Acide acétique - propriétés chimiques. Propriétés physiques de l'acide acétique, formule A quelle température fond le vinaigre

Sans aucun doute, le plus universel des solvants connus liés aux acides monobasiques aliphatiques est le célèbre acide acétique. Il porte également d’autres noms : essence de vinaigre ou acide éthanoïque. Le faible coût et la disponibilité en différentes concentrations (de 3 à 100%) de cette substance, sa stabilité et sa facilité de purification, ont fait qu'il s'agit aujourd'hui du meilleur et du plus célèbre produit ayant les propriétés de dissoudre la plupart des substances d'origine organique. , qui est très demandé dans divers domaines activité humaine.

L’acide acétique était le seul que connaissaient les anciens Grecs. D'où son nom : « oxos » - goût aigre et aigre. L'acide acétique est le type d'acide organique le plus simple qui fait partie intégrante des graisses végétales et animales. Il est présent en faibles concentrations dans les aliments et les boissons et est impliqué dans les processus métaboliques lors de la maturation des fruits. L'acide acétique se trouve souvent dans les sécrétions végétales et animales. Les sels et les esters de l'acide acétique sont appelés acétates.

L'acide acétique est faible (se dissocie seulement partiellement dans une solution aqueuse). Cependant, comme un environnement acide inhibe l'activité des micro-organismes, l'acide acétique est utilisé dans la conservation des aliments, par exemple dans les marinades.

L'acide acétique est obtenu par oxydation de l'acétaldéhyde et d'autres méthodes, l'acide acétique alimentaire est obtenu par fermentation acide acétique de l'éthanol. Il est utilisé pour obtenir des substances médicinales et aromatiques, comme solvant (par exemple dans la production d'acétate de cellulose), sous forme de vinaigre de table dans la fabrication d'assaisonnements, de marinades et de conserves. L'acide acétique est impliqué dans de nombreux processus métaboliques chez les organismes vivants. C'est l'un des acides volatils présents dans presque tous les aliments, au goût aigre et le principal composant du vinaigre.

Le but de ce travail : étudier les propriétés, la production et l'utilisation de l'acide acétique.

Objectifs de cette étude :

1. Racontez l'histoire de la découverte de l'acide acétique

2. Étudier les propriétés de l'acide acétique

3. Décrire les méthodes de production d'acide acétique

4. Révéler les caractéristiques de l'utilisation de l'acide acétique

1. Découverte de l'acide acétique

La structure de l'acide acétique intéresse les chimistes depuis la découverte de l'acide trichloroacétique par Dumas, puisque cette découverte a porté un coup à la théorie électrochimique alors dominante de Berzelius. Ces derniers, divisant les éléments en électropositifs et électronégatifs, ne reconnaissaient pas la possibilité de substituer dans les substances organiques, sans un profond changement dans leurs propriétés chimiques, l'hydrogène (un élément électropositif) par le chlore (un élément électronégatif), et pourtant, selon le observations de Dumas ("Comptes rendus" de l'Académie de Paris, 1839) il s'est avéré que "l'introduction du chlore à la place de l'hydrogène ne change pas complètement les propriétés extérieures de la molécule...", c'est pourquoi Dumas pose la question « si les vues électrochimiques et les idées sur la polarité attribuée aux molécules (atomes) de corps simples sont basées sur des faits si clairs qu'elles pourraient être considérées comme des objets de foi inconditionnelle, mais si elles doivent être considérées comme des hypothèses, alors ces hypothèses correspondent-elles aux faits ? ?... Il faut admettre, poursuit-il, que la situation est différente. En chimie inorganique, notre fil conducteur est l'isomorphisme, théorie basée sur des faits, car on le sait, il y a peu d'accord avec les théories électrochimiques. En chimie, la théorie de la substitution joue le même rôle... et peut-être l'avenir montrera-t-il que les deux visions sont plus étroitement liées l'une à l'autre, qu'elles procèdent des mêmes raisons et peuvent se résumer sous le même nom. Entre-temps, sur la base de la transformation de l'acide chlorhydrique en acide chloroacétique et de l'aldéhyde en chloraldéhyde (chloral) et du fait que dans ces cas tout l'hydrogène peut être remplacé par un volume égal de chlore sans modifier le caractère chimique de base de la substance, nous pouvons conclure qu'en chimie organique, il existe des types qui se conservent même lorsque l'on introduit des volumes égaux de chlore, de brome et d'iode à la place de l'hydrogène. Et cela signifie que la théorie de la substitution repose sur des faits, et les plus brillants d'ailleurs, en chimie organique. » Citant cet extrait dans son rapport annuel de l'Académie suédoise (« Jahresbericht etc. », vol. 19, 1840, p. 370). Berzelius note : « Dumas a préparé un composé auquel il donne la formule rationnelle C4Cl6O3 + H2O (Les poids atomiques sont modernes ; l'acide trichloroacétique est considéré comme un composé d'anhydride avec l'eau.) ; il classe cette observation parmi les faits les plus éclatants de la Chimie organique ; c'est la base de sa théorie de la substitution. ce qui, selon lui, va bouleverser les théories électrochimiques..., et pourtant il s'avère qu'il suffit d'écrire sa formule un peu différemment pour avoir un composé d'acide oxalique. avec le chlorure correspondant, C2Cl6 + C2O4H2, qui reste combiné avec l'acide oxalique à la fois en acide et en sels. Nous avons donc affaire à ce genre de liaison dont on connaît de nombreux exemples ; beaucoup... les radicaux aussi bien simples que complexes ont la propriété que leur partie contenant de l'oxygène peut se combiner avec des bases et en être privée sans perdre le contact avec la partie contenant du chlore. Cette vision n'a pas été présentée par Dumas et n'a pas été soumise à une vérification expérimentale par lui, et pourtant, si elle est vraie, alors le nouvel enseignement, qui, selon Dumas, est incompatible avec les idées théoriques dominantes jusqu'à présent, a vu le terrain déchiré. sortir de sous ses pieds et doit tomber." Après avoir énuméré quelques composés inorganiques, similaires, à son avis, à l'acide chloroacétique (Parmi eux, Berzelius a également énuméré l'anhydride de chlore de l'acide chromique - CrO2Cl2, qu'il considérait comme un composé de chrome perchlorique (inconnu à ce jour) avec l'anhydride chromique : 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), Berzelius poursuit : « L'acide chloroacétique de Dumas appartient évidemment à cette classe de composés ; le radical carboné y est combiné à la fois avec l'oxygène et le chlore. Il peut donc s'agir d'acide oxalique, dans lequel la moitié de l'oxygène est remplacée par du chlore, ou d'un composé de 1 atome (molécule) d'acide oxalique avec 1 atome (molécule) de sesquichlorure de carbone - C2Cl6. La première hypothèse ne peut pas être acceptée, car elle permet de substituer le chlore aux atomes d'oxygène 11/2 (selon Berzelius, l'acide oxalique était C2O3.). Dumas adhère à une troisième idée, totalement incompatible avec les deux ci-dessus, selon laquelle le chlore remplace non pas l'oxygène, mais l'hydrogène électropositif, formant l'hydrocarbure C4Cl6, qui possède les mêmes propriétés d'un radical complexe que C4H6 ou acétyle, et est capable de prétendument produisant un acide avec 3 atomes d'oxygène, aux propriétés identiques à celles de U., mais, comme le montre une comparaison (de leurs propriétés physiques), complètement différent de lui. " À quelle profondeur Berzelius à cette époque était profondément convaincu de la constitution différente de l'acide acétique et trichloroacétique ressort clairement de la remarque qu'il fit vers la même année (« Jahresb. », 19, 1840, 558) à propos de l'article de Gérard (« Journ. f. pr. Ch. », XIV, 17) : « Gérard , dit-il, a exprimé une nouvelle vision sur la composition de l'alcool, de l'éther et de leurs dérivés ; c'est le suivant : le composé connu de chrome, d'oxygène et de chlore a la formule = CrO2Cl2, le chlore y remplace l'atome d'oxygène (Berzelius implique 1 atome d'oxygène d'anhydride chromique - CrO3). U. acide C4H6 + 3O contient 2 atomes (molécules) d'acide oxalique, dont dans un tout l'oxygène est remplacé par de l'hydrogène = C2O3 + C2H6. Et 37 pages sont remplies de ce jeu de formules. Mais déjà l'année suivante, Dumas, développant davantage l'idée de types, soulignait que, parlant de l'identité des propriétés de l'U. et de l'acide trichloroacétique, il entendait l'identité de leurs propriétés chimiques, clairement exprimées, par exemple, par analogie avec leur décomposition sous l'influence des alcalis : C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 et C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, puisque CH4 et CHCl3 sont des représentants du même type mécanique. D'autre part, Liebig et Graham se sont publiquement prononcés en faveur d'une plus grande simplicité, obtenue sur la base de la théorie de la substitution, en considérant les dérivés chlorés de l'éther ordinaire et les esters de l'acide formique et de l'uranium, obtenus par Malagutti et Berzelius, cédant à la pression des faits nouveaux, dans la 5e éd. de son « Lehrbuch der Chemie » (Préface marquée novembre 1842), ayant oublié sa critique sévère de Gérard, trouva possible d'écrire ceci : « Si l'on se souvient de la transformation (décomposition dans le texte) de l'acide acétique sous l'influence du chlore en acide chloroxalique (Chloroxalsaure - Berzelius appelle acide trichloroacétique ("Lehrbuch", 5e éd., p. 629), alors il semble possible encore une autre vision sur la composition de l'acide acétique (l'acide acétique est appelé Acetylsaure par Berzelius), à savoir, il peut être un acide oxalique combiné, dans lequel le groupe combinant (Paarling) est C2H6, tout comme le groupe combinant dans l'acide chloro-oxalique est C2Cl6, et alors l'action du chlore sur l'acide acétique consisterait seulement à convertir C2H6 en C2Cl6. Il est clair qu’on ne peut pas décider si ce point de vue est plus correct..., mais il est utile de prêter attention à cette possibilité.

