Ezt a vegyületcsoportot gyakran nevezik növényi fenoloknak, mivel a legtöbb aromás természetes származék fenolos funkciós csoportot tartalmaz, vagy fenolos vegyületekből képződik, és ezeket a vegyületeket általában a növények állítják elő. Valójában a fenolos funkciós csoport a legelterjedtebb a benzolsorozat aromás származékai között (a fenolos funkciójú naftalin és antracén vegyületek valamivel ritkábban fordulnak elő), de leggyakrabban a fenolos csoport más oxigénfunkciókat kísér.
És ebben a tekintetben a természetes vegyületek ezen osztályának fő csoportjait a következő sorozatok képviselhetik: fenolok - csak hidroxifunkciókat tartalmaznak; fenolsavak - hidroxi- és karboxifunkciókat tartalmaznak; a pirán sorozat aromás vegyületei - a-pironok, y-pironok, pirilliumsók; benzol-, naftalin- és antracén-sorozat kinonjai, amelyek fenolos csoportokat is tartalmaznak. A "zöldség" definíciója jelenleg is elhagyható, mivel a fenti csoportok különböző képviselői megtalálhatók mikroorganizmusokban, gombákban, tengeri élőlényekben.
8.1. Fenolok és fenolsavak
Az egyszerű fenolok (8.1.1. ábra) nem annyira elterjedtek a természetben: a legelterjedtebb a hidrokinon, néha a katekol, valamint ezek származékai. Mivel a fenolos vegyületek (különösen a dihidroxi-származékok) könnyen oxidálódnak, a növényekben általában a glikozidok aglikon komponensével jelennek meg, vagy más módon észtereződnek: például alkil- és cikloalkilcsoportokkal. Ez utóbbi érdekes és fontos képviselője a tokoferolok E-vitamin csoportja, amelyek antioxidáns funkciót látnak el az állati szervezetek sejtmembránjában, így az emberben is.
Az aromás karbonsavak tiszta szerkezeti formájukban nagyon ritkák a természetben. A benzoesav elegendő mennyiségben található az áfonyában és vörösáfonyában, így ellenálló a mikroorganizmusok hatásával szemben (a bogyók jól tárolhatók mindenféle adalékanyag nélkül, és ősidők óta használják tartósítószerként más termékekben).
A növényekben található fenolsavak mindenhol és meglehetősen széles szerkezeti tartományban megtalálhatók. Először is ezek a mono-, di- és trihidroxi-benzoesavak, amelyek széles körben elterjedtek a növényekben, mind felhalmozódnak, mind a bioszintetikus folyamatok közbenső termékei. Egy másik csoport a hidroxi-fenil-ecetsavak, amelyek sokkal ritkábban fordulnak elő. A harmadik csoport a fahéjsavak, amelyek elterjedtek, de általában alacsony koncentrációban vannak jelen, és az aromás oxigéntartalmú heterociklusokhoz vezető bioszintetikus útvonalakon fekszenek. Sok növény illóolajának összetételében gyakran szerepelnek hidroxisavak metil- (egyszerű) éterek formájában, és vannak olyan származékok is, amelyek karboxilcsoportját aldehid- és alkoholcsoporttá redukálták (8.1.2. ábra).
8.1.1
(lásd szkennelés)
8.1.2.
(lásd szkennelés)
8.1.2. séma (folytatás).
(lásd szkennelés)
A fenolok és fenolos savak kémiai tulajdonságai a fenolos vegyületek azon képességének köszönhetőek, hogy a megfelelő kinonokká vagy hasonló vegyületekké oxidálódnak, és így kinonszerű rendszert alkotnak. Mit ad a fenolos vegyületeknek ez a képessége a növényi szervezetnek?
