Neabejotinai universaliausias iš žinomų tirpiklių, susijusių su alifatinėmis monobazinėmis rūgštimis, yra gerai žinoma acto rūgštis. Jis taip pat turi kitus pavadinimus: acto esencija arba etano rūgštis. Šios medžiagos pigumas ir prieinamumas skirtingomis koncentracijomis (nuo 3 iki 100%), stabilumas ir paprastas gryninimas lėmė tai, kad šiandien tai yra geriausias ir žinomiausias produktas, turintis daugumą organinės kilmės medžiagų tirpinimo savybių. , kuri turi didelę paklausą įvairiose žmogaus veiklos srityse.
Acto rūgštis buvo vienintelė, kurią žinojo senovės graikai. Iš čia kilo jo pavadinimas: „oxos“ – rūgštus, rūgštus skonis. Acto rūgštis yra paprasčiausia organinių rūgščių rūšis, kuri yra neatsiejama augalinių ir gyvulinių riebalų dalis. Mažomis koncentracijomis jis yra maisto produktuose ir gėrimuose, dalyvauja medžiagų apykaitos procesuose vaisių nokimo metu. Acto rūgšties dažnai randama augalų ir gyvūnų išskyrose. Acto rūgšties druskos ir esteriai vadinami acetatais.
Acto rūgštis yra silpna (vandeniniame tirpale disocijuoja tik iš dalies). Tačiau kadangi rūgštinė aplinka slopina mikroorganizmų veiklą, acto rūgštis naudojama konservuojant maistą, pavyzdžiui, marinatuose.
Acto rūgštis gaunama oksiduojant acetaldehidą ir kitais būdais, maistinė acto rūgštis gaunama fermentuojant etanolį acto rūgštimi. Jis naudojamas vaistinėms ir aromatinėms medžiagoms gauti, kaip tirpiklis (pavyzdžiui, gaminant celiuliozės acetatą), stalo acto pavidalu gaminant pagardus, marinatus, konservus. Acto rūgštis dalyvauja daugelyje medžiagų apykaitos procesų gyvuose organizmuose. Tai viena iš lakiųjų rūgščių, esančių beveik visuose maisto produktuose, rūgštaus skonio ir pagrindinė acto sudedamoji dalis.
Šio darbo tikslas: ištirti acto rūgšties savybes, gamybą ir panaudojimą.
Šio tyrimo tikslai:
1. Papasakokite apie acto rūgšties atradimo istoriją
2. Ištirti acto rūgšties savybes
3. Apibūdinkite acto rūgšties gamybos būdus
4. Atskleiskite acto rūgšties naudojimo ypatybes
1. Acto rūgšties atradimas
Acto rūgšties struktūra sudomino chemikus nuo tada, kai Dumas atrado trichloracto rūgštį, nes šis atradimas sudavė smūgį tuo metu dominuojančiai Berzelio elektrocheminei teorijai. Pastarieji, skirstydami elementus į elektroteigiamus ir elektronneigiamus, nepripažino galimybės pakeisti vandenilį (elektropozityvų elementą) chloru (elektronegatyviu elementu) organinėse medžiagose, iš esmės nepakeitus jų cheminėms savybėms. Dumas (Paryžiaus akademijos „Comptes rendus“, 1839 m.) stebėjimai parodė, kad „chloro įvedimas vietoje vandenilio visiškai nepakeičia išorinių molekulės savybių...“, todėl Dumas užduoda klausimą. „ar elektrocheminiai požiūriai ir idėjos apie paprastų kūnų molekulėms (atomams) priskiriamą poliškumą yra pagrįstos tokiais aiškiais faktais, kad juos būtų galima laikyti besąlygiško tikėjimo objektais, bet jei juos reikia laikyti hipotezėmis, ar šios hipotezės atitinka faktus ?... Reikia pripažinti, tęsia jis, kad situacija yra kitokia. Neorganinėje chemijoje mūsų pagrindinis gija yra izomorfizmas, teorija, pagrįsta faktais, kaip žinoma, mažai sutariama su elektrocheminėmis teorijomis. chemija, pakeitimo teorija atlieka tą patį vaidmenį... ir galbūt ateitis parodys, kad abu požiūriai yra glaudžiau susiję vienas su kitu, kad jie kyla dėl tų pačių priežasčių ir gali būti apibendrinti tuo pačiu pavadinimu. Tuo tarpu atsižvelgiant į druskos rūgšties pavertimą chloracto rūgštimi, o aldehidą - į chloraldehidą (chloralą) ir į tai, kad tokiais atvejais visas vandenilis gali būti pakeistas vienodu tūriu chloro, nekeičiant pagrindinės cheminės medžiagos savybės, galime daryti išvadą, kad organinėje chemijoje yra rūšių, kurios išsaugomos net ir vietoj vandenilio įvedus vienodus kiekius chloro, bromo ir jodo. O tai reiškia, kad pakeitimo teorija remiasi faktais, o patys ryškiausi – organinėje chemijoje. 370). Berzelius pažymi: „Dumas paruošė junginį, kuriam pateikia racionalią formulę C4Cl6O3 + H2O (Atominiai svoriai šiuolaikiški; trichloracto rūgštis laikoma anhidrido junginiu su vandeniu.); jis priskiria šį pastebėjimą kaip vieną iš faits les plus eclatants de la Chimie organque; tai yra jo pakeitimo teorijos pagrindas. kas, jo nuomone, apvers elektrochemines teorijas..., o vis dėlto pasirodo, kad jo formulę reikia parašyti šiek tiek kitaip, kad būtų oksalo rūgšties junginys. su atitinkamu chloridu C2Cl6 + C2O4H2, kuris lieka susijungęs su oksalo rūgštimi tiek rūgštyje, tiek druskose. Todėl mes susiduriame su tokio pobūdžio ryšiu, kurio pavyzdžių žinoma daug; daugelis... tiek paprasti, tiek kompleksiniai radikalai turi savybę, kad jų deguonies turinti dalis gali susijungti su bazėmis ir iš jų atimti neprarandant kontakto su chloro turinčia dalimi. Šio požiūrio nepateikė Dumas ir jis nebuvo eksperimentiškai patikrintas, tačiau, jei tai tiesa, tai naujasis mokymas, kuris, pasak Dumas, yra nesuderinamas su iki šiol vyravusiomis teorinėmis idėjomis, buvo suplėšytas. Iš po kojų ir turi kristi." Tada išvardinęs kai kuriuos neorganinius junginius, panašius, jo nuomone, į chloracto rūgštį (tarp jų Berzelijus išvardijo ir chromo rūgšties chloro anhidridą - CrO2Cl2, kurį laikė junginiu perchloro chromas (iki šių dienų nežinomas) su chromo anhidridu: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3) , Berzelius tęsia: „Duma chloracto rūgštis akivaizdžiai priklauso šiai junginių klasei; jame anglies radikalas susijungia ir su deguonimi, ir su chloru. Todėl tai gali būti oksalo rūgštis, kurioje pusė deguonies yra pakeista chloru, arba 1 atomo (molekulės) oksalo rūgšties ir 1 anglies seskvichlorido atomo (molekulės) junginys – C2Cl6. Su pirmąja prielaida negalima pritarti, nes ji leidžia 11/2 deguonies atomų pakeisti chloru (Pasak Berzelio, oksalo rūgštis buvo C2O3.). Dumas laikosi trečios, visiškai nesuderinamos su dviem aukščiau išdėstytomis mintimis, pagal kurią chloras pakeičia ne deguonį, o elektroteigiamą vandenilį, sudarydamas angliavandenilį C4Cl6, kuris turi tokias pačias kompleksinio radikalo savybes kaip ir C4H6 arba acetilas, ir tariamai gali gamina rūgštį su 3 deguonies atomais, savo savybėmis identišką U., bet, kaip matyti iš palyginimo (jų fizinių savybių), visiškai nuo jos skiriasi." Kaip giliai Berzelijus tuo metu buvo giliai įsitikinęs skirtinga acto ir trichloracto rūgštis aiškiai matyti iš pastabos, kurią jis padarė maždaug tais pačiais metais („Jahresb.“, 19, 1840, 558) dėl Gerardo straipsnio („Journ. f. pr. Ch.“, XIV, 17): „Gerardas , sako jis, išreiškė naują požiūrį į alkoholio, eterio ir jų darinių sudėtį; jis yra toks: žinomas chromo, deguonies ir chloro junginys turi formulę = CrO2Cl2, chloras jame pakeičia deguonies atomą (Berzelijus reiškia 1 deguonies atomą chromo anhidrido - CrO3). U. rūgštyje C4H6 + 3O yra 2 oksalo rūgšties atomai (molekulės), kurių viename visas deguonis pakeistas vandeniliu = C2O3 + C2H6. Ir 37 puslapiai užpildyti šiuo formulių žaidimu. Tačiau jau kitais metais Dumas, toliau plėtodamas tipų idėją, atkreipė dėmesį, kad kalbėdamas apie U. ir trichloracto rūgšties savybių tapatumą, jis turėjo omenyje jų cheminių savybių tapatumą, aiškiai išreikštą, pvz. pagal analogiją jų skilimui veikiant šarmams: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 ir C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, nes CH4 ir CHCl3 yra to paties mechaninio tipo atstovai. Kita vertus, Liebigas ir Grahamas viešai pasisakė už didesnį paprastumą, pasiektą remiantis pakeitimo teorija, svarstydami įprasto eterio ir skruzdžių rūgšties bei urano esterių chloro darinius, kuriuos gavo Malagutti ir Berzelius, pasiduodami naujų faktų spaudimas, 5-ajame leid. jo „Lehrbuch der Chemie“ (pratarmė pažymėta 1842 m. lapkričio mėn.), pamiršęs griežtą Gerardo apžvalgą, rado galimybę parašyti taip: „Jei prisimintume acto rūgšties virsmą (tekste irimą) veikiant chlorui. į chloroksalo rūgštį (Chloroxalsaure – Berzelius vadina trichloracto rūgštimi ("Lehrbuch", 5th ed., p. 629), tada atrodo galimas dar vienas požiūris į acto rūgšties sudėtį (acto rūgštį Berzelius vadina Acetilsaure), būtent ji gali būti kombinuota oksalo rūgštis, kurioje jungianti grupė (Paarling) yra C2H6, kaip ir chloroksalo rūgštyje jungianti grupė yra C2Cl6, o tada chloro veikimas acto rūgštimi susideda tik iš C2H6 pavertimo C2Cl6. aišku, kad negalima nuspręsti, ar toks požiūris teisingesnis... tačiau naudinga atkreipti dėmesį į jos galimybę“.
