Navngi reaksjoner i organisk kjemi. Organisk syntese. Mekanismer for kjemiske prosesser. Elektrolyse av karboksylsyresalter (Kolbe -reaksjon) Kolbe -syntese - elektrolyse av natrium- eller kaliumsalter av karboksylsyrer

Eller Kolbe -prosess(oppkalt etter Adolf Wilhelm Hermann Kolbe og Rudolf Schmitt) er en kjemisk reaksjon av natriumfenolatkarboksylering ved virkning av karbondioksid under alvorlige forhold (trykk 100 atm., temperatur 125 ° C) etterfulgt av behandling av produktet med syre. I industrien brukes denne reaksjonen til å syntetisere salisylsyre, som er en forløper for aspirin, så vel som β-hydroksy naftonsyre og andre syrer. En oversiktsartikkel ble viet til Kolbe - Schmitt -reaksjonen og dens anvendelse.

Reaksjonsmekanisme

Nøkkelfasen i Kolbe - Schmitt -reaksjonsmekanismen er den nukleofile tilsetningen av fenolationen til karbondioksid, noe som fører til dannelse av det tilsvarende salisylatet.

Reaksjonsretningen avhenger av hvilket fenolat som brukes som utgangsforbindelse. Når natriumfenolat blir introdusert i reaksjonen, ortho-substituert produkt. Dette er fordi natriumionen er i stand til å stabilisere den seksleddede overgangstilstanden, hvorfra det elektrofile angrepet av den aromatiske fenolringen oppstår. Når kaliumfenolat brukes, er dannelsen av et seksleddet overgangskompleks mindre gunstig, og derfor par-substituert produkt.

Reaksjonen lettes ved tilstedeværelse av elektrondonorsubstituenter, for eksempel blir polyatomiske fenoler (phloroglucinol, resorcinol, pyrocatechol) karboksylert i en vandig løsning av kaliumkarbonat.

En industriell versjon av Kolbe - Schmitt -reaksjonen, brukt til syntese av salisylsyre og dets derivater (p -amino, 5 -klorosalisylsyre, etc.) er Marassé -modifikasjonen - karboksylering av en blanding av fenol og kaliumkarbonat med karbondioksid ved 170 ° C og et trykk på 9-13 MPa.

Elektrolyse av vandige oppløsninger av karboksylsyresalter (anodisk syntese) fører til dannelse av alkaner:

Det første trinnet i prosessen er anodisk oksidasjon av syreanioner til radikaler:

Hydrogen og hydroksyd av det tilsvarende metall dannes ved katoden. Kolbe -reaksjonen er anvendelig for å oppnå både uforgrenede og forgrenede alkaner.

Oppgave 2. Skriv ned reaksjonsligningene for produksjonen ved hjelp av Kolbe-metoden: (a) 2,5-dimetylheksan og (b) 3,4-dimetylheksan.

Gjenvinning av alkylhalogenider

En praktisk måte å oppnå alkaner på er reduksjon av alkylhalogenider med sink i vandige oppløsninger av syrer:

Vanlige reagenser som litiumaluminiumhydrid, natriumborhydrid, natrium eller litium i tert- butylalkohol , og katalytisk reduksjon med hydrogen. Alkyljodider kan også reduseres ved oppvarming med hydrojodsyre.

Dekarboksylering av karboksylsyrer (Dumas)

Når karboksylsyrer blir oppvarmet med alkalier, dannes alkaner med et antall karbonatomer ett mindre enn for den opprinnelige syren:

Denne reaksjonen kan brukes for å oppnå bare lavere alkaner, siden ved bruk av høyere karboksylsyrer dannes et stort antall biprodukter.

Alkanske reaksjoner

Sammenlignet med andre klasser av organiske forbindelser er alkaner lite reaktive. Den kjemiske inertiteten til alkaner forklarer navnet "parafiner". Årsaken til den kjemiske stabiliteten til alkaner er den høye styrken til de ikke-polare σ-bindingene C-C og C-H. I tillegg er C - C og C - H -bindingene preget av svært lav polariserbarhet.

