Що наснилося хіміку кекулі. Ароматичні сполуки. Суть відкриття Кекуле

У цій статті можна дізнатися всі питання та всі відповіді у грі "Хто хоче стати мільйонером?" за 22 липня 2017 року.

Питання першої пари гравців

Дар'я Повереннова та Олена Свиридова (200 000 - 200 000 рублів)

1. Як називають правду, якщо вона не дуже приємна?

2. Хто схибив у казці про Мауглі?

3. Кого підкували тульські майстри у оповіді Лєскова?

4. Як називають коротку сукню без рукавів та коміра для урочистих випадків?

5. Кого слухав кіт Васька в байці Крилова?

6. Які ласощі виходять внаслідок вибуху?

7. Яку неофіційну назву має Малий театр у Москві?

8. У тіні яких дерев, що й досі ростуть у Коломенському, за переказами, навчався майбутній цар Петро Перший?

9. Що можна знайти на карті зоряного неба?

10. З ким співпрацювала модельєр Ельза Скіапареллі, створюючи жакет із кишенями у вигляді висувних ящиків?

11. Як у Росії позаминулого століття називалася стоянка візників у місті?

12. Надлишок якоїсь стихії в організмі Гіппократ вважав причиною меланхолії?

13. Що наснилося хіміку Кекуле та допомогло відкрити формулу бензолу?

Питання другій парі гравців

Ірина Мазуркевич та Олександр Пашутін (100 000 - 100 000 рублів)

1. Хто чи що у вірші Лермонтова біліє " в тумані моря блакитним " ?

2. Що роблять воїни на полі бою?

3. Як називають книгу, яку часто перечитують?

4. Яким словом підбадьорюють музиканта, щоб грав задерикуватіше?

5. Як продовжити пісеньку з фільму "Солом'яний капелюшок": "Одружуся, одружуся, які можуть бути...?"

6. У вигляді якого годинника виконано іконку, яка з'являється на екрані монітора в режимі очікування?

7. Що означають слова «Він поважати себе змусив» з Євгена Онєгіна?

8. Як звати головного героя фільму «Весна на Зарічній вулиці»?

9. Що кладуть на рейку для блокування коліс поїзда?

10. Дружиною якого поета була дочка Дмитра Івановича Менделєєва?

11. Який фразеологізм не походить від звичаю таврувати злочинців на Русі? таврувати одним тавром

Відповіді на запитання першої пари гравців

гірка
Акела
блоху
коктейльне
кухаря
попкорн
"Будинок Островського"
волосся
С. Далі
біржа
земля
змія, що кусає за хвіст

Відповіді на запитання другої пари гравців

вітрило
рубаються
настільна
іграшки
пісочні
Олександр
черевик
А. Блоку
таврувати одним тавром

Питання третій парі гравців

Олександр Гордон та Юлія Баранівська (100 000 - 100 000 рублів)

1. Що можна настроїти на телефоні?

2. Що говорять про місце, яке розташоване десь дуже далеко?

3. Що обіцяла налити коханому героїня пісні у виконанні Марини Хлєбнікової?

4. Якого слова не було в фразі Леніна, що стала гаслом, про партію більшовиків?

5. Як називається архітектурна прикраса у вигляді квітки, що розпустилася, з однаковими пелюстками?

7. Яка команда нещодавно вперше в історії сенсаційно стала чемпіоном Англії з футболу?

8. Яким старослов'янським словом називали жир?

9. Яка муза, як вважали греки, опікується танцями?

10. Кого не грав у кіно Ельдар Рязанов?

11. Що дало назву місту Ізюму?

12. Що вміє робити ящірка шоломоносний василіск, яка мешкає в Південній Америці?

