Või Kolbe protsess(nimeks Adolf Wilhelm Hermann Kolbe ja Rudolf Schmitt) on naatriumfenolaatkarboksüülimise keemiline reaktsioon süsinikdioksiidi toimel rasketes tingimustes (rõhk 100 atm, temperatuur 125 ° C), millele järgneb toote töötlemine happega. Tööstuses kasutatakse seda reaktsiooni salitsüülhappe sünteesimiseks, mis on aspiriini eelkäija, samuti β-hüdroksünaftoehape ja muud happed. Kolbe -Schmitti reaktsioonile ja selle rakendamisele oli pühendatud ülevaateartikkel.
Reaktsioonimehhanism
Kolbe -Schmitti reaktsioonimehhanismi võtmeetapp on fenolaatioonide nukleofiilne lisamine süsinikdioksiidile, mis viib vastava salitsülaadi moodustumiseni.
Reaktsiooni suund sõltub sellest, millist fenolaati kasutatakse lähteühendina. Kui reaktsiooni viiakse naatriumfenolaat, orto-asendatud toode. Seda seetõttu, et naatriumioon on võimeline stabiliseerima kuueliikmelist üleminekuolekut, millest tekib fenooli aromaatse tsükli elektrofiilne rünnak. Kaaliumfenolaadi kasutamisel on kuueliikmelise üleminekukompleksi moodustumine ebasoodsam ja seetõttu paar-asendatud toode.
Reaktsiooni hõlbustab elektronidoonorite asendajate olemasolu, näiteks polüatomilised fenoolid (kloroglütsinool, resortsinool, pürokatehhool) karboksüleeritakse kaaliumkarbonaadi vesilahuses.
Kolbe -Schmitti reaktsiooni tööstuslik versioon, mida kasutatakse salitsüülhappe ja selle derivaatide (p -amino, 5 -klorosalitsüülhape jne) sünteesiks, on Marassé modifikatsioon - fenooli ja kaaliumkarbonaadi segu süsinikdioksiidiga karboksüülimine temperatuuril 170 ° C ja rõhul 9-13 MPa.
Karboksüülhappe soolade vesilahuste elektrolüüs (anoodne süntees) viib alkaanide moodustumiseni:
Protsessi esimene etapp on happeliste anioonide anoodne oksüdeerimine radikaalideks:
Katoodil moodustub vastava metalli vesinik ja hüdroksiid. Kolbe reaktsiooni saab kasutada nii hargnemata kui hargnenud alkaanide saamiseks.
Harjutus 2. Kirjutage reaktsioonivõrrandid tootmiseks Kolbe meetodil: (a) 2,5-dimetüülheksaan ja (b) 3,4-dimetüülheksaan.
Alküülhalogeniidide taastamine
Mugav viis alkaanide saamiseks on alküülhalogeniidide redutseerimine tsingiga hapete vesilahustes:
Tavalised reaktiivid nagu liitiumalumiiniumhüdriid, naatriumboorhüdriid, naatrium või liitium tert- butüülalkohol , ja katalüütiline redutseerimine vesinikuga. Alküüljodiide saab redutseerida ka vesinikjodiidhappega kuumutades.
Karboksüülhapete dekarboksüülimine (Dumas)
Kui karboksüülhappeid kuumutatakse leelistega, moodustuvad alkaanid, mille süsinikuaatomite arv on üks väiksem kui algsel happel:
Seda reaktsiooni saab kasutada ainult madalamate alkaanide saamiseks, kuna kõrgemate karboksüülhapete kasutamisel moodustub suur hulk kõrvalsaadusi.
Alkaani reaktsioonid
Võrreldes teiste orgaaniliste ühendite klassidega on alkaanid vähe reageerivad. Alkaanide keemiline inertsus selgitab nende nime "parafiinid". Alkaanide keemilise stabiilsuse põhjuseks on mittepolaarsete σ-sidemete C-C ja C-H kõrge tugevus. Lisaks iseloomustab C - C ja C - H sidemeid väga madal polariseeritavus.
Seetõttu ei ole alkaanide sidemetel kalduvus heterolüütilisele purunemisele. Kontsentreeritud happed ja leelised ei mõjuta alkaane ning neid ei oksüdeeri isegi tugevad oksüdeerijad. Samal ajal on alkaanide mittepolaarsed sidemed võimelised homolüütiliselt lagunema.
