За първи път е синтезиран през 1866 г. от руския химик Александър Зайцев чрез окисляване на диметилсулфид с азотна киселина. През следващите няколко десетилетия проучванията на свойствата на това съединение не бяха систематични. Интересът към диметилсулфоксида се увеличи значително, след като неговите уникални разтворителни свойства бяха открити през 1958 г. През 1960 г. започва промишленото производство на диметилсулфоксид. След това броят на публикациите, посветени на изследването на свойствата на DMSO, рязко се увеличи.
Касова бележка
Основният метод за получаване на DMSO е окислението на диметилсулфид. В промишлеността този процес се извършва с помощта на азотна киселина. DMSO е страничен продукт от целулозно-хартиената промишленост. Годишното производство на DMSO се измерва в десетки хиляди тонове.
В лабораторни условия калиевият периодат може да се използва в система органичен разтворител-вода за леко и селективно окисление на диметилсулфид. Лабораторните методи за получаване на DMSO обаче нямат практическо значение. Това се дължи на неудобството при работа с диметилсулфид, както и на ниската търговска цена на готовия разтворител.
Физични и химични свойства
DMSO е вискозна, безцветна течност с характерна миризма. Когато се смеси с вода, става много горещ. Реагира с метил йодид, за да образува сулфоксониев йон, който е способен да реагира с натриев хидрид.
Приложение
Използвайте като разтворител
DMSO е важен биполярен апротонен разтворител. Той е по-малко токсичен от други членове на тази група, като диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пиролидон, HMPTA. Поради силната си способност за разтваряне, DMSO често се използва като разтворител в химични реакции, включващи неорганични соли, по-специално в реакции на нуклеофилно заместване. Киселинните свойства на DMSO са слаби, така че той се превърна във важен разтворител в химията на въглеродните аниони. Неводни стойности на pKa за стотици органични съединения са измерени в DMSO.
Поради високата си точка на кипене, DMSO се изпарява изключително бавно при нормално атмосферно налягане. Това го прави много удобен разтворител за реакции при нагряване. В същото време доста високата точка на топене ограничава използването му при ниски температури. След провеждане на реакцията в разтвор на DMSO, реакционните смеси най-често се разреждат с вода, за да се утаят органичните вещества.
Деутерираната форма на DMSO, известна също като DMSO-d6, е удобен разтворител за ЯМР спектроскопия поради високата си разтворимост за широк спектър от вещества, простотата на собствения си спектър и стабилността му при високи температури. Недостатъците на DMSO-d6 като разтворител за ЯМР спектроскопия са неговият висок вискозитет, който разширява сигналите в спектъра, и неговата висока точка на кипене, което затруднява обратното изолиране на веществото след анализ. Често DMSO-d6 се смесва с CDCl3 или CD2Cl2 за намаляване на вискозитета и точката на топене.
DMSO намира все повече и повече приложения в производството на микроелектроника.
DMSO като средство за отстраняване на петна от боя е по-ефективно и по-безопасно от бензина или дихлорометана.
Приложение в биологията
DMSO се използва и като криопротектор. Добавя се към клетъчната среда, за да се предотврати увреждането на клетките при замразяване. Приблизително 10% DMSO може да се използва за безопасно охлаждане на клетките, както и за съхранението им при температура на течен азот.
Приложение в медицината
Като лекарство пречистеният диметилсулфоксид се използва под формата на водни разтвори (10-50%), като локално противовъзпалително и аналгетично средство, а също и като част от мехлеми за увеличаване на трансдермалния трансфер на активни вещества, тъй като прониква в кожата за няколко секунди и транспортира други вещества. Търговското наименование на лекарството е "Димексид".
