Ou Processus de Kolbe(du nom d'Adolf Wilhelm Hermann Kolbe et Rudolf Schmitt) est une réaction chimique de carboxylation du phénolate de sodium par action du dioxyde de carbone dans des conditions sévères (pression 100 atm., température 125°C) suivie d'un traitement du produit à l'acide. Dans l'industrie, cette réaction est utilisée pour synthétiser l'acide salicylique, qui est un précurseur de l'aspirine, ainsi que des acides β-hydroxy naphtoïques et autres. Un article de synthèse a été consacré à la réaction de Kolbe - Schmitt et à son application.
Mécanisme de réaction
L'étape clé du mécanisme de la réaction de Kolbe - Schmitt est l'addition nucléophile de l'ion phénolate au dioxyde de carbone, ce qui conduit à la formation du salicylate correspondant.
La direction de la réaction dépend du phénolate utilisé comme composé de départ. Lorsque le phénolate de sodium est introduit dans la réaction, ortho-produit substitué. En effet, l'ion sodium est capable de stabiliser l'état de transition à six chaînons, à partir duquel se produit l'attaque électrophile du cycle aromatique du phénol. Lorsque le phénolate de potassium est utilisé, la formation d'un complexe de transition à six chaînons est moins favorable, et donc paire-produit substitué.
La réaction est facilitée par la présence de substituants donneurs d'électrons, par exemple, les phénols polyatomiques (phloroglucinol, résorcinol, pyrocatéchol) sont carboxylés dans une solution aqueuse de carbonate de potassium.
Une version industrielle de la réaction de Kolbe - Schmitt, utilisée pour la synthèse de l'acide salicylique et de ses dérivés (p-amino, acide 5-chlorosalicylique, etc.) est la modification Marassé - carboxylation d'un mélange de phénol et de carbonate de potassium avec du dioxyde de carbone à 170°C et une pression de 9-13 MPa.
L'électrolyse de solutions aqueuses de sels d'acides carboxyliques (synthèse anodique) conduit à la formation d'alcanes :
La première étape du processus est l'oxydation anodique des anions acides en radicaux :
De l'hydrogène et de l'hydroxyde du métal correspondant se forment à la cathode. La réaction de Kolbe est applicable pour obtenir à la fois des alcanes non ramifiés et ramifiés.
Exercice 2. Notez les équations de réaction pour la production par la méthode de Kolbe : (a) 2,5-diméthylhexane et (b) 3,4-diméthylhexane.
Récupération des halogénures d'alkyle
Un moyen pratique d'obtenir des alcanes est la réduction des halogénures d'alkyle avec du zinc dans des solutions aqueuses d'acides :
Réactifs courants tels que l'hydrure d'aluminium lithium, le borohydrure de sodium, le sodium ou le lithium dans tert- alcool butylique , et réduction catalytique avec de l'hydrogène. Les iodures d'alkyle peuvent également être réduits par chauffage avec de l'acide iodhydrique.
Décarboxylation des acides carboxyliques (Dumas)
Lorsque les acides carboxyliques sont chauffés avec des alcalis, des alcanes se forment avec un nombre d'atomes de carbone inférieur à celui de l'acide d'origine :
Cette réaction peut être utilisée pour obtenir uniquement des alcanes inférieurs, car dans le cas de l'utilisation d'acides carboxyliques supérieurs, un grand nombre de sous-produits sont formés.
Réactions alcanes
Par rapport aux autres classes de composés organiques, les alcanes sont peu réactifs. L'inertie chimique des alcanes explique leur nom de « paraffines ». La raison de la stabilité chimique des alcanes est la haute résistance des liaisons σ non polaires C-C et C-H. De plus, les liaisons C – C et C – H se caractérisent par une très faible polarisabilité.
De ce fait, les liaisons dans les alcanes ne présentent pas de tendance à la rupture hétérolytique. Les alcanes ne sont pas affectés par les acides et les alcalis concentrés et ils ne sont pas oxydés même par les oxydants forts. Dans le même temps, les liaisons non polaires des alcanes sont capables de décomposition homolytique.
