І ізовалеріанова кислота. Ізовалеріанова кислота

Синоніми ізовалеріанова кислота (суміш ізомерів); суміш ізомерів 2- та 3-метилбутанових кислот; Реєстраційний номер CAS 503-74-2 Молекулярна формула C 5 H 10 O 2 Молекулярна вага 102.13 InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H ,6,7) InChIKey GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N SMILES CC(C)CC(=O)O EINECS 207-975-3

Хімічні та фізичні властивості

Щільність 0.926 Точка кипіння 176°C Точка плавлення -35°C Температура спалаху 70°C Показник заломлення 1.399-1.407 Розчинність 25 г/л (20°C) у воді. Безбарвна або жовтувата прозора рідина.

Ризики, безпека та умови використання

Вказівки щодо безпеки S26; S28; S36/37/39; S38; S45 Вказівки щодо ризику R22; R24; R34 Клас небезпеки 6.1 Символи небезпеки

Класифікація хімічних реактивів

Чистий («ч.») ізовалеріанова кислота Ч. Вміст основного компонента 98% і вище (без домішок). Колір смуги на упаковці – зелений. Чистий для аналізу («ч.д.а.», «чда») Ізовалерианова кислота ЧДА. Зміст основного компонента вищий або значно вищий за 98%. Домішки не перевищують допустиму межу для точних аналітичних досліджень. Колір смуги на упаковці – синій. Хімічно чистий ("х.ч.", "хч") Ізовалерианова кислота ХЧ. Зміст основного компонента понад 99%. Колір смуги на упаковці – червоний. Особливо чистий («осч») ізовалеріанова кислота ОСЧ. Вміст домішок у такій незначній кількості, що вони не впливають на основні властивості. Колір смуги на упаковці – жовтий.

Ізовалеріанова кислота(англ. isovaleric acid,або 3- Methylbutanoic acid, або β- methylbutyric acid)- Карбонова кислота, найбільш важливий для фізіології людини ізомер валеріанової кислоти. Синоніми: 3-метилбутанова кислота, 3-метилмасляна кислота, 1-ізобутанкарбонова кислота, ізопропілоцтова кислота. Коротке позначення - ізоC5або iC5.

Застосовується при виробництві Валідолу, Валокордіна та деяких інших ліків.

Ізовалеріанова кислота - хімічна речовина

Ізовалеріанова кислота - одноосновна гранична розгалужена карбонова кислота. Хімічна формула сполуки: СН 3 -СН(СН 3)-СН 2 -СООН. Емпірична формула ізовалеріанової кислоти - C 5 H 10 O 2 . Солі та складні ефіри ізовалеріанової кислоти носять найменування ізовалератів. Температура плавлення – -29,3°С. Температура кипіння – 176,5°С. Молярна маса – 102 г/моль. Ізовалеріанова кислота при кімнатній температурі - безбарвна рідина з гострим неприємним запахом. Частково розчинна у воді, розчинна в етиловому спирті.

Ізовалеріанова кислота (також, як і ізомасляна) є так званою «жирною кислотою з розгалуженим вуглецевим ланцюгом» і відноситься до коротколанцюгових жирних кислот (КЖК). Раніше було поширено термін леткі жирні кислоти (ЛЖК). Така термінологія прийнята на роботах з фізіології органів травлення. При цьому треба враховувати, що в низці класифікацій карбонові кислоти з «розгалуженим ланцюгом» не належать до жирних.

Бактерії кишечника, які продукують ізовалеріанову кислоту.

Ізовалеріанова кислота, зокрема, є продуктом життєдіяльності нормальної мікрофлори кишечника. Тут ізовалеріанова кислота утворюється в першу чергу в результаті мікробного метаболізму білків (лейцину) у товстій кишці. Продуцієнти ізовалеріанової кислоти відносяться до наступних родів бактерій: Clostridium, Megasphaera(Акопян О.М.), Bacteroides, Propionibacterium. У кишечнику більшість КЖК всмоктується і лише трохи більше 5% загального обсягу КЖК виводиться. Вміст у калі здорової людини ізовалеріанової кислоти у дорослих (Ардатська М.Д., Логінов В.А.) та дітей (Акопян А.М., Наринська Н.М.) - 0,4 ± 0,1% або 0,04 ± 0,02 мг/г, співвідношення ізовалеріанової кислоти до валеріанової - до 2,1 (Мінушкін О.М. та ін.).

