Sifat fizikokimia fenil salisilat. Derivatif asid fenolik. Gunakan semasa mengandung dan menyusu

kuantiti

1. Tindak balas hidrolisis alkali boleh digunakan untuk mengukur semua ubat. Untuk ini, lebihan larutan natrium hidroksida 0.5 M diambil dan persediaan dihidrolisiskan dalam mandi air mendidih di bawah refluks.

Lebihan larutan alkali yang dititrasi dititrasi dengan larutan asid hidroklorik 0.5 M.

1.1. GF X - untuk metil salisilat dan fenil salisilat, kaedah alkalimetrik hidrolisis digunakan.

alkali dan fenolat berlebihan dititrasi dengan bromcresol ungu:

Penunjuk - phenolphthalein

1.2. GF X - untuk asid acetylsalicylic, kaedah alkalimetri digunakan tanpa hidrolisis awal - varian peneutralan oleh kumpulan OH bebas

Ubat ini dilarutkan dalam neutralized dan disejukkan kepada 8-10°C etanol dan dititrasi dengan larutan NaOH 0.1 M (phenolphthalein ialah penunjuk).

2. Kaedah bromatometri digunakan untuk ester asid salisilik (selepas hidrolisis dengan NaOH)

-3HBr

3. SPM lawan penyelesaian piawai

Spektroskopi UV untuk aspirin selepas hidrolisis alkali dengan hidrogen peroksida. λmaks=290 nm

4. Dalam acelysin, glisin ditentukan oleh kaedah asidimetrik pentitratan bukan akueus dengan asid perklorik.

Penyimpanan. Dalam bekas bertutup baik, terlindung daripada cahaya.

Permohonan:

1. Aspirin digunakan secara lisan sebagai agen antireumatik, anti-radang, analgesik dan antipiretik, 0.25-0.5 g, 3-4 kali sehari.

2. Phenyl salicylate digunakan secara lisan sebagai antiseptik untuk penyakit usus dan saluran kencing, 0.3-0.5 g setiap satu.Besalol, Urobesal.

3. Metil salisilat ditetapkan sebagai agen antirheumatik, anti-radang dan analgesik untuk kegunaan luaran dalam bentuk sapuan (kadang-kadang dicampur dengan kloroform dan minyak lemak).

Kajian terbaru menunjukkan bahawa aspirin dalam dos kecil mempunyai kesan antitrombotik, tk. menghalang agregasi platelet. Kemungkinan menggunakannya dalam kombinasi dengan beberapa asid amino untuk pentadbiran parenteral telah ditunjukkan.

Amida asid salisilik

Osalmid (oxaphenamide) Osalmid Oxaphenamidum

P- oxyphenyl salicylamide

serbuk putih atau ungu keputihan, tidak berbau. Jadi pl. = 175-178°C

resit:

fenil salisilat n- aminophenol osalmide

Ketulenan:

1. Tindak balas dijalankan untuk hidroksil fenolik dengan FeCI 3 (larutan alkohol), warna merah-ungu terbentuk.

2. Kumpulan amida ditentukan oleh hasil hidrolisis dalam medium berasid.

a) n- aminophenol dikenal pasti melalui tindak balas dengan resorsinol dalam medium alkali.

Phenylsalicylate Phenylii salicylas

Tulis nama Latin fenil salisilat. Tuliskan formula grafiknya dalam buku nota anda.

Gariskan kumpulan berfungsi yang menunjukkan bahawa fenil salisilat ialah ester.

Buat pertama kalinya, fenil salisilat diperoleh oleh M. V. Nenetsky (1886). Dia berusaha untuk mencari ubat yang, sambil mengekalkan sifat antiseptik fenol, tidak akan mempunyai kesan merengsa asid salisilik. Untuk melakukan ini, dia menyekat kumpulan karboksil dalam asid salisilik dan menerima esternya dengan fenol. Phenyl salicylate, melalui perut, tidak berubah, dan dalam persekitaran alkali usus ia dihidrolisis dengan pembentukan garam natrium asid salisilik dan fenol, yang mempunyai kesan terapeutik. Oleh kerana hidrolisis adalah perlahan, produk hidrolisis fenil salisilat memasuki badan secara beransur-ansur dan tidak terkumpul dalam kuantiti yang banyak, yang memastikan kesan ubat yang lebih lama. Prinsip memasukkan bahan dengan sifat merengsa ke dalam badan dalam bentuk ester mereka memasuki kesusasteraan sebagai "prinsip salol" oleh M.V. Nentsky dan kemudiannya digunakan untuk sintesis banyak ubat.

Phenyl salicylate selalunya digunakan untuk melapisi pil apabila pil perlu melalui perut yang tidak berubah dan melepaskan ubat di dalam usus.

Phenyl salisilat diperoleh secara sintetik.

