Et l'acide isovalérique. Acide isovalérique Acide isovalérique

Nom Acide isovalérique Synonymes acide isovalérique (mélange d'isomères); un mélange d'isomères d'acides 2- et 3-méthylbutanoïque ; Numéro d'enregistrement CAS 503-74-2 Formule moléculaire C 5 H 10 O 2 Poids moléculaire 102,13 InChI InChI = 1S / C5H10O2 / c1-4 (2) 3-5 (6) 7 / h4H, 3H2,1-2H3, (H , 6,7) InChIKey GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N SMILES CC (C) CC (= O) O EINECS 207-975-3

Propriétés chimiques et physiques

Densité 0.926 Point d'ébullition 176°C Point de fusion -35°C Point d'éclair 70°C Indice de réfraction 1.399-1.407 Solubilité 25 g/l (20°C) dans l'eau. Aspect Liquide transparent incolore ou jaunâtre.

Risques, sécurité et conditions d'utilisation

Consignes de sécurité S26 ; S28 ; S36/37/39 ; S38 ; S45 Phrases de risque R22 ; R24 ; R34 Classe de danger 6.1 Symboles de danger

Classification des réactifs chimiques

Acide isovalérique pur (« pur ») Ch. Teneur en composant principal de 98 % et plus (pas d'impuretés). La couleur de la bande sur l'emballage est verte. Pur pour analyse (qualité analytique, qualité analytique) Acide isovalérique de qualité analytique. La teneur du composant principal est supérieure ou significativement supérieure à 98%. Les impuretés ne dépassent pas la limite acceptable pour des études analytiques précises. La couleur de la bande sur l'emballage est bleue. Chimiquement pur ("chimiquement pur", "chimiquement pur") Qualité réactif d'acide isovalérique. Le contenu du composant principal est supérieur à 99%. La couleur de la bande sur l'emballage est rouge. Acide isovalérique extra pur ("haute pureté"), haute pureté. La teneur en impuretés en si petite quantité qu'elles n'affectent pas les propriétés de base. La couleur de la bande sur l'emballage est jaune.

Acide isovalérique(eng. acide isovalérique, ou 3- Acide méthylbutanoïque, ou - acide méthylbutyrique)- l'acide carboxylique, l'isomère le plus important de l'acide valérique pour la physiologie humaine. Synonymes : acide 3-méthylbutanoïque, acide 3-méthylbutyrique, acide 1-isobutanecarboxylique, acide isopropylacétique. Désignation courte - isoC5 ou iC5.

Il est utilisé dans la production de Validol, Valocordin et d'autres médicaments.

Acide isovalérique - chimique
L'acide isovalérique est un acide carboxylique ramifié saturé monobasique. La formule chimique du composé : CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -COOH. La formule empirique de l'acide isovalérique est C 5 H 10 O 2. Les sels et esters de l'acide isovalérique sont appelés isovalérates. Point de fusion - -29,3°C. Le point d'ébullition est de 176,5 ° C. La masse molaire est de 102 g/mol. L'acide isovalérique à température ambiante est un liquide incolore avec une odeur piquante et désagréable. Partiellement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool éthylique.

L'acide isovalérique (ainsi que l'acide isobutyrique) est ce qu'on appelle « l'acide gras à chaîne ramifiée » et fait référence aux acides gras à chaîne courte (SCFA). Auparavant, le terme d'acides gras volatils (AGV) était courant. Cette terminologie est adoptée dans les ouvrages sur la physiologie du système digestif. Il convient de garder à l'esprit que dans un certain nombre de classifications, les acides carboxyliques à chaîne ramifiée n'appartiennent pas aux acides gras.

