غالبًا ما تسمى هذه المجموعة من المركبات بالفينولات النباتية ، نظرًا لأن معظم المشتقات الطبيعية العطرية تحتوي على وظيفة الفينول أو تتكون من مركبات فينولية ، ويتم إنتاج هذه المركبات ، كقاعدة عامة ، بواسطة النباتات. في الواقع ، تعتبر الوظيفة الفينولية أكثر شيوعًا بين المشتقات العطرية لسلسلة البنزين (مركبات النفثالين والأنثراسين ذات الوظائف الفينولية أقل شيوعًا إلى حد ما) ، ولكن غالبًا ما تصاحب المجموعة الفينولية وظائف الأكسجين الأخرى.
وفي هذا الصدد ، يمكن تمثيل المجموعات الرئيسية لهذه الفئة من المركبات الطبيعية بالسلسلة التالية: الفينولات - تحتوي فقط على وظائف هيدروكسي ؛ الأحماض الفينولية - تحتوي على وظائف الهيدروكسي والكربوكسي ؛ المركبات العطرية من سلسلة pyran - a-pyrons ، y-pyrons ، أملاح pyrilium ؛ كينونات من سلسلة البنزين والنفتالين والأنثراسين ، والتي تحتوي أيضًا على مجموعات الفينول. يمكن أيضًا حذف تعريف "الخضار" في الوقت الحاضر ، حيث يوجد ممثلون مختلفون للمجموعات المذكورة أعلاه في الكائنات الحية الدقيقة ، في الفطريات ، في الكائنات البحرية.
8.1 الفينولات والأحماض الفينولية
الفينولات البسيطة (المخطط 8.1.1) ليست منتشرة في الطبيعة: أكثرها شيوعًا هو الهيدروكينون ، وأحيانًا الكاتيكول ، بالإضافة إلى مشتقاتها. نظرًا لأن المركبات الفينولية (خاصة مشتقات ثنائي هيدروكسي) تتأكسد بسهولة ، فعادة ما يتم تمثيلها في النباتات بواسطة مكون aglycone من الجليكوسيدات أو استرة بطريقة أخرى: مع جذور الألكيل وسيكلو ألكيل ، على سبيل المثال. ممثل مهم ومثير للاهتمام لهذا الأخير هو مجموعة فيتامينات توكوفيرولز ، التي تؤدي وظيفة مضادة للأكسدة في أغشية الخلايا للكائنات الحية ، بما في ذلك البشر.
الأحماض الكربوكسيلية العطرية في شكلها البنيوي النقي نادرة جدًا في الطبيعة. تم العثور على حمض البنزويك بكميات كافية في التوت البري والتوت البري ، مما يجعلها مقاومة لتأثير الكائنات الحية الدقيقة (يتم تخزين التوت جيدًا دون أي إضافات وقد تم استخدامه كمواد حافظة في منتجات أخرى منذ العصور القديمة).
توجد أحماض الفينول في النباتات في كل مكان وفي نطاق هيكلي واسع إلى حد ما. أولاً ، هذه أحماض أحادية وثنائية وثلاثي هيدروكسي بنزويك ، والتي تنتشر على نطاق واسع في النباتات ، سواء كانت متراكمة أو كمواد وسيطة في مسارات التخليق الحيوي. مجموعة أخرى هي أحماض هيدروكسي فينيل أسيتيك ، وهي أقل شيوعًا. المجموعة الثالثة هي أحماض سيناميك ، منتشرة على نطاق واسع ، ولكنها موجودة عادة بتركيزات منخفضة وتستلقي على مسارات التخليق الحيوي لدورات غير متجانسة تحتوي على أكسجين عطري. في كثير من الأحيان ، يتم تضمين أحماض الهيدروكسي في تكوين الزيوت الأساسية للعديد من النباتات في شكل إثيرات الميثيل (البسيطة) ، وهناك أيضًا مشتقات مع مجموعة كربوكسيل مخفضة إلى مجموعة ألدهيد وكحول (مخطط 8.1.2).
مخطط 8.1.1
(انظر المسح)
مخطط 8.1.2.
(انظر المسح)
مخطط 8.1.2 (تابع).
(انظر المسح)
تعود الخواص الكيميائية للفينولات والأحماض الفينولية إلى قدرة المركبات الفينولية على الأكسدة إلى الكينونات المقابلة أو المركبات المماثلة ، مما يشكل نظامًا شبيهًا بالكينون. ماذا تعطي هذه القدرة للمركبات الفينولية للكائن الحي؟
أولاً ، بما أن أكسدة الفينولات تتم بآلية جذرية ، أي لديهم تقارب معين للجذور الحرة ، تعمل الفينولات كمصائد لجزيئات الجذور الحرة (بما في ذلك الأكسجين). من خلال التبرع بذرة الهيدروجين من وظيفة الهيدروكسيل للنواة العطرية ، فإنها تشكل جذريًا فينوليًا مستقرًا إلى حد ما ، والذي ، نظرًا لاستقراره وطبيعته غير المحددة ، لا يشارك في عملية السلسلة الجذرية ، أي إنه يكسر سلسلة التفاعل الجذري ، وبالتالي يؤدي دور مضاد للأكسدة ويقضي على العمليات الجذرية الأخرى ، والتي عادة ما تؤدي إلى ظواهر تسرع من موت الخلايا (الشيخوخة) وتأثيرات الطفرات.
ما هي النواتج المباشرة لأكسدة المركبات الفينولية الطبيعية؟ أولاً ، هذه هي الأورثو والباركوينونات ، وتكوينها هو سمة خاصة للفينولات البسيطة والأحماض الفينولية منخفضة الاستبدال (المخطط 8.1.3).
مخطط 8.1.3
ترتبط المجموعة الثانية من التفاعلات بقدرة الإلكترون غير المزاوج لجذر الفينول على عدم التمركز على طول حلقة البنزين ، مما يشكل كثافة دوران كبيرة على ذرات الكربون في مواضع أورثو وبارا للهيدروكسيل المؤكسد. نظرًا لأن جذور الكربون أكثر نشاطًا من جذور الأكسجين ، فيمكنها الدخول في تفاعلات مختلفة مرتبطة بهجوم جذري على جزيء آخر أو نفس جذور الفينوكسيل. نواتج تفاعلات الاقتران المؤكسد أو التكثيف التأكسدي هي الميلانين ، ويتكون هيكلها من شظايا كينونات مكثفة من النوع A و B و C (المخطط 8.1.4).
عادة ما يكون الميلانين ملونًا بعمق - من البني الداكن إلى الأسود ، توجد في بذور Helianthus annuus و Citrullus vulgaris ، في أبواغ Ustilago maydis ، في Daldinia المتراكزة. يتكون الميلانين من الأخير عن طريق التكثيف التأكسدي لـ 1،8-ديهيدروكسينافثالين ويفترض أنه يحتوي على البنية D ، ويرافقه كينون أسود مكثف E (مخطط 8.1.5).
مخطط 8.1.4
(انظر المسح)
مخطط 8.1.5
(انظر المسح)
العفص هي مجموعة أخرى من المشتقات العطرية التي تتكون في النباتات التي تحتوي على الأحماض الفينولية. ينشأ العفص من حمض الغاليك عن طريق تفاعلات مختلفة: ثنائي أكسيد الأكسدة والأسترة ، سواء بين وظائف حمض الغاليك نفسه ومع وظائف أخرى
مخطط 8.1.6
(انظر المسح)
مركبات الهيدروكسي - بشكل رئيسي مع الجلوكوز. وفقًا لذلك ، يتم تقسيمها إلى عفص قابل للتحلل بالماء - استرات حمض الغاليك (أو أوليغومراته) والكربوهيدرات والعفص المكثف ، أي غير قابل للتحلل بالماء (مخطط 8.1.6).