Taigi Berzelijus turėjo pripažinti galimybę pakeisti vandenilį chloru, nekeičiant pirminio kūno, kuriame buvo atliktas pakeitimas, cheminės funkcijos. Neapsigalvodamas apie jo pažiūrų taikymą kitiems junginiams, kreipiuosi į Kolbės darbus, kuris apie acto rūgštį, o paskui ir apie kitas ribojančias monobazines rūgštis rado nemažai faktų, kurie derėjo su Berzelio (Gerard) pažiūromis. . Kolbės darbo pradžios taškas buvo kristalinės medžiagos, kompozicijos CCl4SO2, anksčiau gautos Berzelius ir Marsay, veikiant CS2 vandens regijai ir kurią Kolbe sudarė šlapiam chlorui veikiant CS2, tyrimas. Per eilę transformacijų Kolbe (žr. Kolbe, „Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen“ („Ann. Ch. u. Ph.“, 54, 1845, 145).) parodė, kad šis kūnas, šiuolaikine prasme, yra trichlormetilsulfonrūgšties chloro anhidridas, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe vadino Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), galintis, veikiamas šarmų, sudaryti atitinkamos rūgšties druskas - CCl3.SO2(OH) [pagal Kolbe HO + C2O5Chfelleunureschweslors ] (Atominiai svoriai: H = 2, Cl = 71 , C=12 ir O=16; todėl su šiuolaikiniais atominiais svoriais yra C4Cl6S2O6H2.), kuris, veikiamas cinko, pirmiausia vieną Cl atomą pakeičia vandeniliu, susidarant rūgštis CHCl2.SO2(OH) [pagal Kolbe - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Berzelius (“ Jahresb. "25, 1846, 91)) pažymi, kad tai teisinga laikyti ditioninės rūgšties S2O5 ir chloroformilu deriniu, todėl jis vadina CCl3SO2(OH) Kohlensuperchloruras (C2Cl6) - Ditionzauras (S2O5). Į hidratacijos vandenį, kaip įprasta, Berzelius neatsižvelgia, o paskui kitą, sudarant rūgštį CH2Cl.SO2(OH) [pagal Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure] , ir galiausiai, kai redukuojama srove arba kalio amalgama (Reakciją neseniai naudojo Melsanas, kad trichloracto rūgštį redukuotų į acto rūgštį.) pakeičia vandenilį ir visus tris Cl atomus, sudarydami metilsulfonrūgštį. CH3.SO2(OH) [pagal Kolbe – Methylunterschwefelsaure]. Šių junginių analogija su chloracto rūgštimis buvo nevalingai stebina; Iš tiesų, su to meto formulėmis buvo gautos dvi lygiagrečios eilutės, kaip matyti iš šios lentelės: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2S2O5Cl. +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6. S2O5 H2O+C2H6.C2O3 To neaplenkė Kolbe, kuris pažymi (I. p. 181): „prie aukščiau aprašytų sujungtų sieros rūgščių ir tiesiogiai chloro angliavandenilio-sieros rūgštyje (aukščiau - H2O+). C2Cl6. S2O5) yra šalia chloroksalo rūgšties, dar žinomos kaip chloracto rūgštis. Skystas chloroangliavandenis - CCl (Cl = 71, C = 12; dabar rašome C2Cl4 - tai chloroetilenas.), kaip žinoma, šviesoje, veikiant chlorui, virsta heksachloretanu (pagal tuometinę nomenklatūrą - Kohlensuperchlorur), o vienas gali tikėtis, kad jei jis tuo pačiu metu būtų veikiamas vandens, tada susidarymo momentu jis, kaip ir bismuto chloridas, stibio chloridas ir kt., pakeis chlorą deguonimi. Patirtis patvirtino prielaidą." Šviesai ir chlorui veikiant C2Cl4, kuris buvo po vandeniu, Kolbe kartu su heksachloretanu gavo trichloracto rūgštį ir transformaciją išreiškė tokia lygtimi: (Kadangi C2Cl4 galima gauti iš CCl4 jį praleidžiant per šildomą) vamzdelį, o CCl4 susidaro kaitinant Cl2 veikiant CS2; tada Kolbe reakcija buvo pirmoji, kuri laiku susintetino acto rūgštį iš elementų.) „Ar tuo pačiu metu susidaro ir laisva oksalo rūgštis. sunku nuspręsti, nes šviesoje chloras iš karto jį oksiduoja į acto rūgštį „... Berzelio požiūrį į chloracto rūgštį stebėtinai (auf eine tiberraschende Weise) patvirtina sujungtų sieros rūgščių savybių egzistavimas ir lygiagretumas, ir kaip man atrodo (sako Kolbe I. p. 186), išeina už hipotezių sferos ir įgyja didelę tikimybę. Nes jei chloro angliavandenių rūgštis (Chlorkohlenoxalsaure taip dabar vadina Kolbe chloracto rūgštį.) turi panašią sudėtį į chloro angliavandenilio rūgštį, tai acto rūgštį, kuri yra atsakinga už metilo sieros rūgštį, taip pat turime laikyti kombinuota rūgštimi ir laikyti metilo rūgštimi. oksalo rūgštis: C2H6.C2O3 (tai yra anksčiau Gerardo išsakytas požiūris). Nenuostabu, kad ateityje būsime priversti priimti kaip sujungtas rūgštis nemažą skaičių tų organinių rūgščių, kuriose šiuo metu dėl ribotos informacijos žinių priimame hipotetinius radikalus...“ „Kalbant apie pakeitimo reiškinius šiose sujungtose rūgštyse, tada jie gauna paprastą paaiškinimą iš to, kad įvairūs, tikriausiai izomorfiniai junginiai gali pakeisti vienas kitą jungdami grupes (als Raarlinge, l. p. 187), reikšmingai nepakeisdami rūgščių savybių. kūnas sujungtas su jais! "Tolimesnis eksperimentinis patvirtinimas Šį požiūrį randame Franklando ir Kolbės straipsnyje: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. n. Pharm. ", 65, 1848, 288). Remdamiesi idėja, kad visos (CH2)2nO4 serijos rūgštys yra panašiai kaip metilo oksalo rūgštis (dabar rašome CnH2nO2 ir vadiname metiloksalo rūgštį acto rūgštimi.), jie atkreipia dėmesį į tai: „jei formulė yra H2O + H2 .C2O3 reiškia tikrąją racionalios skruzdžių rūgšties sudėties išraišką, tai yra, jei ji laikoma oksalo rūgštimi kartu su vienu vandenilio ekvivalentu (Išraiška neteisinga; vietoj H, Franklandas ir Kolbe naudoja perbrauktą raidę, kuri atitinka 2 H), tada Amonio skruzdžių rūgšties pavertimas vandenine cianido rūgštimi aukštoje temperatūroje yra lengvai paaiškinamas, nes yra žinoma ir Dobereinerio nustatyta, kad amonio oksalatas suyra kaitinamas į vandenį ir cianogeną. Vandenilis, susijungęs su skruzdžių rūgštimi, dalyvauja reakcijoje tik tiek, kad susijungia su cianogenu, sudarydamas cianido rūgštį: atvirkštinis skruzdžių rūgšties susidarymas iš cianido rūgšties veikiant šarmams yra ne kas kita, kaip gerai žinomo cianogeno virsmo pakartojimas. ištirpsta vandenyje į oksalo rūgštį ir amoniaką, tik šis skirtumas; kad susidarymo momentu oksalo rūgštis susijungia su vandenilio cianido rūgšties vandeniliu." Tai, kad, pavyzdžiui, benzeno cianidas (C6H5CN), pasak Fehlingo, neturi rūgščių savybių ir nesudaro Prūsijos mėlynos spalvos, gali, pasak Kolbės. ir Frankland, lygiagrečiai su etilo chlorido nesugebėjimu reaguoti su AgNO3, o jų indukcijos teisingumą įrodo Kolbe ir Frankland sintezės būdu naudojant nitrilų metodą (nitrilai buvo gauti distiliuojant sieros rūgštis su KCN ( Dumas ir Malagutti metodas su Leblanc): R".SO3(OH)+KCN=R. CN + KHSO4) acto, propiono (pagal tuometinę met-acetoninę) ir kaprono rūgštis. Tada kitais metais Kolbe patyrė elektrolizuoti šarmines vienbazių sočiųjų rūgščių druskas ir, pagal jo schemą, tuo pačiu metu stebimas acto rūgšties elektrolizės metu etano, anglies rūgšties ir vandenilio susidarymas: H2O+C2H6.C2O3=H2+, o valerijono rūgšties elektrolizė - oktanas, anglies rūgštis ir vandenilis: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Tačiau negalima nepastebėti, kad Kolbe tikėjosi gauti iš acto rūgšties metilo (CH3)" kartu su vandeniliu, t. y. pelkių dujomis, ir iš valerijono rūgšties - butilo C4H9, taip pat sujungto su vandeniliu, t. y. C4H10 (jis vadina C4H9 valilu). ). iš tikrųjų turi, o C2H4O2, kaip rašoma visuose šiuolaikiniuose chemijos vadovėliuose.
