Іменні реакції в органічній хімії. Організаційний синтез. Механізми хімічних процесів. Електроліз солей карбонових кислот (реакція Кольбе) Синтез Кольбе - електроліз натрієвих або калієвих солей карбонових кислот

Або процес Кольбе(названі на честь Адольфа Вільгельма Германа Кольбе та Рудольфа Шмітта) - хімічна реакція карбоксилювання феноляту натрію дією діоксиду вуглецю в жорстких умовах (тиск 100 атм., температура 125 ° C) з подальшою обробкою продукту кислотою. У промисловості ця реакція використовується для синтезу саліцилової кислоти, яка є прекурсором аспірину, а також β-гідроксинафтойної та інших кислот. Реакції Кольбе-Шмітта та її застосування була присвячена оглядова стаття.

Механізм реакції

Ключовою стадією механізму реакції Кольбе – Шмітта є нуклеофільне приєднання фенолят-іону до діоксиду вуглецю, що призводить до утворення відповідного саліцилату.

Напрямок реакції залежить від того, який фенолят використовується як вихідна сполука. При введенні реакцію феноляту натрію утворюється орто-Заміщений продукт. Це тим, що іон натрію здатний стабілізувати шестичленное перехідний стан, з якого відбувається електрофільна атака ароматичного кільця фенолу . При використанні феноляту калію утворення шестичленного перехідного комплексу менш вигідне, у зв'язку з чим утворюється пара-Заміщений продукт.

Реакція полегшується присутністю електродонорних заступників, так багатоатомні феноли (флороглюцин, резорцин, пірокатехін) карбоксилюються у водному розчині карбонату калію.

Промисловим варіантом реакції Кольбе - Шмітта, що використовується для синтезу саліцилової кислоти та її похідних (p-аміно-, 5-хлорсаліцилової кислоти та ін.) є модифікація Марассе - карбоксилювання суміші фенолу і карбонату калію вуглекислим газом при 170°С і 3 МПа.

Електроліз водних розчинів солей карбонових кислот (анодний синтез) призводить до утворення алканів:

Першою стадією процесу є анодне окислення аніонів кислот до радикалів:

На катоді утворюється водень та гідроксид відповідного металу. Реакція Кольбе застосовна для отримання нерозгалужених і розгалужених алканів.

Упр.2.Напишіть рівняння реакцій одержання за способом Кольбе: (а) 2,5-диметилгексану та (б) 3,4-диметилгексану.

Відновлення алкілгалогенідів

Зручним способом отримання алканів є відновлення алкілгалогенідів цинком у водних розчинах кислот:

Як відновники застосовуються і такі поширені реагенти, як алюмогідрид літію, боргідрид натрію, натрій або літій в трет-бутиловому спирті , а також каталітичне відновлення воднем. Алкіліодиди можуть бути відновлені шляхом нагрівання з йодоводородною кислотою.

Декарбоксилювання карбонових кислот (Дюма)

При нагріванні карбонових кислот із лугами утворюються алкани з числом атомів вуглецю на один менше, ніж у вихідної кислоти:

Ця реакція може використовуватися для отримання лише нижчих алканів, тому що у разі використання вищих карбонових кислот утворюється велика кількість побічних продуктів.

Реакції алканів

Порівняно з іншими класами органічних сполук алкани мало реакційні. Хімічна інертність алканів пояснює їхню назву “парафіни”. Причиною хімічної стійкості алканів є висока міцність полярних σ-зв'язків С-С і С-Н. Крім того, зв'язки С-С і С-Н характеризуються дуже низькою поляризацією.

У зв'язку з цим в алканах не виявляють схильність до гетеролітичного розриву. На алкани не діють концентровані кислоти та луги, і вони не окислюються навіть сильними окислювачами. У той же час неполярні зв'язки алканів здатні до гомолітичного розпаду.

