Hexametilén-tetramin. Urotropin hexametiléntetramin
A hexametilén-tetramin formaldehid oldat és ammónia kölcsönhatásának terméke. Először A. M. Butlerov (1860) kapta meg, de csak 35 évvel a felfedezése után kezdték használni az orvostudományban. Nyersanyagok félig
A hexametilén-tetraminhoz formaldehid 40%-os vizes és ammóniás vizes oldatát használjuk. A formaldehid oldathoz 25%-os ammónia vizet adunk, keverjük, és a hőmérsékletet 40-50 °C között tartjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegy közegének „lúgosnak kell lennie, és érezni kell az ammónia szagát. Az elegyhez aktív szenet adunk, leszűrjük, a szűrletet vákuumban pépes masszává pároljuk. Lehűléskor a hexametilén-tetramin kristályai kikristályosodnak. Leszívják, megmossák és 30-35 °C-on szárítják. A kapott hexametilén-tetramint alkoholból átkristályosítjuk.
A hexametilén-tetramin fehér kristályos por, erősen higroszkópos. Nincs szaga. Íze csípős, eleinte édes, majd keserű. A gyógyszer jól oldódik vízben és alkoholban, oldódik kloroformban, szinte oldhatatlan éterben. A hexametilén-tetramin vizes oldatai gyengén lúgosak. Melegítéskor olvadás nélkül elpárolognak. A hexametilén-tetramin vizes oldatának melegítése során formaldehidet és ammóniát képezve hidrolizálódik.
Savas környezetben a hexametilén-tetramin formaldehid felszabadulásával bomlik. Amikor lúgos oldatot adunk a reakcióelegyhez, ammónia illata érezhető.
Ezt a reakciót a GF X a hexametilén-tetramin hitelességi reakciójaként írja le.
Ha tömény kénsav jelenlétében szalicilsavval hevítjük, ibolyavörös szín képződik.
A reakció alapja a formaldehid felszabadulása, amely "szalicilsavval kénsav jelenlétében aurafestéket képez (lásd a Solutio Forma ldehydi hitelességének reakcióját)
A hexametilén-tetramin egysavas bázis,
a tercier nitrogén bázikus tulajdonságokat ad neki, ezért savakkal kettős sókat képez, például hexametilén-tetramin-hidrokloridot (CWL ^ -HC!. A tercier nitrogén jelenléte az alkaloidokhoz hasonlóan a pikrátok képződését is meghatározza (sárga csapadék), tetrajodidok (CH 2) ^ -14-ben és más reakciótermékekben A hexametilén-tetramin képes összetett vegyületeket képezni ezüst-, kalcium- és foszgénsókkal.
Tekintettel a gyógyszer jó minőségére, a GF X megköveteli a szerves szennyeződések és az ammóniumsók szennyeződéseinek hiányát (sárga elszíneződés nem jelenhet meg a gyógyszeroldathoz a Nessler-reagens melegítésekor), paraform szennyeződésektől (az oldat zavarossága). melegítéskor Nessler-reagens hozzáadásával). A kloridok, szulfátok, nehézfémek szennyeződései a megfelelő szabványok határain belül megengedettek.
A gyógyszer mennyiségi tartalma semlegesítési módszerrel határozható meg. A készítmény egy mintáját bizonyos mennyiségű titrált kénsav oldattal melegítjük, majd a keverék lehűtése után a savfelesleget lúggal titráljuk metilvörösre. Ezzel párhuzamosan kontrollkísérletet (gyógyszerkönyvi módszer) is végeznek azonos körülmények között.
A hexametilén-tetramint mint bázist savval titrálhatjuk kevert indikátor (metilénkék és metilnarancs) segítségével, amíg a szín zöldről kékeslilára változik.
Ez a módszer kevésbé pontos, mint az első, de széles körben használják gyógyászati keverékek expressz elemzésére.