Kolbės darbais galutinai išsiaiškinta acto rūgšties, o kartu ir visų kitų organinių rūgščių struktūra ir vėlesnių chemikų vaidmuo buvo sumažintas tik iki padalijimo – dėl teorinių sumetimų ir Gerardo autoriteto, Kolbės formulės per pusę ir juos išversti į struktūrinių vaizdų kalbą, dėl ko formulė C2H6.C2O4H2 virto CH3.CO(OH).
2. Acto rūgšties savybės
Karboksirūgštys yra organiniai junginiai, turintys vieną ar daugiau karboksilo grupių –COOH, susietų su angliavandenilio radikalu.
Rūgštinės karboksirūgščių savybės atsiranda dėl elektronų tankio poslinkio į karbonilo deguonį ir dėl to atsirandančios papildomos (lyginant su alkoholiais) O-H jungties poliarizacija.
Vandeniniame tirpale karboksirūgštys disocijuoja į jonus:
Didėjant molekulinei masei, rūgščių tirpumas vandenyje mažėja.
Pagal karboksigrupių skaičių rūgštys skirstomos į vienbazines (monokarboksi) ir daugiabazes (dikarboksilo, trikarboksilo ir kt.).
Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį išskiriamos sočiosios, nesočiosios ir aromatinės rūgštys.
Sisteminiai rūgščių pavadinimai pateikiami atitinkamo angliavandenilio pavadinimu, pridedant priesagą - naujas ir žodžiai rūgšties. Dažnai vartojami ir nereikšmingi pavadinimai.
Kai kurios sočiųjų monobazinių rūgščių
Karboksirūgštys pasižymi dideliu reaktyvumu. Jie reaguoja su įvairiomis medžiagomis ir sudaro įvairius junginius, kurie yra labai svarbūs funkciniai dariniai, t.y. junginiai, gauti dėl reakcijų su karboksilo grupe.
2.1 Druskų susidarymas
a) kai sąveikauja su metalais:
2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2
b) reakcijose su metalų hidroksidais:
2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O
Vietoj karboksirūgščių dažniau naudojami jų rūgščių halogenidai:
Amidai taip pat susidaro sąveikaujant karboksirūgštims (jų rūgščių halogenidams arba anhidridams) su organiniais amoniako dariniais (aminais):
Gamtoje amidai vaidina svarbų vaidmenį. Natūralių peptidų ir baltymų molekulės yra sudarytos iš a-amino rūgščių, dalyvaujant amido grupėms - peptidinėms jungtims.
Acto rūgštis (etano rūgštis).
Formulė: CH 3 – COOH; skaidrus, bespalvis aštraus kvapo skystis; žemiau lydymosi temperatūros (mp 16,6 laipsnio C) yra į ledą panaši masė (todėl koncentruota acto rūgštis dar vadinama ledine acto rūgštimi). Tirpsta vandenyje, etanolyje.
1 lentelė. Acto rūgšties fizinės savybės
Sintetinė maistinė acto rūgštis yra bespalvis, skaidrus, degus skystis, turintis aštrų acto kvapą. Sintetinė maistinė acto rūgštis gaminama iš metanolio ir anglies monoksido per rodžio katalizatorių. Sintetinė maisto acto rūgštis naudojama chemijos, farmacijos ir lengvojoje pramonėje, taip pat maisto pramonėje kaip konservantas. Formulė CH 3 COOH.
Sintetinė maistinė acto rūgštis yra koncentruota (99,7%) ir vandeninio tirpalo (80%) pavidalu.
Kalbant apie fizikinius ir cheminius parametrus, sintetinė maisto acto rūgštis turi atitikti šiuos standartus:
2 lentelė. Pagrindiniai techniniai reikalavimai
| Rodiklio pavadinimas | Norm |
| 1. Išvaizda | Bespalvis, skaidrus skystis be mechaninių priemaišų |
| 2. Tirpumas vandenyje | Pilnas, skaidrus sprendimas |
| 3. Acto rūgšties masės dalis, %, ne mažesnė | 99,5 |
| 4. Acetaldehido masės dalis, %, ne daugiau | 0,004 |
| 5. Skruzdžių rūgšties masės dalis, %, ne daugiau | 0,05 |
| 6. Sulfatų masės dalis (SO 4),%, ne daugiau | 0,0003 |
| 7. Chloridų masės dalis (Cl),%, ne daugiau | 0,0004 |
| 8. Sunkiųjų metalų masės dalis, nusodinta vandenilio sulfidu (Pb), %, ne daugiau | 0,0004 |
| 9. Geležies masės dalis (Fe), %, ne daugiau | 0,0004 |
| 10. Nelakiojo likučio masės dalis, %, ne daugiau | 0,004 |
| 11. Kalio permanganato tirpalo spalvos atsparumas, min, ne mažesnis | 60 |
| 12. Kalio dichromatu oksiduotų medžiagų masės dalis, cm 3 natrio tiosulfato tirpalas, koncentracija c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol/dm 3 (0,1H), ne daugiau | 5,0 |
Sintetinė maistinė acto rūgštis yra degus skystis ir pagal poveikio organizmui laipsnį priskiriamas 3 pavojingumo klasės medžiagoms. Dirbant su acto rūgštimi, reikia naudoti asmenines apsaugos priemones (filtrų dujokaukes). Pirmoji pagalba nudegus – nuplauti dideliu kiekiu vandens.
Sintetinė maistinė acto rūgštis pilama į švarias geležinkelio cisternas, autocisternas su vidiniu paviršiumi iš nerūdijančio plieno, į nerūdijančio plieno konteinerius, cisternas ir statines, kurių talpa iki 275 dm3, taip pat į stiklinius butelius ir polietileno statines su talpa iki 50 dm3. Polimeriniai indai tinka acto rūgšties užpildymui ir laikymui vieną mėnesį. Sintetinė maistinė acto rūgštis laikoma sandariuose nerūdijančio plieno induose. Talpyklos, taros, statinės, buteliai ir polietileninės kolbos laikomos sandėliuose arba po baldakimu. Bendras sandėliavimas su stipriais oksidatoriais (azoto rūgštimi, sieros rūgštimi, kalio permanganatu ir kt.) neleidžiamas.
Gabenamas geležinkelio cisternose, pagamintose iš 12Х18H10Т arba 10Х17H13М2Т nerūdijančio plieno, su viršutiniu išleidimu.
3. Acto rūgšties paruošimas
Acto rūgštis yra svarbus cheminis produktas, plačiai naudojamas pramonėje esteriams, monomerams (vinilacetatui) gaminti, maisto pramonėje ir kt. Jo pasaulinė gamyba siekia 5 mln. tonų per metus. Dar visai neseniai acto rūgšties gamyba buvo pagrįsta naftos chemijos žaliavomis. Walker procese etilenas oksiduojamas švelniomis sąlygomis atmosferos deguonimi iki acetaldehido, dalyvaujant katalizinei PdCl2 ir CuCl2 sistemai. Tada acetaldehidas oksiduojamas į acto rūgštį:
CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH
Pagal kitą metodą acto rūgštis gaunama oksiduojant n-butaną 200 C temperatūroje ir 50 atm slėgyje, esant kobalto katalizatoriui.
