Or Kolbeov proces(nazvan po Adolfu Wilhelmu Hermannu Kolbeu i Rudolf Schmitt) je hemijska reakcija karboksilacije natrijum fenolata djelovanjem ugljičnog dioksida u teškim uvjetima (pritisak 100 atm., temperatura 125 °C) nakon čega slijedi tretman proizvoda kiselinom. U industriji se ova reakcija koristi za sintezu salicilne kiseline, koja je prekursor aspirina, kao i β-hidroksi naftojevih i drugih kiselina. Pregledni članak bio je posvećen Kolbe - Schmitt reakciji i njenoj primjeni.
Mehanizam reakcije
Ključna faza mehanizma Kolbe - Schmittove reakcije je nukleofilno dodavanje fenolat jona ugljičnom dioksidu, što dovodi do stvaranja odgovarajućeg salicilata.
Smjer reakcije ovisi o tome koji se fenolat koristi kao polazno jedinjenje. Kada se natrijum fenolat uvede u reakciju, ortho-zamijenjeni proizvod. To je zato što je natrijum jon u stanju da stabilizuje šestočlano prelazno stanje iz kojeg dolazi do elektrofilnog napada aromatičnog prstena fenola. Kada se koristi kalijum fenolat, formiranje šestočlanog prelaznog kompleksa je nepovoljnije, pa je stoga par-zamijenjeni proizvod.
Reakcija je olakšana prisustvom supstituenata donora elektrona, na primjer, poliatomski fenoli (floroglucinol, resorcinol, pirokatehol) se karboksiliraju u vodenoj otopini kalijevog karbonata.
Industrijska verzija Kolbe - Schmittove reakcije, koja se koristi za sintezu salicilne kiseline i njenih derivata (p-amino, 5-hlorosalicilna kiselina, itd.) je Marassé modifikacija - karboksilacija mješavine fenola i kalijevog karbonata s ugljičnim dioksidom na 170°C i pritisku od 9-13 MPa.
Elektroliza vodenih otopina soli karboksilne kiseline (anodna sinteza) dovodi do stvaranja alkana:
Prva faza procesa je anodna oksidacija anjona kiseline u radikale:
Na katodi se formiraju vodonik i hidroksid odgovarajućeg metala. Kolbeova reakcija je primjenjiva za dobivanje i nerazgranatih i razgranatih alkana.
Vježba 2. Zapišite reakcijske jednačine za proizvodnju Kolbeovom metodom: (a) 2,5-dimetilheksan i (b) 3,4-dimetilheksan.
Obnavljanje alkil halogenida
Pogodan način za dobijanje alkana je redukcija alkil halogenida cinkom u vodenim rastvorima kiselina:
Uobičajeni reagensi kao što su litijum-aluminijum hidrid, natrijum borohidrid, natrijum ili litijum u tert- butil alkohol , i katalitičku redukciju vodonikom. Alkil jodidi se također mogu reducirati zagrijavanjem jodovodičnom kiselinom.
Dekarboksilacija karboksilnih kiselina (Dumas)
Kada se karboksilne kiseline zagrijavaju s alkalijama, nastaju alkani s brojem atoma ugljika za jedan manjim od broja izvorne kiseline:
Ova reakcija se može koristiti za dobijanje samo nižih alkana, jer u slučaju upotrebe viših karboksilnih kiselina nastaje veliki broj nusproizvoda.
Alkanske reakcije
U poređenju sa drugim klasama organskih jedinjenja, alkani su malo reaktivni. Hemijska inertnost alkana objašnjava njihov naziv "parafini". Razlog za hemijsku stabilnost alkana je visoka čvrstoća nepolarnih σ-veza C-C i C-H. Osim toga, veze C – C i C – H karakteriziraju vrlo niska polarizabilnost.
Zbog toga veze u alkanima ne pokazuju sklonost heterolitičkom rupturi. Na alkane ne djeluju koncentrirane kiseline i alkalije i ne oksidiraju ih čak ni jaki oksidansi. Istovremeno, nepolarne veze alkana su sposobne za homolitičku razgradnju.
