quantification
1. Pour la détermination quantitative de tous les médicaments, des réactions d'hydrolyse alcaline peuvent être utilisées. Pour ce faire, prélever un excès de soude 0,5 M et hydrolyser les préparations au bain-marie bouillant avec un réfrigérant à reflux.
L'excès de solution alcaline titrée est titré avec une solution d'acide chlorhydrique 0,5 M.
1.1. GF X - pour le salicylate de méthyle et le salicylate de phényle, la méthode d'hydrolyse alcaline est utilisée.
les excès d'alcali et de phénolates sont titrés au pourpre de bromocrésol :
Indicateur - phénolphtaléine
1.2. GF X - pour l'acide acétylsalicylique, la méthode d'alcalimétrie est utilisée sans hydrolyse préalable - une variante de neutralisation par le groupe OH libre
Le médicament est dissous dans de l'éthanol neutralisé refroidi à 8-10°C et titré avec une solution de NaOH 0,1 M (indicateur - phénolphtaléine).
2. La méthode bromatométrique est utilisée pour les esters d'acide salicylique (après hydrolyse avec NaOH)
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3.SFM versus solution standard
Spectroscopie UV pour l'aspirine après hydrolyse alcaline avec du peroxyde d'hydrogène. max = 290 nm
4. Dans l'acélysine, la glycine est déterminée par la méthode acidimétrique de titrage non aqueux à l'acide perchlorique.
Espace de rangement... Dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière.
Application:
1. L'aspirine est utilisée en interne comme agent antirhumatismal, anti-inflammatoire, analgésique et antipyrétique, 0,25 à 0,5 g, 3 à 4 fois par jour.
2. Le salicylate de phényle est utilisé en interne comme antiseptique pour les maladies des intestins et des voies urinaires, 0,3-0,5 g chacun "Besalol", "Urobesal".
3. Le salicylate de méthyle est prescrit comme agent antirhumatismal, anti-inflammatoire et analgésique à usage externe sous forme de frottement (parfois mélangé avec du chloroforme et des huiles grasses).
La recherche de ces dernières années a montré que de faibles doses d'aspirine ont un effet antithrombotique. inhibe l'agrégation plaquettaire. Il a été démontré qu'il peut être utilisé en association avec certains acides aminés pour une administration parentérale.
Amides d'acide salicylique
Osalmid Oxaphenamidum
NS- oxyphénylsalicylamide
une poudre inodore blanche ou pourpre blanchâtre. député = 175-178°C
Réception :
salicylate de phényle n- aminophénol osalmide
Authenticité:
1. Réaliser des réactions pour l'hydroxyle phénolique avec FeCl 3 (solution d'alcool), une couleur rouge-violet se forme.
2. Le groupe amide est établi par les produits d'hydrolyse en milieu acide.
une) n- l'aminophénol est identifié par réaction avec le résorcinol en milieu alcalin.
Salicylate de phényle Phenylii salicylas
Écrivez le nom latin du salicylate de phényle. Notez sa formule graphique dans un cahier.
Soulignez le groupement fonctionnel indiquant que le salicylate de phényle est un ester.
Le salicylate de phényle a été obtenu pour la première fois par M.V. Nentsky (1886). Il s'efforça de trouver un tel médicament qui, tout en conservant les propriétés antiseptiques du phénol, n'aurait pas l'effet irritant de l'acide salicylique. Pour cela, il a bloqué le groupe carboxyle dans l'acide salicylique et a obtenu son éther avec du phénol. Le salicylate de phényle, passant par l'estomac, ne change pas et, dans le milieu alcalin de l'intestin, il s'hydrolyse pour former des sels de sodium d'acide salicylique et de phénol, qui ont un effet thérapeutique. L'hydrolyse étant lente, les produits d'hydrolyse du salicylate de phényle pénètrent progressivement dans l'organisme et ne s'accumulent pas en grande quantité, ce qui assure un effet plus prolongé du médicament. Ce principe consistant à introduire dans le corps des substances aux propriétés irritantes sous la forme de leurs esters est entré dans la littérature sous le nom de "principe du salol" de M. V. Nentsky et a ensuite été utilisé pour la synthèse de nombreux médicaments.
Le salicylate de phényle est souvent utilisé pour enrober les pilules lorsqu'il est nécessaire que les pilules passent inchangées dans l'estomac et libèrent des médicaments dans les intestins.
Le salicylate de phényle est obtenu par synthèse.