Незважаючи на те, що зв'язок С-С менш міцний, ніж зв'язок С-Н (енергія зв'язку С-С становить близько 88 ккал/моль, а С-Н - 98 ккал/моль), остання розривається з більшою легкістю, тому що знаходиться на поверхні молекули і доступніша для атаки реагентом.

Хімічні перетворення алканів зазвичай відбуваються внаслідок гомолітичного розриву зв'язку С-Н із наступним заміщенням атомів водню іншими атомами. Для алканів, таким чином, характерні реакції заміщення.

Галогенування

Метан, етан та інші алкани реагують з фтором, хлором та бромом, але практично не реагують з йодом. Реакцію між алканом та галогеном називають галогенуванням.



А. Хлорування метану

Практичне значення має хлорування метану. Реакція проводиться під дією освітлення або при нагріванні до 300°С.

Розглянемо механізм цієї реакції з прикладу утворення метилхлориду. Під механізмом мається на увазі докладний опис процесу перетворення реагентів продукти. Встановлено, що хлорування метану проходить радикальним ланцюговим механізмом S R .

Під дією світла або тепла молекула хлору розпадається на два атоми хлору - два вільні радикали.

Радикал хлору, взаємодіючи з молекулою метану, відщеплює від останнього атом водню з утворенням молекули HCl та вільного радикалу метилу:

СН 4 + Cl. ® CH 3 . + HCl продовження ланцюга

СН 3 . + Сl-Cl ® CH 3 -Cl + Cl. продовження ланцюга

Атом хлору далі реагуватиме з молекулою метану і т. д. Теоретично єдиний атом хлору може викликати хлорування нескінченної множини молекул метану, і тому процес називають ланцюговим. Ланцюги можуть обриватися при взаємодії радикалів один з одним:

CH 3 . + Cl. ® CH 3 -Cl

CH 3 . + CH 3 . ® CH 3 -CH 3 Обрив ланцюга

Cl. + Cl. ® Cl-Cl

або зі стінкою судини

Формально вільний метильний радикал має тетраедричну будову:

Проте, внаслідок малої величини бар'єру інверсії(Перехід однієї форми молекули в іншу), статистично найбільш ймовірним його станом є плоске.

В результаті реакції хлорування метану утворюється суміш усіх чотирьох можливих продуктів заміщення атомів водню на атоми хлору:

Співвідношення між різними продуктами хлорування залежить від співвідношення метану та хлору. При необхідності одержувати метилхлорид слід брати надлишок метану, а чотирихлористого вуглецю – хлору.

КІЛЬБІ РЕАКЦІЯ

реакція, метод отримання вуглеводнів електролізом розчинів солей карбонових кислот (електрохімічний синтез):

При електролізі суміші солей різних кислот утворюються поряд з симетричними (R-R, R"-R") також і несиметричні вуглеводні (R-R"). До. р. дозволяє отримувати вищі монокарбонові (1) і дикарбонові (2) кислоти (після гідролізу відповідних ефірів ):

RCOO-+R"OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR"(1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

К. н. знаходить застосування в промисловості, наприклад, для отримання себацинової кислоти, що використовується у виробництві поліамідів і запашних речовин. Реакція запропонована німецьким хіміком А. В. Г. Кольбе у 1849.

Серрей А., Довідник з органічних реакцій, пров. з англ., М., 1962; Advances in organic chemistry, v. 1, N. Y., 1960, нар. 1-34.