يشكل حمض الجاليك أوليغومرات في الجسم الحي من نوعين: ثنائيات (أو رباعي) مع رابطة كربون-كربون بين حلقات فينيل (الإيلاجيك ، حمض سداسي هيدروكسي ديفينويك ، إلخ) ، ثنائيات وقواطع مع رابطة استر بين الأجزاء (الأحماض الثلاثية). في هذا الصدد ، تنقسم أحماض الغالي نفسها إلى قابلة للتحلل بالماء (استرات) وغير قابلة للتحلل بالماء (مشتقات ثنائي الفينيل). كلاهما مع الكربوهيدرات يشكلان التانينات القابلة للتحلل ، حيث أنهما في وسط مائي تحت ظروف الحفز الحمضي أو القلوي أو الأنزيمي ، فإنها تشكل الكربوهيدرات والأحماض الفينولية.
يجب أن تشتمل هذه العفص ، أولاً وقبل كل شيء ، على استرات السكريات الأحادية (الجلوكوز عادةً) مع الأحماض الغالية أو الثلاثية. في حين أن استرات الجلوكوز مع أحماض الغاليك المكثفة (الإيلاغوف ، إلخ) يمكن اعتبارها تانينات ذات طبيعة مزدوجة ، لأنها تحتوي على شظايا قابلة للتحلل بالماء وغير قابلة للتحلل بالماء. العفص غير المتحلل بالكامل ليس له علاقة بحمض الغال (باستثناء أنه مادة بوليفينول أيضًا) ، ولكنه مشتقات من مركبات الفلافانول - مركبات بيرانيك ، والتي سيتم مناقشتها في القسم التالي.
يتم الحصول على العفص من لحاء الأكاسيا والتنوب والبلوط والكستناء وغيرها من النباتات. توجد أيضًا في الشاي. هذه مادة فعالة إلى حد ما فيما يتعلق بالعديد من الميكروبات المسببة للأمراض ، ويرجع تأثيرها في الدباغة إلى سهولة التفاعل مع البروتينات ، وتوفر المجموعات الفينولية تأثيرًا كبيرًا مضادًا للأكسدة. العفص يثبط نشاط العديد من الإنزيمات.
العفص لها خاصية دباغة الجلد ، وهي أيضًا صبغات مؤيدة ، لأنها تحت تأثير المؤكسدات (حتى الأكسجين في الهواء) تشكل صبغات ذات لون أسود ثابت.
تتكون المجموعة الثالثة من مشتقات حمض الفينول ، أو بالأحرى كحول الفينول ، عن طريق ثنائي البلمرة وبلمرة المركبات مثل كحول الصنوبر. هذه هي قشور و lignins. قشور عبارة عن ثنائيات من كحول الصنوبر ، والتي يمكن على ما يبدو المضي قدمًا (وفقًا لهيكل المنتجات) بطرق مختلفة وبأعداد مختلفة من مراحل التعديل اللاحقة. ولكن بشكل عام ، هذه هي ثنائيات فينيل بروبان ، وحداتها مرتبطة ببعضها بواسطة روابط بين الكربون الأوسط للوحدات الجانبية. يرجع التنوع البنيوي للقشور إلى طبيعة الرابطة بين الجزيئات الأحادية ("الرأس إلى الذيل" أو "الذيل إلى الذيل") ، ودرجة أكسدة ذرات الكربون y ، إلخ. في النباتات ، تتراكم في جميع الأعضاء ، وتذوب في الزيوت الأساسية والراتنجات ، وخاصةً التي توجد غالبًا في بذور الصنوبر والبرباريس والمركبات والأراليا.
اللجنين عبارة عن بوليمرات تعتمد على نفس كتل فينيل بروبان من كحول الصنوبر بنفس طريقة ربط هذه الكتل ببعضها البعض ، ويتميز تكوين بنية البوليمر بالعشوائية ، أي توجد طرق مختلفة لربط الأجزاء وعادة ما تكون الأجزاء نفسها غير متطابقة. لذلك ، من الصعب دراسة بنية اللجنين ، بل وأكثر من ذلك تصويرها. هذه عادة هياكل افتراضية (الشكل 8.1.7). في النباتات ، تعتبر اللجنين مكونات مهمة لجدار الخلية لدعم وتوصيل الأنسجة ، وتؤدي دورًا مزدوجًا في هذا: التقوية الميكانيكية للأنسجة وحماية الخلية من التأثيرات الكيميائية والفيزيائية والبيولوجية.
16. مفهوم المركبات الفينولية البسيطة (جليكوسيدات) وتصنيفها. الخصائص الفيزيائية والكيميائية. ميزات تحضير وتجفيف وتخزين المواد الخام. تقييم جودة المواد الخام وطرق التحليل. استخدامات المواد الخام والتطبيقات الطبية.
مركبات فينوليه
طبيعي >> صفة مركبات فينوليه- مواد نباتية تحتوي على حلقة عطرية واحدة أو أكثر مع مجموعة هيدروكسيل حرة أو مرتبطة واحدة أو أكثر.
يتم توزيع مركبات الفينول عالميا في المملكة النباتية. إنها خصائص كل نبات وحتى كل خلية نباتية. حاليًا ، يُعرف أكثر من ألفي مركب فينولي طبيعي. تشكل مواد هذه المجموعة ما يصل إلى 2-3٪ من كتلة المادة العضوية في النباتات ، وفي بعض الحالات - تصل إلى 10٪ أو أكثر. توجد مركبات الفينول أيضًا في الفطريات والأشنات والطحالب. تستهلك الحيوانات مركبات الفينول الجاهزة ويمكنها فقط تحويلها.
تلعب المركبات الفينولية دورًا مهمًا جدًا في النباتات. هم مشاركين لا غنى عنهم في جميع عمليات التمثيل الغذائي: التنفس ، التمثيل الضوئي ، تحلل السكر ، الفسفرة.
1. بحث عالم الكيمياء الحيوية الروسي V.I. أسس بالادين (1912 ، سانت بطرسبرغ) وأكدته الأبحاث الحديثة أن المركبات الفينولية تشارك في عملية التنفس الخلوي. تعمل المركبات الفينولية كمقبلات (حاملة) للهيدروجين في المراحل النهائية من عملية التنفس ، ثم يتم إعادة أكسدةها بواسطة إنزيمات محددة ، أوكسيديز.
2. المركبات الفينولية هي منظمات لنمو النبات وتطوره وتكاثره. في هذه الحالة ، يكون لها تأثير محفز ومثبط (تباطؤ).
3. تستخدم النباتات المركبات الفينولية كمواد حيوية ، تؤدي وظائف هيكلية وداعمة ووقائية (تزيد من مقاومة النبات للأمراض الفطرية ، ولها تأثيرات المضادات الحيوية ومضادات الفيروسات).
تصنيف المركبات الفينولية
يعتمد تصنيف المركبات الفينولية الطبيعية على مبدأ الوراثة الحيوية. وفقًا للمفاهيم الحديثة للتخليق الحيوي واستنادًا إلى السمات الهيكلية للهيكل العظمي الكربوني ، يمكن تمييز الفئات التالية من الفينولات النباتية.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمركبات الفينولية البسيطة
الخصائص الفيزيائية.
المركبات الفينولية البسيطة هي مواد بلورية عديمة اللون ، وغالبًا ما تكون ملونة قليلاً ، مع نقطة انصهار معينة ، ونشطة بصريًا. لها رائحة معينة ، أحيانًا تكون عطرية (ثيمول ، كارفاكرول). غالبًا ما توجد في النباتات على شكل جليكوسيدات قابلة للذوبان في الماء والكحول والأسيتون ؛ غير قابل للذوبان في الأثير ، الكلوروفورم. مادة Aglycones قابلة للذوبان بشكل طفيف في الماء ، ولكنها قابلة للذوبان بسهولة في الأثير والبنزين والكلوروفورم وخلات الإيثيل. الفينولات البسيطة لها خصائص الأشعة فوق البنفسجية وأطياف الامتصاص المرئية.