Hoolimata asjaolust, et C-C side on vähem tugev kui C-H side (C-C sideme energia on umbes 88 kcal / mol ja C-H side on 98 kcal / mol), laguneb viimane kergemini, kuna see on pinnal molekuli ja on reagendi ründamiseks paremini ligipääsetav.
Alkaanide keemilised muundumised toimuvad tavaliselt C -H -sideme homolüütilise lõhustamise tagajärjel, millele järgneb vesinikuaatomite asendamine teiste aatomitega. Seega on asendusreaktsioonid alkaanidele iseloomulikud.
Halogeenimine
Metaan, etaan ja teised alkaanid reageerivad fluori, kloori ja broomiga, kuid joodiga peaaegu ei reageeri. Alkaani ja halogeeni vahelist reaktsiooni nimetatakse halogeenimiseks.
A. Metaani kloorimine
Metaani kloorimisel on praktiline tähtsus. Reaktsioon viiakse läbi valguse mõjul või kuumutamisel temperatuurini 300 o C.
Vaatleme selle reaktsiooni mehhanismi, kasutades metüülkloriidi moodustumise näidet. Mehhanism tähendab reaktiivide toodeteks muundamise protsessi üksikasjalikku kirjeldust. Leiti, et metaani kloorimine toimub vastavalt radikaalse ahela mehhanismile S R.
Kokkupuutel valguse või kuumusega laguneb kloori molekul kaheks klooriaatomiks - kaheks vabaks radikaaliks.
Kloorradikaal, mis interakteerub metaanimolekuliga, eemaldab viimasest vesinikuaatomi, moodustades HCl molekuli ja vaba metüülradikaali:
CH4 + Cl. ® CH3. + HCl ahela pikendus
CH 3. + Cl -Cl® CH3 -Cl + Cl. ahela jätkamine
Klooriaatom reageerib veelgi metaanimolekuliga jne. Teoreetiliselt võib üksainus klooriaatom põhjustada lõpmatu hulga metaanimolekulide kloorimist ja seetõttu nimetatakse seda protsessi ahelprotsessiks. Ahelad võivad puruneda, kui radikaalid suhtlevad üksteisega:
CH 3. + Cl. ® CH3 -Cl
CH 3. + CH3. ® CH 3 -CH 3 Ahel on avatud
Cl. + Cl. ® Cl-Cl
või anuma seinaga
Vormiliselt on vaba metüülradikaal tetraeedrilise struktuuriga:
Kuid väikese väärtuse tõttu inversioonitõke(ühe molekuli vormi üleminek teisele), selle statistiliselt kõige tõenäolisem olek on tasane.
Metaani kloorimisreaktsiooni tulemusena moodustub segu kõigist neljast võimalikust vesinikuaatomite klooriaatomitega asendamise saadusest:
Erinevate kloorimisproduktide suhe sõltub metaani ja kloori suhtest. Kui on vaja saada metüülkloriidi, tuleb võtta metaani liig ja süsiniktetrakloriid - kloor.
KOLBREAKTSIOON
reaktsioon, süsivesinike saamise meetod karboksüülhapete soolade lahuste elektrolüüsi teel (elektrokeemiline süntees):
Elektrolüüsi käigus moodustuvad erinevate hapete soolade segud koos sümmeetriliste (RR, R "-R"), samuti asümmeetriliste süsivesinikega (RR "). KR võimaldab saada kõrgemaid monokarboksüül- (1) ja dikarboksüülhappeid (2) (pärast vastavate estrite hüdrolüüs):
RCOO- + R "OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR" (1)
2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)
K. lk. leiab rakendust tööstuses, näiteks rasvhappe tootmisel, mida kasutatakse polüamiidide ja lõhnaainete tootmisel. Reaktsiooni pakkus välja Saksa keemik A. V. G. Kolbe 1849. aastal.
Kirj .: Serrey A., Orgaaniliste reaktsioonide käsiraamat, tõlk. inglise keelest, M., 1962; Edusammud orgaanilises keemias, v. 1, N. Y., 1960, lk. 1-34.