Відповіді на запитання третьої пари гравців

автовідповідач
у чорта на рогах
чашку кави
слава
розетка
Сергій Міхалков
"Лестер Сіті"
Терпсихора
поета
бігати по воді

У бензолу незвичайний запах; пари його задушливі і навіть канцерогенні; він горить, випромінюючи значний чорний дим; його формула, як нам твердять підручники, C 6 H 6 де шість атомів вуглецю утворюють кільце, або «цикл». Серед інших чудових властивостей (як: бути основою для безлічі барвників, інсектицидів, вибухових речовині пластмас) він має таку ж прозорість, як і вода, тому скляний предмет, занурений у бензол, стає зовсім невидимим! Але це ще не все: у цієї трохи магічної рідини зовсім не банальна історія. Роз'яснення її структури заполонило хроніки в середині ХІХ століття і продовжує дивувати досі. Подумати тільки: вона була відкрита уві сні!

Я посунув своє крісло ближче до вогню і поринув у дрімоту. Знову перед моїми очима закружляли атоми.<…>Довгі ланцюги, часто тісно сплетені, безперервно рухалися, звиваючись і розвиваючись, наче змії. Але що ж це? Одна зі змій ухопила себе за хвіст і закружляла перед моїми очима, наче дражнячи. Від здогадки, що пронизала мене, я прокинувся...

Людину, яка «бачила» уві сні формулу бензолу, яку протягом багатьох років шукали всі його колеги, звали Фрідріх Август Кекуле. У ту епоху (1865), коли хіміки ламали списи з приводу атомів, які одні вважали існуючими реально, а інші - лише зручною науковою абстракцією, Кекуле зробив свій вибір: він не просто визнавав їхню реальність, але й не перестаючи бачив їх уві сні, внутрішнім поглядом. І справді, таке з ним сталося не вперше. Сім'ю роками раніше атоми вже скакали перед очима, коли він їхав в омнібусі вулицями Лондона. Тоді він зробив висновок, що атоми вуглецю можуть з'єднуватися в довгі ланцюжки, тим самим заклавши основи (при врахуванні чотирьох зв'язків, якими вуглець може зчепитися зі своїми сусідами) органічної хімії. Ця наука досягла нечуваного успіху в наприкінці XIXстоліття, оскільки дозволила синтезувати нарешті органічні речовиниі показала, що живі істоти живі зовсім не тому, що в них, як раніше вірили, «вдихнули життя».

Можна дивуватися з того, що хіміки пройшли шлях від ланцюга до циклу в той же час, коли люди вчилися крутити педалі велосипеда: перша ланцюгова передача була винайдена в 1869 році. А якщо говорити серйозно, то неважко собі уявити обурення тих, хто в Бога вірив більше, ніж в атоми, які добряче віддають сірою заявами хіміків, з яких прямо слідувала надмірність Божественного втручання у створення життя. До того ж сон автора органічної хімії був цілком езотеричним. Змія, що кусає свій хвіст, - це Уроборос, символ єдності матерії і Всесвіту, священного кругообігу творіння, в якому чергується породження з пожиранням. Простіше кажучи, це образ, що тісно пов'язаний зі знаменитим «все у всьому», а також, якщо завгодно, з «і навпаки», що вносить необхідне уточнення.

Але, як не дивно, найзатятіше проти сну Кекуле виступили зовсім не теологи, а самі хіміки. Не могло бути мови про те, щоб будувати нову науку, Щойно з великими труднощами очищену від алхімічної спадщини, на підставі змії, що приснилася, кусає свій хвіст. Сам того не підозрюючи, Кекуле зачепив делікатну струну... яка продовжує звучати й досі. Через рік у німецькому спеціалізованому журналі Chemische Berichteз'явився малюнок, що зображує два бензольні цикли, кожен з яких складався з шести макак, що тримають один одного за хвіст. Після цього сновидіння неодноразово зазнавало подібних атак з боку чесних хіміків: остання датується 1985 роком, коли Американська хімічна асоціація присвятила питанню про бензол одне із щорічних засідань. На ньому виступили два американські хіміки, які доводили, що Кекуле не міг побачити свою знамениту формулу уві сні.