Uprkos činjenici da je C-C veza manje jaka od C-H veze (energija C-C veze je oko 88 kcal/mol, a C-H veza je 98 kcal/mol), potonja se lakše puca, jer se nalazi na površini molekula i pristupačniji je za napad reagensa.
Hemijske transformacije alkana obično se odvijaju kao rezultat homolitičkog cijepanja CH veze s naknadnom zamjenom atoma vodika drugim atomima. Dakle, reakcije supstitucije su karakteristične za alkane.
Halogenacija
Metan, etan i drugi alkani reaguju sa fluorom, hlorom i bromom, ali jedva reaguju sa jodom. Reakcija između alkana i halogena naziva se halogenacija.
A. Kloriranje metana
Kloriranje metana je od praktične važnosti. Reakcija se odvija pod utjecajem osvjetljenja ili zagrijavanjem do 300°C.
Razmotrimo mehanizam ove reakcije na primjeru stvaranja metil hlorida. Mehanizam znači detaljan opis procesa pretvaranja reagensa u proizvode. Utvrđeno je da se kloriranje metana odvija prema lančanom radikalnom mehanizmu S R.
Kada je izložena svjetlosti ili toplini, molekula hlora se raspada na dva atoma hlora - dva slobodna radikala.
Radikal hlora, u interakciji s molekulom metana, odvaja atom vodika od potonjeg kako bi formirao molekulu HCl i slobodni metil radikal:
CH 4 + Cl. ® CH 3. + HCl produžetak lanca
CH 3. + Cl-Cl® CH 3 -Cl + Cl. nastavak lanca
Atom hlora će dalje reagovati sa molekulom metana, itd. Teoretski, jedan atom hlora može izazvati hlorisanje beskonačnog broja molekula metana, pa se stoga proces naziva lančani proces. Lanci se mogu prekinuti kada radikali interaguju jedni s drugima:
CH 3. + Cl. ® CH 3 -Cl
CH 3. + CH 3. ® CH 3 -CH 3 Otvoreni krug
Cl. + Cl. ® Cl-Cl
ili sa zidom posude
Formalno, slobodni metil radikal ima tetraedarsku strukturu:
Međutim, zbog male vrijednosti inverziona barijera(prelazak jednog oblika molekula u drugi), njegovo statistički najvjerovatnije stanje je ravno.
Kao rezultat reakcije hloriranja metana nastaje mješavina sva četiri moguća produkta zamjene atoma vodika s atomima klora:
Odnos između različitih proizvoda hlorisanja zavisi od omjera metana i hlora. Ako je potrebno dobiti metil hlorid, treba uzeti višak metana, a višak ugljen-tetrahlorida - hlor.
REAKCIJA BOCE
reakcija, metoda dobijanja ugljovodonika elektrolizom rastvora soli karboksilnih kiselina (elektrohemijska sinteza):
Tokom elektrolize nastaju mešavine soli različitih kiselina, zajedno sa simetričnim (RR, R "-R"), takođe asimetričnim ugljovodonicima (RR"). K. p. Omogućava dobijanje više monokarboksilne (1) i dikarboksilne (2) kiseline (nakon hidrolize odgovarajućih estera):
RCOO- + R "OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR" (1)
2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)
K. p. nalazi primenu u industriji, na primer, za proizvodnju sebacinske kiseline, koja se koristi u proizvodnji poliamida i mirisa. Reakciju je predložio njemački hemičar A. V. G. Kolbe 1849. godine.
Lit.: Serrey A., Priručnik za organske reakcije, trans. s engleskog, M., 1962; Napredak u organskoj hemiji, v. 1, N. Y., 1960, str. 1-34.