Malgré le fait que la liaison C-C soit moins forte que la liaison C-H (l'énergie de la liaison C-C est d'environ 88 kcal/mol, et la liaison C-H est de 98 kcal/mol), cette dernière se rompt plus facilement, puisqu'elle se trouve à la surface de la molécule et est plus accessible à l'attaque par le réactif.
Les transformations chimiques des alcanes se produisent généralement à la suite d'un clivage homolytique de la liaison C - H, suivi du remplacement des atomes d'hydrogène par d'autres atomes. Ainsi, les réactions de substitution sont caractéristiques des alcanes.
Halogénation
Le méthane, l'éthane et d'autres alcanes réagissent avec le fluor, le chlore et le brome, mais réagissent à peine avec l'iode. La réaction entre un alcane et un halogène est appelée halogénation.
A. Chloration du méthane
La chloration du méthane est d'une importance pratique. La réaction est réalisée sous l'influence d'un éclairage ou par chauffage à 300°C.
Considérons le mécanisme de cette réaction en utilisant l'exemple de la formation de chlorure de méthyle. Le mécanisme signifie une description détaillée du processus de conversion des réactifs en produits. Il a été constaté que la chloration du méthane se déroule selon le mécanisme de chaîne radicalaire S R.
Lorsqu'elle est exposée à la lumière ou à la chaleur, la molécule de chlore se décompose en deux atomes de chlore - deux radicaux libres.
Le radical chlore, interagissant avec une molécule de méthane, enlève un atome d'hydrogène de cette dernière pour former une molécule d'HCl et un radical méthyle libre :
CH 4 + Cl. ® CH 3. + Rallonge de chaîne HCl
CH 3. + Cl-Cl® CH 3 -Cl + Cl. continuation de la chaîne
L'atome de chlore réagira en outre avec une molécule de méthane, etc. Théoriquement, un seul atome de chlore peut provoquer la chloration d'un nombre infini de molécules de méthane, c'est pourquoi le processus est appelé processus en chaîne. Les chaînes peuvent être brisées lorsque les radicaux interagissent les uns avec les autres :
CH 3. + Cl. ® CH 3 -Cl
CH 3. + CH3. ® CH 3 -CH 3 Circuit ouvert
Cl. + Cl. ® Cl-Cl
ou avec la paroi du vaisseau
Formellement, un radical méthyle libre a une structure tétraédrique :
Cependant, en raison de la faible valeur barrière d'inversion(passage d'une forme de molécule à une autre), son état statistiquement le plus probable est plat.
À la suite de la réaction de chloration du méthane, un mélange des quatre produits possibles du remplacement des atomes d'hydrogène par des atomes de chlore est formé :
Le rapport entre les différents produits de chloration dépend du rapport méthane/chlore. S'il est nécessaire d'obtenir du chlorure de méthyle, un excès de méthane doit être pris et un excès de tétrachlorure de carbone - chlore.
RÉACTION DU FLACON
réaction, procédé d'obtention d'hydrocarbures par électrolyse de solutions de sels d'acides carboxyliques (synthèse électrochimique) :
Au cours de l'électrolyse, des mélanges de sels de divers acides se forment, ainsi que des hydrocarbures symétriques (RR, R "-R"), également asymétriques (RR "). KR permet d'obtenir des acides monocarboxyliques (1) et dicarboxyliques (2) supérieurs (après hydrolyse des esters correspondants ):
RCOO- + R "OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR" (1)
2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)
K. p. trouve une application dans l'industrie, par exemple, pour la production d'acide sébacique, qui est utilisé dans la production de polyamides et de parfums. La réaction a été proposée par le chimiste allemand A. V. G. Kolbe en 1849.
Lit. : Serrey A., Manuel des réactions organiques, trad. de l'anglais, M., 1962 ; Les progrès de la chimie organique, v. 1, N. Y., 1960, p. 1-34.