Tulis skema sintesis dan namakan produk perantaraan:

Mengikut sampel ubat, kaji sifat fizikal: rupa, bau. Periksa keterlarutan dalam air, alkohol, eter, kloroform. Catatkan penemuan anda dalam buku nota. Semak dengan melarutkan

Adakah terdapat fenil salisilat dalam natrium hidroksida? Beri penjelasan dari sudut kimia.

Phenyl salicylate dengan kapur barus, mentol, timol membentuk campuran vutektik.

Takat lebur fenil salisilat ialah 42-43°C.

Buktikan ketulenan fenil salisilat.

1. Tindak balas larutan alkohol fenil salisilat: dengan larutan besi (III) klorida. Apakah warna yang diperhatikan? Mengapakah tindak balas dijalankan dalam medium alkohol?

2. Bertindak balas dengan asid sulfurik pekat diikuti dengan penambahan formalin. Apakah warna yang anda lihat?

Terangkan kimia tindak balas; apakah peranan asid sulfurik di sini?

Kenapa ada bau fenol?

Apakah yang bertindak balas dengan formalin, membentuk warna merah jambu (pewarna aurik)?

Tulis persamaan tindak balas kimia.

3. Larutkan kira-kira 0.1 g ubat dalam 5 ml natrium hidroksida, rebus selama 3 minit, sejuk, tambah asid hidroklorik, mendakan putih jatuh dan bau fenol dirasai.

Tambahkan persamaan tindak balas:

Menjalankan penentuan kuantitatif fenil salisilat (GPC).

Letakkan bahagian sediaan yang telah ditimbang dengan tepat ke dalam kelalang, tambahkan isipadu tepat larutan natrium hidroksida yang dititrasi dan panaskan di bawah refluks dalam mandi air mendidih. Terangkan proses yang sedang berlaku.

Kemudian, titrasi lebihan natrium hidroksida dengan asid hidroklorik sehingga warna kuning yang stabil ditunjukkan oleh penunjuk (bromocresol purple). Tulis persamaan tindak balas.

Nyatakan kaedah penentuan kuantitatif dijalankan.

Apakah tujuan ubat itu dan mengapa?

Phenyl salicylate dihidrolisiskan dalam persekitaran beralkali usus dan membebaskan fenol dan asid salisilik, yang mendenaturasi molekul protein. Dalam persekitaran berasid perut, fenil salisilat tidak rosak dan tidak merengsakan perut (serta esofagus dan rongga mulut). Dibentuk dalam usus kecil, asid salisilik mempunyai kesan antipiretik dan anti-radang, dan fenol menindas mikroflora usus patogen, kedua-dua bahan membasmi kuman saluran kencing, sebahagiannya dikeluarkan oleh buah pinggang dari badan. Berbanding dengan agen antimikrob moden, fenil salisilat adalah kurang aktif, tetapi ia mempunyai ketoksikan yang rendah, dan juga tidak menyebabkan dysbacteriosis dan komplikasi lain dan sering digunakan dalam amalan pesakit luar.

Petunjuk

Patologi saluran kencing (pyelitis, cystitis, pyelonephritis) dan usus (enterocolitis, kolitis).
Kaedah penggunaan fenil salisilat dan dos
Phenyl salicylate diambil secara lisan, 3-4 kali sehari, 0.25-0.5 g (selalunya bersama dengan astringen, antispasmodik dan cara lain).

Kontraindikasi untuk digunakan

Hipersensitiviti, kegagalan buah pinggang.

Sekatan permohonan

Tiada data.

Gunakan semasa mengandung dan menyusu

Tiada data.

Kesan sampingan fenil salisilat

Reaksi alahan.

Interaksi fenil salisilat dengan bahan lain

Tiada data.

Terlebih dos

Tiada data.

Nama dagangan ubat dengan bahan aktif fenil salisilat

Ubat gabungan:
Phenyl salisilat + [Racementhol]: Menthol 1 g, fenil salisilat 3 g, minyak vaseline 96 g;
Ekstrak daun Belladonna + Phenyl salicylate: Besalol.

Formula kasar

C 13 H 10 O 3

Kumpulan farmakologi bahan Phenyl salicylate

Pengelasan nosologi (ICD-10)

Kod CAS

118-55-8

Ciri-ciri bahan Phenylsalicylate

Serbuk kristal putih atau kristal kecil tidak berwarna dengan sedikit bau. Praktikal tidak larut dalam air, larut (1:10) dalam alkohol dan larutan alkali kaustik, bebas larut dalam kloroform, sangat mudah dalam eter.

Farmakologi

kesan farmakologi- anti-radang, antiseptik.