Велика радянська енциклопедія, БСЕ. 2012

Дивіться ще тлумачення, синоніми, значення слова і що таке КОЛЬБІ РЕАКЦІЯ в російській мові в словниках, енциклопедіях та довідниках:

  • РЕАКЦІЯ у Словнику економічних термінів:
    (Сленг.) - тут: швидке падіння цін після попереднього …
  • РЕАКЦІЯ у медичних термінах:
    (reactio; ре- + лат. actio дія; син. р. психогенна) у психіатрії загальна назва патологічних змін психічної.діяльності, що виникають у відповідь …
  • РЕАКЦІЯ
    (від ре... і лат. actio - дія) дія, стан, процес, що виникають у відповідь на будь-яке …
  • КОЛЬБЕ у Великому енциклопедичному словнику:
    (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (1818–84) німецький хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція Кольбе – Шмітта) та мурашиної …
  • РЕАКЦІЯ
    Реакція (політ.) - у сенсі позначає громадське рух у напрямі різко протилежному попередньому чи сучасному, якщо він викликано його крайнощами. Так …
  • РЕАКЦІЯ у Сучасному енциклопедичному словнику:
    (від ре... та латинського actio - дія), дія, стан, процес, що виникають у відповідь на якесь …
  • РЕАКЦІЯ
    [Латинське re. проти + actio дія] 1) дія, що виникає у відповідь на ту чи іншу дію; 2) у біології відповідь …
  • РЕАКЦІЯ в Енциклопедичному словничку:
    I і, ж. 1. Дія, що виникає у відповідь на той чи інший вплив. Позитивна нар. на критику. 2. Відповідь організму …
  • РЕАКЦІЯ в Енциклопедичному словнику:
    1, -і, ж. I. див. реагувати. 2. Перетворення одних речовин на інші (хімічна реакція) або перетворення атомних ядер внаслідок їх …
  • РЕАКЦІЯ
    РЕАКЦІЯ ОСЕДАННЯ ЕРИТРОЦИТІВ, див.
  • РЕАКЦІЯ у Великому російському енциклопедичному словнику:
    РЕАКЦІЯ ВИПРОМІНЮВАННЯ, те ж, що радіаційне тертя …
  • РЕАКЦІЯ у Великому російському енциклопедичному словнику:
    РЕАКЦІЯ політична, активний опір суспільств. прогресу з метою збереження та зміцнення віджилих соціальних …
  • РЕАКЦІЯ у Великому російському енциклопедичному словнику:
    РЕАКЦІЯ (від ре... і лат. асtio - дія), дія, стан, процес, що виникають у відповідь на к.-л. …
  • КОЛЬБЕ у Великому російському енциклопедичному словнику:
    НОЛЬБЕ Георг (1877-1947), нім. скульптор. Гармонійні, пластично ясні статуї юнаків та дівчат ("Танцівниця", 1911-12), …
  • КОЛЬБЕ у Великому російському енциклопедичному словнику:
    НОЛЬБЕ (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (1818-84), нім. хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція К.- Шмітта) та мурашиною …
  • РЕАКЦІЯ у Повній акцентуйованій парадигмі щодо Залізняка:
    реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, реакція, …
  • РЕАКЦІЯ у Тезаурусі російської ділової лексики:
  • РЕАКЦІЯ у Новому словнику іноземних слів:
    I. (лат. re... проти + actio дію) 1) дію, що виникає у відповідь на ту чи іншу дію; 2) біол. …
  • РЕАКЦІЯ у Тезаурусі російської мови:
    Syn: відповідь Ant: ігнорування, …
  • РЕАКЦІЯ у Словнику синонімів Абрамова:
    див.
  • РЕАКЦІЯ у словнику Синонімів російської:
    Syn: відповідь Ant: ігнорування, …
  • РЕАКЦІЯ у Новому тлумачно-словотвірному словнику Єфремової:
    1. ж. 1) Дія, вчинок, що виникають у відповідь на той чи інший вплив. 2) Відповідь організму на те чи інше.
  • РЕАКЦІЯ у Словнику російської мови Лопатіна:
    ре`акція, …
  • РЕАКЦІЯ у Повному орфографічному словнику російської:
    реакція, …
  • РЕАКЦІЯ в Орфографічному словнику:
    ре`акція, …
  • РЕАКЦІЯ в Словнику російської Ожегова:
    2 політика активного опору суспільному прогресу та придушення революційного руху, яку ведуть експлуататорські класи у боротьбі за збереження чи …
  • РЕАКЦІЯ
    (від ре ... і лат. actio - дія), дія, стан, процес, що виникають у відповідь на будь-який вплив. - політична, …