Велика кількість пролитого чорнила і зведеного паперу заради якогось сну неможливо пояснити ні неприйняттям алхімії, яка була, хочемо ми того чи ні, предком хімії, ні якоюсь теологічною суворістю, тож доводиться шукати іншу причину. Як і на Ньютона, котрий проводив, до речі, довгі місяці, роздмухуючи свої алхімічні печі, Галілея чи Ейнштейна, на Кекулі зійшла благодать - більше, благодать у тому сенсі, що їй надавали адепти древніх езотеричних вчень. Книга «Ля Фонтен про любов до науки» - класика алхімічної літератури, вона написана в 1413 валансьєнцем Жеаном де Ля Фонтен, і в ній за пунктами розписано, як знання сходить на посвячених. Можна битися об заклад, що популярний міф про знання, що «низьшло», саме тут бере свій початок. Справді, за чотири з половиною століття до Кекуле Жеан мав не меншу схильність до віщих снів і за два з половиною століття до Ньютона цінував принади фруктових садів.

І, пообідавши, я заснув,
Розташувавшись у тому саду;
І як мені здається тепер,
Пробув я довго в забутті,
Тому причиною - насолода,
Що мені явило сновидіння.

У сні Жеан зустрічається з «двома прекрасними ясноокими дамами», а саме – з Мудрістю та Пізнанням. Вони йому і відкрили, що:

Наука - Божий дар, і, без сумніву,
Вона дається лише за натхненням.
Нехай так! Творцем дарована вона,
Зате людьми завжди натхненна.

У цих барвистих віршах міститься щось неприйнятне для вчорашніх та сьогоднішніх хіміків. Несправедливість того, що комусь вдається знайти рішення уві сні («Чому саме їх обрали ангели Спасителя?» - питав Інфельд), тоді як інші працюють до кривавого поту, але не можуть досягти обітованих земель; сам факт, що істина віддається безкоштовно, тоді як її слід знаходити тільки в результаті скрупульозної праці за відомістю разом різноманітних суперечливих даних, відшукуючи прихований у них сенс. Наука будується виключно на досвіді та розумі, навіть якщо допустити - зрештою, ніщо не зовсім, - що якесь її коріння ховається в реторті алхіміка.

Змія Кекуле прославилася через те, що заповзла в цю (міфічну) ущелину, яка відокремлює наукове від ненаукового. Цілком заперечуючи можливість дізнатися основну істину зі сну, хіміки зайняли позицію так само догматичну, як і народна мудрість, що ні хвилини не сумнівається в Божественному одкровенні. Невтомний трудівник і переконаний раціоналіст, Кекуле, мабуть, зумів скористатися тим сприятливим станом розуму, що виникає в напівсні, коли свідомість повільно згасає, коли наукова строгість, обволікана дрімотою, поступово пом'якшується, коли звичні докази незвично мене головоломки. Звичайно ж факт, що кілька завдань - хімічних, математичних та інших - було вирішено в стані напівсну, представляє більший інтерес з точки зору фізіології, ніж одкровення. І якщо навколо горезвісної змії Кекуле розгорілися пристрасті, то тільки тому, що межа між свідомістю та тілом чи між наукою та народною мудрістюнастільки ж невловима, як ледь задрімавши вже.

Примітки:

ЦЕРН – Європейський центр ядерних досліджень у Женеві. (Прим. перекл.)

Повідомлення з хімії (Нім.).

Переклад Ст С. Кірсанова.

Сонник "redov"

Людину, яка «побачила» во сні формулу бензолу, яку протягом багатьох років шукали всі його колеги, звали Фрідріх Август Кекуле. присниласязмії, що кусає свій хвіст. Сам того не підозрюючи, Кекуле зачепив делікатну струну... яка продовжує звучати й досі.