Приложение във военното дело
Поради способността си драстично да подобрява трансдермалния транспорт, диметилсулфоксидът се счита за компонент на химически оръжия. Целта е да се постигне висока степен на проникване на агента в организма чрез смесване на агенти (особено тези с изразен кожно-резорбтивен ефект) и диметилсулфоксид. Така една капка вещество, смесено с диметилсулфоксид (т.е. по-малка доза), причинява смъртта на опитно животно два пъти по-бързо от същата капка чист химически агент. (Детективската история на Дик Франсис „Предварително пристигане“ описва състава на токсичен състав, който прониква през кожата, един от компонентите на който е диметилсулфоксид.)
Почистване
В допълнение към водните примеси, диметилсулфоксидът може също да съдържа диметилсулфид и сулфони. Тези примеси се отстраняват чрез инкубиране на DMSO в продължение на 12 часа над бариев оксид, натриев хидроксид, дриерит или прясно активиран двуалуминиев оксид. След това веществото се дестилира при понижено налягане (~2-4 mm Hg, точка на кипене приблизително 50
Диметилсулфоксид (съкратено DMSO) е органично съединение, апротонен разтворител, т.е. разтворител, който при разлагане в разтвор не образува свободен водороден йон Н+ (протон). Веществото е гъста, безцветна, хигроскопична течност с характерна миризма. Реагентът се смесва във всякакви пропорции с вода, етилов алкохол, хлороформ и бензен. Разтворим в диетилов етер и ацетон.
Диметилсулфоксидът кипи при температура от +189 ° C, е леко летлив при нормални условия дори при нагряване, което го прави безопасен и удобен разтворител.
Има уникални свойства на разтваряне, поради което в момента се използва широко в медицината и козметологията. Лесно и бързо (в рамките на няколко секунди) прониква в непокътнатата кожа, пренасяйки вътре в себе си разтворените в нея активни вещества на лекарствени или козметични продукти. По този начин повишава ефективността на мехлеми, кремове, разтвори - рязко увеличава скоростта на проникване на активните вещества през кожната бариера. Освен това ДМСО има противовъзпалително и аналгетично действие и е вредно за много бактерии.
DMSO в чиста форма, ако попадне върху кожата, може да предизвика дразнене, така че за медицински цели най-често се използват неговите водни разтвори с различна концентрация, обикновено от 10 до 70 процента.
Получаване на диметилсулфоксид
Търсенето на диметилсулфоксид нараства всяка година, тъй като се намират все повече и повече нови области на приложение за него. В промишлен мащаб DMSO се доставя от фабрики за хартия, където този реагент се произвежда като страничен продукт.
Приложение на DMSO
Най-често DMSO се използва като разтворител на органични и неорганични вещества. Използва се в аналитичната химия и в химическата промишленост, в лабораторната практика, в ежедневието и в биологичните изследвания.
- По молекулярна биология при работа с ДНК срезове.
- При микробиологични изследвания чрез ядрено-магнитен резонанс се използва деутерирана форма на диметилсулфоксид.
- Добавянето на диметилсулфоксид към разтвора ви позволява да поддържате клетъчни култури, кръв, ембриони и други живи обекти в жизнеспособно състояние при температурата на течен азот.
- В производството на електронни табла и устройства.
- В ежедневието DMSO ефективно премахва петна от боя, остатъци от полиуретанова пяна и суперлепило. 
- В медицината като част от външни локални средства: противовъзпалителни; болкоуспокояващи; срещу натъртвания и навяхвания; против язви, еризипел и гнойни рани; при заболявания на опорно-двигателния апарат; за съхранение на кожни присадки. При тромбофлебит (разтваря кръвни съсиреци). Търговско наименование - "Димексид". Поради широкия си спектър на действие димексидът е търсен във военната медицина.
- Във военното дело DMSO се използва за засилване на проникващия ефект на токсични вещества.
- Включва се в хидравлични течности и антифриз.