الأحماض الفينولية هي مواد بلورية ، قابلة للذوبان في الكحول ، وخلات الإيثيل ، والأثير ، والمحاليل المائية لبيكربونات الصوديوم وخلات.
Gossypol عبارة عن مسحوق بلوري ناعم من الأصفر الفاتح إلى الأصفر الداكن مع مسحة خضراء ، غير قابل للذوبان عمليًا في الماء ، قابل للذوبان قليلاً في الكحول ، قابل للذوبان جيدًا في مراحل الدهون.
الخواص الكيميائية.
تعود الخواص الكيميائية للمركبات الفينولية البسيطة إلى وجود:
- حلقة عطرية ، هيدروكسيل الفينول ، مجموعة الكربوكسيل ؛
- روابط جليكوسيدية.
تتميز المركبات الفينولية بتفاعلات كيميائية:
1. تفاعل التحلل المائي(بسبب الرابطة الجليكوسيدية). يتم تحلل جليكوسيدات الفينول بسهولة عن طريق الأحماض أو القلويات أو الإنزيمات إلى الأجليكون والسكريات.
2. تفاعل الأكسدة.تتأكسد جليكوسيدات الفينول بسهولة ، خاصة في بيئة قلوية (حتى مع الأكسجين الجوي) ، مكونة مركبات الكينويد.
3. تفاعل التمليح.المركبات الفينولية ، التي تمتلك خصائص حمضية ، تشكل الفينولات القابلة للذوبان في الماء مع القلويات.
4. تفاعلات التعقيد.تتكون مركبات الفينول من معقدات تحتوي على أيونات معدنية (الحديد ، الرصاص ، المغنيسيوم ، الألمنيوم ، الموليبدينوم ، النحاس ، النيكل) ، ملونة بألوان مختلفة.
5. تفاعل اقتران Azo مع أملاح الديازونيوم.المركبات الفينولية مع أملاح الديازونيوم تشكل أصباغ آزو البرتقالية إلى الكرز الأحمر.
6. تفاعل تكوين الإسترات (depsides).تشكل المبيدات الحشرية أحماض فينولية (أحماض ثنائية المعدن وثلاثي الفلور).
ميزات جمع وتجفيف وتخزين المواد الخام التي تحتوي على مركبات فينولية بسيطة
يتم حصاد المواد الخام لتوت العليق والتوت على فترتين - في أوائل الربيع قبل الإزهار وفي الخريف من بداية نضج الثمار حتى ظهور الغطاء الثلجي. ظل الهواء أو التجفيف الصناعي عند درجة حرارة لا تزيد عن 50-60 درجة مئوية في طبقة رقيقة. يمكن إعادة الحصاد على نفس الغابة خلال 5-6 سنوات.
يتم حصاد المواد الخام من Rhodiola rosea (الجذر الذهبي) في نهاية مرحلتي التزهير والإثمار. يجفف عند درجة حرارة 50-60 درجة مئوية. يمكن إعادة الحصاد على نفس الغابة خلال 10-15 عامًا.
يتم حصاد المادة الخام من ذكور عشبة الثعلب (Rhizomata Filicismaris) في الخريف ، لا تغسل أو تجف في الظل أو في المجففات عند درجة حرارة لا تزيد عن 40 درجة مئوية. يمكن إعادة الحصاد على نفس الغابة خلال 20 عامًا.
يتم حصاد المادة الخام للقطن - لحاء الجذر (Cortexradicum Gossypii) - بعد حصاد القطن.
تخزين المواد الخام حسب القائمة العامة في منطقة جافة جيدة التهوية. مدة الصلاحية 3 سنوات. يتم تخزين جذور السرخس الذكور لمدة سنة واحدة.
تقييم جودة المواد الخام المحتوية على مركبات فينولية بسيطة. طرق التحليل
يعتمد التحليل النوعي والكمي للمواد الخام على الخصائص الفيزيائية والكيميائية.
التحليل النوعي.
يتم استخلاص المركبات الفينولية من المواد النباتية بالماء. يتم تنقية المستخلصات المائية من المواد المصاحبة عن طريق ترسيبها بمحلول من أسيتات الرصاص. يتم إجراء تفاعلات نوعية مع المستخلص النقي.
تعطي الفينولوكوزيدات ، التي تحتوي على هيدروكسيل الفينول الحر ، جميع التفاعلات المميزة للفينولات (مع أملاح الحديد والألمنيوم والموليبدينوم ، إلخ).
ردود الفعل المحددة (GF XI):
- لأربوتين (عنب الثعلب الخام والتوت البري):
أ) مع كبريتات الحديدوز البلورية.يعتمد التفاعل على الحصول على مركب يغير لونه من البنفسجي إلى البنفسجي الداكن ، مع مزيد من تكوين ترسبات أرجوانية داكنة.
ب) بمحلول 10٪ من حمض فوسفوروموليبدك الصوديوم في حمض الهيدروكلوريك.يعتمد التفاعل على تكوين مركب مركب أزرق.
- للساليدروسيد (مادة خام من رهوديولا الوردية):
أ) تفاعل اقتران azo مع سلفاسيل الصوديوم المنزوع الأيازوتمع تشكيل صبغة آزو الكرز الأحمر
دراسة كروماتوجرافية:
يتم استخدام أنواع مختلفة من الكروماتوغرافيا (الورق ، الطبقة الرقيقة ، إلخ). في التحليل الكروماتوغرافي ، عادة ما تستخدم أنظمة المذيبات:
- n- بيوتانول-حمض أسيتيك-ماء (BUV 4: 1: 2 ؛ 4: 1: 5) ؛
- كلوروفورم ميثانول ماء (26: 14: 3) ؛
- 15٪ حمض الخليك.
دراسة كروماتوجرافية للاستخراج الكحولي من المواد الخام لنبات رهوديولا الوردية.
يتم استخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة. تعتمد العينة على الفصل في طبقة رقيقة من هلام السيليكا (ألواح السيلوفول) لاستخلاص الميثانول من المواد الخام في نظام المذيبات كلوروفورم-ميثانول-ماء (26: 14: 3) مع التطوير اللاحق للكروماتوجرام مع سلفاسيل ثنائي الأازوت الصوديوم . تتحول بقعة salidroside مع Rf = 0.42 إلى اللون الأحمر.
الكميات.
من أجل التحديد الكمي للجليكوسيدات الفينولوجية في المواد الخام للنباتات الطبية ، يتم استخدام طرق مختلفة: قياس الجاذبية ، والمعايرة ، والفيزيائية الكيميائية.
1. طريقة قياس الوزنتحديد محتوى الفلوروجلوسيدات في جذور السرخس الذكر. تعتمد الطريقة على استخلاص الفلوروجلوسيدات من المواد الخام باستخدام ثنائي إيثيل إيثر في جهاز سوكسليت. يتم تنقية المستخلص ، ويتم تقطير الأثير ، ويتم تجفيف البقايا الجافة الناتجة وتحويلها إلى وزن ثابت. من حيث المواد الخام الجافة تمامًا ، يجب ألا يقل محتوى الفلوروجلوسيدات عن 1.8٪.
2. طريقة قياس اليودتستخدم لتحديد محتوى أربوتين في العنب البري الخام والتوت البري. تعتمد الطريقة على أكسدة aglycone hydroquinone إلى quinone بمحلول 0.1 M من اليود في وسط حمضي وفي وجود بيكربونات الصوديوم بعد الحصول على مستخلص مائي منقى وإجراء التحلل الحمضي لأربوتين. يتم إجراء التحلل المائي بحمض الكبريتيك المركز في وجود غبار الزنك بحيث يمنع الهيدروجين الحر من أكسدة الهيدروكينون الخاصة به. يستخدم محلول النشا كمؤشر.
