Раствор дмсо. Диметилсульфоксид физические и химические свойства, меры предосторожности, аналоги, цены. Способ применения диметилсульфоксида и дозы

Впервые был синтезирован в 1866 году российским химиком Александром Зайцевым путем окисления диметилсульфида азотной кислотой . В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого соединения не имело систематического характера. Интерес к диметилсульфоксиду сильно возрос после того, как в 1958 году было открыта его уникальная растворяющая способность. В 1960 году было начато промышленное производство диметилсульфоксида. После этого кол-во публикаций, посвященных изучению свойств ДМСО резко увеличилось.

Получение

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован перйодат калия в системе органический растворитель - вода . Однако лабораторные способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Физические и химические свойства

ДМСО - вязкая бесцветная жидкость, c характерным запахом . При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.

Применение

Применение в качестве растворителя

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид , диметилацетамид , N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений .

Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники .

ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин или дихлорметан .

Применение в биологии

Также ДМСО используется как криопротектор . Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке . Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота .

Применение в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей - для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата - «Димексид ».

Применение в военном деле

Из-за способности резко усиливать трансдермальный перенос диметилсульфоксид рассматривался как компонент химического оружия . Ставилась цель путём смешивания ОВ (особенно обладающих выраженным кожно-резорбтивным действием) и диметилсульфоксида добиться высокой скорости проникновения ОВ в организм. Так, одна капля вещества , смешанного с диметилсульфоксидом (то есть, меньшая доза), вызывает гибель подопытного животного вдвое быстрее, чем такая же капля чистого ОВ. (В детективе Дика Френсиса «Предварительный заезд» описывается рецептура ядовитого состава, проникающего через кожу, одним из компонентов которого является диметилсульфоксид.)

Очистка

Помимо примеси воды в диметилсульфоксиде могут содержаться также диметилсульфид и сульфоны . От этих примесей избавляются, выдерживая ДМСО в течение 12 часов над оксидом бария , гидроксидом натрия , дриеритом или свежей активированной окисью алюминия . После этого вещество перегоняют под уменьшенным давлением (~2-4 мм. рт. ст., температура кипения приблизительно 50

Диметилсульфоксид (сокращенно, ДМСО) - органическое соединение, апротонный растворитель, то есть растворитель, который при разложении в растворе не образует свободный ион водорода Н+ (протон). Вещество представляет собой густую жидкость без цвета, гигроскопичную, с характерным запахом. Реактив в любых пропорциях смешивается с водой, этиловым спиртом, хлороформом, бензолом. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и ацетоне.

Диметилсульфоксид кипит при температуре +189 °С, слаболетуч в нормальных условиях даже при нагревании, что делает его безопасным и удобным растворителем.

Обладает уникальными растворяющими свойствами, поэтому в настоящее время широко используется в медицине и косметологии. Он легко и быстро (в течение нескольких секунд) проникает через неповрежденную кожу, перенося внутрь растворенные в нем активные вещества лекарственных или косметических средств. Таким образом, он увеличивает эффективность мазей, кремов, растворов - резко увеличивая скорость проникновения действующих веществ через кожный барьер. Кроме того, ДМСО обладает противовоспалительным и обезболивающим действием, губителен для многих бактерий.

ДМСО в чистом виде, попадая на кожу, может вызывать раздражение, поэтому в лекарственных целях чаще всего применяют его водные растворы различной концентрации, обычно от 10 до 70-процентных.

Получение диметилсульфоксида

Востребованность диметилсульфоксида растет с каждым годом по мере того, как ему находят все новые и новые сферы применения. В промышленных масштабах ДМСО поставляют предприятия по изготовлению бумаги, на которых этот реактив получают в виде побочного продукта.

Применение ДМСО

Чаще всего ДМСО применяется в качестве растворителя органических и неорганических веществ. Используется аналитической химии и в химической промышленности, в лабораторной практике, в быту, в биологических исследованиях.
- В молекулярной биологии при работе с участками ДНК.
- В микробиологических исследованиях при помощи ядерно-магнитного резонанса применяется дейтерированная форма диметилсульфоксида.
- Добавление диметилсульфоксида в раствор позволяет поддерживать в жизнеспособном состоянии при температуре жидкого азота клеточные культуры, кровь, эмбрионы, другие живые объекты.
- На производстве электронных плат и устройств.
- В быту ДМСО эффективно удаляет пятна краски, остатки монтажной пены, суперклея.
- В медицине в составе наружных средств местного применения: противовоспалительных; обезболивающих; против ушибов и растяжений; против язв, рожистых и гнойных ран; при заболеваниях опорно-двигательного аппарата; для хранения кожных трансплантатов. При тромбофлебите (растворяет тромбы). Торговое название - «Димексид». Благодаря широкому спектру действия, «Димексид» востребован в военно-полевой медицине.
- В военном деле ДМСО используют для усиления проникающего эффекта отравляющих веществ.
- Входит в состав гидравлических жидкостей, антифризов.