Prime Chemicals Group, магазин за химически реактиви в Москва, предлага да закупи диметилсулфоксид на добра цена, с доставка или получаване. Продуктовата гама включва широка гама други реактиви, лабораторно оборудване и стъклария.
| Име | Опаковане | Цена |
|
Диметил сулфоксид (Диметилсулфоксид, DMSO) произведено в Китай |
PET бутилка 500гр. | 370 рубли / пакет. |
| PET бутилка 1кг. | 680 рубли / пакет. | |
| Канистра 25кг. | 350 рубли / кг. | |
| Варел 200 кг | 320 рубли / кг. |
Диметил сулфоксид (съкратено DMSO) е силно полярна и водосмесима органична течност. По същество е без мирис и има ниско ниво на токсичност. Както всички диполярни апротонни разтворители, DMSO има относително висока точка на кипене.
При смесване с вода се получава забележимо нагряване. Реагира с метил йодид, за да образува сулфоксониев йон, който е способен да реагира с натриев хидрид.
Синоними: метансулфинилметан, метилсулфоксид, диметил (оксидо) сяра, DMSO, диметилсулфоксид, DMSO.
Приложения на диметилсулфоксид
Диметилсулфоксидът е отличен разтворител за получаване на активни фармацевтични съставки и междинни продукти. Много специфични реакции са най-ефективни в DMSO, което води до по-високи добиви на продукта. Високата полярност на DMSO му позволява да разтваря много съединения, които другите разтворители не могат. Самият DMSO е реагент в клас екологично чисти окислителни реакции.
Мощните разтворими свойства на DMSO позволяват високо активно натоварване, което води до силно концентрирани лекарства в агрохимични формулировки. DMSO е безопасен и ефективен разтворител за течни състави за редица активни съставки, използвани в хербициди, инсектициди и фунгицидни състави, включително пропиконазол, пиноксаден, пироксасулфон, ментаконазол, имазафар, имазаметабензметил, трипиримфос, цифлутрин, глифофат и имидаклоприд.
Диметил сулфоксид като криоконсервант
DMSO има необичайната способност драстично да понижава точката на замръзване на водата, като запазва жизнеспособността на много видове клетки и тъкани. Добавя се към клетъчната среда, за да се предотврати увреждането на клетките при замразяване. Приблизително 10% DMSO може да се използва за безопасно охлаждане на клетките и също така за съхранението им при температура на течен азот. Това доведе до използването му в среда за криоконсервиране на стволови клетки, получени от човешка кръв от пъпна връв и репродуктивна тъкан.
Диметилсулфоксид като разтворител
За производство и обработка на полимери, DMSO се използва за производство на въглеродни влакна и някои високоефективни полимери. Защото може да се разтвори 
много полимери, DMSO може да се използва за отливане на полимерни филми и влакна, полезни при направата на пречистващи мембрани. DMSO може да се използва за почистване на полимерни остатъци (полиуретан/полиестер) от производствените части.
Той е по-малко токсичен от други членове на тази група, като диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пиролидон, HMPTA. Поради силната си способност за разтваряне, DMSO често се използва като разтворител в химични реакции, включващи неорганични соли, по-специално в реакции на нуклеофилно заместване. Киселинните свойства на DMSO са слаби, така че той се превърна във важен разтворител в химията на въглеродните аниони. Неводните стойности на pKa за стотици органични съединения са измерени в DMSO
Поради високата си точка на кипене, DMSO се изпарява изключително бавно при нормално атмосферно налягане. Това го прави много удобен разтворител за реакции при нагряване. В същото време доста високата точка на топене ограничава използването му при ниски температури. След провеждане на реакцията в разтвор на DMSO, реакционните смеси най-често се разреждат с вода, за да се утаят органичните вещества.
DMSO е по-ефективен и по-безопасен препарат за премахване на петна от боя от бензина или дихлорометана.
Заедно с нитрометан, DMSO също е средство за премахване на „супер лепило“ (втвърдено, но все още прясно) и невтвърдена полиуретанова пяна. Очевидно DMSO реагира само с външните молекули на супер-лепилото, като по този начин образува бариера срещу проникването на DMSO по-дълбоко (Това е единственият начин да се обясни изключително дългото отстраняване на супер-лепилото, което е ефективно само при продължително триене на супер залепете повърхността с кърпа, навлажнена с DMSO.Ефект на по-дълбоко проникване с обилно намокряне с DMSO 
невидим).