Grande Encyclopédie soviétique, TSB. 2012
Voir aussi les interprétations, les synonymes, les significations du mot et quelle est la RÉACTION DE KOLBE en russe dans les dictionnaires, encyclopédies et ouvrages de référence :
- RÉACTION dans le Dictionnaire des termes économiques :
(argot.) - ici : une chute rapide des prix après la précédente... - RÉACTION en termes médicaux :
(reactio; re- + lat. actio action; synonyme de r. psychogène) en psychiatrie, le nom général des changements pathologiques de l'activité mentale survenant en réponse ... - RÉACTION
(de re ... et lat. actio - action) action, état, processus survenant en réponse à tout ... - BALLON dans le grand dictionnaire encyclopédique :
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) chimiste allemand. Méthodes développées pour la synthèse d'acétique (1845), salicylique (1860, réaction de Kolbe-Schmitt) et formique ... - RÉACTION
Réaction (polit.) - au sens large, signifie un mouvement social dans une direction nettement opposée au précédent ou au moderne, s'il est causé par ses extrêmes. Donc … - RÉACTION dans le dictionnaire encyclopédique moderne :
(de re ... et du latin actio - action), action, état, processus survenant en réponse à tout ... - RÉACTION
[latin ré. contre + action d'action] 1) action survenant en réponse à une action particulière; 2) en biologie, la réponse est... - RÉACTION dans le dictionnaire encyclopédique :
I et, f. 1. Une action qui se produit en réponse à un impact particulier. Positif p. à la critique. 2. La réponse de l'organisme ... - RÉACTION dans le dictionnaire encyclopédique :
1, -i, g. Je vois réagir. 2. La transformation de certaines substances en d'autres (réaction chimique) ou la transformation de noyaux atomiques en raison de leur ... - RÉACTION
Réaction de sédimentation des érythrocytes, voir ROE ... - RÉACTION dans le grand dictionnaire encyclopédique russe :
RÉACTION AUX RAYONNEMENTS, identique au frottement aux radiations ... - RÉACTION dans le grand dictionnaire encyclopédique russe :
RÉPONSE politique, résistance active des sociétés. progrès afin de préserver et de renforcer les obsolètes sociales ... - RÉACTION dans le grand dictionnaire encyclopédique russe :
RÉACTION (de re ... et lat. Astio - action), action, état, processus survenant en réponse à K.-L. ... - BALLON dans le grand dictionnaire encyclopédique russe :
ЌOLBE Georg (1877-1947), il. sculpteur. Des statues harmonieuses et plastiquement claires de jeunes hommes et femmes ("The Dancer", 1911-12), ... - BALLON dans le grand dictionnaire encyclopédique russe :
ЌOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), il. chimiste. Il a développé des méthodes pour la synthèse d'acétique (1845), salicylique (1860, réaction de K.-Schmitt) et formique ... - RÉACTION dans le paradigme complet accentué de Zaliznyak :
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- RÉACTION dans le Nouveau Dictionnaire des Mots Etrangers :
I. (lat. Re ... contre + action actio) 1) action qui se produit en réponse à une action particulière; 2) bio. ... - RÉACTION dans le thésaurus de la langue russe :
Syn : répondre Ant : ignorer, ... - RÉACTION dans le Dictionnaire des synonymes d'Abramov :
cm. … - RÉACTION dans le dictionnaire des synonymes de la langue russe :
Syn : répondre Ant : ignorer, ... - RÉACTION dans le Nouveau dictionnaire explicatif et dérivatif de la langue russe par Efremova :
1.g. 1) Action, acte survenant en réponse à un impact particulier. 2) La réponse du corps à ceci ou cela... - RÉACTION dans le Dictionnaire de la langue russe Lopatin :
réaction, ... - RÉACTION dans le dictionnaire d'orthographe russe complet :
réaction, ... - RÉACTION dans le dictionnaire orthographique :
réaction, ... - RÉACTION dans le dictionnaire de langue russe Ozhegov :
2 la politique de résistance active au progrès social et de suppression du mouvement révolutionnaire, qui est poursuivie par les classes exploiteuses dans la lutte pour préserver ou ... - RÉACTION
(de re ... et lat. actio - action), action, état, processus survenant en réponse à tout impact. - politique, ... - BALLON dans le Dictionnaire explicatif moderne, TSB :
