ფენილ სალიცილატის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ფენოლის მჟავის წარმოებულები. გამოყენება ორსულობისა და ლაქტაციის პერიოდში

რაოდენობრივი

1. ყველა წამლის რაოდენობრივი განსაზღვრისათვის შეიძლება გამოყენებულ იქნას ტუტე ჰიდროლიზის რეაქციები. ამისათვის აიღეთ 0,5 მ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის ჭარბი რაოდენობა და ჰიდროლიზეთ პრეპარატები მდუღარე წყლის აბაზანაში რეფლუქს კონდენსატორით.

ჭარბი ტიტრირებული ტუტე ხსნარი ტიტრირდება 0,5 მ მარილმჟავას ხსნარით.

1.1. GF X - მეთილის სალიცილატისთვის და ფენილ სალიცილატისთვის გამოიყენება ჰიდროლიზის ტუტე მეთოდი.

ჭარბი ტუტე და ფენოლატები ტიტრირდება ბრომოკრეზოლის მეწამულით:

ინდიკატორი - ფენოლფთალეინი

1.2. GF X - აცეტილსალიცილის მჟავისთვის, გამოიყენება ალკალიმეტრიის მეთოდი წინასწარი ჰიდროლიზის გარეშე - თავისუფალი OH ჯგუფის მიერ განეიტრალების ვარიანტი.

პრეპარატი იხსნება ნეიტრალიზებულ ეთანოლში, გაცივებულ 8-10°C-მდე და ტიტრირდება 0,1 M NaOH ხსნარით (ინდიკატორი – ფენოლფთალეინი).

2. ბრომატომეტრული მეთოდი გამოიყენება სალიცილის მჟავას ეთერებისთვის (NaOH ჰიდროლიზის შემდეგ)

-3 HBr

3.SFM სტანდარტული ხსნარის წინააღმდეგ

UV სპექტროსკოპია ასპირინისთვის ტუტე ჰიდროლიზის შემდეგ წყალბადის ზეჟანგით. λ max = 290 ნმ

4. აცელისინში გლიცინი განისაზღვრება პერქლორინის მჟავით არაწყლიანი ტიტრირების მჟავემეტრიული მეთოდით.

შენახვა... კარგად დახურულ კონტეინერში, სინათლისგან დაცულ.

განაცხადი:

1. ასპირინი გამოიყენება შინაგანად, როგორც ანტირევმატული, ანთების საწინააღმდეგო, ტკივილგამაყუჩებელი და სიცხის დამწევი საშუალება, 0,25 - 0,5 გ, 3-4-ჯერ დღეში.

2. ფენილ სალიცილატი გამოიყენება შინაგანად, როგორც ანტისეპტიკური საშუალება ნაწლავებისა და საშარდე გზების დაავადებების დროს, 0,3-0,5 გ.„ბესალოლი“, „ურობესალი“.

3. მეთილის სალიცილატი ინიშნება, როგორც ანტირევმატული, ანთების საწინააღმდეგო და ტკივილგამაყუჩებელი საშუალება გარეგანი გამოყენებისთვის ხახვის სახით (ზოგჯერ შერეული ქლოროფორმით და ცხიმოვანი ზეთებით).

ბოლო კვლევებმა აჩვენა, რომ ასპირინს მცირე დოზებით აქვს ანტითრომბოზული ეფექტი, რადგან აფერხებს თრომბოციტების აგრეგაციას. ნაჩვენებია, რომ მისი გამოყენება შესაძლებელია ზოგიერთ ამინომჟავასთან ერთად პარენტერალური მიღებისთვის.

სალიცილის მჟავას ამიდები

ოსალმიდი ოქსაფენამიდი

NS-ოქსიფენილ სალიცილამიდი

უსუნო თეთრი ან მოთეთრო-იასამნისფერი ფხვნილი. მ.პ. = 175-178 ° C

მიღება:


ფენილ სალიცილატი n-ამინოფენოლ ოსალმიდი

ავთენტურობა:

1. ფენოლური ჰიდროქსილის რეაქციების ჩატარება FeCl 3-ით (ალკოჰოლური ხსნარი), იქმნება წითელ-იისფერი შეფერილობა.