Bactéries intestinales qui produisent de l'acide isovalérique
L'acide isovalérique, en particulier, est un déchet de la microflore intestinale normale. Ici, l'acide isovalérique est formé principalement à la suite du métabolisme microbien des protéines (leucine) dans le côlon. Les producteurs d'acide isovalérique appartiennent aux genres bactériens suivants : Clostridium, Megasphaera(Akopyan A.N.), Bactéroïdes, Propionibactérie... Dans l'intestin, la plupart des SCFA sont absorbés et seulement pas plus de 5 % du volume total des SCFA sont excrétés. La teneur en acide isovalérique dans les selles d'une personne en bonne santé chez les adultes (Ardatskaya M.D., Loginov V.A.) et les enfants (Akopyan A.N., Narinskaya N.M.) est de 0,4 ± 0,1% ou 0,04 ± 0,02 mg / g, le rapport de l'acide isovalérique à la valérique l'acide est jusqu'à 2,1 (Minushkin ON et al.).

Sur le site, dans la section "Littérature", il existe une sous-rubrique "Microflore, microbiocénose, dysbiose (dysbiose)", contenant des articles sur les problèmes de microbiocénose et de dysbiose du tractus gastro-intestinal humain.

L'acide isovalérique comme marqueur d'anomalies dans le corps humain
La science moderne ne permet pas de poser un diagnostic sur la base d'estimations quantitatives de l'isovalériane ou d'autres AGCC dans les fèces, la salive, le sang, le contenu duodénal et d'autres fluides biologiques. Cependant, les écarts par rapport aux valeurs normales fournissent aujourd'hui des informations importantes pour un certain nombre de maladies et conditions.

Il existe une augmentation statistiquement significative des concentrations moyennes d'acides isovalérique (0,0008 ± 0,0003 mmol/L) et acétique (0,618 ± 0,17 mmol/L) dans la salive chez les nourrissons présentant des lésions inflammatoires du tube digestif supérieur, par rapport à des indicateurs similaires de troubles (0,270 ± 0,060 et 0,0002 ± 0,00006 mmol/L, respectivement). Le niveau élevé d'acides isovalérique et acétique dans la salive chez les jeunes enfants présentant des lésions organiques du tube digestif supérieur reflète des troubles microécologiques dans l'organisme dans son ensemble (Zavyalova A.V.).

Rhizome et racines de valériane
contiennent de l'huile essentielle (jusqu'à 2 %),
borniliséalérianate
(partie principale), valériane et
acide isovalérique, camphène,
terpinéol, pinène, bornéol, etc.;
plus de 10 alcaloïdes (valérine, actinidine
hatinine, etc.); sucre, bronzage
substances, saponines, glycoside de valéride,
enzymes et pomme, vinaigre,
formique, palmitique,
acide stéarique

Chez les enfants atteints de dermatite atopique, la production totale d'AGCC dans les selles augmente, en tant que manifestation de l'activité métabolique de la microflore intestinale, exprimée notamment par une augmentation de la production d'acides acétique, isobutyrique et isovalérique (Narinskaya NM) .
Acide isovalérique dans le dictionnaire encyclopédique Brockhaus et Efron
L'acide isovalérique, constituant principal de l'acide valérique naturel, correspond à l'alcool isoamylique, qui n'agit pas optiquement ; Il est préparé à partir de ce dernier par oxydation, ainsi que synthétiquement à partir de cyanure d'isobutyle. Liquide, sent fortement la valériane et bout à 175°; légèrement soluble dans l'eau. Certains de ses sels sont, comme indiqué ci-dessus, utilisés en médecine ; ses sels avec les métaux alcalins et alcalino-terreux se dissolvent bien dans l'eau; leurs cristaux broyés, jetés à la surface de l'eau, en sont d'abord mal mouillés et lors de la dissolution ils se déplacent rapidement et sautent à la surface, comme s'ils se repoussaient ; les sels d'autres métaux sont plus difficiles à dissoudre dans l'eau. Tous les sels à l'état fraîchement préparés et secs n'ont presque pas d'odeur, mais lorsqu'ils sont conservés, ils répandent l'odeur piquante de l'acide valérique lui-même, et certains d'entre eux sont convertis des sels moyens en sels basiques. Les esters de l'acide valérique, par exemple le méthyle, l'éthyle et l'amyle, sont des liquides très odorants, légèrement ou totalement insolubles dans l'eau, distillés sans décomposition. Ce dernier, c'est-à-dire l'éther isovalérianoamylique C 5 H 9 O (C 5 H 11 O), a une merveilleuse odeur pomme-ananas ; sa solution alcoolique faible, appelée essence de pomme, est utilisée dans la production d'essences de fruits artificiels. Il est obtenu comme sous-produit dans la préparation de l'acide isovalérique par l'oxydation de l'alcool isoamylique avec un mélange de sel dichromovotassium avec de l'acide sulfurique, et aussi, et en quantités beaucoup plus importantes, en chauffant l'acide valérique ou son sel de sodium avec de l'alcool amylique. et l'acide sulfurique. (ESBE, tome V, 1881, article « Valerian acid », auteur M.L. Lvov (1848-1899)).