Ainsi, Berzelius a dû admettre la possibilité de remplacer l'hydrogène par du chlore sans modifier la fonction chimique du corps d'origine dans lequel le remplacement avait lieu. Sans m'attarder sur l'application de ses vues à d'autres composés, je me tourne vers les travaux de Kolbe, qui pour l'acide acétique, puis pour d'autres acides monobasiques limitants, a trouvé un certain nombre de faits en harmonie avec les vues de Berzelius (Gérard) . Le point de départ des travaux de Kolbe fut l’étude d’une substance cristalline, la composition CCl4SO2, précédemment obtenue par Berzelius et Marsay par action de l’eau régale sur CS2 et formée par Kolbe par action du chlore humide sur CS2. Par une série de transformations, Kolbe (Voir Kolbe, « Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen » (« Ann. Ch. u. Ph. », 54, 1845, 145).) a montré que ce corps est, en termes modernes, le anhydride de chlore de l'acide trichlorométhylsulfonique, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe l'appelait Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), capable, sous l'influence d'alcalis, de donner des sels de l'acide correspondant - CCl3.SO2(OH) [d'après Kolbe HO + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure ] (Poids atomiques : H = 2, Cl = 71 , C=12 et O=16 ; et donc avec les poids atomiques modernes c'est C4Cl6S2O6H2.), qui, sous l'influence du zinc, remplace d'abord un atome de Cl par de l'hydrogène, formant l'acide CHCl2.SO2(OH) [selon Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius (« Jahresb. "25, 1846, 91) note qu'il est correct de le considérer comme une combinaison d'acide dithionique S2O5 avec du chloroformyle, c'est pourquoi il appelle CCl3SO2(OH) Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). L'eau d'hydratation, comme d'habitude, n'est pas prise en compte par Berzelius .), puis une autre, formant l'acide CH2Cl.SO2(OH) [d'après Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] , et enfin, lorsqu'il est réduit par du courant ou un amalgame de potassium (la réaction a été récemment utilisée par Melsans pour réduire l'acide trichloroacétique en acide acétique.) remplace l'hydrogène et les trois atomes de Cl, formant de l'acide méthylsulfonique. CH3.SO2(OH) [selon Kolbe - Méthylunterschwefelsaure]. L'analogie de ces composés avec les acides chloroacétiques était involontairement frappante ; En effet, avec les formules de l'époque, deux séries parallèles étaient obtenues, comme le montre le comprimé suivant : H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Cela n'a pas échappé à Kolbe, qui note (I. p. 181) : « aux acides sulfureux combinés décrits ci-dessus et directement dans le chlorocarbone-acide sulfureux (ci-dessus - H2O+ C2Cl6. S2O5) est adjacent à l’acide chloro-oxalique, également connu sous le nom d’acide chloroacétique. Chlorocarbone liquide - CCl (Cl = 71, C = 12 ; maintenant nous écrivons C2Cl4 - c'est du chloroéthylène.), comme on le sait, se transforme à la lumière sous l'influence du chlore en hexachloroéthane (selon la nomenclature d'alors - Kohlensuperchlorur), et un On peut s'attendre à ce que s'il était simultanément exposé à l'eau, alors, comme le chlorure de bismuth, le chlorure d'antimoine, etc., au moment de sa formation, il remplacera le chlore par de l'oxygène. L'expérience a confirmé cette hypothèse." Sous l'action de la lumière et du chlore sur le C2Cl4 qui se trouvait sous l'eau, Kolbe a obtenu, avec de l'hexachloroéthane, de l'acide trichloroacétique et a exprimé la transformation par l'équation suivante : (Puisque le C2Cl4 peut être obtenu à partir du CCl4 en le faisant passer à travers un tube chauffé, et CCl4 est formé par l'action, lors du chauffage, de Cl2 sur CS2 ; alors la réaction de Kolbe a été la première dans le temps à synthétiser de l'acide acétique à partir d'éléments.) "L'acide oxalique libre se forme-t-il également en même temps est difficile à trancher, car à la lumière, le chlore l'oxyde immédiatement en acide acétique "... La vision de Berzelius sur l'acide chloroacétique "est étonnamment (auf eine tiberraschende Weise) confirmée par l'existence et le parallélisme des propriétés des acides sulfureux combinés, et, il me semble (dit Kolbe I. p. 186), dépasse le domaine des hypothèses et acquiert un haut degré de probabilité. Car, si l'acide chlorocarbonique (Chlorkohlenoxalsaure est ainsi que Kolbe appelle désormais acide chloroacétique.) a une composition similaire à celle de l'acide chlorocarbonique, alors nous devons également considérer l'acide acétique, qui est responsable de l'acide méthylsulfureux, comme un acide combiné et le considérer comme acide méthyloxalique : C2H6.C2O3 (C'est un avis précédemment exprimé par Gérard). Il n'est pas incroyable qu'à l'avenir nous soyons obligés d'accepter comme acides combinés un nombre important de ces acides organiques dans lesquels, à l'heure actuelle, en raison de la connaissance limitée de nos informations, nous acceptons des radicaux hypothétiques... " Quant aux phénomènes de substitution dans ces acides combinés, ils reçoivent alors une explication simple du fait que divers composés, probablement isomorphes, sont capables de se remplacer dans le rôle de groupes combinants (als Raarlinge, l. p. 187), sans modifier de manière significative les propriétés acides de le corps combiné avec eux ! "Autre confirmation expérimentale Nous trouvons ce point de vue dans l'article de Frankland et Kolbe: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chim.n. Pharma. ", 65, 1848, 288). Basés sur l'idée que tous les acides de la série (CH2)2nO4 sont structurés de la même manière que l'acide méthyloxalique (nous écrivons maintenant CnH2nO2 et appelons l'acide méthyloxalique acide acétique.), ils notent ce qui suit : « si la formule est H2O + H2 .C2O3 représente la véritable expression de la composition rationnelle de l'acide formique, c'est-à-dire s'il est considéré comme de l'acide oxalique combiné avec un équivalent d'hydrogène (L'expression n'est pas correcte ; au lieu de H, Frankland et Kolbe utilisent une lettre barrée, qui équivaut à 2 H), alors La transformation de l'acide formique d'ammonium en acide cyanhydrique aqueux à haute température s'explique facilement, car il est connu, et a été découvert par Dobereiner, que l'oxalate d'ammonium se décompose lorsque chauffé dans l'eau et le cyanogène. L'hydrogène combiné dans l'acide formique ne participe à la réaction qu'en ce qu'il se combine avec le cyanogène pour former de l'acide cyanhydrique : La formation inverse de l'acide formique à partir de l'acide cyanhydrique sous l'influence des alcalis n'est rien d'autre qu'une répétition de la transformation bien connue du cyanogène. dissous dans l'eau en acide oxalique et en ammoniaque, avec cette seule différence ; qu'au moment de sa formation, l'acide oxalique se combine avec l'hydrogène de l'acide cyanhydrique." Le fait que le cyanure de benzène (C6H5CN), par exemple, selon Fehling, n'ait pas de propriétés acides et ne forme pas de bleu de Prusse peut, selon Kolbe et Frankland, être mis en parallèle avec l'incapacité du chlore du chlorure d'éthyle à réagir avec AgNO3, et l'exactitude de leur induction est prouvée par Kolbe et Frankland par synthèse selon la méthode des nitriles (les nitriles ont été obtenus par distillation d'acides sulfuriques avec KCN ( méthode de Dumas et Malagutti avec Leblanc) : R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) acides acétique, propionique (selon l'époque, méth-acétonique) et caproïque. Puis, l'année suivante, Kolbe soumet à l'électrolyse des sels alcalins d'acides monobasiques saturés et, conformément à son schéma, observé en même temps, lors de l'électrolyse de l'acide acétique, la formation d'éthane, d'acide carbonique et d'hydrogène : H2O+C2H6.C2O3=H2+, et pendant la électrolyse de l'acide valérique - octane, acide carbonique et hydrogène : H2O+C8H18.C2O3=H2+. Cependant, il est impossible de ne pas remarquer que Kolbe espérait obtenir de l'acide acétique du méthyle (CH3)" combiné à l'hydrogène, c'est-à-dire du gaz des marais, et de l'acide valériane - du butyle C4H9, également combiné à l'hydrogène, c'est-à-dire C4H10 (il appelle C4H9 valyl ), mais dans cette attente il faut voir une concession aux formules de Gérard, qui avait déjà obtenu d'importants droits de citoyenneté, qui a abandonné sa vision antérieure de l'acide acétique et l'a considéré comme n'étant pas C4H8O4, formule dont, à en juger par les données cryoscopiques, c'est effectivement le cas, et pour C2H4O2, comme il est écrit dans tous les manuels de chimie modernes.