Suur Nõukogude entsüklopeedia, TSB. 2012
Vaata ka sõna tõlgendusi, sünonüüme, tähendusi ja seda, mis on KOLBE REACTION vene keeles sõnaraamatutes, entsüklopeediates ja teatmeteostes:
- REAKTSIOON majandusterminite sõnaraamatus:
(släng.) - siin: kiire hinnalangus pärast eelmist ... - REAKTSIOON meditsiinilises mõttes:
(reaktio; re- + lat. actio action; r. psühhogeense sünonüüm) psühhiaatrias, vastuseks tekkivate vaimse aktiivsuse patoloogiliste muutuste üldnimetus ... - REAKTSIOON
(alates re ... ja lat. actio - action) tegevus, olek, protsess, mis tekib vastuseks mis tahes ... - KOLB suures entsüklopeedilises sõnaraamatus:
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) Saksa keemik. Välja töötatud meetodid äädikhappe (1845), salitsüülhappe (1860, Kolbe-Schmitti reaktsioon) ja sipelg ... - REAKTSIOON
Reaktsioon (polit.) - laias tähenduses tähendab sotsiaalset liikumist varasemale või tänapäevale järsult vastupidises suunas, kui selle põhjustavad selle äärmused. Niisiis… - REAKTSIOON kaasaegses entsüklopeedilises sõnaraamatus:
(re ... ja ladina keelest actio - action), tegevus, olek, protsess, mis tekib vastuseks mis tahes ... - REAKTSIOON
[ladina re. + actio action] 1) konkreetsele tegevusele vastuseks tekkiv hagi; 2) bioloogias on vastus ... - REAKTSIOON entsüklopeedilises sõnaraamatus:
Mina ja, f. 1. Tegevus, mis tekib vastuseks konkreetsele mõjule. Positiivne lk. kriitikale. 2. Organismi reaktsioon ... - REAKTSIOON entsüklopeedilises sõnaraamatus:
1, -i, g. I. vaata reageerida. 2. Mõnede ainete muundumine teisteks (keemiline reaktsioon) või aatomituumade muundumine nende ... - REAKTSIOON
Erütrotsüütide settimise reaktsioon, vt ROE ... - REAKTSIOON suures vene entsüklopeediasõnaraamatus:
KIIRGUSREAKTSIOON, sama mis kiirgushõõrdumine ... - REAKTSIOON suures vene entsüklopeediasõnaraamatus:
VASTUTA ühiskondade poliitilist, aktiivset vastupanu. edusamme, et säilitada ja tugevdada vananenud sotsiaalset ... - REAKTSIOON suures vene entsüklopeediasõnaraamatus:
REAKTSIOON (re ... ja lat. Astio - tegevus), tegevus, olek, vastuseks K.-L. ... - KOLB suures vene entsüklopeediasõnaraamatus:
BOLBE Georg (1877-1947), see. skulptor. Harmoonilised, plastiliselt selged noorte meeste ja naiste kujud ("Tantsija", 1911-12), ... - KOLB suures vene entsüklopeediasõnaraamatus:
ЌOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), see. keemik. Ta töötas välja meetodid äädikhappe (1845), salitsüülhappe (1860, K.-Schmitti reaktsioon) ja sipelg ... - REAKTSIOON Zaliznyaki täielikus rõhutatud paradigmas:
reaktsioon, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, reaktsioonid, ... - REAKTSIOON Vene ärisõnavara tesauruses:
- REAKTSIOON uues võõrsõnade sõnaraamatus:
I. (lat. Re ... vastu + actio action) 1) tegevus, mis tekib vastuseks konkreetsele tegevusele; 2) biol. ... - REAKTSIOON vene keele tesaurus:
Syn: vastus Sipelgas: ignoreeri, ... - REAKTSIOON Abramovi sünonüümide sõnaraamatus:
cm.… - REAKTSIOON vene keele sünonüümide sõnastikus:
Syn: vastus Sipelgas: ignoreeri, ... - REAKTSIOON Efremova uues vene keele seletavas ja tuletavas sõnaraamatus:
1.g. 1) Tegevus, tegu, mis tekib vastuseks konkreetsele mõjule. 2) Keha reaktsioon sellele või sellele ... - REAKTSIOON vene keele sõnaraamatus Lopatin:
reaktsioon, ... - REAKTSIOON vene keele õigekirja õige sõnaraamatus:
reaktsioon, ... - REAKTSIOON õigekirja sõnaraamatus:
reaktsioon, ... - REAKTSIOON Ožegovi vene keele sõnaraamatus:
2 aktiivse vastupanu poliitikale sotsiaalsele progressile ja revolutsioonilise liikumise mahasurumisele, mida kasutavad ärakasutavad klassid võitluses selle nimel, et säilitada või ... - REAKTSIOON