L'acide isovalérique et ses composés ont des contre-indications, des effets secondaires et des caractéristiques d'application, lors de l'utilisation de médicaments contenant de l'acide isovalérique, des isovalérates et d'autres dérivés à des fins de guérison, une consultation avec un spécialiste est nécessaire.

A l'odeur de valériane, eb 176,5 .C, est contenue dans la racine de valériane officinalis. Il est utilisé dans la production de validol, valocordin, essences de fruits, etc.

Grand dictionnaire encyclopédique. 2000 .

Synonymes:

Voyez ce qu'est « l'acide isovalérianique » dans d'autres dictionnaires :

    Sush., Nombre de synonymes : 1 acide (171) ASIS Synonym Dictionary. V.N. Trishin. 2013 ... Dictionnaire de synonymes

    - (СН3) 2СССН2СООН, un liquide incolore à odeur de valériane, eb 176,5ºC, contenu dans la racine de valériane officinalis. Il est utilisé dans la production de validol, de valocordine, d'essences de fruits, etc. Dictionnaire encyclopédique

    acide isovalérique- izovalerijonų rūgštis statusas T sritis chimija formulė (CH₃) ₂CHCH₂COOH atitikmenys: angl. acide isovalérique rus. acide isovalérique ryšiai: sinonimas - 3 metilbutano rūgštis ... Chemijos termin aiškinamasis žodynas

    Voir Acide valérique ... Dictionnaire encyclopédique de F.A. Brockhaus et I.A. Efron

    - (CHs) 2CHCH2COOH, acide carboxylique saturé, incolore. liquide à l'odeur de valériane, eb 176,5 °C, contenu dans la racine de valériane officinalis. Il est utilisé dans la production de validol, valocordin, essences de fruits, etc. Sciences naturelles. Dictionnaire encyclopédique

    Voir Acides valériques... Encyclopédie chimique

    Acidum isovalerianicum - Acidum isovalerianicum, Acide isovalerianic- L'acide isovalérique est le constituant principal de l'huile essentielle de racines de valériane, il donne aux racines de valériane une odeur piquante particulière. La spécificité de l'action est également associée à l'acide isovalérique ... ... Guide d'homéopathie

    Nom, nombre de synonymes : 171 abscisine (2) agaricine (1) adipil (1) ... Dictionnaire de synonymes

    CH3(CH2) 3COOH, Eb 185,4°C ; trouvé dans la racine de valériane. Ils sont utilisés dans la production de substances aromatiques, médicinales et autres. Voir aussi Acide isovalérique. * * * ACIDE VALERIANIC ACIDE VALERIANIC, CH3 (CH2) 3 COOH, bouillir 185,4°C; ... ... Dictionnaire encyclopédique

    Les acides gras (acides aliphatiques) sont un grand groupe d'acides carboxyliques monobasiques à chaîne ouverte extrêmement non ramifiés. Le nom est déterminé, tout d'abord, par les propriétés chimiques de ce groupe de substances basées sur la présence ... ... Wikipedia

Les esters libres et les esters se trouvent dans les racines de valériane. La teinture de valériane est utilisée pour les maladies cardiovasculaires. L'acide isovalérique est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour la synthèse de substances médicinales (bromizoval, validol).

Acide benzoique

il est utilisé comme antiseptique dans les pommades, et sous forme de sel de sodium C 6 H 5 COONa - comme expectorant et diurétique. Il est également utilisé pour la synthèse de certaines substances médicinales (anesthésiques locaux anestézine, novocaïne).

