ფენოლკარბოქსილის მჟავები, მათი თვისებები და გამოყენება. ფენოლის მჟავები. ტიპიური წარმომადგენლები და მათი წარმოებულები, ფენოლის მჟავების გამოყენება მედიცინასა და მრეწველობაში

ასევე წაიკითხეთ:
  1. ა) ხელი მოაწეროს კოლექტიურ ხელშეკრულებას შეთანხმებულ პირობებზე უთანხმოების ოქმის ერთდროულად შედგენით.
  2. წვდომა. Მონაცემთა ბაზა. გასაღებების განსაზღვრა და კითხვების წერა.
  3. გ. შექმენით ამბავი თქვენი საყვარელი დღესასწაულის შესახებ თქვენს ქვეყანაში შემდეგი ნიმუშის ტექსტის შევსებით. ჩაწერეთ მიღებული ტექსტი.
  4. I. დიფერენციალური განტოლებების შედგენა და გადაცემის ფუნქციების განსაზღვრა
  5. III. სტაჟირების დასრულების შემდეგ სტუდენტი ადგენს წერილობით ანგარიშს გაწეული სამუშაოს შესახებ.
  6. III. დიფერენციალური და ინტეგრალური გაანგარიშება. მათი ლოგიკური შემადგენლობა

სამკურნალო მიზნებისთვის გამოიყენება მდელოს ბალახეული და ყვავილები. მინდვრის ფოთლები, ყვავილები და ფესვები შეიცავს ფლავონოიდებს, ფიტონციდებს, სტეროიდებს, ტერპენებს, გლიკოზიდებს, ტანინებს, სახამებელს, ეთერზეთს, ვანილინს და, რაც მთავარია, დიდი რაოდენობით, C ვიტამინს. რომლის კომპონენტებია მეთილის სალიცილატი და მისი ბიოზიდი გაულტერინი, სალიცილის ალდეჰიდი, ვანილინი), ფენოლური გლიკოზიდები (მონოტროპოზიდი, პრიმვეროზიდი, სალიცინი, სპირეინი), ფლავონოიდები (4%: ავიკულარინი, ჰიპეროზიდი, სპირეოზიდი), ტანინები - 15%, სტეროიდები. , ვიტამინი C, მიკროელემენტები.

მოდით უფრო დეტალურად განვიხილოთ მდელოს ტკბილის ქიმიური ნაერთების მოქმედება და თვისებები.

Ვიტამინი ცე.მონაწილეობს კორტიკოსტეროიდული ჰორმონების ბიოსინთეზში, რომლებიც პასუხისმგებელნი არიან ორგანიზმის ადაპტაციურ რეაქციებზე; აძლიერებს იმუნიტეტს; აღმოფხვრის ანთებას; სტაბილიზაციის ეფექტი შემაერთებელ ქსოვილზე; აუმჯობესებს ფსიქო-ემოციურ მდგომარეობას, ვინაიდან გავლენას ახდენს დოფამინის, ნორეპინეფრინის, ასევე სეროტონინისა და ენდორფინების წარმოქმნაზე.

ტანინები.ეს ნივთიერებები აგროვებს პროტოპლაზმურ ცილებს, რითაც ავლენს ან გამაღიზიანებელ ან შემკვრელ ეფექტს ლორწოვან გარსებზე (ეს ყველაფერი დამოკიდებულია ხსნარის კონცენტრაციაზე). თვისებები: შემკვრელი; ჰემოსტატიკური; ანტიოქსიდანტი.

ფენოლური ნაერთები (მონოტროპიტინი, სპირეინი).თვისებები: მასტიმულირებელი (ააქტიურებს თირკმელზედა ჯირკვლის ქერქის ფუნქციონირებას); ანტისეპტიკური; შარდმდენი; ადაპტოგენური (ორგანიზმის დაცვის გაზრდა); ანტისპაზმური; დამამშვიდებელი; ქოლეტური; ჰემოსტატიკური.

სალიცილის მჟავა... მოქმედება: ახდენს კაპილარების გამტარიანობის ნორმალიზებას, რითაც ხელს უშლის ქსოვილის შეშუპებას; მონაწილეობს ანთებითი შუამავლების ფორმირებაში; აჩერებს პროსტაგლანდინების ბიოსინთეზს, რომლებიც მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ანთების განვითარებაში, ასევე ტკივილს, რომელიც ხსნის ანთებას.

სურათი 5.1 - სალიცილის მჟავა

ფლავონოიდები: ავიკულარინი. თვისებები: ანთების საწინააღმდეგო; ანტიალერგიული; ანტივირუსი; ანტიკარცინოგენული; ანტიოქსიდანტი; ქოლეტური; წყლულის საწინააღმდეგო; შარდმდენი; ანტისპაზმური.

სურათი 5.2 - ავიკულარინი

კატეხინები... ეს ნივთიერებები ანეიტრალებს თავისუფალ რადიკალებს, რითაც ხელს უშლის კიბოს განვითარებას. გარდა ამისა, კატექინები ეწინააღმდეგება ბაქტერიების ეფექტს და ხელს უშლის უჯრედების განადგურებას, რითაც მნიშვნელოვნად ანელებს ორგანიზმის დაბერების პროცესს.

ფენოლ კარბოქსილის მჟავები.მოქმედება: ათავისუფლებს ანთებას; აჩქარებს ნაღვლის გამოყოფის პროცესს; თირკმლის ფუნქციის გაძლიერება; ასტიმულირებს ღვიძლის ანტიტოქსიკურ ფუნქციას.

ეთერზეთები.კომპონენტები: მეთილის სალიცილატი და სალიცინი. ეთერზეთების მოქმედება: ახდენს გულ-სისხლძარღვთა სისტემის ფუნქციონირების ნორმალიზებას; არბილებს ხველას; გაზარდოს ლორწოს გამოყოფა ბრონქებიდან; აუმჯობესებს საჭმლის მომნელებელი ტრაქტის მუშაობას. თვისებები: ბაქტერიციდული; ანთების საწინააღმდეგო; ანტისეპტიკური; მასტიმულირებელი; დამამშვიდებელი.

სურათი 5.3 - მეთილის სალიცილატი სურათი 5.4 - სალიცინი

Ცხიმოვანი მჟავა... ცხიმოვანი მჟავების მოქმედება: ენერგიის ფორმირებაში მონაწილეობა; მონაწილეობა მემბრანების მშენებლობაში, რომლებიც ქმნიან უჯრედების ჩონჩხს; მეტაბოლიზმის ნორმალიზება, როგორც სხვადასხვა ლიპიდების კომპონენტები.

გლიკოზიდები.თვისებები: შარდმდენი; ანტიმიკრობული; დამამშვიდებელი; საფაღარათო საშუალება; ამოსახველებელი საშუალება; ვაზოდილატორი; სადეზინფექციო საშუალება. სახამებელი. იგი გამოიყენება როგორც კონვერტული აგენტი კუჭ-ნაწლავის ტრაქტის ანთებითი დაავადებების სამკურნალოდ. გარდა ამისა, სახამებელი მიეკუთვნება ადვილად ათვისებადი ნახშირწყლების კლასს, რომელიც გლუკოზად გარდაქმნით, სწრაფად აჯერებს ორგანიზმს ენერგიით.


სურათი 5.5 - სახამებელი

ცვილი.გააჩნია ბაქტერიციდული და შემკვრელი თვისებები, ამიტომ გამოიყენება რთულად შეხორცებადი ჭრილობებისა და კანის სხვადასხვა დაავადების სამკურნალოდ.

1828 წელს მიუნხენელმა ფარმაცევტმა იოჰან ბიუხნერმა ტირიფის ქერქიდან გამოყო ანთების საწინააღმდეგო ნივთიერება სალიცინი, რომლის ჰიდროლიზის შედეგად წარმოიქმნა სალიცილის მჟავა, ხოლო 1838 წელს იტალიელმა ქიმიკოსმა რ. პირიამ გამოყო სპირაინის მჟავა მდელოდან (სპირეა), რაც აღმოჩნდა. იყოს სალიცილის მჟავის წარმოებული. აღმოჩნდა, რომ ბევრი სალიცილის მჟავაა ტირიფის მდელოებში - Spiraea salicifolia, შემდეგ კი ფელიქს ჰოფმანმა, გერმანული კომპანია "ბაიერის" თანამშრომელმა, შეიმუშავა ტექნოლოგია აცეტილსალიცილის მჟავას ორგანული სინთეზისთვის, რომელმაც მიიღო კომერციული სახელი ". ასპირინი". ეს სახელი შედგება ორი ნაწილისაგან: "a" აცეტილისაგან და "სპირი" სპირეადან. ტკბილ მდელოებში ასპირინი გლიკოზირებული სახითაა. სულ ცოტა ხნის წინ, დიტერპენის ალკალოიდები, სახელწოდებით სპირამინები და სპირატინები, იზოლირებული იქნა მდელოს თესლიდან და ფესვებიდან. მათი მოქმედება ჰგავს კამფორს, კოფეინს, მაგრამ გამოყენება არ იწვევს არტერიული წნევის მატებას. მეცნიერთა აზრით, სპირამინები ტვინის უჯრედებს ჟანგბადის შიმშილისგან იცავს. იაპონური მდელოს ტკბილეულიდან იზოლირებულია შედედების საწინააღმდეგო აგენტები.

მდელოს ტანინები, რომლებიც განიცდიან დაჟანგვას, გადაიქცევა სისხლიან ნივთიერებებად - ფლობაფენები .


| | 3 | | | | | | | | მთავარი> დოკუმენტი

სამკურნალო მცენარეები და ფენოლური ნაერთების შემცველი ნედლეული (ზოგადი მახასიათებლები).

    ფენოლური ნაერთების კონცეფცია, გავრცელება მცენარეულ სამყაროში.

    ფენოლური ნაერთების როლი მცენარის სიცოცხლეში.

    ფენოლური ნაერთების კლასიფიკაცია.

    ფენოლური ნაერთების ბიოსინთეზი.

ფენოლური ნაერთების ცნება, გავრცელება მცენარეთა სამყაროში, ფენოლური ნაერთების როლი მცენარეების სიცოცხლეში.

მცენარეებს შეუძლიათ დიდი რაოდენობით ფენოლური ნაერთების სინთეზირება და დაგროვება.

ფენოლები არის არომატული ნაერთები, რომლებიც შეიცავს მათ მოლეკულაში ბენზოლის რგოლს ერთი ან მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფით.

ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს რამდენიმე არომატულ რგოლს ერთი ან მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფით, ეწოდება პოლიფენოლები.

ისინი გვხვდება მრავალი მცენარის სხვადასხვა ნაწილში - შიგთავსის ქსოვილებში ხილში, ნერგებში, ფოთლებში, ყვავილებში და

მათ ფერს და არომატს ანიჭებს ფენოლური ბუნების პიგმენტები - ანტოციანინები;

პოლიფენოლების უმეტესობა -

უჯრედული მეტაბოლიზმის აქტიური მეტაბოლიტები,

  • მნიშვნელოვან როლს ასრულებს სხვადასხვა ფიზიოლოგიურ პროცესებში, როგორიცაა ფოტოსინთეზი, სუნთქვა, ზრდა, მცენარეთა წინააღმდეგობა ინფექციური დაავადებების მიმართ, ზრდა და გამრავლება;

    იცავს მცენარეებს პათოგენური მიკროორგანიზმებისა და სოკოვანი დაავადებებისგან.

გავრცელება.

ფენოლის მჟავებიდან ხშირად გვხვდება გალის მჟავა, ხოლო სალიცილის მჟავა (სამფერი იისფერი) გაცილებით ნაკლებად გავრცელებულია. ფენოლის მჟავები და მათი გლიკოზიდები გვხვდება Rhodiola rosea-ში.