Диметилсулфоксид в козметологията.
Има уникални свойства на разтваряне, поради което в момента се използва широко в медицината и козметологията. Лесно и бързо (в рамките на няколко секунди) прониква в непокътнатата кожа, пренасяйки вътре в себе си разтворените в нея активни вещества на лекарствени или козметични продукти. По този начин повишава ефективността на мехлеми, кремове, разтвори - рязко увеличава скоростта на проникване на активните вещества през кожната бариера. Освен това ДМСО има противовъзпалително и аналгетично действие и е вредно за много бактерии. DMSO в чиста форма, ако попадне върху кожата, може да предизвика дразнене, така че за медицински цели най-често се използват неговите водни разтвори с различна концентрация, обикновено от 10 до 70 процента.
Диметилсулфоксид в растениевъдството.
Използването на DMSO като мембранен пермеатор създава ефект на "гъба". Растението бързо абсорбира хранителни вещества през повърхността на листата. DMSO е ефективен при доставянето на хранителни вещества към метаболитната система на растението и издърпва веществата, в които е разтворен през мембраните. Веднъж попаднали в клетката, те се включват във физиологичните процеси, протичащи в нея, като по този начин повишават активността на ензимите, активират дихателните процеси, синтеза на протеини и въглехидрати и активират процесите на образуване на зоната на листния апарат, повишаване на производителността на фотосинтезата. DMSO е източник на органична сяра. Растението използва сяра, за да създава непрекъснато нови здрави клетки и да заменя старите. Без сяра тялото ще произвежда слаби и слабо функциониращи клетки. Сярата поддържа пропускливостта на клетъчните мембрани. DMSO гарантира, че хранителните вещества влизат в клетката и ефективно премахва токсините и отпадъчните продукти. DMSO е безопасен – не се натрупва в растението (при листно подхранване не са открити следи от DMSO в растенията). 
Фази на кандидатстване
През есента, 2...3 седмици преди началото на сланата:
- зимна пшеница, тритикале, ръж, зимен ечемик - във фаза братене;
- зимна рапица - във фаза 4...6 същински лист;
През пролетта:
- зимна и пролетна пшеница, тритикале, ръж, ечемик - във фаза братене;
- царевица - във фаза 5...7 лист;
- слънчоглед - във фаза 6...8 листа;
- рапица - във фаза 6...8 същински лист.
Дозите за листно подхранване са от 0,006 kg до 0,04 на 1 литър разтвор. (концентрацията зависи от качеството на водата) Разходи за 1 ха от 149 рубли Правилното и навременно използване на резервоарната смес гарантира повишаване на устойчивостта на растенията към замръзване и суша с 25% -30%. Поддържа продължителен ефект през целия вегетационен период. Използването на DMSO ви позволява да намалите дозата и да спестите пари за предприятието препарати за растителна защита до 1/2 от препоръчания от производителя минимум елементи за хранене на растенията с 30%.
Приложение на диметилсулфоксид в производството на кожи 
При експерименти с кожена тъкан е установено, че DMSO значително подобрява преминаването на вода през нея. Например, скоростта на проникване на вода през роговия слой при използване на диметилсулфоксид в разтвор се увеличава 125 пъти.Очевидно е, че димексидът преодолява кожната бариера през фоликулите и междуклетъчните пространства.
В допълнение към големия си „транспортен капацитет“, диметилсулфоксидът може да създава комплекси с метални йони с променлива валентност, например хромни йони, и да се свързва с пептидните групи на колагена. Описаните свойства на диметилсулфоксида позволяват използването му в процеса на дъбене на кожи на етапа на обработка на кожата преди началото на хромовото дъбене и директно при дъбене на самата кожа.По време на изследването беше установено, че използването на димексид и неговият хомолог по време на дъбене води до подобряване на качеството на дъбена кожа и намаляване на времето за дъбене и намаляване на съдържанието на хромен оксид в разтвора на отработения дъбилен агент. Кожите, дъбени с хром с помощта на диметилсулфоксид (димексид), имат по-добри физични, механични и хигиенни свойства, а съдържанието на хромен оксид в кожата се увеличава.