Elegantiškas Walker procesas – vienas iš naftos chemijos plėtros simbolių – pamažu keičiamas naujais metodais, pagrįstais anglies žaliavų naudojimu. Buvo sukurti acto rūgšties gamybos iš metanolio metodai:
CH3OH + CO CH3COOH
Ši labai svarbi pramoninė reakcija yra puikus pavyzdys, iliustruojantis homogeninės katalizės sėkmę. Kadangi tiek CH3OH, tiek CO gali būti gaminami iš anglies, karbonilinimo procesas turėtų tapti ekonomiškesnis, nes kyla naftos kainos. Yra du pramoniniai metanolio karbonilinimo procesai. Taikant senesnį metodą, sukurtą BASF, buvo naudojamas kobalto katalizatorius, reakcijos sąlygos buvo atšiaurios: temperatūra 250ºC ir slėgis 500-700 atm. Kitame procese, kurį įvaldė Monsanto, buvo naudojamas rodžio katalizatorius, reakcija buvo vykdoma žemesnėje temperatūroje (150-200 C) ir slėgyje (1-40 atm). Įdomi šio proceso atradimo istorija. Įmonės mokslininkai tyrė hidroformilinimą naudodami rodžio fosfino katalizatorius. Naftos chemijos departamento techninis direktorius pasiūlė metanoliui karbonilinti naudoti tą patį katalizatorių. Eksperimentų rezultatai pasirodė neigiami, o tai buvo susiję su metalo ir anglies jungties formavimo sunkumais. Tačiau prisiminę įmonės konsultanto paskaitą apie lengvą oksidacinį metiljodido pridėjimą prie metalų kompleksų, mokslininkai nusprendė į reakcijos mišinį įmaišyti jodo promotorių ir gavo puikų rezultatą, kuriuo iš pradžių netikėjo. Panašų atradimą padarė ir konkuruojančios bendrovės „Union Carbide“ mokslininkai, kurie atsiliko vos keliais mėnesiais. Metanolio karbonilinimo technologiją kurianti komanda vos po 5 mėnesių intensyvaus darbo sukūrė pramoninį Monsanto procesą, kurio pagalba 1970 metais buvo pagaminta 150 tūkst.t acto rūgšties. Šis procesas tapo mokslo srities, vadinamos C1-chemija, pradininku.
Karbonilinimo mechanizmas buvo kruopščiai ištirtas. Reakcijai reikalingas metiljodidas gaunamas iš lygties
CH3OH + HI CH3I + H2O
Katalizinį ciklą galima pavaizduoti taip:
Metiljodidas oksidaciniu būdu prisijungia prie kvadratinio plokštumo komplekso (I), sudarydamas šešių koordinačių kompleksą II, tada, į metilo rodžio ryšį įvedus CO, susidaro acetilrodžio kompleksas (III). Redukcinis acto rūgšties jodido pašalinimas regeneruoja katalizatorių, o acto rūgšties jodido hidrolizė gamina acto rūgštį.
Pramoninė acto rūgšties sintezė:
a) butano katalizinė oksidacija
2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O
b) anglies monoksido (II) ir metanolio mišinio kaitinimas ant katalizatoriaus esant slėgiui
CH3OH + CO CH3COOH
Acto rūgšties gamyba fermentacijos būdu (acto rūgšties fermentacija).
Žaliavos: etanolio turintys skysčiai (vynas, raugintos sultys), deguonis.
Pagalbinės medžiagos: acto rūgšties bakterijų fermentai.
Cheminė reakcija: etanolis biokatalitiškai oksiduojamas iki acto rūgšties.
CH 2 – CH – OH + O 2 CH 2 – COOH + H 2 O
Pagrindinis produktas: acto rūgštis.
4. Acto rūgšties panaudojimas
Acto rūgštis naudojama vaistinėms ir aromatinėms medžiagoms gauti, kaip tirpiklis (pavyzdžiui, gaminant celiuliozės acetatą), stalo acto pavidalu gaminant pagardus, marinatus, konservus.
Vandeninis acto rūgšties tirpalas naudojamas kaip kvapioji medžiaga ir konservantas (maisto prieskoniams, grybams, daržovėms marinuoti).
Acte yra rūgščių, tokių kaip obuolių, pieno, askorbo ir acto rūgštys.
Obuolių sidro actas (4% acto rūgšties)
Obuolių sidro acte yra 20 esminių mineralų ir mikroelementų, taip pat acto, propiono, pieno ir citrinos rūgščių, nemažai fermentų ir aminorūgščių bei vertingų balastinių medžiagų, tokių kaip kalis ir pektinas. Obuolių sidro actas plačiai naudojamas gaminant įvairius patiekalus ir konservuojant. Dera su visomis salotomis, tiek šviežiomis daržovėmis, tiek su mėsa ir žuvimi. Jame galite marinuoti mėsą, agurkus, kopūstus, kaparėlius, portulakas, trumus. Tačiau Vakaruose obuolių sidro actas labiau žinomas dėl savo gydomųjų savybių. Vartojama esant aukštam kraujospūdžiui, migrenai, astmai, galvos skausmams, alkoholizmui, galvos svaigimui, artritui, inkstų ligoms, aukštai temperatūrai, nudegimams, praguloms ir kt.
Sveikiems žmonėms rekomenduojama kasdien gerti sveiką ir gaivų gėrimą: stiklinėje vandens išmaišykite šaukštą medaus ir įpilkite 1 šaukštą obuolių sidro acto. Norintiems sulieknėti rekomenduojame kiekvieną kartą valgant išgerti stiklinę nesaldinto vandens su dviem šaukštais obuolių sidro acto.
Actas plačiai naudojamas namų konservavime ruošiant įvairaus stiprumo marinatus. Liaudies medicinoje actas naudojamas kaip nespecifinis karščiavimą mažinantis vaistas (odą įtrinant vandens ir acto tirpalu santykiu 3:1), taip pat nuo galvos skausmo losjono būdu. Įkandus vabzdžiams per kompresus įprasta naudoti actą.
Alkoholio acto naudojimas kosmetologijoje yra žinomas. Būtent suteikti plaukams švelnumo ir blizgesio po ilgalaikio dažymo ir dažymo. Norėdami tai padaryti, plaukus rekomenduojama išskalauti šiltu vandeniu, pridedant alkoholio acto (3-4 šaukštai acto 1 litrui vandens).
Vynuogių actas (4% acto rūgšties)
Vynuogių actą plačiai naudoja pirmaujantys virėjai ne tik Slovėnijoje, bet ir visame pasaulyje. Slovėnijoje jis tradiciškai naudojamas ruošiant įvairias daržovių ir sezonines salotas (2-3 šaukštai vienam salotų dubeniui), nes jis suteikia patiekalui nepakartojamą ir rafinuotą skonį. Taip pat vynuogių actas puikiai dera su įvairiomis žuvies salotomis ir jūros gėrybių patiekalais. Ruošiant kebabus iš įvairių rūšių mėsos, bet ypač kiaulienos, vynuogių actas yra tiesiog nepakeičiamas.
Acto rūgštis taip pat naudojama vaistų gamybai.
Aspirino tabletėse (AS) yra veikliosios medžiagos acetilsalicilo rūgšties, kuri yra salicilo rūgšties acto esteris.
Acetilsalicilo rūgštis gaunama kaitinant salicilo rūgštį su bevandene acto rūgštimi, esant nedideliam kiekiui sieros rūgšties (kaip katalizatoriaus).
Kaitinant su natrio hidroksidu (NaOH) vandeniniame tirpale, acetilsalicilo rūgštis hidrolizuojasi į natrio salicilatą ir natrio acetatą. Kai terpė parūgštinama, salicilo rūgštis nusėda ir ją galima atpažinti pagal lydymosi temperatūrą (156-1600C). Kitas būdas identifikuoti salicilo rūgštį, susidariusią hidrolizės metu, yra nuspalvinti jos tirpalą tamsiai violetine spalva, kai pridedama geležies chlorido (FeCl3). Filtrate esanti acto rūgštis kaitinant su etanoliu ir sieros rūgštimi paverčiama etoksietanoliu, kurį galima lengvai atpažinti iš būdingo kvapo. Be to, acetilsalicilo rūgštį galima identifikuoti įvairiais chromatografiniais metodais.
Acetilsalicilo rūgštis kristalizuojasi, sudarydama bespalvius monoklininius daugiabriaunius arba šiek tiek rūgštaus skonio spygliuočius. Jie yra stabilūs sausame ore, bet palaipsniui hidrolizuojasi į salicilo rūgštį ir acto rūgštį drėgnoje aplinkoje (Leeson ir Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Gryna medžiaga yra balti kristaliniai milteliai, beveik neturintys kvapo. Acto rūgšties kvapas rodo, kad medžiaga pradėjo hidrolizuotis. Acetilsalicilo rūgštis esterifikuojama veikiant šarminiams hidroksidams, šarminiams bikarbonatams, taip pat verdančiame vandenyje.
Acetilsalicilo rūgštis turi priešuždegiminį, karščiavimą mažinantį ir nuskausminamąjį poveikį, plačiai naudojama esant karščiavimui, galvos skausmams, neuralgijai ir kt., taip pat kaip antireumatinė priemonė.
Acto rūgštis naudojama chemijos pramonėje (gaminamas celiuliozės acetatas, iš kurio gaminamas acetatinis pluoštas, organinis stiklas, plėvelė; dažų, vaistų ir esterių sintezei), nedegių plėvelių, parfumerijos gaminių, tirpiklių gamyboje. , dažų, vaistinių medžiagų, pavyzdžiui, aspirino, sintezėje. Augalų kenkėjams naikinti naudojamos acto rūgšties druskos.