A hexametiléntetramint fertőtlenítőszerként használják. Hatása savas környezetben formaldehid képződésén alapul, amely fertőtlenítő hatású. A húgyúti betegségek kezelésére használják. Nem szabad megfeledkezni arról, hogy ha a vizeletnek nincs savas reakciója, akkor a gyógyszer hatástalan, mivel nem válik formaldehiddé. A hexametilén-tetramin az antiszeptikus hatás mellett bizonyos mértékig köszvényellenes hatást is mutat, ezért reumára is használják.
A hexametiléntetramint széles körben használják influenza elleni szerként. A gyógyszert szájon át, porok és tabletták formájában, valamint intravénásan írják fel 40% -os oldat formájában.
Porban és 0,25 és 0,5 g-os tablettákban, valamint 5-10 ml-es 40% -os oldat ampullákban készül. Jól záródó üvegekben tároljuk.
1. Refraktometriás módszer.
0,06 g por kimért részét 1 ml vízzel összerázzuk, leszűrjük. Határozzuk meg a vizes szűrlet (nátrium-hidrogén-karbonát) törésmutatóját.
Egy másik kimért 0,1 g port 1 ml etanollal összerázunk, leszűrjük. Határozzuk meg a kapott alkoholos oldat (fenil-szalicilát) törésmutatóját! Ezzel párhuzamosan, azonos körülmények között, meghatározzák az oldószerek - víz és alkohol - törésmutatóit.
Az egyes komponensek mennyiségét a képlet segítségével külön-külön számítjuk ki
2. Titrimetriás módszer.
Szódabikarbóna. 0,05 g por kimért részét 2-3 ml vízzel összerázzuk, leszűrjük. A szűrletet 0,1 N sósavoldattal titráljuk metilnarancs indikátor jelenlétében.
Fenil-szalicilát.
1. A szűrőn lévő maradékot 5 ml 0,1 N nátrium-hidroxid-oldatban feloldjuk, körülbelül 30 percig forraljuk, a lúgfelesleget 0,1 N sósavoldattal fenolftaleinindikátor jelenlétében elszíneződésig titráljuk. E = M.m.
2. A szűrőn lévő maradékot 5 ml 10%-os nátrium-hidroxid-oldatban feloldjuk, 10-15 percig forraljuk, majd div-vel semlegesítjük. HCl-t, adjunk hozzá feleslegben 0,1 N kálium-bromát-oldatot, kálium-bromidot, savanyítsuk kénsavval, keverjük, hagyjuk állni 10-15 percig, majd adjunk hozzá 10%-os kálium-jodid-oldatot, rázzuk össze, hagyjuk állni 5 percig. A felszabaduló jódot 0,1 N nátrium-tioszulfát-oldattal (keményítőindikátor) titráljuk. E = MM / 12
7. FENILSZALICILÁT
HEXAMETILENTETRAMIN 0.3
Hitelesség:
0,1 g porhoz 3-4 csepp konc. kénsav, melegítve - az aurafesték rózsaszín elszíneződése jelenik meg, amelynek képződésében a hexametilén-tetramin (urotropin) savas hidrolízise során felszabaduló fenil-szalicilát és formaldehid egyaránt részt vesz.
mennyiségi meghatározása
1. Refraktometriás módszer.
0,08 g pormintát feloldunk 1 ml alkoholban, és meghatározzuk a kapott alkoholos oldat törésmutatóját.
Egy másik kimért 0,08 g-ot 1 ml vízzel kezelünk, szűrjük, és meghatározzuk a vizes szűrlet (hexametilén-tetramin) törésmutatóját.
A hexametilén-tetramin mennyiségét az (1) képlet szerint, a fenil-szalicilátot a (2) képlet szerint számítjuk ki.
2. Titrimetriás módszer.
Hexametilén-tetramin. Vizes extrahálás után semlegesítési módszerrel határozzuk meg (titrálás HC1-oldattal metilnarancs indikátor vagy vegyes indikátor jelenlétében).