Anestezin (ester éthylique de l'acide para-aminobenzoïque)

une poudre cristalline blanche, inodore, au goût légèrement amer, provoque une sensation d'engourdissement sur la langue. Dissolvons légèrement dans l'eau, facilement dans l'alcool. C'est l'un des tout premiers composés synthétiques utilisés comme anesthésiques locaux. Synthétisé en 1890, utilisé depuis la fin des années 90. Il est largement utilisé sous forme de pommades, de poudres et d'autres formes posologiques pour l'urticaire, les maladies de la peau accompagnées de démangeaisons, ainsi que pour le soulagement de la douleur de la plaie et de la surface ulcéreuse. Pour les maladies du rectum (fissures, démangeaisons, hémorroïdes), des suppositoires anesthésiés sont prescrits. Pour les spasmes de l'œsophage, de l'estomac, prendre sous forme de comprimés, de poudres, de mélanges.

Novocaïne (ester β-diéthylaminoéthylique de chlorhydrate d'acide para-aminobenzoïque) :

Cristaux incolores et inodores, facilement solubles dans l'eau et l'alcool. La novocaïne a été synthétisée en 1905. Pendant longtemps, il a été utilisé dans la pratique chirurgicale pour l'anesthésie locale. En raison de sa faible toxicité et de son large spectre d'action thérapeutique, il est encore largement utilisé dans divers domaines de la médecine. En plus de l'anesthésie locale, il est utilisé par voie intraveineuse et interne pour l'hypertension, les spasmes des vaisseaux sanguins, l'ulcère gastrique et l'ulcère duodénal, la colite ulcéreuse, la névrodermite, l'eczéma, la kératite et d'autres maladies. Contrairement à la cocaïne, elle n'a pas d'effet narcotique.

Graisses

La valeur physiologique des huiles végétales est supérieure à celle des graisses animales. Les huiles végétales, comme les graisses animales, sont riches en calories et font partie de la structure de tous les tissus corporels (jouent un rôle important dans la régulation de la chaleur, remplissent une fonction de protection, de réserve). Sous forme de lipoprotéines, ils font partie des membranes cellulaires, contribuent à la régulation de la pénétration de l'eau, des sels, des acides aminés, des glucides dans les cellules et à l'élimination des produits métaboliques de celles-ci. Les huiles végétales sont une source de vitamines et d'acides gras essentiels insaturés - linoléiques, linoléniques et arachidoniques. Par conséquent, l'utilisation d'huiles végétales dans les aliments contribue à la digestion des aliments et au bon métabolisme dans le corps. Les vitamines liposolubles présentes dans les huiles végétales protègent les acides gras essentiels d'une oxydation rapide.



Les graisses sont utilisées depuis l'Antiquité non seulement comme produits alimentaires, mais aussi pour l'éclairage, la préparation de produits médicinaux et cosmétiques et des compositions pour le traitement de la peau. En médecine, les graisses sont utilisées comme source de vitamine A. En pratique médicale, les émulsions d'huile sont préparées à partir d'huiles végétales liquides (ricin, amande) ; les huiles d'olive, d'argousier, d'amande, de tournesol et de lin constituent la base des onguents et liniments médicinaux.

huile de castor se compose principalement de triglycérides d'acide ricinoléique et est utilisé comme laxatif. Lorsqu'il est pris par voie orale, il est clivé par l'enzyme lipase dans l'intestin grêle pour former de l'acide ricinoléique

Ce qui provoque une irritation des récepteurs intestinaux et une augmentation réflexe du péristaltisme. Utilisé en externe sous forme de pommades, baumes pour le traitement des brûlures, plaies, ulcères (liniment balsamique selon A.V. Vishnevsky), pour adoucir la peau, éliminer les pellicules, etc.

Huile d'argousier- contient un mélange de carotène et de caroténoïdes, de tocophérols, de substances chlorophylliennes et de glycérides d'acides oléique, linoléique, palmitique et stéarique. Appliqué à l'extérieur et à l'intérieur dans le traitement des dommages causés par les radiations à la peau et aux muqueuses.