ფენოლების ჯგუფში ერთი არომატული ბეჭედიეხება მარტივი ფენოლები, ფენოლის მჟავები, ფენოლის სპირტები, ჰიდროქსიცინამის მჟავები.

ფენოლოგლიკოზიდებიწარმოადგენს გლიკოზიდების ჯგუფს, რომელთა აგლიკონი წარმოადგენს მარტივ ფენოლებს, რომლებსაც აქვთ სადეზინფექციო მოქმედება სასუნთქ გზებზე, თირკმელებზე და საშარდე გზებზე.

ფენოლოგლიკოზიდები ბუნებაში ფართოდ არის გავრცელებული. ისინი გვხვდება ტირიფის, ტირიფის, საქსიფრაჟის, ტოლსტიანკას და ა.შ. ოჯახებში, გვხვდება დათვის კენკრისა და მარცვლეულის ფოთლებში.

ბუნებრივი ფენოლები ხშირად ავლენენ მაღალ ბიოლოგიურ აქტივობას:

ფენოლურ ნაერთებზე დაფუძნებული პრეპარატები ფართოდ გამოიყენება როგორც

ანტიმიკრობული, ანთების საწინააღმდეგო, ჰემოსტატიკური, ქოლეტური, შარდმდენი, ანტიჰიპერტენზიული, მატონიზირებელი, შემკვრელი და საფაღარათო საშუალება.

ფენოლური ნაერთებიაქვთ უნივერსალური გავრცელება მცენარეთა სამეფოში. ისინი დამახასიათებელია ყველა მცენარისთვის და ყველა მცენარის უჯრედისთვისაც კი. ამჟამად ცნობილია ორი ათასზე მეტი ბუნებრივი ფენოლური ნაერთი. ამ ჯგუფის ნივთიერებები შეადგენენ მცენარეებში ორგანული ნივთიერებების მასის 2-3%-მდე, ხოლო ზოგიერთ შემთხვევაში - 10%-მდე და მეტს. ფენოლური ნაერთები გვხვდება ორივე ქვედაში; სოკო, ხავსი, ლიქენი, წყალმცენარეები და უფრო მაღალ სპორებში (გვიმრები, ცხენის კუდები) და აყვავებული მცენარეები. მაღალ მცენარეებში - ფოთლებში, ყვავილებში, ნაყოფებში, მიწისქვეშა ორგანოებში.

ფენოლური ნაერთების სინთეზი ხდება მხოლოდ მცენარეებში, ცხოველები მოიხმარენ ფენოლურ ნაერთებს მზა ფორმით და შეუძლიათ მხოლოდ მათი გარდაქმნა.

მცენარეებში ფენოლური ნაერთები თამაშობენ მნიშვნელოვანი როლი.

1. ისინი ყველა მეტაბოლური პროცესის სავალდებულო მონაწილეები არიან: სუნთქვა, ფოტოსინთეზი, გლიკოლიზი, ფოსფორილირება.

რუსი მეცნიერის ბიოქიმიკოს VI პალადინის (1912) კვლევებით დადგინდა და თანამედროვე კვლევებით დადასტურდა, რომ ფენოლური ნაერთები არის „რესპირატორული ქრომოგენები“, ე.ი. ისინი მონაწილეობენ უჯრედული სუნთქვის პროცესში. ფენოლური ნაერთები მოქმედებენ როგორც წყალბადის მატარებლები სუნთქვის პროცესის ბოლო ეტაპებზე, შემდეგ კი ისინი კვლავ იჟანგება სპეციფიკური ფერმენტების, ოქსიდაზების მიერ.

2. ფენოლური ნაერთები მცენარეთა ზრდის, განვითარებისა და გამრავლების რეგულატორები არიან. ამავდროულად, მათ აქვთ როგორც მასტიმულირებელი, ასევე ინჰიბიტორული (შენელების) ეფექტი.

3. ფენოლურ ნაერთებს მცენარეები იყენებენ, როგორც ენერგიულ მასალას, ასრულებენ სტრუქტურულ, დამხმარე და დამცავ ფუნქციებს (ზრდის მცენარეთა წინააღმდეგობას სოკოვანი დაავადებების მიმართ, აქვს ანტიბიოტიკი და ანტივირუსული მოქმედება).

ფენოლური ნაერთების კლასიფიკაცია.

ბუნებრივი ფენოლური ნაერთების კლასიფიკაცია ეფუძნება ბიოგენეტიკურ პრინციპს. ბიოსინთეზის თანამედროვე კონცეფციების შესაბამისად და ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურული მახასიათებლების მიხედვით, ყველა ფენოლი შეიძლება დაიყოს 8 ჯგუფად:

1. მე-6 მწკრივიდან -

მარტივი ფენოლები ერთი არომატული რგოლით, ერთი ან მეტი OHgr.


2.C 6 -C 1 -სერია - ფენოლკარბოქსილის მჟავები


С 6 -С 2 - რიგები -

ფენოლური სპირტები

ნ-ტირაზოლი



8. (С 6 - С 3 - С 6) n - ფენოლური ნაერთები 4. С 6 - С 3 - წარმოებულები

პოლიფენოლური ფენილპროპანი - ოქსიცინამური

თან მჟავების, კუმარინების, ქრომონების ნაერთები

ტანინები

7.С 6 - С 2 - С 6 - 6. С 6 - С 3 - С 3 - С 6 - 5. С 6 - С 3 - С 6 - რიგები

რიგი - ქინონები, მწკრივი - ლიგნანები ფლავონოიდები

წარმოებულები

ანტრაცინი

ფენოლური ნაერთების ბიოსინთეზი.

ფენოლური ნაერთების სხვადასხვა ჯგუფებში ბიოსინთეზი მიმდინარეობს შესაბამისად იგივე პრინციპულისქემა, საწყისი საერთო წინამორბედებიდა მეშვეობით მსგავსი.შუალედურიპროდუქტები.

მცენარეებში ყველა ფენოლური ნაერთი წარმოიქმნება ნახშირწყლებისგან (აცეტატ-მალონატის გზა) და მათი გარდაქმნის პროდუქტებიდან და ბიოსინთეზის პროცესში გადის შიკიმატის გზა.

მრავალი ფენოლური ნაერთის ბიოსინთეზს წინ უძღვის ამინომჟავების - L-ფენილალანინის და L-ტიროზინის წარმოქმნა.

ფენოლური ნაერთები წარმოიქმნება სამი გზით, პირველი ორი და მესამე გზა შერეულია (ერთი და იგივე ნაერთის ცალკეული ნაწილები სინთეზირებულია სხვადასხვა გზით).

აცეტატ-მალონატის გზა.

დააინსტალირეს ამერიკელი მეცნიერები ბირჩი და დონოვანი 1955 წელს. წინამორბედი არის ძმარმჟავა, რომელიც წარმოიქმნება შაქრისგან.

ძმარმჟავას ნარჩენების ეტაპობრივი კონდენსაციის შედეგად წარმოიქმნება პოლიკეტეთილენის მჟავები. მიმაგრება ხდება "თავი" - "კუდის" ტიპის მიხედვით, ფერმენტ Coenzyme A-ს სავალდებულო მონაწილეობით აცეტილ-კოენზიმ A-ს შუალედური ფორმირებით, შემდეგ კი მალონილ-კოენზიმის, და ამიტომ მას უწოდებენ აცეტატ-მალონატის გზას). პოლიკეტონების ციკლიზაცია ხდება სინთეზის ფერმენტის მოქმედებით.

ბიოსინთეზის სქემა:

ძმარმჟავას პოლიკეტეთილენის მჟავა

C 2 -C 6 - H 2 O


ფლოროგლუცინოლის ბირთვი მეთილის სალიცილის მჟავა

თუ ჯაჭვი გაფართოვდება 16 ნახშირბადის ატომამდე (ძმარმჟავას 8 ნარჩენი), წარმოიქმნება ანტრაცენის ბირთვი.

სოკოებსა და ლიქენებში მარტივი ფენოლებისა და ანტრაცენის წარმოებულების ბიოსინთეზი მიმდინარეობს აცეტატ-მალონატის გზის გასწვრივ; A და C რგოლების კრიზაცინის ჯგუფის ანტრაქინონები, მაღალ მცენარეებში ალიზარინის ჯგუფის ანტრაქინონები; რგოლები ფლავონოიდის მოლეკულაში, გოსიპოლში, გვხვდება ბამბის ფესვების ქერქში.

შიკიმატის გზა.

ბიოსინთეზი შიმიკის მჟავის მეშვეობით, ნაერთი, რომელიც ახლოსაა არომატულ ნაერთებთან. ბიოსინთეზის ამ გზის გაშიფვრაში დიდი როლი ეკუთვნის მეცნიერ ბ.დევისს (1951-55).

ბიოსინთეზის საწყისი პროდუქტებია ფოსფოენოლპირუვატი და ერითროზა-4-ფოსფატი,წარმოიქმნება გლიკოლიზის და შაქრის პენტოზის ციკლის პროცესში. მთელი რიგი ფერმენტული რეაქციების და კონდენსაციის შედეგად მათგან წარმოიქმნება შიკიმინის მჟავა.

გარდა ამისა, თანმიმდევრული ფერმენტული რეაქციების პროცესში, რომელიც მიმდინარეობს ATP-ის მონაწილეობით, სხვა ფოსფოენოლპირუვატი,ორმაგი ბმების რაოდენობა იზრდება ორამდე - წარმოიქმნება პრეფენის მჟავა, შემდეგ წარმოიქმნება სამამდე - ფენილპირუვინის მჟავა ან ჰიდროქსიფენილპირუვინის მჟავა. გარდა ამისა, ფერმენტების გავლენის ქვეშ წარმოიქმნება არომატული ამინომჟავები - ფენილალანინი და ტიროზინი.

ამიაკის ლიაზას ფერმენტების მონაწილეობით, ამიაკი იხსნება ამინომჟავებისგან და, შესაბამისად, წარმოიქმნება დარიჩინის და პ-ჰიდროქსიცინამინის მჟავები.

ბიოსინთეზის სქემა:

ბიოსინთეზის შიკიმატის გზა არომატული ამინომჟავები (1)
ფოსფო-ერითროზო-7-ფოსფო-3-დეოქსი-3-დეჰიდროქინიენოლ-4-ფოსფატი D-არაბინო-ჰეპტულო მჟავა-პირუვატის ზონის მჟავა
ბიოსინთეზის შიკიმატის გზა არომატული ამინომჟავები (2)

ეს არის p- და o ფენოლების სინთეზის საწყისი პროდუქტები მაღალ მცენარეებში, კუმარინები, ქრომონები, ლიგნანები, რგოლი B ფლავონოიდულ მოლეკულაში, რგოლი B ალიზარინის ჯგუფის ანტრაქინონების მაღალ მცენარეებში, ჰიდროლიზირებადი ტანინები.

შერეული გზა

შერეული გზა ასინთეზებს ფლავონოიდებს და ანტრაქინონებს, ალიზარინის წარმოებულებს. ფლავონოიდები არის შედედებული ტანინების სინთეზის წყარო.

ფენოლ გლიკოზიდები (მარტივი ფენოლ გლიკოზიდები)

1. ფენოლოგლიკოზიდების ცნება.

2. მარტივი ფენოლური ნაერთების კლასიფიკაცია.

3. ბიოსინთეზი, ლოკალიზაცია, გარემო პირობების გავლენა მარტივი ფენოლური ნაერთების დაგროვებაზე.

4. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები.

5. მარტივი ფენოლური ნაერთების შემცველი ნედლეულის ანალიზის მეთოდები.

6. სამკურნალო მცენარეების ნედლეულის ბაზა.

7. ნედლეულის შეგროვების, გაშრობისა და შენახვის თავისებურებები.

8. მარტივი ფენოლების შემცველი ნედლეულისა და პრეპარატების მედიცინაში გამოყენებისა და გამოყენების გზები.