3. طريقة قياس الطيف الضوئييستخدم لتحديد محتوى salidroside في المواد الخام من Rhodiola rosea. تعتمد الطريقة على قدرة صبغات الآزو الملونة على امتصاص الضوء أحادي اللون بطول موجة 486 نانومتر. تحديد الكثافة الضوئية للمحلول الملون الذي تم الحصول عليه عن طريق تفاعل salidroside مع سلفاسيل الصوديوم diazotized باستخدام مقياس الطيف الضوئي. يتم حساب محتوى ساليدروسايد مع الأخذ بعين الاعتبار معدل الامتصاص النوعي لـ GSO لـ salidroside E 1٪ 1 سم = 253.
طرق استخدام المواد الخام المحتوية على مركبات فينولية بسيطة
يتم تحرير المواد الخام من lingonberry ، عنب الدب ، Rhodiola rosea من الصيدلية بدون وصفة طبية - بأمر من وزارة الصحة والتنمية الاجتماعية في الاتحاد الروسي رقم 578 بتاريخ 13.09.2005 - كأدوية. تستخدم جذور نبات السرخس والجذور وجذور الجذر الذهبي ، لحاء جذور القطن كمواد خام للحصول على الأدوية الجاهزة.
من المواد النباتية الطبية التي تحتوي على الفينولوجليكوزيدات ، احصل على:
1. أشكال الجرعات خارج الجسم:
- ديكوتيون (عنب الثعلب الخام ، عنب الدب ، رهوديولا الوردية) ؛
- الرسوم (عنب الثعلب الخام ، عنب الدب ، رهوديولا الوردية).
2. مستحضرات الاستخلاص (الجالينيك):
مقتطفات:
- مستخلص سائل (جذور وجذور رهوديولا الوردية) ؛
- مستخلص أثيري سميك (ذكور جذور السرخس).
3. أدوية نوفوجالينيك:
- "Rodascon" من المواد الخام Rhodiola rosea.
4. الاستعدادات للمواد الفردية:
مرهم جوسيبول 3٪ وقطرات للعين - 0.1٪ محلول جوسيبول في محلول رباعي بورات الصوديوم 0.07٪ (لحاء جذور القطن).
الاستخدام الطبي للمواد الخام والمستحضرات المحتوية على مركبات فينولية بسيطة
1. مضادات الميكروبات ومضادات الالتهابات ومدر للبول (مدر للبول) هذا الإجراء هو نموذجي لعنبر التوت الخام وتوت عنب الدب. ويرجع ذلك إلى وجود أربوتين في المادة الخام ، والتي ، تحت تأثير إنزيمات الجهاز الهضمي ، تنقسم إلى هيدروكينون وجلوكوز. الهيدروكينون ، الذي يفرز في البول ، له تأثير مضاد للميكروبات ومهيج على الكلى ، مما يسبب تأثيرًا مدرًا للبول وتأثيرًا مضادًا للالتهابات. التأثير المضاد للالتهابات يرجع أيضًا إلى وجود العفص.
تستخدم أشكال الجرعات من عنب الثعلب الخام والتوت البري لعلاج الأمراض الالتهابية في الكلى والمثانة (التهاب المثانة والتهاب الإحليل والتهاب الحويضة) والمسالك البولية. تستخدم ديكوتيون أوراق عنب الثعلب لعلاج الأمراض المرتبطة بانتهاك التمثيل الغذائي للمعادن: تحص بولي ، والروماتيزم ، والنقرس ، وتنخر العظم.
اعراض جانبية: عند تناول جرعات كبيرة ، من الممكن أن تؤدي إلى تفاقم العمليات الالتهابية والغثيان والقيء والإسهال. في هذا الصدد ، يوصى بأخذ أشكال جرعات من عنب الثعلب الخام والتوت مع نباتات أخرى.
2. مضاد فيروسات هذا الإجراء هو سمة من سمات المركبات الفينولية لحاء جذور القطن. يستخدم "جوسيبول" في علاج الهربس النطاقي ، الهربس البسيط ، الصدفية (المرهم). مع التهاب القرنية الهربسي (قطرات العين).
3. Adaptogenic ، محفز و منشط يتم التأثير عن طريق مستحضرات جذور وجذور رهوديولا الوردية. تعمل الأدوية على زيادة الأداء أثناء التعب والعمل البدني الشاق ولها تأثير منشط على القشرة الدماغية. المركبات الفينولية للروديولا قادرة على تثبيط بيروكسيد الدهون ، مما يزيد من مقاومة الجسم للإجهاد الشديد ، وبالتالي يظهر تأثير تكيفي. يستخدم لعلاج مرضى العصاب ، انخفاض ضغط الدم ، خلل التوتر العضلي الوعائي ، الفصام.
موانع: ارتفاع ضغط الدم ، حمى ، هياج. لا توصف في الصيف في الطقس الحار وبعد الظهر.
موانع: اضطرابات الدورة الدموية ، أمراض الجهاز الهضمي ، الكبد ، الكلى ، الحمل ، غير الموصوفة للأطفال دون سن الثانية.
مركبات الفينول عبارة عن مواد عطرية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر مرتبطة بذرات الكربون في النواة العطرية. من بين المنتجات ذات المنشأ الثانوي
المركبات الفينولية هي الأكثر شيوعًا وخصائص كل نبات وحتى كل خلية نباتية. وفقًا لعدد مجموعات OH ، يتم تمييز المركبات الفينولية أحادية الذرة (على سبيل المثال ، الفينول نفسه) ، ثنائي الذرة (بيروكاتيكول ، ريسورسينول ، هيدروكينون) ومتعدد الذرات (بيروجالول ، فلوروجلوسينول ، إلخ).
يمكن أن تكون المركبات الفينولية في شكل مونومرات وثنائيات وأوليغومرات وبوليمرات ؛ مبدأ الوراثة الحيوية هو الأساس لتصنيف الفينولات الطبيعية. وفقًا للمفاهيم الحديثة للتخليق الحيوي ، يمكن تقسيمها إلى عدة مجموعات رئيسية:
- مركبات C 6-row - الفينولات البسيطة ؛
- مركبات C 6 - C 1 -series - مشتقات حمض البنزويك (الأحماض الفينولية) ؛
- المركبات C 6 - C 2 - كحول الفينول وأحماض فينيل أسيتيك ؛
- مركبات C 6 - C 3 - مشتقات فينيل بروبان (أحماض هيدروكسي سيناميك وكحولات ، كومارين) ؛
- المركبات C 6 - C 3 - C 6 - مركبات الفلافونويد والأيزوفلافونويد ؛
- مركبات C 6 - C 3 - C 3 - C 6 -series - قشور ؛
- مشتقات الأنثراسين.
- المركبات البوليمرية الفينولية - اللجنين ، العفص ، الميلانين.
المركبات الفينولية عبارة عن بلورات عديمة اللون أو ملونة أو مواد غير متبلورة لها رائحة مميزة ، وغالبًا ما تكون سوائل قابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية (الكحول ، الأثير ، الكلوروفورم ، أسيتات الإيثيل) أو في الماء. بامتلاكها خصائص حمضية ، فإنها تشكل منتجات شبيهة بالملح مع القلويات - الفينولات. أهم خصائص المركبات الفينولية هي قدرتها على الأكسدة مع تكوين أشكال الكينون. يتأكسد البوليفينول بسهولة خاصة في وسط قلوي تحت تأثير الأكسجين الجوي. الفينولات قادرة على إنتاج معقدات ملونة بأيونات المعادن الثقيلة ، وهو أمر نموذجي لمشتقات o-dioxy. تدخل مركبات الفينول في تفاعلات اقتران مع مركبات الديازونيوم. في هذه الحالة ، يتم تشكيل منتجات بألوان مختلفة ، والتي غالبًا ما تستخدم في الممارسة التحليلية. بالإضافة إلى التفاعلات النوعية الشائعة لجميع الفينولات ، هناك تفاعلات جماعية محددة.