2. ამიდური ჯგუფი იქმნება მჟავე გარემოში ჰიდროლიზის პროდუქტებით.

ა) n-ამინოფენოლი იდენტიფიცირებულია რეზორცინოლთან რეაქციით ტუტე გარემოში.

ფენილ სალიცილატი Phenylii salicylas

დაწერეთ ფენილ სალიცილატის ლათინური სახელი. ჩაწერეთ მისი გრაფიკული ფორმულა რვეულში.


ხაზი გაუსვით ფუნქციურ ჯგუფს, რომელიც მიუთითებს იმაზე, რომ ფენილ სალიცილატი არის ესტერი.

ფენილ სალიცილატი პირველად მიიღო M.V. Nentsky (1886) მიერ. ის ცდილობდა ისეთი წამლის პოვნას, რომელიც ფენოლის ანტისეპტიკური თვისებების შენარჩუნებისას არ ექნებოდა სალიცილის მჟავას გამაღიზიანებელ ეფექტს. ამისთვის მან დაბლოკა კარბოქსილის ჯგუფი სალიცილის მჟავაში და მიიღო მისი ეთერი ფენოლთან ერთად. ფენილ სალიცილატი, რომელიც კუჭში გადის, არ იცვლება და ნაწლავის ტუტე გარემოში ის ჰიდროლიზდება სალიცილის მჟავისა და ფენოლის ნატრიუმის მარილების წარმოქმნით, რომლებსაც აქვთ თერაპიული ეფექტი. ვინაიდან ჰიდროლიზი ნელია, ფენილ სალიცილატის ჰიდროლიზის პროდუქტები თანდათანობით ხვდება ორგანიზმში და არ გროვდება დიდი რაოდენობით, რაც უზრუნველყოფს პრეპარატის უფრო ხანგრძლივ ეფექტს. გამაღიზიანებელი თვისებების მქონე ნივთიერებების ორგანიზმში მათი ეთერების სახით შეყვანის ეს პრინციპი შევიდა ლიტერატურაში, როგორც M.V. Nentsky-ის „სალოლის პრინციპი“ და შემდგომში გამოიყენებოდა მრავალი წამლის სინთეზისთვის.

ფენილ სალიცილატს ხშირად იყენებენ აბების დასაფარავად, როდესაც საჭიროა აბები უცვლელად გაიაროს კუჭში და ნაწლავებში წამლების გამოყოფა.

ფენილ სალიცილატი მიიღება სინთეზურად.

დაწერეთ სინთეზის სქემა და დაასახელეთ შუალედური პროდუქტები:


შეისწავლეთ წამლის ნიმუშების ფიზიკური თვისებები: გარეგნობა, სუნი. შეამოწმეთ ხსნადობა წყალში, ალკოჰოლში, ეთერში, ქლოროფორმში. ჩაწერეთ თქვენი დასკვნები რვეულში. შეამოწმეთ დაშლა -

არის თუ არა ფენილ სალიცილატი ნატრიუმის ჰიდროქსიდში? მიეცით ახსნა ქიმიური თვალსაზრისით.

ფენილ სალიცილატი კამფორით, მენთოლთან, თიმოლთან ერთად ქმნის ინტრატექტიკურ ნარევებს.

ფენილ სალიცილატის დნობის წერტილი არის 42-43 ° C.

დაამტკიცეთ ფენილ სალიცილატის ავთენტურობა.

1. განახორციელეთ ფენილსალიცილატის ალკოჰოლური ხსნარის რეაქცია: რკინის (III) ქლორიდის ხსნარით. რა შეფერილობა შეინიშნება? რატომ ხდება რეაქცია ალკოჰოლურ გარემოში?

2. რეაქცია ჩაატარეთ კონცენტრირებულ გოგირდმჟავასთან, რასაც მოჰყვება ფორმალინის დამატება. რა შეფერილობას აკვირდებით?

