Njia muhimu zaidi za usanisi wa alkanes:
1.2.1. Hidrojeni ya alkenes
Hidrojeni ya alkenes hutokea chini ya shinikizo la hidrojeni mbele ya kichocheo (Pt, Pd au Ni).
1.2.2. Hidrojeni au kupunguzwa kwa halidi za alkili
Wakati wa hidrojeni ya kichocheo mbele ya palladium, halidi za alkili hubadilishwa kuwa alkanes.
Alkanes pia hutayarishwa kwa kupunguzwa kwa halidi za alkili na chuma katika asidi.
Iodoalkanes inaweza kupunguzwa kwa urahisi katika ampoule iliyofungwa na asidi hidroiodic.
1.2.3. Mwitikio wa haloalkanes na sodiamu (majibu ya Wurtz)
Mmenyuko wa Wurtz hutoa hidrokaboni yenye idadi kubwa ya atomi za kaboni kuliko katika kiwanja asili.
Ni mzuri kwa ajili ya awali ya alkanes tu symmetrical kutumia msingi (!) alkyl halidi. Wakati wa kutumia haloalkanes mbalimbali kama misombo ya kuanzia, majibu husababisha mchanganyiko wa hidrokaboni tatu:
Mchanganyiko huu unapaswa kutengwa, ambayo haiwezekani kila wakati.
Badala ya sodiamu, metali zingine zinaweza kutumika katika mmenyuko huu, kama vile magnesiamu, zinki, lithiamu.
1.2.4. Mchanganyiko wa Kolbe - electrolysis ya chumvi ya sodiamu au potasiamu ya asidi ya carboxylic
Electrolysis ya chumvi ya sodiamu au potasiamu ya asidi ya kaboksili pia inaongoza kwa uzalishaji wa hidrokaboni zenye ulinganifu.
2. Alkenes
Hydrocarbons ya utungaji C n H 2n na mnyororo wazi ulio na dhamana moja ya mara mbili huitwa alkenes . Hidrokaboni rahisi zaidi ya mfululizo huu ni ethilini CH 2 =CH 2. Atomi ya kaboni katika ethilini iko katika hali ya mseto ya sp 2 (kaboni ya trigonal). Kwa sababu ya obiti tatu zilizochanganywa, kila atomi ya kaboni huunda tatu -vifungo: moja - na atomi ya kaboni ya jirani, mbili - na atomi mbili za hidrojeni. Mwingiliano wa baadaye wa mbili 2 uk-obiti za atomi za kaboni hutoa -muunganisho na hufanya isiwezekane kuzunguka - vifungo vya kaboni-kaboni. Hii ndiyo sababu ya jambo hilo kijiometri isomerism.
Isoma za kijiometri (muundo na njia ya atomi za kuunganisha ni sawa, mpangilio wa vikundi na atomi katika nafasi ni tofauti). Isoma hizi zinaitwa kwa kutumia E, Z -namna. Katika kesi hii, inawezekana kutumia classic cis- Na mawazo - nukuu za kubainisha eneo la anga la makundi yanayofanana au yanayofanana kuhusiana na ndege ya kulinganisha.
Ukubwa wa jamaa wa viambajengo katika kila atomi ya kaboni yenye dhamana mbili huamuliwa na nambari ya atomiki: H (nambari ya atomiki - 1) - ndogo, C (nambari ya atomiki - 6) - mbadala mkuu; ikiwa atomi kwenye kaboni yenye dhamana mbili ni sawa, basi ukuu wa atomi zinazofuata huzingatiwa: - CH 3 (atomi zinazofuata - H, H, H) - mbadala ndogo; -CH(CH 3) 2 (atomi zinazofuata - H, C, C) - mbadala mkuu.
Electrolysis ya suluhisho la maji ya chumvi ya asidi ya kaboksili (asili ya anodic) husababisha malezi ya alkanes:
Hatua ya kwanza ya mchakato ni oxidation ya anodic ya anions ya asidi kwa radicals:
Hidrojeni na hidroksidi ya chuma sambamba huundwa kwenye cathode. Mmenyuko wa Kolbe unatumika kwa utayarishaji wa alkanes zisizo na matawi na zenye matawi.
Zoezi 2. Andika milinganyo ya majibu ya utayarishaji kulingana na mbinu ya Kolbe: (a) 2,5-dimethylhexane na (b) 3,4-dimethylhexane.