Rédigez un schéma de synthèse et nommez les produits intermédiaires :
Étudier les propriétés physiques des échantillons de drogue : aspect, odeur. Vérifier la solubilité dans l'eau, l'alcool, l'éther, le chloroforme. Écrivez les résultats dans un cahier. Vérifiez la dissolution-
Y a-t-il du salicylate de phényle dans l'hydroxyde de sodium? Donnez une explication d'un point de vue chimique.
Le salicylate de phényle avec le camphre, le menthol, le thymol forme des mélanges intratectiques.
Le point de fusion du salicylate de phényle est de 42-43°C.
Prouver l'authenticité du salicylate de phényle.
1. Réaliser la réaction d'une solution alcoolique de salicylate de phényle : avec une solution de chlorure de fer (III). Quelle coloration est observée ? Pourquoi la réaction est-elle réalisée en milieu alcoolique ?
2. Effectuer la réaction avec de l'acide sulfurique concentré suivi de l'ajout de formol. Quelle coloration observez-vous ?
Expliquer la chimie de la réaction ; quel rôle joue l'acide sulfurique ici ?
Pourquoi le phénol a-t-il une odeur ?
Avec quoi réagit le formol pour produire une coloration rose (colorant aurine) ?
Écrivez les équations des réactions chimiques.
3. Dissoudre environ 0,1 g de la préparation dans 5 ml d'hydroxyde de sodium, faire bouillir pendant 3 minutes, refroidir, ajouter de l'acide chlorhydrique, un précipité blanc tombe et une odeur de phénol se fait sentir.
Additionnez les équations de réaction :
Quantifier le salicylate de phényle (GPC).
Placer une portion exactement pesée du médicament dans un flacon, ajouter un volume exact d'une solution d'hydroxyde de sodium titrée et chauffer à reflux dans un bain d'eau bouillante. Expliquez quel processus est en cours.
Puis titrer l'excès de soude avec de l'acide chlorhydrique jusqu'à coloration jaune stable selon l'indicateur (violet de bromocrésol). Écrivez les équations de réaction.
Indiquez quelle méthode a été utilisée pour quantifier.
Dans quel but le médicament est-il utilisé et pourquoi ?
Le salicylate de phényle est hydrolysé dans le milieu alcalin de l'intestin et libère du phénol et de l'acide salicylique, qui dénaturent les molécules protéiques. Dans l'environnement acide de l'estomac, le salicylate de phényle ne se désagrège pas et n'irrite pas l'estomac (ainsi que l'œsophage et la cavité buccale). L'acide salicylique formé dans l'intestin grêle a un effet antipyrétique et anti-inflammatoire, et le phénol supprime la microflore intestinale pathogène, les deux substances désinfectent les voies urinaires, partiellement excrétées par les reins du corps. Par rapport aux agents antimicrobiens modernes, le salicylate de phényle est beaucoup moins actif, mais il est peu toxique, ne provoque pas de dysbiose ni d'autres complications et est souvent utilisé en ambulatoire.
Les indications
Pathologie des voies urinaires (pyélite, cystite, pyélonéphrite) et des intestins (entérocolite, colite).
Dosage et administration du salicylate de phényle
Le salicylate de phényle est pris par voie orale, 3 à 4 fois par jour, 0,25 à 0,5 g (souvent avec des astringents, des antispasmodiques et d'autres médicaments).
Contre-indications d'utilisation
Hypersensibilité, insuffisance rénale.
Restrictions d'utilisation
Il n'y a pas de données.
Application pendant la grossesse et l'allaitement
Il n'y a pas de données.
Effets secondaires du salicylate de phényle
Réactions allergiques.
Interaction du salicylate de phényle avec d'autres substances
Il n'y a pas de données.
Surdosage
Il n'y a pas de données.
Noms commerciaux de médicaments dont l'ingrédient actif est le salicylate de phényle
Médicaments combinés :
Salicylate de phényle + [Racementol] : Menthol 1 g, salicylate de phényle 3 g, paraffine liquide 96 g ;
Extrait de feuille de belladone + Phénylsalicylate : Besalol.
Formule brute
C 13 H 10 O 3Groupe pharmacologique de la substance Salicylate de phényle
Classification nosologique (CIM-10)
code CAS
118-55-8Caractéristiques de la substance Salicylate de phényle
Poudre cristalline blanche ou petits cristaux incolores avec une légère odeur. Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble (1:10) dans l'alcool et les solutions alcalines caustiques, facilement soluble dans le chloroforme, très facilement dans l'éther.