Először is, mivel a fenolok oxidációja gyökös mechanizmussal megy végbe, pl. bizonyos affinitásuk van a szabad gyökökhöz, a fenolok csapdákként működnek a szabad gyökrészecskék (beleértve az oxigént is) számára. Hidrogénatomjukat az aromás mag hidroxil funkciójából adományozva egy meglehetősen stabil fenolos gyököt képeznek, amely stabilitása és delokalizált jellege miatt nem vesz részt a gyöklánc folyamatban, i. megszakítja a gyökláncreakciót, így antioxidánsként és egyéb gyökös folyamatok kioltó szerepét tölti be, amelyek általában sejtpusztulást (öregedést) gyorsító és mutagén hatásokhoz vezetnek.
Melyek a természetes fenolos vegyületek oxidációjának közvetlen termékei? Először is ezek orto- és parakinonok, képződésük különösen jellemző az egyszerű fenolokra és az alacsony szubsztituált fenolos savakra (8.1.3. ábra).
8.1.3
A reakciók második csoportja a fenolgyök párosítatlan elektronjának azon képességével kapcsolatos, hogy a benzolgyűrű mentén delokalizálódjon, jelentős spinsűrűséget hozva létre a szénatomokon az oxidált hidroxil orto- és para-helyzetében. Mivel a széngyökök aktívabbak, mint az oxigéngyökök, különböző reakciókba léphetnek, amelyek egy másik molekula vagy ugyanazon fenoxigyök elleni gyöktámadáshoz kapcsolódnak. Az ilyen oxidatív kapcsolási vagy oxidatív kondenzációs reakciók termékei a melaninok, amelyek szerkezete A, B és C típusú kondenzált kinonok fragmenseiből áll (8.1.4. ábra).
A melaninok általában mély színűek - a sötétbarnától a fekete tónusokig, a Helianthus annuus és a Citrullus vulgaris magjaiban, az Ustilago maydis spóráiban, a Daldinia concentrica ascomycete-ben találhatók. Ez utóbbi melaninja az 1,8-dihidroxi-naftalin oxidatív kondenzációjával képződik és feltehetően D szerkezetű, kondenzált fekete kinon E kíséri (8.1.5. ábra).
8.1.4
(lásd szkennelés)
8.1.5
(lásd szkennelés)
A tanninok az aromás származékok egy másik csoportja, amelyek fenolsavakat tartalmazó növényekben képződnek. A tanninok a galluszsavból különböző reakciók révén keletkeznek: oxidatív dimerizáció és észterezés, mind a galluszsav funkciói között, mind másokkal együtt
8.1.6
(lásd szkennelés)
hidroxivegyületek – főleg glükózzal. Ennek megfelelően hidrolizálható tanninokra - galluszsav (vagy oligomerjei) és szénhidrátokra, valamint kondenzált tanninokra - észterekre oszthatók, pl. nem hidrolizálható (8.1.6. ábra).
A galluszsav in vivo kétféle oligomert képez: dimerek (vagy tetramerek) fenilgyűrűk között szén-szén kötéssel (ellagsav, hexahidroxi-difensav stb.), dimerek és trimerek észterkötéssel a fragmentumok között (trigallusavak). Ebben a tekintetben maguk a galluszsavak hidrolizálható (észterek) és nem hidrolizálható (difenil-származékok) csoportokra oszlanak. Mindkettő szénhidráttal hidrolizálható tanninokat képez, mert vizes közegben savas, lúgos vagy enzimes katalízis mellett szénhidrátokat és fenolos savakat képeznek.
Ezeknek a tanninoknak mindenekelőtt monoszacharidok (általában glükóz) gallusz- vagy trigallusavakkal alkotott észtereit kell tartalmazniuk. Míg a kondenzált galluszsavval alkotott glükóz-észterek (ellagovok stb.) kettős természetű tanninnak tekinthetők, mivel hidrolizálható és nem hidrolizálható fragmentumokat tartalmaznak. A teljesen nem hidrolizált tanninoknak semmi közük a galluszsavhoz (kivéve, hogy ezek is polifenol anyagok), hanem flavanolok – piránvegyületek – származékai, amelyekről a következő részben lesz szó.