På grunn av dette viser bindinger i alkaner ikke en tendens til heterolytisk ruptur. Alkaner påvirkes ikke av konsentrerte syrer og alkalier, og de blir ikke oksidert selv av sterke oksidanter. På samme tid er upolare bindinger av alkaner i stand til homolytisk spaltning.

Til tross for at C-C-bindingen er mindre sterk enn C-H-bindingen (C-C-bindingsenergien er omtrent 88 kcal / mol, og C-H-bindingen er 98 kcal / mol), brytes sistnevnte lettere, siden den er på overflaten av molekylet og er mer tilgjengelig for angrep av reagenset.

Kjemiske transformasjoner av alkaner skjer vanligvis som et resultat av homolytisk spaltning av CH -bindingen, etterfulgt av erstatning av hydrogenatomer med andre atomer. Således er substitusjonsreaksjoner karakteristiske for alkaner.

Halogenering

Metan, etan og andre alkaner reagerer med fluor, klor og brom, men reagerer neppe med jod. Reaksjonen mellom en alkan og et halogen kalles halogenering.



A. Klorering av metan

Klorering av metan er av praktisk betydning. Reaksjonen utføres under påvirkning av belysning eller ved oppvarming til 300 ° C.

La oss vurdere mekanismen for denne reaksjonen ved å bruke eksemplet på dannelse av metylklorid. Mekanismen betyr en detaljert beskrivelse av prosessen med å konvertere reagenser til produkter. Det ble funnet at klorering av metan fortsetter i henhold til den radikale kjedemekanismen S R.

Når det utsettes for lys eller varme, brytes et klormolekyl ned i to kloratomer - to frie radikaler.

Kloradikalet, som interagerer med et metanmolekyl, fjerner et hydrogenatom fra sistnevnte for å danne et HCl -molekyl og et fritt metylradikal:

CH4 + Cl. ® CH 3. + HCl kjedeforlengelse

CH 3. + Cl -Cl® CH 3 -Cl + Cl. kjedefortsettelse

Kloratomet vil videre reagere med metanmolekylet, etc. Teoretisk sett kan et enkelt kloratom forårsake klorering av et uendelig antall metanmolekyler, og derfor kalles prosessen en kjedeprosess. Kjeder kan brytes når radikaler samhandler med hverandre:

CH 3. + Cl. ® CH 3 -Cl

CH 3. + CH 3. ® CH 3 -CH 3 Åpen krets

Cl. + Cl. ® Cl-Cl

eller med karveggen

Formelt har et fritt metylradikal en tetraedral struktur:

På grunn av den lille verdien inversjonsbarriere(overgang av en form av et molekyl til en annen), er dens statistisk mest sannsynlige tilstand flat.

Som et resultat av metankloreringsreaksjonen dannes en blanding av alle fire mulige produktene ved erstatning av hydrogenatomer med kloratomer:

Forholdet mellom de forskjellige kloreringsproduktene avhenger av forholdet mellom metan og klor. Hvis det er nødvendig å få metylklorid, bør et overskudd av metan tas, og et overskudd av karbontetraklorid - klor.

FLASKREAKSJON

reaksjon, metode for å oppnå hydrokarboner ved elektrolyse av oppløsninger av salter av karboksylsyrer (elektrokjemisk syntese):

Under elektrolyse dannes blandinger av salter av forskjellige syrer, sammen med symmetriske (RR, R "-R"), også asymmetriske hydrokarboner (RR "). KR tillater å oppnå høyere monokarboksylsyre (1) og dikarboksylsyre (2) syrer (etter hydrolyse av de tilsvarende estere):

RCOO- + R "OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR" (1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K. s. finner anvendelse i industrien, for eksempel for produksjon av talgsyre, som brukes i produksjonen av polyamider og dufter. Reaksjonen ble foreslått av den tyske kjemikeren AVG Kolbe i 1849.

Lit.: Serrey A., Håndbok for organiske reaksjoner, trans. fra engelsk, M., 1962; Fremskritt innen organisk kjemi, v. 1, N. Y., 1960, s. 1-34.