ფენოლოგლიკოზიდები არის გლიკოზიდების ჯგუფი, რომელთა აგლიკონები მარტივი ფენოლებია, რომლებიც ჰიდროლიზის დროს იშლება აგლიკონებად, რომლებიც შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ფენოლურ ჯგუფს ერთ ბენზოლის რგოლზე და შაქარს, რომელიც დაკავშირებულია ჰიდროქსილით და აქვს სადეზინფექციო ეფექტი. სასუნთქი გზები, თირკმელები და საშარდე გზები.

ფენოლური ჰიდროქსილების გარდა, აგლიკონებში შემცვლელად შეიძლება გამოყენებულ იქნას ოქსიმეთილის, ოქსიეთილის ან კარბოქსილის ჯგუფები.

ყველაზე ხშირად, ფენოლები არის შეკრული სახით, გლიკოზიდების ან ეთერების სახით, მაგრამ ისინი შეიძლება იყოს უფრო რთული ნაერთების სტრუქტურული ერთეულები, როგორიცაა ფლავონოიდები, ლიგნანები, ტანინები.

ფენოლოგლიკოზიდები ბუნებაში ფართოდ არის გავრცელებული. ისინი გვხვდება ტირიფის, ტირიფის, საქსიფრაჟის, ტოლსტიანკას, დათვისა და თხილის ფოთლების ოჯახებში.

უმარტივესი არის ფენილ-O-გლიკოზიდები.

კლასიფიკაცია.

ბენზოლის რგოლში შემცვლელების ბუნებიდან გამომდინარე, ფენოლური გლიკოზიდები შეიძლება დაიყოს 3 ჯგუფად:

1 ჯგუფი:მე -6 რიგიდან

1) მონოჰიდრული ფენოლები

მარტივი ფენოლები (მონოფენოლები) - მონოჰიდროქსი წარმოებულები -იშვიათად გვხვდება მცენარეებში.

ფენოლი

თავად ფენოლი გვხვდება Pinus silvestris-ის ნემსებსა და კონუსებში, Nicotiana tabacum-ის, Ribes nigrum-ის და ლიქენების ფოთლების ეთერზეთებში.

2) დიჰიდროქსი წარმოებულები - დიატომიური ფენოლები (დიფენოლები)

ა) პიროკატექოლი (1,2-დიოქსიბენზოლი)გვხვდება ეფედრას ფოთლებში, ხახვის ქერცლებში, გრეიფრუტში.

ბ)დიოქსიბენზოლებიდან ყველაზე გავრცელებულია ჰიდროქინონი (1,4-დიოქსიბენზოლი).

მისი გლიკოზიდია არბუტინი, რომელსაც შეიცავს ოჯახების წარმომადგენლები: Ericaceae (დათვის ფოთლები), Vacciniaceae (lingonberries), Saxifragaceae (ბადანა).

არბუტინთან ერთად ეს მცენარეები შეიცავს მეთილარბუტინს.

მისი აგლიკონი არის მეთილჰიდროქინონი


არბუტინი მეთილარბუტინი

v) რეზორცინოლი (1,3-დიოქსიბენზოლი) (ან მ-დიოქსიბენზოლი)გვხვდება სხვადასხვა ბუნებრივ ფისებში, ტანინებში.

    ტრიატომური ფენოლები (ტრიფენოლები).

ტრიოქსიბენზოლების წარმომადგენელია ფლოროგლუცინოლი (1,3,5-ტრიოქსიბენზოლი), თავისუფალი სახით გვხვდება სეკვოიას გირჩებსა და ხახვის ქერცლებში, ხოლო ფლორინის გლიკოზიდის სახით - ციტრუსის სხვადასხვა სახეობის ნაყოფის პერიკარპში.

უფრო რთული ნაერთებია ფლოროგლუციდები (ფლოროგლუცინოლის გლიკოზიდები), ისინი შეიძლება შეიცავდეს ერთ ფლოროგლუცინოლის რგოლს (ასპიდინოლს) ან არის დიმერები ან ტრიმერები (ფლავასპიდური და ფილისინის მჟავები).

მამრობითი გვიმრის რიზომებში ფლოროგლუციდების მნიშვნელოვანი რაოდენობა გროვდება.

ასპიდინოლი

ჯგუფი 2:

1) C 6 - C 1 - რიგი - ფენოლ კარბოქსილის მჟავები

ფენოლის მჟავებიგავრცელებულია მცენარეებში, მაგრამ არ არის მათში ძირითადი ბიოლოგიურად აქტიური ნივთიერებები; ეს არის ტიპიური თანმხლები ნივთიერებები, რომლებიც მონაწილეობენ მთლიანი პრეპარატების თერაპიულ ეფექტში.

გავრცელებულია ოჯახების მცენარეებში: პარკოსნები, სუმაკი, იისფერი, თხილი.

ფართოდ გავრცელებული -ჰიდროქსიბენზოურიმჟავა

Მაგალითად, პიროკატექინის მჟავაანგიოსპერმებისთვის დამახასიათებელი.

გალის მჟავაშესაძლოა

გროვდება მნიშვნელოვანი რაოდენობით (დათვის ფოთლებში)

სალიცილის მჟავაშედარებით იშვიათია, სალიცილის მჟავა გლიკოზიდ აგლიკონი შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს:

მისი მეთილის ეთერები შედის იის, არყის, ტირიფის ოჯახების მცენარეების ეთერზეთებში (მინდვრის იისფერი ბალახი, ჟოლო, აქვს ანთების საწინააღმდეგო და სიცხის დამწევი მოქმედება).

3. C 6 - C 2 - რიგები - ფენოლური სპირტებიდა მათ გლიკოზიდებს შეიცავს Rhodiola rosea

სალიდროზიდი და სალიცინი.

ამ გლიკოზიდების აგლიკონებია 4-ჰიდროქსიფენილეთანოლი და 2-ჰიდროქსიფენილმეთანოლი (სალიცილის სპირტი). ფენოლურ ჰიდროქსილებთან ერთად, ამ აგლიკონებს აქვთ ალკოჰოლური ჰიდროქსილის ჯგუფები და მათი გლიკოზიდაცია შეიძლება ეფუძნებოდეს ფენოლურ და ალკოჰოლურ ჯგუფებს:



სალიცილის ალკოჰოლი

სალიცინი სალიდროზიდი

(2-ჰიდროქსიფენილმეთანოლი)

სალიცინი ტირიფის ქერქისგან მიიღო ფრანგმა მეცნიერმა ლერუმ 1828 წელს. მისი დიდი რაოდენობაა დათვის კენკრის, ლინგონის, მსხლის, ბერჟენიის ფოთლებში და ყლორტებში. მას ხშირად თან ახლავს მეთილარბუტინი მცენარეებში. Salidroside პირველად იზოლირებული იქნა 1926 წელს ტირიფის ქერქისგან, შემდეგ კი აღმოაჩინეს Rhodiola rosea-ს მიწისქვეშა ორგანოებში.

    C 6 - C 3 - რიგი - ჰიდროქსიცინამის მჟავები

ყველაზე გავრცელებული კოფეინის მჟავა და მისი ნაერთები:



ცინამის ნ-კუმარინის მჟავა კოფეინის მჟავა

როზმარინი რომ ქლოროგენურია

ქლოროგენის მჟავა გვხვდება მწვანე ყავის მარცვლებში (6%), თამბაქოს ფოთლებში (8%); როზმარინის მჟავა პირველად იქნა ნაპოვნი სამკურნალო როზმარინში, მაგრამ ის ასევე გვხვდება ლაბიატის სხვა წარმომადგენლებში.

ოქსიცინამის მჟავების წინამორბედია ფენილალანინი.

ჰიდროქსიცინამინის მჟავებს აქვთ ანტიმიკრობული და სოკოს საწინააღმდეგო მოქმედება და ავლენენ ანტიბიოტიკურ თვისებებს. ჰიდროქსიცინამინის მჟავებს და მათ ეთერებს აქვთ მიზანმიმართული ეფექტი თირკმელების, ღვიძლისა და საშარდე გზების ფუნქციონირებაზე. შეიცავს მინდვრის ცხენის კუდის ბალახს, წმინდა იოანეს ვორტის, ტანზინის ყვავილებს, ქვიშიან უკვდავს.

ფიზიკოქიმიური თვისებები.

სუფთა სახით იზოლირებული ფენოლური გლიკოზიდები არის თეთრი კრისტალური ნივთიერებები გარკვეული დნობის წერტილით, წყალში ხსნადი, ეთანოლში, ეთერსა და ქლოროფორმში უხსნადი.

ყველა ფენოლური გლიკოზიდი ოპტიკურად აქტიურია მათ მოლეკულაში ნახშირწყლების კომპონენტის (ჩვეულებრივ გლუკოზის) არსებობის გამო.

ფენოლური გლიკოზიდები, ისევე როგორც ყველა O-გლიკოზიდი, ხასიათდება ჰიდროლიზის უნარით მინერალური მჟავებით გაცხელებისას ან ფერმენტებით თერმოსტატირებისას.

ჰიდროლიზის დროს ხდება დაშლა ნახშირწყლების კომპონენტში და შესაბამის აგლიკონში. აგლიკონები წყალში უხსნადია, მაგრამ ადვილად ხსნადი ეთერში, ქლოროფორმში, ეთილის აცეტატში.

მარტივ ფენოლებს აქვთ დამახასიათებელი UV და ხილული შთანთქმის სპექტრები.

ფენოლკარბოქსილის მჟავები არის კრისტალური ნივთიერებები, ხსნადი ალკოჰოლში, ეთილის აცეტატში, ეთერში, ნატრიუმის ბიკარბონატის და ნატრიუმის აცეტატის წყალხსნარებში.

მარტივი ფენოლების ქიმიური თვისებები განპირობებულია:

    არომატული ბეჭედი

    ფენოლური ჰიდროქსილი

    კარბოქსილის ჯგუფი

    გლიკოზიდური ბმები.

ფენოლური ნაერთები ხასიათდება ქიმიური რეაქციებით:

    განიცდიან ჰიდროლიზის რეაქციებს (გლიკოზიდური ბმების გამო) მჟავებთან, ტუტეებთან, ფერმენტებთან.

    ფენოლური გლიკოზიდები ადვილად იჟანგება, განსაკუთრებით ტუტე გარემოში (თუნდაც ატმოსფერულ ჟანგბადთან ერთად) ქვინოიდური სტრუქტურის ნაერთების წარმოქმნით.

    მჟავე თვისებების მქონე ფენოლური ნაერთები ტუტეებთან ერთად ქმნიან წყალში ხსნად ფენოლატებს.

    ისინი ქმნიან ფერად კომპლექსურ ნაერთებს ლითონის იონებთან (Fe, Pb, Al, Mo, Cu, Ni).

    ისინი შედიან აზო შეერთების რეაქციებში დიაზონიუმის მარილებთან, ქმნიან აზოს საღებავებს ნარინჯისფერიდან ალუბლისფერამდე.

    ფენოლის კარბოქსილის მჟავები ქმნიან ეთერებს (დეპსიდებს).

ბიოსინთეზი, ლოკალიზაცია და გარემო პირობების გავლენა

მარტივი ფენოლური ნაერთების დაგროვება.

უმაღლეს მცენარეებში მარტივი ფენოლების ბიოსინთეზი მიჰყვება შიკიმატის გზას.

ფენოლური ნაერთები ლოკალიზებულია როგორც ჰაეროვან ნაწილში (დათვისა და მარცვლეულის ფოთლები და ყლორტები. , და მიწისქვეშა ორგანოებში (მამრობითი გვიმრის რიზომები, Rhodiola rosea-ს რიზომები და ფესვები, ბამბის ფესვების ქერქი).