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), chimiste allemand. Il a développé des méthodes pour la synthèse d'acétique (1845), salicylique (1860, la réaction de Kolbe-Schmitt) et ... - RÉACTION dans le Dictionnaire explicatif de la langue russe par Ouchakov :
réactions, w. (latin reaction) (livre). 1.unités seulement. La politique, le régime politique de l'État, la réalisation du retour et la protection de l'ordre ancien par la lutte... - RÉACTION dans le Dictionnaire explicatif d'Efremova :
réaction 1.w. 1) Action, acte survenant en réponse à un impact particulier. 2) La réponse du corps à quelque chose ou... - RÉACTION dans le Nouveau Dictionnaire de la langue russe d'Efremova :
- RÉACTION dans le grand dictionnaire explicatif moderne de la langue russe :
Je w. 1. Action, acte survenant en réponse à un impact particulier. 2. La réponse du corps à ceci ou cela ... - KOLBE, MAXIMILIEN dans l'Encyclopédie du Troisième Reich :
(Kolbe), (1894-1941), prêtre catholique polonais. A étudié à l'Université Grégorienne de Rome, docteur en philosophie et théologie. Il fonda un monastère en 1939 sous ... - KOLBE ADOLF WILHELM HERMAN
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellhausen, - 25.11.1884, Leipzig), chimiste allemand. Depuis 1851 professeur à Marburg, et depuis 1865 dans les universités de Leipzig. ... - COLLET - LA RÉACTION DE SCHMITT dans la Grande Encyclopédie soviétique, TSB :
- Réaction de Schmitt, méthode de synthèse d'acides o-hydroxylés aromatiques par action du CO2 sur le sel alcalin du phénol correspondant : Na K. - Sh. ... - KOLBE, HERMAN dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
(Kolbe) - Chimiste allemand (1818 - 1884). À partir de 1838, il s'est engagé dans les sciences naturelles à Göttingen, de 1842 à 1847. était assistante... - KOLBE, HERMAN dans l'Encyclopédie Brockhaus et Efron :
(Kolbé) ? Chimiste allemand (1818-1884). À partir de 1838, il s'est engagé dans les sciences naturelles à Göttingen, de 1842 à 1947. était assistante... - BEILSHTEIN FÉDOR FÉDOROVITCH dans la brève encyclopédie biographique :
Beilstein, Fedor Fedorovich, chimiste. Né à Saint-Pétersbourg le 5 février 1838, décédé le 6 octobre 1906 à Saint-Pétersbourg, professeur de Saint-Pétersbourg... - ALLEMAGNE dans la Grande Encyclopédie soviétique, TSB :
(Latin Germania, des Allemands, Allemand. Deutschland, littéralement - le pays des Allemands, de Deutsche - l'Allemand et Land - le pays), l'état ... - ÉTHYLÈNE dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
(structure; chim.). - La première indication, assez vague, de la structure des composés insaturés a été faite par Kekulé dans son article "Ueber die Constitution und ... - ÉLECTROMÈTRE dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron.
- STRUCTURE CHIMIQUE dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
Le but de cet article est de présenter l'histoire de l'émergence de la théorie de X. la structure des composés organiques et sa relation avec les théories antérieures. Dans une large mesure ... - RÉACTIONS CHIMIQUES dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
Ce terme fait référence au processus au cours duquel les corps pris sont transformés en de nouveaux corps qui n'existaient pas auparavant. En russe, nous... - ACIDE ACÉTIQUE; STRUCTURE DE SON dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
(chem.) La structure de l'acide U. a intéressé les chimistes depuis la découverte de l'acide trichloracétique par Dumas, puisque cette découverte a porté un coup dur à l'alors régnant... - ACIDE ACÉTIQUE dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
(chim.); sa structure - La structure de l'acide U. intéresse les chimistes depuis la découverte de l'acide trichloracétique par Dumas, puisque cette découverte fut... - LE VINAIGRE dans le Dictionnaire encyclopédique de Brockhaus et Euphron :
Acide acétique (chimique); sa structure. - La structure de l'acide U. intéresse les chimistes depuis la découverte de l'acide trichloracétique par Dumas, puisque cette découverte fut...