Velika sovjetska enciklopedija, TSB. 2012
Pogledajte i tumačenja, sinonime, značenje riječi i šta je KOLBEOVA REAKCIJA na ruskom u rječnicima, enciklopedijama i referentnim knjigama:
- REAKCIJA u Rečniku ekonomskih pojmova:
(slang.) - ovdje: nagli pad cijena nakon prethodnog ... - REAKCIJA u medicinskom smislu:
(reactio; re- + lat. actio akcija; sinonim za r. psihogeni) u psihijatriji, opći naziv patoloških promjena u mentalnoj aktivnosti koje nastaju kao odgovor... - REAKCIJA
(od re ... i lat. actio - radnja) radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na bilo koje ... - FLASK u Velikom enciklopedijskom rječniku:
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) njemački hemičar. Razvio je metode za sintezu sirćetne (1845), salicilne (1860, Kolbe-Schmittova reakcija) i mravlje... - REAKCIJA
Reakcija (polit.) - u širem smislu, označava društveni pokret u smjeru oštro suprotnom od prethodnog ili modernog, ako je uzrokovan njegovim ekstremima. Dakle… - REAKCIJA u Modernom enciklopedijskom rječniku:
(od re ... i latinskog actio - radnja), radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na bilo koje ... - REAKCIJA
[latinski re. protiv + actio radnja] 1) radnja koja nastaje kao odgovor na određenu radnju; 2) u biologiji, odgovor je... - REAKCIJA u Enciklopedijskom rječniku:
I i, f. 1. Radnja koja se javlja kao odgovor na određeni uticaj. Pozitivna str. na kritiku. 2. Odgovor tijela... - REAKCIJA u Enciklopedijskom rječniku:
1, -i, g. I. vidim reagovati. 2. Transformacija jednih supstanci u druge (hemijska reakcija) ili transformacija atomskih jezgara usled njihovog... - REAKCIJA
Reakcija sedimentacije eritrocita, vidi ROE... - REAKCIJA u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
REAKCIJA ZRAČENJA, isto kao i trenje zračenja... - REAKCIJA u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
ODGOVOR politički, aktivni otpor društava. napredak u cilju očuvanja i jačanja zastarjelih društvenih ... - REAKCIJA u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
REAKCIJA (od re ... i lat. Astio - akcija), radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na K.-L. ... - FLASK u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
ŌOLBE Georg (1877-1947), it. skulptor. Skladne, plastično jasne statue mladića i djevojaka ("Plesačica", 1911-12), ... - FLASK u Velikom ruskom enciklopedijskom rečniku:
ŌOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), it. hemičar. Razvio je metode za sintezu sirćetne (1845), salicilne (1860, K.-Schmittova reakcija) i mravljeg ... - REAKCIJA u kompletnoj naglašenoj paradigmi Zaliznyaka:
reakcija, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, reakcije, ... - REAKCIJA u Tezaurusu ruskog poslovnog vokabulara:
- REAKCIJA u Novom rječniku stranih riječi:
I. (lat. Re ... protiv + actio radnja) 1) radnja koja se javlja kao odgovor na određenu radnju; 2) biol. ... - REAKCIJA u Tezaurusu ruskog jezika:
Syn: odgovori Ant: ignoriraj, ... - REAKCIJA u Abramovljevom rječniku sinonima:
cm. … - REAKCIJA u rječniku ruskih sinonima:
Syn: odgovori Ant: ignoriraj, ... - REAKCIJA u Novom objašnjavajućem i derivacionom rečniku ruskog jezika Efremove:
1.g. 1) Radnja, djelo koje nastaje kao odgovor na određeni utjecaj. 2) Odgovor tijela na ovo ili ono... - REAKCIJA u Rječniku ruskog jezika Lopatin:
reakcija,... - REAKCIJA u kompletnom ruskom pravopisnom rječniku:
reakcija,... - REAKCIJA u pravopisnom rječniku:
reakcija,... - REAKCIJA u Ozhegovskom rječniku ruskog jezika:
2 politika aktivnog otpora društvenom napretku i suzbijanju revolucionarnog pokreta, koju sprovode eksploatatorske klase u borbi za očuvanje ili... - REAKCIJA