ყვავილობისა და ყვავილობის პერიოდში დათვისა და მარცვლეულის ნედლეულში გროვდება აგლიკონის ჰიდროქინონი, რომელიც გაშრობისას განიცდის დაჟანგვას ქინონებში - მუქ პიგმენტებამდე, შესაბამისად, ყვავილობის პერიოდში მოკრეფილი ნედლეული შავდება.

გლიკოზიდი არბუტინი წარმოიქმნება შემოდგომაზე ნაყოფიერების დროს და გაზაფხულზე ყვავილობის წინ. ამავდროულად, სალიდროზიდ გლიკოზიდის მაქსიმალური დაგროვება Rhodiola rosea-ს ნედლეულში, ფლოროგლუციდები გვიმრის რიზომებში, გოსიპოლი ბამბის ფესვების ქერქში.

მარტივი ფენოლებისა და მათი გლიკოზიდების დაგროვება ხდება ზომიერ და ცივ კლიმატში ტყის და ტუნდრას ზონებში მზარდ მცენარეებში.

შერჩევისა და იდენტიფიკაციის მეთოდები.

ფენოლური გლიკოზიდები ამოღებულია მცენარეული მასალისგან ეთილის და მეთილის სპირტებით (96, 70 და 40 0), შემდეგ ხდება გაწმენდა.

ცალკეული ნაერთების იზოლაცია, როგორც წესი, ტარდება ადსორბციული ქრომატოგრაფიის მეთოდით პოლიამიდზე, სილიკა გელზე, ცელულოზაზე.

გამორეცხვის ნარევებად გამოიყენება წყალი და წყალხსნარი, თუ ადსორბენტი არის პოლიამიდი ან ცელულოზა, ან ორგანული გამხსნელების სხვადასხვა ნარევები.

სამკურნალო მცენარეების ნედლეულში ფენოლური გლიკოზიდების იდენტიფიცირება შესაძლებელია ქრომატოგრაფიით სორბენტის თხელ ფენაში ან ქაღალდზე. სპეციფიური რეაგენტებით დამუშავებისას და ულტრაიისფერი სხივების სკანირებისას ისინი ჩნდებიან ფერადი ლაქების სახით შესაბამისი მნიშვნელობებით. რფ. მაგალითად, როდიოლას ვარდისფერი როზავინის მიწისქვეშა ორგანოების ძირითადი კომპონენტი აღმოჩენილია ფირფიტებზე ქრომატოგრაფიის შემდეგ თხელ სორბენტურ ფენაში ულტრაიისფერი შუქის ქვეშ იისფერი ლაქის სახით. ხოლო როდიოლას კიდევ ერთი კომპონენტი - სალიდროზიდი - ჩნდება მოწითალო ლაქის სახით დიაზოტიზებული სულფაცილით. ქრომატოგრაფია სტანდარტული ნიმუშების თანდასწრებით ფართოდ გამოიყენება შესწავლილი კომპონენტების იდენტიფიცირებისთვის.

ცალკეული ნივთიერებებისთვის განისაზღვრება დნობის წერტილი, სპეციფიკური ბრუნვა, აღირიცხება UV და IR სპექტრები.

ფენოლური გლიკოზიდების იდენტიფიცირებისთვის ფართოდ გამოიყენება ქიმიური გარდაქმნები (ჰიდროლიზი, აცეტილაცია, მეთილაცია) და კონვერტაციის პროდუქტების მუდმივების შედარება სავარაუდო გლიკოზიდის ლიტერატურულ მონაცემებთან.

ფენოლური გლიკოზიდები, თავისუფალი ჰიდროქსილის ჯგუფით, იძლევა ფენოლებისთვის დამახასიათებელ ყველა რეაქციას (რეაქცია ამონიუმის რკინის ალუმთან, მძიმე მეტალების მარილებთან, დიაზოტიზებულ არომატულ ამინებთან და სხვ.).

თუ ფენოლური ჰიდროქსილი გლიკოზირებულია, როგორც სალიცინში, რეაქციები ტარდება გლიკოზიდის წინასწარი ჰიდროლიზის შემდეგ მჟავებით ან ფერმენტებით. იგივე ხარისხობრივი რეაქციები გამოიყენება ქრომატოგრამებში ფენოლური გლიკოზიდების გამოსავლენად.

სილიკა გელის თხელ ფენაში ქრომატოგრაფიის შემთხვევაში, ქრომატოგრამები ასევე შეიძლება დამუშავდეს 4% H 2 SO 4 აბსოლუტურ ეთილის სპირტში. ამ შემთხვევაში, ფენოლური გლიკოზიდები, სტრუქტურის მიხედვით, გვხვდება ყვითელი, წითელი, ნარინჯისფერი ან ლურჯი ლაქების სახით.

ქრომატოგრამების დამუშავებისას ვერცხლის ნიტრატისა და ტუტეს ხსნარით, ფენოლური გლიკოზიდები გვხვდება ყავისფერი ლაქების სახით, განსხვავებული ჩრდილით.

. მარტივი ფენოლური ნაერთების შემცველი ნედლეულის ანალიზის მეთოდები.

ნედლეულის ხარისხობრივი და რაოდენობრივი ანალიზი ეფუძნება ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.

თვისებრივი ანალიზი.

ფენოლური ნაერთები მცენარეული მასალებიდან ამოღებულია წყლით, შემდეგ ექსტრაქტები იწმინდება თანმხლები ნივთიერებებისგან, ალექს მათ ტყვიის აცეტატის ხსნარებით. გასუფთავებული ექსტრაქტით ხდება ხარისხობრივი რეაქციები.

მარტივი ფენოლები და ფენოლოგლიკოზიდების აგლიკონები იძლევა

დამახასიათებელია ფენოლური ნაერთებისთვისრეაქციები:

    რკინის ამონიუმის ალუმით

    მძიმე ლითონების მარილებით

    დიაზოტიზებული არომატული ამინებით.

სპეციფიკური რეაქციები (GF X1):

- არბუტინისთვის(ნედლი დათვი და ლინგონბერი) იყენებენ ფერად თვისობრივ რეაქციებს:

    კრისტალური რკინის სულფატით.

რეაქცია ემყარება კომპლექსის მიღებას, რომელიც იცვლის ფერს იასამნისფერიდან მუქამდე მუქი მეწამული ნალექის შემდგომი წარმოქმნით.

    10%-დან ნატრიუმის ფოსფორმოლიბდის მჟავას ხსნარი მარილმჟავაში.

რეაქცია ეფუძნება ლურჯი რთული ნაერთის წარმოქმნას.

    სალიდროზიდზე(როდიოლა როზაას ნედლეული):

    აზო შეერთების რეაქცია დიაზოტიზებული ნატრიუმის სულფაცილითალუბლის-წითელი აზო საღებავის წარმოქმნით.

სალიდროზიდი აზო საღებავი

რაოდენობრივი.

სამკურნალო მცენარეთა ნედლეულში მარტივი ფენოლური გლიკოზიდების რაოდენობრივი განსაზღვრისათვის გამოიყენება სხვადასხვა მეთოდი: გრავიმეტრული, ტიტრიმეტრიული და ფიზიკოქიმიური.

1. გრავიმეტრული მეთოდი განსაზღვრეთ ფლოროგლუციდების შემცველობა მამრობითი გვიმრის რიზომებში. მეთოდი ეფუძნება ნედლეულიდან ფლოროგლუციდების მოპოვებას დიეთილის ეთერით სოქსლეტის აპარატში. ექსტრაქტი იწმინდება, ეთერი გამოხდება, შედეგად მშრალი ნარჩენი შრება და მიიყვანება მუდმივ წონამდე. აბსოლუტურად მშრალი ნედლეულის მხრივ ფლოროგლუციდების შემცველობა არანაკლებ 1,8%-ია.

2. ტიტრიმეტრიული იოდომეტრიული მეთოდი (ჰიდროქინონის იოდით დაჟანგვის საფუძველზე, მიღებული არბუტინის ექსტრაქციისა და ჰიდროლიზის შემდეგ) გამოიყენება არბუტინის შემცველობის დასადგენად ნედლეულში და დათვის კენკრაში. აგლიკონის ჰიდროქინონი იჟანგება ქინონამდე 0,1 M იოდის ხსნარით მჟავე გარემოში და ნატრიუმის ბიკარბონატის თანდასწრებით, გაწმენდილი წყლის ექსტრაქციის და არბუტინის მჟავა ჰიდროლიზის მიღების შემდეგ.

ჰიდროლიზი ტარდება კონცენტრირებული გოგირდის მჟავით თუთიის მტვრის თანდასწრებით ისე, რომ გამოთავისუფლებული თავისუფალი წყალბადი ხელს უშლის ჰიდროქინონის საკუთარ დაჟანგვას. ინდიკატორად გამოიყენება სახამებლის ხსნარი.

3. სპექტროფოტომეტრიული მეთოდი გამოიყენება Rhodiola rosea-ს ნედლეულში სალიდროზიდის შემცველობის დასადგენად.

მეთოდი ეფუძნება ფერადი აზო საღებავების უნარს, შთანთქას მონოქრომატული შუქი ტალღის სიგრძეზე 486 ნმ. სპექტროფოტომეტრით განსაზღვრეთ სალიდროზიდის დიაზოტიზებული ნატრიუმის სულფაცილთან რეაქციის შედეგად მიღებული ფერადი ხსნარის ოპტიკური სიმკვრივე. სალიდროზიდის შემცველობა გამოითვლება E სალიდროზიდის სპეციფიკური შთანთქმის სიჩქარის გათვალისწინებით 1% / 1 სმ = 253.

მარტივი ფენოლური ნაერთების შემცველი მცენარეების ნედლეულის ბაზა.

ნედლეულის ბაზა საკმარისად არის უზრუნველყოფილი, დათვის ნედლეულის, მარცვლეულის, გვიმრისა და როდიოლა ვარდის ნედლეულის საჭიროება დაფარულია ველური მცენარეებით. ფართოდ არის გაშენებული ბამბის ჯიშები.

ჩვეულებრივი ლინგონბერი გვხვდება ტყის და ტუნდრას ზონებში, დათვი - ქვეყნის ევროპული ნაწილის ტყის ზონაში, ციმბირსა და შორეულ აღმოსავლეთში. Lingonberry იზრდება ფიჭვისა და ნაძვის ტყეებში, ტენიან ადგილებში, ტორფის ჭაობების გარეუბანში. დათვი მშრალ ფიჭვის ხავსსა და ფოთლოვან ტყეებში, გაწმენდილებში, მზიან, ქვიშიან ნიადაგებში.

მამრობითი გვიმრა (გვიმრა) იზრდება ევროპული ნაწილის ტყის ზონაში, კავკასიონის მთებში, პამირში, ალტაიში. უპირატესობას ანიჭებს დაჩრდილულ წიწვოვან და წვრილფოთლიან ტყეებს.

Rhodiola rosea-ს ტერიტორია მოიცავს პოლარულ-არქტიკულ, ალპურ და ევროპული ნაწილის ზონას, ურალს, შორეულ აღმოსავლეთს, სამხრეთ ციმბირის მთებს, ალტაის, საიანს) და აღმოსავლეთ ყაზახეთს. Rhodiola rosea აყალიბებს ჭაობებს და მდინარის ხეობებს, ტყეებსა და სველ მდელოებს. ძირითადი სქელი არის ალტაიში.

ცენტრალურ აზიასა და კავკასიაში ბამბა ფართოდ არის გაშენებული, ფამ. Malvaceae.

ნედლეულის შეგროვების, გაშრობისა და შენახვის მახასიათებლები,

ლინგონბერის ნედლეულის მოსავალს იღებენ ორ პერიოდში - ადრე გაზაფხულზე ყვავილობამდე და შემოდგომაზე (ნაყოფიერების დროს). ჰაერის ჩრდილი ან ხელოვნური გაშრობა - არაუმეტეს 50-60 ° C ტემპერატურაზე თხელ ფენაში.