Linetol- est obtenu à partir d'huile de lin. Contient un mélange d'esters éthyliques d'acides gras insaturés : oléique, linoléique et linolénique. Il est utilisé en interne pour la prévention et le traitement de l'athérosclérose et en externe pour les brûlures et les dommages causés par les radiations à la peau.

L'utilisation du linétol dans l'athérosclérose repose sur la capacité des acides gras insaturés, notamment ceux contenant deux ou trois doubles liaisons (linoléique, linolénique), à ​​abaisser le taux de cholestérol sanguin. Les esters éthyliques d'acides d'huile de lin ont le même effet que les acides, mais ont de meilleures propriétés organoleptiques et sont mieux tolérés par les patients.

Le rhizome contient 0,3-2% d'huile essentielle. Le composant principal de l'huile essentielle est le bornilizovalérinate, l'acide isovalérinique, le bornéol, le valépotriate.

Acide izovalérinique :

Valépotriat : iridoïdes

DV est défini comme inconnu la nature de DV ou lorsque la méthode de leur détermination est inconnue

Méthode de détermination : Ajouter de l'alcool à 70 % ou un mélange c/f pendant 2 heures. L'agent d'extraction extrait toutes les substances extractives, évaporées pour la concentration. l'extractant s'évapore + NH4OH (pour l'hydrolyse des esters de valer à-vous) + FeCl3

FEC x = D * 100 * 20 * 100 / 10,5 * a * 5 * (100-W)

L'extractant est standardisé. Il s'agit d'un groupe spécial d'extraits liquides et secs. Le mélange est destiné à la préparation rapide d'infusions et de décoctions. Miel. les extraits sont préparés à partir du médicament standardisé 2 : 1 (à partir de 1 unité de médicament 2 parties d'extrait liquide) L'éthanol à 40 % est utilisé comme extractant afin de rapprocher l'extrait par la composition des substances extraites de l'extraction aqueuse.

Schème: extraction, purification, évaporation, séchage, normalisation.

Infusion : la matière gonflée ou sèche est chargée dans le percolateur sur le fond du tamis de manière étanche afin qu'il reste le moins d'air possible dans la matière première. d'en haut pressé avec un disque perforé. L'extractant est introduit dans le percolateur d'en haut dans un flux continu, dès que l'extractant commence à s'écouler dans le récepteur, la vanne du percolateur est fermée, et l'extractant est renvoyé à la matière première dans l'extracteur. Après cela, un extractant pur est ajouté au percolateur jusqu'au « miroir », et la pause de macération est maintenue pendant 24 à 48 heures.

La percolation elle-même est le passage continu de l'extractant à travers la couche de matières premières et la collecte du percolat. Au percolateur, un robinet est ouvert et l'extractant est alimenté en continu dans la matière première.La percolation se termine par l'obtention d'un extrait en une étape - préparation de teintures, extraits épais et secs, ou en deux étapes - lors de la production d'extraits liquides.

Nettoyage: décantation inférieure à 2 jours, temp. pas moins de 10C, filtré à travers un filtre Druk.

Standardisation: teneur en substances actives, métaux lourds ; en liquide - + teneur en alcool ou densité, résidu sec.

Détermination des métaux lourds. A 1 ml d'extrait liquide ou 1 g d'extrait épais ou sec, ajouter 1 ml d'acide sulfurique concentré, brûler soigneusement et enflammer. Le résidu obtenu est traité en chauffant avec 5 ml d'une solution saturée d'acétate d'ammonium. Filtrer sur filtre sans cendres, laver avec 5 ml d'eau et ajuster le volume du filtrat à 200 ml. 10 ml de la solution résultante doivent résister au test des métaux lourds (pas plus de 0,01 % dans la préparation) (GF XI, no. 1, avec. 165).


Détermination des résidus secs. 5 ml de l'extrait liquide sont placés dans un flacon peseur pesé, évaporés au bain-marie et séchés 3 h à (102,5 ± 2,5)°С, puis refroidis au dessiccateur pendant 30 min et pesés.