(od re ... i lat. actio - radnja), radnja, stanje, proces koji nastaje kao odgovor na bilo kakav utjecaj. - politički, ... - FLASK u Modernom eksplanatornom rječniku, TSB:
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), njemački hemičar. Razvio je metode za sintezu octene kiseline (1845), salicila (1860, Kolbe-Schmittova reakcija) i ... - REAKCIJA u Objašnjavajućem rečniku ruskog jezika Ušakova:
reakcije, w. (Latinski reactio) (knjiga). 1.jedinice samo. Politika, državni politički režim, vraćanje i zaštita starog poretka kroz borbu... - REAKCIJA u objašnjavajućem rečniku Efremove:
reakcija 1.w. 1) Radnja, djelo koje nastaje kao odgovor na određeni utjecaj. 2) Odgovor tijela na nešto ili... - REAKCIJA u Novom rečniku ruskog jezika Efremove:
- REAKCIJA u Velikom modernom objašnjavajućem rečniku ruskog jezika:
I w. 1. Radnja, djelo koje nastaje kao odgovor na određeni utjecaj. 2. Odgovor tijela na ovo ili ono... - KOLBE, MAKSIMILIJAN u Enciklopediji Trećeg Rajha:
(Kolbe), (1894-1941), poljski katolički svećenik. Studirao na Gregorijanskom univerzitetu u Rimu, doktorirao filozofiju i teologiju. Osnovao je manastir 1939. godine pod ... - KOLBE ADOLF WILHELM HERMAN
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellhausen, - 25.11.1884, Leipzig), njemački hemičar. Od 1851. profesor na Marburgu, a od 1865. na univerzitetima u Lajpcigu. ... - COLLET - SCHMITTOVA REAKCIJA u Velikoj sovjetskoj enciklopediji, TSB:
- Schmittova reakcija, metoda za sintezu aromatičnih o-hidroksi kiselina djelovanjem CO2 na alkalnu sol odgovarajućeg fenola: On K. - Sh. ... - KOLBE, HERMAN u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
(Kolbe) - njemački hemičar (1818 - 1884). Od 1838. bavio se prirodnim naukama u Getingenu, od 1842-47. bio asistent... - KOLBE, HERMAN u Enciklopediji Brockhausa i Efrona:
(Kolbe)? Nemački hemičar (1818-1884). Od 1838. bavio se prirodnim naukama u Getingenu, od 1842-1947. bio asistent... - BEILSHTEIN FEDOR FEDOROVICH u Kratkoj biografskoj enciklopediji:
Beilstein, Fedor Fedorovič, hemičar. Rođen u Sankt Peterburgu 5. februara 1838. godine, umro 6. oktobra 1906. u Sankt Peterburgu, profesor Sankt Peterburga ... - NJEMAČKA u Velikoj sovjetskoj enciklopediji, TSB:
(latinski Germania, od Nemaca, Nemac. Deutschland, doslovno - zemlja Nemaca, od Deutsche - Nemac i Land - drzava), drzava... - ETILEN u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
(struktura; hem.). - Prvu, prilično nejasnu, naznaku strukture nezasićenih jedinjenja dao je Kekulé u svom članku "Ueber die Constitution und ... - ELEKTROMETAR u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona.
- HEMIJSKA STRUKTURA u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
Svrha ovog članka je da predstavi istoriju nastanka teorije X. strukture organskih jedinjenja i njen odnos sa prethodnim teorijama. Značajno... - HEMIJSKE REAKCIJE u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
Ovaj pojam se odnosi na proces tokom kojeg se oduzeta tijela transformišu u nova koja ranije nisu postojala. Na ruskom, mi... - SIRĆETNA KISELINA; STRUKTURA NJEGOVE u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
(kem.) Struktura U. kiseline zanimala je hemičare od otkrića trihloroctene kiseline od strane Dumasa, budući da je ovo otkriće zadalo udarac tada preovlađujućim ... - SIRĆETNA KISELINA u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
(kem.); njegova struktura - Struktura U. kiseline zanima hemičare od Dumasovog otkrića trihloroctene kiseline, budući da je ovo otkriće bilo ... - OCET u Enciklopedijskom rječniku Brockhausa i Euphrona:
Sirćetna kiselina (kem.); njegovu strukturu. - Struktura U. kiseline zanima hemičare još od Dumasovog otkrića trihlorsirćetne kiseline, budući da je ovo otkriće bilo ...