A tanninokat akác, lucfenyő, tölgy, gesztenye és más növények kérgéből nyerik. A teában is megtalálhatók. Ez egy meglehetősen aktív anyag számos patogén mikrobával szemben, barnító hatásuk a fehérjékkel való könnyű kölcsönhatásnak köszönhető, a fenolcsoportok pedig jelentős antioxidáns hatást biztosítanak. A tanninok sok enzimet inaktiválnak.
A tanninok bőrcserző tulajdonsággal bírnak, és pigmentek is, mivel oxidálószerek (még a levegő oxigénje is) hatására stabil fekete színű festékeket képeznek.
A fenolsav-származékok, vagy inkább a fenol-alkoholok harmadik csoportja vegyületek, például koniferil-alkohol dimerizációjával és polimerizációjával jön létre. Ezek lignánok és ligninek. A lignánok a coniferil-alkohol dimerjei, amelyek dimerizációja nyilvánvalóan (a termékek szerkezetéből ítélve) különböző módon és különböző számú későbbi módosítási lépéssel mehet végbe. De általánosságban ezek fenil-propán dimerek, amelyek egységei az oldalsó egységek középső szénatomjai közötti kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A lignánok szerkezeti sokfélesége a monomer molekulák közötti kötés természetéből ("fejtől farokig" vagy "faroktól farokig"), az y-szénatomok oxidációjának mértékétől stb. A növényekben minden szervben felhalmozódnak, feloldódnak illóolajokban, gyantákban, különösen gyakran megtalálható a fenyő, borbolya, Compositae és aralia magjában.
A ligninek olyan polimerek, amelyek koniferil-alkohol azonos fenil-propán blokkjain alapulnak, és ezeknek a blokkoknak az egymáshoz való kapcsolására ugyanaz a módszer, és a polimer szerkezetének kialakulását a véletlenszerűség, pl. a töredékek összekapcsolásának különböző módjai vannak, és maguk a töredékek általában nem azonosak. Ezért nehéz a ligninek szerkezetét tanulmányozni, és még inkább ábrázolni. Általában ezek hipotetikus struktúrák (8.1.7. ábra). A növényekben a ligninek a hordozó és vezető szövetek sejtfalának fontos alkotóelemei, ebben kettős szerepet töltenek be: a szövet mechanikai megerősítését és a sejt védelmét a kémiai, fizikai és biológiai hatásoktól.
16. Az egyszerű fenolos vegyületek (glikozidok) fogalma, osztályozásuk. Fizikai és kémiai tulajdonságok. Az alapanyagok előkészítésének, szárításának, tárolásának jellemzői. Nyersanyagok minőségének felmérése, elemzési módszerek. Nyersanyag felhasználások, gyógyászati alkalmazások.
Fenolos vegyületek
Természetes fenolos vegyületek- növényi anyagok, amelyek egy vagy több aromás gyűrűt tartalmaznak egy vagy több szabad vagy kapcsolódó hidroxilcsoporttal.
A fenolos vegyületek univerzálisan elterjedtek a növényvilágban. Minden növényre, sőt minden növényi sejtre jellemzőek. Jelenleg több mint kétezer természetes fenolos vegyület ismeretes. Az ebbe a csoportba tartozó anyagok a növények szerves anyagának tömegének legfeljebb 2-3% -át, és bizonyos esetekben akár 10% -át vagy annál is többet teszik ki. A fenolos vegyületek megtalálhatók a gombákban, zuzmókban és algákban is. Az állatok a fenolvegyületeket készen fogyasztják, és csak átalakítani tudják azokat.
A növényekben a fenolos vegyületek nagyon fontos szerepet játszanak. Nélkülözhetetlen résztvevői minden anyagcsere-folyamatnak: légzés, fotoszintézis, glikolízis, foszforiláció.
1. Az orosz tudós-biokémikus V.I. Palladin (1912, Szentpétervár) megállapította és a modern kutatások megerősítették, hogy a fenolos vegyületek részt vesznek a sejtlégzés folyamatában. A fenolos vegyületek a légzési folyamat utolsó szakaszában a hidrogén akceptoraiként (hordozóiként) működnek, majd specifikus enzimek, oxidázok hatására újraoxidálódnak.