Kupunguza halidi za alkyl
Njia rahisi ya kupata alkanes ni kupunguzwa kwa halidi za alkili na zinki katika suluhisho la asidi ya maji:
Vitendanishi vya kawaida kama vile hidridi ya alumini ya lithiamu, borohydride ya sodiamu, sodiamu au lithiamu pia hutumika kama vinakisishaji. tert- pombe ya butyl , pamoja na kupunguza kichocheo na hidrojeni. Iodidi za alkyl pia zinaweza kupunguzwa kwa kupokanzwa na asidi ya hydroiodic.
Decarboxylation ya asidi ya kaboksili (Dumas)
Wakati asidi ya kaboksili inapokanzwa na alkali, alkanes huundwa na idadi ya atomi za kaboni moja chini ya ile ya asidi ya asili:
Mwitikio huu unaweza kutumika kupata alkanes za chini tu, kwani katika kesi ya asidi ya juu ya kaboksili idadi kubwa ya bidhaa hutengenezwa.
Majibu ya Alkane
Ikilinganishwa na madarasa mengine ya misombo ya kikaboni, alkanes ni chini ya tendaji. Ajizi ya kemikali ya alkanes inaelezea jina lao "parafini". Sababu ya uthabiti wa kemikali ya alkanes ni nguvu ya juu ya vifungo visivyo vya polar σ-C-C na C-H. Kwa kuongeza, vifungo vya C-C na C-H vina sifa ya polarizability ya chini sana.
Kwa sababu ya hili, vifungo katika alkanes hazielekei kupitia heterolytic cleavage. Alkanes haziathiriwa na asidi iliyojilimbikizia na alkali na hazijaoksidishwa hata na mawakala wa vioksidishaji vikali. Wakati huo huo, vifungo vya nonpolar vya alkanes vina uwezo wa kutengana kwa homolytic.
Licha ya ukweli kwamba dhamana ya C-C haina nguvu zaidi kuliko dhamana ya C-H (nishati ya dhamana ya C-C ni karibu 88 kcal/mol, na dhamana ya C-H ni 98 kcal/mol), mwisho huvunjika kwa urahisi zaidi, kwani iko kwenye uso wa molekuli na ni zaidi kupatikana kwa mashambulizi na reagent.
Mabadiliko ya kemikali ya alkanes kawaida hutokea kama matokeo ya kupasuka kwa homolytic ya dhamana ya C-H ikifuatiwa na uingizwaji wa atomi za hidrojeni na atomi zingine. Alkanes kwa hivyo ina sifa ya athari za uingizwaji.
Halojeni
Methane, ethane na alkanes zingine huguswa na fluorine, klorini na bromini, lakini kwa kweli hazifanyi na iodini. Mwitikio kati ya alkane na halojeni huitwa halojeni.
A. Klorini ya methane
Klorini ya methane ni ya umuhimu wa vitendo. Mwitikio unafanywa chini ya ushawishi wa mwanga au kwa joto hadi 300 o C.
Wacha tuchunguze utaratibu wa mmenyuko huu kwa kutumia mfano wa malezi ya kloridi ya methyl. Utaratibu unarejelea maelezo ya kina ya mchakato ambao viitikio hubadilishwa kuwa bidhaa. Imeanzishwa kuwa klorini ya methane hutokea kupitia utaratibu wa mnyororo mkali S R .
Inapofunuliwa na mwanga au joto, molekuli ya klorini hugawanyika katika atomi mbili za klorini - radicals mbili za bure.
Radikali ya klorini, inayoingiliana na molekuli ya methane, hugawanya atomi ya hidrojeni kutoka mwisho na kuunda molekuli ya HCl na radical bure ya methyl:
CH 4 + Cl. ® CH 3 . + HCl muendelezo wa mnyororo
CH 3. + Cl-Cl ® CH 3 -Cl + Cl . muendelezo wa mnyororo
Kisha atomi ya klorini itaitikia na molekuli ya methane, nk. Kinadharia, atomi moja ya klorini inaweza kusababisha klorini ya idadi isiyo na kipimo ya molekuli za methane, na kwa hiyo mchakato huo unaitwa mnyororo. Minyororo inaweza kukatika wakati radicals kuingiliana na kila mmoja:
CH3. +Cl. ® CH 3 -Cl
CH3. + CH 3 . ® CH 3 -CH 3 Fungua mzunguko
Cl. +Cl. ®Cl-Cl
au na ukuta wa chombo
Hapo awali, radical ya bure ya methyl ina muundo wa tetrahedral:
Walakini, kwa sababu ya saizi ndogo kizuizi cha inversion(mpito kutoka aina moja ya molekuli hadi nyingine), hali yake ya kitakwimu yenye uwezekano mkubwa ni tambarare.