Išvada
Taigi, acto rūgštis (CH3COOH), bespalvis degus skystis, turintis aštrų kvapą, gerai tirpsta vandenyje. Jam būdingas rūgštus skonis ir praleidžia elektrą. Acto rūgšties naudojimas pramonėje yra labai didelis.
Rusijoje pagaminta acto rūgštis atitinka geriausių pasaulio standartų lygį, yra labai paklausi pasaulinėje rinkoje ir eksportuojama į daugelį pasaulio šalių.
Acto rūgšties gamybai keliama nemažai savo specifinių reikalavimų, todėl reikalingi specialistai, turintys didelę patirtį ne tik gamybos automatizavimo ir procesų valdymo srityje, bet ir aiškiai suprantantys specialius šios pramonės šakos reikalavimus.
Naudotos literatūros sąrašas
1. Artemenko, Aleksandras Ivanovičius. Chemijos informacinis vadovas / A.I. Artemenko, I.V. Tikunova, V.A. Dažytos. - 2-asis leidimas, pataisytas. ir papildomas - M.: Aukštoji mokykla, 2002. - 367 p.
2. Achmetovas, Nagas Sibgatovičius. Bendroji ir neorganinė chemija: vadovėlis studentams. cheminė technologija specialistas. universitetai / Akhmetov N.S. - 4 leidimas / peržiūrėta - M.: Aukštoji mokykla, 2002. - 743 p.
3. Berezinas, Borisas Dmitrijevičius. Šiuolaikinės organinės chemijos kursas: Proc. pagalba studentams universitetai, švietimo chemijos technologijoje specialusis/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: Aukštoji mokykla, 2001.-768 p.
4. I. G. Bolesovas, G. S. Zaiceva. Karboksirūgštys ir jų dariniai (sintezė, reaktyvumas, taikymas organinėje sintezėje). Bendrojo organinės chemijos kurso mokymo medžiaga. 5 laida. Maskva 1997 m
5. Sommer K. Chemijos žinių kaupėjas. Per. su vokiečių kalba, 2-asis leid. – M.: Mir, 1985. – 294 p.
6. Karakhanovas E.A. Sintetinės dujos kaip alternatyva naftai. I. Fischer-Tropsch procesas ir okso sintezė // Soros Educational Journal. 1997. Nr 3. P. 69-74.
7. Karavajevas M.M., Leonovas E.V., Popovas I.G., Šepelevas E.T. Sintetinio metanolio technologija. M., 1984. 239 p.
8. Katalizė C1-chemijoje / Red. V. Kaima. M., 1983. 296 p.
9. Reutovas, Olegas Aleksandrovičius. Organinė chemija: vadovėlis mokiniams. universitetai, švietimo pavyzdžiui ir ypatingas "Chemija" / Reutovas O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: Maskvos valstybinio universiteto leidykla.-21 cm.1 dalis.-1999.-560 p.
10. Tarybinis enciklopedinis žodynas, sk. red. ESU. Prokhorovas – Maskva, Sovietų enciklopedija, 1989 m
11. Chemija: žinynas, Ch. red. N.R. Liebermanas – Sankt Peterburgas, leidykla „Chimiya“, 1975 m
12. Chemija: Organinė chemija: Mokomasis leidinys 10 klasei. vid. mokykla - Maskva, Švietimas, 1993 m
Sommer K. Chemijos žinių kaupėjas. Per. su vokiečių kalba, 2-asis leid. – M.: Mir, 1985. P. 199.
I. G. Bolesovas, G. S. Zaiceva. Karboksirūgštys ir jų dariniai (sintezė, reaktyvumas, taikymas organinėje sintezėje). Bendrojo organinės chemijos kurso mokymo medžiaga. 5 numeris. Maskva 1997, 23 p
Sommer K. Chemijos žinių kaupėjas. Per. su vokiečių kalba, 2-asis leid. – M.: Mir, 1985. P. 201
Karakhanovas E.A. Sintetinės dujos kaip alternatyva naftai. I. Fischer-Tropsch procesas ir okso sintezė // Soros Educational Journal. 1997. Nr. 3. P. 69
Sommer K. Chemijos žinių kaupėjas. Per. su vokiečių kalba, 2-asis leid. – M.: Mir, 1985. P. 258.
Sommer K. Chemijos žinių kaupėjas. Per. su vokiečių kalba, 2-asis leid. – M.: Mir, 1985. P. 264
Acto rūgštis (acto rūgštis, etano rūgštis, E260) yra silpna, soti monobazinė karboksirūgštis.
Acto rūgštis yra bespalvis skystis, turintis būdingą aštrų kvapą ir rūgštų skonį. Higroskopiškas. Neribotai tirpsta vandenyje. Cheminė formulė CH3COOH.
70–80 % vandeninis acto rūgšties tirpalas vadinamas acto esencija, o 3–6 % – actu. Vandeniniai acto rūgšties tirpalai plačiai naudojami maisto pramonėje ir buityje gaminant maistą, taip pat konservuojant.
Natūralaus sausų vynuogių vynų rauginimo ir alkoholių bei angliavandenių fermentacijos produktas. Dalyvauja medžiagų apykaitoje organizme. Plačiai naudojamas gaminant konservus, marinatus ir vinaigretes.
Acto rūgštis naudojama vaistinėms ir kvapiosioms medžiagoms gauti, kaip tirpiklis (pavyzdžiui, gaminant celiuliozės acetatą, acetoną). Jis naudojamas spausdinant ir dažant.
Acto rūgšties druskos ir esteriai vadinami acetatais.
Maisto priedas E260 visiems žinomas kaip acto rūgštis arba actas. Priedas E260 naudojamas maisto pramonėje kaip rūgštingumą reguliuojanti medžiaga. Acto rūgštis daugiausia naudojama vandeninių tirpalų pavidalu, santykiu 3-9% (actas) ir 70-80% (acto esencija). Priedas E260 turi būdingą aštrų kvapą. Vandeniniuose tirpaluose rūgštingumą reguliuojanti medžiaga E260 yra gana silpna rūgštis. Gryna acto rūgštis yra bespalvis, kaustinis skystis, kuris sugeria drėgmę iš aplinkos ir užšąla jau 16,5 °C temperatūroje, sudarydamas kietus bespalvius kristalus. Cheminė acto rūgšties formulė: C 2 H 4 O 2.
Actas buvo žinomas prieš kelis tūkstančius metų kaip natūralus alaus ar vyno fermentacijos produktas. 1847 metais vokiečių chemikas Hermannas Kolbe pirmą kartą susintetino acto rūgštį laboratorijoje. Šiuo metu pasaulyje natūraliais metodais išgaunama tik 10% visos acto rūgšties produkcijos. Tačiau natūralus fermentacijos metodas vis dar svarbus, nes daugelyje šalių galioja įstatymai, reikalaujantys, kad maisto pramonėje būtų naudojama tik biologiškai gauta acto rūgštis. E260 priedo biocheminėje gamyboje naudojamas kai kurių bakterijų gebėjimas oksiduoti etanolį (alkoholį). Šis metodas žinomas kaip acto rūgšties fermentacija. Priedo E260 gamybai kaip žaliava naudojamos raugintos sultys, vynas ar alkoholio tirpalas vandenyje. Taip pat pramonėje yra keletas acto rūgšties sintezės būdų. Populiariausias iš jų, sudarantis daugiau nei pusę pasaulio acto rūgšties sintezės, apima metanolio karbonilinimą dalyvaujant katalizatoriams. Šios reakcijos pradiniai komponentai yra metanolis (CH3OH) ir anglies monoksidas (CO).
Acto rūgštis yra būtina žmogaus organizmo veiklai. Jo dariniai padeda organizme skaidyti angliavandenius ir riebalus, kurie į organizmą patenka su maistu. Acto rūgštis išsiskiria veikiant tam tikroms bakterijų rūšims, ypač Clostridium acetobutylicum ir genties bakterijos Acetobakterijos. Šios bakterijos randamos visur vandenyje, dirvožemyje, maiste ir natūraliai patenka į žmogaus organizmą.
Toksinis E260 priedo poveikis žmogaus organizmui priklauso nuo acto rūgšties praskiedimo vandeniu laipsnio. Tirpalai, kuriuose acto rūgšties koncentracija didesnė nei 30%, laikomi pavojingais sveikatai ir gyvybei. Labai koncentruota acto rūgštis, susilietus su oda ir gleivinėmis, gali sukelti sunkius cheminius nudegimus.
Maisto pramonėje priedas E260 naudojamas konditerijos gaminių kepimui, daržovių konservavimui, majonezo ir kitų maisto produktų gamybai.
Rūgštingumo reguliatorius E260 yra patvirtintas naudoti maisto produktuose visose šalyse kaip saugus žmonių sveikatai priedas.
Acto rūgštis taip pat naudojama:
- kasdieniame gyvenime (nukalkinimas nuo arbatinukų, paviršių priežiūra);
- chemijos pramonėje (kaip tirpiklis ir cheminis reagentas);
- medicinoje (vaistų gavimas);
- kitose pramonės šakose.