(re ... ja lat. actio - tegevus), tegevus, olek, protsess, mis tekib vastuseks igale mõjule. - poliitiline, ... - KOLB kaasaegses selgitavas sõnaraamatus TSB:
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), saksa keemik. Ta töötas välja meetodid äädika (1845), salitsüülhappe (1860, Kolbe-Schmitti reaktsioon) ja ... - REAKTSIOON Ušakovi vene keele seletavas sõnaraamatus:
reaktsioonid, w. (Ladina reagent) (raamat). 1. ainult ühikud. Poliitika, riigi poliitiline režiim, võitluse kaudu vana korra tagastamise ja kaitsmise ... - REAKTSIOON Efremova seletavas sõnaraamatus:
reaktsioon 1.w. 1) Tegevus, tegu, mis tekib vastuseks konkreetsele mõjule. 2) Keha reaktsioon millelegi või ... - REAKTSIOON Efremova uues vene keele sõnaraamatus:
- REAKTSIOON suures kaasaegses vene keele seletussõnastikus:
Ma w. 1. Tegevus, tegu, mis tekib vastuseks konkreetsele mõjule. 2. Keha reaktsioon sellele või sellele ... - KOLBE, MAXIMILIAN Kolmanda Reichi entsüklopeedias:
(Kolbe), (1894-1941), Poola katoliku preester. Õppinud Rooma Gregoriuse ülikoolis, filosoofia ja teoloogia doktorikraad. Ta asutas 1939. aastal kloostri ... - KOLBE ADOLF WILHELM HERMAN
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellhausen, - 25.11.1884, Leipzig), saksa keemik. Alates 1851. aastast professor Marburgis ja alates 1865. aastast Leipzigi ülikoolides. ... - KOLLET - SCHMITTI REAKTSIOON Suur Nõukogude Entsüklopeedia, TSB:
- Schmitti reaktsioon, meetod aromaatsete o -hüdroksühapete sünteesiks CO2 toimel vastava fenooli aluselisele soolale: Na K. - Sh. ... - KOLBE, HERMAN Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
(Kolbe) - Saksa keemik (1818 - 1884). Aastast 1838 tegeles ta Göttingenis loodusteadustega, aastatel 1842-47. oli assistent ... - KOLBE, HERMAN Brockhausi ja Efroni entsüklopeedias:
(Kolbe)? Saksa keemik (1818-1884). Aastast 1838 tegeles ta Göttingenis loodusteadustega, aastatel 1842-1947. oli assistent ... - BEILSHTEIN FEDOR FEDOROVICH lühikeses biograafilises entsüklopeedias:
Beilstein, Fedor Fedorovitš, keemik. Sündinud Peterburis 5. veebruaril 1838, surnud 6. oktoobril 1906 Peterburis, Peterburi professor ... - SAKSAMAA Suur Nõukogude Entsüklopeedia, TSB:
(Ladina -Germania, sakslastest, saksa. Deutschland, sõna otseses mõttes - sakslaste riik, Deutsche'ist - saksa ja Land - riik), riik ... - ETÜLEEN Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
(struktuur; keem.). - Esimese, üsna ebamäärase viite küllastumata ühendite struktuurile tegi Kekulé oma artiklis "Ueber die Constitution und ... - ELEKTROMEETER aastal Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus.
- KEEMILINE STRUKTUUR Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
Selle artikli eesmärk on tutvustada X. teooria tekkimise ajalugu. Orgaaniliste ühendite struktuur ja selle seos varasemate teooriatega. Märkimisväärselt ... - KEEMILISED REAKTSIOONID Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
See termin viitab protsessile, mille käigus võetud kehad muutuvad uuteks, mida varem polnud. Vene keeles me ... - ÄÄDIKHAPE; OMA STRUKTUUR Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
(keem.) Struktuur u. - ÄÄDIKHAPE Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
(keemia); selle struktuur - U. happe struktuur on keemikuid huvitanud pärast seda, kui Dumas avastas trikloroäädikhappe, kuna see avastus oli ... - ÄÄDIKA Brockhausi ja Eufroni entsüklopeedilises sõnaraamatus:
Äädikhape (keemiline); selle struktuur. - U. happe struktuur on keemikuid huvitanud pärast seda, kui Dumas avastas trikloroäädikhappe, kuna see avastus oli ...