2. A fenolos vegyületek a növények növekedésének, fejlődésének és szaporodásának szabályozói. Ilyenkor serkentő és gátló (lassító) hatásuk is van.
3. A fenolos vegyületeket a növények energetikai anyagként használják fel, szerkezeti, tartó és védő funkciókat látnak el (fokozzák a növények gombabetegségekkel szembeni rezisztenciáját, antibiotikus és vírusellenes hatásúak).
A fenolos vegyületek osztályozása
A természetes fenolos vegyületek osztályozása a biogenetikai elven alapul. A modern bioszintézis-koncepcióknak megfelelően és a szénváz szerkezeti jellemzői alapján a következő növényi fenolosztályokat lehet megkülönböztetni.
Egyszerű fenolos vegyületek fizikai és kémiai tulajdonságai
Fizikai tulajdonságok.
Az egyszerű fenolos vegyületek színtelen, ritkábban enyhén színezett, kristályos, bizonyos olvadáspontú, optikailag aktív anyagok. Sajátos illatuk van, néha aromás (timol, karvakrol). A növényekben gyakrabban találhatók glikozidok formájában, amelyek könnyen oldódnak vízben, alkoholban, acetonban; éterben, kloroformban nem oldódik. Az aglikonok vízben gyengén oldódnak, de könnyen oldódnak éterben, benzolban, kloroformban és etil-acetátban. Az egyszerű fenoloknak jellegzetes UV- és látható abszorpciós spektrumaik van.
A fenolsavak alkoholban, etil-acetátban, éterben, nátrium-hidrogén-karbonát és acetát vizes oldataiban oldódó kristályos anyagok.
A Gossypol finom kristályos por világossárgától sötétsárgáig, zöldes árnyalattal, vízben gyakorlatilag nem oldódik, alkoholban kevéssé oldódik, lipidfázisban jól oldódik.
Kémiai tulajdonságok.
Az egyszerű fenolos vegyületek kémiai tulajdonságai a következők jelenlétének köszönhetőek:
- aromás gyűrű, fenolos hidroxil-, karboxilcsoport;
- glikozidos kötések.
A fenolos vegyületeket kémiai reakciók jellemzik:
1. Hidrolízis reakció(a glikozidos kötés miatt). A fenolos glikozidokat savak, lúgok vagy enzimek könnyen aglikonná és cukrokká hidrolizálják.
2. Oxidációs reakció. A fenolos glikozidok különösen lúgos környezetben (még légköri oxigénnel is) könnyen oxidálódnak, kinoid vegyületeket képezve.
3. Sózási reakció. A savas tulajdonságokkal rendelkező fenolos vegyületek lúgokkal vízoldható fenolátokat képeznek.
4. Komplexációs reakciók. A fenolos vegyületek fémionokkal (vas, ólom, magnézium, alumínium, molibdén, réz, nikkel) komplexeket képeznek, amelyek különböző színűek.
5. Azo-kapcsolási reakció diazóniumsókkal. A diazóniumsókkal képzett fenolos vegyületek narancs-cseresznyepiros azofestékeket képeznek.
6. Az észterek (depszidek) képződésének reakciója. A depszidek fenolsavakat (digallusavat és trigallusavat) képeznek.
Az egyszerű fenolos vegyületeket tartalmazó alapanyagok gyűjtésének, szárításának és tárolásának jellemzői
A vörösáfonya és a medveszőlő alapanyagait két időszakban szüretelik - kora tavasszal virágzás előtt és ősszel a gyümölcsérés kezdetétől a hó megjelenéséig. Légárnyék vagy mesterséges szárítás legfeljebb 50-60 ° C-on vékony rétegben. Az újra betakarítás ugyanazon a bozótoson 5-6 év múlva lehetséges.
A Rhodiola rosea (aranygyökér) nyersanyagait a virágzási és termőfázis végén gyűjtik be. 50-60°C-on szárítjuk. Az újra betakarítás ugyanazon a bozótoson 10-15 év múlva lehetséges.