Grâce aux travaux de Kolbe, la structure de l'acide acétique, et en même temps de tous les autres acides organiques, fut finalement clarifiée et le rôle des chimistes ultérieurs se réduisit seulement à la division - en raison de considérations théoriques et de l'autorité de Gérard, les formules de Kolbe en deux et à les traduire dans le langage des vues structurelles, grâce à quoi la formule C2H6.C2O4H2 s'est transformée en CH3.CO(OH).

2. Propriétés de l'acide acétique

Les acides carboxyliques sont des composés organiques contenant un ou plusieurs groupes carboxyle –COOH liés à un radical hydrocarboné.

Les propriétés acides des acides carboxyliques sont dues à un déplacement de la densité électronique vers l'oxygène carbonyle et à la polarisation supplémentaire (par rapport aux alcools) de la liaison O – H qui en résulte.
Dans une solution aqueuse, les acides carboxyliques se dissocient en ions :

Avec l'augmentation du poids moléculaire, la solubilité des acides dans l'eau diminue.
Selon le nombre de groupes carboxyliques, les acides sont divisés en monobasiques (monocarboxyliques) et polybasiques (dicarboxyliques, tricarboxyliques, etc.).

En fonction de la nature du radical hydrocarboné, on distingue les acides saturés, insaturés et aromatiques.

Les noms systématiques des acides sont donnés par le nom de l'hydrocarbure correspondant avec l'ajout d'un suffixe -nouveau et des mots acide. Des noms triviaux sont également souvent utilisés.

Certains acides monobasiques saturés

Les acides carboxyliques présentent une réactivité élevée. Ils réagissent avec diverses substances et forment une variété de composés, parmi lesquels sont d'une grande importance dérivés fonctionnels, c'est à dire. composés obtenus à la suite de réactions au niveau du groupe carboxyle.

2.1 Formation de sels
a) lors de l'interaction avec des métaux :

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

b) dans les réactions avec les hydroxydes métalliques :

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

Au lieu des acides carboxyliques, leurs halogénures d'acides sont plus souvent utilisés :

Les amides sont également formés par l'interaction d'acides carboxyliques (leurs halogénures ou anhydrides d'acide) avec des dérivés organiques de l'ammoniac (amines) :

Les amides jouent un rôle important dans la nature. Les molécules de peptides et de protéines naturels sont construites à partir d'acides a-aminés avec la participation de groupes amide - liaisons peptidiques.

Acétique (acide éthanoïque).

Formule : CH 3 – COOH ; liquide clair et incolore avec une odeur âcre; en dessous du point de fusion (point de fusion 16,6 degrés C) se trouve une masse semblable à de la glace (c'est pourquoi l'acide acétique concentré est également appelé acide acétique glacial). Soluble dans l'eau, l'éthanol.

Tableau 1. Propriétés physiques de l'acide acétique

L'acide acétique synthétique de qualité alimentaire est un liquide incolore, transparent et inflammable avec une odeur âcre de vinaigre. L'acide acétique synthétique de qualité alimentaire est produit à partir de méthanol et de monoxyde de carbone sur un catalyseur au rhodium. L'acide acétique alimentaire synthétique est utilisé dans les industries chimiques, pharmaceutiques et légères, ainsi que dans l'industrie alimentaire comme conservateur. Formule CH 3 COOH.

L'acide acétique alimentaire de synthèse est disponible concentré (99,7%) et sous forme de solution aqueuse (80%).

En termes de paramètres physico-chimiques, l’acide acétique alimentaire de synthèse doit répondre aux normes suivantes :

Tableau 2. Exigences techniques de base

Nom de l'indicateur	Norme
1. Apparence	Liquide incolore et transparent sans impuretés mécaniques
2. Solubilité dans l'eau	Une solution complète et transparente
3. Fraction massique d'acide acétique, %, pas moins	99,5
4. Fraction massique d'acétaldéhyde, %, pas plus	0,004
5. Fraction massique d'acide formique, %, pas plus	0,05
6. Fraction massique de sulfates (SO 4),%, pas plus	0,0003
7. Fraction massique de chlorures (Cl),%, pas plus	0,0004
8. Fraction massique de métaux lourds précipités par le sulfure d'hydrogène (Pb), %, pas plus	0,0004
9. Fraction massique de fer (Fe), %, pas plus	0,0004
10. Fraction massique de résidu non volatil, %, pas plus	0,004
11. Solidité des couleurs de la solution de permanganate de potassium, min, pas moins	60
12. Fraction massique de substances oxydées par le bichromate de potassium, cm 3 solution de thiosulfate de sodium, concentration c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol/dm 3 (0,1H), pas plus	5,0

L'acide acétique alimentaire synthétique est un liquide inflammable et, selon le degré d'impact sur le corps, il appartient aux substances de la 3ème classe de danger. Lorsque vous travaillez avec de l'acide acétique, un équipement de protection individuelle (masques à gaz filtrants) doit être utilisé. Les premiers secours en cas de brûlure consistent à rincer abondamment à l'eau.

L'acide acétique alimentaire synthétique est versé dans des citernes ferroviaires propres, des camions-citernes avec une surface interne en acier inoxydable, dans des conteneurs, réservoirs et fûts en acier inoxydable d'une capacité allant jusqu'à 275 dm3, ainsi que dans des bouteilles en verre et des fûts en polyéthylène avec un capacité allant jusqu'à 50 dm3. Les récipients en polymère conviennent au remplissage et au stockage de l'acide acétique pendant un mois. L'acide acétique synthétique de qualité alimentaire est stocké dans des conteneurs scellés en acier inoxydable. Les conteneurs, conteneurs, fûts, bouteilles et flacons en polyéthylène sont stockés dans des entrepôts ou sous un auvent. Le stockage partagé avec des agents oxydants forts (acide nitrique, acide sulfurique, permanganate de potassium, etc.) n'est pas autorisé.