Great Soviet Encyclopedia, TSB. 2012

Se også tolkninger, synonymer, betydninger av ordet og hva som er KOLBE -REAKSJONEN på russisk i ordbøker, leksikon og oppslagsbøker:

  • REAKSJON i Dictionary of Economic Terms:
    (slang.) - her: et raskt prisfall etter forrige ...
  • REAKSJON i medisinske termer:
    (reactio; re- + lat. actio action; synonym s. psykogen) i psykiatrien, det generelle navnet på patologiske endringer i mental aktivitet som oppstår som svar ...
  • REAKSJON
    (fra re ... og lat. actio - handling) handling, tilstand, prosess som oppstår som svar på enhver ...
  • FLASK i Big Encyclopedic Dictionary:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) tysk kjemiker. Utviklet metoder for syntese av eddik (1845), salisylsyre (1860, Kolbe-Schmitt-reaksjon) og myr ...
  • REAKSJON
    Reaksjon (polit.) - i vid forstand betyr en sosial bevegelse i en retning som er sterkt motsatt den forrige eller moderne, hvis den er forårsaket av dens ekstremer. Så…
  • REAKSJON i Modern Encyclopedic Dictionary:
    (fra re ... og latinsk actio - handling), handling, tilstand, prosess som oppstår som svar på enhver ...
  • REAKSJON
    [latin re. mot + actio action] 1) handling som oppstår som svar på en bestemt handling; 2) i biologi er svaret ...
  • REAKSJON i Encyclopedic Dictionary:
    Jeg og, f. 1. En handling som skjer som svar på en bestemt påvirkning. Positiv s. til kritikk. 2. Kroppens respons ...
  • REAKSJON i Encyclopedic Dictionary:
    1, -i, g. Jeg ser reagere. 2. Transformasjon av noen stoffer til andre (kjemisk reaksjon) eller transformasjon av atomkjerner på grunn av deres ...
  • REAKSJON
    Erytrocyt sedimenteringsreaksjon, se ROE ...
  • REAKSJON i Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    STRÅLINGSREAKSJON, det samme som strålingsfriksjon ...
  • REAKSJON i Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    SVAR på politisk, aktiv motstand i samfunn. fremgang for å bevare og styrke foreldede sosiale ...
  • REAKSJON i Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    REAKSJON (fra re ... og lat. Astio - handling), handling, tilstand, prosess som oppstår som svar på K.-L. ...
  • FLASK i Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    ЌOLBE Georg (1877-1947), it. skulptør. Harmoniske, plastisk klare statuer av unge menn og kvinner ("The Dancer", 1911-12), ...
  • FLASK i Big Russian Encyclopedic Dictionary:
    ЌOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), it. kjemiker. Han utviklet metoder for syntese av eddik (1845), salisylsyre (1860, K.-Schmitt-reaksjon) og formisk ...
  • REAKSJON i det komplette aksentuerte paradigmet av Zaliznyak:
    reaksjon, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, reaksjoner, ...
  • REAKSJON i synonymordbok for russisk forretningsord:
  • REAKSJON i New Dictionary of Foreign Words:
    I. (lat. Re ... mot + actio action) 1) handling som skjer som svar på en bestemt handling; 2) biol. ...
  • REAKSJON i synonymordboka på det russiske språket:
    Syn: svar Ant: ignorere, ...
  • REAKSJON i Abramovs synonymordbok:
    cm.…
  • REAKSJON i ordboken for synonymer for det russiske språket:
    Syn: svar Ant: ignorere, ...
  • REAKSJON i den nye forklarende og avledede ordboken for det russiske språket av Efremova:
    1.g. 1) Handling, handling som oppstår som svar på en bestemt påvirkning. 2) Kroppens svar på dette eller hint ...
  • REAKSJON i ordboken til det russiske språket Lopatin:
    reaksjon, ...
  • REAKSJON i Complete Russian Spelling Dictionary:
    reaksjon, ...
  • REAKSJON i staveordboken:
    reaksjon, ...
  • REAKSJON i Ozhegov Russian Language Dictionary:
    2 politikken for aktiv motstand mot sosial fremgang og undertrykkelse av den revolusjonære bevegelsen, som føres av de utnyttende klassene i kampen for å bevare eller ...
  • REAKSJON
    (fra re ... og lat. actio - handling), handling, tilstand, prosess som oppstår som svar på enhver påvirkning. - politisk, ...