Détermination de l'humidité. Environ 0,5 g de la préparation (pesée avec précision) est séchée à l'étuve à (102,5 ± 2,5)°С pendant 5 h, puis refroidie au dessiccateur pendant 30 min et pesée.

ZhLF-Médecine à usage interne Caféine-benzoate de sodium : nous vérifions les doses VFD = 0,5 VVV = 1,5 200,0 / 15 = 13 doses 0,4 / 13 = 0,03 et SD = 0,03 * 3 = 0,09 - pas surestimé. V eau = 10,0 * 1,8 + 4,0 * 2,4 + 200,0 = 227,6 ml Csum = 0,4 + 3,0 + 0,18 / 200,0 * 100 = 2,1% C'est moins de 3%, donc on ne prend pas en compte le KUO.La menthe infusée contient de l'essentiel pétrole, d'abord dans l'infundir. peser un verre 10,0 g et 4,0 g de feuilles de menthe + doser 227,6 ml d'eau et au bain-marie, laisser reposer 15 minutes. et laisser refroidir pendant 45 minutes, puis filtrer dans un support à travers un double filtre et tout d'abord nous pesons les éléments de la liste B, puis le bromure de sodium et le sulfate de magnésium, dissoudre et filtrer à travers un double tampon de gaze dans un flacon distributeur

Rhizomata cum radicibus Valerianae 10,0

Folia Menthae 4.0

Coffeini Natrii benzoates 0,4

Natrium Bromidi 3.0

Sulfate de magnésium 0,8

Biotechnologie : le rose radiola, le ginseng, le tissu digitale sont utilisés

Analyse pharmaceutique: caféine-benzène Na (1,3,7, triméthylxanthine) l r dans l'eau, tr dans l'alcool. Absorption lumineuse en IR, UV

Sulfate de magnésium - pores blancs ou cristaux de prisme b / couleur, altérés dans l'air, g.d. dans l'eau, et facilement en ébullition, pratiquement pas dans l'alcool.

Analyse qualité :

Na + - flamme de brûleur colorée

Br - - + Cl = précipité jaune; dans cette recette : + H2SO4 + KMnO4 + x / f = x / f ocr de couleur jaune-marron.

Mg - avec hydrogénophosphate de sodium : MgSO4 + Na2HPO4 + NH4OH = NH4MgPO4 (bel) + 2NaCl + H2O

SO4 + BaCl2 = BaSO4 (blanc)

Caféine: avec solution de tanin = sédiment blanc, solution dans la hutte du réactif.

Avec la solution de Wagner (J2 + HJ) = sédiment brun.

Test Murexid - décomposition oxydative-hydrolytique en milieu acide à t.

Benzoate + FeCl3 = précipité de couleur chair

Quantité Une analyse:

Caféine : - La méthode d'iodométrie inverse en milieu acide, basée sur la capacité de la caféine à former un sédiment de périodide.

Le précipité est filtré, les premières portions sont écartées, titrées au ½ du volume du filtrat.

E = M/4, paire-mais à/o.

Benzoate (dans le deuxième échantillon) - acidimétrie. Ind-r - m/o + m/s (2 : 1), titré en présence d'éther. Ether - pour l'extraction de l'acide benzoïque de la phase aqueuse.

BIOTECHNOLOGIE:

Les cultures font pousser des cellules, utilisées en biotechnologie : ginseng, serpent rauwolfia, épine-vinette, petit basilic, if commun, pervenche rose.

Les avantages de l'utilisation des cultures cellulaires sont les suivants :

le problème de la pénurie de matières premières est en train d'être résolu, en particulier d'espèces menacées de valeur qui ne se prêtent pas à la culture en plantation ;

il est possible d'obtenir de la phytomasse totalement exempte d'herbicides, de pesticides, de métaux lourds, etc.; il existe une possibilité d'obtenir de nouvelles substances qui ne sont pas synthétisées par la plante cible correspondante ; il est possible de contrôler la biosynthèse des produits cibles du fait des conditions de culture, de la composition du milieu nutritif et par d'autres moyens ;

il existe une possibilité d'industrialisation et de réduction du coût de production de certaines substances biologiquement actives dont la synthèse n'est pas encore développée ou est très coûteuse.

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