На сайті в розділі «Література» є підрозділ «Мікрофлора, мікробіоценоз, дисбіоз (дисбактеріоз)», що містить статті, що торкаються проблем мікробіоценозу та дисбіозу відділів ШКТ людини.

Ізовалеріанова кислота як маркер відхилень в організмі людини

Сучасна наука не дозволяє відштовхуючись від кількісних оцінок ізовалеріанової або інших КЖК у калі, слині, крові, дуоденальному вмісті, інших біологічних рідинах поставити діагноз, проте відхилення від нормальних значень вже сьогодні дає важливу інформацію при цілій низці захворювань та станів.

Існує статистично достовірне збільшення середніх концентрацій ізовалеріанової (0,0008 ± 0,0003 ммоль/л) та оцтової (0,618 ± 0,17 ммоль/л) кислот у слині у немовлят із запальними ураженнями верхніх відділів травного тракту, у порівнянні з аналогічними функціональних порушеннях (0,270±0,060 та 0,0002±0,00006 ммоль/л відповідно). Високий рівень ізовалеріанової та оцтової кислот у слині у дітей раннього віку з органічними ураженнями верхніх відділів травного тракту відображає мікроекологічні порушення в організмі загалом (Зав'ялова А.В.).

Кореневище та коріння валеріани містять ефірну олію (до 2%), що складається з борнілізовалеріанату (основна частина), валеріанової та ізовалеріанової кислоти, камфена, терпінеолу, пінену, борнеолу та ін; більше 10 алкалоїдів (валерин, актинідин хатинін та ін); цукру, дубильні речовини, сапоніни, глікозид валерид, ферменти та яблучну, оцтову, мурашину, пальмітинову, стеаринову кислоту

У дітей з атопічним дерматитом збільшується сумарна продукція КЖК у калі, як прояв метаболічної активності кишкової мікрофлори, що виражається, зокрема, підвищенням продукції оцтової, ізомаслерної та ізовалеріанової кислот (Наринська Н.М.).

Ізовалеріанова кислота в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Ефрона

Ізовалерианова кислота, головна складова частина природної валеріанової кислоти, відповідає ізоаміловому алкоголю, що не діє оптично; готується з останнього окисленням, а також і синтетично з ціаністого ізобутилу. Рідина сильно пахне валеріаною і кипить при 175°; мало розчинна у воді. Деякі її солей знаходять, як зазначено вище, застосування в медицині; солі її з лужними та лужноземельними металами добре розчиняються у воді; подрібнені кристали їх, кинуті на поверхню води, спочатку погано змочуються нею і під час розчинення швидко рухаються і стрибають по поверхні, ніби відштовхуючись один від одного; солі інших металів розчиняються у воді найважче. Всі солі у свіжоприготовленому та сухому стані майже нічим не пахнуть, але при збереженні поширюють їдкий запах самої валеріанової кислоти, причому частиною перетворюються із середніх солей на основні. Складні ефіри валеріанової кислоти, наприклад метильний, етильний і амільний, є сильно пахучими, мало або зовсім нерозчинними у воді рідини, що переганяються без розкладання. Останній, т. е. ізовалеріаноамільний ефір C 5 H 9 O(C 5 H 11 O) має прекрасний яблучно-ананасний запах; слабкий алкогольний розчин його під назвою яблучної есенції знаходить застосування при виробництві штучних фруктових есенцій. Він виходить, як побічний продукт, при приготуванні ізовалеріанової кислоти окисленням ізоамільного алкоголю сумішшю дворомовокалієвої солі із сірчаною кислотою, а також, і в набагато більшій кількості, при нагріванні валеріанової кислоти або її натрієвої солі з амільним алкоголем та сірчаною кислотою. (ЕСБЕ, том V, 1881, стаття "Валеріанова кислота", автор М.Л. Львів (1848-1899)).

У ізовалеріанової кислоти та її сполук є протипоказання, побічні дії та особливості застосування, при вживанні з метою оздоровлення лікарських препаратів, що містять ізовалеріанову кислоту, ізовалерати та інші похідні, необхідна консультація з фахівцем.

З запахом валеріани, tкіп 176,5 .C, міститься в корені валеріани лікарської. Застосовується у виробництві валідолу, валокордину, фруктових есенцій та ін.

Великий Енциклопедичний словник. 2000 .