Transporté dans des citernes ferroviaires en acier inoxydable de nuance 12Х18H10Т ou 10Х17H13М2Т, à déchargement par le haut.

3. Préparation de l'acide acétique

L'acide acétique est un produit chimique important et largement utilisé dans l'industrie pour produire des esters, des monomères (acétate de vinyle), dans l'industrie alimentaire, etc. Sa production mondiale atteint 5 millions de tonnes par an. Jusqu'à récemment, la production d'acide acétique reposait sur des matières premières pétrochimiques. Dans le procédé Walker, l'éthylène est oxydé dans des conditions douces avec l'oxygène de l'air en acétaldéhyde en présence d'un système catalytique de PdCl2 et CuCl2. Ensuite, l'acétaldéhyde est oxydé en acide acétique :

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Selon une autre méthode, l'acide acétique est obtenu par oxydation du n-butane à une température de 200 C et une pression de 50 atm en présence d'un catalyseur au cobalt.

L'élégant procédé Walker, l'un des symboles du développement de la pétrochimie, est progressivement remplacé par de nouvelles méthodes basées sur l'utilisation de matières premières à base de charbon. Des méthodes ont été développées pour produire de l'acide acétique à partir de méthanol :

CH3OH + COCH3COOH

Cette réaction, d'une grande importance industrielle, est un excellent exemple illustrant le succès de la catalyse homogène. Étant donné que le CH3OH et le CO peuvent être produits à partir du charbon, le processus de carbonylation devrait devenir plus économique à mesure que les prix du pétrole augmentent. Il existe deux procédés industriels pour la carbonylation du méthanol. Dans l'ancienne méthode, développée chez BASF, un catalyseur au cobalt était utilisé, les conditions de réaction étaient dures : température 250°C et pression 500-700 atm. Dans un autre procédé, maîtrisé par Monsanto, un catalyseur au rhodium a été utilisé, la réaction a été réalisée à des températures (150-200 C) et une pression (1-40 atm) plus basses. L'histoire de la découverte de ce processus est intéressante. Les scientifiques de la société ont étudié l'hydroformylation à l'aide de catalyseurs à base de phosphine de rhodium. Le directeur technique du département pétrochimique a proposé d'utiliser le même catalyseur pour la carbonylation du méthanol. Les résultats des expériences se sont révélés négatifs, ce qui était dû à la difficulté de former une liaison métal-carbone. Cependant, se souvenant d'une conférence d'un consultant de l'entreprise sur l'ajout oxydant facile d'iodure de méthyle à des complexes métalliques, les chercheurs ont décidé d'ajouter un promoteur d'iode au mélange réactionnel et ont obtenu un résultat brillant, auquel ils n'avaient pas cru au début. Une découverte similaire a également été faite par des scientifiques d'une société concurrente, Union Carbide, avec seulement quelques mois de retard. L'équipe développant la technologie de carbonylation du méthanol, après seulement 5 mois de travail intensif, a créé le procédé industriel Monsanto, à l'aide duquel 150 000 tonnes d'acide acétique ont été produites en 1970. Ce processus est devenu le précurseur du domaine scientifique appelé chimie C1.

Le mécanisme de carbonylation a été minutieusement étudié. L'iodure de méthyle requis pour la réaction est obtenu à partir de l'équation

CH3OH + HI CH3I + H2O

Le cycle catalytique peut être représenté comme suit :

L'iodure de méthyle s'attache par oxydation au complexe plan carré (I) pour former le complexe II à six coordonnées, puis, à la suite de l'introduction de CO au niveau de la liaison méthyl-rhodium, un complexe acétylrhodium (III) se forme. L'élimination réductrice de l'iodure d'acide acétique régénère le catalyseur et l'hydrolyse de l'iodure d'acide acétique produit de l'acide acétique.

Synthèse industrielle de l'acide acétique :

a) oxydation catalytique du butane

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2t 4CH3COOH + 2H2O

b) chauffer un mélange de monoxyde de carbone (II) et de méthanol sur un catalyseur sous pression

CH3OH + COCH3COOH

Production d'acide acétique par fermentation (fermentation de l'acide acétique).

Matières premières : liquides contenant de l'éthanol (vin, jus fermentés), oxygène.

Excipients : enzymes de bactéries acétiques.

Réaction chimique : l'éthanol est oxydé biocatalytiquement en acide acétique.

CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O

Produit principal : acide acétique.

4. Application d'acide acétique

L'acide acétique est utilisé pour obtenir des substances médicinales et aromatiques, comme solvant (par exemple dans la production d'acétate de cellulose), sous forme de vinaigre de table dans la fabrication d'assaisonnements, de marinades et de conserves.

Une solution aqueuse d'acide acétique est utilisée comme arôme et conservateur (assaisonnement alimentaire, champignons marinés, légumes).

Le vinaigre contient des acides tels que malique, lactique, ascorbique et acétique.

Vinaigre de cidre de pomme (4% d'acide acétique)

Le vinaigre de cidre de pomme contient 20 minéraux et oligo-éléments essentiels, ainsi que des acides acétique, propionique, lactique et citrique, un certain nombre d'enzymes et d'acides aminés ainsi que des substances de ballast précieuses telles que la potasse et la pectine. Le vinaigre de cidre de pomme est largement utilisé dans la préparation de divers plats et conserves. Il se marie bien avec toutes sortes de salades, aussi bien avec des légumes frais qu'avec de la viande et du poisson. Vous pouvez y faire mariner de la viande, des concombres, du chou, des câpres, du pourpier et des truffes. Cependant, en Occident, le vinaigre de cidre est davantage connu pour ses propriétés médicinales. Il est utilisé pour l'hypertension artérielle, les migraines, l'asthme, les maux de tête, l'alcoolisme, les étourdissements, l'arthrite, les maladies rénales, la forte fièvre, les brûlures, les escarres, etc.

Il est recommandé aux personnes en bonne santé de boire chaque jour une boisson saine et rafraîchissante : mélangez une cuillerée de miel dans un verre d'eau et ajoutez 1 cuillerée de vinaigre de cidre de pomme. Pour ceux qui souhaitent perdre du poids, nous recommandons de boire un verre d’eau non sucrée avec deux cuillères à soupe de vinaigre de cidre de pomme à chaque repas.

Le vinaigre est largement utilisé dans les conserves maison pour préparer des marinades de différentes concentrations. En médecine traditionnelle, le vinaigre est utilisé comme antipyrétique non spécifique (en frottant la peau avec une solution d'eau et de vinaigre dans un rapport de 3:1), ainsi que pour les maux de tête en utilisant la méthode de la lotion. Il est courant d'utiliser du vinaigre pour les piqûres d'insectes sous forme de compresses.

L'utilisation du vinaigre d'alcool en cosmétologie est connue. A savoir, donner douceur et brillance aux cheveux après permanente et coloration permanente. Pour ce faire, il est recommandé de rincer vos cheveux à l'eau tiède additionnée de vinaigre d'alcool (3-4 cuillères à soupe de vinaigre pour 1 litre d'eau).

Vinaigre de raisin (4% d'acide acétique)

Le vinaigre de raisin est largement utilisé par les plus grands chefs cuisiniers, non seulement en Slovénie, mais dans le monde entier. En Slovénie, il est traditionnellement utilisé dans la préparation de diverses salades de légumes et de saison (2-3 cuillères à soupe par saladier), car cela donne un goût unique et raffiné au plat. De plus, le vinaigre de raisin se marie bien avec diverses salades de poisson et plats de fruits de mer. Lors de la préparation de brochettes à partir de différents types de viande, mais surtout de porc, le vinaigre de raisin est tout simplement irremplaçable.

L'acide acétique est également utilisé pour la production de médicaments.

Les comprimés d'aspirine (AS) contiennent l'ingrédient actif acide acétylsalicylique, qui est l'ester acétique de l'acide salicylique.