«ПраймКемикалсГрупп», магазин химических реактивов в Москве, предлагает купить диметилсульфоксид по хорошей цене, с доставкой или самовывозом. В ассортименте - широкий спектр других реактивов , лабораторное оборудование и посуда.

Наименование	Фасовка	Цена
Диметилсульфоксид (Dimethyl sulfoxide, DMSO) пр-во Китай	ПЭТ флакон 500г.	370 руб/уп.
	ПЭТ бутыль 1кг.	680 руб/уп.
	Канистра 25кг.	350 руб/кг.
	Бочка 200кг	320 руб/кг.

Диметилсульфоксид (сокращенно ДМСО) - представляет собой сильно полярную и смешивающуюся с водой органическую жидкость. Он по существу не имеет запаха и имеет низкий уровень токсичности. Как и все диполярные апротонные растворители, ДМСО имеет относительно высокую температуру кипения.
При смешивании с водой происходит заметное разогревание. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.

Синонимы: метансульфинилметан, метилсульфоксид, диметил (оксидо) сера, ДМСО, Dimethyl sulfoxide, DMSO.

Применение диметилсульфоксида

Диметилсульфоксид превосходный растворитель для получения активных фармацевтических ингредиентов и промежуточных продуктов. Многие специфические реакции наиболее эффективны в ДМСО, что приводит к более высоким выходам продукта. Высокая полярность ДМСО позволяет ему растворять многие соединения, которые другие растворители не могут. ДМСО само по себе является реагентом в классе экологически чистых реакций окисления.
Мощные растворимые свойства ДМСО позволяют загружать высокие активы, что приводит к высококонцентрированным препаратам в агрохимических составах. ДМСО представляет собой безопасный и эффективный растворитель для жидких композиций для ряда активных ингредиентов, используемых в гербицидах, инсектицидах и фунгицидных составах, включая пропиконазол, пиноксаден, пироксасульфон, ментаконазол, имазафар, имазаметабензметил, трибупиримфос, цифлутрин, глифофат и имидаклоприд.

Диметилсульфоксид в качестве криоконсерватора

ДМСО обладает необычной способностью резко снижать температуру замерзания воды, сохраняя жизнеспособность многих типов клеток и тканей. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота. Это привело к его использованию в криоконсервационных средах для стволовых клеток, полученных из пуповинной крови человека и репродуктивной ткани.

Диметилсульфоксид в качестве растворителя

Для производства и переработки полимеров ДМСО используется для производства углеродного волокна и некоторых высокоэффективных полимеров. Поскольку он может растворять
много полимеров, ДМСО может использоваться для литья полимерных пленок и волокон, полезных при изготовлении очистных мембран. ДМСО можно использовать для очистки полимерных остатков (полиуретан / полиэфир) от изготовления деталей.

Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений

Наряду с нитрометаном ДМСО также является средством, удаляющим «супер-клей» (затвердевший, но ещё свежий) и не застывшую монтажную пену. По всей видимости, ДМСО реагирует только с внешними молекулами супер-клея, образуя при этом барьер от проникновения ДМСО вглубь (Только так можно объяснить крайне долгое удаление супер-клея, эффективное при этом только при длительном трении поверхности супер-клея смоченной ДМСО тканью. Эффекта более глубокого проникновения при обильном смачивании ДМСО
не наблюдается).

Диметилсульфоксид в косметологии.

Обладает уникальными растворяющими свойствами, поэтому в настоящее время широко используется в медицине и косметологии. Он легко и быстро (в течение нескольких секунд) проникает через неповрежденную кожу, перенося внутрь растворенные в нем активные вещества лекарственных или косметических средств. Таким образом, он увеличивает эффективность мазей, кремов, растворов — резко увеличивая скорость проникновения действующих веществ через кожный барьер. Кроме того, ДМСО обладает противовоспалительным и обезболивающим действием, губителен для многих бактерий. ДМСО в чистом виде, попадая на кожу, может вызывать раздражение, поэтому в лекарственных целях чаще всего применяют его водные растворы различной концентрации, обычно от 10 до 70-процентных.