Приложение на диметилсулфоксид в биологията
DMSO се използва в полимеразна верижна реакция (PCR) за инхибиране на сдвояването на родителските ДНК молекули. Добавя се към PCR сместа преди началото на реакцията, където взаимодейства с комплементарни участъци от ДНК, предотвратявайки тяхното сдвояване и намалявайки броя на страничните процеси.
Използване на диметилсулфоксид в медицината
Като лекарство пречистеният диметилсулфоксид се използва под формата на водни разтвори (10-50%), като локално противовъзпалително и аналгетично средство, а също и като част от мехлеми - за увеличаване на трансдермалния трансфер на активни вещества, тъй като в рамките на малцина 
секунди прониква в кожата и пренася други вещества. Търговското наименование на лекарството е "Димексид".
Диметилсулфоксид във военното дело
Поради способността си драстично да подобрява трансдермалния транспорт, диметилсулфоксидът се счита за компонент на химическо оръжие. Целта е да се постигне висока степен на проникване на агента в организма чрез смесване на агенти (особено тези с изразен кожно-резорбтивен ефект) и диметилсулфоксид. Така една капка от веществото VX, смесена с диметилсулфоксид (т.е. по-малка доза), причинява смъртта на опитно животно два пъти по-бързо от същата капка чист ОМ. (Детективската история на Дик Франсис „Предварително шофиране“ описва състава на токсичен състав, който прониква в кожата, един от компонентите на който е диметилсулфоксид.) Добавянето на 10% DMSO към иприт удвоява дълбочината на увреждане на кожата с иприт .
История на създаването на диметилсулфоксид
Диметилсулфоксидът е синтезиран за първи път през 1866 г. от руския химик Александър Зайцев чрез окисляване с диметилсулфидна азотна киселина. През следващите няколко десетилетия проучванията на свойствата на това съединение не бяха систематични. Интересът към диметилсулфоксида се увеличи значително, след като неговите уникални разтворителни свойства бяха открити през 1958 г. През 1960 г. започва промишленото производство на диметилсулфоксид. След това броят на публикациите, посветени на изследването на свойствата на DMSO, рязко се увеличи.
Методи на производство
Основният метод за получаване на DMSO е окислението на диметилсулфид. В промишлеността този процес се извършва с помощта на азотна киселина. DMSO е страничен продукт от целулозно-хартиената промишленост. Годишното производство на DMSO се измерва в десетки хиляди тонове.
В лабораторни условия методите за получаване на ДМСО нямат практическо значение. Това се дължи на неудобството при работа с диметилсулфид, както и на ниския 
търговска цена на готовия разтворител.
Безопасност
Може да предизвика дразнене на кожата, особено с неразреден DMSO.
Диметилсулфоксидът лесно прониква в непокътнатата кожа, така че разтворите на токсични вещества в DMSO могат да причинят отравяне, ако влязат в контакт с кожата (трансдермално).
Пазете от открит пламък, горещи повърхности и източници на запалване.
Къде да купя диметилсулфоксид в Новосибирск?
Организацията Sibtekhnopharm продава тези продукти от своя склад в Новосибирск в различни опаковки. В онлайн магазина "За бизнеса" можете да закупите диметилсулфоксид в опаковки на дребно: 200g, 500g, 1kg, както и в бидони и бъчви от 25kg. и 180 кг. За регионалните купувачи този тип продукти се изпращат от транспортни фирми или по пощата.
Диметилсулфоксидът е лекарство, предназначено за премахване на болка и възпалителни реакции в ставите. Лекарството се предлага в течност за външна употреба. Инструкциите за употреба на диметилсулфоксид включват цялата необходима информация за пациента. Въпреки това, преди да използвате лекарството, все още се препоръчва да се консултирате със специалист.