La carboxylation des phénolates selon la réaction de Kolbe - Schmidt permet d'obtenir des acides carboxyliques ortho-hydroxyaromatiques à partir des phénolates de sodium. La réaction de Kolbe - Schmidt se produit avec la participation de dioxyde de carbone $ CO_2 $ :
Image 1.
Caractéristiques de la réaction de Kolbe - Schmidt
Une technique originale d'introduction de groupements carboxyles dans le système aromatique a été découverte par G. Kolbe en 1860. Lorsque le phénolate alcalin sec est chauffé avec du dioxyde de carbone à des températures supérieures à 150 $ ^ \ circ $ C et à une pression d'environ 5 atm, il se forme un sel alcalin d'acide salicylique :
Figure 2.
Avec la participation de phénolates de potassium, de rubidium et de césium, une réaction similaire se déroule avec la formation d'acides hydroxyaromatiques principalement para-substitués.
Figure 3.
Ce ne sont pas des phénols qui sont introduits dans la réaction, mais des phénolates qui sont actifs pour la substitution électrophile, car le dioxyde de carbone est un très faible électrophile. Ceci s'explique par la formation d'un complexe intermédiaire de phénolate de sodium et de dioxyde de carbone, dans lequel l'atome de sodium est coordonné avec deux atomes d'oxygène, dont l'un est inclus dans la molécule $ CO_2 $. En raison d'une certaine polarisation, l'atome de carbone acquiert une charge positive plus importante et un emplacement pratique pour attaquer la position opto du cycle phénolique.
Figure 4.
Application de la réaction de Kolbe - Schmidt
Réarrangement des monosalicylates et des sels alcalins du 2-naphtol
Les monosalicylates de potassium et de rubidium anhydres lorsqu'ils sont chauffés au-dessus de 200-220 $ ^ \ circ $ С donnent des sels de dipotassium et de dirubidium paire-acide hydroxybenzoïque et phénol.
Figure 7.
Les sels alcalins de potassium et de césium de l'acide 2-hydroxybenzoïque (salicylique) sont réarrangés pour former des sels di-alcalins 4 -acide hydroxybenzoïque :
Figure 8.
Sels alcalins de sodium et de lithium paire-l'acide hydroxybenzoïque, au contraire, lorsqu'il est chauffé, se réarrange en le sel di-alcalin de l'acide salicylique :
Graphique 9.
Il en résulte que la carboxylation des phénolates alcalins est une réaction réversible et que leur sens ne dépend que de la nature du cation. Des schémas similaires sont observés lors de la corboxylation des sels alcalins du 2-naphtol :
Figure 10.
Contrairement aux phénols monohydriques, les phénols diatomiques et triatomiques sont carboxylés dans des conditions plus douces. Ainsi, le résorcinol est carboxylé lorsque le $ CO_2 $ est passé dans une solution aqueuse de son sel dipotassique à 50 $ ^ \ circ $ C avec formation d'acide 2,4-dihydroxybenzoïque.
Figure 11.
Reimer - réaction de Timan
Les phénols et certains composés hétérocycliques tels que le pyrrole et l'indole peuvent être formalisés avec du chloroforme dans des conditions basiques (réaction de Reimer - Timan). L'entrée du groupe aldéhyde est orientée vers la position ortho, et seulement dans le cas où les deux sont occupés, des dérivés para-substitués sont formés.
Figure 12.
On sait que le chloroforme en présence de bases fortes forme du dichlorocarbène$ : CCl_2$, qui est une véritable particule électrophile.
Figure 13.