تلعب المركبات الفينولية في النباتات دورًا مهمًا في بعض المراحل الوسيطة من عملية التنفس. من خلال المشاركة في تفاعلات الأكسدة والاختزال ، فإنها تعمل كحلقة وصل بين هيدروجين الركيزة التنفسية والأكسجين الموجود في الغلاف الجوي. وجد أن بعض المركبات الفينولية تلعب دورًا مهمًا في التمثيل الضوئي كعوامل مساعدة. يتم استخدامها من قبل النباتات كمواد نشطة لمجموعة متنوعة من العمليات الحيوية ، وهي منظمات للنمو والتطور والتكاثر ، بينما تمارس تأثيرًا محفزًا ومثبطًا. النشاط المضاد للأكسدة للعديد من الفينولات معروف ؛ وهي تستخدم بشكل متزايد في صناعة الأغذية لتثبيت الدهون.
تستخدم المستحضرات التي تعتمد على المركبات الفينولية كمضادات للميكروبات ، ومضادة للالتهابات ، ومفرزة للبول ، ومدر للبول ، وخافضة للضغط ، ومنشط ، وعوامل قابضة وملين.
تعريفات أخرى للحرف "F":
المركبات الفينولية عبارة عن مواد تحتوي على حلقات عطرية مع مجموعة الهيدروكسيل ، بالإضافة إلى مشتقاتها الوظيفية. تسمى المركبات الفينولية التي تحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل في الحلقة العطرية بالبوليفينول.
تصنيف المركبات الفينولية
يعتمد تصنيف المركبات الفينولية على الهيكل الكربوني الرئيسي - عدد الحلقات العطرية وذرات الكربون في السلسلة الجانبية. على هذه الأسس ، تنقسم المركبات الفينولية إلى مجموعات: الفينولات البسيطة. أحماض فينولية الكحولات الفينولية ، أحماض فينيل أسيتيك ، الأسيتوفينول. أحماض هيدروكسي سيناميك ، كومارين ، كرومونات ؛ قشور. الفلافونويد. العفص.
الخصائص
المركبات الفينولية هي مواد ملونة أو عديمة اللون لها رائحة مميزة ، صلبة ، بلورية أو غير متبلورة ، وغالبًا ما تكون سائلة. كقاعدة عامة ، فهي قابلة للذوبان بدرجة عالية في الكحول الإيثيلي ، ثنائي إيثيل الإيثر ، الكلوروفورم ، وغالبًا ما تكون في الماء. لها خصائص حمضية ، وتشكيل الفينولات مع القلويات.
أهم خصائص المركبات الفينولية هي قدرتها على الأكسدة مع تكوين أشكال مثل الكينونات. يتأكسد البوليفينول بسهولة خاصة عن طريق الأكسجين الجوي في وسط قلوي. مجمعات الفينولات مع أيونات المعادن الثقيلة ذات ألوان زاهية. تستخدم خاصية الفينول هذه على نطاق واسع لتحديد محتواها النوعي في المحاليل.
يتنوع الدور البيولوجي للفينولات في النباتات. تحدث تفاعلات الأكسدة والاختزال في عملية التنفس والتمثيل الضوئي بمشاركة إلزامية للمركبات الفينولية ، والتي تعد مكونات السلسلة التنفسية.
العديد من المركبات الفينولية هي منشطات ومثبطة لنمو النبات وتطوره. نشاط معروف كمضاد للأكسدة للعديد من الفينولات المستخدمة في الصناعات الغذائية كمضادات للأكسدة.
تؤثر مركبات البوليفينول بشكل كبير على الجودة والقيمة الغذائية للفواكه والتوت والخضروات. يعد التغيير في مادة البوليفينول في المواد الخام النباتية تحت تأثير التأثير التكنولوجي أثناء التعليب أحد الأسباب الرئيسية لتغيير أو حتى فقدان اللون والرائحة والطعم المميز للمادة الخام الأصلية في الفواكه والخضروات.
انتهاك سلامة خلايا الأنسجة من الفواكه والخضروات والظلام الناتج ، وتطوير العمليات المؤكسدة عند تسخين المواد الخام إلى حد كبير نتيجة قياس التركيب الكيميائي للمركبات البوليفينولية.
قلويدات
قلويداتهي مركبات عضوية معقدة تحتوي على النيتروجين وذات طبيعة أساسية لها تأثير فسيولوجي قوي على الجسم. هيكلها الكيميائي متنوع ومعقد للغاية. تم العثور على قلويدات في شكل أملاح مع الأحماض العضوية - الأكساليك ، الماليك ، الستريك في حالة مذابة في النسغ الخلوي. تتراكم في جميع أجزاء النباتات ، ولكنها غالبًا ما تسود في عضو واحد فقط ، على سبيل المثال ، في أوراق الشاي ، وعشب الخطاطيف ، وفاكهة المنشطات الهندية ، في جذمور سكوبوليا ، ولحاء الكينا. لا تحتوي معظم النباتات على قلويدات واحدة ، بل تحتوي على عدة قلويدات في تركيبها. وهكذا ، يوجد أكثر من 30 قلويدات مختلفة في الإرغوت ، وحوالي 50 في الراوفولفيا سربنتين ، وغالبًا ما تسود قلويدات واحدة أو 2-3 قلويدات بكميات أقل في نبات واحد.
قلويدات- هذه مركبات عضوية طبيعية ذات طبيعة أساسية تحتوي على النيتروجين ، ولها تركيبة معقدة ولها تأثير نوعي قوي. ينتمي معظمهم إلى مركبات بها ذرة نيتروجين حلقية غير متجانسة في الحلقة ، وغالبًا ما يكون النيتروجين في السلسلة الجانبية. تم تصنيعه بشكل رئيسي بواسطة النباتات.
في الترجمة ، مصطلح "قلويد" (من العربية "قلوي" - قلوي واليوناني "eidos" - مماثل) يعني القلويات الشبيهة. مثل القلويات ، تشكل القلويات الأملاح مع الأحماض.
ينتشر.
موزعة بشكل غير متساو في المملكة النباتية. يوجد القليل منهم في النباتات السفلية. تم العثور عليها في عائلة Lamb (Lamb-baranets). وهي نادرة في نباتات الحبوب والنباتات. نباتات عائلات الخشخاش ، الباذنجانية ، الزنبق ، الفوة ، الكرفس ، الأمارلس ، البقوليات ، الحوذان هي الأغنى في قلويدات. في النباتات ، يتم إذابة القلويدات في عصارة الخلية. يتراوح المحتوى من جزء من الألف بالمائة إلى عدة بالمائة ، وفي لحاء شجرة الكينا من 15 إلى 20٪.
الفينولات هي مركبات تحتوي جزيئاتها على حلقة عطرية (بنزين) مرتبطة بواحدة أو أكثر من مجموعات OH. نسبة عالية من الفينولات هي سمة من سمات الخلايا النباتية.
في جسم الحيوان ، لا يتم تصنيع حلقات البنزين ، ولكن يمكن تحويلها فقط ، لذلك يجب أن تدخل الجسم باستمرار بالطعام. ومع ذلك ، فإن العديد من المركبات الفينولية في الأنسجة الحيوانية تؤدي وظائف مهمة (يوبيكوينون ، أدرينالين ، هرمون الغدة الدرقية ، سيروتونين ، إلخ).
حاليًا ، تم بالفعل العثور على عدة آلاف من المركبات الفينولية المختلفة في النباتات. يتم تصنيفها وفقًا لهيكل الهيكل الكربوني:
1.C 6 - الفينولات
2-سي 6-سي 1-أحماض الفينوليك
3.C 6-C 3-هيدروكسي سيناميك أحماض وكومارين
4-ج 6-ج 3-ج 6-فلافونويد
5. مركبات فينولية قليلة القسيمات.
6. مركبات البوليمر الفينولية.
ج 6 - الفينولات.المركبات التي ترتبط حلقة البنزين فيها بعدة مجموعات هيدروكسيل تسمى البوليفينول.