ახსენით რეაქციის ქიმია; რა როლი აქვს აქ გოგირდის მჟავას?

რატომ აქვს ფენოლის სუნი?

რა რეაქცია აქვს ფორმალინს, რომ წარმოქმნას ვარდისფერი შეფერილობა (აურინის საღებავი)?

დაწერეთ ქიმიური რეაქციების განტოლებები.

3. 5მლ ნატრიუმის ჰიდროქსიდში იხსნება დაახლოებით 0,1გრ პრეპარატი, ადუღდება 3 წუთი, გაცივდება, დაამატეთ მარილმჟავა, თეთრი ნალექი იშლება და იგრძნობა ფენოლის სუნი.

დაამატეთ რეაქციის განტოლებები:


რაოდენობრივად განსაზღვრეთ ფენილ სალიცილატი (GPC).

მოათავსეთ პრეპარატის ზუსტი ნიმუში კოლბაში, დაამატეთ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ტიტრირებული ხსნარის ზუსტი მოცულობა და გაათბეთ რეფლუქსის ქვეშ მდუღარე წყლის აბაზანაში. ახსენით რა პროცესი მიმდინარეობს.

შემდეგ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ჭარბი ტიტრირება მარილმჟავით სტაბილური ყვითელი ფერის მიღებამდე ინდიკატორის მიხედვით (ბრომოკრეზოლის მეწამული). დაწერეთ რეაქციის განტოლებები.

მიუთითეთ რომელი მეთოდი იყო გამოყენებული რაოდენობრივად.

რა მიზნით გამოიყენება პრეპარატი და რატომ?

ფენილ სალიცილატი ჰიდროლიზდება ნაწლავის ტუტე გარემოში და გამოყოფს ფენოლს და სალიცილის მჟავას, რომლებიც დენატირებენ ცილის მოლეკულებს. კუჭის მჟავე გარემოში ფენილ სალიცილატი არ იშლება და არ აღიზიანებს კუჭს (ასევე საყლაპავს და პირის ღრუს). წვრილ ნაწლავში წარმოქმნილ სალიცილის მჟავას აქვს სიცხის დამწევი და ანთების საწინააღმდეგო მოქმედება, ხოლო ფენოლი თრგუნავს ნაწლავის პათოგენურ მიკროფლორას, ორივე ნივთიერება ახდენს საშარდე გზების დეზინფექციას, ნაწილობრივ გამოიყოფა თირკმელებით ორგანიზმიდან. თანამედროვე ანტიმიკრობულ საშუალებებთან შედარებით, ფენილ სალიცილატი გაცილებით ნაკლებად აქტიურია, მაგრამ დაბალი ტოქსიკურია, არ იწვევს დისბიოზს და სხვა გართულებებს და ხშირად გამოიყენება ამბულატორიულ პრაქტიკაში.

ჩვენებები

საშარდე გზების (პიელიტი, ცისტიტი, პიელონეფრიტი) და ნაწლავების (ენტეროკოლიტი, კოლიტი) პათოლოგია.
ფენილ სალიცილატის დოზირება და მიღება
ფენილ სალიცილატი მიიღება პერორალურად, 3-4-ჯერ დღეში, 0,25-0,5 გ (ხშირად შემკვრელ, სპაზმოლიზურ საშუალებებთან და სხვა პრეპარატებთან ერთად).

გამოყენების უკუჩვენებები

ჰიპერმგრძნობელობა, თირკმლის უკმარისობა.

გამოყენების შეზღუდვები

მონაცემები არ არის.

გამოყენება ორსულობისა და ლაქტაციის პერიოდში

მონაცემები არ არის.

ფენილ სალიცილატის გვერდითი მოვლენები

ალერგიული რეაქციები.

ფენილ სალიცილატის ურთიერთქმედება სხვა ნივთიერებებთან

მონაცემები არ არის.

დოზის გადაჭარბება

მონაცემები არ არის.