Синоніми:

Дивитись що таке "ІЗОВАЛЕРІАНОВА КИСЛОТА" в інших словниках:

Сущ., Кількість синонімів: 1 кислота (171) Словник синонімів ASIS. В.М. Тришин. 2013 … Словник синонімів

- (СН3)2СНСН2СООН, безбарвна рідина із запахом валеріани, tкіп 176,5ºC, міститься в корені валеріани лікарської. Застосовується у виробництві валідолу, валокордину, фруктових есенцій та ін. * * * ІЗОВАЛЕРІАНОВА КИСЛОТА Енциклопедичний словник

ізовалеріанова кислота- izovalerijonų rūgštis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂CHCH₂COOH atitikmenys: angl. isovaleric acid rus. ізовалеріанова кислота ryšiai: sinonimas – 3 metilbutano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Див Валеріанова кислота … Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза та І.А. Єфрона

- (СНз)2СНСН2СООН, насичена карбонова кислота, безцв. рідина із запахом валеріани, tкіп 176,5 ° С, міститься в корені валеріани лікарської. Застосовується у виробництві валідолу, валокордину, фруктових есенцій та ін. Природознавство. Енциклопедичний словник

Див Валеріанові кислоти … Хімічна енциклопедія

Ацидум ізовалеріанікум - Acidum isovalerianicum, Ізовалерианова кислота- Ізовалеріанова кислота є головною складовою ефірної олії коренів валеріани, вона надає корінням валеріани своєрідний різкий запах. З ізовалеріановою кислотою пов'язують також специфічний характер дії. Довідник з гомеопатії

Сущ., кіл у синонімів: 171 абсцизин (2) агарицин (1) адипіл (1) … Словник синонімів

СН3(СН2)3СООН, tкіп 185,4°C; міститься в корені валеріани. Використовують у виробництві запашних, лікарських та інших речовин. також Ізовалеріанова кислота. * * * ВАЛЕРІАНОВА КИСЛОТА ВАЛЕРІАНОВА КИСЛОТА, СН3(СН2)3 СООН, tкіп 185,4 ° С; Енциклопедичний словник

Жирні кислоти (аліфатичні кислоти) численна група виключно нерозгалужених одноосновних карбонових кислот із відкритим ланцюгом. Назва визначається, по-перше, хімічними властивостями цієї групи речовин, заснованими на присутності… … Вікіпедія

У вільному вигляді та у вигляді складних ефірів перебувають у корінні валеріани. Настоянка валеріани використовується при серцево-судинних захворюваннях. Ізовалерианова кислота застосовується у фармацевтичній промисловості для синтезу лікарських речовин (бромізовал, валідол).

Бензойна кислота

використовується як антисептик у мазях, а у вигляді натрієвої солі C 6 H 5 COONa – як відхаркувальний та сечогінний засіб. Застосовується також для синтезу деяких лікарських речовин (місцевоанестезуючі засоби анестезин, новокаїн).

Анестезин (етиловий ефір пара-амінобензойної кислоти)

білий кристалічний порошок без запаху, слабогіркого смаку, викликає мовою почуття оніміння. Мало розчинний у воді, легко у спирті. Це одна з найперших синтетичних сполук, що застосовуються як місцевоанестезуючі засоби. Синтезований у 1890 році, застосовується з кінця 90-х років. Широко використовують у вигляді мазей, присипок та інших лікарських форм при кропив'янці, захворюваннях шкіри, що супроводжуються свербінням, а також для знеболювання ранової та виразкової поверхні. При захворюваннях прямої кишки (тріщини, свербіж, геморой) призначають свічки з анестезином. При спазмах у стравоході, шлунку приймають у вигляді таблеток, порошків, мікстур.

Новокаїн (гідрохлорид β-діетиламіноетилового ефіру пара-амінобензойної кислоти):

Безбарвні кристали без запаху, легко розчинний у воді та спирті. Новокаїн був синтезований у 1905 році. Тривалий час застосовувався у хірургічній практиці місцевої анестезії. У зв'язку з малою токсичністю та великим спектром терапевтичної дії досі має широке застосування у різних галузях медицини. Крім місцевої анестезії його застосовують внутрішньовенно і внутрішньо при гіпертонічній хворобі, спазмах кровоносних судин, виразковій хворобі шлунка та дванадцятипалої кишки, виразковому коліті, нейродерміті, екземі, кератиті та ін. На відміну від кокаїну не має наркотичної дії.