Сонник "dreams-vision.onbog"

Соннімецького хіміка Фрідріха Кекуле про формулі бензолу. До шістдесятих років XIX століття було відомо, що співвідношення кількості атомів вуглецю та атомів водню в молекулі бензолуаналогічно такому у ацетилену, та емпірична формулаїх - CnHn. Пізніше йому приснивсяще один сон, який допоміг йому виявити, що молекула бензолу, На відміну від інших відомих органічних сполук, має кільцеву структуру, а не лінійну.
Читати повністю
Сонник "adme"

сни наснилася наснилася формула бензолу во снісклав п'єсу, а Вольтеру наснилася снів.
Читати повністю
Сонник "earth-chronicles"

Циклічну структурну формулу бензолу во сні: формула бензолуУоттсу приснився сон: він йде під дощем, але замість крапель води на нього падають свинцеві кульки Тоді слюсар вирішив провести експеримент, розплавивши невелику кількість свинцю та виплеснувши його з дзвіниці у бочку з водою.
Читати повністю
Сонник "vova-91.livejournal"

приснився формулу бензолу, що має вигляд правильного шестикутника, Кекуле побачив во сні: формула бензолуз'явилася у вигляді змій, що кусають один одного за хвіст.
Читати повністю
Сонник "youson"

Цікаві фактипро снах. Всім відомо, що багатьом творчим людяму минулому приходили дивовижні ідеї саме во сні. Коли людину постійно мучить одна і та ж проблема, і вона не може її вирішити, то порятунок найчастіше приходить під час сну. Ану згадайте - Менделєєва зі своєю таблицею хімічних елементівхіміка Августа Кекуле, якому наснилася формула бензолу, Бетховена, який во снісклав п'єсу, Вольтера та його поему.
Читати повністю
Сонник "ainger"

2) СонДекарта: йому насниласявідкрита книга, яку він собі назвав scientia mirabilis - сума всіх наук. Ця концепція виявилася дуже важливою до складання його світогляду і заклала основи сучасного наукового метода.4) Соннімецького хіміка Фрідріха Кекуле. Він довго бився над структурною формулою бензолу, Бувай во снійому не з'явився образ змії, що кусає себе за хвіст.
Читати повністю
Сонник "sna-kantata"

Августу Кекулі насниласяструктурна формула бензолу соні зрозумів, що структура бензолу во сні.
Читати повністю
Сонник "grc-eka"

Те, що во снахприходять відповіді на ті питання, що стоять перед нами в реального життя, відомо давно. Тільки хтось чомусь одразу розуміє, про що сон, А комусь важко здогадатися. Наприклад, історія відкриття формули бензолу. Пан Кекуле не міг скласти формулу бензолу, мучився, доки не втомився. Заснув. У сні насниласязмія, яка несамовито звивалася. У гніві змія вкусила себе за хвіст. Змія відразу перетворилася на перстень. Так з'явилося бензольне кільце.
Читати повністю
Сонник "smartnews"

Циклічну структурну формулу бензолу, що має вигляд правильного шестикутника, Кекуле побачив во сні: формула бензолуз'явилася у вигляді змій, що кусають один одного за хвіст. наснилосяніби він знаходиться на сонці з палаючого газу, навколо якого обертаються планети, пов'язані з ним тонкими нитками. Раптом газ затвердів, а сонце та планети зменшилися. Прокинувшись, Бор зрозумів, що щойно побачив во сніструктуру атома: його ядро постало у вигляді нерухомого сонця, навколо якого оберталися «планети».
Читати повністю
Сонник "lib100"

Кекуле наснилася формула бензолу. У літературі описані сотні та сотні випадків дивовижних відкриттів, що здійснюються во сні. Але висновок, який зазвичай роблять із цих спостережень упереджені читачі, вражаючий за своєю дурістю: щоб зробити щось подібне во сні, ви повинні спати.Щоб Ваш сон"працював", треба працювати. І лише тоді Вам наснитьсятаблиця, формула, ідея або бізнес-плану.
Читати повністю
Сонник "zvonoknaurok"