Karboksilacija fenolata prema Kolbe - Schmidt reakciji omogućava dobijanje orto-hidroksiaromatičnih karboksilnih kiselina iz natrijevih fenolata. Kolbe - Schmidtova reakcija se odvija uz učešće ugljičnog dioksida $ CO_2 $:
Slika 1.
Karakteristike Kolbe-Šmitove reakcije
Originalnu tehniku za uvođenje karboksilnih grupa u aromatični sistem otkrio je G. Kolbe 1860. godine. Kada se suvi alkalni fenolat zagrije ugljičnim dioksidom na temperaturama iznad 150 $ ^ \ circ $ C i tlaku od oko 5 atm, nastaje alkalna sol salicilne kiseline:
Slika 2.
Uz učešće fenolata kalija, rubidijuma i cezijuma, slična reakcija se odvija sa stvaranjem pretežno para-supstituisanih hidroksiaromatskih kiselina.
Slika 3.
U reakciju se ne unose fenoli, već fenolati koji su aktivni za elektrofilnu supstituciju, jer je ugljični dioksid vrlo slab elektrofil. To je zbog stvaranja srednjeg kompleksa natrijevog fenolata i ugljičnog dioksida, u kojem je atom natrija koordiniran s dva atoma kisika, od kojih je jedan uključen u molekulu $CO_2 $. Zbog određene polarizacije, atom ugljika dobiva veći pozitivni naboj i pogodno mjesto za napad na opto položaj fenolnog prstena.
Slika 4.
Primjena Kolbe - Schmidtove reakcije
Preuređivanje monosalicilata i alkalnih soli 2-naftola
Bezvodni kalijum i rubidijum monosalicilati kada se zagreju iznad 200-220 $ ^ \ circ $ S daju dikalijeve i dirubidijeve soli par-hidroksibenzojeva kiselina i fenol.
Slika 7.
Alkalne soli kalija i cezijuma 2-hidroksibenzojeve (salicilne) kiseline preuređene su u dialkalne soli 4 -hidroksibenzojeva kiselina:
Slika 8.
Alkalne soli natrijuma i litijuma par-hidroksibenzojeva kiselina, naprotiv, kada se zagrije, preuređuje se u dialkalnu sol salicilne kiseline:
Slika 9.
Iz ovoga slijedi da je karboksilacija alkalnih fenolata reverzibilna reakcija i njihov smjer ovisi samo o prirodi kationa. Slični obrasci su uočeni tokom korboksilacije alkalnih soli 2-naftola:
Slika 10.
Za razliku od monohidričnih fenola, dvoatomni i triatomski fenoli su karboksilirani u blažim uslovima. Dakle, resorcinol se karboksilira kada se $ CO_2 $ prepusti u vodeni rastvor njegove dikalijeve soli na 50 $ ^ \ circ $ C sa formiranjem 2,4-dihidroksibenzojeve kiseline.
Slika 11.
Reimer - Timan reakcija
Fenoli i neka heterociklična jedinjenja kao što su pirol i indol mogu se formalizovati sa hloroformom pod baznim uslovima (Reimer-Timanova reakcija). Ulazak aldehidne grupe je orijentisan na orto položaj, a samo u slučaju kada su oba zauzeta, nastaju parasupstituisani derivati.
Slika 12.
Poznato je da hloroform u prisustvu jakih baza formira diklorokarben $: CCl_2 $, koji je prava elektrofilna čestica.
Slika 13.