Maisto konservantas E260 Acto rūgštis puikiai žinoma visiems, besidomintiems gastronomijos menu. Šis produktas yra vynuogių vyno rauginimo natūraliomis sąlygomis rezultatas, kai vyksta alkoholio ir angliavandenių fermentacija. Be to, žinoma, kad acto rūgštis tiesiogiai dalyvauja medžiagų apykaitos procesuose žmogaus organizme.
Acto rūgštis turi aštrų kvapą, tačiau gryna forma yra visiškai bespalvis skystis, galintis sugerti drėgmę iš aplinkos. Ši medžiaga gali užšalti esant minus 16 laipsnių temperatūrai, todėl susidaro skaidrūs kristalai.
Pastebėtina, kad 3-6% acto rūgšties tirpalas vadinamas actu, o 70-80% tirpalas gamina acto esenciją. Vandeniniai E260 tirpalai plačiai naudojami ne tik maisto pramonėje, bet ir namų ruošoje. Pagrindinis maisto konservanto E260 acto rūgšties panaudojimas – marinatų ir konservų gamyba.
Be to, ši medžiaga aktyviai naudojama pramoninėje daugelio konditerijos gaminių, taip pat majonezo ir konservuotų daržovių gamyboje. Dažnai, esant ypatingam poreikiui, maisto konservantas E260 Acto rūgštis gali būti naudojamas kaip dezinfekavimo ir dezinfekavimo priemonė.
Tačiau maisto gamyba nėra vienintelė sritis, kurioje naudojamas maisto konservantas E260. Taigi jis plačiai naudojamas cheminėje gamyboje organinio stiklo, acetatinio pluošto gamyboje, taip pat eterių ir vaistų gamyboje.
Beje, farmakologijoje plačiai naudojamas vadinamasis acto esteris, kuris žmonėms geriau žinomas acetilsalicilo rūgšties arba aspirino pavadinimu. Acto rūgštis, kaip tirpiklis, daugeliu atvejų padeda žmonėms, o iš jos sudėties išskirtos druskos sėkmingai naudojamos kovojant su augalų kenkėjais.
Kenksmingas maisto konservantas E260 Acto rūgštis
Maisto konservanto E260 Acto rūgšties žala žmonėms ypač akivaizdi, kai ši medžiaga vartojama didelėmis koncentracijomis, nes tokia forma ji yra labai toksiška. Beje, rūgšties toksiškumo laipsnis tiesiogiai priklauso nuo to, kiek jis buvo atskiestas vandeniu. Pavojingiausiais sveikatai laikomi tirpalai, kurių koncentracija viršija 30 procentų. Gleivinėms ar odai susilietus su koncentruota acto rūgštimi, atsiranda sunkūs cheminiai nudegimai.
Maisto konservantas E260 Acto rūgštis yra patvirtinta naudoti maisto pramonėje visose pasaulio šalyse, nes nėra laikoma pavojinga sveikatai. Vienintelis dalykas, kurį ekspertai rekomenduoja, siekiant išvengti galimos maisto konservanto E260 acto rūgšties žalos, yra riboti šios medžiagos turinčių produktų vartojimą žmonėms, sergantiems kepenų ir virškinimo trakto ligomis. Tokie produktai nerekomenduojami vaikams iki 6-7 metų amžiaus.
Etano arba acto rūgštis yra silpna karboksirūgštis, plačiai naudojama pramonėje. Chemines acto rūgšties savybes lemia karboksilo grupė COOH.
Fizinės savybės
Acto rūgštis (CH 3 COOH) – koncentruotas actas, žmonijai pažįstamas nuo senų senovės. Jis buvo gaminamas fermentuojant vyną, t.y. angliavandeniai ir alkoholiai.
Pagal savo fizines savybes acto rūgštis yra bespalvis rūgštaus skonio ir aštraus kvapo skystis. Skysčio sąlytis su gleivine sukelia cheminį nudegimą. Acto rūgštis yra higroskopinė, t.y. galintis sugerti vandens garus. Labai gerai tirpsta vandenyje.
Ryžiai. 1. Acto rūgštis.
Pagrindinės fizinės acto savybės:
- lydymosi temperatūra - 16,75°C;
- tankis - 1,0492 g/cm3;
- virimo temperatūra - 118,1°C;
- molinė masė - 60,05 g/mol;
- degimo šiluma - 876,1 kJ/mol.
Acte tirpsta neorganinės medžiagos ir dujos, pavyzdžiui, bedeguonės rūgštys – HF, HCl, HBr.
Kvitas
Acto rūgšties gamybos būdai:
- iš acetaldehido oksiduojant atmosferos deguonimi, esant Mn(CH 3 COO) 2 katalizatoriui ir aukštoje temperatūroje (50-60 ° C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
- iš metanolio ir anglies monoksido, esant katalizatoriams (Rh arba Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
- iš n-butano oksidacijos būdu, esant 50 atm slėgiui ir 200°C temperatūrai katalizatoriui - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
Ryžiai. 2. Grafinė acto rūgšties formulė.
Fermentacijos lygtis yra tokia - CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Naudojamos žaliavos yra sultys arba vynas, deguonis ir bakterijų arba mielių fermentai.
Cheminės savybės
Acto rūgštis pasižymi silpnomis rūgštinėmis savybėmis. Pagrindinės acto rūgšties reakcijos su įvairiomis medžiagomis aprašytos lentelėje.
|
Sąveika |
Kas susidaro |
Pavyzdys |
|
Su metalais |
Druska, vandenilis |
Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 |
|
Su oksidais |
Sūrus vanduo |
CaO + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O |
|
Su priežastimis |
Sūrus vanduo |
CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O |
|
Druska, anglies dioksidas, vanduo |
2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O |
|
|
Su nemetalais (pakeitimo reakcija) |
Organinės ir neorganinės rūgštys |
CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 ClCOOH (chloracto rūgštis) + HCl; CH 3 COOH + F 2 → CH 2 FCOOH (fluoracto rūgštis) + HF; CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (jodoacto rūgštis) + HI |
|
Su deguonimi (oksidacijos reakcija) |
Anglies dioksidas ir vanduo |
CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O |
Esteriai ir druskos, kuriuos sudaro acto rūgštis, vadinami acetatais.
Taikymas
Acto rūgštis plačiai naudojama įvairiose pramonės šakose:
- farmacijoje – įtraukta į vaistus;
- chemijos pramonėje - naudojamas acetono, dažiklių, celiuliozės acetato gamybai;
- maisto pramonėje - naudojamas konservavimui ir skoniui;
- lengvojoje pramonėje – naudojamas dažams tvirtinti ant audinio.
Acto rūgštis yra maisto priedas, pažymėtas E260.
Ryžiai. 3. Acto rūgšties naudojimas.
Ko mes išmokome?
CH 3 COOH – acto rūgštis, gaunama iš acetaldehido, metanolio, n-butano. Tai bespalvis rūgštaus skonio ir aštraus kvapo skystis. Actas gaminamas iš praskiestos acto rūgšties. Rūgštis pasižymi silpnomis rūgštinėmis savybėmis ir reaguoja su metalais, nemetalais, oksidais, bazėmis, druskomis, deguonimi. Acto rūgštis plačiai naudojama farmacijos, maisto, chemijos ir lengvojoje pramonėje.
Testas tema
Ataskaitos vertinimas
Vidutinis reitingas: 4.2. Iš viso gautų įvertinimų: 101.
Acto rūgštis, kurios formulė yra CH3COOH, yra medžiaga, priklausanti homologinei alifatinių (riebalų) rūgščių serijai. Tai vienas iš paprasčiausių ir svarbiausių šios serijos narių. Acto rūgštis turi didelę techninę reikšmę, nes ji plačiai naudojama pramonėje. Šiame straipsnyje apžvelgsime pagrindines acto rūgšties savybes – fizines ir chemines.
Acto rūgšties fizinės savybės.
Gryna acto rūgštis yra bespalvis skystis, kurio tankis yra 1,05 g/cm2. Jis gali intensyviai sugerti drėgmę iš oro. Pasiekusi 16,6°C temperatūrą, rūgštis kristalizuojasi į bespalvius kristalus, kurių tankis 1,105 g/cm2.
Įkaitinus acto rūgštį iki 40°C, ji akimirksniu užsidegs. Gryna acto rūgštis yra labai aštraus kvapo ir malonaus skonio, tačiau sukelia odos nudegimus. Gerai maišosi su dauguma tirpiklių ir pats laikomas puikiu tirpikliu daugeliui organinių junginių.
Svarbios fizinės konstantos:
- Savitoji lydymosi šiluma - 95,7 kJ/kg
- Garų savitoji šiluminė talpa esant pastoviam slėgiui - 6,45 kJ/kg*deg
- Virimo temperatūra esant slėgiui - 0,1013 MPa
- Skysčio tūrio plėtimosi koeficientas yra 0,001205 laipsnio-1
- Santykinė garų masė esant 18° ir slėgiui 0,1013 MPa (oras 1,0)
- Garų, sumaišytų su oru, savaiminio užsidegimo temperatūra - 566°C
- Pliūpsnio temperatūra – 41,7°C
- Skysčio degimo šiluma (18°C ir atmosferos slėgiui) - 14540 kJ/kg
- Kritinė temperatūra – 321,6°C
- Kritinis slėgis 5,794 MPa
- Kritinis tankis 0,3506 g/cm3
Cheminės acto rūgšties savybės.