  • FLASK i Modern Explanatory Dictionary, TSB:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), tysk kjemiker. Han utviklet metoder for syntese av eddik (1845), salisylsyre (1860, Kolbe-Schmitt-reaksjonen) og ...
  • REAKSJON i den forklarende ordboken for det russiske språket av Ushakov:
    reaksjoner, w. (Latin reactio) (bok). 1. enheter. Politikk, statlig politisk regime, gjennomføring av retur og beskyttelse av den gamle orden gjennom kamp ...
  • REAKSJON i den forklarende ordboken til Efremova:
    reaksjon 1.w. 1) Handling, handling som oppstår som svar på en bestemt påvirkning. 2) Kroppens respons på noe eller ...
  • REAKSJON i New Dictionary of the Russian Language av Efremova:
  • REAKSJON i Big Modern Explanatory Dictionary of the Russian Language:
    Jeg w. 1. Handling, handling som oppstår som svar på en bestemt påvirkning. 2. Kroppens svar på dette eller hint ...
  • KOLBE, MAXIMILIAN i Encyclopedia of the Third Reich:
    (Kolbe), (1894-1941), polsk katolsk prest. Studerte ved det gregorianske universitetet i Roma, Ph.D. i filosofi og teologi. Han grunnla et kloster i 1939 under ...
  • KOLBE ADOLF WILHELM HERMAN
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellhausen, - 25.11.1884, Leipzig), tysk kjemiker. Siden 1851 professor ved Marburg, og siden 1865 ved universitetene i Leipzig. ...
  • COLLET - SCHMITTS REAKSJON i Great Soviet Encyclopedia, TSB:
    - Schmitt -reaksjon, en metode for syntese av aromatiske o -hydroksysyrer ved virkningen av CO2 på det alkaliske saltet til den tilsvarende fenolen: Na K. - Sh. ...
  • KOLBE, HERMAN i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    (Kolbe) - tysk kjemiker (1818 - 1884). Fra 1838 var han engasjert i naturvitenskap i Göttingen, fra 1842-47. var assistent ...
  • KOLBE, HERMAN i Encyclopedia of Brockhaus og Efron:
    (Kolbe)? Tysk kjemiker (1818-1884). Fra 1838 var han engasjert i naturvitenskap i Göttingen, fra 1842-1947. var assistent ...
  • BEILSHTEIN FEDOR FEDOROVICH i Brief Biographical Encyclopedia:
    Beilstein, Fedor Fedorovich, kjemiker. Født i St. Petersburg 5. februar 1838, død 6. oktober 1906 i St. Petersburg, professor i St. Petersburg ...
  • TYSKLAND i Great Soviet Encyclopedia, TSB:
    (Latin Germania, fra tyskerne, tysk. Deutschland, bokstavelig talt - tyskernes land, fra Deutsche - tyskeren og Land - landet), staten ...
  • ETYLENE i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    (struktur; kjem.). - Den første, ganske vage, indikasjonen på strukturen til umettede forbindelser ble laget av Kekulé i sin artikkel "Ueber die Constitution und ...
  • ELEKTROMETER i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron.
  • KJEMISK STRUKTUR i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    Målet med denne artikkelen er å presentere historien om fremveksten av teorien om X. strukturen til organiske forbindelser og dets forhold til tidligere teorier. Betydelig ...
  • KJEMISKE REAKSJONER i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    Dette begrepet refererer til prosessen der de tatt kroppene blir til nye som ikke tidligere eksisterte. På russisk ...
  • EDDIKSYRE; STRUKTUR AV DET i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    (kjem.) Strukturen til U. syreinteresserte kjemikere siden oppdagelsen av trikloreddiksyre av Dumas, siden denne oppdagelsen ga et slag mot den da rådende ...
  • EDDIKSYRE i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    (kjem.); dens struktur - Strukturen til U. acid har interessert kjemikere siden oppdagelsen av trikloreddiksyre av Dumas, siden denne oppdagelsen var ...
  • EDDIK i Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Euphron:
    Eddiksyre (kjem.); dens struktur. - Strukturen til U. acid har interessert kjemikere siden oppdagelsen av trikloreddiksyre av Dumas, siden denne oppdagelsen var ...