الفينولات الحرة في النباتات نادرة وبكميات قليلة. وهكذا ، يوجد الفينول في إبر الصنوبر والمخاريط ، في زيت الكشمش الأسود الأساسي ، البيروكاتشين - في قشور البصل ، في أوراق بادان ، الهيدروكينون - في لحاء وأوراق الكمثرى ، في أوراق بادان. تعتبر مشتقات الفينولات أكثر شيوعًا ، حيث ترتبط بنوع من سلسلة أو دورة الكربون. على سبيل المثال ، urushiol و tetrahydrocannabinol.
أوروشيول مادة سامة من أوراق السماق. تتراهيدروكانابينول هو الأصل المهلوس للقنب.
عندما تتأكسد الفينولات ، تتشكل الكينونات (البنزوكينون). في الحالة الحرة ، لا توجد الكينونات في النباتات ، ولكن مشتقاتها منتشرة على نطاق واسع. على سبيل المثال ، مشتقات البنزوكينون هي ناقلات الإلكترون في ETC لعملية التمثيل الضوئي والتنفس - بلاستوكينون ويوبيكوينون. تشمل مشتقات البنزوكينون أيضًا المادة المحترقة من زهرة الربيع - بريمين والصبغة الحمراء لغاريق الذبابة - المسكاروفين.
ج 6 - سي 1 - أحماض الفينول.الأحماض الفينولية شائعة في النباتات. غالبًا ما توجد في الأنسجة في حالة ملزمة ويتم إطلاقها أثناء الإخراج والتحلل المائي.
يتم إطلاق حمض الساليسيليك كعامل أليلوباثي في البيئة. بالإضافة إلى ذلك ، فقد وجد الآن أن له تأثير تنظيمي على عدد من العمليات الفسيولوجية والكيميائية الحيوية في النبات (تكوين الإيثيلين ، والحد من النترات ، وما إلى ذلك).
تم العثور على حمض Protocatechuic في قشور البصل.
تم العثور على الفانيليا وأحماض الغاليك في الخشب. هذا الأخير هو جزء من بعض العفص ويمكن أن يشكل ثنائيات - حمض الديجاليك ، في الجزيء الذي يرتبط 2 من بقايا حمض الغال بواسطة رابطة استر.
توجد في النباتات مشتقات الأحماض الفينولية - الألدهيدات والكحولات. على سبيل المثال ، يوجد كحول الساليسيليك في لحاء الصفصاف. لكن الفانيلين مشهور بشكل خاص - الفانيليا ألدهيد. لها رائحة لطيفة للغاية وعلى شكل جليكوسيد - يوجد الجلوكوفانيلين في ثمار وأغصان شجرة الفانيليا. يستخدم الجليكوسيد والفانيلين على نطاق واسع في صناعات الحلويات والصابون والعطور.
يمكن أن ترتبط الأحماض الفينولية بروابط الإستر مع السكريات ، وغالبًا مع الجلوكوز. تم عزل الجليكوجالين من عدد من النباتات (الراوند ، الأوكالبتوس) ، حيث ترتبط مجموعة الكربوكسيل من حمض الغاليك بهيدروكسيل الغليكوزيد للجلوكوز.
ج 6-سي 3-أحماض هيدروكسي سيناميك وكومارين.تنتشر أحماض الهيدروكسي سيناميك على نطاق واسع في النباتات. عادة ما تكون في حالة مقيدة ، وفي حالة حرة ، باستثناء القهوة ، فهي نادرة.
وقد تبين أن أيزومرات رابطة الدول المستقلة لأحماض الهيدروكسيناميك هي منشطات لعمليات نمو النبات ، بينما لا تمتلك الأيزومرات العابرة مثل هذه الخصائص.
في النباتات ، تم العثور على كحول هيدروكسي سيناميك - مشتقات الأحماض المقابلة: الكوماريك - كحول الكوماريك ، الفيروليك - كحول الصنوبر ، سينابيك - كحول متشابك. عادة لا تتراكم الكحوليات ، ولكن من الواضح أنها تستخدم لتكوين اللجنين ، والتي تعتبر مونومرات منها.
يمكن لأحماض الهيدروكسي سيناميك تكوين استرات مع الأحماض العضوية من السلسلة الأليفاتية. لذلك ، يشكل حمض الكافيين استرات مع أحماض الماليك والطرطريك. يسمى الإستر الأول حمض الطور. توجد في أوراق الفاصوليا. والثاني هو حمض الشيكوريك. توجد في أوراق الهندباء.
تنتشر استرات الأحماض والسكريات هيدروكسي سيناميك ، وغالبًا ما تكون الجلوكوز ، في النباتات. لذلك ، في زهور البطونية والأنف العجل ، تم العثور على استرات البن ، الكوماريك ، أحماض الفيروليك ، وفي الحبوب بشكل عام ، يتم تمثيل معظم أحماض الهيدروكسيسيناميك بالإسترات. بالإضافة إلى ذلك ، توجد أحماض هيدروكسي سيناميك في السكريات والبروتينات. على سبيل المثال ، يوجد حمض الفيروليك في زيلان دقيق القمح وعديد السكاريد الأناناس.
الكومارين هو لاكتونات تتشكل عندما تغلق الحلقة بين مجموعتي الهيدروكسيل والكربوكسيل في جزيء حمض الهيدروكسيسيناميك.
الكومارين مادة بلورية عديمة اللون ذات رائحة طيبة من القش الطازج. الكومارين الحر غير موجود في النباتات. عادة ما توجد في شكل جليكوسيدات (أزهار وأوراق البرسيم الحلو). في النباتات العشبية ، يوجد جليكوسيد يحتوي على حمض أورثو-كوماريك في عصارة الخلية. أثناء جمع الحشيش ، تتلف أنسجة النبات ، وتضعف نفاذية الأغشية. تتلامس الجليكوسيدات من النسغ الخلوي مع الإنزيمات السيتوبلازمية. يتم شق السكريات من الجليكوسيدات ، ويتم إغلاق حمض الكوماريك ، بعد عملية الأيزومرات العابرة لرابطة الدول المستقلة ، في لاكتون-كومارين. في الوقت نفسه ، يكتسب العشب الذاب رائحة التبن.
غالبًا ما توجد الكومارين المهدرجة في النباتات في تركيبة الجليكوسيدات. على سبيل المثال ، esculetin من كستناء الحصان pericarp و scopoletin من جذور scopolia اليابانية. كل من هذه الكومارين لها نشاط فيتامين ب وتستخدم في الطب كعوامل تقوية الشعيرات الدموية.
تم العثور على الديكومارين في الكرنب الأبيض ، مما يمنع تجلط الدم. يتم استخدام هذا والديكومارين الأخرى كأدوية لمنع تجلط الدم.
ج 6 - ج 3 - ج 6 - فلافونويد... إنها واحدة من أكثر مجموعات المركبات الفينولية تنوعًا وانتشارًا. يعتمد هيكل جزيئات الفلافونويد على بنية الفلافان ، والتي تتكون من حلقتين بنزين وحلقة واحدة غير متجانسة (pyran).
تنقسم مركبات الفلافونويد إلى عدة مجموعات.
1. الكاتيكين.
2. الأنثوسيانين.
3. الطباشير.
كاتشين- مركبات الفلافونويد الأكثر انخفاضًا. أنها لا تشكل جليكوسيدات. تم عزل Catechin لأول مرة من خشب Acacia catechu ، ومن هنا جاء اسمه. تم العثور على مادة الكاتيكين في أكثر من 200 نوع نباتي. ومن أشهر أنواع الكاتيكين الكاتشين والغالوكاتشين.