Fenil-szalicilát. A szűrőn lévő maradékot semlegesítési vagy bromatometriás módszerrel határozzuk meg (a módszereket a 4. adagolási formánál ismertetjük részletesen).
| Vizes és alkoholos oldatok törésmutatójának növekedésének tényezői | ||||
| Koncentráció százalékban | Hexametilén-tetramin | Szódabikarbóna | Fenil-szalicilát | |
| víz | alkohol | víz | alkohol | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
TÉMA: REFRAKTOMETRIA ALKALMAZÁSA MEGHATÁROZÁSRA
A methenamin a dózistól függően baktericid vagy bakteriosztatikus hatású. A meténamin számos húgyúti patológiát okozó mikroorganizmus ellen aktív (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus, Enterococcus spp.). A methenamin egy prodrug, amely savas vizeletben lebomlik, és formaldehidet képez, amely denaturálja a mikroorganizmusok fehérjeszerkezetét. A szervezetben a methenamin hasadása a vesékben, valamint a gyulladás fókuszában történik, mivel a gyulladás kialakulása a környezet savas oldalra való reakciójának megváltozásával jár együtt. A vizelet pH-ját növelő mikroorganizmusok (Proteus mirabilis és egyes Enterobacter és Pseudomonas törzsek) csökkenthetik a methenamin hatékonyságát.
A methenamin gyorsan és teljesen felszívódik a gyomor-bél traktusból. A methenamin biohasznosulása 30-60%. A methenamin alig kötődik a plazmafehérjékhez. Tubuláris szekréció és glomeruláris szűrés révén methenamin szabadul fel a vizeletbe. A vizeletben a methenamin maximális koncentrációja 2 óra elteltével figyelhető meg. A felezési idő 4,3 óra, a vesén keresztül ürül, 90% ürül a nap folyamán.
Javallatok
Húgyúti fertőzések (pyelitis, cystitis); a húgyutak fertőző és gyulladásos szövődményeinek megelőzése endourológiai manipulációk (urethral bougienage, cisztoszkópia, hólyagkatéterezés) után.
A methenamin beadásának módja és dózisai
A methenamint szájon át, intravénásan injektálják, külsőleg használják (kombinált gyógyszerek részeként). Belül: napi 2 alkalommal 0,1-1 g Intravénás: 2-4 g (5-10 ml 40%-os oldat). A terápia menetét egyénileg határozzák meg. A fertőző és gyulladásos szövődmények megelőzésére endourológiai manipuláció előtt egyszer kell beadni.
Vesekárosodás, proteinuria és/vagy hematuria megjelenése esetén a methenamin-kezelést abba kell hagyni.
Használat ellenjavallatai
Túlérzékenység, vese- és/vagy májelégtelenség, a szervezet kiszáradása, szoptatás, terhesség, 6 év alatti gyermekek (a biztonságot nem állapították meg).
Használati korlátozások
Az atrioventrikuláris vezetés lassulása.
Alkalmazás terhesség és szoptatás alatt
A methenamin alkalmazása terhesség és szoptatás alatt ellenjavallt. A szoptatást fel kell függeszteni a methenamin-terápia ideje alatt.
A methenamin mellékhatásai
Emésztőrendszer: hányinger, hasmenés, hányás, hasi fájdalom, dyspeptikus tünetek.
Urogenitális rendszer: hematuria, albuminémia, kristályosodás, gyakori vizelés, a vese parenchyma károsodása.
Allergiás reakciók: viszketés, bőrkiütések.
Egyéb: fájdalom és bőrpír az injekció beadásának helyén.
A methenamin kölcsönhatása más anyagokkal
A vizeletet lúgosító gyógyszerek (szén-anhidráz-gátlók, antacidok, nátrium-hidrogén-karbonát, tiazid-diuretikumok, citrátok és mások) csökkentik a methenamin hatékonyságát.
A methenamin szulfadimidinnel együtt alkalmazva növeli a kristályosodás kockázatát.