To potvrđuje nastajanje produkata ekspanzije prstena karakterističnih za djelovanje $: CCl_2 $, odnosno piridina u reakciji s pirolom, i oslobađanje produkata adicije dihlorkarbena u aromatične prstenove u ipso položaju, jer je to uočeno u reakciji formilacije para-krezola. U potonjem slučaju, metilne grupe se ne mogu odcijepiti, poput protona, pod djelovanjem elektrofila, a stabilizacija se događa migracijom protona u diklorometil grupu.
Slika 14.
Organska sintezaMehanizmi hemijskih procesa
Imenujte reakcije
Kolbeova sintezaWurtz reakcija
Reakcija Kučerova
Lebedeva reakcija
Konovalova reakcija
Zajcevovo pravilo
Markovnikovo pravilo
Wöhlerova reakcija
Dumasova reakcija
Wagnerova reakcija
Berthelotova reakcija
Diels - Alder reakcija
Reakcija Zelinsky - Kazansky
Wöhlerova reakcija
Friedrich Wöhler,1800 - 1882
Sinteza oksalne kiseline
u hidrolizi cijanogena u
kisela sredina, 1824
Sinteza uree iz
ugljični dioksid i amonijak
na visokim temperaturama i
pritisak, 1828
Proizvodnja acetilena u
hidroliza kalcijum karbida
(dobijeno fuzijom
koks i kreč), 1829
Wöhlerove reakcije
Hidroliza cijanogena u formiranje oksalne kiselinekiselina, 1824
Wöhlerove reakcije
Sinteza uree iz ugljičnog dioksida i amonijaka,1828 g.
„Ne mogu više da ćutim“, piše Wöhler svojim
učitelj, J. Ya. Berzelius, - i mora obavijestiti
Za vas da mogu dobiti ureu bez pomoći bubrega
psi, ljudi i općenito bez ičijeg učešća
živo biće..."
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +
Wöhlerove reakcije
Dobivanje acetilena hidrolizom karbidakalcijum, 1862
Godine 1892. Moissan (Francuska) i Wilson (Kanada)
predložio dizajn elektrolučne peći,
pogodno za industrijsku upotrebu:
dobijanje kalcijum karbida fuzijom
spaljeni kreč i ugalj
Ili CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO
Dumasova reakcija
Fuzija soli karboksilne kiselinesa alkalijama:
0
CaO, T
N3S-SOONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Dekarboksilacija soli karboksilne kiseline (- CO2)
Francuski hemičar.
Član Francuske akademije nauka
(1832)
Član Pariške akademije
medicina (1843)
Predsjednik Akademije nauka (1843.)
Takođe je bio uključen u državu
aktivnosti. Godine 1850-1851 ministar poljoprivrede i
trgovinu u vladi
Jean Baptiste André Dumas,
Napoleon Bonopart.
1800 - 1884
Wagner reakcija
Blaga oksidacija alkenavodeni rastvor
kalijum permanganat sa
formiranje dijatomskih
alkohol
Egor Egorovich Wagner,
1849 - 1903
Konovalova reakcija
Mihail IvanovičKonovalov,
1858 - 1906
Nitracija ugljovodonika
razblažen NNO3 at
povišen ili
normalan pritisak (od
slobodni radikal
mehanizam).
Doktorska disertacija
„Akcija nitriranja
uključena slaba azotna kiselina
zasićeni ugljovodonici
lik" (1893.)
10. Berthelotova reakcija
Sinteza etanola hidratacijom etilena:Francuski hemičar.
Član Pariške akademije nauka
(1873)
dopisni član
Peterburška akademija nauka (od
1876)
Godine 1895-1896. Berthelot je bio
strani ministar
Francuska.
Marcelin Berthelot,
1827 - 1907
11. Pravila A.M. Zaitseva (1875.), V.V. Markovnikova (1869.)
AlexanderMihajlovič Zajcev,
1841-1910
Vladimir Vasiljevič
Markovnikov,
1837-1904
12. Pravila A.M. Zajceva (1875.), V.V. Markovnikova (1869.)
Kada su protonske kiseline ili voda vezane zaasimetrični nezasićeni ugljovodonici
proton vodonika se najviše pridružuje
hidrogenirani atom ugljika
(formiranje proizvoda se odvija kroz najviše
stabilni karbokatation) - pravilo
Markovnikov. Ponovi. excl. iz pravila.