يمكنهم تكوين استرات مع حمض الغاليك - كاتشين جالاتي وجالوكاتشين جالاتي. تم العثور على الكاتشين في العديد من الفواكه (التفاح ، الكمثرى ، السفرجل ، الكرز ، الخوخ ، المشمش ، الفراولة ، العليق ، الكشمش ، التوت البري ، العنب) ، في حبوب الكاكاو ، حبوب البن ، في لحاء وخشب العديد من الأشجار (الصفصاف ، البلوط ، الصنوبر ، التنوب ، الأرز ، السرو ، الأكاسيا ، الكينا). يوجد العديد من الكاتيكين بشكل خاص في أوراق الشاي وبراعمه الصغيرة (تصل إلى 30٪). تلعب التحولات المؤكسدة لمضادات الاكسدة دورًا مهمًا في إنتاج الشاي وصناعة النبيذ. منتجات الأكسدة ، التي تتكون أساسًا من ثنائيات كاتشين ، لها طعم لطيف وقابض قليلاً ولون بني ذهبي. هذا يحدد لون وطعم المنتج النهائي. في الوقت نفسه ، تحتوي الكاتيكين على نشاط عالي لفيتامين P ، وتقوي الشعيرات الدموية وتطبيع نفاذية جدران الأوعية الدموية. نفس النشاط لمضادات الاكسدة في الشاي. الكاتيكين هو مونومرات في العفص المكثف.
الأنثوسيانين- أهم أصباغ النبات. يقومون بتلوين بتلات الزهور والفواكه وأحيانًا الأوراق باللون الأزرق والأزرق والوردي والأحمر والأرجواني بألوان مختلفة وانتقالات. جميع الأنثوسيانين هي جليكوسيدات. aglycones هم anthocyanidins. الأنثوسيانين قابل للذوبان في الماء ويوجد في عصارة الخلية.
حاليًا ، هناك أكثر من 20 أنثوسيانيدين معروفين ، ولكن 4 منها هي الأكثر انتشارًا: بيلارجونيدين ، سيانيدين ، دلفيندين ، ومالفيدين (مشتق ميثيل من دلفينيدين).
مثل السكريات الأحادية في الأنثوسيانين ، الجلوكوز ، الجالاكتوز ، الرامنوز ، الزيلوز ، في كثير من الأحيان يتم العثور على أرابينوز ، وكذلك السكاريد - في أغلب الأحيان الروتينوز ، الحمى ، السامبوبيوز. في بعض الأحيان تحتوي الأنثوسيانين على السكريات الثلاثية ، المتفرعة عادة. على سبيل المثال ، في توت الكشمش والتوت ، تم العثور على الأنثوسيانين ، حيث يرتبط ثلاثي السكاريد المتفرّع بالسياندين.
يعتمد لون الأنثوسيانين على عدد من العوامل:
1. تركيز الأنثوسيانين في عصارة الخلية.
2. الرقم الهيدروجيني للنسغ الخلية ؛
3. تعقيد الأنثوسيانين مع الكاتيونات.
4. copigmentation - خليط من الأنثوسيانين ووجود مواد الفينولية الأخرى في النسغ الخلوي ؛
5. تركيبات مع تلوين أصباغ بلاستيد.
دعنا نفكر في هذه العوامل بمزيد من التفصيل.
1. يمكن أن يختلف تركيز الأنثوسيانين في النسغ الخلوي على مدى واسع - من 0.01 إلى 15٪. على سبيل المثال ، يحتوي ردة الذرة الزرقاء العادية على 0.05٪ سيانين أنثوسيانين ، والأرجواني الداكن 13-14٪.
2. نظرًا لوجود تكافؤ حر في جزيئات الأنثوسيانين ، يمكن أن يتغير اللون اعتمادًا على قيمة الأس الهيدروجيني. عادة ، في الوسط الحمضي ، يكون للأنثوسيانين لون أحمر متفاوت الشدة والظلال ، وفي وسط قلوي ، يكون لونه أزرق. يمكن ملاحظة هذه التغييرات في لون الأنثوسيانين عن طريق إضافة حمض أو قلوي إلى العصير الملون للكشمش أو الكرز أو الشمندر أو الملفوف الأحمر. في الطبيعة ، لا تحدث تغيرات حادة في الرقم الهيدروجيني لنسغ الخلية ، ولا يلعب هذا العامل دورًا كبيرًا في لون الأنثوسيانين. يمكنك فقط ملاحظة أن بعض الزهور الوردية والحمراء تتحول إلى اللون الأزرق عندما تذبل. يشير هذا إلى حدوث تغيير في درجة الحموضة في الخلايا المحتضرة.
3. من الأهمية بمكان في لون الأزهار والفواكه هو قدرة الأنثوسيانين على التخلّب بأيونات المعادن. يظهر هذا بوضوح في مثال زهرة الذرة والورد. تحتوي بتلاتهم على نفس الأنثوسيانين - السيانين. في بتلات ردة الذرة الزرقاء ، يشكل السيانين معقدًا مع أيونات الحديد (4 جزيئات السيانين مرتبطة بذرة حديد واحدة). السيانين الحر موجود في بتلات الورود الحمراء. مثال آخر. إذا نمت زهرة الكوبية العادية ذات الزهور الوردية في وسط معدني يحتوي على الألمنيوم والموليبدينوم ، فإن الزهور تصبح زرقاء اللون.
4. عادة في الخلية نسغ العديد من الزهور والفواكه لا يوجد واحد ، ولكن عدة أصباغ. في هذه الحالة ، يعتمد اللون على مزيجها ، ويسمى التكوير. لذا ، فإن لون ثمار التوت يرجع إلى تزاوج الدلفين ومالفين. توجد 10 أنواع مختلفة من الأنثوسيانين في زهور البطاطس الأرجوانية.
يتم تحديد نمط ألوان بتلات العديد من الزهور إما عن طريق زيادة محلية في تركيز صبغة واحدة (الديجيتال) ، أو عن طريق تراكب صبغة إضافية على الصبغة الرئيسية (يتم فرض تركيز عالٍ من السيانين في وسط أزهار الخشخاش على الخلفية العامة للبلارجونين).
يتأثر اللون أيضًا بتزاوج الأنثوسيانين بمواد أخرى ، على سبيل المثال ، مع العفص. لذلك ، تحتوي الورود ذات اللون الأرجواني والأحمر الداكن على نفس السيانين ، ولكن في الورود الحمراء الداكنة تتزاوج مع الكثير من التانين.
5. مزيج من الأنثوسيانين الأزرق لنسغ الخلية والكاروتينات الصفراء البرتقالية في الكروموبلاستيدات ينتج عنها اللون البني لتلات بعض الزهور.
فاتورة غير مدفوعة. بعض نبات الأنثوسيانين
طباشير، أو anthochlores ، هي مركبات الفلافونويد بدورة غير متجانسة مفتوحة. يعطون بتلات الزهور اللون الأصفر. يقتصر توزيعهم على تسع عائلات. توجد في شكل جليكوسيدات. الطباشير ، على سبيل المثال ، عبارة عن isosalipurposide من زهور القرنفل الصفراء ، Floridzin من لحاء التفاح والأوراق. Floridzin هو مثبط لنمو شجرة التفاح. عند تناوله من قبل البشر ، فإنه يتسبب في إطلاق مكثف للجلوكوز في الدم لمرة واحدة - "مرض فلوريدزين".
مركبات فينولية قليلة القسيمات.وهذا يشمل أحماض الأشنة. تتشكل في الأشنات من اثنين أو أكثر من بقايا حمض الأورسيليك. تتكون أحماض Lekanoric و evernic من بقايا حمض الأورسيليك. حمض Evernic هو المكون الرئيسي لمركب Evernia acid ("طحلب السنديان") ، والذي يستخدم في صناعة العطور كمادة عطرية وفي نفس الوقت كمثبت في صناعة أفضل أنواع العطور.
من بين أحماض الأشنة ، هناك أحماض ملونة. أنها تعطي لونًا متنوعًا للأشنات - الأصفر والبرتقالي والأحمر والأرجواني. يحتوي الحزاز على حمض أونيك ، وهو عامل فعال مبيد للجراثيم.