  • КОЛЬБЕ в Сучасному тлумачному словнику, Вікіпедія:
    (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (1818-84), німецький хімік. Розробив методи синтезу оцтової (1845), саліцилової (1860, реакція Кольбе – Шмітта) та …
  • РЕАКЦІЯ у Тлумачному словнику російської Ушакова:
    реакції, ж. (Латин. Reactio) (книжн.). 1. лише од. Політика, державний політичний режим, який здійснює повернення та захист старих порядків шляхом боротьби …
  • РЕАКЦІЯ в Тлумачному словнику Єфремової:
    реакція 1. ж. 1) Дія, вчинок, що виникають у відповідь на той чи інший вплив. 2) Відповідь організму на те чи …
  • РЕАКЦІЯ в Новому словнику Єфремової:
  • РЕАКЦІЯ у Великому сучасному тлумачному словнику російської мови:
    I ж. 1. Дія, вчинок, що виникають у відповідь на той чи інший вплив. 2. Відповідь організму на те чи інше.
  • КОЛЬБЕ, МАКСИМІЛІАН в Енциклопедії третього рейху:
    (Kolbe), (1894-1941), польський католицький священик. Навчався у Грегоріанському університеті в Римі, доктор філософії та теології. Заснував у 1939 монастир під …
  • КОЛЬБЕ АДОЛЬФ ВІЛЬГЕЛЬМ ГЕРМАН
    (Kolbe) Адольф Вільгельм Герман (27.9.1818, Елліхаузен, - 25.11.1884, Лейпциг), німецький хімік. З 1851 професор Марбурзького, а з 1865 Лейпцизького університетів. …
  • КОЛЬБЕ - ШМІТТА РЕАКЦІЯ у Великій радянській енциклопедії, БСЕ:
    - Шмітта реакція, метод синтезу ароматичних про-оксикислот дією СО2 на лужну сіль відповідного фенолу: На К. - Ш. …
  • КОЛЬБЕ, ГЕРМАН в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    (Kolbe) – німецький хімік (1818 – 1884). З 1838 р. займався в Геттінгені природничими науками, з 1842-47 р.р. був асистентом …
  • КОЛЬБЕ, ГЕРМАН в Енциклопедії Брокгауза та Єфрона:
    (Kolbe)? німецький хімік (1818 – 1884). З 1838 р. займався в Геттінгені природничими науками, з 1842-47 рр.. був асистентом …
  • БЕЙЛЬШТЕЙН ФЕДОР ФЕДОРОВИЧ в Короткій біографічній енциклопедії:
    Бейльштейн, Федір Федорович, хімік. Народився Петербурзі 5 лютого 1838 р., помер 6 жовтня 1906 р. у Петербурзі, професор петербурзького ...
  • НІМЕЧЧИНА у Великій радянській енциклопедії, БСЕ:
    (Лат. Germania, від германці, нім. Deutschland, буквально - країна німців, від Deutsche - німець і Land - країна), держава …
  • ЕТИЛЕН в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    (Будівництво; хім.). - Перша, досить туманна вказівка ​​на будову ненасичених з'єднань зроблено Кекуле в його статті "Ueber die Constitution und ...
  • ЕЛЕКТРОМЕТР в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона.
  • ХІМІЧНА БУДОВА в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    Ця стаття має завдання викладення історії виникнення теорії X. будови органічних сполук та її зв'язку з попередніми теоріями. У значній кількості …
  • ХІМІЧНІ РЕАКЦІЇ в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    Цим терміном називається той процес, під час якого взяті тіла перетворюються на нові, що раніше не існували. У російській мові ми …
  • ОЦТОВА КИСЛОТА; БУДОВА ЇЇ в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    (Хім.) Будова У. кислоти зацікавило хіміків з часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти, так як цим відкриттям був завданий удар панувала тоді …
  • ОЦТОВА КИСЛОТА в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    (хім.); будова її - Будова У. кислоти зацікавила хіміків від часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти, оскільки цим відкриттям був …
  • Оцтова в Енциклопедичному словнику Брокгауза та Євфрона:
    Оцтова кислота (хім.); будова її. - Будова У. кислотизацікавило хіміків з часу відкриття Дюма трихлороцтової кислоти,оскільки цим відкриттям був …