A hím rókafű (Rhizomata Filicismaris) nyersanyagát ősszel takarítják be, ne mossák, szárítsák árnyékban vagy szárítógépben 40 ° C-ot meg nem haladó hőmérsékleten. Az újra betakarítás ugyanazon a bozótoson 20 év múlva lehetséges.
A gyapot nyersanyagát - a gyökérkérget (Cortexradicum Gossypii) - a gyapot betakarítása után takarítják be.
A nyersanyagokat az általános lista szerint száraz, jól szellőző helyen tárolja. Az eltarthatósági idő 3 év. A hím páfrány rizómákat 1 évig tárolják.
Egyszerű fenolos vegyületeket tartalmazó alapanyagok minőségének értékelése. Elemzési módszerek
Az alapanyagok minőségi és mennyiségi elemzése a fizikai és kémiai tulajdonságokon alapul.
Kvalitatív elemzés.
A fenolos vegyületeket a növényi anyagokból vízzel vonják ki. A vizes kivonatokat a kísérő anyagoktól ólom-acetát-oldattal történő kicsapással tisztítják. A tisztított kivonattal kvalitatív reakciókat hajtunk végre.
A fenolglikozidok, amelyek szabad fenolos hidroxilcsoportot tartalmaznak, a fenolokra jellemző reakciókat adják (vas-, alumínium-, molibdén-sókkal stb.).
Specifikus reakciók (GF XI):
- arbutinhoz (nyers vörösáfonya és medveszőlő):
a) kristályos vas-szulfáttal. A reakció azon alapul, hogy olyan komplexet kapunk, amely liláról sötétlilára változtatja a színét, és további sötétlila csapadék képződik.
b) nátrium-foszfor-olibdénsav 10%-os sósavval készült oldatával. A reakció egy kék komplex vegyület képződésén alapul.
- a salidrosidhoz (a Rhodiola rosea nyersanyaga):
a) azo-kapcsolási reakció diazotált nátrium-szulfacillal cseresznyepiros azofesték képződésével
Kromatográfiás vizsgálat:
Különféle típusú kromatográfiákat alkalmaznak (papír, vékonyréteg stb.). A kromatográfiás elemzés során általában oldószerrendszereket használnak:
- n-butanol-ecetsav-víz (BUV 4:1:2; 4:1:5);
- kloroform-metanol-víz (26:14:3);
- 15%-os ecetsav.
A Rhodiola rosea nyersanyagából származó alkoholos extrakció kromatográfiás vizsgálata.
Vékonyréteg-kromatográfiát alkalmazunk. A minta vékony szilikagélrétegben (Silufol lemezek) a nyersanyagok metanolos extrakcióján alapul kloroform-metanol-víz (26:14:3) oldószerrendszerben, majd a kromatogram nátrium-diazotált szulfacillal történő előhívása. . Az Rf = 0,42 szalidrozid folt vörösessé válik.
Mennyiség.
A gyógynövényi nyersanyagokban található fenológiai glikozidok mennyiségi meghatározására különféle módszereket alkalmaznak: gravimetriás, titrimetriás és fizikai-kémiai.
1. Gravimetriás módszer határozza meg a hím páfrány rizómáiban található floroglucid-tartalmat. A módszer a phloroglucidok nyersanyagokból dietil-éterrel történő extrakcióján alapul, Soxhlet-készülékben. Az extraktumot tisztítjuk, az étert ledesztilláljuk, a kapott száraz maradékot szárítjuk és tömegállandóságra hozzuk. Az abszolút száraz alapanyagok tekintetében a floroglucidok tartalma legalább 1,8%.
2. Titrimetriás jodometriás módszer nyers vörösáfonya és medveszőlő arbutin tartalmának meghatározására szolgál. A módszer alapja az aglikon-hidrokinon oxidációja kinonná 0,1 M jódoldattal savas közegben és nátrium-hidrogén-karbonát jelenlétében, miután tisztított vizes extraktumot kaptunk és az arbutin savas hidrolízisét elvégeztük. A hidrolízist cinkpor jelenlétében koncentrált kénsavval hajtják végre, így a felszabaduló szabad hidrogén megakadályozza a hidrokinon saját oxidációját. Indikátorként keményítőoldatot használnak.