Dihidrolisiskan dalam kandungan alkali dalam usus, ia membebaskan asid salisilik dan fenol, yang menyahtukarkan molekul protein. Phenyl salicylate tidak terurai dalam kandungan berasid perut, tidak merengsakannya (serta rongga mulut dan esofagus) membran mukus. Fenol yang terbentuk dalam usus kecil menindas mikroflora usus patogenik, dan asid salisilik mempunyai kesan anti-radang dan antipiretik, kedua-dua sebatian, sebahagiannya dikeluarkan dari badan oleh buah pinggang, membasmi kuman saluran kencing. Phenylsalicylate adalah kurang aktif berbanding dengan ubat antimikrob moden, tetapi ia mempunyai ketoksikan yang rendah, tidak menyebabkan dysbacteriosis dan komplikasi lain, dan sering digunakan dalam amalan pesakit luar.

Penggunaan bahan Phenylsalicylate

Penyakit usus (kolitis, enterocolitis) dan saluran kencing (cystitis, pyelitis, pyelonephritis).

Phenylium salicylicum Salolum Salol

Phenyl ester asid salisilik

C 13 H 10 O 3 M. v. 214.22

Penerangan. Serbuk kristal putih atau kristal kecil tidak berwarna dengan sedikit bau.

Keterlarutan. Praktikal tidak larut dalam air, larut dalam alkohol dan larutan alkali kaustik, bebas larut dalam kloroform, sangat mudah dalam eter.

Penyimpanan. Dalam bekas bertutup baik, terlindung daripada cahaya. Antiseptik, digunakan secara dalaman

517. Phenobarbitalum

Fenobarbital

Luminalum Luminal

Asid 5-Etil-5-fenilbarbiturik

C 12 H 12 N 2 O 3 M. v. 232.24

Penerangan. Serbuk kristal putih, tidak berbau, rasa sedikit pahit.

Keterlarutan. Sangat sedikit larut dalam air sejuk, sedikit larut dalam air mendidih dan kloroform, mudah larut dalam 95% alkohol dan larutan alkali, larut eter.

Penyimpanan. Senarai B. Dalam balang kaca oren yang dimeterai dengan baik.

Dos tunggal tertinggi dalam 0.2G.

Dos harian tertinggi dalam 0.5G.

Pil tidur, anticonvulsant.

521. Phenoxymethylpenicillin

Phenoxymethylpenicillin

Penisilin V Penisilin V (V)

C 16 H 28 N 2 O 5 S 350.40

Phenoxymethylpenicillin ialah asid phenoxymethylpenicillin yang dihasilkan oleh Penicilimm notatum atau organisma berkaitan atau diperoleh dengan kaedah lain dan mempunyai aktiviti antimikrob. Kandungan jumlah penisilin dalam penyediaan tidak kurang daripada 95% dan kandungan C 16 H 28 N 2 O 5 S tidak kurang daripada 90% dari segi bahan kering.

Nilai purata aktiviti yang ditemui hendaklah sekurang-kurangnya 1610 IU/mg dari segi bahan kering.

Penerangan. Serbuk kristal putih dengan rasa masam-pahit, tidak higroskopik. Stabil dalam persekitaran yang sedikit berasid. Mudah dimusnahkan dengan mendidih dalam larutan alkali, di bawah tindakan agen pengoksidaan dan penisilinase.

Keterlarutan. Sangat sedikit larut dalam air, larut dalam etil dan metil alkohol, aseton, kloroform, butil asetat dan gliserin.

Penyimpanan. Senarai B. Di tempat yang kering, pada suhu bilik.

Dos lihat muka surat 1029.

Antibiotik.

519. Phenolftaleinum

Fenolftalein

a,a-Di-(4-hydroxyphenyl)-phthalide

C 20 H 14 O 4 M. c. 318.33

Penerangan. Serbuk hablur halus berwarna putih atau sedikit kekuningan, tidak berbau dan tidak berasa.

Keterlarutan. Sangat sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, sedikit larut dalam eter.

Penyimpanan. Dalam bekas yang tertutup rapat.

Laksatif.

531. Physostigminisalisilas

Physostigmine salisilat

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. dalam. 413.5

Penerangan. Kristal prismatik berkilat tidak berwarna. Dari tindakan cahaya dan udara, mereka menjadi merah.

Keterlarutan. Sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, sedikit larut dalam eter.

Penyimpanan. Senaraikan. A. Dalam balang kaca oren tertutup baik, dilindungi daripada cahaya.

Dos tunggal tertinggi di bawah kulit ialah 0.0005 g.

Dos harian tertinggi di bawah kulit ialah 0.001 g.

Antikolinesterase, ubat mistik. Sapukan dalam bentuk titisan mata dan salap. Dalam kes yang jarang berlaku, disuntik di bawah kulit.

Pensterilan. Penyelesaian disediakan ex tempore secara aseptik atau tindallized.

526. Phthalazolum