Rhodiola rosea-ს („ოქროს ფესვი“) ნედლეულის მოსავალს იღებენ ზაფხულის ბოლოს და შემოდგომაზე. აშრობენ 40 0С ტემპერატურაზე.

მამრობითი წვერის ნედლეულს აგროვებენ შემოდგომაზე, აშრობენ ჩრდილში ან საშრობებში არაუმეტეს 40-50°C ტემპერატურაზე.

ბამბის ნედლეული - ფესვების ქერქი - იკრიფება ბამბის მოსავლის შემდეგ.

შეინახეთ ნედლეული ზოგადი სიის მიხედვით მშრალ, კარგად ვენტილირებადი ადგილას.

შენახვის ვადა 3 წელია. მამრობითი ფარისებრი ჯიშის რიზომები ინახება 1 წლის განმავლობაში.

ნედლეულის გამოყენების გზები, შეიცავს მარტივ ფენოლურ ნაერთებს.

დანმიიღება ფენოლოგლიკოზიდების შემცველი სამკურნალო მცენარეული მასალები:

1. ექსტრემალური დოზირების ფორმები:

- დეკორქცია (ნედლი ლინგონბერი, დათვის კენკრა, როდიოლა როზაა);

საფასური (ნედლი ლინგონბერი, დათვის კენკრა, Rhodiola rosea).

2. ექსტრაქციის (გალენური) პრეპარატები:

- ექსტრაქტები:

თხევადი ექსტრაქტი (rhizomes და kornirodiola rosea);

მკვრივი არსებითი ექსტრაქტი (მამაკაცის გვიმრის რიზომები).

3. ინდივიდუალური ნივთიერებების პრეპარატები:

    გოსიპოლი 3% ლინიმენტი და თვალის წვეთები - 0,1% გოსიპოლის ხსნარი 0,07% ნატრიუმის ტეტრაბორატის ხსნარში (ბამბის ფესვების ქერქი).

ნედლეულისა და პრეპარატების სამედიცინო გამოყენება,

1. ანტიმიკრობული, ანთების საწინააღმდეგო, შარდმდენი (შარდმდენი)ქმედება დამახასიათებელია ნედლი ლორწოსა და დათვის. ეს განპირობებულია ნედლეულში არბუტინის არსებობით, რომელიც კუჭ-ნაწლავის ტრაქტის ფერმენტების გავლენით იყოფა ჰიდროქიონად და გლუკოზად. შარდით გამოყოფილი ჰიდროქინონი ავლენს ანტიმიკრობულ და გამაღიზიანებელ ეფექტს თირკმელებზე, რაც იწვევს შარდმდენი და ანთების საწინააღმდეგო ეფექტს. ანთების საწინააღმდეგო ეფექტი ასევე განპირობებულია ტანინების არსებობით.

ნედლი ლორწოსა და დათვის დოზის ფორმები გამოიყენება თირკმელების, შარდის ბუშტის (ცისტიტი, პიელონეფრიტი, პიელიტი) და საშარდე გზების ანთებითი დაავადებების სამკურნალოდ. მარცვლეულის ფოთლების ნახარშები ხშირად გამოიყენება მინერალური მეტაბოლიზმის დაქვეითებასთან დაკავშირებული დაავადებების სამკურნალოდ: უროლიტიზი, რევმატიზმი, პოდაგრა, ოსტეოქონდროზი.

Გვერდითი მოვლენები:დიდი დოზების მიღებისას შესაძლებელია ანთებითი პროცესების გამწვავება, გულისრევა, ღებინება, დიარეა. ამასთან დაკავშირებით, რეკომენდებულია დოზირების ფორმების მიღება ნედლი მარცვლიდან და დათვის სხვა მცენარეებთან ერთად.

2. ანტივირუსულიმოქმედება დამახასიათებელია ბამბის ფესვების ქერქის ფენოლური ნაერთებისთვის. სამედიცინო პრაქტიკაში გოსიპოლის პრეპარატები

განაცხადი.

დაბალმოლეკულურ ფენოლურ ნაერთებს და მათ წარმოებულებს აქვთ ანტისეპტიკური და სადეზინფექციო მოქმედება.

არბუტინის შემცველ ფენოლურ გლიკოზიდებს აქვთ ანტიმიკრობული და შარდმდენი მოქმედება. გლიკოზიდ სალიდროზიდს, რომელიც შეიცავს ტირიფის ქერქსა და Rhodiola rosea-ს მიწისქვეშა ორგანოებში, აქვს მასტიმულირებელი და ადაპტოგენური ეფექტი.

სალიცილის მჟავა და მისი წარმოებულები ცნობილია როგორც ანთების საწინააღმდეგო, სიცხის დამწევი და ტკივილგამაყუჩებელი. ასე რომ, თეთრი ტირიფის ქერქის ექსტრაქტს სალიცინის შემცველი დიდი ხანია იყენებენ ხალხურ მედიცინაში ფებრილური პირობების, პირის ღრუს ლორწოვანის და ზედა სასუნთქი გზების ანთებისთვის (გამორეცხვის სახით), კანის დაავადებების (ლოსიონების) დროს.

მამრობითი გვიმრის ფლოროგლუციდები მოქმედებს როგორც ანტიჰელმინთური აგენტი.

ჰერპეს ზოსტერის, მარტივი ჰერპეს, ფსორიაზის (ლინიმენტის), ჰერპესული კერატიტის (თვალის წვეთების) სამკურნალოდ.

3. ადაპტოგენური, მასტიმულირებელი და მატონიზირებელიეფექტს ახდენს Rhodiola rosea-ს რიზომებისა და ფესვების პრეპარატები. წამლები ზრდის დაღლილობის, მძიმე ფიზიკური მუშაობის დროს და ააქტიურებს თავის ტვინის ქერქს. გამოიყენება ნევროზების, ჰიპოტენზიის, ვეგეტატიურ-სისხლძარღვთა დისტონიის, შიზოფრენიის დროს.

უკუჩვენებები:ჰიპერტენზია, ცხელება, აგზნება. არ დანიშნოთ ზაფხულში ცხელ ამინდში და შუადღისას.

4. ანტიჰელმინთური (ანტიჰელმინთური)ეფექტს ახორციელებს მამრობითი გვიმრის რიზომების პრეპარატები.

სქელი ექსტრაქტი არის მჯდომარე მწვანე სითხე თავისებური სუნით და გემოთი. იწარმოება 0,5გრ კაფსულებში.პრეპარატი ინახება ბნელ ადგილას B სიის მიხედვით.

ზეთის საფაღარათო საშუალებების (აბუსალათინის ზეთი) გამოყენება დაუშვებელია, ვინაიდან პრეპარატი მასში იხსნება, შეიწოვება სისხლში და შესაძლოა მოწამვლა. ამიტომ პრეპარატი გამოიყენება მხოლოდ საავადმყოფოებში ექიმის მკაცრი მეთვალყურეობის ქვეშ.

გარდა ამისა, მათ ახასიათებთ თვისებები ორივე ტიპის ფუნქციური ჯგუფისა და ბენზოლის ბირთვის მოლეკულაში არსებობის გამო.

ფენოლის მჟავები კრისტალური მყარი ნივთიერებებია. ფენოლის მჟავები, რომლებიც შეიცავს ერთ ფენოლურ ჰიდროქსილს, შედარებით ოდნავ ხსნადია ცივ წყალში, მაგრამ კარგად იხსნება ცხელ წყალში და ბევრ ორგანულ გამხსნელში. ფენოლური ჰიდროქსილების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება ფენოლის მჟავების ხსნადობა.

გავრცელება ბუნებაში[ | ]

ფენოლის მჟავები ბუნებაში ძალიან გავრცელებულია, ამიტომ მათი მოპოვება შესაძლებელია ბუნებრივი ნედლეულისგან (როგორიცაა, მაგალითად, სისხლის წითელი კუნელი, შავი შოკებერი, პროპოლისი). ფენოლის მჟავა არის ძირითადი კომპონენტი (55-85%) ნარჩენების ხის კუბის კუბის დისტილაციიდან.

სინთეზი [ | ]

ფენოლის მჟავების მისაღებად ხშირად გამოიყენება სინთეზური მეთოდები. კერძოდ, 2-ჰიდროქსიბენზოის (სალიცილის) მჟავა ამოღებულია ნახშირორჟანგიდან ავტოკლავებში 180 ° C ტემპერატურაზე, რასაც მოჰყვება რეაქციის პროდუქტის დამუშავება მარილმჟავით, კოლბის სინთეზით:

C6H5ONa + C02 180 C → C6H4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

ქიმიური თვისებები[ | ]

ფენოლის მჟავებს ერთდროულად აქვთ კარბოქსილის მჟავების და ფენოლების თვისებები. გარდა ამისა, მათ ახასიათებთ თვისებები ორივე ტიპის ფუნქციური ჯგუფის და მოლეკულაში ბენზოლის ბირთვის არსებობის გამო.

სითბოს დაშლა[ | ]

გაცხელებისას ფენოლის მჟავები იშლება ფენოლური ნაერთებისა და ნახშირორჟანგის წარმოქმნით. მაგალითად, გაცხელებისას სალიცილის მჟავა იშლება ფენოლად და ნახშირორჟანგად:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 სალიცილის მჟავა ფენოლ ნახშირორჟანგი

ესტერიფიკაციის რეაქცია (კარბოქსილის ჯგუფის მიხედვით)[ | ]

ფენოლის მჟავებს, ისევე როგორც კარბოქსილის მჟავებს, შეუძლიათ შექმნან ეთერები კარბოქსილის და ჰიდროქსილის ჯგუფების არსებობის გამო.

მაგალითად, სალიცილის მჟავას ეთერის ფორმირება - აცეტილსალიცილის მჟავა:

HOC6H4COOH + H3C-C (= O) -O- (O =) C-CH3 → C6H4 (COOH) -O-CO-CH3 + CH3COOH სალიცილის მჟავას ძმარმჟავას ესტერი აცეტილსალიცილის მჟავას ძმარმჟავას

და გალის მჟავას ეთერის წარმოქმნით, გალის მჟავის ერთი მოლეკულა რეაგირებს თავის კარბოქსილთან, მეორე კი ფენილ ჰიდროქსილთან. ჩინური ტანინი არის დიგალის მჟავისა და გლუკოზის გლუკოზიდი.

მარილის ფორმირება[ | ]

ფენოლის მჟავები, კარბოქსილის მჟავების მსგავსად, ქმნიან მარილებს. მაგალითად, ნატრიუმის სალიცილატის წარმოქმნა სალიცილის მჟავისა და ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ურთიერთქმედებისას:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O სალიცილის მჟავა ნატრიუმის სალიცილატი

რეაქცია რკინის (III) ქლორიდთან (ფენოლური ჯგუფის მიხედვით)[ | ]

ხშირად საჭიროა დაკონსერვებულ საკვებში სალიცილის მჟავისა და სხვა ფენოლის მჟავების არსებობის დადგენა. შემდეგ საცდელ ხსნარს ათავსებენ სინჯარაში 2-3 მლ და ემატება რკინის (III) ქლორიდის 1%-იანი ხსნარის რამდენიმე წვეთი. ჩნდება იისფერი ფერი. ფენოლისგან განსხვავებით, ის ასევე შეიძლება გამოჩნდეს ალკოჰოლის მჟავას ხსნარში. შეღებვა ხდება რთული მარილების წარმოქმნის შედეგად ექვსი ფენოლის მჟავის მოლეკულის ფენოლური ჯგუფების FeCl3 მოლეკულასთან ურთიერთქმედებისას.

გალის მჟავა ადვილად ურთიერთქმედებს რკინის (III) ქლორიდთან და ქმნის ცისფერ-შავ რეაქციის პროდუქტს (მელანს).