Відкриття во сні. Сам Кекуле запевняв, що структура бензольного кільця насниласяйому, коли він відпочивав у кріслі перед каміном. Рівно через 25 років після цього відкриття, коли німецькі хіміки відзначали «Свято бензолу», вчений так описував народження знаменитої формули: «...Моя лабораторія знаходилася в провулочку і навіть днем у ній панував напівтемрява.
Читати повністю
Сонник "All-Yoga"

Декарту якось насниласявідкриту книгу. У сніДух переконав Декарта в тому, що йому в житті призначено довести, що математичні принципи застосовні при пізнанні природи і можуть принести величезну користь. формулу бензолу, що має вигляд правильного шестикутника, Кекуле побачив во сні: формула бензолуз'явилася у вигляді змій, що кусають один одного за хвіст.
Читати повністю
Сонник "інтересний факт"

Великому російському хіміку Менделєєву, за його словами, во сні наснилася періодична таблицяхімічні елементи. Довго розмірковуючи над тим, як розмістити елементи, Менделєєв довгий часпровів без сну, а коли, нарешті, заснув, побачив во сніту саму таблицю. Ще один хімік Кекуле за допомогою снувідкрив формулу бензолу.
Читати повністю
Сонник "shtorm777"

Саме во снівін раптом абсолютно чітко побачив основну схему, закладену в безсмертну менделєєвську таблицю. Прокинувшись, Менделєєв негайно записав приснивсясхему. Одна змія схопила себе за хвіст, продовжуючи крутитися. І несподівано в сновидінні я невідворотно відчув: формуламолекули бензолумає бути замкненою, подібно до змії, побаченої во сні. За подальшої розробки це припущення підтвердилося.
Читати повністю
Сонник "litmir"

приснився формули бензолу. – Якось після важкої роботи, – розповідає хімік, – я вирішив відпочити біля каміна і задрімав. во снія невідворотно відчув: формуламолекули бензолуповинна бути замкненою, подібно до змії, побаченої в сновидінні.
Читати повністю
Сонник "психологія"

Навіть найтвердолобіші вчені, які зовсім не вірять міфам, дивуються, як во снірозум часом знаходить ідеальні рішення. 1865 року німецький хімік Август Кекуле працював над структурною. формулою бензолу, важливої промислової суміші, хімічний складякої спантеличував вчених та інженерів-технологів того часу. Кекуле во сніпобачив, як змія кусає свій хвіст.
Читати повністю
Сонник "surfingbird"

Прокинувшись, Менделєєв відразу записав побачене на клаптику паперу. Відомо, що сам хімік не дуже любив, коли згадували історію про приснивсятаблицю: «Я над нею, можливо, двадцять років думав, а ви думаєте: сидів і раптом… готове». Циклічну структурну формулу бензолу, що має вигляд правильного шестикутника, Кекуле побачив во сні: формула бензолуз'явилася у вигляді змій, що кусають один одного за хвіст.
Читати повністю
Сонник "babyblog"

Соняк джерело творчості. 9 січня 2015, 00:38 Особистісне зростання. Відомі випадки, коли геніальні думки відвідували їх авторів саме во сні. Часто трапляється, що якщо людина не може протягом дня вирішити якесь дуже важливе для неї питання, то відповідь приходить во сні. Менделєєву насниласятаблиця хімічних елементів, хіміку Августу Кекуле наснилася формула бензолу, над якою він працював довгий час, Бетховен во снісклав п'єсу, а Вольтеру насниласяціла поема.
Читати повністю
Сонник "sna-kantata"

Августу Кекулі насниласяструктурна формула бензолуу вигляді шести вогняних змій, що утворили велике кільце, що обертається і пожирають хвости один одного. Прокинувшись, він осмислив соні зрозумів, що структура бензолупредставляє замкнутий цикл із шістьма атомами вуглецю. Отто Леві, австрійський учений, був удостоєний Нобелівської премії 1936 року за своє відкриття, яке прийшло йому во сні.
Читати повністю
Сонник "bookitut"