Pharmacologie
effet pharmacologique- anti-inflammatoire, antiseptique.Étant hydrolysé dans le contenu alcalin de l'intestin, il libère de l'acide salicylique et du phénol, dénaturant les molécules de protéines. Le salicylate de phényle ne se désagrège pas dans le contenu acide de l'estomac, n'irrite pas (ainsi que la cavité buccale et l'œsophage) les muqueuses. Le phénol formé dans l'intestin grêle supprime la microflore pathogène de l'intestin et l'acide salicylique a des effets anti-inflammatoires et antipyrétiques, les deux composés, partiellement excrétés du corps par les reins, désinfectent les voies urinaires. Le salicylate de phényle est nettement moins actif que les médicaments antimicrobiens modernes, mais il est peu toxique, ne provoque pas de dysbiose ni d'autres complications et est souvent utilisé en ambulatoire.
Application de la substance Phenyl salicylate
Maladies des intestins (colite, entérocolite) et des voies urinaires (cystite, pyélite, pyélonéphrite).
Phenylium salicylicum Salolum Salol
Ester phénylique de l'acide salicylique
C 13 H 10 O 3 M. siècle. 214.22
La description... Poudre cristalline blanche ou petits cristaux incolores avec une légère odeur.
Solubilité... Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et les solutions alcalines caustiques, facilement soluble dans le chloroforme, très facilement dans l'éther.
Espace de rangement... Dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière. Antiseptique, appliqué en interne
517. Phénobarbitalum
Phénobarbital
Luminalum Luminaire
Acide 5-éthyl-5-phénylbarbiturique
C 12 H 12 N 2 O 3 M. c. 232,24
La description... Poudre cristalline blanche sans saveur, goût légèrement amer.
Solubilité... On se dissoudra très peu dans l'eau froide, on se dissoudra à peine dans l'eau bouillante et le chloroforme, on se dissoudra facilement dans l'alcool à 95% et dans les solutions alcalines, on se dissoudra dans l'éther.
Espace de rangement. Liste B. Dans des pots en verre orange bien fermés.
La dose unique la plus élevée à l'intérieur de 0,2G.
La dose quotidienne la plus élevée à l'intérieur de 0,5G.
Somnifère, anticonvulsivant.
521. Phénoxyméthylpénicilline
Phénoxyméthylpénicilline
Pénicilline V Pénicilline fau (V)
C 16 H 28 N 2 O 5 S M. c. 350,40
La phénoxyméthylpénicilline est de l'acide phénoxyméthylpénicilline produit par Penicilimm notatum ou des organismes apparentés, ou obtenu par d'autres méthodes, et a une activité antimicrobienne. La teneur de la somme des pénicillines dans la préparation n'est pas inférieure à 95 % et la teneur en C 16 H 28 N 2 O 5 S n'est pas inférieure à 90 % en termes de matière sèche.
La valeur moyenne de l'activité trouvée doit être d'au moins 1610 U/mg calculée sur matière sèche.
La description... Poudre cristalline blanche, goût aigre-amer, non hygroscopique. Stable dans des environnements légèrement acides. Il est facilement détruit par ébullition dans des solutions alcalines, par l'action des oxydants et de la pénicillinase.
Solubilité... On se dissoudra très peu dans l'eau, on se dissoudra dans les alcools éthylique et méthylique, l'acétone, le chloroforme, l'acétate de butyle et la glycérine.
Espace de rangement. Liste B. Dans un endroit sec à température ambiante.
Pour les dosages, voir page 1029.
Antibiotique.
519. Phénolphtaléine
Phénophtaléine
a, a-Di-(4-hydroxyphényl)-phtalide
S 20 N 14 O 4 M. siècle. 318.33
La description... Poudre cristalline fine blanche ou légèrement jaunâtre, inodore et insipide.
Solubilité... On se dissoudra très peu dans l'eau, on se dissoudra dans l'alcool, on se dissoudra un peu dans l'éther.
Espace de rangement... Dans un contenant bien fermé.
Laxatif.
531. Physostigminisalicylas
Salicylate de physostigmine
Physostigminum salicylicum
Eserinum salicylicum
C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. c. 413,5
La description... Cristaux prismatiques brillants incolores. Sous l'action de la lumière et de l'air, ils deviennent rouges.
Solubilité... On se dissoudra à peine dans l'eau, on se dissoudra dans l'alcool, on se dissoudra légèrement dans l'éther.
Espace de rangement. Lister. UNE. Dans des pots en verre orange bien fermés, à l'abri de la lumière.
La dose unique la plus élevée sous la peau est de 0,0005 g.
La dose quotidienne la plus élevée sous la peau est de 0,001 g.
Anticholinestérase, agent mystique. Appliqué sous forme de gouttes pour les yeux et de pommade. Dans de rares cas, il est injecté sous la peau.
Stérilisation... Les solutions sont préparées ex tempore aseptiquement ou soumises à une tyndalisation.
526. Phtalazolum
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