Жири

Фізіологічна цінність рослинних олій вища, ніж тваринних жирів. Рослинні олії, як і тваринні жири, є висококалорійними і є структурною частиною всіх тканин організму (грають важливу роль у теплорегуляції, виконують захисну функцію, резервну). У вигляді ліпопротеїнів вони входять до складу клітинних мембран, сприяють регуляції проникнення всередину клітин води, солей, амінокислот, вуглеводів та видалення з них продуктів обміну. Рослинні олії є джерелом вітамінів, і ненасичених незамінних жирних кислот – лінолевої, ліноленової та арахідонової. Тому вживання рослинних олій у їжу сприяє перетравленню їжі та правильному обміну речовин в організмі. Жиророзчинні вітаміни, що містяться в олії, захищають незамінні жирні кислоти від швидкого окислення.

Жири використовують з найдавніших часів не лише як продукти харчування, але й для освітлення, приготування лікувальних та косметичних засобів, складів для обробки шкіри. У медицині жири використовують як джерело вітаміну А. У медичній практиці з рідких рослинних олій (касторова, мигдальна) готують масляні емульсії; оливкова, обліпихова, мигдальна, соняшникова та лляна олії складають основу лікарських мазей та лініментів.

Касторове маслоскладається в основному з тригліцеридів рицинолевої кислоти і використовується як проносне. При прийомі внутрішньо розщеплюється ферментом ліпазою в тонкому кишечнику з утворенням рицинолевої кислоти

Яка викликає подразнення рецепторів кишечника та рефлекторне посилення перистальтики. Зовнішньо застосовують у вигляді мазей, бальзамів для лікування опіків, ран, виразок (лінімент бальзамічний за А. В. Вишневським), для пом'якшення шкіри, видалення лупи і т.д.

Масло обліпихи– містить суміш каротину та каротиноїдів, токоферолів, хлорофілових речовин та гліцеридів олеїнової, лінолевої, пальмітинової та стеаринової кислот. Застосовують зовнішньо та внутрішньо при лікуванні променевих уражень шкіри та слизових оболонок.

Лінетол– одержують із лляної олії. Містить суміш етилових ефірів ненасичених жирних кислот: олеїнової, лінолевої та ліноленової. Використовується всередину для профілактики та лікування атеросклерозу та зовнішньо при опіках та променевих ураженнях шкіри.

Застосування лінетолу при атеросклерозі засноване на здатності ненасичених жирних кислот, що особливо містять два або три подвійні зв'язки (лінолева, ліноленова), знижувати вміст у крові холестерину. Етилові ефіри кислот лляної олії мають таку ж дію, як кислоти, але мають кращі органолептичні властивості і краще переносяться хворими.

У кореневище міститься 0,3-2% еф. Головною складовою еф.мастила є борнілізовалеріанат, ізовалеріанова кислота, борнеол, валепотріат.

Ізовалеріанова к-та:

Валепотріат: іридоїди

ДВ опред-ся як невідома природа ДВ або коли невідома методика їх опред-я

Методика визначення: Додають 70% спирт або х/ф суміш 2 години. Екстрагент витягує всі екстрактивні в-ва, упарюють для концентрування. екстрагент випаровується. + NH4OH (для гідролізу ефірів валер к-ти) + FeCl3

ФЕК х = Д * 100 * 20 * 100/10,5 * а * 5 * (100-W)

Екстрагент стандартизований. Це особлива група рідких та сухих екстрактів Мікстура призначена для швидкого приготування настоїв та відварів. Мед. екстракти готують зі стандартиз-х ЛРС 2:1 (з 1 од. ЛРС 2 частини рідкого екстракту).

Схема: екстрагування, очищення, випарювання, сушіння, стандартизація.

Наполягання: набряклий або сухий матеріал завантажують у перколятор на ситчасте дно щільно, щоб у сировину залишалося якнайменше повітря. зверху притискають перфорованим диском. Екстрагент подають у перколятор зверху безперервним потоком, як тільки екстрагент починає витікати в приймач, кран перколятора закривають, а екстрагент повертають на сировину в екстрактор. Після цього перколятор додають чистий екстрагент до «дзеркала», і витримують 24-48 годин- мацераційна пауза.

Власне перколяція - безперервне проходження екстрагента через шар сировини та збирання перколяту. У перколятора відкривають кран, а на сировину безперервно подають екстрагент.Перколювання закінчується отриманням витяжки за один прийом - приготування настоянок, густих і сухих екстрактів або в два прийоми - при виробництві рідких екстрактів.

Очищення: відстоювання менше 2 діб, темпер. не менше 10С, фільтрують через друк-фільтр.

Стандартизація: вміст діючих речей, важкі метали; в рідких - + вміст спирту або щільність, сухий залишок.