Karboksylering av fenolater ved Kolbe - Schmidt -reaksjonen gjør det mulig å skaffe orto -hydroksyaromatiske karboksylsyrer fra natriumfenolater. Kolbe - Schmidt -reaksjonen skjer med deltakelse av karbondioksid $ CO_2 $:

Bilde 1.

Funksjoner ved Kolbe - Schmidt -reaksjonen

En original teknikk for å introdusere karboksylgrupper i det aromatiske systemet ble oppdaget av G. Kolbe i 1860. Når tørt alkalisk fenolat oppvarmes med karbondioksid ved temperaturer over 150 $ ^ \ circ $ C og et trykk på ca. 5 atm, dannes et alkalisk salt av salisylsyre:

Figur 2.

Med deltagelse av kalium, rubidium og cesiumfenolater, foregår en lignende reaksjon med dannelsen av hovedsakelig para-substituerte hydroksyaromatiske syrer.

Figur 3.

Det er ikke fenoler som blir introdusert i reaksjonen, men fenolater som er aktive for elektrofil substitusjon, fordi karbondioksid er en veldig svak elektrofil. Dette forklares med dannelsen av et mellomkompleks av natriumfenolat og karbondioksid, hvor natriumatomet er koordinert med to oksygenatomer, hvorav det ene er inkludert i $ CO_2 $ -molekylet. På grunn av en viss polarisering får karbonatomet en større positiv ladning og et praktisk sted for å angripe opto -posisjonen til fenolringen.

Figur 4.

Anvendelse av Kolbe - Schmidt -reaksjonen

Omorganisering av monosalicylater og alkaliske salter av 2-naftol

Vannfri kalium og rubidiummonosalicylater ved oppvarming over 200-220 $ ^ \ circ $ С gir dikalium og dirubidium salter par-hydroksybenzoesyre og fenol.

Figur 7.

Alkaliske salter av kalium og cesium av 2-hydroksybenzoesyre (salisylsyre) omorganiseres for å danne di-alkalisalter 4 -hydroksybenzoesyre:

Figur 8.

Alkaliske natrium- og litiumsalter par-hydroksybenzoesyre, tvert imot, ved oppvarming omorganiseres det i di-alkalisaltet av salisylsyre:

Figur 9.

Det følger av dette at karboksyleringen av alkalifenolater er en reversibel reaksjon og deres retning avhenger bare av kationens beskaffenhet. Lignende mønstre observeres under korboksylering av alkaliske salter av 2-naftol:

Figur 10.

I motsetning til monohydriske fenoler, blir diatomiske og triatomiske fenoler karboksylert under mildere forhold. Således blir resorcinol karboksylert når $ CO_2 $ føres over i en vandig oppløsning av dets kaliumsalt ved 50 $ ^ circ C ved dannelse av 2,4-dihydroksybenzoesyre.

Figur 11.

Reimer - Timan -reaksjon

Fenoler og noen heterocykliske forbindelser som pyrrol og indol kan formaliseres med kloroform under grunnforhold (Reimer - Timan -reaksjon). Inngangen til aldehydgruppen er orientert mot ortoposisjonen, og bare i tilfelle når begge er okkupert, dannes para-substituerte derivater.

Figur 12.

Det er kjent at kloroform i nærvær av sterke baser danner diklorkarbene $: CCl_2 $, som er en ekte elektrofil partikkel.

Figur 13.