Диметилсульфоксид в растеневодстве.

Использование ДМСО в качестве мембранного проникателя создает эффект "губки". Растение в кратчайший срок поглощает через листовую поверхность элементы питания. ДМСО эфективно для доставки элементов питания в метаболическую систему растения и тянет за собой через мембраны вещества в которых он растворен. Попав в клетку, они включаются в физиологические процессы происходящие в ней, повышая тем самым активность ферментов, активизируя процессы дыхания, синтез белков и углеводов, активируют процессы формирования площади листового аппарата, увеличивая продуктивность фотосинтеза. ДМСО - источник органической серы. Растение использует серу, чтобы постоянно создавать новые здоровые клетки и заменять ими старые. Без серы организм будет производить слабые и малофункциональные клетки. Сера поддерживает проницаемость клеточных мембран. ДМСО обеспечивает попадание питательных веществ внутрь клетки и эффективный вынос токсинов и продуктов жизнедеятельности. ДМСО безопасен - не накапливается в растении (при внекорневых подкормках следов ДМСО в растениях не обнаружили).

Фазы применения

Осенью за 2...3 недели до наступления заморозков:

озимая пшеница, тритикале, рожь, озимый ячмень - в фазу кущения;
озимый рапс - в фазу 4...6 настоящих листочков;

Весной:

озимая и яровая пшеницы, тритикале, рожь, ячмень — в фазу кущения;
кукуруза — в фазу 5...7 листочков;
подсолнечник — в фазу 6...8 листочков,;
рапс — в фазу 6...8 настоящих листочков.

Дозы при внекорневых подкормках от 0,006 кг до 0,04 на 1 литр раствора. (концентрация зависит от качества воды) Затраты на 1 Га от 149 рублей Правильное и своевременное применение баковой смеси гарантирует повышение морозо- и засухоустойчивости растений на 25%-30%. Сохраняет пролонгированное действие на весь период вегетации. Применение ДМСО позволяет снизить дозировку и экономить средства предприятия средств защиты растений до 1/2 от минимально рекомендованных производителем элементов питания растений на 30%.

Применение диметилсульфоксида в кожевенном производстве

В экспериментах с кожевой тканью установлено,что ДМСО сильно усиливает пропускание воды через нее. Так например, скорость проникновения воды сквозь роговой слой ткани при использовании диметилсульфоксида в растворе увеличивается в 125 раз.Очевидно,что димексид преодолевает кожевой барьер через фолликулы и промежутки межклеток.
Помимо большой "транспортной способности" диметилсульфоксид может создавать комплексы с ионами металлов имеющих непостоянную валентность, например с ионами хрома, и вступать в связи с пептидными группами коллагена. Описанные свойства диметилсульфоксида дают возможность применять его в процессе выделки шкур на стадии обработки голья перед началом хромового дубления и непосредственно в самом дублении кожи.При изучении было установлено, что использование димексида и его гомологон во время выделки приводит к улучшению качества выделанной кожи,уменьшению времени выделки и сокращению содержания оксида хрома в отработанном растворе дубителя. Кожи, выделанные хромовым дублением с применением диметилсульфоксида (димексида),обладают лучшими физико-механическими и гигиеническими свойствами,а содержание оксида хрома в коже увеличивается..

Применение диметилсульфоксида в биологии

ДМСО используется в полимера́зной цепной реакции (ПЦЗ) для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов.

Применение диметилсульфоксида в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько
секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».

Диметилсульфоксид в военном деле

Из-за способности резко усиливать трансдермальный перенос диметилсульфоксид рассматривался как компонент химического оружия. Ставилась цель путём смешивания ОВ (особенно обладающих выраженным кожно-резорбтивным действием) и диметилсульфоксида добиться высокой скорости проникновения ОВ в организм. Так, одна капля вещества VX, смешанного с диметилсульфоксидом (то есть, меньшая доза), вызывает гибель подопытного животного вдвое быстрее, чем такая же капля чистого ОВ. (В детективе Дика Френсиса «Предварительный заезд» описывается рецептура ядовитого состава, проникающего через кожу, одним из компонентов которого является диметилсульфоксид.) Добавление 10% ДМСО к иприту вдвое увеличивает глубину ипритного поражения кожи.