Kada se odvoji, proton vodonika se odvoji
od najmanje hidrogeniranog atoma
ugljenik - Zajcevovo pravilo.
13. Vježbe po pravilima Zajceva i Markovnikova
Od kojih su halogenirani ugljovodonicipod dejstvom rastvora alkohola
kalijum hidroksid se može dobiti:
1) 2-metilpenten-1
2) 3-metilpenten-2
3) 4-metil-3-etilpenten-2
4) 3-etilheksen-2?
14. Würz reakcija, 1865
Sinteza simetričnih alkanaod alkil halogenida do
reakcije sa natrijumom (još lakše
sa kalijumom)
Charles Adolph Würz,
1817- 1884
Predsednik Pariza
akademije nauka
15. Kolbeova sinteza, 1849
Elektroliza vodenih rastvorakalijumove i natrijumove soli
karboksilne kiseline.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Njemačka
16. Grignardov reagens, 1912
Organomagnezijum hemikalijaveze poput
magnezijum metil jodid CH3MgI
magnezijum benzen bromid C6H5MgBr.
Viktor Grignard,
1871-1935, Francuska
Nobelovac
nagrade za hemiju
17. Diels - Alder reakcija
Sinteza diena - reakcija, cikloadicijanastaju dienofili i konjugirani dieni
šestočlani ciklus:
18. Diels - Alder reakcija
Kurt Albert, Njemačka1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Njemačka, 1876 - 1954
Godine 1950. nagrađeni su za sintezu diena
Nobelova nagrada za hemiju
19. Reakcija Zelinskog - Kazanskog
ɳ = 70%20. Reakcija Zelinskog - Kazanskog
Diplomirao u NovorosijskuUniverzitet u Odesi (1884.)
Profesor iz Moskve
univerzitet (1911-1917)
Organizovao institut
organska hemija Akademije nauka SSSR-a
(1935), od 1953 nosi institut
ime
Stvorio prvi ugalj
gas maska (1915) uzeta
Nikolay Dmitrievich
naoružanje tokom Prvog
Zelinsky,
svjetskog rata na ruskom i
rusko carstvo,
savezničke vojske.
1861 - 1953
21. Gas maske za ugalj
Vojnici češke legije ruske vojske ugas maske Zelinsky-Kummant
22. Reakcija Zelinskog - Kazanskog
Boris AleksandrovičKazanski,
1891 - 1973
Diplomirao na Moskovskom univerzitetu
(1919)
Radio u Moskvi
vođen univerzitetom
N. D. Zelinsky
Predavao u Moskvi
univerzitetska radionica o
opšta hemija, kvalitet i
kvantitativna analiza, i
kasnije u organskoj hemiji,
naftna hemija, organska
kataliza
akademik Akademije nauka SSSR-a
23. Reakcija Kučerova
Hidratacija alkina uprisustvo Hg2 + soli u
kisela sredina.
Mikhail Grigorievich
Kucherov,
1850 - 1911
24. Lebedeva reakcija
Lebedev je predložio metodu u jednom korakudobijanje butadiena iz etil alkohola
(katalizatori: ZnO, Al2O3; T 400-5000S)
2CH3CH2OH
Sergej
Vasilevich
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
Zahvaljujući radovima Lebedeva
industrijska proizvodnja
sintetička guma počela je u Sovjetskom Savezu
Unije 1932. godine - prvi put u svijetu.
25. Reagensi
Grignardov reagensTollensov reagens OH
Amonijačna otopina bakar hlorida (I)
[Cu (NH3) 2] Cl
26. Katalizatori
Na katalizator u tečnom amonijakuLindlar katalizator
Na do NH3
Pd // Pb2 +
Kiseli rastvor bakar (I) hlorida u amonijum hloridu
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Pogledajte za koje se reakcije koriste (radna sveska)
Učitavanje ...