წამლების სავაჭრო სახელები აქტიური ინგრედიენტით ფენილ სალიცილატი

კომბინირებული პრეპარატები:
ფენილ სალიცილატი + [რაცემენტოლი]: მენთოლი 1 გ, ფენილ სალიცილატი 3 გ, თხევადი პარაფინი 96 გ;
ბელადონას ფოთლის ექსტრაქტი + ფენილსალიცილატი: ბესალოლი.

მთლიანი ფორმულა

C 13 H 10 O 3

ნივთიერების ფარმაკოლოგიური ჯგუფი ფენილ სალიცილატი

ნოზოლოგიური კლასიფიკაცია (ICD-10)

CAS კოდი

118-55-8

ნივთიერების მახასიათებლები ფენილ სალიცილატი

თეთრი კრისტალური ფხვნილი ან პატარა უფერო კრისტალები სუსტი სუნით. პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, იხსნება (1:10) ალკოჰოლში და ტუტე ხსნარებში, ადვილად ხსნადი ქლოროფორმში, ძალიან ადვილად იხსნება ეთერში.

ფარმაკოლოგია

ფარმაკოლოგიური ეფექტი- ანთების საწინააღმდეგო, ანტისეპტიკური.

ჰიდროლიზდება ნაწლავის ტუტე შიგთავსში, ის ათავისუფლებს სალიცილის მჟავას და ფენოლს, არღვევს ცილის მოლეკულებს. ფენილ სალიცილატი არ იშლება კუჭის მჟავე შიგთავსში, არ აღიზიანებს მის (ისევე როგორც პირის ღრუს და საყლაპავის) ლორწოვან გარსს. წვრილ ნაწლავში წარმოქმნილი ფენოლი თრგუნავს ნაწლავის პათოგენურ მიკროფლორას, ხოლო სალიცილის მჟავას აქვს ანთების საწინააღმდეგო და სიცხის დამწევი მოქმედება, ორივე ნაერთი, რომელიც ნაწილობრივ გამოიყოფა ორგანიზმიდან თირკმელებით, ახდენს საშარდე გზების დეზინფექციას. ფენილ სალიცილატი მნიშვნელოვნად ნაკლებად აქტიურია თანამედროვე ანტიმიკრობულ საშუალებებთან შედარებით, მაგრამ დაბალი ტოქსიკურია, არ იწვევს დისბიოზს და სხვა გართულებებს და ხშირად გამოიყენება ამბულატორიულ პრაქტიკაში.

ნივთიერების ფენილ სალიცილატის გამოყენება

ნაწლავების (კოლიტი, ენტეროკოლიტი) და საშარდე გზების დაავადებები (ცისტიტი, პიელიტი, პიელონეფრიტი).

Phenylium salicylicum Salolum Salol

სალიცილის მჟავას ფენილ ესტერი

C 13 H 10 O 3 M. საუკუნე. 214.22

აღწერა... თეთრი კრისტალური ფხვნილი ან პატარა უფერო კრისტალები სუსტი სუნით.

ხსნადობა... პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, იხსნება ალკოჰოლში და ტუტე ხსნარში, ადვილად იხსნება ქლოროფორმში, ძალიან ადვილად იხსნება ეთერში.

შენახვა... კარგად დახურულ კონტეინერში, სინათლისგან დაცულ. ანტისეპტიკური, გამოიყენება შიგნით

517. ფენობარბიტალი

ფენობარბიტალი

ლუმინალიუმი ლუმინალი

5-ეთილ-5-ფენილბარბიტური მჟავა

C 12 H 12 N 2 O 3 M. გ. 232.24

აღწერა... უგემოვნო თეთრი კრისტალური ფხვნილი, ოდნავ მწარე გემოთი.

ხსნადობა... ცივ წყალში ძალიან ცოტას გავხსნით, მდუღარე წყალში და ქლოროფორმში ძლივს გავხსნით, 95%-იან სპირტში ადვილად გავხსნით და ტუტე ხსნარებში, გავხსნით ეთერში.