Ceci est confirmé par la formation de produits d'expansion de cycle caractéristiques de l'action de $ : CCl_2 $, à savoir la pyridine dans la réaction avec le pyrrole, et la libération des produits d'addition du dichlorocarbène sur les cycles aromatiques en position ipso, car c'est observé dans la réaction de formylation du para-crésol. Dans ce dernier cas, les groupes méthyle ne peuvent pas être clivés, comme un proton, sous l'action d'un électrophile, et la stabilisation se produit par la migration d'un proton vers le groupe dichlorométhyle.
Graphique 14.
Synthèse organiqueMécanismes des processus chimiques
Nommer les réactions
synthèse de KolbeRéaction de Wurtz
La réaction de Kucherov
La réaction de Lebedev
La réaction de Konovalov
La règle de Zaitsev
La règle de Markovnikov
Réaction de Wöhler
réaction de Dumas
Réaction de Wagner
réaction de Berthelot
Diels - Réaction de l'Aulne
Zelinsky - réaction de Kazansky
Réaction de Wöhler
Friedrich Wöhler,1800 - 1882
Synthèse de l'acide oxalique
dans l'hydrolyse du cyanogène dans
environnement acide, 1824
Synthèse d'urée à partir de
dioxyde de carbone et ammoniac
à haute température et
pression, 1828
Production d'acétylène à
hydrolyse du carbure de calcium
(obtenu par fusion
coke et chaux), 1829
Réactions de Wöhler
Hydrolyse du cyanogène pour former de l'acide oxaliqueacide, 1824
Réactions de Wöhler
Synthèse d'urée à partir de dioxyde de carbone et d'ammoniac,1828 g.
« Je ne peux plus me taire », écrit Wöhler à son
professeur, J. Ya. Berzelius, - et doit informer
A toi que je peux avoir de l'urée sans l'aide des reins
chiens, humains et généralement sans la participation d'aucun
créature vivante ... "
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +
Réactions de Wöhler
Obtention d'acétylène par hydrolyse de carburecalcium, 1862
En 1892 Moissan (France) et Wilson (Canada)
a proposé la conception d'un four à arc électrique,
adapté à un usage industriel :
obtention de carbure de calcium par fusion
chaux brûlée et charbon
Ou CaCO3 → CaO + CO2 ; CaO + 3C → CaC2 + CO
réaction de Dumas
Fusion de sels d'acide carboxyliqueavec des alcalis :
0
CaO, T
Н3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Décarboxylation des sels d'acides carboxyliques (- CO2)
chimiste français.
Membre de l'Académie française des sciences
(1832)
Membre de l'Académie de Paris
médecine (1843)
Président de l'Académie des Sciences (1843)
Il a également été impliqué dans l'état
Activités. En 1850-1851, le ministre de l'Agriculture et
commerce au gouvernement
Jean Baptiste André Dumas,
Napoléon Bonoparte.
1800 - 1884
Réaction de Wagner
Légère oxydation des alcènessolution aqueuse
permanganate de potassium avec
formation d'une diatomique
de l'alcool
Egor Egorovitch Wagner,
1849 - 1903
La réaction de Konovalov
Mikhaïl IvanovitchKonovalov,
1858 - 1906
Nitratation des hydrocarbures
NО3 dilué à
élevé ou
pression normale (par
radicaux libres
mécanisme).
Dissertation doctorale
"Action nitrante
acide nitreux faible sur
hydrocarbures saturés
caractère "(1893)
10. La réaction de Berthelot
Synthèse d'éthanol par hydratation d'éthylène :chimiste français.
Membre de l'Académie des Sciences de Paris
(1873)
Membre correspondant
Académie des sciences de Saint-Pétersbourg (depuis
1876)
En 1895-1896. Berthelot était
ministre des Affaires étrangères
La France.
Marcelin Berthelot,
1827 - 1907
11. Règles de A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)
AlexandreMikhaïlovitch Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vassilievitch
Markovnikov,
1837-1904
12. Règles de A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)
Lorsque des acides protiques ou de l'eau sont attachés àhydrocarbures insaturés asymétriques
le proton d'hydrogène se joint le plus
carbone hydrogéné
(la formation du produit passe par le plus
carbocation stable) - la règle
Markovnikov. Répéter. excl. de la règle.