История создания диметилсульфоксида

Впервые диметилсульфоксид был синтезирован в 1866 году российским химиком Александром Зайцевым путём окисления диметилсульфидаазотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого соединения не имело систематического характера. Интерес к диметилсульфоксиду сильно возрос после того, как в 1958 году была открыта его уникальная растворяющая способность. В 1960 году было начато промышленное производство диметилсульфоксида. После этого кол-во публикаций, посвященных изучению свойств ДМСО резко увеличилось.

Методы производства

Основным способом получения ДМСО является окисление диметилсульфида. В промышленности этот процесс проводят с использованием азотной кислоты. ДМСО является побочным продуктом целлюлозно-бумажной промышленности. Годовое производство ДМСО измеряется десятками тысяч тонн.
В лабораторных условиях способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Безопасность

Может раздражать кожу, особенно при действии неразбавленного ДМСО

Диметилсульфоксид легко проникает через неповреждённую кожу, поэтому растворы токсичных веществ в ДМСО могут привести к отравлению при попадании на кожу (трансдермально).

Хранить вдали от открытого огня, горячих поверхностей и источников воспламенения.

Где купить диметилсульфоксид в Новосибирске?

Организация "Сибтехнофарм" реализует эту продукцию со своего склада в Новосибирске разных фасовках. В интернет-магазине "Для дела" можно купить диметилсульфоксид в розничной таре: 200г., 500г., 1кг., а также в канистрах и бочках по 25кг. и 180кг. Для региональных покупателей этот вид продукции отгружается транспортными компаниями или почтой.

Диметилсульфоксид является лекарственным средством, которое предназначено для устранения болевых признаков и воспалительных реакций в области суставов. Препарат выпускается в жидкости для наружного применения. Инструкция по применению Диметилсульфоксида включает в себя всю необходимую информацию для пациента. Однако перед использованием лекарства все равно рекомендуется проконсультироваться со специалистом.

Диметилсульфоксид назначается при различных патологиях мышечных тканей и диартрозов. Лечение конкретного заболевания производится с соблюдением требуемых дозировок препарата. Лекарственное средство позволяет бороться с перечисленными недугами:

воспалительными процессами в суставах;
признаками ревматоидного артрита;
артропатией;
травматические последствия;
воспалительная отёчность кожного покрова;
узловая эритема;
существенные ушибы с проявлением сильных признаков боли;
раны с гнойными образованиями.

Способ применения препарата

Лекарственное средство предназначено для наружного применения. Возможно использование раствора Диметилсульфоксида для промывания образовавшихся ран или для изготовления компресса. С помощью компресса прогревают пораженный участок тела. Для этого необходимо смочить марлю раствором лекарственного препарата. Для создания лучшего согревающего эффекта, поверх марли накладывается пищевая пленка или теплая ткань. Попадание раствора на здоровый участок кожного покрова не сопровождается отрицательным воздействием.

Для обработки язв на коже следует использовать пятидесяти процентный раствор Диметилсульфоксида. Для его приготовления необходимо разбавить препарат водой в пропорции один к одному. Обработку ран нужно выполнять три раза в сутки. На проведение терапии потребуется 50 мл лекарственной консистенции.

Для устранения признаков боли в мышцах или суставах, а также для обработки открытых ран, понадобится 100 мл раствора. Для этого необходимо использовать Диметилсульфоксид дважды в день.

Наносить средство на кожный покров необходимо на период времени от 10 до 30 минут. Курс лечения может составлять от 10 до 15 процедур.

Фармакодинамика

Лекарственные компоненты, входящие в состав рассматриваемого препарата, способны достаточно быстро проникать через кожный покров. Они оказывают при этом противовоспалительное, обезболивающее, антисептическое воздействие на пораженный участок.

Попадание первых действующих компонентов препарата в кровь происходит по истечении пяти минут. Максимальная концентрация в крови наблюдается после прохождения времени от четырех до шести часов, сохраняя достигнутый уровень в течение трёх суток. Вывод компонентов Диметилсульфоксида из организма происходит естественным путём.

Противопоказания

Применение препарата пожилыми людьми и детьми в возрастной группе до девяти лет должно выполняться с осторожностью. Использование Диметилсульфоксида противопоказано при наблюдении:

сердечно-сосудистой недостаточности;
глаукомы или катаракты;
периода протекания беременности;
атеросклероза;
инфаркта миокарда;
инсульта;
периода лактации;
стенокардии;
дисфункций почек, печени;
коматозных состояний.