Визначення важких металів.До 1 мл рідкого екстракту або 1 г густого або сухого екстракту додають 1 мл концентрованої сірчаної кислоти, обережно спалюють і прожарюють. Отриманий залишок обробляють при нагріванні 5 мл насиченого амонію розчину ацетату. Фільтрують через беззольний фільтр, промивають 5 мл води та доводять об'єм фільтрату до 200 мл. 10 мл одержаного розчину повинні витримувати випробування на важкі метали (не більше 0,01 % у препараті) (ГФ XI, вип. 1, с. 165).

Визначення сухого залишку. 5 мл рідкого екстракту поміщають у зважений бюкс, випарюють на водяній бані і сушать 3 години при (102,5 ± 2,5) °С, потім охолоджують в ексикаторі 30 хв і зважують.

Визначення вологи.Близько 0,5 г препарату (точна навішування) сушать у сушильній шафі при (102,5±2,5) °С протягом 5 годин, потім охолоджують в ексикаторі 30 хв і зважують.

ЖЛФ-Мікстура для внутрішнього застосування. Кофеїн-бензоат натрію: перевіряємо дози. ВРД = 0,5 ВСД = 1,5 200,0 / 15 = 13 прийомів. *3=0,09- не завищені. V води = 10,0 * 1,8 +4,0 * 2,4 +200,0 = 227,6 мл Сум = 0,4 +3,0 +0,18 / 200,0 * 100 = 2,1% Це менше 3%, значить не враховуємо КУО. Настій м'яти містить еф. масло, спочатку в інфундир. склянку відважуємо 10,0 г і 4,0 г листя м'яти + відмірюємо 227,6 мл води та у водяну баню, наполягаємо 15 хв. і охолоджуємо 45 хв., потім проціджуємо в підставку через подвійний фільтр і в першу чергу відважуємо в-ва списку Б, потім натрію бромід і магнію сульфат, розчиняємо і фільтруємо через подвійний марлевий тампон у відпускний флакон

Rhizomata cum radicibus Valerianae 10.0

Folia Menthae 4.0

Coffeini Natrii benzoates 0.4

Natrium bromidi 3.0

Magnesium sulfatis 0.8

Біотехнологія: Використовують тканину радіоли рожевої, женьшеню, наперстянки

Фарм.аналіз:кофеїн-бензот Na(1,3,7, триметилксантин) л р у воді, тр у спирті. Поглинання світла в ІЧ, УФ

Магнію сульфат –білий пір або б/цв призм кристали,вивітр на повітрі, л.р. у воді, дуже легко в киплячій, практично не р-м у спирті.

Якостей аналіз:

Na+ - фарбування полум'я пальника

Br- - + Cl = жовтий осад; в даному рецепті: H2SO4 + KMnO4 + х / ф = х / ф окр в жовто-бурий колір.

Mg – c гідрофосфатом натрію: MgSO4+Na2HPO4+NH4OH=NH4MgPO4(біл) + 2NaCl+H2O

SO4 + BaCl2 = BaSO4 (білий)

Кофеїн: з розчином таніну = білий осад, р-й в хат реактиву.

З р-вом Вагнера (J2 + HJ) = бурий осад.

Мурексидна проба – окислювально-гідролітичне розкладання у кислому середовищі при t.

Бензоат +FeCl3=осад тілесного кольору

Кількості. Аналіз:

Кофеїн: - Метод зворотної йодометрії в кислому середовищі, осн-н на здатності кофеїну обр осад перйодиду.

Осад отфильтровыв-т, перші порції відкидають, оттитров-т в ½ обсязі фільтрату.

Е = М / 4, парно-но до / о.

Бензоат (у другій навішуванні) - ацидиметрія. Інд-р – м/о+м/с (2:1), титрують у присутності ефіру. Ефір-для отримання бензойної кислоти з водної фази.

БІОТЕХНОЛОГІЯ:

Культури вирощує-х клітин, ісп-х в біотехнології: женьшень, раувольфія зміїна, барбарис, василистник малий, тис звичайний, барвінок рожевий.

Переваги використання клітинних культур полягають у наступному:

вирішується проблема дефіциту вихідної сировини, особливо цінних видів, що зникають, не піддаються плантаційному культивуванню;

можливе отримання фітомаси, повністю вільної від гербіцидів, пестицидів, важких металів та ін; є можливість отримання нових речовин, які не синтезуються відповідною цільовою рослиною; можливе управління біосинтезом цільових продуктів за рахунок умов культивування, складу живильного середовища та іншими способами;

є можливість індустріалізації та здешевлення виробництва деяких БАВ, синтез яких поки що не розроблений або дуже дорогий.