Kama matokeo ya mmenyuko wa klorini ya methane, mchanganyiko wa bidhaa zote nne zinazowezekana za uingizwaji wa atomi za hidrojeni na atomi za klorini huundwa:
Uwiano kati ya bidhaa mbalimbali za klorini hutegemea uwiano wa methane na klorini. Ikiwa ni muhimu kupata kloridi ya methyl, unapaswa kuchukua ziada ya methane, na tetrakloridi kaboni - klorini.
Carboxylation ya phenolates kwa mmenyuko wa Kolbe-Schmidt hufanya iwezekanavyo kupata asidi ya ortho-hydroxyaromatic carboxylic kutoka kwa phenolates za sodiamu. Mmenyuko wa Kolbe-Schmidt hutokea kwa ushiriki wa dioksidi kaboni $CO_2$:
Picha 1.
Vipengele vya mmenyuko wa Kolbe-Schmidt
Njia ya asili ya kuanzisha vikundi vya carboxyl kwenye mfumo wa kunukia iligunduliwa na G. Kolbe mnamo 1860. Wakati phenolate ya alkali kavu inapokanzwa na dioksidi kaboni kwa joto la zaidi ya 150$^\circ$C na shinikizo la karibu 5 atm, chumvi ya alkali ya asidi salicylic huundwa:
Kielelezo cha 2.
Kwa ushiriki wa potasiamu, rubidium na phenolates ya cesium, mmenyuko sawa hutokea na kuundwa kwa asidi ya hydroxyaromatic iliyobadilishwa zaidi na para.
Kielelezo cha 3.
Sio phenoli ambazo huletwa katika mmenyuko, lakini phenolates ambazo zinafanya kazi kwa uingizwaji wa electrophilic, kwa sababu dioksidi kaboni ni electrophile dhaifu sana. Hii inafafanuliwa na malezi ya tata ya kati ya phenolate ya sodiamu na dioksidi kaboni, ambayo atomi ya sodiamu inaratibiwa na atomi mbili za oksijeni, moja ambayo imejumuishwa katika molekuli za $ CO_2$. Kwa sababu ya mgawanyiko fulani, atomi ya kaboni hupata chaji chanya zaidi na mahali pazuri pa kushambulia katika nafasi ya opto ya pete ya phenolic.
Kielelezo cha 4.
Utumiaji wa mmenyuko wa Kolbe-Schmidt
Upangaji upya wa monosalicylates na chumvi za alkali za 2-naphthol
Potasiamu isiyo na maji na monosalicylates ya rubidium, inapokanzwa zaidi ya 200-220$^\circ$C, hutoa dipotassium na dirubidium chumvi. jozi asidi hidroksibenzoic na phenoli.
Kielelezo cha 7.
Di-alkali chumvi za potasiamu na cesium 2-hydroxybenzoic (salicylic) asidi hupangwa upya kuwa chumvi za di-alkali. 4 asidi hidroksibenzoic:
Kielelezo cha 8.
Dialkaline sodiamu na chumvi za lithiamu jozi Asidi ya hydroxybenzoic, kinyume chake, inapokanzwa, hupanga tena chumvi ya disalkali ya asidi ya salicylic:
Kielelezo cha 9.
Inachofuata kutoka kwa hili kwamba carboxylation ya phenolates ya alkali ni mmenyuko wa kugeuka na mwelekeo wake unategemea tu asili ya cation. Mitindo kama hiyo inazingatiwa wakati wa kaboksidi ya chumvi ya alkali ya 2-naphthol:
Kielelezo cha 10.
Tofauti na fenoli za monohydric, phenoli za dihydric na triatomic huwekwa kaboksi chini ya hali mbaya. Kwa hivyo, resorcinol hutiwa kaboksi kwa kupitisha $CO_2$ kwenye mmumunyo wa maji wa chumvi yake ya dipotasiamu saa 50$^\circ$C kuunda asidi 2,4-dihydroxybenzoic.