Lorsqu'il est séparé, un proton d'hydrogène est séparé
de l'atome le moins hydrogéné
carbone - la règle de Zaitsev.
13. Exercices selon les règles de Zaitsev et Markovnikov
Quels hydrocarbures halogénéssous l'action d'une solution alcoolique
l'hydroxyde de potassium peut être obtenu :
1) 2-méthylpentène-1
2) 3-méthylpentène-2
3) 4-méthyl-3-éthylpentène-2
4) 3-éthylhexène-2 ?
14. Réaction de Würz, 1865
Synthèse d'alcanes symétriquesdes halogénures d'alkyle à
réactions avec le sodium (encore plus facile
avec du potassium)
Charles Adolph Würz,
1817- 1884
Président du Paris
académies des sciences
15. Synthèse de Kolbe, 1849
Electrolyse de solutions aqueusessels de potassium et de sodium
acides carboxyliques.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Allemagne
16. Réactif de Grignard, 1912
Produit chimique organomagnésiendes connexions comme
iodure de magnésium et de méthyle CH3MgI
bromure de benzène de magnésium C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871-1935, France
Lauréat du Prix Nobel
prix de chimie
17. Diels - Réaction de l'aulne
Synthèse diène - réaction, cycloadditiondiénophiles et diènes conjugués pour former
cycle à six membres :
18. Diels - Réaction de l'aulne
Kurt Albert, Allemagne1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Allemagne, 1876 - 1954
En 1950, ils ont été récompensés pour la synthèse de diène
Prix Nobel de chimie
19. Réaction de Zelinsky - Kazansky
= 70%20. Réaction de Zelinsky - Kazansky
Diplômé de NovorossiyskUniversité d'Odessa (1884)
Professeur de Moscou
université (1911-1917)
a organisé l'institut
chimie organique de l'Académie des sciences de l'URSS
(1935), depuis 1953 l'institut le porte
Nom
Créé le premier charbon
masque à gaz (1915) pris sur
Nikolaï Dmitrievitch
l'armement pendant la Première
Zelinsky,
guerre mondiale en russe et
Empire russe,
armées alliées.
1861 - 1953
21. Masques à gaz à charbon
Soldats de la Légion tchèque de l'armée russe enmasques à gaz Zelinsky-Kummant
22. Réaction de Zelinsky - Kazansky
Boris AlexandrovitchKazanski,
1891 - 1973
Diplômé de l'Université de Moscou
(1919)
A travaillé à Moscou
dirigé par l'université
N.D. Zelinsky
Enseigné à Moscou
atelier universitaire sur
chimie générale, qualité et
analyse quantitative et
plus tard en chimie organique,
chimie du pétrole, organique
catalyse
Académicien de l'Académie des sciences de l'URSS
23. La réaction de Kucherov
Hydratation des alcynes dansprésence de Hg2 + sels dans
milieu acide.
Mikhaïl Grigorievitch
Kucherov,
1850 - 1911
24. La réaction de Lebedev
Lebedev a proposé une méthode en une étapeobtenir du butadiène à partir d'alcool éthylique
(catalyseurs : ZnO, Al2O3 ; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Sergueï
Vasilévitch
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
Grâce aux travaux de Lebedev
production industrielle
le caoutchouc synthétique a commencé dans l'URSS
Union en 1932 - pour la première fois au monde.
25. Réactifs
Réactif de GrignardRéactif de Tollens OH
Solution ammoniacale de chlorure de cuivre (I)
[Cu (NH3) 2] Cl
26. Catalyseurs
Catalyseur Na dans l'ammoniac liquideCatalyseur Lindlar
Na à NH3
Pd // Pb2 +
Une solution acide de chlorure de cuivre (I) dans du chlorure d'ammonium
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Voir pour quelles réactions sont utilisées (cahier d'exercices)
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