Диметилсулфоксидът се предписва при различни патологии на мускулната тъкан и диартроза. Лечението на конкретно заболяване се извършва в съответствие с необходимите дози на лекарството. Лекарството ви позволява да се борите с изброените заболявания:
- възпалителни процеси в ставите;
- признаци на ревматоиден артрит;
- артропатия;
- травматични последици;
- възпалително подуване на кожата;
- еритема нодозум;
- значителни натъртвания със силни признаци на болка;
- рани с гнойни образувания.
Начин на употреба на лекарството
Лекарството е предназначено за външна употреба. Възможно е да се използва разтвор на диметилсулфоксид за измиване на получените рани или да се направи компрес. С помощта на компрес загрейте засегнатата област на тялото.За да направите това, трябва да навлажнете марлята с разтвор на лекарството. За да създадете по-добър ефект на затопляне, върху марлята се поставя фолио или топла кърпа. Контактът на разтвора върху здрав участък от кожата не е придружен от отрицателни ефекти.
За лечение на кожни язви използвайте петдесет процента разтвор на диметилсулфоксид. За да го приготвите, трябва да разредите лекарството с вода в съотношение едно към едно. Лечението на рани трябва да се извършва три пъти на ден. Терапията ще изисква 50 ml лекарствена консистенция.
За премахване на признаци на болка в мускулите или ставите, както и за лечение на отворени рани, ще ви трябват 100 ml разтвор. За да направите това, трябва да използвате диметилсулфоксид два пъти на ден.
Нанесете продукта върху кожата за период от време от 10 до 30 минути. Курсът на лечение може да варира от 10 до 15 процедури.
Фармакодинамика
Лекарствените компоненти, които съставляват въпросното лекарство, могат да проникнат в кожата доста бързо. Те имат противовъзпалително, аналгетично и антисептично действие върху засегнатата област.
Първите активни компоненти на лекарството влизат в кръвта след пет минути. Максималната концентрация в кръвта се наблюдава след период от четири до шест часа, поддържайки постигнатото ниво в продължение на три дни. Компонентите на диметилсулфоксида се отстраняват от тялото по естествен път.
Противопоказания
Употребата на лекарството от възрастни хора и деца под 9-годишна възраст трябва да се извършва с повишено внимание. Употребата на диметилсулфоксид е противопоказана при спазване на:
- сърдечно-съдова недостатъчност;
- глаукома или катаракта;
- период на бременност;
- атеросклероза;
- инфаркт на миокарда;
- удар;
- период на кърмене;
- ангина пекторис;
- бъбречни и чернодробни дисфункции;
- коматозни състояния.
Възможни странични ефекти
Клиничните изпитвания на лекарството разкриха възможни странични ефекти. Тяхното проявление е свързано с индивидуалните характеристики на човешкото тяло, което не приема отделни компоненти на лекарствения разтвор. Могат да възникнат следните нежелани реакции:
- признаци на силен сърбеж на мястото на третиране на кожата;
- световъртеж;
- периодично безсъние;
- еритема;
- дерматит;
- запушване и гадене;
- стомашно-чревни нарушения;
- усложнения на бронхиална астма.
Предозиране
Прилагането на прекомерно количество диметилсулфоксид върху кожата води до алергична реакция. Придружава се от образуване на обрив, изгаряния по кожата и зачервяване.В такива ситуации трябва незабавно да измиете третираната област на кожата и да спрете да използвате лекарството. Елиминирането на тази симптоматика се извършва чрез приемане на антихистамини, които трябва да бъдат предписани от лекар.
Условия за съхранение
Диметилсулфоксидът трябва да се съхранява при положителни температури от 16 до 25 градуса. Лекарството трябва да се съхранява на място, недостъпно за деца. Ако дете случайно приеме лекарството през устата, може да настъпи отравяне. Ако наблюдавате лека кристализация на разтвора, е необходимо да го загреете в топла вода. Лекарството запазва свойствата си в продължение на три години от датата на производство.
