kvantitacija
1. Za kvantitativno određivanje svih lijekova mogu se koristiti reakcije alkalne hidrolize. Da biste to učinili, uzmite višak od 0,5 M otopine natrijum hidroksida i hidrolizirajte preparate u kipućoj vodenoj kupelji sa refluks kondenzatorom.
Višak titriranog alkalnog rastvora titrira se sa 0,5 M rastvorom hlorovodonične kiseline.
1.1. GF X - za metil salicilat i fenil salicilat koristi se alkalometrijska metoda hidrolize.
višak alkalija i fenolata titrira se bromkrezol ljubičastim:
Indikator - fenolftalein
1.2. GF X - za acetilsalicilnu kiselinu koristi se alkalometrijska metoda bez preliminarne hidrolize - varijanta neutralizacije slobodnom OH grupom
Lijek se rastvara u neutraliziranom etanolu ohlađenom na 8-10°C i titrira sa 0,1 M rastvorom NaOH (indikator - fenolftalein).
2. Bromatometrijska metoda se koristi za estre salicilne kiseline (nakon hidrolize sa NaOH)
|
3.SFM u odnosu na standardno rješenje
UV spektroskopija za aspirin nakon alkalne hidrolize sa vodikovim peroksidom. λ max = 290 nm
4. U acelizinu se glicin određuje acidimetrijskom metodom nevodene titracije sa perhlornom kiselinom.
Skladištenje... U dobro zatvorenoj posudi, zaštićeno od svjetlosti.
primjena:
1. Aspirin se koristi za unutrašnju upotrebu kao antireumatik, antiinflamatorno, analgetik i antipiretik, 0,25 - 0,5 g, 3-4 puta dnevno.
2. Fenil salicilat se koristi interno kao antiseptik kod oboljenja creva i urinarnog trakta, po 0,3-0,5 g "Besalol", "Urobesal".
3. Metil salicilat se propisuje kao antireumatski, protuupalni i analgetički agens za vanjsku upotrebu u obliku utrljavanja (ponekad pomiješan sa hloroformom i masnim uljima).
Istraživanja posljednjih godina su pokazala da male doze aspirina imaju antitrombotički učinak. inhibira agregaciju trombocita. Pokazalo se da se može koristiti u kombinaciji s nekim aminokiselinama za parenteralnu primjenu.
Amidi salicilne kiseline
Osalmid Oxaphenamidum
P- oksifenil salicilamid
bijeli ili bjelkasto-ljubičasti prah bez mirisa. M.p. = 175-178 °C
Primanje:
fenil salicilat n- aminofenol osalmida
Autentičnost:
1. Provesti reakcije za fenol hidroksil sa FeCl 3 (alkoholni rastvor), formira se crveno-ljubičasta boja.
2. Amidnu grupu stvaraju produkti hidrolize u kiseloj sredini.
a) n- aminofenol se identifikuje reakcijom sa resorcinolom u alkalnoj sredini.
Fenil salicilat Phenylii salicylas
Napišite latinski naziv za fenil salicilat. Zapišite njegovu grafičku formulu u svesku.
Podvuci funkcionalnu grupu koja pokazuje da je fenil salicilat estar.
Fenil salicilat je prvi dobio M.V. Nentsky (1886). Nastojao je pronaći takav lijek koji, uz zadržavanje antiseptičkih svojstava fenola, ne bi imao iritativno djelovanje salicilne kiseline. Za to je blokirao karboksilnu grupu u salicilnoj kiselini i dobio njen eter sa fenolom. Fenil salicilat, prolazeći kroz želudac, ne mijenja se, au alkalnom mediju crijeva hidrolizira sa stvaranjem natrijevih soli salicilne kiseline i fenola, koji imaju terapeutski učinak. Budući da je hidroliza spora, produkti hidrolize fenil salicilata ulaze u tijelo postupno i ne akumuliraju se u velikim količinama, što osigurava duži učinak lijeka. Ovaj princip unošenja u organizam supstanci sa iritirajućim svojstvima u obliku njihovih estera ušao je u literaturu kao "salol princip" M. V. Nentskog i kasnije je korišten za sintezu mnogih lijekova.
Fenil salicilat se često koristi za oblaganje pilula kada je potrebno da tablete nepromijenjene prođu kroz želudac i otpuštaju lijekove u crijevima.
Fenil salicilat se dobija sintetički.
Napišite shemu sinteze i imenujte međuproizvode:
Proučite fizička svojstva uzoraka lijeka: izgled, miris. Provjerite rastvorljivost u vodi, alkoholu, eteru, hloroformu. Zapišite nalaze u svesku. Provjerite rastvaranje-
Ima li fenil salicilata u natrijum hidroksidu? Dajte objašnjenje sa hemijske tačke gledišta.