L'acide acétylsalicylique est produit en chauffant de l'acide salicylique avec de l'acide acétique anhydre en présence d'une petite quantité d'acide sulfurique (comme catalyseur).

Lorsqu'il est chauffé avec de l'hydroxyde de sodium (NaOH) en solution aqueuse, l'acide acétylsalicylique s'hydrolyse en salicylate de sodium et en acétate de sodium. Lorsque le milieu est acidifié, l'acide salicylique précipite et peut être identifié par son point de fusion (156-1600C). Une autre méthode d’identification de l’acide salicylique formé lors de l’hydrolyse consiste à colorer sa solution en violet foncé lorsque du chlorure ferrique (FeCl3) est ajouté. L'acide acétique présent dans le filtrat est transformé par chauffage avec de l'éthanol et de l'acide sulfurique en éthoxyéthanol, facilement reconnaissable à son odeur caractéristique. De plus, l'acide acétylsalicylique peut être identifié à l'aide de diverses méthodes chromatographiques.

L'acide acétylsalicylique cristallise pour former des polyèdres ou aiguilles monocliniques incolores, au goût légèrement aigre. Ils sont stables dans l'air sec mais s'hydrolysent progressivement en acide salicylique et en acide acétique dans les environnements humides (Leeson et Mattocks, 1958 ; Stempel, 1961). La substance pure est une poudre cristalline blanche presque sans odeur. L'odeur de l'acide acétique indique que la substance a commencé à s'hydrolyser. L'acide acétylsalicylique subit une estérification sous l'action d'hydroxydes alcalins, de bicarbonates alcalins, ainsi que dans l'eau bouillante.

L'acide acétylsalicylique a des effets anti-inflammatoires, antipyrétiques et analgésiques et est largement utilisé pour traiter les états fébriles, les maux de tête, les névralgies, etc., et comme agent antirhumatismal.

L'acide acétique est utilisé dans l'industrie chimique (production d'acétate de cellulose, à partir duquel sont produits des fibres d'acétate, du verre organique, des films ; pour la synthèse de colorants, de médicaments et d'esters), dans la production de films ininflammables, de produits de parfumerie, de solvants. , dans la synthèse de colorants, de substances médicinales, par exemple l'aspirine. Les sels d'acide acétique sont utilisés pour lutter contre les ravageurs des plantes.

Conclusion

Ainsi, l'acide acétique (CH3COOH), un liquide incolore et inflammable à l'odeur âcre, est très soluble dans l'eau. Il a un goût aigre caractéristique et conduit l’électricité. L'utilisation de l'acide acétique dans l'industrie est très importante.

L'acide acétique produit en Russie est au niveau des meilleures normes mondiales, est très demandé sur le marché mondial et est exporté vers de nombreux pays du monde.

La production d'acide acétique a un certain nombre d'exigences spécifiques. Il faut donc des spécialistes possédant une vaste expérience non seulement dans le domaine de l'automatisation de la production et du contrôle des processus, mais comprenant également clairement les exigences particulières de cette industrie.

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L'acide acétique (acide acétique, acide éthanoïque, E260) est un acide carboxylique monobasique faible et saturé.

L'acide acétique est un liquide incolore avec une odeur piquante caractéristique et un goût aigre. Hygroscopique. Infiniment soluble dans l'eau. Formule chimique CH3COOH.

Une solution aqueuse à 70 à 80 % d’acide acétique est appelée essence de vinaigre, et 3 à 6 % sont appelés vinaigre. Les solutions aqueuses d'acide acétique sont largement utilisées dans l'industrie alimentaire et la cuisine domestique, ainsi que dans les conserves.

Un produit d'acidification naturelle de vins de raisins secs et de fermentation d'alcools et de glucides. Participe au métabolisme de l'organisme. Largement utilisé dans la préparation de conserves, marinades et vinaigrettes.

L'acide acétique est utilisé pour obtenir des substances médicinales et parfumées, comme solvant (par exemple, dans la production d'acétate de cellulose, d'acétone). Il est utilisé en impression et en teinture.

Les sels et les esters de l'acide acétique sont appelés acétates.

L'additif alimentaire E260 est connu de tous sous le nom d'acide acétique ou de vinaigre. L'additif E260 est utilisé dans l'industrie alimentaire comme régulateur d'acidité. L'acide acétique est principalement utilisé sous forme de solutions aqueuses dans des proportions de 3 à 9 % (vinaigre) et 70 à 80 % (essence acétique). L'additif E260 a une odeur âcre caractéristique. Dans les solutions aqueuses, le régulateur d'acidité E260 est un acide plutôt faible. Sous sa forme pure, l'acide acétique est un liquide caustique incolore qui absorbe l'humidité de l'environnement et gèle déjà à une température de 16,5 °C pour former des cristaux solides incolores. Formule chimique de l'acide acétique : C 2 H 4 O 2.

Le vinaigre était connu il y a plusieurs milliers d’années comme produit naturel de fermentation de la bière ou du vin. En 1847, le chimiste allemand Hermann Kolbe synthétise pour la première fois l’acide acétique en laboratoire. Actuellement, seulement 10 % de la production totale d’acide acétique dans le monde est extraite par des méthodes naturelles. Mais la méthode de fermentation naturelle reste importante, car de nombreux pays ont des lois exigeant que seul l’acide acétique d’origine biologique soit utilisé dans l’industrie alimentaire. Dans la production biochimique de l'additif E260, la capacité de certaines bactéries à oxyder l'éthanol (alcool) est utilisée. Cette méthode est connue sous le nom de fermentation acide acétique. Des jus fermentés, du vin ou une solution d'alcool dans l'eau sont utilisés comme matières premières pour la production de l'additif E260. Il existe également un certain nombre de méthodes de synthèse de l'acide acétique dans l'industrie. La plus populaire d'entre elles, représentant plus de la moitié de la synthèse mondiale d'acide acétique, implique la carbonylation du méthanol en présence de catalyseurs. Les composants de départ de cette réaction sont le méthanol (CH 3 OH) et le monoxyde de carbone (CO).

L'acide acétique est essentiel au fonctionnement du corps humain. Ses dérivés aident à décomposer les glucides et les graisses qui pénètrent dans l’organisme avec les aliments. L'acide acétique est libéré lors de l'activité de certains types de bactéries, notamment Clostridium acétobutylicum et bactéries du genre Acétobactérie. Ces bactéries se trouvent partout dans l’eau, le sol, les aliments et pénètrent naturellement dans le corps humain.

L'effet toxique de l'additif E260 sur le corps humain dépend du degré de dilution de l'acide acétique avec de l'eau. Les solutions dans lesquelles la concentration d'acide acétique est supérieure à 30 % sont considérées comme dangereuses pour la santé et la vie. L'acide acétique hautement concentré en contact avec la peau et les muqueuses peut provoquer de graves brûlures chimiques.

Dans l'industrie alimentaire, l'additif E260 est utilisé pour la cuisson de confiseries, la mise en conserve de légumes, la production de mayonnaise et d'autres produits alimentaires.

Le régulateur d'acidité E260 est approuvé pour une utilisation dans les produits alimentaires dans tous les pays en tant qu'additif sans danger pour la santé humaine.

L'acide acétique est également utilisé :

dans la vie de tous les jours (détartrage des théières, entretien des surfaces) ;
dans l'industrie chimique (en tant que solvant et réactif chimique) ;
en médecine (obtention de médicaments);
dans d'autres industries.

Le conservateur alimentaire E260 L'acide acétique est bien connu de toutes les personnes qui s'intéressent à l'art de la gastronomie. Ce produit est le résultat de l'acidification des vins de raisin dans des conditions naturelles, dans lesquelles se produit la fermentation de l'alcool et des glucides. De plus, on sait que l'acide acétique est directement impliqué dans les processus métaboliques du corps humain.

L'acide acétique a une odeur âcre, mais sous sa forme pure, c'est un liquide complètement incolore qui peut absorber l'humidité de l'environnement. Cette substance peut geler à une température de moins 16 degrés, entraînant la formation de cristaux transparents.