تم العثور على قاتمات كحول الهيدروكسيسيناميك في اللحاء والخشب والفواكه وأوراق العديد من النباتات. تشكل أوليغومرات وفلافونويدات ، وخاصة بمضادات الاكسدة. تم العثور على ديمر كاتشين في التفاح والكستناء والزعرور وحبوب الكاكاو وخشب الأوكالبتوس.
المركبات البوليمرية الفينولية.تشمل المركبات البوليمرية الفينولية التانينات أو العفص واللجنين والميلانين.
العفص أو العفص.حصلوا على أسمائهم بسبب القدرة على دباغة جلد الحيوانات وتحويلها إلى جلد. يعتمد الدباغة على تفاعل التانينات مع بروتين الكولاجين في الجلد. في هذه الحالة ، تتشكل العديد من الروابط الهيدروجينية بين البروتين والتانين.
العفص الطبيعي عبارة عن خليط معقد من مركبات مماثلة بوزن جزيئي يتراوح بين 500-5000.
تم العثور على العديد من العفص في لحاء وخشب البلوط ، والأوكالبتوس ، وخشب الكستناء ، في جذمور أوراق الحميض والراوند والسماق. يوجد الكثير منهم في لحاء وخشب البقوليات والآس والوردي. تتميز العفاريت ، التي تتشكل على الأوراق عند تعرضها للتلف بسبب عمل الجوز (حتى 50-70 ٪) ، بمحتوى عالٍ بشكل خاص من العفص.
يُطلق على الدباغة (غالبًا دباغة الطعام) أيضًا المواد ذات الوزن الجزيئي المنخفض التي لها طعم قابض لطيف ، ولكنها غير قادرة على اكتساب السمرة الحقيقية. توجد في العديد من الفواكه (السفرجل ، التفاح ، البرسيمون ، العنب) ، في أوراق الشاي.
تستخدم العفص على نطاق واسع ليس فقط في صناعة الجلود. يتم استخدامها في إنتاج المواد البلاستيكية ، والمواد الرابطة في صناعة الخشب الرقائقي وألواح نشارة الخشب ، كصمة عار للصباغة. يتم استخدامها في منشآت غلي الماء كمثبتات للغرويات ، لتعديل لزوجة المحاليل عند حفر الآبار.
يرتبط استخدام التانينات في صناعة النبيذ بتأثيرها المثبط على الإنزيمات والكائنات الحية الدقيقة ، مما يمنع تعكير النبيذ ويحسن جودتها. يستخدم تانين الشاي لتثبيت مادة البيتايسانين ، وهو لون أحمر غذائي يتم الحصول عليه من جذر الشمندر.
في الطب ، يتم استخدام العفص كعوامل قابضة ومضادة للجراثيم ومضادة للإشعاع ومضادة للأورام.
اللجنينهو جزء من جدران خلايا الأنسجة الخشبية. يتم ترسيبها بين ألياف السليلوز الدقيقة ، مما يعطي جدران الخلايا صلابة وقوة. ومع ذلك ، في هذه الحالة ، يتم تعطيل الاتصال بين الخلايا ، مما يؤدي إلى موت المحتويات الحية ؛ لذلك ، فإن اللجنين هو المرحلة الأخيرة من تكوين الخلية.
اللجنين مادة غير متبلورة ، غير قابلة للذوبان في الماء ، مذيبات عضوية ، وحتى حمض مركز.
يحتوي اللجنين على خاصية مهمة أخرى: فهو مقاوم للكائنات الحية الدقيقة. فقط عدد قليل من الكائنات الحية الدقيقة ، ثم ببطء شديد ، تتحلل.
اللجنين هو بوليمر ثلاثي الأبعاد ، ومونومراته عبارة عن كحول هيدروكسي سيناميك. وهكذا ، في الصنوبريات ، يهيمن الكحول الصنوبري على اللجنين ، في الحبوب - الكوماريك ، في العديد من الأشجار المتساقطة - المشابك.
تقوم صناعة اللب والورق ومصانع التحلل المائي بتجميع كميات كبيرة من اللجنين كنفايات. يتم استخدامه لإنتاج الكربون المنشط والبلاستيك والراتنجات الاصطناعية.
الميلانين- البوليمرات ذات الطبيعة الفينولية ، وهي ناتجة عن أكسدة التيروزين. لم يتم توضيح هيكلها بالكامل بعد.
الميلانين لونه أسود أو بني-أسود. يتم تفسير تكوينها من خلال التغميق السريع لسطح قطع التفاح ودرنات البطاطس وبعض الفطر. توجد مادة الميلانين أيضًا في الكائنات الحية الحيوانية ، مما يتسبب في لون الغلاف والشعر. ومع ذلك ، يختلف الميلانين النباتي والحيواني في تكوين المونومر. أثناء التحلل المائي ، تشكل الميلانين النباتي البيروكاتيكول ، وتشكل الحيوانات ثنائي هيدروكسي إندول. بمعنى آخر ، الميلانين النباتي ، على عكس الحيوانات ، مواد خالية من النيتروجين.
وظائف المركبات الفينولية في النبات. 1. تشارك الفينولات في عمليات الأكسدة والاختزال: يتم تحويل الفينولات إلى كينونات والعكس صحيح بمشاركة إنزيم بوليفينول أوكسيديز. في هذه الحالة ، على طول الطريق ، يمكن أكسدة المركبات المختلفة (الأحماض الأمينية ، الأحماض العضوية ، الفينولات ، السيتوكرومات ، إلخ) بطريقة غير أنزيمية.
2. بعض المركبات الفينولية حاملة للإلكترونات والبروتونات في ETC لعملية التمثيل الضوئي والتنفس (بلاستوكينون ، يوبيكوينون).
3. عدد من الفينولات لها تأثير على عمليات نمو النباتات ، وتنشط في بعض الأحيان ، وتثبط في كثير من الأحيان. يتم توسط هذا التأثير من خلال العمل على الهرمونات النباتية. وبالتالي ، فمن المعروف أن بعض المركبات الفينولية ضرورية لتخليق الأوكسين ، بينما البعض الآخر ضروري لتحللها. لتكوين الإيثيلين ، من الضروري وجود إستر حمض الكوماريك. وجد أنه تحت الضغط ، تتراكم النباتات كمية كبيرة من الفينولات ، مما يؤدي إلى تثبيط عمليات النمو وزيادة مقاومتها للظروف غير المواتية.
4. الفينولات لها وظيفة وقائية في النباتات: المركبات الفينولية تعطي النباتات مقاومة للأمراض. على سبيل المثال ، ترتبط مقاومة عدد من أمراض البصل ذات القشور الملونة بوجود حمض بروتوكاتيكويك فيه. في حالة حدوث ضرر ميكانيكي لأنسجة النبات ، تتراكم الفينولات في الخلايا وتشكل طبقة واقية بالتكثيف. بعض النباتات ، استجابة للعدوى بالفطريات المسببة للأمراض ، تشكل مواد وقائية - فيتواليكسينز ، وكثير منها فينولي بطبيعته.
5. العديد من الفينولات هي مضادات الأكسدة وتحمي الدهون الغشائية من التدهور التأكسدي. يستخدم بعضها في الصناعات الغذائية لمنع الدهون من الزنخ (إسترات حمض الغاليك ، الفلافونويد ، إلخ).
6. دور المركبات الفينولية في عملية تكاثر النبات مهم جدا. لا يرتبط هذا فقط بلون الأزهار والفواكه ، ولكن أيضًا بالمشاركة المباشرة للفينولات في الإخصاب. لذلك ، في عملية إخصاب الطحالب Chlamydomonas والنبات الأعلى فورسيثيا ، تشارك مركبات الفلافونويد.
7. يمكن أن تعمل الفينولات كمواد أليلوباثية في بعض النباتات. على سبيل المثال ، يمكن أن يكون حمض الساليسيليك مادة في البلوط.
8. تعمل بعض الفينولات كمنشطات أو مثبطات لبعض العمليات والإنزيمات (انقسام الخلايا ، تخليق البروتين ، الفسفرة المؤكسدة ، إلخ).
تحميل ...