Fenil salicilat sa kamforom, mentolom, timolom formira intratektičke smjese.
Tačka topljenja fenil salicilata je 42-43°C.
Dokazati autentičnost fenil salicilata.
1. Provesti reakciju alkoholnog rastvora fenilsalicilata: sa rastvorom gvožđe (III) hlorida. Koja je obojenost uočena? Zašto se reakcija odvija u alkoholnom okruženju?
2. Izvesti reakciju sa koncentrovanom sumpornom kiselinom nakon čega sledi dodavanje formalina. Koju obojenost uočavate?
Objasniti hemiju reakcije; kakvu ulogu tu ima sumporna kiselina?
Zašto fenol miriše?
Sa čime reaguje formalin da bi se dobila ružičasta boja (aurinska boja)?
Napišite jednadžbe hemijskih reakcija.
3. Oko 0,1 g preparata rastvoriti u 5 ml natrijum hidroksida, kuvati 3 minuta, ohladiti, dodati hlorovodoničnu kiselinu, ispada beli talog i oseća se miris fenola.
Dodajte jednadžbe reakcije:
Kvantifikujte fenil salicilat (GPC).
Stavite tačan dio lijeka u tikvicu, dodajte tačnu zapreminu titrirane otopine natrijum hidroksida i zagrijte pod refluksom u kipućoj vodenoj kupelji. Objasnite koji je proces u toku.
Zatim titrirajte višak natrijum hidroksida hlorovodoničnom kiselinom do stabilne žute boje prema indikatoru (bromkrezol ljubičasta). Zapišite jednačine reakcije.
Navedite koja je metoda korištena za kvantificiranje.
U koju svrhu se lijek koristi i zašto?
Fenil salicilat se hidrolizira u alkalnoj sredini crijeva i oslobađa fenol i salicilnu kiselinu, koji denaturiraju proteinske molekule. U kiseloj sredini želuca, fenil salicilat se ne raspada i ne iritira želudac (kao ni jednjak i usnu šupljinu). Salicilna kiselina koja nastaje u tankom crijevu ima antipiretičko i protuupalno djelovanje, a fenol potiskuje patogenu crijevnu mikrofloru, obje tvari dezinficiraju mokraćne puteve, koje se djelimično izlučuju iz organizma putem bubrega. U usporedbi sa modernim antimikrobnim sredstvima, fenil salicilat je mnogo manje aktivan, ali je nisko toksičan, ne uzrokuje disbiozu i druge komplikacije i često se koristi u ambulantnoj praksi.
Indikacije
Patologija urinarnog trakta (pijelitis, cistitis, pijelonefritis) i crijeva (enterokolitis, kolitis).
Doziranje i primjena fenil salicilata
Fenil salicilat se uzima oralno, 3 - 4 puta dnevno, 0,25 - 0,5 g (često zajedno sa adstringentima, antispazmodicima i drugim lekovima).
Kontraindikacije za upotrebu
Preosjetljivost, zatajenje bubrega.
Ograničenja upotrebe
Nema podataka.
Primjena tokom trudnoće i dojenja
Nema podataka.
Nuspojave fenil salicilata
Alergijske reakcije.
Interakcija fenil salicilata s drugim supstancama
Nema podataka.
Predoziranje
Nema podataka.
Trgovački nazivi lijekova s aktivnim sastojkom fenil salicilatom
Kombinirani lijekovi:
Fenil salicilat + [Racementol]: Mentol 1 g, fenil salicilat 3 g, tečni parafin 96 g;
Ekstrakt lista beladone + fenilsalicilat: Besalol.
Bruto formula
C 13 H 10 O 3Farmakološka grupa supstance Fenil salicilat
Nozološka klasifikacija (ICD-10)
CAS kod
118-55-8Karakteristike supstance Fenil salicilat
Bijeli kristalni prah ili mali bezbojni kristali slabog mirisa. Praktično nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv (1:10) u alkoholu i kaustičnim alkalnim rastvorima, lako rastvorljiv u hloroformu, vrlo lako u eteru.
Farmakologija
farmakološki efekat- protuupalno, antiseptično.Hidrolizirajući se u alkalnim sadržajima crijeva, oslobađa salicilnu kiselinu i fenol, denaturirajući proteinske molekule. Fenil salicilat se ne raspada u kiselom sadržaju želuca, ne iritira njegovu (kao ni usnu šupljinu i jednjak) sluznicu. Fenol koji nastaje u tankom crijevu potiskuje patogenu mikrofloru crijeva, a salicilna kiselina ima protuupalno i antipiretičko djelovanje, oba spoja, djelimično izlučena iz organizma putem bubrega, dezinficiraju urinarni trakt. Fenil salicilat je znatno manje aktivan u odnosu na moderne antimikrobne lijekove, ali je niskotoksičan, ne uzrokuje disbiozu i druge komplikacije, a često se koristi u ambulantnoj praksi.