Прокинувшись, Менделєєв негайно записав приснивсясхему. Німецький хімік Кекуле зробив справжній переворот в органічній хімії відкриттям формули бензолу.Одна змія схопила себе за хвіст, продовжуючи крутитися. І раптом во снія невідворотно відчув: формуламолекули бензолуповинна бути замкненою, подібно до змії, побаченої в сновидінні. За подальшої розробки це припущення підтвердилося.
Читати повністю
Сонник "mukachevo"

Сни. Розглядаючи полички з книгами в черговій книгарні, я вже вкотре наголосила на собі, що сонникамвідведено дуже багато місця… СонникМіллера, Фрейда, Нострадамуса, Ванги ... Невже людей так часто цікавить тлумачення снівКрім того, кожен чув про те, що Менделєєв побачив свою таблицю во сні… Виявляється, були й інші: хіміку Августу Кекулі наснилася формула бензолунад яким він працював довгий час.
Читати повністю
Сонник "econet"

Але якось доктору Отто Леві приснивсянезвичайний сон, який він у напівдрім записав на папері. Вранці, перечитавши свої записки, Леві зрозумів, що робота нервової системизаснована на хімічних реакціях. Згодом це відкриття принесло йому Нобелівську премію. Бензол. Хімік Фрідріх Кекуле побачив сонпро формулі бензолу. Він згадував: «Мені приснили дві змії.
Читати повністю
Сонник "AstroMeridian"

Сонник Формула- Самостійно виводити во сні формулу- Це означає, що наяву ви знаходитесь в стані пошуків щастя і вважаєте, що є якийсь секрет, дізнавшись який вам вдасться змінити своє життя. Мало того, ви вирішите, що вашого життєвого досвіду вистачить на те, щоб відшукати цей секрет самостійно або хоча б зрозуміти, в чому він все-таки полягає.
Читати повністю
Сонник "genadiafanassjev.blogspot.co"

Йому наснилася снупоказав йому справжню формулу бензолу во сні наснилося.
Читати повністю
Сонник "nlo-mir"

Йому насниласязмія, що згорнулася кільцем і поїдає власний хвіст. Наступної миті хімік прийшов до тями: сюжет снупоказав йому справжню формулу бензолу- Кільце з шести атомів вуглецю. У 1866 році він представив відкриття науковому суспільству. во снівін виразно зрозумів, у чому суть проблеми. Вчений схопився з ліжка і почав гарячково записувати в блокноті те, що наснилося.
Читати повністю
Сонник "softmixer"

Чого вам сниться, панове? Природу речей снівдосі не можуть пояснити ні медики, ні езотерики. Але факт залишається фактом: до багатьох відомим людям, які вперто працювали над якоюсь ідеєю, саме во сніприходило вирішення проблеми ... Йому насниласязмія, що згорнулася кільцем і поїдає власний хвіст. Наступної миті хімік прийшов до тями: сюжет снупоказав йому справжню формулу бензолу- Кільце з шести атомів вуглецю.
Читати повністю
Сонник "medicinkoff"

Так, німецький хімік Кекуле побачив во сніструктурну формулу бензолу. Дмитру Івановичу Менделєєву сондопоміг створити періодичну систему. Композитор Тартіні чув во сніяк хтось грав сонату. Вольтеру приснивсяновий варіант його «Генріади». Цікаво, що чим глибше сон, Тим з більш ранньої пори приходять асоціації та тлумачення вражень. У селян склалося повір'я, що якщо приснитьсядавно померлі батьки, отже, бути поганою погоді.
Читати повністю
Сонник "horo"

В історії відомі випадки, коли такі снимали дійсно велике значення. Менделєєву насниласятаблиця хімічних елементів, хіміку Августу Кекуле наснилася формула бензолу, над якою він працював довгий час, Бетховен во снісклав п'єсу, а Вольтеру насниласяціла поема. Крім того і Чарльз Діккенс брав сюжети багатьох своїх творів із власних снів.