Fenolaatide karboksüülimine vastavalt Kolbe -Schmidti reaktsioonile võimaldab saada naatriumfenolaatidest orto -hüdroksüaromaatseid karboksüülhappeid. Kolbe - Schmidti reaktsioon toimub süsinikdioksiidi osalusel $ CO_2 $:
Pilt 1.
Kolbe -Schmidti reaktsiooni tunnused
Originaalse tehnika karboksüülrühmade sisestamiseks aromaatsesse süsteemi avastas G. Kolbe 1860. aastal. Kuiva leeliselise fenolaadi kuumutamisel süsinikdioksiidiga temperatuuril üle 150 $ ^ ring $ C ja rõhul umbes 5 atm moodustub salitsüülhappe leeliseline sool:
Joonis 2.
Kaaliumi, rubiidiumi ja tseesiumi fenolaatide osalusel toimub sarnane reaktsioon peamiselt para-asendatud hüdroksüaromaatsete hapete moodustumisega.
Joonis 3.
Reaktsiooni ei viida mitte fenoole, vaid fenolaate, mis on aktiivsed elektrofiilseks asenduseks, sest süsinikdioksiid on väga nõrk elektrofiil. Seda seletatakse naatriumfenolaadi ja süsinikdioksiidi vahekompleksi moodustumisega, milles naatriumi aatom on koordineeritud kahe hapniku aatomiga, millest üks kuulub $ CO_2 $ molekuli hulka. Teatud polarisatsiooni tõttu omandab süsinikuaatom suurema positiivse laengu ja mugava asukoha fenoolitsükli optoasendi ründamiseks.
Joonis 4.
Kolbe -Schmidti reaktsiooni rakendamine
2-naftooli monosalitsülaatide ja leeliseliste soolade ümberkorraldamine
Veevaba kaalium- ja rubiidiummonosalitsülaadid kuumutamisel üle 200–220 dollari annavad dikaaliumi- ja dirubiidiumsooli paar-hüdroksübensoehape ja fenool.
Joonis 7.
Kaaliumi leeliselised soolad ja 2-hüdroksübensoehappe (salitsüülhappe) tseesiumsoolad paigutatakse ümber, moodustades leeliselisi sooli 4 -hüdroksübensoehape:
Joonis 8.
Leeliselised naatrium- ja liitiumsoolad paar-hüdroksübensoehape, vastupidi, kuumutamisel paigutatakse need ümber salitsüülhappe kahe leelissoolaks:
Joonis 9.
Sellest järeldub, et leelisfenolaatide karboksüülimine on pöörduv reaktsioon ja nende suund sõltub ainult katiooni olemusest. Sarnaseid mustreid täheldatakse 2-naftooli leeliseliste soolade korboksüleerimisel:
Joonis 10.
Erinevalt ühehüdroksilistest fenoolidest on kahe- ja kolmeaatomilised fenoolid karboksüleeritud pehmemates tingimustes. Seega resortsinool karboksüleeritakse, kui $ CO_2 $ lastakse selle dikaaliumisoola vesilahusesse temperatuuril 50 ° C, moodustades 2,4-dihüdroksübensoehappe.
Joonis 11.
Reimer - Timani reaktsioon
Fenoole ja mõningaid heterotsüklilisi ühendeid, nagu pürrool ja indool, saab kloroformiga vormistada aluselistes tingimustes (Reimer -Timani reaktsioon). Aldehüüdrühma sisenemine on suunatud ortoasendisse ja ainult juhul, kui mõlemad on hõivatud, moodustuvad para-asendatud derivaadid.
Joonis 12.
On teada, et kloroform moodustab tugevate aluste juuresolekul diklorokarbeeni $: CCl_2 $, mis on tõeline elektrofiilne osake.
Joonis 13.