Acto rūgštis yra monobazinė rūgštis, kurios chemines savybes lemia karboksilo COOH buvimas.
Cheminės acto rūgšties savybės rodo jos silpnumą, jos elektrolitinės disociacijos konstanta lygi 1,82 * 10-5 mol/l 18°C temperatūroje. Kaip ir mineralinių rūgščių atveju, acto rūgštis gali neutralizuoti bazinius hidratus ir oksidus, taip pat išstumti anglies dioksidą iš anglies dioksido druskų.
Įprastame maistinio acto buteliuke, kurį galima rasti bet kurios šeimininkės virtuvėje, yra daug kitų rūgščių ir vitaminų. Porą lašų produkto įlašinus į paruoštą maistą ir salotas, natūraliai paryškėja skonis. Tačiau retas iš mūsų rimtai pagalvojo apie pagrindinio komponento savybes ir tikrąjį taikymo mastą - acto rūgštis.
Kas yra ši medžiaga?
Acto rūgšties formulė yra CH 3 COOH, todėl ji klasifikuojama kaip riebalų karboksirūgštis. Esant vienai karboksilo grupei (COOH), ji klasifikuojama kaip monobazinė rūgštis. Medžiaga randama planetoje organinės formos ir gaunama sintetiniu būdu laboratorijose. Rūgštis yra paprasčiausias, bet ne mažiau svarbus jos serijos atstovas. Lengvai tirpsta vandenyje, higroskopiškas.
Fizinės acto rūgšties savybės ir tankis kinta priklausomai nuo temperatūros. Kambario temperatūroje 20 o C rūgštis yra skystos būsenos, jos tankis yra 1,05 g/cm 3 . Jis turi specifinį kvapą ir rūgštų skonį. Medžiagos tirpalas be priemaišų, esant žemesnei nei 17 o C temperatūrai, sukietėja ir virsta kristalais. Acto rūgšties virimo procesas prasideda aukštesnėje nei 117 o C temperatūroje. Acto rūgšties formulės metilo grupė (CH 3) gaunama sąveikos būdu. alkoholių su deguonimi: alkoholio medžiagų ir angliavandenių fermentacija, vynų rauginimas
Šiek tiek istorijos
Acto atradimas buvo vienas iš pirmųjų rūgščių serijoje ir buvo atliktas etapais. Iš pradžių VIII amžiaus arabų mokslininkai acto rūgštį pradėjo ekstrahuoti distiliavimo būdu. Tačiau net senovės Romoje ši medžiaga, gaunama iš rūgštaus vyno, buvo naudojama kaip universalus padažas. Pats pavadinimas iš senovės graikų kalbos išverstas kaip „rūgštus“. XVII amžiuje Europos mokslininkams pavyko gauti gryną medžiagos medžiagą. Tuo metu jie išvedė formulę ir atrado neįprastą gebėjimą - acto rūgštis garų pavidalu užsidegė mėlyna ugnimi.
Iki XIX amžiaus mokslininkai nustatė, kad acto rūgštis yra tik organinėje formoje - kaip druskų ir esterių junginių dalis. Sudėtyje yra augalų ir jų vaisių: obuolių, vynuogių. Žmonių ir gyvūnų organizme: prakaitas, tulžis. XX amžiaus pradžioje Rusijos mokslininkai netyčia pagamino acetaldehidą acetilenui reaguojant su gyvsidabrio oksidu. Šiandien acto rūgšties suvartojimas yra toks didelis, kad pagrindinė jos gamyba vyksta tik sintetiniu mastu.
Ištraukimo būdai
Ar acto rūgštis bus gryna ar su priemaišomis tirpale? priklauso nuo ištraukimo būdo. Valgomoji acto rūgštis gaunama biocheminiu būdu fermentuojant etanolį. Pramonėje yra keletas rūgšties ekstrahavimo būdų. Paprastai reakcijas lydi aukšta temperatūra ir katalizatorių buvimas:
- Metanolis reaguoja su anglimi (karbonilinimas).
- Alyvos frakcijos oksidavimas deguonimi.
- Medienos pirolizė.
- deguonies.
Pramoninis metodas yra efektyvesnis ir ekonomiškesnis nei biocheminis metodas. Pramoninio metodo dėka acto rūgšties gamyba XX–XXI a., palyginti su XIX a., išaugo šimtus kartų. Šiandien acto rūgšties sintezė karbonilinant metanolį sudaro daugiau nei 50% viso pagaminamo tūrio.
Acto rūgšties fizinės savybės ir jos poveikis indikatoriui
Skystos būsenos acto rūgštis yra bespalvė. Rūgštingumo lygis pH 2,4 lengvai patikrinamas lakmuso popieriumi. Kai acto rūgštis liečiasi su indikatoriumi, jis tampa raudonas. Fizinės acto rūgšties savybės keičiasi vizualiai. Kai temperatūra nukrenta žemiau 16 o C, medžiaga įgauna kietą formą ir primena mažus ledo kristalus. Jis lengvai tirpsta vandenyje ir reaguoja su daugybe tirpiklių, išskyrus vandenilio sulfidą. Acto rūgštis sumažina bendrą skysčio tūrį skiedžiant vandeniu. Apibūdinkite acto rūgšties fizines savybes, spalvą ir konsistenciją, kurias matote toliau pateiktame paveikslėlyje.
Medžiaga užsidega esant 455 o C temperatūrai, išskirdama 876 kJ/mol šilumos. Molinė masė yra 60,05 g/mol. Acto rūgšties, kaip elektrolito reakcijose, fizinės savybės pasireiškia silpnai. Dielektrinė konstanta kambario temperatūroje yra 6,15. Slėgis, kaip tankis, - kintama fizinė acto rūgšties savybė. Esant 40 mm slėgiui. rt. Art. ir 42 o C temperatūra, prasidės virimo procesas. Bet jau esant 100 mm slėgiui. rt. Art. užvirs tik 62 o C temperatūroje.
Cheminės savybės
Reaguodamas su metalais ir oksidais, medžiaga pasižymi rūgštinėmis savybėmis. Puikiai ištirpindama sudėtingesnius junginius, rūgštis sudaro druskas, vadinamas acetatais: magnio, švino, kalio ir kt. Rūgšties pK reikšmė yra 4,75.
Sąveikaujant su dujomis, actas patenka ir vėliau pasislenka ir susidaro sudėtingesnės rūgštys: chloracto, jodoacto. Tirpdama vandenyje, rūgštis disocijuoja, išskirdama acetato jonus ir vandenilio protonus. Disociacijos laipsnis – 0,4 proc.
Dėl fizinių ir cheminių kristalinės formos acto rūgšties molekulių savybių susidaro vandeniliu sujungti diamerai. Be to, jo savybės būtinos kuriant sudėtingesnes riebalų rūgštis, steroidus ir sterolių biosintezę.
Laboratoriniai tyrimai
Acto rūgštį galima aptikti tirpale nustatant jos fizines savybes, pavyzdžiui, kvapą. Pakanka į tirpalą įpilti stipresnės rūgšties, kuri pradės išstumti acto druskas, išskirdama jo garus. Laboratoriškai distiliuojant CH 3 COONa ir H 2 SO 4 galima gauti sausą acto rūgštį.
Atlikime eksperimentą iš 8 klasės chemijos mokyklos programos. Fizines acto rūgšties savybes aiškiai parodo cheminio tirpimo reakcija. Pakanka į tirpalą įpilti vario oksido ir šiek tiek pašildyti. Oksidas visiškai ištirpsta, todėl tirpalas tampa melsvos spalvos.
Dariniai
Susidaro kokybinės medžiagos reakcijos su daugybe tirpalų: eteriai, amidai ir druskos. Tačiau gaminant kitas medžiagas, reikalavimai acto rūgšties fizikinėms savybėms išlieka aukšti. Jis visada turi būti labai ištirpęs, o tai reiškia, kad jame neturėtų būti pašalinių priemaišų.
Priklausomai nuo acto rūgšties koncentracijos vandeniniame tirpale, išskiriama nemažai jos darinių. Didesnė nei 96 % medžiagos koncentracija vadinama ledine acto rūgštimi. Acto rūgšties 70-80% galima įsigyti bakalėjos parduotuvėse, kur ji bus vadinama - acto esencija. Stalo acto koncentracija yra 3-9%.
Acto rūgštis ir kasdienybė
Be maistinių savybių, acto rūgštis turi daugybę fizinių savybių, kurias žmonija naudojo kasdieniame gyvenime. Mažos koncentracijos medžiagos tirpalas lengvai pašalina apnašas nuo metalo gaminių, veidrodžių ir langų paviršiaus. Taip pat naudingas gebėjimas sugerti drėgmę. Actas gerai naikina kvapus drumstose patalpose ir pašalina daržovių ir vaisių dėmes ant drabužių.