Kielelezo cha 11.
Majibu ya Reimer-Tiemann
Phenoli na baadhi ya misombo ya heterocyclic kama vile pyrrole na indole inaweza kutengenezwa kwa klorofomu chini ya hali za kimsingi (Reimer-Tiemann reaction). Kuingia kwa kikundi cha aldehyde kunaelekezwa kwa nafasi ya ortho, na tu wakati wote wawili wanachukuliwa kufanya derivatives ya para-badala.
Kielelezo cha 12.
Inajulikana kuwa klorofomu ikiwa na besi kali hutengeneza dichlorocarbene $:CCl_2$, ambayo ni spishi halisi ya kielektroniki.
Kielelezo cha 13.
Hii inathibitishwa na malezi ya bidhaa za upanuzi wa pete tabia ya hatua ya $: CCl_2 $, yaani, pyridine katika mmenyuko na pyrrole, na kutolewa kwa bidhaa za kuongeza dichlorocarbene kwa pete za kunukia katika nafasi ya ipso, kama hii. huzingatiwa katika mmenyuko wa uundaji wa para-cresol. Katika kesi ya mwisho, vikundi vya methyl haviwezi kuondolewa kama protoni kwa hatua ya electrophile, na utulivu hutokea kwa uhamiaji wa protoni hadi kundi la dichloromethyl.
Kielelezo cha 14.
Au Mchakato wa Kolbe(aliyepewa jina la Adolf Wilhelm Hermann Kolbe na Rudolf Schmitt) - mmenyuko wa kemikali wa carboxylation ya phenolate ya sodiamu kwa hatua ya kaboni dioksidi chini ya hali mbaya (shinikizo 100 atm, joto 125 ° C) ikifuatiwa na matibabu ya bidhaa na asidi. Kiwandani, mmenyuko huu hutumiwa kuunganisha asidi salicylic, ambayo ni mtangulizi wa aspirini, pamoja na β-hydroxynaphthoic na asidi nyingine. Makala ya ukaguzi yalitolewa kwa majibu ya Kolbe-Schmitt na matumizi yake.
Utaratibu wa majibu
Hatua muhimu katika utaratibu wa mmenyuko wa Kolbe-Schmitt ni kuongeza nucleophilic ya ioni ya phenolate kwa dioksidi kaboni, ambayo inasababisha kuundwa kwa salicylate inayofanana.
Mwelekeo wa mmenyuko unategemea ni phenolate gani hutumiwa kama kiwanja cha kuanzia. Wakati phenolate ya sodiamu inaletwa katika mmenyuko, huunda ortho- bidhaa iliyobadilishwa. Hii inafafanuliwa na ukweli kwamba ioni ya sodiamu ina uwezo wa kuimarisha hali ya mpito ya wanachama sita ambayo mashambulizi ya electrophilic ya pete ya kunukia ya phenol hutokea. Wakati wa kutumia phenolate ya potasiamu, malezi ya tata ya mpito yenye wanachama sita haifai, na kwa hivyo malezi. jozi- bidhaa iliyobadilishwa.
Mmenyuko huo unawezeshwa na uwepo wa wachangiaji wa elektroni, kwa mfano, phenoli za polyhydric (phloroglucinol, resorcinol, pyrocatechol) hutiwa kaboksi katika suluhisho la maji la carbonate ya potasiamu.
Toleo la viwanda la mmenyuko wa Kolbe-Schmitt, linalotumiwa kwa usanisi wa asidi ya salicylic na derivatives yake (p-amino-, 5-chlorosalicylic acid, nk) ni marekebisho ya Marasse - carboxylation ya mchanganyiko wa phenol na kaboni ya potasiamu na kaboni. dioksidi saa 170 ° C na shinikizo la MPa 9-13.