Seda kinnitab $: CCl_2 $ toimele iseloomulike rõngaspaisumisproduktide, nimelt püridiini moodustumine reaktsioonis pürrooliga ja diklorokarbeeni lisamise saaduste eraldumine aromaatsetele ringidele ipso asendis, kuna see on täheldatud para-kresooli formüülimisreaktsioonis. Viimasel juhul ei saa metüülrühmi, nagu prooton, elektrofiili toimel eraldada ja stabiliseerumine toimub prootoni migratsiooni teel diklorometüülrühma.
Joonis 14.
Orgaaniline sünteesKeemiliste protsesside mehhanismid
Nime reaktsioonid
Kolbe sünteesWurtzi reaktsioon
Kutšerovi reaktsioon
Lebedevi reaktsioon
Konovalovi reaktsioon
Zaitsevi reegel
Markovnikovi reegel
Wöhleri reaktsioon
Dumas reaktsioon
Wagneri reaktsioon
Bertheloti reaktsioon
Diels - lepa reaktsioon
Zelinsky - Kazansky reaktsioon
Wöhleri reaktsioon
Friedrich Wöhler,1800 - 1882
Oksaalhappe süntees
tsüanogeeni hüdrolüüsil aastal
happeline keskkond, 1824
Uurea süntees
süsinikdioksiid ja ammoniaak
kõrgel temperatuuril ja
rõhk, 1828
Atsetüleeni tootmine
kaltsiumkarbiidi hüdrolüüs
(saadud termotuumasünteesi teel
koks ja lubi), 1829
Wöhleri reaktsioonid
Tsüanogeeni hüdrolüüs oksaalhappe saamisekshape, 1824
Wöhleri reaktsioonid
Karbamiidi süntees süsinikdioksiidist ja ammoniaagist,1828 g.
"Ma ei saa enam vaikida," kirjutab Wöhler
õpetaja, J. Ya. Berzelius, - ja peab teatama
Teile, et ma saan karbamiidi ilma neerude abita
koerad, inimesed ja üldiselt ilma ühegi osaluseta
elusolend ... "
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +
Wöhleri reaktsioonid
Atsetüleeni saamine karbiidi hüdrolüüsi teelkaltsium, 1862
Aastal 1892 Moissan (Prantsusmaa) ja Wilson (Kanada)
tegi ettepaneku elektrikaarahju projekteerimiseks,
sobib kasutamiseks tööstuses:
kaltsiumkarbiidi saamine sulandamise teel
põletatud lubi ja kivisüsi
Või CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO
Dumas reaktsioon
Karboksüülhappe soolade liitmineleelistega:
0
CaO, T.
Н3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Karboksüülhappe soolade dekarboksüülimine (- CO2)
Prantsuse keemik.
Prantsuse Teaduste Akadeemia liige
(1832)
Pariisi akadeemia liige
meditsiin (1843)
Teaduste Akadeemia president (1843)
Ta oli seotud ka riigiga
tegevusi. Aastatel 1850-1851 oli põllumajandusminister ja
kaubandus valitsuses
Jean Baptiste André Dumas,
Napoleon Bonoparte.
1800 - 1884
Wagneri reaktsioon
Alkeenide kerge oksüdeeruminevesilahus
kaaliumpermanganaadiga
kahekohalise moodustumine
alkoholi
Egor Egorovitš Wagner,
1849 - 1903
Konovalovi reaktsioon
Mihhail IvanovitšKonovalov,
1858 - 1906
Süsivesinike nitreerimine
lahjendatud НNО3 juures
kõrgendatud või
Normaalne rõhk (
vaba radikaal
mehhanism).
Doktoritöö
"Nitreeriv tegevus
nõrk lämmastikhape peal
küllastunud süsivesinikke
iseloom "(1893)
10. Berthelot ’reaktsioon
Etanooli süntees etüleeni hüdraatimisega:Prantsuse keemik.
Pariisi Teaduste Akadeemia liige
(1873)
Korrespondentliige
Peterburi Teaduste Akadeemia (alates
1876)
Aastatel 1895-1896. Berthelot oli
Välisminister
Prantsusmaa.
Marcelin Berthelot,
1827 - 1907
11. A. M. Zaitsevi (1875), V. V. Markovnikovi (1869) reeglid
AleksanderMihhailovitš Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vassiljevitš
Markovnikov,
1837-1904
12. A. M. Zaitsevi (1875), V. V. Markovnikovi (1869) reeglid
Kui protoonhapped või vesi on kinnitatudasümmeetrilised küllastumata süsivesinikud
kõige rohkem liitub vesinikprooton
hüdrogeenitud süsiniku aatom
(toote moodustamine toimub kõige rohkem
stabiilne karbokatsioon) - reegel
Markovnikov. Korda. välja arvatud reeglist.