A meténamin savanyítja a vizeletet, és ko-trimoxazollal (szulfametoxazol + trimetoprim) együtt alkalmazva növeli a krisztalluria kockázatát; kombinált használata nem javasolt.
Túladagolás
Nincs adat.
A methenamin hatóanyagot tartalmazó gyógyszerek kereskedelmi nevei
Kombinált gyógyszerek:
Bórsav + Methenamin + Talkum + Nátrium-tetraborát + Szalicilsav + Ólom-acetát + Formaldehid + Cink-oxid: Teimurov paszta.
328. Hexametilén-tetramin
Hexametilén-tetramin
Urotropinum Urotropin Methenaminum *
C 6 H 12 N 4 M. c. 140,19
Leírás. Színtelen kristályok vagy fehér kristályos por-sokk, szagtalan, égető és édes, majd keserű ízű. Melegítéskor olvadás nélkül elpárolog.
Oldhatóság. Vízben és alkoholban könnyen oldjuk, kloroformban oldjuk, éterben nagyon keveset.
Hitelesség. 2 ml a gyógyszer oldatát (1:10) 2-vel melegítjük ml hígított kénsav; formaldehidszag jelenik meg. Ezután adjunk hozzá 2-t ml 30%-os nátrium-hidroxid-oldattal, majd ismét melegítjük; megjelenik az ammónia szaga.
Savasság vagy lúgosság. 4. megoldás G gyógyszer a 10-ben ml a víznek lúgosnak kell lennie a lakmuszhoz, és nem szabad lúgos reakcióba lépnie a fenolftaleinnel.
Ammónium- és paraformsók. C 10 ml 5 csepp Nessler-reagenst adunk a gyógyszer frissen elkészített oldatához (1:20), és 5 percig 50 °C-on vízfürdőben melegítjük. Az oldat nem lehet sárga és zavaros.
Jegyzet. A gyógyszer oldatának (1:20) elkészítéséhez az Állami Gyógyszerkönyv követelményeinek megfelelő desztillált vizet forralunk (a térfogat körülbelül 1/3-áig), amíg negatív reakciót nem kapunk a Nessler-reagenssel. A vizsgálat a következőképpen történik: 10 ml a vizet 5 csepp Nessler-reagenssel 50 °C-os vízfürdőben 10 percig melegítjük. Nem lehet sárga elszíneződés vagy homályos.
A Nessler-reagenst legfeljebb egy hónapig használható fel. Szerves szennyeződések. Egy kémcsőbe, amelyet előzőleg tömény kénsavval öblítettek, öntsön 2-t ml tömény kénsavat, fokozatosan adjunk hozzá 0,1-et G előkészítés és rázzuk össze. Az oldat nem szennyeződhet.
Kloridok. 1.5 G a gyógyszert 30-ban oldjuk fel ml víz. 10 ml a kapott oldatnak ki kell bírnia a klorid-vizsgálatot (legfeljebb 0,004% a készítményben).
Szulfátok. 10 ml ugyanabból az oldatból ki kell bírnia a szulfát tesztet (legfeljebb 0,02% a készítményben).
Nehéz fémek. 2. megoldás G gyógyszer a 10-ben ml a víznek ki kell bírnia a nehézfém-vizsgálatot (legfeljebb 0,00025% a készítményben).
Szulfás hamu. 0.5 G a készítményt lemért tégelybe helyezzük és óvatosan elégetjük. A tégely lehűtése után a maradékot 0,5-tel megnedvesítjük ml tömény kénsav, hevítve és tömegállandóságig kalcinálva. A szulfáthamunak súlytalannak kell lennie.
Mennyiség. Körülbelül 0,12 g gyógyszert (pontosan lemérve) egy Erlenmeyer-lombikban feloldunk 10 ml vízáramlás 50 ml 0,1 n. kénsavoldattal az elegyet alacsony lángon 30 percig forraljuk, majd lehűtjük. A lehűtött folyadékhoz 2 csepp metilvörös oldatot adunk, és a feleslegben lévő kénsavat 0,1 N-vel titráljuk. nátrium-hidroxid oldatot sárgára.