Mchanganyiko wa kikaboniTaratibu za michakato ya kemikali
Majibu ya majina
Mchanganyiko wa KolbeMajibu ya Wurtz
majibu ya Kucherov
Majibu ya Lebedev
majibu ya Konovalov
Utawala wa Zaitsev
Utawala wa Markovnikov
Mwitikio wa Wöhler
Majibu ya Dumas
Majibu ya Wagner
Majibu ya Berthelot
Majibu ya Diels-Alder
Majibu ya Zelinsky-Kazansky
Mwitikio wa Wöhler
Friedrich Wöhler,1800 - 1882
Mchanganyiko wa asidi oxalic
wakati wa hidrolisisi ya cyanogen katika
mazingira ya tindikali, 1824
Mchanganyiko wa urea kutoka
kaboni dioksidi na amonia
kwa joto la juu na
shinikizo, 1828
Kupata asetilini na
hidrolisisi ya carbudi ya kalsiamu
(iliyopatikana kwa fusion
coke na chokaa), 1829
Majibu ya Wöhler
Hydrolysis ya cyanogen kuunda oxalateasidi, 1824
Majibu ya Wöhler
Mchanganyiko wa urea kutoka kwa dioksidi kaboni na amonia;1828
"Siwezi tena kukaa kimya," Wöhler anamwandikia barua yake
mwalimu, J. J. Berzelius, - na lazima ajulishe
Kwako kwamba naweza kupata urea bila msaada wa figo
mbwa, binadamu na kwa ujumla bila ushiriki wa yoyote
kiumbe hai..."
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +
Majibu ya Wöhler
Maandalizi ya asetilini kwa hidrolisisi ya carbudikalsiamu, 1862
Mnamo 1892 Moissan (Ufaransa) na Wilson (Kanada)
ilipendekeza muundo wa tanuru ya arc ya umeme,
yanafaa kwa matumizi ya viwandani:
huzalisha carbudi ya kalsiamu kwa kuunganishwa
chokaa kilichochomwa na makaa ya mawe
Au CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO
Majibu ya Dumas
Mchanganyiko wa chumvi ya asidi ya carboxylicna alkali:
0
Kao, T
H3C-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Decarboxylation ya chumvi ya asidi ya kaboksili (- CO2)
Kemia wa Ufaransa.
Mwanachama wa Chuo cha Sayansi cha Ufaransa
(1832)
Mwanachama wa Chuo cha Paris
dawa (1843)
Rais wa Chuo cha Sayansi (1843)
Pia alihusika katika serikali
shughuli. Mnamo 1850-1851 Waziri wa Kilimo na
biashara serikalini
Jean Baptiste Andre Dumas,
Napoleon Bonoparte.
1800 - 1884
Majibu ya Wagner
Oxidation kidogo ya alkenessuluhisho la maji
permanganate ya potasiamu na
malezi ya diatomic
pombe
Egor Egorovich Wagner,
1849 - 1903
majibu ya Konovalov
Mikhail IvanovichKonovalov,
1858 - 1906
Nitration ya hidrokaboni
diluted HNO3 saa
iliyoinuliwa au
shinikizo la kawaida (kulingana na
free radical
utaratibu).
Tasnifu ya udaktari
"Hatua ya kusisimua
asidi ya nitrojeni dhaifu
kikomo cha hidrokaboni
tabia" (1893)
10. Majibu ya Berthelot
Mchanganyiko wa ethanoli na uwekaji wa ethilini:Kemia wa Ufaransa.
Mwanachama wa Chuo cha Sayansi cha Paris
(1873)
Mjumbe Sambamba
Petersburg Chuo cha Sayansi (pamoja na
1876)
Mnamo 1895-1896 Berthelot alikuwa
Waziri wa Mambo ya Nje
Ufaransa.
Marcelin Berthelot,
1827-1907
11. Kanuni za A. M. Zaitsev (1875), V. V. Markovnikov (1869)
AlexanderMikhailovich Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vasilievich
Markovnikov,
1837-1904
12. Kanuni za A. M. Zaitsev (1875), V. V. Markovnikov (1869)
Wakati wa kuongeza asidi ya protic au maji kwahidrokaboni isokefu isiyo na ulinganifu
protoni ya hidrojeni huongezwa kwa wengi
atomi ya kaboni hidrojeni
(uundaji wa bidhaa hutokea kwa njia nyingi
kaboksi thabiti) - sheria
Markovnikova. Mwakilishi isipokuwa. kutoka kwa kanuni.
Wakati wa kujiondoa, protoni ya hidrojeni huondolewa
kutoka kwa chembe ndogo ya hidrojeni
kaboni - sheria ya Zaitsev.