Мають циклічну будову. Перший представник цього ряду – бензол (C 6 H 6). Формулу, яка відображає вперше запропонував хімік Кекуле у 1865 році. За розповідями вченого, він довго розмірковував над загадкою бензолу. Якось уночі йому наснився змій, що вкусив себе за хвіст. Вранці бензолу вже було складено. Вона була кільцем, що складається з 6 вуглецевих атомів. Три з них були за подвійного зв'язку.

Будова бензолу

Вуглець утворює Іноді при записі рівнянь реакцій його зображують витягнутим у вертикальному напрямку. Ця група атомів отримала спеціальну назву – бензольне ядро. Підтвердженням циклічної будови бензолу є його одержання з трьох молекул ацетилену - ненасиченого вуглеводню з потрійним зв'язком. Ароматичні вуглеводні теж є ненасиченими і виявляють деякі властивості, характерні для алкенів. З цієї причини в бензольному кільці трьома рисочками, що йдуть паралельно до граней, відзначають наявність подвійного зв'язку. Така формула бензолу над повною мірою відбиває стан вуглецевих атомів у молекулі.

Бензол: формула, що відображає справжню будову

Насправді зв'язки між вуглецем у кільці рівноцінні між собою. Серед них не вдалося виділити одинарні та подвійні. Пояснюється така особливість бензолу, при якому вуглець в ядрі знаходиться в sp 2 -гібридизованому стані, з'єднаний з сусідами по кільцю та воднем трьома звичайними одинарними зв'язками. У цьому випадку виникає шестикутник, в якому знаходяться в одній площині 6 атомів вуглецю та 6 водню. Тільки електронні хмари четвертих p-електронів, які беруть участь у гібридизації, розташовані інакше. Їхня форма нагадує гантелі, центр припадає на площину кільця. А потовщені частини знаходяться зверху та знизу. У такому разі над бензольним ядром і під ним розташовані дві електронні густини, що виникли при перекриванні хмар p-електронів. Виникає загальний хімічний зв'язок для вуглецю в кільці.

Властивості бензольного кільця

За рахунок загальної електронної густини скорочуються відстані між вуглецем у кільці. Вони дорівнюють 0,14 нм. Якби в ядрі бензолу існували одинарні та подвійні зв'язки, то було б два показники: 0,134 та 0,154 нм. Справжня структурна формулабензолу не повинна містити простих та подвійних зв'язків. Тому ароматичні вуглеці зараховують до ненасичених органічних сполуклише формально. За складом вони нагадують алкени, але можуть вступати у що характерно для граничних вуглеводнів. Ароматичне ядро бензолу має значну стійкість до окислювачів. Всі ці особливості дозволяють вважати кільце особливим типом зв'язку - не подвійний і не одинарної.

Як відобразити формулу бензолу?

Правильною є формула бензолу не з трьома подвійними зв'язками, як у Кекуле, а вигляді шестикутника з кружком всередині. Він символізує загальну приналежність шести електронів.

Знаходить підтвердження симетрія будівлі та властивості речовини. Кільце бензолу є стійким, має значну енергію сполучення. Властивості першого представника ароматичних вуглеводнів виявляються у його гомологів. Кожен може бути представлений як похідне, у якому відбувається заміщення водню різні вуглеводневі радикали.

Концепція ароматичності.

Назва «ароматичні сполуки» виникла випадково, у зв'язку з тим, що перші сполуки цього ряду, виділені з природних смол і бальзамів, мали приємний ароматний запах.

Так, наприклад, ще в ХУ1 столітті з бензойної смоли були виділені бензойна кислота та бензиловий спирт; з олії гіркого мигдалю – бензойний альдегід; з толуанського бальзаму – толуол; із соснової смоли – цимол тощо.

Надалі було встановлено, що така ж будова та Хімічні властивостімають і багато інших речовин, що не володіють приємним ароматним запахом. Тому назва «ароматичні речовини» втратила своє первісне значення.