Ezzel párhuzamosan kontrollkísérletet is végzünk.
1 ml 0.1 n. kénsavoldat 0,003505-nek felel meg G C 6 H 12 N 4, amelynek legalább 99,0%-nak kell lennie a készítményben.
Tárolás. Jól záródó edényben.
Antiszeptikus, belsőleg és intravénásan alkalmazzák.
Jegyzet. A hexametilén-tetramin injekciónak emellett a következő teszteken is át kell mennie.
Aminok. 2 G a gyógyszert feloldjuk 5 ml vizet, adjunk hozzá 0,5-öt ml aceton és 10 csepp frissen elkészített nátrium-nitroprusszid; 10 perc után ne jelenjen meg rózsaszín-lila szín.
Ammónium- és paraformsók. 2. megoldás G gyógyszer a 10-ben ml a víznek ki kell bírnia az ammóniumsók és paraformok vizsgálatát.
Hexametilén-tetramin
| Hexametilén-tetramin | |
 |
|
| Gyakoriak | |
|---|---|
| Szisztematikus név | 1,3,5,7-tetraazociklodekán |
| Hagyományos nevek | Urotropin, methenamin |
| Kémiai formula | C6H12N4 |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 140,2 g/mol |
| Termikus tulajdonságok | |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 100-97-0 |
| MOSOLYOK | C1N2CN3CN1CN (C2) C3 |
Hexametilén-tetramin((2) 6 4 vagy C 6 H 12 N 4), ( urotropin, hexamin, eng .: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantán, hexametiléntetramin vagy hexametiléntetramin). Az orvostudományban nemzetközi nem védett néven (INN) használják meténamin.
Megszerzés és tulajdonságok
Először A. M. Butlerov orosz kémikus szerezte meg 1859-ben. Ammónia (4 mol) és formaldehid (6 mol) kölcsönhatása során keletkezik. Fehér kristályos anyag, 270°-on szublimál. Könnyen oldódik vízben, alkoholban, kloroformban oldódik, éterben kevéssé oldódik.
Fűtőértéke 30,045 MJ / kg
Az urotropin legnagyobb gyártója Oroszországban a Gubakhinskiy JSC Metafrax.
Alkalmazás
Polimer gyártás
Fenol-formaldehid gyanták előállítására használják,
A gyógyszer
A hexametiléntetramin azon kevés szintetikus drogok egyike, amelyeket jelenleg használnak, több mint 100 éves múltra tekint vissza: már 1884-ben kezdték használni. A gyógyszer fertőtlenítő hatású, főleg a húgyutakban. Tiszta formában és kombinált gyógyszerek (például calcex) részeként alkalmazzák. Tiszta formában a hexametilén-tetramint orálisan vagy intravénásan alkalmazzák sók formájában: hippurát, indigókarminát vagy kámfor. A hatásmechanizmus alapja a szabad formaldehid felszabadulása, amely denaturálja a bakteriális fehérjéket. Ennek oka a hexametilén-tetramin hatásának szövetspecifikussága és a gyógyszer relatív biztonságossága, mivel az aktív formaldehid felszabadulásával csak a vizelet savas környezetében hasad, ezáltal közvetlenül hat a húgyúti betegségeket okozó baktériumokra. , valamint a savas szöveti bomlástermékekben gazdag gyulladásos gócokban. A gyógyszer hatása dózisfüggő.
Táplálék-kiegészítők
Az élelmiszeriparban tartósítószer-adalékanyagként regisztrálva (kód E239). Gyakran használják sajtkészítésben, valamint kaviár tartósítására. ... Oroszországban 2008. augusztus 1-ig az olyan élelmiszer-adalékanyagok közé sorolták, amelyek élelmiszerek gyártása során nem károsítják az emberi egészséget, 2010. július 1-je óta betiltották. Édes ízű.