Карбоксилювання фенолятів за реакцією Кольбе-Шмідта дозволяє отримувати орто-гідроксиароматичні карбонові кислоти з фенолятів натрію. Реакція Кольбе – Шмідта відбувається за участю діоксиду вуглецю $CO_2$:

Малюнок 1.

Особливості реакції Кольбе - Шмідта

Оригінальна методика введення карбоксильних груп в ароматичну систему була відкрита Г. Кольбе у 1860 році. При нагріванні сухого лужного феноляту з вуглекислим газом при температурах понад 150$^\circ$С і тиск близько 5 атм, утворюється лужна сіль саліцилової кислоти:

Малюнок 2.

За участю фенолятів калію, рубідії та цезію протікає аналогічна реакція з утворенням переважно пара-заміщених гідроксиароматичних кислот.

Малюнок 3.

В реакцію вводять не феноли, а активні для електрофільного заміщення феноляти, тому що діоксид вуглецю є дуже слабким елекрофілом. Це пояснюється утворенням проміжного комплексу феноляту натрію і діоксиду вуглецю, в якому координований атом натрію з двома атомами кисню, один з яких входить в молекули $CO_2$. Атом вуглецю внаслідок певної поляризації набуває більшого позитивного заряду і зручного розташування для атаки в opто-положення фенольного кільця.

Малюнок 4.

Застосування реакції Кольбе - Шмідта

Перегрупування моносаліцилатів та лужних солей 2-нафтолу

Безводні калієві та рубідієві моносаліцилати при нагріванні понад 200-220$^\circ$С дають дикалієві та дирубідієві солі пара-гідроксибензойної кислоти та фенол.

Малюнок 7.

Дищелкові солі калію і цезію 2-гідроксибензойної (саліцилової) кислоти перегруповуються в дишникові солі 4 -гідроксибензойної кислоти:

Малюнок 8.

Солі натрію і літію. пара-гідроксибензойної кислоти навпаки при нагріванні перегруповуються в дищелочную сіль саліцилової кислоти:

Малюнок 9.

З цього випливає, що карбоксилювання лужних фенолятів є оборотними реакціями та їх напрямок залежить тільки від природи катіону. Аналогічні закономірності спостерігаються і при корбоксилюванні лужних солей 2-нафтолу:

Малюнок 10.

На відміну від одноатомних фенолів, двоатомні та триатомні феноли карбоксилюються в більш м'яких умовах. Так, резорцин карбоксилюється при пропущенні $CO_2$ у водний розчин його дикалієвої солі при 50$^\circ$С з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти.

Малюнок 11.

Реакція Раймера – Тімана

Феноли та деякі гетероциклічні сполуки типу піролу та індолу можна проформілювати хлороформом за основних умов (реакція Раймера – Тімана). Входження альдегідного угруповання орієнтується в орто-положення, і тільки у випадку, коли вони обидва зайняті, утворюються пара-заміщені похідні.

Малюнок 12.

Відомо, що хлороформ у присутності сильних основ утворює дихлорокарбен $:CCl_2$, який є справжньою електрофільною частинкою.

Малюнок 13.