Kaip paaiškėjo, fizinė acto rūgšties savybė - pašalinti riebalus nuo paviršiaus – gali būti naudojamas liaudies medicinoje ir kosmetologijoje. Plaukai apdorojami silpnu maistinio acto tirpalu, kad suteiktų jiems žvilgesio. Medžiaga plačiai naudojama peršalimo ligoms gydyti, karpoms ir odos grybeliams šalinti. Acto naudojimas kosmetiniuose įvyniojimuose kovojant su celiulitu įgauna pagreitį.
Naudoti gamyboje
Druskų ir kitų sudėtingų medžiagų junginiuose acto rūgštis yra nepakeičiamas elementas:
- Vaistų pramonė. Sukurti: aspirinas, antiseptiniai ir antibakteriniai tepalai, fenacetinas.
- Sintetinių pluoštų gamyba. Nedegios plėvelės, celiuliozės acetatas.
- Maisto pramone. Sėkmingam konservavimui, marinatų ir padažų ruošimui, kaip maisto priedas E260.
- Tekstilės industrija. Įeina į dažus.
- Kosmetikos ir higienos prekių gamyba. Aromatiniai aliejai, kremai odos tonusui gerinti.
- Kodulkių gamyba. Naudojamas kaip insekticidas ir piktžolių naikintuvas.
- Lakų gamyba. Techniniai tirpikliai, acetono gamyba.
Acto rūgšties gamyba kasmet didėja. Šiandien jo apimtys pasaulyje siekia daugiau nei 400 tūkstančių tonų per mėnesį. Rūgštis gabenama patvariose plieninėse talpyklose. Sandėliavimas plastikiniuose induose daugelyje pramonės šakų dėl didelio acto rūgšties fizinio ir cheminio aktyvumo yra draudžiamas arba ribojamas iki kelių mėnesių.
Saugumas
Didelės acto rūgšties koncentracijos turi trečiąjį degumo laipsnį ir išskiria toksiškus dūmus. Dirbant su rūgštimi rekomenduojama dėvėti specialias dujokaukes ir kitas asmenines apsaugos priemones. Mirtina dozė žmogaus organizmui yra 20 ml. Kai medžiaga patenka į vidų, rūgštis pirmiausia sudegina gleivinę, o vėliau paveikia kitus organus. Tokiais atvejais būtina nedelsiant hospitalizuoti.
Patekus rūgštimi ant atviros odos, rekomenduojama jas nedelsiant nuplauti tekančiu vandeniu. Paviršiniai rūgšties nudegimai gali sukelti audinių nekrozę, dėl kurios taip pat reikia hospitalizuoti.
Fiziologijos mokslininkai išsiaiškino, kad žmogui nebūtinai reikia vartoti acto rūgšties – jis gali apsieiti ir be maisto priedų. Tačiau žmonėms, netoleruojantiems rūgšties, taip pat skrandžio problemų, medžiaga yra draudžiama.
Acto rūgštis naudojama knygų spausdinimui.
Šios medžiagos nedideliais kiekiais rasta meduje, bananuose ir kviečiuose.
Atvėsinę acto rūgštį ir smarkiai sukratydami ja, galite stebėti jos aštrų kietėjimą.
Maža acto rūgšties koncentracija gali sumažinti skausmą nuo vabzdžių įkandimų, taip pat nedidelius nudegimus.
Valgant maistą, kuriame yra mažai acto rūgšties, sumažėja cholesterolio kiekis organizme. Medžiaga gerai stabilizuoja cukraus kiekį diabetikams.
Baltymų ir angliavandenių turinčio maisto valgymas kartu su nedideliu kiekiu acto rūgšties padidina jų pasisavinimą organizme.
Jei maistas per sūrus, tiesiog įlašinkite porą lašų acto, kad išlygintumėte sūrumą.
Pagaliau
Tūkstančiai metų naudojant acto rūgštį, jos fizinės ir cheminės savybės buvo naudojamos kiekviename žingsnyje. Šimtai galimų reakcijų, tūkstančiai naudingų medžiagų, kurių dėka žmonija juda toliau. Svarbiausia žinoti visas acto rūgšties savybes, teigiamas ir neigiamas savybes.
Neturėtume pamiršti apie naudą, tačiau visada turime prisiminti, kokią žalą gali sukelti neatsargus didelės koncentracijos acto rūgšties naudojimas. Kalbant apie pavojingumą, jis yra šalia druskos rūgšties ir visada atsiminkite saugos priemones naudodami rūgštį. Teisingai ir atsargiai praskieskite esenciją vandeniu.
Lakiosios vyno rūgštys yra monobazinės riebalų rūgštys, kurių bendra formulė įtraukta į jo sudėtį.
Tai skruzdžių, acto, propiono, sviesto, valerijono, kaprilo ir kitos aukštesnės riebalų rūgštys. Pagrindinė tarp lakiųjų rūgščių pagal kiekį ir reikšmę yra acto rūgštis. Visi analitiniai vynų lakiojo rūgštingumo nustatymai atliekami acto rūgštimi.
Lakiosios vyno rūgštys– alkoholinės fermentacijos šalutiniai produktai. Fermentacijos metu mažiausias lakiųjų rūgščių kiekis susidaro temperatūros intervale nuo 15 ºС iki 25 ºС. Didesnė ir žemesnė fermentacijos temperatūra skatina didesnės lakiųjų rūgščių masės susidarymą. Aerobinės fermentacijos sąlygomis susidaro mažiau lakiųjų medžiagų.
Lakiosios rūgštys distiliuojamos garais. Ši savybė yra visų jų kiekybinio nustatymo metodų pagrindas.
Lakiųjų rūgščių druskos lengvai tirpsta vandenyje ir alkoholyje. Lakiųjų rūgščių esteriai nedideliais kiekiais yra pageidautinas vyno ir konjako puokštės komponentas.
Acto rūgštis(CH3COOH) buvo žinomas nuo seniausių laikų. Jo rūgšties radikalas vadinamas " Acetilas"iš lotyniško rūgšties pavadinimo - « Acidum Aceticum» . Gryna bevandenė acto rūgštis yra bespalvis aštraus kvapo skystis, kuris žemesnėje nei 16 ºC temperatūroje sukietėja į kristalinę masę. Acto rūgšties virimo temperatūra yra + 118,5 ºС.
Technologijoje naudojama ir pati acto rūgštis, ir jos druskos. Druskos naudojamos tekstilės, chemijos, odos ir gumos pramonėje. Pati acto rūgštis naudojama acetonui, celiuliozės acetatams, aromatinėms medžiagoms gaminti, naudojama medicinoje, maisto pramonėje, marinatams ruošti.
Švino actas (CH3 COOH)2·Pb· Pb(OI)2 Naudojamas baltos spalvos gamyboje ir cheminėje analizėje fenolinėms medžiagoms nusodinti.
Vadinamasis stalo actas ruošiamas iš acto rūgšties, kuri mažais kiekiais plačiai naudojama įvairiems patiekalams gardinti. Natūralus vyno actas, gaunamas iš vyno, yra labai paklausus gaminant maistą.
Stalo vyno actui paruošti vandeniu praskiestas vynas šiek tiek parūgštinamas actu ir dedamas į plokščias kubilus arba atviras statines. Ant skysčio paviršiaus uždedama acto bakterijų plėvelė. Plati oro prieiga (aeracija), aukšta temperatūra ir visiškas sulfitacijos nebuvimas prisideda prie greito acto rūgšties bakterijų vystymosi ir greito etilo alkoholio pavertimo acto rūgštimi.
Acto rūgštis yra privalomas alkoholinės fermentacijos šalutinis produktas ir sudaro pagrindinę lakiųjų rūgščių dalį.
Lakiųjų rūgščių kiekio padidėjimas vynuose paaiškinamas jų atsiradimu sergant daugeliu vyno ligų ir dėl įvairių patogeninių bakterijų veiklos. Pavojingiausia ir kartu dažniausia vynų liga yra Acto rauginimas. Sergant šia liga, veikiant acto bakterijoms (Bact. aceti ir kt.), etilo alkoholis oksiduojamas į acto rūgštį:
Laiku papildymas, vyno medžiagų laikymas 10–12 ºС temperatūroje ir vidutinis sulfitinimas neleidžia vyne atsirasti acto rūgštumui. Acto bakterijos yra aerobinės ir labai jautrios sieros rūgščiai, kuri riboja deguonies patekimą į vyną.
Norint ištaisyti vynus, kenčiančius nuo acto rūgimo, ant vyno paviršiaus gali būti kultivuojama šerio plėvelė. Vyno pagrindu sukurtos chereso mielės žymiai sumažina lakiųjų rūgščių kiekį. Stalo vynai, kuriuose yra daug (daugiau nei 4 g/dm3) lakiųjų rūgščių, nuėmus acto plėvelę, pasterizuojami acto bakterijoms naikinti, alkoholizuojami ir naudojami įprastų stiprių vynų mišiniuose. Acto bakterijas taip pat galima sunaikinti sulfituojant ne mažesne kaip 100 mg/dm3 doze, nedelsiant apdorojant bentonitu ir filtruojant vyną.
Įkeliama...