Primjena supstance fenil salicilat
Bolesti crijeva (kolitis, enterokolitis) i mokraćnih puteva (cistitis, pijelitis, pijelonefritis).
Phenylium salicylicum Salolum Salol
Fenil ester salicilne kiseline
C 13 H 10 O 3 M. vijeka. 214.22
Opis... Bijeli kristalni prah ili mali bezbojni kristali slabog mirisa.
Rastvorljivost... Praktično nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu i kaustičnim alkalnim rastvorima, lako rastvorljiv u hloroformu, vrlo lako u eteru.
Skladištenje... U dobro zatvorenoj posudi, zaštićeno od svjetlosti. Antiseptik, za unutrašnju primjenu
517. Phenobarbitalum
Fenobarbital
Luminalum Luminal
5-etil-5-fenilbarbiturna kiselina
C 12 H 12 N 2 O 3 M. c. 232.24
Opis... Bijeli kristalni prah bez okusa, blago gorkog okusa.
Rastvorljivost... Vrlo malo ćemo rastvoriti u hladnoj vodi, teško ćemo rastvoriti u kipućoj vodi i hloroformu, lako ćemo rastvoriti u 95% alkoholu iu alkalnim rastvorima, rastvoriti ćemo u etru.
Skladištenje. Lista B. U dobro zatvorenim staklenim teglama od narandžaste boje.
Najveća pojedinačna doza unutar 0,2G.
Najveća dnevna doza unutar 0,5G.
Pilula za spavanje, antikonvulziv.
521. Phenoxymethylpenicillinum
fenoksimetilpenicilin
Penicilin V Penicilin fau (V)
C 16 H 28 N 2 O 5 S M. c. 350.40
Fenoksimetilpenicilin je fenoksimetilpenicilinska kiselina koju proizvodi Penicilimm notatum ili srodni organizmi, ili se dobija drugim metodama, i ima antimikrobno dejstvo. Sadržaj zbira penicilina u preparatu nije manji od 95%, a sadržaj C 16 H 28 N 2 O 5 S nije manji od 90% u odnosu na suvu materiju.
Prosječna vrijednost utvrđene aktivnosti trebala bi biti najmanje 1610 U/mg računato na suhu tvar.
Opis... Bijeli kristalni prah, kiselkasto-gorkog okusa, nehigroskopan. Stabilan u blago kiselim sredinama. Lako se uništava kuhanjem u alkalnim otopinama, djelovanjem oksidansa i penicilinaze.
Rastvorljivost... Vrlo malo ćemo rastvoriti u vodi, rastvorićemo u etil i metil alkoholima, acetonu, hloroformu, butil acetatu i glicerinu.
Skladištenje. Lista B. Na suvom mestu na sobnoj temperaturi.
Za doze pogledajte stranicu 1029.
Antibiotik.
519. Phenolfthaleinum
Fenolftalein
a, a-Di-(4-hidroksifenil)-ftalid
S 20 N 14 O 4 M. st. 318.33
Opis... Bijeli ili blago žućkasti fini kristalni prah, bez mirisa i ukusa.
Rastvorljivost... Vrlo malo ćemo se rastvoriti u vodi, rastvorićemo se u alkoholu, malo ćemo rastvoriti u etru.
Skladištenje... U dobro zatvorenoj posudi.
Laxative.
531. Physostigminisalicilas
Fizostigmin salicilat
Physostigminum salicylicum
Eserinum salicylicum
C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. c. 413.5
Opis... Bezbojni sjajni prizmatični kristali. Od djelovanja svjetlosti i zraka postaju crveni.
Rastvorljivost... Teško ćemo se rastvoriti u vodi, rastvorićemo se u alkoholu, blago ćemo rastvoriti u etru.
Skladištenje. Lista. A. U dobro zatvorenim staklenkama od narandžaste boje, zaštićene od svjetlosti.
Najveća pojedinačna doza ispod kože je 0,0005 g.
Najveća dnevna doza ispod kože je 0,001 g.
Antiholinesteraza, mistično sredstvo. Primjenjuje se u obliku kapi za oči i masti. U rijetkim slučajevima, ubrizgava se pod kožu.
Sterilizacija... Rastvori se pripremaju ex tempore aseptički ili se podvrgavaju tindalizaciji.
526. Phthalazolum
Učitavanje ...