Dette bekreftes av dannelsen av ringekspansjonsprodukter som er karakteristiske for virkningen av $: CCl_2 $, nemlig pyridin i reaksjonen med pyrrol, og frigjøring av produktene av tilsetning av diklorkarbene til aromatiske ringer i ipso -stillingen, da dette er observert i formyleringsreaksjonen av para-kresol. I sistnevnte tilfelle kan metylgrupper ikke spaltes, som et proton, under virkningen av en elektrofil, og stabilisering skjer gjennom migrering av et proton til diklormetylgruppen.

Figur 14.

Organisk syntese
Mekanismer for kjemiske prosesser

Navngiv reaksjoner

Kolbe syntese
Wurtz -reaksjon
Kucherovs reaksjon
Lebedevs reaksjon
Konovalovs reaksjon
Zaitsevs styre
Markovnikovs styre
Wöhler -reaksjon
Dumas reaksjon
Wagner -reaksjon
Berthelot -reaksjon
Diels - Alder reaksjon
Zelinsky - Kazansky reaksjon

Wöhler -reaksjon

Friedrich Wöhler,
1800 - 1882
Oksalsyre syntese
i hydrolysen av cyanogen i
surt miljø, 1824
Syntese av urea fra
karbondioksid og ammoniakk
ved høye temperaturer og
press, 1828
Produksjon av acetylen kl
hydrolyse av kalsiumkarbid
(oppnådd ved fusjon
koks og lime), 1829

Wöhler reaksjoner

Hydrolyse av cyanogen til dannelse av oksalsyre
syre, 1824

Wöhler reaksjoner

Syntese av urea fra karbondioksid og ammoniakk,
1828 g.
"Jeg kan ikke være stille lenger," skriver Wöhler til sin
lærer, J. Ya. Berzelius, - og må informere
Til deg at jeg kan få urea uten hjelp fra nyrene
hunder, mennesker og generelt uten deltakelse av noen
levende skapning ... "
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +

Wöhler reaksjoner

Oppnåelse av acetylen ved hydrolyse av karbid
kalsium, 1862
I 1892 Moissan (Frankrike) og Wilson (Canada)
foreslått design av en lysbueovn,
egnet for industriell bruk:
oppnåelse av kalsiumkarbid ved fusjon
brent kalk og kull
Eller CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO

Dumas reaksjon

Fusjon av karboksylsyresalter
med alkalier:
0
CaO, T
Н3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Dekarboksylering av karboksylsyresalter (- CO2)
Fransk kjemiker.
Medlem av det franske vitenskapsakademiet
(1832)
Medlem av Paris Academy
medisin (1843)
President for Vitenskapsakademiet (1843)
Han var også involvert i staten
aktiviteter. I 1850-1851 landbruksministeren og
handel med regjeringen
Jean Baptiste André Dumas,
Napoleon Bonoparte.
1800 - 1884

Wagner -reaksjon

Svak oksidasjon av alkener
vandig løsning
kaliumpermanganat med
dannelse av diatomisk
alkohol
Egor Egorovich Wagner,
1849 - 1903

Konovalovs reaksjon

Mikhail Ivanovich
Konovalov,
1858 - 1906
Nitrering av hydrokarboner
fortynnet НNО3 kl
forhøyet eller
normalt trykk (ved
frie radikaler
mekanisme).
Doktoravhandling
"Nitrerende handling
svak salpetersyre på
mettede hydrokarboner
karakter "(1893)

10. Berthelots reaksjon

Etanolsyntese ved etylenhydrering:
Fransk kjemiker.
Medlem av Paris Academy of Sciences
(1873)
Tilsvarende medlem
Petersburg Academy of Sciences (siden
1876)
I 1895-1896. Berthelot var
utenriksminister
Frankrike.
Marcelin Berthelot,
1827 - 1907

11. Regler for A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)

Alexander
Mikhailovich Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vasilievich
Markovnikov,
1837-1904

12. Regler for A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)

Når protinsyrer eller vann er festet til
asymmetriske umettede hydrokarboner
hydrogenprotonet føyer seg mest sammen
hydrogenert karbonatom
(produktdannelse fortsetter mest
stabil karbokasjon) - regelen
Markovnikov. Gjenta. ekskl. mva. fra regelen.
Når den deles ut, blir et hydrogenproton delt ut
fra det minst hydrogenerte atomet
karbon - Zaitsevs styre.