Il est à noter qu'une solution à 3 à 6 % d'acide acétique est appelée vinaigre, tandis qu'une solution à 70 à 80 % produit de l'essence de vinaigre. Les solutions E260 à base d'eau sont largement utilisées non seulement dans l'industrie alimentaire, mais également dans la cuisine domestique. L'utilisation principale du conservateur alimentaire E260 Acide acétique est la production de marinades et de conserves.

De plus, cette substance est activement ajoutée dans la production industrielle d'un certain nombre de produits de confiserie, ainsi que de mayonnaise et de légumes en conserve. Souvent, en cas de besoin particulier, le conservateur alimentaire E260 Acide acétique peut être utilisé comme désinfectant et désinfectant.

Cependant, la production alimentaire n’est pas le seul domaine dans lequel le conservateur alimentaire E260 est utilisé. Ainsi, il est largement utilisé dans la production chimique, dans la production de verre organique, de fibres d'acétate, ainsi que dans la production d'éthers et de médicaments.

À propos, en pharmacologie, on utilise largement ce qu'on appelle l'ester acétique, mieux connu sous le nom d'acide acétylsalicylique ou d'aspirine. En tant que solvant, l'acide acétique aide également les gens dans un certain nombre de cas, et les sels isolés de sa composition sont utilisés avec succès dans la lutte contre les ravageurs des plantes.

Conservateur alimentaire nocif E260 Acide acétique

Les dommages causés à l'homme par le conservateur alimentaire E260 Acide acétique sont particulièrement évidents lorsque cette substance est consommée à des concentrations élevées, car sous cette forme, elle est très toxique. À propos, le degré de toxicité acide dépend directement de la quantité de dilution avec de l'eau. Les solutions dont la concentration dépasse 30 pour cent sont considérées comme les plus dangereuses pour la santé. Lorsque les muqueuses ou la peau entrent en contact avec de l'acide acétique concentré, de graves brûlures chimiques se produisent.

Le conservateur alimentaire E260 L'acide acétique est approuvé pour une utilisation dans l'industrie alimentaire dans tous les pays du monde, car il n'est pas considéré comme dangereux pour la santé. La seule chose que les experts recommandent afin d'éviter les dommages possibles du conservateur alimentaire E260 Acide acétique est de limiter la consommation de produits contenant cette substance pour les personnes souffrant de maladies hépatiques et gastro-intestinales. Ces produits ne sont pas recommandés aux enfants de moins de 6 à 7 ans.

L'acide éthanoïque ou acétique est un acide carboxylique faible largement utilisé dans l'industrie. Les propriétés chimiques de l'acide acétique sont déterminées par le groupe carboxyle COOH.

Propriétés physiques

L'acide acétique (CH 3 COOH) est un vinaigre concentré connu de l'humanité depuis l'Antiquité. Il a été obtenu par fermentation du vin, c'est-à-dire glucides et alcools.

Selon ses propriétés physiques, l'acide acétique est un liquide incolore au goût aigre et à l'odeur piquante. Le contact du liquide avec les muqueuses provoque une brûlure chimique. L'acide acétique est hygroscopique, c'est-à-dire capable d'absorber la vapeur d'eau. Très soluble dans l'eau.

Riz. 1. Acide acétique.

Propriétés physiques de base du vinaigre :

point de fusion - 16,75°C ;
densité - 1,0492 g/cm3 ;
point d'ébullition - 118,1°C ;
masse molaire - 60,05 g/mol ;
chaleur de combustion - 876,1 kJ/mol.

Les substances inorganiques et les gaz se dissolvent dans le vinaigre, par exemple les acides sans oxygène - HF, HCl, HBr.

Reçu

Méthodes de production d'acide acétique :

à partir d'acétaldéhyde par oxydation avec l'oxygène de l'air en présence d'un catalyseur Mn(CH 3 COO) 2 et haute température (50-60°C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH ;
à partir de méthanol et de monoxyde de carbone en présence de catalyseurs (Rh ou Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH ;
à partir de n-butane par oxydation en présence d'un catalyseur à une pression de 50 atm et une température de 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Riz. 2. Formule graphique de l'acide acétique.

L'équation de fermentation est la suivante - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Les matières premières utilisées sont du jus ou du vin, de l'oxygène et des enzymes de bactéries ou de levures.

Propriétés chimiques

L'acide acétique présente de faibles propriétés acides. Les principales réactions de l'acide acétique avec diverses substances sont décrites dans le tableau.

*Interaction*	*Ce qui est formé*	*Exemple*
Avec des métaux	Sel, hydrogène	Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Avec des oxydes	Eau salée	CaO + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
Avec des raisons	Eau salée	CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O
	Sel, dioxyde de carbone, eau	2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2CH 3 CUISSON + CO 2 + H 2 O
Avec des non-métaux (réaction de substitution)	Acides organiques et inorganiques	CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 ClCOOH (acide chloroacétique) + HCl ; CH 3 COOH + F 2 → CH 2 FCOOH (acide fluoroacétique) + HF ; CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (acide iodoacétique) + HI
Avec de l'oxygène (réaction d'oxydation)	Dioxyde de carbone et eau	CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Les esters et les sels formés par l’acide acétique sont appelés acétates.

Application

L'acide acétique est largement utilisé dans diverses industries :

dans les produits pharmaceutiques - inclus dans les médicaments ;
dans l'industrie chimique - utilisé pour la production d'acétone, de colorants, d'acétate de cellulose ;
dans l'industrie alimentaire - utilisé pour la conservation et le goût ;
dans l'industrie légère - utilisé pour fixer la peinture sur le tissu.

L'acide acétique est un additif alimentaire étiqueté E260.

Riz. 3. Utilisation d'acide acétique.

Qu'avons-nous appris ?

CH 3 COOH - acide acétique obtenu à partir d'acétaldéhyde, de méthanol, de n-butane. C'est un liquide incolore au goût aigre et à l'odeur âcre. Le vinaigre est fabriqué à partir d’acide acétique dilué. L'acide a de faibles propriétés acides et réagit avec les métaux, les non-métaux, les oxydes, les bases, les sels et l'oxygène. L'acide acétique est largement utilisé dans les industries pharmaceutique, alimentaire, chimique et légère.

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L'acide acétique, dont la formule est CH3COOH, est une substance qui appartient à la série homologue des acides aliphatiques (gras). C'est l'un des membres les plus simples et les plus importants de cette série. L'acide acétique revêt une grande importance technique car il est largement utilisé dans l'industrie. Dans cet article, nous examinerons les propriétés fondamentales de l'acide acétique - physiques et chimiques.

Propriétés physiques de l'acide acétique.

L'acide acétique sous sa forme pure est un liquide incolore d'une densité de 1,05 g/cm2. Il est capable d'absorber intensément l'humidité de l'air. Atteignant une température de 16,6°C, l'acide cristallise en cristaux incolores dont la densité est de 1,105 g/cm2.

Si vous chauffez l’acide acétique à 40°C, il s’enflammera instantanément. L'acide acétique pur a une odeur très piquante et est agréable au goût, mais provoque des brûlures de la peau. Se mélange bien avec la plupart des solvants et est lui-même considéré comme un excellent solvant pour de nombreux composés organiques.

Constantes physiques importantes :

Chaleur spécifique de fusion - 95,7 kJ/kg
Capacité thermique spécifique de la vapeur à pression constante - 6,45 kJ/kg*deg
Point d'ébullition sous pression - 0,1013 MPa
Le coefficient de dilatation volumétrique du liquide est de 0,001205 deg-1
Masse relative de vapeurs à 18° et pression 0,1013 MPa (air 1,0)
Température d'auto-inflammation des vapeurs mélangées à l'air - 566°C
Point d'éclair - 41,7°C
Chaleur de combustion du liquide (pour 18°C et pression atmosphérique) - 14540 kJ/kg
Température critique - 321,6°C
Pression critique 5,794 MPa
Densité critique 0,3506 g/cm3

Propriétés chimiques de l'acide acétique.

L'acide acétique est un acide monobasique dont le caractère chimique est déterminé par la présence de carboxyle COOH.