Підтвердженням цього є утворення продуктів розширення циклу, характерних для дії $:CCl_2$, а саме, піридину в реакції з піролом, і виділення продуктів приєднання дихлорокарбену до ароматичних кілець в іпсо-положення, так як це спостерігається реакції формування пара-крезола. В останньому випадку метильні групи не можуть відщеплюватися, як протон, під дією електрофіла, і стабілізація відбувається шляхом міграції протона до дихлорометильного угруповання.

Малюнок 14.

Органічний синтез
Механізми хімічних процесів

Іменні реакції

Синтез Кольбе
Реакція Вюрца
Реакція Кучерова
Реакція Лебедєва
Реакція Коновалова
Правило Зайцева
Правило Марковнікова
Реакція Велера
Реакція Дюма
Реакція Вагнера
Реакція Бертло
Реакція Дільса – Альдера
Реакція Зелінського – Казанського

Реакція Велера

Фрідріх Велер,
1800 - 1882
Синтез щавлевої кислоти
при гідролізі диціана в
кислому середовищі, 1824
Синтез сечовини з
вуглекислого газу та аміаку
при високих температурах і
тиск, 1828
Одержання ацетилену при
гідроліз карбіду кальцію
(отримують сплавленням
коксу та вапна), 1829

Реакції Велера

Гідроліз диціану з утворенням щавлевої
кислоти, 1824 р.

Реакції Велера

Синтез сечовини з вуглекислого газу та аміаку,
1828 р.
«Я не можу більше мовчати, - пише Велер своєму
вчителю, Й. Я. Берцеліусу, - і має повідомити
Вам, що можу отримати сечовину без допомоги нирок
собаки, людини і взагалі без участі будь-якого
живої істоти ... »
Т0
CO2 + 2NH3 → H2O +

Реакції Велера

Одержання ацетилену гідролізом карбіду
кальцію, 1862 р.
У 1892 р. Муассан (Франція) та Вільсон (Канада)
запропонували конструкцію електродугової печі,
придатний для промислового використання:
отримання карбіду кальцію сплавленням
обпаленого вапна та вугілля
Або CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO

Реакція Дюма

Сплавлення солей карбонових кислот
зі лугами:
0
CaO, T
Н3С-СООН Na + NaOH → CH4 + Na2CO3
Декарбоксилювання солей карбонових кислот (- СО2 )
Французький хімік.
Член Французької академії наук
(1832)
Член Паризької академії
медицини (1843)
Президент Академії наук (1843)
Займався також державною
діяльністю. У 1850-1851 міністр сільського господарства та
торгівлі в уряді
Жан Батіст Андре Дюма,
Наполеон Бонопарт.
1800 - 1884 р.р.

Реакція Вагнера

М'яке окиснення алкенів
водним розчином
перманганату калію з
освіта двоатомної
спирту
Єгор Єгорович Вагнер,
1849 - 1903

Реакція Коновалова

Михайло Іванович
Коновалов,
1858 - 1906
Нітрування вуглеводнів
розведеної НNО3 при
підвищеному або
нормальному тиску (за
вільнорадикальному
механізму).
Докторська дисертація
"Нітруюча дія
слабкої азотистої кислоти на
вуглеводні граничного
характеру" (1893)

10. Реакція Бертло

Синтез етанолу гідратацією етилену:
Французький хімік.
Член Паризької академії наук
(1873)
Член-кореспондент
Петербурзької академії наук (з
1876 ​​р.)
У 1895-1896 pp. Бертло був
міністром закордонних справ
Франції.
Марселен Бертло,
1827 – 1907 рр.

11. Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковнікова (1869)

Олександр
Михайлович Зайцев,
1841-1910
Володимир Васильович
Марковніков,
1837-1904

12. Правила А. М. Зайцева (1875), В. В. Марковнікова (1869)

При приєднанні протонних кислот або води до
несиметричним ненасиченим вуглеводням
протон водню приєднується до найбільш
гідрогенізований атом вуглецю
(Утворення продукту протікає через найбільш
стійкий карбокатіон) - правило
Марковнікова. Повт. викл. із правила.
При відщепленні – протон водню відщеплюється
від найменш гідрогенізованого атома
вуглецю - правило Зайцева.