Взаимодействие с други лекарства
Препоръчва се диметилсулфоксид да не се комбинира с други видове локални препарати. Компонентите, които съставляват лекарството, засилват ефекта на алкохол, инсулин, ацетилсалицилова киселина, нитроглицерин и антибиотици. Диметилсулфоксидът може също да доведе до повишена токсичност на някои лекарства.
Комбинираната употреба на лекарството е допустима при лечение на артрит и артроза. Използва се в комбинация с нестероидни противовъзпалителни средства.При лечението на различни видове кожни заболявания се използва заедно с антимикробни лекарства.
специални инструкции
Преди да използвате директно разтвора, трябва да проверите реакцията на тялото към лекарството. За да направите това, трябва да навлажнете памучен тампон с малко количество от лекарствения разтвор и да го нанесете върху гърба на ръката си. Образуването на усещане за парене или зачервяване на кожата показва свръхчувствителност на кожата към компонентите на лекарството. В този случай употребата на лекарството е забранена.
Някои хора може да не понасят миризмата на DMSO, което може да доведе до гадене и повръщане.
Цена
Диметилсулфоксидът се продава във всяка аптека без лекарско предписание. Средната цена на лекарството е 80-120 рубли.
Диметилсулфоксид (DMSO)- химично вещество с формула - (CH 3) 2 SO. Безцветна течност, важен биполярен апротонен разтворител. Диметилсулфоксидът (DMSO) е особено полезен разтворител за електролити, тъй като има висока диелектрична константа. DMSO е невероятно универсален разтворител за органични и неорганични съединения; той е доста устойчив на процеси на окисление и редукция, в резултат на което обхватът на работните потенциали в този разтворител е доста широк.
Структурна формула
Това е органично химично съединение с химична формула (CH 3) 2 SO.
Органичните сулфонови киселини имат пирамидална структура със серен атом на върха.
Ако R и R' радикалите в RR'SO сулфоксидите са различни, тогава те трябва да съществуват под формата на две оптически активни форми. Въз основа на структурни изследвания и данни за междуатомните разстояния може да се заключи, че в сулфоновите киселини има двойна връзка S=O. Обикновено тази връзка се описва от три канонични структури I-III с преобладаване на структура II:
Двойната връзка в молекулата се причинява от σ- и π-сяра-кислородни взаимодействия. Последното се осъществява благодарение на припокриването на запълнените p-орбитали на кислородния атом и съответните празни dπ-орбитали на сярата. Резултатите от рентгеноспектралните изследвания и квантово-механичните изчисления показват, че в алифатните сулфоксиди ефективният заряд на серния атом е положителен и варира от +0,5 до +0,7. По този начин молекулата DSMO е силно полярна. Отрицателният полюс на дипола е разположен на кислородния атом. Течният DSMO има подредена структура, която се разрушава в температурния диапазон от 40-60 градуса по Целзий, което следва от температурната зависимост на индекса на пречупване, плътността, вискозитета и други характеристики. В това отношение DMSO прилича на вода, която показва отчетливи промени в структурата на течността при температура от 37 градуса. Различни методи показват, че течният DMSO съдържа агрегати с верижна структура, дължащи се на кислородни връзки:
В някои инертни разтворители, като въглероден тетрахлорид, DMSO се димеризира, отново поради кислородни връзки:
DMSO е протофилен разтворител и следователно неговите асоциати лесно се разрушават при добавяне на вещества, които са протонни донори. Така при смесване на DMSO с вода се отделя голямо количество топлина и при определени условия сместа става вискозна за кратко време. Тези ефекти са свързани с разрушаването на верижната структура на IV и образуването на V, което включва водородни и кислородни връзки с водни молекули:
Поради наличието на основни свойства, DMSO образува соли със силни минерални киселини, чиято структура може да бъде изразена със схемите:
Във водни разтвори на солна киселина DMSO образува съответните соли, които при по-нататъшно взаимодействие с киселината освобождават свободен хлор и водят до образуването на тиоетер и вода:
Подобна картина се наблюдава при взаимодействие с други халогеноводородни киселини. Следователно добавянето на големи количества халогеноводородни киселини към DMSO трябва да се избягва.