Les propriétés chimiques de l'acide acétique indiquent sa faiblesse ; sa constante de dissociation électrolytique est égale à 1,82 * 10-5 mol/litre à une température de 18°C. Comme dans le cas des acides minéraux, l'acide acétique est capable de neutraliser les hydrates et les oxydes basiques, ainsi que de déplacer le dioxyde de carbone des sels de dioxyde de carbone.

Une bouteille ordinaire de vinaigre alimentaire, que l'on trouve dans la cuisine de toute femme au foyer, contient de nombreux autres acides et vitamines. L'ajout de quelques gouttes du produit aux aliments cuits et aux salades provoque une amélioration naturelle du goût. Mais peu d'entre nous ont sérieusement réfléchi aux propriétés et à l'ampleur réelle de l'application du composant principal. - acide acétique.

Quelle est cette substance ?

La formule de l'acide acétique est CH 3 COOH, ce qui le classe parmi les acides carboxyliques gras. La présence d'un groupe carboxyle (COOH) le classe comme acide monobasique. La substance se trouve sur le globe sous forme organique et est obtenue par synthèse en laboratoire. L'acide est le représentant le plus simple, mais non moins important de sa série. Se dissout facilement dans l'eau, hygroscopique.

Les propriétés physiques de l'acide acétique et sa densité changent en fonction de la température. À température ambiante de 20 °C, l'acide est à l'état liquide et a une densité de 1,05 g/cm 3 . Il a une odeur spécifique et un goût aigre. Une solution d'une substance sans impuretés durcit et se transforme en cristaux à des températures inférieures à 17 o C. Le processus d'ébullition de l'acide acétique commence à des températures supérieures à 117 o C. Le groupe méthyle (CH 3) de la formule de l'acide acétique est obtenu par l'interaction des alcools avec de l'oxygène : fermentation des substances alcooliques et des glucides, acidification des vins

Un peu d'histoire

La découverte du vinaigre fut l’une des premières d’une série d’acides et s’effectua par étapes. Au début, les scientifiques arabes du VIIIe siècle ont commencé à extraire l’acide acétique par distillation. Cependant, même dans la Rome antique, cette substance obtenue à partir du vin aigre était utilisée comme sauce universelle. Le nom lui-même est traduit du grec ancien par « aigre ». Au XVIIe siècle, des scientifiques européens ont réussi à obtenir une substance pure. À cette époque, ils dérivèrent la formule et découvrirent une capacité inhabituelle - l'acide acétique à l'état de vapeur enflammé par un feu bleu.

Jusqu'au 19ème siècle, les scientifiques ont découvert la présence d'acide acétique uniquement sous forme organique - dans la composition de composés de sels et d'esters. Contient des plantes et leurs fruits : pommes, raisins. Dans le corps des humains et des animaux : sueur, bile. Au début du XXe siècle, des scientifiques russes ont accidentellement produit de l'acétaldéhyde à partir de la réaction de l'acétylène avec l'oxyde mercurique. Aujourd’hui, la consommation d’acide acétique est si importante que sa production principale n’a lieu que par synthèse et à grande échelle.

Méthodes d'extraction

L'acide acétique sera-t-il pur ou avec des impuretés dans la solution ? dépend de la méthode d’extraction. L'acide acétique comestible est obtenu biochimiquement lors de la fermentation de l'éthanol. Dans l'industrie, il existe plusieurs méthodes pour extraire l'acide. En règle générale, les réactions s'accompagnent de températures élevées et de la présence de catalyseurs :

Le méthanol réagit avec le carbone (carbonylation).
Oxydation de la fraction huileuse avec de l'oxygène.
Pyrolyse du bois.
oxygène.

La méthode industrielle est plus efficace et économique que la méthode biochimique. Grâce à la méthode industrielle, la production d'acide acétique aux XXe et XXIe siècles a été multipliée par des centaines par rapport au XIXe siècle. Aujourd'hui, la synthèse de l'acide acétique par carbonylation du méthanol fournit plus de 50 % du volume total produit.

Propriétés physiques de l'acide acétique et son effet sur l'indicateur

À l’état liquide, l’acide acétique est incolore. Le niveau d'acidité de pH 2,4 est facilement vérifié avec du papier de tournesol. Lorsque l’acide acétique entre en contact avec l’indicateur, celui-ci devient rouge. Les propriétés physiques de l'acide acétique changent visuellement. Lorsque la température descend en dessous de 16°C, la substance prend une forme solide et ressemble à de petits cristaux de glace. Il est facilement soluble dans l'eau et réagit avec une large gamme de solvants, à l'exception du sulfure d'hydrogène. L'acide acétique réduit le volume total d'un liquide lorsqu'il est dilué avec de l'eau. Décrivez par vous-même les propriétés physiques de l'acide acétique, sa couleur et sa consistance que vous observez dans l'image suivante.

La substance s'enflamme à une température de 455 o C avec dégagement de chaleur de 876 kJ/mol. La masse molaire est de 60,05 g/mol. Les propriétés physiques de l'acide acétique en tant qu'électrolyte dans les réactions se manifestent faiblement. La constante diélectrique est de 6,15 à température ambiante. La pression, comme la densité, - une propriété physique variable de l'acide acétique. À une pression de 40 mm. art. Art. et une température de 42 o C, le processus d'ébullition commencera. Mais déjà à une pression de 100 mm. art. Art. l'ébullition ne se produira qu'à 62 o C.

Propriétés chimiques

Lorsqu'elle réagit avec des métaux et des oxydes, la substance présente ses propriétés acides. Dissolvant parfaitement des composés plus complexes, l'acide forme des sels appelés acétates : magnésium, plomb, potassium, etc. La valeur pK de l'acide est de 4,75.

Lorsqu'il interagit avec les gaz, le vinaigre entre avec déplacement ultérieur et formation d'acides plus complexes : chloroacétique, iodoacétique. En se dissolvant dans l'eau, l'acide se dissocie, libérant des ions acétate et des protons hydrogène. Le degré de dissociation est de 0,4 pour cent.

Les propriétés physiques et chimiques des molécules d'acide acétique sous forme cristalline créent des diamères liés par des liaisons hydrogène. De plus, ses propriétés sont nécessaires à la création d’acides gras plus complexes, de stéroïdes et à la biosynthèse des stérols.

Tests de laboratoire

L'acide acétique peut être détecté dans une solution en identifiant ses propriétés physiques, telles que son odeur. Il suffit d'ajouter à la solution un acide plus fort, qui commencera à déplacer les sels de vinaigre, libérant ses vapeurs. Par distillation en laboratoire de CH 3 COONa et H 2 SO 4, il est possible d'obtenir de l'acide acétique sous forme sèche.

Menons une expérience à partir du programme de l'école de chimie de 8e année. Les propriétés physiques de l'acide acétique sont clairement démontrées par la réaction chimique de dissolution. Il suffit d'ajouter de l'oxyde de cuivre à la solution et de la chauffer légèrement. L'oxyde se dissout complètement, donnant à la solution une couleur bleutée.

Dérivés

Des réactions qualitatives d'une substance avec de nombreuses solutions se forment : des éthers, des amides et des sels. Cependant, lors de la production d'autres substances, les exigences relatives aux propriétés physiques de l'acide acétique restent élevées. Il doit toujours avoir un degré de dissolution élevé, ce qui signifie qu'il ne doit pas contenir d'impuretés étrangères.

En fonction de la concentration d'acide acétique dans une solution aqueuse, un certain nombre de ses dérivés sont isolés. Une concentration de substance supérieure à 96 % est appelée acide acétique glacial. L'acide acétique 70-80 % peut être acheté dans les épiceries, où il sera appelé - essence de vinaigre. Le vinaigre de table a une concentration de 3 à 9 %.

L'acide acétique et la vie quotidienne

En plus des propriétés nutritionnelles, l'acide acétique possède un certain nombre de propriétés physiques que l'humanité a trouvées utiles dans la vie quotidienne. Une solution à faible concentration de la substance élimine facilement la plaque dentaire des produits métalliques, de la surface des miroirs et des fenêtres. La capacité d’absorber l’humidité est également bénéfique. Le vinaigre est efficace pour éliminer les odeurs dans les pièces moisies et pour éliminer les taches de légumes et de fruits sur les vêtements.