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქცია ჰალოგენებით[ | ]

ფენოლის მჟავის მოლეკულაში ფენოლური ჯგუფების (-OH) არსებობა მათ საშუალებას აძლევს ნორმალურ პირობებში შევიდნენ ბენზოლის ბირთვის წყალბადის ატომების ჰალოგენებით ჩანაცვლების რეაქციებში. ბენზოინის მჟავა და ჩვეულებრივი არომატული მჟავები არ შედის ასეთ რეაქციებში.

მაგალითად, სალიცილის მჟავას ბრომირება:

HOC6H4COOH + Br2 → HO (Br) C6H3COOH + HOC6H3 (Br) COOH + 2HBr სალიცილის მჟავა p-ბრომოსალიცილის მჟავა o-ბრომოსალიცილის მჟავა

ფენოლი]] ე ჯგუფი სალიცილის მჟავას მოლეკულაში მოქმედებს როგორც პირველი სახის შემცვლელი - მიმართავს ატომურ ჯგუფებს და ცალკეულ ატომებს, რათა შეცვალონ ბენზოლის ბირთვი წყალბადის ატომით o- და n-პოზიციაში მის მიმართ.

ტიპიური წარმომადგენლები და მათი წარმოებულები, ფენოლის მჟავების გამოყენება მედიცინასა და მრეწველობაში[ | ]

2-ჰიდროქსიბენზოინის ან სალიცილის მჟავა ტიპიური ფენოლის მჟავაა, მას ზოგჯერ ჰიდროქსიბენზოინის მჟავას HOC6H4COOH უწოდებენ. სალიცილის მჟავას მარილები და ეთერები - სალიცილატები. პირველად იგი ამოიღეს ზოგიერთი მცენარის ქსოვილებში შემავალი ეთერებიდან - Gaultheria procumbers ეთერზეთი. სალიცილის მჟავა არის კრისტალური მყარი. აქვს ბაქტერიციდული ეფექტი. მისი მარილები და ეთერები ფართოდ გამოიყენება მედიცინასა და ვეტერინარიაში, როგორც წამალი. სალიცილის მჟავა ფართოდ გამოიყენება სამკურნალო საშუალებების (მაგალითად, აცეტილსალიცილის მჟავა, ფენილ სალიცილატი), მორდანტების, ფუნგიციდების (მაგალითად), სურნელოვანი ნივთიერებების (მეთილ სალიცილატი, ბენზილის სალიცილატი), ანტისეპტიკების წარმოებისთვის, კვების მრეწველობაში, კონსერვისთვის, როგორც რეაგენტი კოლორიმეტრული განსაზღვრისათვის რკინის ხსნარებში და სპილენძში, როგორც მჟავა-ტუტოვანი მაჩვენებელი ლუმინესცენციის ანალიზში (pH = 2,5 ... 4,6 და მჟავას თანდასწრებით, ჩნდება ლურჯი ლუმინესცენცია) და ა.შ.

3,4,5 - ტრიოქსიბენზოური, ან გალის მჟავა - ფენოლის მჟავა, რომელიც შეიცავს ერთ მოლეკულას

საბჭოთა კავშირის

სოციალისტი

რესპუბლიკები

სახელმწიფო კომიტეტი

სსრკ. გამოგონებებისა და აღმოჩენებისთვის (23) პრიორიტეტი

L.G.Shakirov, E.N.Molol'neö, A. 3.Bikkulov, P.M. Zobov and T.I.Safonova (72) გამოგონების ავტორები Ufa Oil Institute (71) განმცხადებელი (54) METHOD FOR IZOLATION AND PURIFICATION OF PHENOLCARBON

გამოგონება ეხება ორგანულ ქიმიას, კონკრეტულად მეთოდებს. გამოიყენება ფენოლკარბოქსილის მჟავების იზოლაციისა და გასაწმენდად სიწმინდის მაღალი ხარისხით. ფენოლ კარბოქსილის მჟავები გამოიყენება როგორც სამკურნალო აგენტები, ზრდის რეგულატორები, ასევე შუამავლები ეფექტური ჰერბიციდების, ფუნგიციდების, ფორმირების სინთეზისთვის. მასები, საღებავები.

ფენოლის მიღების ცნობილი მეთოდი. კარბოქსილის მჟავები მარცვლოვანი ტუტე ლითონის ფენოლატის კარბოქსილაციით 140-200 ° C ტემპერატურაზე ნახშირორჟანგის წნევის ქვეშ, რასაც მოჰყვება წყალში რეაქციის პროდუქტების დაშლა, წყალხსნარის მჟავიანება ძლიერი მინერალური მჟავით და ცუდად ხსნადი მჟავების გამოყოფა (13.

თუმცა, ეს მეთოდი ხასიათდება იზოლირებული მჟავების სისუფთავის დაბალი ხარისხით, ტუტე ლითონებისა და ფენოლის არაკონვერტირებული ფენოლატების კარბოქსილირების პროდუქტებში არსებობის გამო, რომლებიც წარმოიქმნება რეაქციის ქვეპროდუქტად.

იზოლირებული სამიზნე პროდუქტის სისუფთავის გასაზრდელად, შემოთავაზებულია ფენოლკარბოქსილის მჟავების გაწმენდის მეთოდები, M.

ცნობილი მეთოდი, რომლის დროსაც ხდება წყალხსნარის დამჟავება. ფენოლ კარბოქსილის მჟავების ტუტე ლითონის მარილები წარმოიქმნება ზედაპირულად აქტიური ნივთიერების f23 თანდასწრებით.

თუმცა, ეს მეთოდი, მიუხედავად იმისა, რომ საშუალებას იძლევა გაუმჯობესდეს სამიზნე პროდუქტის ფერის ინდექსი, უვარგისია მაღალი სისუფთავის ფენოლკარბოქსილის მჟავების იზოლირებისთვის ტუტე ლითონის ფენოლატების კარბოქსილირების პროდუქტებისგან, რადგან ის არ იძლევა სამიზნე მჟავების გაწმენდის საშუალებას. თანმხლები ფენოლები.

ფენოლკარბოქსილის მჟავების წარმოების ცნობილი მეთოდები ტუტე ლითონის ფენოლატის კარბოქსილირებით გამხსნელში ან თხევად გამხსნელში, რაც შესაძლებელს ხდის საკმარისად მაღალი ხარისხის გაწმენდის ფენოლკარბოქსილის მჟავების მიღებას. თუმცა, ეს მეთოდები, თუმცა ხელს უწყობს ნედლეულისა და რეაქციის პროდუქტების ტრანსპორტირებას, მნიშვნელოვნად ართულებს სამიზნე პროდუქტის იზოლირების ტექნოლოგიას.

მაგალითად, შემოთავაზებულია ფენოლატის კარბოქსილირების პროცესის ჩატარება. კალიუმი მსუბუქი ნავთობის ზეთების გარემოში. პროცესის დასასრულს სარეაქციო მასას აცივებენ 150°C-მდე და სარეაქციო ნარევს ასხამენ გარკვეული რაოდენობის წყალს. დალექვის შემდეგ წყლის ფენა გამოიყოფა და ექვემდებარება ექსტრაქციას ტოლუენით ფენოლის აღსადგენად, რის შემდეგაც მას "ამჟავებენ ძლიერი მინერალური მჟავით პ-ჰიდროქსიბენზოინის მჟავის იზოლირებისთვის. ნავთობის ზეთი და ტოლუენი შემდგომში ექვემდებარება რეგენერაციას ხელახალი გამოყენებისთვის f3).

ტექნიკური არსით წინა) ტერმინთან ყველაზე ახლოს და მიღწეული შედეგია ფენოლკარბოქსილის მჟავების წარმოების მეთოდი ტუტე ლითონის ფენოლატის კარბოქსილაციით 100-180 C ტემპერატურაზე, ნახშირორჟანგის წნევა 0,5 მპა-მდე და რეაქციის დრო ჩვეულებრივ 30-. 90 წუთი, პოლარულ გამხსნელში, რასაც მოჰყვება გაგრილება, დისტილაცია. გამხსნელი, ნარჩენების წყალში დაშლა, ხსნარის განეიტრალება მარილმჟავით, ფენოლის ექსტრაქცია ბენზოლით და სამიზნე პროდუქტის იზოლირება ხსნარის მჟავიანობის შემდეგ pH 1-3-მდე. სამიზნე პროდუქტს აქვს 55,8-98,1% სისუფთავე (4).

ცნობილი მეთოდის ნაკლოვანებებია პროცესის რთული ტექნოლოგიური სქემა, მათ შორის, ტუტე ლითონების ფენოლატების კარბოქსილირების ერთეულის გარდა, გამხსნელებისა და ექსტრაქტორების რეგენერაციის ერთეული, დაბალი პროდუქტიულობა რეაქციის მოწყობილობის ერთეულ მოცულობით. დისტილაცია.

გამოგონების მიზანია ფენოლკარბოქსილის მჟავების მიღების პროცესის გამარტივება და სიწმინდის გაზრდა.

ეს მიზანი მიიღწევა იმით, რომ კარბოქსილის მჟავების იზოლაციისა და გაწმენდის მეთოდის მიხედვით, მიღებული ტუტე ლითონის ფენოლატის კარბოქსილაციით ნახშირორჟანგის მომატებულ ტემპერატურასა და წნევაზე, რასაც მოჰყვება გაგრილება, დამუშავება უფრო დაბალი ალკოჰოლით ან კეტონით. კარბოქსილირების პროდუქტი-ალკოჰოლი ან კეტონის თანაფარდობა 1: (2-6), შესაბამისად, და სამიზნე პროდუქტის იზოლირებით მიღებული მარილის მინერალური მჟავით მჟავიანობით.

სამიზნე პროდუქტის სისუფთავე უფრო მაღალია

99% (ცხრილი 1).

მშრალი ტუტე ლითონის ფენოლატების კარბოქსილაციით მიღებული პროდუქტების დამუშავება ნახშირორჟანგით, სელექციური გამხსნელებით, რომლებიც ხსნიან ურეაგირებულ საკვებს და ქვეპროდუქტებად წარმოქმნილ ფენოლებს, და მიზნობრივი კარბოქსილირების პროდუქტების არადაშლას - ფენოლ-კარბოქსილის მჟავების ტუტე ლითონების მარილებს. ფენოლკარბოქსილის მჟავები მაღალი სისუფთავის ფენოლკარბოქსილის მჟავების წარმოების ტექნოლოგიური სქემიდან რეაქციული მასის ნეიტრალიზაციის და ფენოლის ექსტრაქციის სტადიიდან.

მაგალითი 1. 15.0 რ რეაქციის პროდუქტები მიღებული მშრალი ნატრიუმის ი-ქლოროფენოლატის კარბოქსილაციით 180 C ტემპერატურაზე, CO2 წნევა 1.5 მპა და რეაქციის დრო 90 წუთი, შეიცავს 12.50 რ ნატრიუმის 5-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოა (5x10BNa), 18. გ ნატრიუმის i-ქლოროფენილატი (p-CPNa) და 0.33 r p-ქლოროფენოლი (p-CP) დამუშავებულია.

30.00 გ ეთანოლი (ეთანოლის თანაფარდობა: კარბოქსილირების პროდუქტები =

2: 1 /. მიღებულ სუსპენზიას ურევენ 15 წუთის განმავლობაში, რის შემდეგაც მას ცენტრიფუგიავენ 5-X-2-OBNa ნალექის გამოსაყოფად. იზოლირებისთვის გამოიყენება ნალექის დამჟავება მარილმჟავით

11.00 გ 5-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოის მჟავა (5-X-2-0BK) (98.7% პოტენციალის) სისუფთავით 99.9b.

მაგალითი 2. დამუშავებულია 15,03 r p-CPNa კარბოქსილირების პროდუქტები, რომლებიც მიღებულია მაგალითი 1-ის მსგავს პირობებში, 30, რომელიც შეიცავს 12,58 გ 5-X-2-OBNa, 1,83 r p-CPNa და 0,33 r p-CP.