Взаимодействието на DMSO със силни основи води до образуването на метилчулфинилкарбанион съгласно уравнението:
Този карбион участва в много реакции на органичния синтез.
Когато се дестилира при атмосферно налягане, диметилсулфоксидът се диспортира до забележима степен, за да образува тиоетер и сулфон:
Следователно, DMSO дестилацията се извършва при понижено налягане, което позволява да се понижи точката на кипене. Чистият DMSO има лека специфична миризма. Но малките примеси от диметилсулфид рязко го засилват.
Спецификации
DMSO е силно полярна свързана течност, която силно солватира много неорганични йони. В течно състояние е в температурния диапазон от 18 до 189 °C. Като цяло йодидите, бромидите, хлоридите, перхлоратите и нитратите са много разтворими в него. Флуоридите, сулфатите и карбонатите не се разтварят. Както обикновено се случва в неводните разтвори, сред солите на алкалните метали, литиевите соли се разтварят най-добре, а калиевите соли се разтварят по-зле.
Чистият разтворител е без мирис и очевидно нетоксичен. Той обаче много бързо прониква в кожата. Освен това, той може да донесе със себе си разтворени вещества, които иначе не биха могли да влязат в тялото. Следователно разтворите на DMSO могат да бъдат много опасни. Разтворителят има много висока точка на кипене и ниско налягане на парите при стайна температура. Вискозитетът е малко по-висок от този на другите често използвани разтворители. Неговите оптични свойства са малко по-ниски от тези на диметилформамид и силно ацетонитрил. Може да се използва в спектралната област от 350 до 2200 nm.
Касова бележка
ДМСО е получен за първи път през 1986 г. от А. М. Зайцев. чрез окисление на диметилсулфид с азотна киселина. Понастоящем водородният пероксид H 2 O 2 също се използва като окислител.
DMSO е страничен продукт от целулозно-хартиената промишленост. Годишното производство на DMSO се измерва в десетки хиляди тонове.
В лабораторни условия калиевият периодат може да се използва в система органичен разтворител-вода за леко и селективно окисление на диметилсулфид. Лабораторните методи за получаване на DMSO нямат практическо значение. Това се дължи на неудобството при работа с диметилсулфид, както и на ниската търговска цена на готовия разтворител.
Приложение
Като полярен апротонен разтворител (реакционна среда) в химическата промишленост и лабораторния органичен синтез, включително за реакции на нуклеофилно заместване чрез SN2 механизма. Диметилсулфоксидът разтваря добре ацетилена, SO2 и полиакрилонитрила. Също така, DMSO се използва като разтворител в различни окислителни реакции, в синтеза на биоциди, пестициди и инсектициди;
Във фармацевтичната индустрия като реагент за синтеза на определени лекарства, както и като разтворител за провеждане на реакции;
Включва се в хидравлични течности и антифриз;
В молекулярната електроника за обработка на печатни платки;
Деутерираният DMSO се използва широко в NMR спектроскопия с висока разделителна способност като разтворител;
В медицината и козметиката влиза в състава на външни препарати.
DMSO има много добра пропускливост през биологичните мембрани. Веднъж приложен върху кожата, DMSO бързо се появява в кръвоносните съдове и се разпространява в цялото тяло. В няколко лаборатории веднага беше открито, че DSMO има противовъзпалителни и антимикробни ефекти. Той е ефективен като аналгетик при остри травматични заболявания, особено на опорно-двигателния апарат, остри невралгии и някои урологични заболявания. DMSO се използва като локален аналгетик за облекчаване или премахване на болка, особено при радикулит. DMSO се е доказал като добър агент за запазване на кръвта и тъканите.
Зареждане...