Вероятные побочные проявления

При клинических испытаниях препарата установлены возможные побочные эффекты. Их проявление связано с индивидуальными особенностями организма человека, который не принимает отдельные компоненты лекарственного раствора. Возможно проявление следующих побочных эффектов:

признаки сильного зуда в месте обработки кожного покрова;
головокружения;
периодическая бессонница;
эритема;
дерматит;
рвотные позывы и тошнота;
расстройства желудочно-кишечного тракта;
осложнения бронхиальной астмы.

Передозировка

Нанесение излишнего количества Диметилсульфоксида на кожный покров приводит к проявлению аллергической реакции. Она сопровождается образованием сыпи, ожогов на коже и её покраснением. В таких ситуациях следует незамедлительно промыть обработанный участок кожи и прекратить использование лекарственного средства. Устранение данной симптоматики осуществляется путём приёма антигистаминных препаратов, которые должен назначать врач.

Условия хранения

Хранить Диметилсульфоксид необходимо при плюсовой температуре от 16 до 25 градусов. Препарат должен находиться в месте, не доступном для детей. В случае случайного орального приема лекарства ребенком, может произойти отравление. При наблюдении незначительной кристаллизации раствора, необходимо его нагреть в теплой воде. Препарат сохраняет свои свойства на протяжении трёх лет с момента изготовления.

Взаимодействие с другими препаратами

Диметилсульфоксид рекомендуется не совмещать с другими видами препаратов наружного применения. Компоненты, входящие в состав лекарства, способствуют усилению действия алкоголя, инсулина, ацетилсалициловой кислоты, нитроглицерина и антибиотиков. Также Диметилсульфоксид может привести к повышению токсичности отдельных лекарственных средств.

Комплексное использование препарата допустимо при терапии артрита и остеоартроза. Применяется в сочетании с нестероидными противовоспалительными средствами. При лечении различных видов кожных заболеваний, используется совместно с антимикробными препаратами.

Особые указания

Перед непосредственным использованием раствора, следует проверить ответную реакцию организма на препарат. Для этого необходимо смочить ватный тампон небольшим количеством лекарственного раствора и нанести на тыльную часть ладони. Образование жжения или красноты кожного покрова свидетельствует о гиперчувствительности кожи к компонентам препарата. В этом случае, использовать лекарственное средство запрещается.

Некоторые люди могут не выносить запах Диметилсульфоксида, что приводит к тошноте и рвотным позывам.

Цена

Продается Диметилсульфоксид в любой аптеке без рецепта врача. Средняя стоимость лекарства - 80-120 руб.

Диметилсульфоксид (ДМСО) - химическое вещество с формулой - (CH 3) 2 SO. Бесцветная жидкость, важный биполярный апротонный растворитель. Диметилсульфоксид (ДМСО) — особенно удобный растворитель для электролитов, так как имеет высокую диэлектрическую постоянную. ДМСО — необычайно универсальный растворитель для органических и неорганических соединений; он достаточно устойчив к процессам окисления и восстановления, вследствие чего область рабочих потенциалов в этом растворителе довольно широка.

Структурная формула

Является органическим химическим соединением с химической формулой (CH 3) 2 SO.

Органические сульфоскиды имеют пирамидальное строение с атомом серы в вершине.

Если в сульфоскидах RR’SO радикалы R и R’ различны, то они олжны существовать в виде двух оптически активных форм. На основании структурных исследований и данных по межатомным расстояниям можно сделать вывод о двойной связи S=O в сульфоскидах. Обычно эта связь описывается тремя каноническими структурами I-III с преобладанием структуры II:

Двойная связь в молекуле обусловлена σ- и π-взаимодействием сера-кислород. Последнее реализуется благодаря перекрыванию заполненных р-орбиталей атома кислорода и соответствующих пустых dπ-орбиталей серы. Результаты рентгеноспектральных исследований и квантомеханические расчеты свидетельствуют о том, что в алифатических сульфооксидах эффективный заряд на атоме серы положительный и находится в интервале от +0,5 до +0,7. Таким образом, молекула ДСМО высокополярна. Отрицательный полюс диполя находится на атоме кислорода. Жидкий ДСМО обладает упорядоченной структурой, которая разрушается в интервале температур 40-60 градусов Цельсия, что вытекает из температурной зависимости показателя рефракции, плотности, вязкости и др. характеристик. В этом отношении ДМСО напоминает воду, которая показывает отчетливые изменения в структуре жидкости при температуре 37 градусов. Различные методы показывают, что в жидком ДМСО имеются агрегаты цепочного строения, обусловленные кислородными связями:

В некоторых инертных растворителях, таких как тетрахлорид углерода, ДМСО димеризован опять же благодаря кислородным связям:

ДМСО — протофильный растворитель, и потому его ассоциаты легко разрушаются при доьавлении веществ, являющихся донорами протонов. Так, при смешивании ДМСО с водой выделяется большое количество теплоты и при определенных условиях на короткое время смесь становится вязкой. Эти эффекты связаны с разрушением цепочечной структуры IV и образованием V, включающей водородные и кислородные связи с молекулами воды:

Благодаря наличию основных свойств ДМСО с сильными минеральными кислотами образует соли, строение которых можно выразить схемами:

В водных растворах соляной кислоты ДМСО образует соответствующие соли, которые при дальнейшем взаимодействии с кислотой выделяют свободных хлор и приводят к образованию тиоэфира и воды:

Аналогичная картина наблюдается и при взаимодествии с другими галоидоводородными кислотами. Таким образом, добавления к ДМСО в больших количествах галоидоводородных кислот следует избегать.

Взаимодействие ДМСО с сильными основаниями приводит к образованию метилчульфинилкарбанионав соответствии с уравнением:

Этот карбион принимает участие во многих реакциях органического синтеза.

При перегонке при атмосферном давлении диметилсульфоксид в заметной степени диспорционирует с образованием тиоэфира и сульфона:

Поэтому дистилляцию ДМСО проводят при пониженном давлении, что позволяет снизить температуру кипения. Чистый ДМСО имеет слабый специфический запах. Однако небольшие примеси диметилсульфида резко его усиливают.

Харктеристики

ДМСО — очень полярная, ассоциированная жидкость, которая сильно сольватирует многие неорганические ионы. Находится в жидком состоянии в области температур от 18 до 189 °С. В целом в нем очень хорошо растворяются иодиды, бромиды, хлориды, перхлораты и нитраты. Фториды, сульфаты и карбонаты не растворяются. Как это обычно бывает в неводных растворах, из солей щелочных металлов лучше всего растворяются соли лития, а хуже — соли калия.

Чистый растворитель не обладает запахоми, пo-видимому, не токсичен. Однако он очень быстро проникает в кожу. Более того, он может внести с собой растворенные вещества, которые в других условиях не могли бы проникнуть в организм. Следовательно, растворы ДМСО могут оказаться очень опасными. Растворитель имеет весьма высокую температуру кипения и низкое давление паров при комнатной температуре. Вязкость несколько выше, чем у других широко применяемых растворителей. Его оптические свойства несколько уступают свойствам диметил-формамида и сильно — ацетонитрила. Его можно использовать в области спектра от 350 до 2200 нм.

Получение

ДМСО впервые был получен в 1986 году Зайцевым А.М. путем окисления диметисульфида с помощью азотной кислоты. В настоящее время в качестве окислителя также используется пироксид водорода Н 2 О 2 .

ДМСО является побочным продуктом целюлозно-бумажной промышленности. Годовое производство ДМСО измеряется десятками тысяч тонн.

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован перйодат калия в системе органический растворитель - вода. Лабораторные способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Применение

Как полярный апротонный растворитель (реакционная среда) в химической промышленности и лабораторном органическом синтезе, в том числе для реакций нуклеофильного замещения по SN2 механизму. Диметилсульфоксид хорошо растворяет ацетилен, SO2, полиакрилонитрил. Также, ДМСО используют как растворитель в различных реакциях окисления, в синтезе биоцидных препаратов, пестицидов, инсектицидов;

В фармацевтической промышленности как реагент для синтеза некоторых препаратов, а также как растворитель для проведения реакций;

Входит в состав гидравлических жидкостей и антифризов;

В молекулярной электронике для обработки печатных плат;

Дейтерированный ДМСО широко используется в ЯМР спектроскопии -высокого разрешения как растворитель;

В медицине и косметике — входит в состав препаратов наружного применения.

ДМСО обладает очень хорошей проницаемостью через биологические мембраны. Будучи нанесенным на кожу, ДМСО быстро появляется в кровеносных сосудах и разносится по организму. Сразу в нескольких лабораториях было обнаружено, что ДСМО обладает противовоспалительным и антимикробным действием. Он эффективен в качестве болеутоляющего средства при острых травматических заболеваниях, особенно мускульно-скелетной системы, при острой невралгии, определенных урологических нарушениях. ДМСО применяется в качестве местного анальгетика для ослабления или устранения болевых ощущений, в частности при радикулитах. ДМСО оказался хорошим средством для консервации крови и тканей.