Німецький хімік Кекуле першим звернув увагу, що багато ароматичних сполук у звичайних хімічних перетвореннях зберігають характерне циклічне угруповання із шести атомів вуглецю і тому бензол,як найпростіший представник із шестичленним угрупованням був визнаний родоначальником ароматичних сполук.

Бензол був відкритий в 1825 Фарадеєм, який виділив його з конденсованих залишків світильного газу, одержуваного з кам'яного вугілля. Фарадей визначив і співвідношення вуглецю та водню в цій сполукі, що дорівнює 1:1.

В 1834 Е.Мітчерлі при нагріванні солей бензойної кислоти (речовини, що виділяється з природних ароматичних смол) отримав це ж з'єднання і дав йому назву бензин. Однак пізніше Ю.Лібіх запропонував назвати цю речовину бензолом.

У 1845 році Гофман виділив бензол під час перегонки кам'яновугільної смоли.

Бензол і ряд його гомологів, а потім і велика група інших сполук незабаром після їх відкриття були виділені в групу ароматичних сполук, оскільки мали особливі «ароматичні властивості»:

бензол, незважаючи на свою глибоку «ненасиченість» (С6Н6), легко вступав у своєрідні реакції заміщення водневих атомів і важко вступав у реакції приєднання, характерні для алкенів;

інша особливість, що відрізняє ароматичні сполуки від алкенів - це їх висока стійкість, легкість утворення в самих різних реакціяхі порівняльна складність перебігу реакцій окислення;

нарешті, дуже характерними є властивості деяких похідних ароматичних вуглеводнів:

Ароматичні аміни менш основні, ніж аліфатичні;

Ароматичні гідроксильні похідні - феноли, мають значно більш кислотний характер, ніж спирти;

Ароматичні галогенпохідні значно складніше вступають у реакції заміщення, ніж аліфатичні.

Сукупність перерахованих властивостей і була «хімічним критерієм» за допомогою якого визначалася приналежність тієї чи іншої речовини до ароматичних сполук, його «ароматичний характер».

2. Розвиток уявлень про будову бензолу. Формула Кекулі.

Структурну формулу бензолу як системи циклогексатрієну вперше запропонував 1865 року німецький хімік О.Кекуле.

Згідно з Кекуле, бензол - замкнута система з трьома пов'язаними подвійними зв'язками - циклогексатрієн-1,3,5.

Формула Кекуле правильно відображає:

1) елементний склад, співвідношення атомів вуглецю та водню (1:1) у молекулі бензолу;

2) рівноцінність всіх атомів водню в молекулі бензолу (однозаміщені бензолу не мають ізомерів - С 6 Н 5 СН 3, С 6 Н 5 Сl).

Однак, ця формула не відповідає багатьом особливостям бензолу:

1) будучи, згідно з формулою Кекуле, формально ненасиченою системою, бензол одночасно вступає переважно в реакції заміщення, а не приєднання. Чому бензол не знебарвлює бромну воду?

2) ця формула не може пояснити високої стійкості бензольного кільця;

3) якщо виходити з формули Кекуле, у бензолу має бути два орто-ізомери. Однак відомий лише один орто-ізомер.

4) і, нарешті, формула Кекуле не може пояснити рівності відстаней між вуглецевими атомами в реальній молекулі бензолу.

Щоб вийти з цієї скрути, Кекуле був змушений допустити можливість постійної зміни положення подвійних зв'язків у молекулі бензолу і висунув теорію «осциляції», згідно з якою подвійні зв'язки не фіксовані на одному місці:

У зв'язку з цим поняття «ароматичні сполуки», «ароматичні властивості» набули іншого значення.

До ароматичних сполук стали відносити сполук, що містять шестичленне циклічне угруповання з трьома подвійними зв'язками (бензольне кільце) і мають особливі фізичні та хімічні властивості.

Протиріччя між формальною «ненасиченістю» та своєрідними фізичними та хімічними властивостями пояснює лише квантова органічна хімія.