შენახვა. სია B.კარგად დახურულ ნარინჯისფერ შუშის ქილებში.

უმაღლესი ერთჯერადი დოზა შიგნით 0.2გ.

უმაღლესი დღიური დოზა შიგნით 0.5გ.

საძილე აბი, კრუნჩხვის საწინააღმდეგო.

521. ფენოქსიმეთილპენიცილინი

ფენოქსიმეთილპენიცილინი

პენიცილინი V პენიცილინის ფაუ (V)

C 16 H 28 N 2 O 5 S M. c. 350.40

ფენოქსიმეთილპენიცილინი არის ფენოქსიმეთილპენიცილინის მჟავა, რომელიც წარმოიქმნება Penicilimm notatum ან მასთან დაკავშირებული ორგანიზმების მიერ, ან მიიღება სხვა მეთოდებით და აქვს ანტიმიკრობული მოქმედება. პრეპარატში პენიცილინების ჯამის შემცველობა არის არანაკლებ 95%-ისა და C 16 H 28 N 2 O 5 S-ის შემცველობა მშრალი ნივთიერების თვალსაზრისით არანაკლებ 90%.

ნაპოვნი აქტივობის საშუალო მნიშვნელობა უნდა იყოს მინიმუმ 1610 U/მგ, გამოითვლება მშრალ ნივთიერებაზე.

აღწერა... თეთრი კრისტალური ფხვნილი, მომჟავო-მწარე გემოთი, არაჰიგიროსკოპიული. სტაბილურია ოდნავ მჟავე გარემოში. ადვილად ნადგურდება ტუტე ხსნარებში ადუღებით, ოქსიდანტებისა და პენიცილინაზას მოქმედებით.

ხსნადობა... წყალში ძალიან ცოტას გავხსნით, გავხსნით ეთილის და მეთილის სპირტებში, აცეტონში, ქლოროფორმში, ბუტილის აცეტატში და გლიცერინში.

შენახვა. სია B.მშრალ ადგილას ოთახის ტემპერატურაზე.

დოზებისთვის იხილეთ გვერდი 1029.

ანტიბიოტიკი.

519. ფენოლფთალეინი

ფენოლფთალეინი

a, a-Di- (4-hydroxyphenyl)-phthalide

S 20 N 14 O 4 M. საუკუნე. 318.33

აღწერა... თეთრი ან ოდნავ მოყვითალო წვრილი კრისტალური ფხვნილი, უსუნო და უგემოვნო.

ხსნადობა... წყალში ძალიან ცოტას გავხსნით, სპირტში გავხსნით, ეთერში ცოტას გავხსნით.

შენახვა... კარგად დახურულ კონტეინერში.

საფაღარათო საშუალება.

531. ფიზოსტიგმინისალიცილები

ფიზოსტიგმინის სალიცილატი

ფიზოსტიგმინუმი სალიცილიუმი

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. c. 413.5

აღწერა... უფერო ბრწყინვალე პრიზმული კრისტალები. სინათლისა და ჰაერის მოქმედებისგან ისინი წითლდებიან.

ხსნადობა... ძლივს გავხსნით წყალში, გავხსნით სპირტში, ცოტას გავხსნით ეთერში.

შენახვა. სია. ა.კარგად დახურულ ნარინჯისფერ შუშის ქილებში, სინათლისგან დაცულ ქილებში.

ყველაზე მაღალი ერთჯერადი დოზა კანქვეშ არის 0.0005 გ.

ყველაზე მაღალი დღიური დოზა კანქვეშ არის 0,001 გ.

ანტიქოლინესტერაზა, მისტიკური საშუალება. გამოიყენება თვალის წვეთების და მალამოს სახით. იშვიათ შემთხვევებში შეჰყავთ კანქვეშ.

სტერილიზაცია... ხსნარები მზადდება დროებით ასეპტიურად ან ექვემდებარება ტინდალიზაციას.

526. ფთალაზოლუმი

Ჩატვირთვა ...Ჩატვირთვა ...