Otthon
Tíz darab, egyenként 10 grammos tablettát vagy 5 darab 16 grammos tablettát tartalmazó kiszerelésben árusítják "Dry Fuel", "Dry Alcohol", "Razzhigayka" márkanéven. Ételek főzéséhez (melegítéséhez) tüzelőanyagként, kályhák begyújtásához, égetéséhez, pincék, garázsok fűtéséhez stb. (A metaldehid "száraz alkoholként" is használható).
A nedvességállóság érdekében szilárd kőolajviaszokkal lágyítják.
Egyéb alkalmazási területek
- az analitikai kémiában, pufferoldatok komponenseként stb.
- robbanóanyagok (az RDX előállításához szükséges alapanyagok) és hexametilén-triperoxid-diamin gyártásában
- mint korróziógátló
Biztonság
Az urotropin felszívódhat a bőrön az oldatokból, és néhány embernél allergiára emlékeztető bőrirritációt okoz.
Jegyzetek (szerkesztés)
Wikimédia Alapítvány. 2010.
Szinonimák:Nézze meg, mi a "hexametiléntetramin" más szótárakban:
Hexametiléntetramin... Helyesírási szótár-referencia
- (hexamin urotropin), С6Н12N4, édes ízű színtelen kristályok; 230 °C felett vákuumban szublimál, 280 °C-on elszenesedik. Fenol-formaldehid gyanták keményítője, robbanóanyagok (HMX, RDX) szintézisének alapanyaga, szilárd füstmentes ... Nagy enciklopédikus szótár
Főnév., Szinonimák száma: 3 hexamin (5) hmt (1) urotropin (3) ASIS szinonim szótár ... Szinonima szótár
HEXAMETILÉNETHRAMIN- Hexametilén-tetramin. Szinonimák: urotropin, aminoform, hexamin, formamin, formin. Ammónia és formaldehid kölcsönhatásával nyerik. Tulajdonságok. Színtelen kristályok vagy szagtalan fehér kristályos por. Vízben könnyen oldódik (1:1,5) ... Hazai állatgyógyászati készítmények
- (hexamin, urotropin), édes ízű, színtelen kristályok; 230°C felett vákuumban szublimál, 280°C-on elszenesedik. Fenol-formaldehid gyanták keményítője, robbanóanyagok (HMX, RDX) szintézisének alapanyaga, szilárd füstmentes tüzelőanyag (ún. enciklopédikus szótár
Urotropin, színtelen kristályok; RENDBEN. 230 ° С bomlással szublimál. Keményítő a fenolos műanyagok gyártásában, alapanyag robbanóanyagok szintéziséhez (RDX), antiszeptikus. eszközök. Hexametiléntetramin... Nagy enciklopédikus politechnikai szótár
hexametilén-tetramin- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formula (CH₂) ₆N₄ atitikmenys: angl. hexametilén-tetramin; hexamin; urotropin rus. hexametilén-tetramin; urotropin ryšiai: sinonimas - urotropinas sinonimas - 1,3,5,7 tetraazotriciklo ... ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Hexamin, urotropin, színtelen, édes ízű kristályok, 280 °C-on elszenesedő; 230 °C felett vákuumban szublim. G. jól oldódik vízben, szén-diszulfidban, mérsékelten alkoholban, kloroformban; rosszul éterben, benzolban. Szerezd meg G. ...... Nagy szovjet enciklopédia
Lásd az oximetilént és az urotropint... F.A. enciklopédikus szótára Brockhaus és I.A. Efron
- (urotropin, hexamin, urizol, methenamin), mondják. m.: 140,19; színtelen kristályok, romboéderrács (a = 0,702 nm); kötéshossz SCHN 0,146 nm, SCHN 0,117 nm; ... Kémiai enciklopédia
Betöltés ...