45,09 გ ეთანოლი (თანაფარდობა ეთანოლი: კარბოქსილირების პროდუქტები = Zr1).

5-X-2 OSNa ნალექი იზოლირებულია მაგალითი 1-ის მსგავსად. ნალექის მარილმჟავით მჟავიანობით, 10,77 გ.

5-X-2-OBK (98.1% პოტენციალი) 99.9% სისუფთავით.

მაგალითი 2. 12,33 გ პროდუქცია

დამუშავებულია p-CPNa-ს 40 კარბოქსილაცია, მიღებული მაგალითი 1-ის მსგავს პირობებში, რომელიც შეიცავს 10,33 გ 5-X-2-OBNa, 1,50 გ p-CPNa და 0,27 გ p-CP.

49,33 გ ეთანოლი (კარბოქსილირების პროდუქტების ეთანოლის თანაფარდობა = 4: 1).

5-X-2-OBN ნალექი იზოლირებულია 9.00 გ

5-X-2-OBK (98,15% პოტენციალის) სისუფთავით 99,9%.

მაგალითი 4; 7,85 გ p-CPNa კარბოქსილირების პროდუქტები მიღებული მაგალითის მსგავს პირობებში

5.43 r 5-X-2-OBK (93.2% პოტენციალის) სისუფთავით 99.9b.

მაგალითი 5. 12,22 გ p-CPNa კარბოქსილირების პროდუქტები, მიღებული 1 მაგალითის მსგავს პირობებში, რომელიც შეიცავს 10,23 გ 5-X-2-OBNa, 1,40 გ p-CPNa და 0,26 r p-CP, დამუშავებულია 48, 88 გ იზოპროპილით. ალკოჰოლი

5 (იზოპროპილის სპირტის თანაფარდობა კარბოქსილირების პროდუქტებთან = 4: 1). ნალექი 5-X-2-OBNa. იზოლირებული ანალოგიურად მაგალითად 1. ნალექის დამჟავება აზოტის მჟავას იზოლატით 9.01 r

5-X-2-OBK (პოტენციალის 99.0%) 5 სისუფთავით 99.7%.

მაგალითი 6. 12,24 გ p-Chna კარბოქსილირების პროდუქტი მიღებული მაგალითის მსგავს პირობებში

1,49 გ p-Chna და O, 27-g p-CP, დამუშავებულია 48,96 გ აცეტონით (აცეტონი: კარბოქსილირების პროდუქტები = 4: 1) 1. ნალექის დამჟავება მარილმჟავით იძლევა :, t. 90? გ 5-X-2-OBK (პოტენციალის 99,0%).სისუფთავით 99,7%.

მაგალითი 7. რეაქციის პროდუქტების 15,33 რ, მიღებული მშრალი კალიუმის 2,4-დიქლოროფენოლატის (2-4-DCPA) კარბოქსილაციით: 190 ° C, CO2 წნევა 0,5 მპა და რეაქციის დრო

კალიუმის 3,5-დიქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოატი (3p5-DC-2-OBA), 6.37 გ 2,4-DCPA და

1,00 გ 2,4-დიქლოროფენოლი (2,4-DCP) მუშავდება 45,99 გ ეთანოლით (ეთანოლი:კარბოქსილირების პროდუქტების თანაფარდობა = 3:1). 3,5-DCH-2-0BK-ის ნალექი იზოლირებულია მაგალითი 1-ის ანალოგიურად. ნალექის მარილმჟავით მჟავიანობით, 6,20 გ 3,5-დიქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოინის მჟავა (97,3% პოტენციალის) სიწმინდით. 99,5% იზოლირებულია.

მაგალითი 8 12,32 გ 2,4-DCPA კარბოქსილირების პროდუქტები 35 მიღებული მაგალითის ანალოგიურ პირობებში

ნალექის მარილმჟავით მჟავიანობით იზოლირებულია 4,89 გ 3,5-დიქლორო-2-ჰიდროქსიბენ-45-ზოიკის მჟავა (95,6% პოტენციალის) 99,7% სისუფთავით.

მაგალითი 9. კალიუმის ო-ქლოროფენოლატის (o-CPA) კარბოქსილაციით მიღებული რეაქციის პროდუქტების 14,86 გ 180 C ტემპერატურაზე, CO2 წნევა 1,0 მპა და რეაქციის დრო 150 წუთი, შეიცავს 11 21 გ კალიუმის 3-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოატს. (3 -X-2-OBK). დამუშავებულია 2,75 გ OCPA და 0,64 გ ო-ქლოროფენოლი (OCP) მიიღება 44,58 გ ეთანოლი (ეთანულის თანაფარდობა: კარბოქსილირების პროდუქტები =

3:1). ნალექი 3-X-2-OBK იზოლირებულია მაგალითი 1-ის ანალოგიურად. მჟავიანობით

„ჰიდროქლორინის მჟავით ნალექი იზოლირებულია

8,98 გ 3-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოინის მჟავა (პოტენციალის 97,4%) სისუფთავით

მაგალითი 10 .. 4,53 გ o-CPA კარბოქსილირების პროდუქტები მიღებული 9 მაგალითის მსგავს პირობებში, რომელიც შეიცავს 3,16 გ Z-X-2-OBA, 0,86 გ o-CPA და 0,27 გ HHF დამუშავებულია.

18,12 გ ეთანოლი (თანაფარდობა ეთანოლი: კარბოქსილირების პროდუქტები = 4,1).

ნალექი 3-X-2-08K იზოლირებულია მაგალითად 1-ის ანალოგიურად. ნალექის მარილმჟავით მჟავიანობით, 2,46 გ 3-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოის მჟავა (94,7% პოტენციალის) სისუფთავით 99,7% °.

მაგალითი 11 ° 2 80 r რეაქციის პროდუქტების, მიღებული მშრალი ნატრიუმის ი-კრეზოლატის კარბოქსილაციით 150 ° C ტემპერატურაზე, CO წნევის 1.0 მპა და რეაქციის დრო 20 წთ, რომელიც შეიცავს 10.93 გ ნატრიუმის 5-მეთილ-2-ჰიდროქსიბენზოატს. (5 -M-2-0BBa), 0,63 გ ნატრიუმის d-კრეზოლატი (p-KNa) და 1,24 გ პ-კრეზოლი (p-K) დამუშავებულია 51,20 გ ტანოლით (ეთანოლის თანაფარდობა: არბოქსილირების პროდუქტები და 4: 1). ნალექი

: 5-M-2-0BNа იზოლირებულია მაგალითი 1-ის ანალოგიურად. ნალექის ჰიდროქლორინის მჟავით მჟავიანობით იზოლირებულია 10,74 გ 5-მეთილ-2-ჰიდროქსიბენზოინის მჟავა (5-I-2-OBA), (98,3%). პოტენციალის) სისუფთავით 99,9%.

მაგალითი 12. 13,33 გ p-KNa კარბოქსილირების პროდუქტები მიღებული ატ-ის მსგავს პირობებში. საზომი. 11, რომელიც შეიცავს 11,39 გ 5-M-2-08Na-ს, 0,65 გ i-KNa-ს და 1,29 r p-K-ს, დამუშავებულია 53,32 გ აცეტონით (აცეტონის და კარბოქსილირების პროდუქტების თანაფარდობა = 4:1). 5-M-2-OBya ნალექი იზოლირებულია მაგალითი 11-ის ანალოგიურად. ნალექის დამჟავება მარილმჟავით გამოიყენება 11,16 გ 5-M-2-OBK-ის (98,0% პოტენციალის) 99,9% სისუფთავის იზოლირებისთვის.

მაგალითი 13. დამუშავებულია 12,04 გ p-KNa კარბოქსილირების პროდუქტები, მიღებული 11 მაგალითის ანალოგიურ პირობებში, რომელიც შეიცავს 10,28 r 5-M-2-0Bia, 0,59 გ p-Kya და 1,17 გ p-K.

48,16 გ იზოპროპილის სპირტი (ალკოჰოლის თანაფარდობა: კარბოქსილირების პროდუქტები = 4: 1). 5-M-2-OZia ნალექი მუშავდება ანალოგიურად, როგორც მაგალითი 11. ნალექის ჰიდროქლორინის მჟავით მჟავიანობით, 10,09 r 5-M-2-OBK (98,15% et პოტენციალი) 99,7% სისუფთავით იშუშება.

შემოთავაზებულის მთავარი უპირატესობები. მეთოდი: ფენოლკარბოქსილის მჟავების წარმოების პროცესის გამარტივება., მაღალი სისუფთავე სამიზნე მჟავების მარილების იზოლაციის ეტაპზე ტუტე ლითონების კარბოქსილირების პროდუქტების გამხსნელებით (ალკოჰოლები, კეტონები) დამუშავებით, რაც საშუალებას იძლევა ფენოლკარბოქსილის მარილების შერჩევითი იზოლაცია. მჟავები, რაც შესაძლებელს ხდის გამორიცხოს რეაქციის მასის ნეიტრალიზაციის ეტაპი წარმოების ტექნოლოგიური სქემიდან ... და ფენოლის ექსტრაქცია.

ფენოლკარბოქსილის მჟავა

ექსპერიმენტული მჟავა ნომერი

მჟავა რიცხვი, თეორიული - ზოგიერთი

მჟავა სისუფთავე, ბ

ექსპერიმენტული დნობის წერტილი, С

7 3.5-DKh-2-OBK 269.6

შენიშვნა: 5-X-2-OBK - 5-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოური. მჟავა

3, 5-DC-2-OBK - 3, 5-დიქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოის მჟავა;

3-X-2-OBK -, 3-ქლორო-2-ჰიდროქსიბენზოის მჟავა

5-M-2-OSK - 5-მეთილ-2-ჰიდროქსიბენზოის მჟავა.

გამოგონების ფორმულა დამუშავებულია მორევით, ორგანული გამხსნელით -. ქვედა სპეციალობები იზოლაციისა და გაწმენდის მიერ feyrt. ან კეტონი ყველა პროდუქტის ბობოქსილის მჟავის თანაფარდობით, nii 1: (2-6), რასაც მოჰყვება eHHEitx-ის ხსნარი გაწმენდილი ნარჩენის კარბოქსილირებით წყალში ფენო-45-ით.

ექსპერტიზაში გათვალისწინებული ინფორმაციის წყაროები

1. დიდი ბრიტანეთის პატენტი

50, Р 1101267+ კლ. C 2 C, პუბლიკ. 1968 წ.

2. დიდი ბრიტანეთის პატენტი

1167095, კლ. გ) 2 C, გამოქვეყნებულია 1969 წელს.

3. ფრანგული პატენტი M 1564997, კლასი C 07 C, პუბლიკ. 1969 წ.

55 4. იაპონური პატენტი R 43-29943, კლ. 2-2355, გამოქვეყნებული 1968 პროტოტიპი).