13. Mazoezi kulingana na sheria za Zaitsev na Markovnikov
Ambayo hidrokaboni halojeniwakati unakabiliwa na ufumbuzi wa pombe
Hidroksidi ya potasiamu inaweza kupatikana:
1) 2-methylpentene-1
2) 3-methylpentene-2
3) 4-methyl-3-ethylpentene-2
4) 3-ethylhexene-2?
14. Mwitikio wa Wurtz, 1865
Mchanganyiko wa alkanes za ulinganifukutoka kwa alkili halidi hadi
athari na sodiamu (hata rahisi zaidi
na potasiamu)
Charles Adolph Wurtz,
1817- 1884
Rais wa Parisian
Chuo cha Sayansi
15. Mchanganyiko wa Kolbe, 1849
Electrolysis ya ufumbuzi wa majichumvi za potasiamu na sodiamu
asidi ya kaboksili.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Ujerumani
16. Grignard reagent, 1912
Kemikali za Organomagnesiummiunganisho, kwa mfano
iodidi ya magnesiamu methyl CH3MgI
bromidi ya magnesiamubenzene C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871-1935, Ufaransa
Mshindi wa Tuzo ya Nobel
tuzo katika kemia
17. Majibu ya Diels-Alder
Diene awali - mmenyuko, cycloadditiondienophiles na dienes conjugated kuunda
mzunguko wa wanachama sita:
18. Diels-Alder majibu
Kurt Albert, Ujerumani1902-1958
Otto Paul Hermann Diels,
Ujerumani, 1876-1954
Mnamo 1950, ilitolewa kwa usanisi wa diene
Tuzo la Nobel katika Kemia
19. Mmenyuko wa Zelinsky - Kazansky
ɳ = 70%20. Mmenyuko wa Zelinsky - Kazansky
Alihitimu kutoka NovorossiyskChuo Kikuu cha Odessa (1884)
Profesa wa Moscow
chuo kikuu (1911-1917)
Imeandaliwa na taasisi hiyo
Kemia ya kikaboni ya Chuo cha Sayansi cha USSR
(1935), tangu 1953 taasisi hiyo imevaa
Jina
Iliunda makaa ya mawe ya kwanza
mask ya gesi (1915), iliyopitishwa na
Nikolay Dmitrievich
silaha wakati wa Kwanza
Zelinsky,
Vita vya Kidunia vya Kirusi na
Ufalme wa Urusi,
majeshi ya washirika.
1861-1953
21. Masks ya gesi ya makaa ya mawe
Wanajeshi wa Jeshi la Czech la Jeshi la Urusi hukoMasks ya gesi ya Zelinsky-Kummant
22. Mmenyuko wa Zelinsky - Kazansky
Boris AlexandrovichKazansky,
1891-1973
Alihitimu kutoka Chuo Kikuu cha Moscow
(1919)
Alifanya kazi huko Moscow
chuo kikuu chini ya uongozi
N. D. Zelinsky
Alisoma huko Moscow
warsha ya chuo kikuu ikiendelea
kemia ya jumla, ubora na
uchambuzi wa kiasi, na
baadaye katika kemia ya kikaboni,
kemia ya petroli, kikaboni
kichocheo
Msomi wa Chuo cha Sayansi cha USSR
23. mmenyuko wa Kucherov
Uingizaji hewa wa alkynes ndaniuwepo wa chumvi Hg2+ ndani
mazingira ya tindikali.
Mikhail Grigorievich
Kucherov,
1850 - 1911
24. Mmenyuko wa Lebedev
Lebedev alipendekeza njia ya hatua mojakupata butadiene kutoka kwa pombe ya ethyl
(vichocheo: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Sergey
Vasilevich
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2=CH-CH=CH2 + H2
Shukrani kwa kazi ya Lebedev
uzalishaji viwandani
mpira wa syntetisk ulianza huko Soviet
Muungano mnamo 1932 - kwa mara ya kwanza ulimwenguni.
25. Vitendanishi
Reagent ya GrignardKitendanishi cha Tollens OH
Suluhisho la amonia la kloridi ya shaba (I).
[Cu (NH3)2]Cl
26. Vichocheo
Na kichocheo katika amonia kioevuLindlar kichocheo
Kutoka kwa NH3
Pd// Pb2+
Suluhisho la asidi ya kloridi ya shaba (I) katika kloridi ya amonia
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Tazama ni majibu gani yanatumiwa (kitabu cha kazi)