13. Øvelser i henhold til reglene til Zaitsev og Markovnikov

Fra hvilke halogenerte hydrokarboner
under virkningen av en alkoholoppløsning
kaliumhydroksid kan oppnås:
1) 2-metylpenten-1
2) 3-metylpenten-2
3) 4-metyl-3-etylpenten-2
4) 3-etylheksen-2?

14. Würz -reaksjon, 1865

Syntese av symmetriske alkaner
fra alkylhalogenider til
reaksjoner med natrium (enda enklere
med kalium)
Charles Adolph Würz,
1817- 1884
President i Paris
vitenskapsakademier

15. Kolbe syntese, 1849

Elektrolyse av vandige løsninger
kalium- og natriumsalter
karboksylsyrer.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Tyskland

16. Grignards reagens, 1912

Organisk magnesium kjemisk
forbindelser som
magnesiummetyljodid CH3MgI
magnesiumbenzenbromid C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871-1935, Frankrike
Nobelprisvinner
kjemipriser

17. Diels - Alderreaksjon

Dieensyntese - reaksjon, cycloaddition
dienofiler og konjugerte diener til dannelse
seksdelt syklus:

18. Diels - Alderreaksjon

Kurt Albert, Tyskland
1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Tyskland, 1876 - 1954
I 1950 ble de tildelt for dien -syntese
Nobelprisen i kjemi

19. Reaksjon av Zelinsky - Kazansky

ɳ = 70%

20. Reaksjon av Zelinsky - Kazansky

Utdannet fra Novorossiysk
Universitetet i Odessa (1884)
Professor i Moskva
universitet (1911-1917)
Organiserte instituttet
organisk kjemi ved USSR Academy of Sciences
(1935), siden 1953 har instituttet båret den
Navn
Lagde det første kullet
gassmaske (1915) tatt på
Nikolay Dmitrievich
bevæpning under den første
Zelinsky,
verdenskrig på russisk og
Det russiske imperiet,
allierte hærer.
1861 - 1953

21. Kullgassmasker

Soldater fra den tsjekkiske legionen fra den russiske hæren i
gassmasker Zelinsky-Kummant

22. Reaksjon av Zelinsky - Kazansky

Boris Alexandrovich
Kazansky,
1891 - 1973
Uteksaminert fra Moskva universitet
(1919)
Jobbet i Moskva
universitet ledet
N. D. Zelinsky
Undervist i Moskva
universitetsverksted på
generell kjemi, kvalitet og
kvantitativ analyse, og
senere innen organisk kjemi,
petroleumskjemi, organisk
katalyse
Akademiker ved USSR Academy of Sciences

23. Kucherovs reaksjon

Hydrering av alkyner i
tilstedeværelse av Hg2 + salter i
surt miljø.
Mikhail Grigorievich
Kucherov,
1850 - 1911

24. Lebedevs reaksjon

Lebedev foreslo en ett-trinns metode
få butadien fra etylalkohol
(katalysatorer: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Sergey
Vasilevich
Lebedev,
1874-1934.
2H20 + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
Takk til verkene til Lebedev
industriell produksjon
syntetisk gummi startet i Sovjet
Union i 1932 - for første gang i verden.

25. Reagenser

Grignard -reagens
Tollens reagens OH
Ammoniakoppløsning av kobberklorid (I)
[Cu (NH3) 2] Cl

26. Katalysatorer

Na -katalysator i flytende ammoniakk
Lindlar katalysator
Na til NH3
Pd // Pb2 +
En sur løsning av kobber (I) klorid i ammoniumklorid
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Se hvilke reaksjoner som brukes til (arbeidsbok)
Laster inn ...Laster inn ...