Il s'est avéré que la propriété physique de l'acide acétique - éliminer la graisse de la surface - peut être utilisé en médecine traditionnelle et en cosmétologie. Les cheveux sont traités avec une solution faible de vinaigre alimentaire pour leur donner de la brillance. La substance est largement utilisée pour traiter le rhume, éliminer les verrues et les champignons cutanés. L'utilisation du vinaigre dans les enveloppements cosmétiques pour lutter contre la cellulite prend de l'ampleur.

Utilisation en production

Dans les composés de sels et autres substances complexes, l'acide acétique est un élément indispensable :

Industrie pharmaceutique. Pour créer : aspirine, pommades antiseptiques et antibactériennes, phénacétine.
Production de fibres synthétiques. Films ininflammables, acétate de cellulose.
Industrie alimentaire. Pour une conservation réussie, préparation de marinades et sauces, comme additif alimentaire E260.
Industrie textile. Inclus dans les colorants.
Production de produits cosmétiques et d'hygiène. Huiles aromatiques, crèmes pour améliorer le teint.
Production de mordants. Utilisé comme insecticide et désherbant.
Production de vernis. Solvants techniques, production d'acétone.

La production d'acide acétique augmente chaque année. Aujourd'hui, son volume dans le monde dépasse 400 000 tonnes par mois. L'acide est transporté dans des réservoirs en acier durables. Le stockage dans des récipients en plastique dans de nombreuses industries en raison de la forte activité physique et chimique de l'acide acétique est interdit ou limité à plusieurs mois.

Sécurité

Des concentrations élevées d'acide acétique ont un troisième degré d'inflammabilité et produisent des fumées toxiques. Il est recommandé de porter des masques à gaz spéciaux et d'autres équipements de protection individuelle lorsque vous travaillez avec de l'acide. La dose mortelle pour le corps humain est de 20 ml. Lorsqu'une substance pénètre à l'intérieur, l'acide brûle d'abord la membrane muqueuse, puis affecte d'autres organes. Dans de tels cas, une hospitalisation immédiate est nécessaire.

Après contact avec de l'acide sur la peau exposée, il est recommandé de la rincer immédiatement à l'eau courante. Les brûlures acides superficielles peuvent provoquer une nécrose des tissus, qui nécessite également une hospitalisation.

Les scientifiques en physiologie ont découvert qu'une personne n'a pas nécessairement besoin de prendre de l'acide acétique - elle peut se passer d'additifs alimentaires. Mais pour les personnes souffrant d'intolérance à l'acide et de problèmes d'estomac, la substance est contre-indiquée.

L'acide acétique est utilisé dans l'impression de livres.

La substance a été trouvée en petites quantités dans le miel, les bananes et le blé.

En refroidissant l'acide acétique et en secouant brusquement le récipient avec, vous pouvez observer sa forte solidification.

Une petite concentration d’acide acétique peut réduire la douleur causée par les piqûres d’insectes ainsi que les brûlures mineures.

Manger des aliments pauvres en acide acétique réduit le taux de cholestérol dans le corps. La substance stabilise bien le taux de sucre chez les diabétiques.

Manger des aliments protéinés et glucidiques avec une petite quantité d’acide acétique augmente leur absorption par l’organisme.

Si la nourriture est trop salée, ajoutez simplement quelques gouttes de vinaigre pour atténuer le goût salé.

Enfin

Des milliers d'années d'utilisation de l'acide acétique ont conduit à ce que ses propriétés physiques et chimiques soient utilisées à chaque étape. Des centaines de réactions possibles, des milliers de substances utiles grâce auxquelles l'humanité avance. L'essentiel est de connaître toutes les caractéristiques de l'acide acétique, ses qualités positives et négatives.

Nous ne devons pas oublier les avantages, mais nous devons toujours nous rappeler quels dommages peuvent être causés par une manipulation imprudente d'acide acétique à haute concentration. En termes de danger, il se situe à côté de l'acide chlorhydrique et rappelez-vous toujours les précautions de sécurité lorsque vous utilisez de l'acide. Diluez l'essence avec de l'eau correctement et soigneusement.

Les acides volatils du vin sont les acides gras monobasiques de formule générale inclus dans sa composition.

Ce sont des acides gras formiques, acétiques, propioniques, butyriques, valériques, capryliques et autres acides gras supérieurs. Le principal parmi les acides volatils en termes de quantité et d'importance est acide acétique. Toutes les déterminations analytiques de l'acidité volatile des vins sont effectuées en termes d'acide acétique.

Acides volatils du vin– les sous-produits de la fermentation alcoolique. Pendant la fermentation, la plus petite quantité d'acides volatils se forme dans la plage de température de 15 ºС à 25 ºС. Des températures de fermentation plus élevées et plus basses favorisent la formation d’une plus grande masse d’acides volatils. Dans des conditions de fermentation aérobie, moins de substances volatiles sont produites.

Les acides volatils sont distillés à la vapeur. Cette propriété est à la base de toutes les méthodes de détermination quantitative.

Les sels d'acides volatils sont facilement solubles dans l'eau et l'alcool. Les esters d'acides volatils en petites quantités sont un composant recherché des bouquets de vins et de cognacs.

Acide acétique(CH3COOH) est connu depuis l’Antiquité. Son radical acide est appelé " Acétyle"de la désignation latine de l'acide - « Acide Acétique» . Sous sa forme pure, l'acide acétique anhydre est un liquide incolore à l'odeur âcre qui durcit en une masse cristalline à des températures inférieures à 16 ºC. Le point d'ébullition de l'acide acétique est de + 118,5 ºС.

L'acide acétique lui-même et ses sels sont utilisés en technologie. Les sels sont utilisés dans les industries textile, chimique, du cuir et du caoutchouc. L'acide acétique lui-même est utilisé pour la préparation d'acétone, d'acétates de cellulose, de substances aromatiques, est utilisé en médecine, dans l'industrie alimentaire et est utilisé pour la préparation de marinades.

Vinaigre de Plomb (CH3 COOH)2·Pb· Pb(OH)2 Utilisé dans la production de blanc et en analyse chimique pour précipiter les substances phénoliques.

Le vinaigre dit de table est préparé à partir d'acide acétique, largement utilisé en petites quantités pour aromatiser divers plats. Le vinaigre de vin naturel, obtenu à partir du vin, est très demandé en cuisine.

Pour préparer le vinaigre de vin de table, le vin dilué avec de l'eau est légèrement acidifié avec du vinaigre et mis en cuve plate ou en fût ouvert. Un film de bactéries acétiques est appliqué à la surface du liquide. Un large accès à l'air (aération), une température élevée et une absence totale de sulfitation contribuent au développement rapide des bactéries acétiques et à la conversion rapide de l'alcool éthylique en acide acétique.

L'acide acétique est un sous-produit obligatoire de la fermentation alcoolique et constitue la principale proportion d'acides volatils.

L'augmentation de la teneur en acides volatils dans les vins s'explique par leur apparition dans de nombreuses maladies du vin et par l'activité de diverses bactéries pathogènes. La maladie du vin la plus dangereuse et en même temps la plus courante est Acidification au vinaigre. Avec cette maladie, l'alcool éthylique est oxydé en acide acétique par l'action de bactéries acétiques (Bact. aceti, etc.) :

Un appoint en temps opportun, le stockage des matières vinicoles à des températures de 10 à 12 ºC et une sulfitation modérée empêchent l'apparition d'acidité acétique dans le vin. Les bactéries acétiques sont aérobies et très sensibles à l'acide sulfureux, ce qui limite l'accès à l'oxygène du vin.

Pour corriger les vins souffrant d'acidité du vinaigre, une pellicule de xérès peut être cultivée à la surface du vin. Se développant sur le vin, la levure de Xérès réduit considérablement la teneur en acides volatils. Les vins de table à forte teneur (plus de 4 g/dm3) en acides volatils, après avoir retiré le film de vinaigre, sont pasteurisés pour tuer les bactéries acétiques, alcoolisés et utilisés dans des assemblages de vins forts ordinaires. Les bactéries acétiques peuvent également être détruites par sulfitation à la dose d'au moins 100 mg/dm3 avec traitement immédiat à la bentonite et filtration du vin.