შეადგინა ნ.კულიშმა

რედაქტორი ა.ხიმჩუკი თეჰრედ ე.ხარიტონჩიკი კორექტორი ე.როშკო

ორდერი 1788/29 გამოცემა 4.16 გამოწერა

სსრკ გამოგონებისა და აღმოჩენების სახელმწიფო კომიტეტის VNIIPI

113035, მოსკოვი, ჟ-35, რაუშსკაია ნაბ., 4/5

PPP "პატენტის" ფილიალი, უჟგოროდი, ქ. პროექტი, 4

ნოლკამ მიიღო ტუტე ლითონები ნახშირორჟანგით ამაღლებული წნევისა და ტემპერატურის დროს, მინარევების გამოყოფით ორგანული გამხსნელით, რასაც მოჰყვება სამიზნე მჟავის გამოყოფა გასუფთავებული ნარჩენის წყალხსნარიდან მინერალური მჟავით დამჟავების შემდეგ, რათა პროცესის გამარტივება და სამიზნე მჟავის სისუფთავის გაზრდა, კარბოქსილირებული 325, 2 პროდუქტები

მსგავსი პატენტები:

გამოგონება ეხება 2-ჰიდროქსიბენზოინის მჟავისა და 4-ჰიდროქსიბენზალდეჰიდის ან მათი წარმოებულების ნარევის წარმოების ახალ მეთოდს, კერძოდ 3-მეთოქსი-4-ჰიდროქსიბენზალდეჰიდ-ვანილინის და 3 ეთოქსი-4-ჰიდროქსიბენზალდეჰიდის წარმოების მეთოდს. ვანილინი, რომელშიც ფენოლური ნაერთების ნარევი, რომელთაგან ერთი ნაერთი (A) შეიცავს ფორმილ ან ჰიდროქსიმეთილის ჯგუფს მე-2 პოზიციაზე, ხოლო მეორე ნაერთი (B) შეიცავს ფორმილ ან ჰიდროქსიმეთილის ჯგუფს მე-4 პოზიციაზე, რომელიც შეესაბამება ზოგად ფორმულას ( IIA) და (IIB), რომლებშიც Y1 და Y2 ერთნაირი ან განსხვავებულია, ნიშნავს ერთ-ერთ შემდეგ ჯგუფს: ჯგუფი - СНО; ჯგუფი - CH2OH; Z1, Z2 და Z3, რომლებიც იდენტური ან განსხვავებულია, წარმოადგენს წყალბადის ატომს, C1-C4 ალკილის რადიკალს, ალკენილC2-C4 ან ალკოქსიC1-C4 ხაზოვან ან განშტოებულ რადიკალს, ფენილის რადიკალს, ჰიდროქსილს, ჰალოგენის ატომს; ექვემდებარება სელექციურ დაჟანგვას, რომლის დროსაც ფორმილის ან ჰიდროქსიმეთილის ჯგუფი ნაერთის (A) მე-2 პოზიციაზე იჟანგება კარბოქსილის ჯგუფად და, შესაძლოა, ნაერთის (B) ჰიდროქსიმეთილის ჯგუფი მე-4 პოზიციაზე იჟანგება ფორმილ ჯგუფამდე, და დაჟანგვა ხორციელდება ბაზის თანდასწრებით 2-დან 10 მოლამდე ფენოლური ნაერთების მოლზე (IIA) და (IIB) და კატალიზატორის საფუძველზე, რომელიც დაფუძნებულია პალადიუმზე და / ან პლატინაზე, და 2-ჰიდროქსიბენზოის ნარევი. მიიღება მჟავა და 4-ჰიდროქსიბენზალდეჰიდი ან მათი წარმოებულები

გამოგონება ეხება (I) ფორმულის ახალ ნაერთებს, რომლებშიც Ar არის ფენილი, ფურანილი, თიოფენილი, თიაზოლილი, პირიდინილი; R1 დამოუკიდებლად შეირჩევა წყალბადის, ქვედა ალკილის, ქვედა ალკოქსის, ჰალოგენისა და ნიტროსგან შემდგარი ჯგუფიდან; R2 დამოუკიდებლად შეირჩევა წყალბადისა და ჰალოგენისგან შემდგარი ჯგუფიდან; R4 არის ჰიდროქსი ან პიროლიდინ-2-კარბოქსილის მჟავა, პიპერიდინ-2-კარბოქსილის მჟავა ან 1-ამინოციკლოპენტანკარბოქსილის მჟავის ნარჩენი, რომელიც დაკავშირებულია ამინომჟავის ნარჩენის აზოტის ატომით; n ნიშნავს 0, 1, 2, 3, 4 ან 5; m ნიშნავს 0, 1, 2, 3 ან 4; p არის 0 და s არის 0, ან მათი ფარმაცევტულად მისაღები მარილები, იმ პირობით, რომ ნაერთი არ არის S-1-პიროლიდინ-2-კარბოქსილის მჟავა, 5- (ბიფენილ-4-ილოქსიმეთილის) ფურან-2-კარბოქსილის მჟავა, 3- ( ბიფენილ-4-ილოქსიმეთილ) ბენზოის მჟავა, 2- (ბიფენილ-3-ილოქსიმეთილ) ბენზოის მჟავა, 4- (ბიფენილ-3-ილოქსიმეთილ) ბენზოის მჟავა, 4- (ბიფენილ-4-ილოქსიმეთილ) ბენზოინის მჟავა, 5 - (ბიფენილ- 4-ილოქსიმეთილ) თიოფენ-2-კარბოქსილის მჟავა

გარდა ამისა, მათ ახასიათებთ თვისებები ორივე ტიპის ფუნქციური ჯგუფისა და ბენზოლის ბირთვის მოლეკულაში არსებობის გამო.

ფენოლის მჟავები კრისტალური მყარი ნივთიერებებია. ფენოლის მჟავები, რომლებიც შეიცავს ერთ ფენოლურ ჰიდროქსილს, შედარებით ოდნავ ხსნადია ცივ წყალში, მაგრამ კარგად იხსნება ცხელ წყალში და ბევრ ორგანულ გამხსნელში. ფენოლური ჰიდროქსილების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება ფენოლის მჟავების ხსნადობა.

გავრცელება ბუნებაში

სინთეზი

ფენოლის მჟავების მისაღებად ხშირად გამოიყენება სინთეზური მეთოდები. კერძოდ, 2-ჰიდროქსიბენზოის (სალიცილის) მჟავა ამოღებულია ნატრიუმის ფენოლატიდან და ნახშირორჟანგიდან ავტოკლავებში 180 ° C ტემპერატურაზე, რასაც მოჰყვება რეაქციის პროდუქტის დამუშავება მარილმჟავით, კოლბის სინთეზით:

C6H5ONa + C02 180 C → C6H4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

ქიმიური თვისებები

ფენოლის მჟავებს ერთდროულად აქვთ კარბოქსილის მჟავების და ფენოლების თვისებები. გარდა ამისა, მათ ახასიათებთ თვისებები ორივე ტიპის ფუნქციური ჯგუფის და მოლეკულაში ბენზოლის ბირთვის არსებობის გამო.

სითბოს დაშლა

გაცხელებისას ფენოლის მჟავები იშლება ფენოლური ნაერთებისა და ნახშირორჟანგის წარმოქმნით. მაგალითად, გაცხელებისას სალიცილის მჟავა იშლება ფენოლად და ნახშირორჟანგად:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 სალიცილის მჟავა ფენოლ ნახშირორჟანგი

ესტერიფიკაციის რეაქცია (კარბოქსილის ჯგუფის მიხედვით)

ფენოლის მჟავებს, ისევე როგორც კარბოქსილის მჟავებს, შეუძლიათ შექმნან ეთერები კარბოქსილის და ჰიდროქსილის ჯგუფების არსებობის გამო.

მაგალითად, სალიცილის მჟავას ეთერის ფორმირება - აცეტილსალიცილის მჟავა:

HOC6H4COOH + H3C-C (= O) -O- (O =) C-CH3 → C6H4 (COOH) -O-CO-CH3 + CH3COOH სალიცილის მჟავას ძმარმჟავას ესტერი აცეტილსალიცილის მჟავას ძმარმჟავას

და გალის მჟავას ეთერის წარმოქმნით, გალის მჟავის ერთი მოლეკულა რეაგირებს თავის კარბოქსილთან, მეორე კი ფენილ ჰიდროქსილთან. ჩინური ტანინი არის დიგალის მჟავისა და გლუკოზის გლუკოზიდი.

მარილის ფორმირება

ფენოლის მჟავები, კარბოქსილის მჟავების მსგავსად, ქმნიან მარილებს. მაგალითად, ნატრიუმის სალიცილატის წარმოქმნა სალიცილის მჟავისა და ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ურთიერთქმედებისას:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O სალიცილის მჟავა ნატრიუმის სალიცილატი

რეაქცია რკინის (III) ქლორიდთან (ფენოლური ჯგუფის მიხედვით)

ხშირად საჭიროა დაკონსერვებულ საკვებში სალიცილის მჟავისა და სხვა ფენოლის მჟავების არსებობის დადგენა. შემდეგ საცდელ ხსნარს ათავსებენ სინჯარაში 2-3 მლ და ემატება რკინის (III) ქლორიდის 1%-იანი ხსნარის რამდენიმე წვეთი. ჩნდება იისფერი ფერი. ფენოლისგან განსხვავებით, ის ასევე შეიძლება გამოჩნდეს ალკოჰოლის მჟავას ხსნარში. შეღებვა ხდება რთული მარილების წარმოქმნის შედეგად ექვსი ფენოლის მჟავის მოლეკულის ფენოლური ჯგუფების FeCl3 მოლეკულასთან ურთიერთქმედებისას.

გალის მჟავა ადვილად ურთიერთქმედებს რკინის (III) ქლორიდთან და ქმნის ცისფერ-შავ რეაქციის პროდუქტს (მელანს).

ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქცია ჰალოგენებით

ფენოლის მჟავის მოლეკულაში ფენოლური ჯგუფების (-OH) არსებობა მათ საშუალებას აძლევს ნორმალურ პირობებში შევიდნენ ბენზოლის ბირთვის წყალბადის ატომების ჰალოგენებით ჩანაცვლების რეაქციებში. ბენზოინის მჟავა და ჩვეულებრივი არომატული მჟავები არ შედის ასეთ რეაქციებში.

მაგალითად, სალიცილის მჟავას ბრომირება:

HOC6H4COOH + Br2 → HO (Br) C6H3COOH + HOC6H3 (Br) COOH + 2HBr სალიცილის მჟავა p-ბრომოსალიცილის მჟავა o-ბრომოსალიცილის მჟავა

ფენოლი]] ე ჯგუფი სალიცილის მჟავას მოლეკულაში მოქმედებს როგორც პირველი სახის შემცვლელი - მიმართავს ატომურ ჯგუფებს და ცალკეულ ატომებს, რათა შეცვალონ ბენზოლის ბირთვი წყალბადის ატომით o- და n-პოზიციაში მის მიმართ.

ტიპიური წარმომადგენლები და მათი წარმოებულები, ფენოლის მჟავების გამოყენება მედიცინასა და მრეწველობაში

2-ჰიდროქსიბენზოინის ან სალიცილის მჟავა ტიპიური ფენოლის მჟავაა, მას ზოგჯერ ჰიდროქსიბენზოინის მჟავას HOC6H4COOH უწოდებენ. სალიცილის მჟავას მარილები და ეთერები - სალიცილატები. პირველად იგი ამოიღეს ზოგიერთი მცენარის ქსოვილებში შემავალი ეთერებიდან - Gaultheria procumbers ეთერზეთი. სალიცილის მჟავა არის კრისტალური მყარი. აქვს ბაქტერიციდული ეფექტი. მისი მარილები და ეთერები ფართოდ გამოიყენება მედიცინასა და ვეტერინარიაში, როგორც წამალი. სალიცილის მჟავა ფართოდ გამოიყენება წამლების (მაგალითად, აცეტილსალიცილის მჟავა, ფენილ სალიცილატი), მორდანტების, ფუნგიციდების (მაგალითად, სალიცილანილიდი), სურნელოვანი ნივთიერებების (მეთილის სალიცილატი, ბენზილის სალიცილატი), ანტისეპტიკების წარმოებისთვის, კვების მრეწველობაში, კონსერვისთვის. როგორც რკინისა და სპილენძის კოლორიმეტრული განსაზღვრის რეაგენტი, როგორც ლუმინესცენციის ანალიზში მჟავა-ტუტოვანი ინდიკატორი (pH = 2,5 ... 4,6 და მჟავას თანდასწრებით, ლურჯი ლუმინესცენცია ჩნდება) და ა.შ.

3,4,5 - ტრიოქსიბენზოური, ან გალის მჟავა - ფენოლის მჟავა, რომელიც შეიცავს ერთ მოლეკულას

Ჩატვირთვა ...Ჩატვირთვა ...