13. Вправи за правилами Зайцева та Марковнікова

З яких галогенпохідних вуглеводнів
при дії спиртового розчину
гідроксиду калію можуть бути отримані:
1) 2-метилпентен-1
2) 3-метилпентен-2
3) 4-метил-3-етилпентен-2
4) 3-етилгексен-2?

14. Реакція Вюрца, 1865

Синтез симетричних алканів
з алкілгалогенідів в
реакції з натрієм (ще легше
з калієм)
Шарль Адольф Вюрц,
1817- 1884
Президент Паризької
академії наук

15. Синтез Кольбе, 1849

Електроліз водних розчинів
калієвих та натрієвих солей
карбонових кислот.
Адольф Вільгельм
Герман Кольбе,
1818-1884, Німеччина

16. Реактив Гриньяра, 1912

Магнійорганічні хімічні
з'єднання, наприклад
магнійметиліодид СН3МgI
магнійбензолбромід C6H5MgBr.
Віктор Гриньяр,
1871-1935, Франція
лауреат Нобелівської
премії з хімії

17. Реакція Дільса – Альдера

Дієновий синтез - реакція, циклоприєднання
дієнофілів та сполучених дієнів з утворенням
шестичленного циклу:

18. Реакція Дільса – Альдера

Курт Альберт, Німеччина
1902 – 1958 рр.
Отто Пауль Герман Дільс,
Німеччина, 1876 – 1954 рр.
1950 року за дієновий синтез удостоєні
Нобелівської премії з хімії

19. Реакція Зелінського – Казанського

? = 70%

20. Реакція Зелінського – Казанського

Закінчив Новоросійський
університет в Одесі (1884)
Професор Московського
університету (1911-1917)
Організував інститут
органічної хімії АН СРСР
(1935), з 1953 р. інститут носить його
ім'я
Створив перший вугільний
протигаз (1915), прийнятого на
Микола Дмитрович
озброєння під час Першої
Зелінський,
світової війни в російській та
Російська імперія,
союзницьких армій.
1861 – 1953 рр.

21. Вугільні протигази

Солдати чеського легіону російської армії
протигазах Зелінського-Кумманта

22. Реакція Зелінського – Казанського

Борис Олександрович
Казанський,
1891 - 1973 р.р.
Закінчив Московський університет
(1919)
Працював у Московському
університет під керівництвом
Н. Д. Зелінського
Викладав у Московському
університеті практикумі з
загальної хімії, якісного та
кількісним аналізом, а
пізніше з органічної хімії,
хімії нафти, органічної
каталізу
Академік АН СРСР

23. Реакція Кучерова

Гідратація алкінів у
присутності солей Hg2+ в
кислому середовищі.
Михайло Григорович
Кучеров,
1850 – 1911 рр.

24. Реакція Лебедєва

Лебедєв запропонував одностадійний спосіб
отримання бутадієну з етилового спирту
(Каталізатори: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Сергій
Васильович
Лебедєв,
1874-1934.
2H2O + CH2=CH-CH=CH2 + H2
Завдяки роботам Лебедєва
промислове виробництво
синтетичного каучуку розпочато в Радянському
Союз у 1932 - вперше у світі.

25. Реактиви

Реактив Гриньяра
Реактив Толленса OH
Аміачний розчин хлористої міді (I)
[Сu (NH3)2]Cl

26. Каталізатори

Каталізатор Na в рідкому аміаку
Каталізатор Ліндлара
Na в NH3
Pd// Pb2+
Кислий розчин хлористої міді (I) у хлористому амонії
NH4Cl, CuCl
Циглера - Натта
для яких реакцій застосовують (робочий зошит)
Loading...Loading...