Lõhestamisel eraldatakse vesinikprooton
kõige vähem hüdrogeenitud aatomist
süsinik - Zaitsevi reegel.
13. Harjutused Zaitsevi ja Markovnikovi reeglite järgi
Millised halogeenitud süsivesinikudalkoholilahuse toimel
Kaaliumhüdroksiidi saab:
1) 2-metüülpenteen-1
2) 3-metüülpenteen-2
3) 4-metüül-3-etüülpenteen-2
4) 3-etüülhekseen-2?
14. Würzi reaktsioon, 1865
Sümmeetriliste alkaanide sünteesalküülhalogeniididest kuni
reaktsioonid naatriumiga (veelgi lihtsam
kaaliumiga)
Charles Adolph Würz,
1817- 1884
Pariisi president
teaduste akadeemiad
15. Kolbe süntees, 1849
Vesilahuste elektrolüüskaaliumi ja naatriumi soolad
karboksüülhapped.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Saksamaa
16. Grignardi reagent, 1912
Magneesiumorgaaniline kemikaalühendused nagu
magneesiummetüüljodiid CH3MgI
magneesiumbenseenbromiid C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871-1935, Prantsusmaa
Nobeli laureaat
keemiaauhinnad
17. Diels - lepa reaktsioon
Dieeni süntees - reaktsioon, tsüklilisandmoodustuvad dienofiilid ja konjugeeritud dieenid
kuueliikmeline tsükkel:
18. Diels - lepa reaktsioon
Kurt Albert, Saksamaa1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Saksamaa, 1876 - 1954
1950. aastal pälvisid nad dieeni sünteesi
Nobeli keemiaauhind
19. Zelinski reaktsioon - Kazansky
ɳ = 70%20. Zelinski reaktsioon - Kazansky
Lõpetas NovorossiiskiOdessa ülikool (1884)
Moskva professor
ülikool (1911-1917)
Organiseeris instituudi
NSVL Teaduste Akadeemia orgaaniline keemia
(1935), alates 1953. aastast on instituut seda kandnud
nimi
Loonud esimese söe
gaasimask (1915) võetud
Nikolai Dmitrijevitš
relvastus Esimese ajal
Zelinsky,
maailmasõda vene keeles ja
Vene impeerium,
liitlaste armeed.
1861 - 1953
21. Söegaasi maskid
Aastal Vene armee Tšehhi leegioni sõduridgaasimaskid Zelinsky-Kummant
22. Zelinski reaktsioon - Kazansky
Boriss AleksandrovitšKazanski,
1891 - 1973
Lõpetanud Moskva ülikooli
(1919)
Töötas Moskvas
ülikool juhtis
N. D. Zelinsky
Õpetas Moskvas
ülikooli töötuba
üldine keemia, kvaliteet ja
kvantitatiivne analüüs ja
hiljem orgaanilises keemias,
naftakeemia, orgaaniline
katalüüs
NSVL Teaduste Akadeemia akadeemik
23. Kutšerovi reaktsioon
Alküünide hüdratatsioonHg2 + soolade olemasolu
happeline keskkond.
Mihhail Grigorjevitš
Kutšerov,
1850 - 1911
24. Lebedevi reaktsioon
Lebedev pakkus välja üheastmelise meetodibutadieeni saamine etüülalkoholist
(katalüsaatorid: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Sergei
Vasilevitš
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
Tänu Lebedevi töödele
tööstuslik tootmine
sünteetiline kautšuk sai alguse Nõukogude Liidus
Liit 1932. aastal - esimest korda maailmas.
25. Reaktiivid
Grignardi reagentTollensi reagent OH
Vase kloriidi (I) ammoniaagilahus
[Cu (NH3) 2] Cl
26. Katalüsaatorid
Na katalüsaator vedelas ammoniaagisLindlari katalüsaator
Na kuni NH3
Pd // Pb2 +
Vase (I) kloriidi happeline lahus ammooniumkloriidis
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Vaadake, milliste reaktsioonide jaoks kasutatakse (töövihik)
Laadimine ...