3. Spektrofotometriás módszer a Rhodiola rosea nyersanyagainak salidrozid tartalmának meghatározására szolgál. A módszer a színes azofestékek azon képességén alapul, hogy 486 nm hullámhosszon képesek elnyelni a monokromatikus fényt. Határozzuk meg a szalidrozid és diazotált nátrium-szulfacil reakciójával kapott színes oldat optikai sűrűségét spektrofotométerrel. A szalidrozid tartalmát az E 1% 1 cm szalidrozid GSO fajlagos abszorpciós sebességének figyelembevételével számítják ki = 253.
Egyszerű fenolos vegyületeket tartalmazó alapanyagok felhasználási módjai
A vörösáfonya, medvebogyó, Rhodiola rosea alapanyagait orvosi rendelvény nélkül adják ki a gyógyszertárból - az Orosz Föderáció Egészségügyi és Szociális Fejlesztési Minisztériumának 2005. szeptember 13-i 578. számú rendelete - gyógyszerként. A hím páfrány rizómáit, a Rhodiola rosea rizómáit és gyökereit, a gyapotgyökerek kérgét használják alapanyagként a kész gyógyszerek előállításához.
A fenologlikozidokat tartalmazó gyógynövényi anyagokból szerezze be:
1. Extemporális adagolási formák:
- főzetek (nyers vörösáfonya, medveszőlő, Rhodiola rosea);
- díjak (nyers vörösáfonya, medveszőlő, Rhodiola rosea).
2. Extrakciós (galenikus) készítmények:
Kivonatok:
- folyékony kivonat (Rhodiola rosea rizómái és gyökerei);
- vastag éteri kivonat (hím páfrány rizómák).
3. Novogalén gyógyszerek:
- "Rodascon" Rhodiola rosea alapanyagokból.
4. Egyedi anyagok készítményei:
Gossypol 3% liniment és szemcsepp - 0,1% gossipol oldat 0,07% nátrium-tetraborát oldatban (gyapotgyökerek kérge).
Egyszerű fenolos vegyületeket tartalmazó alapanyagok és készítmények gyógyászati felhasználása
1. Antimikrobiális, gyulladáscsökkentő, vízhajtó (diuretikum) az akció a nyers vörösáfonyára és medveszőlőre jellemző. Ennek oka az arbutin jelenléte a nyersanyagban, amely a gyomor-bél traktus enzimeinek hatására hidrokinonra és glükózra hasad. A vizelettel kiválasztódó hidrokinon mikrobaellenes és irritáló hatással van a vesére, ami vizelethajtó és gyulladáscsökkentő hatást fejt ki. A gyulladáscsökkentő hatás a tanninok jelenlétének is köszönhető.
A nyers vörösáfonyából és medveszőlőből készült adagolási formákat a vesék, a hólyag (cystitis, urethritis, pyelitis) és a húgyúti gyulladásos betegségek kezelésére használják. Az áfonya leveleiből készült főzeteket az ásványi anyagcsere megsértésével járó betegségek kezelésére használják: urolithiasis, reuma, köszvény, osteochondrosis.
Mellékhatás: nagy adagok bevétele esetén a gyulladásos folyamatok súlyosbodása, hányinger, hányás, hasmenés lehetséges. Ebben a tekintetben ajánlatos a nyers vörösáfonyából és medveszőlőből más növényekkel kombinálva adagolni.
2. Vírusellenes a hatás a gyapotgyökerek kérgének fenolos vegyületeire jellemző. A "Gossypol"-t herpes zoster, herpes simplex, pikkelysömör (liniment) kezelésére használják; herpetikus keratitisben (szemcsepp).
3. Adaptogén, stimuláló és tonik a hatást a Rhodiola rosea rizómáiból és gyökereiből készült készítmények fejtik ki. A szerek fáradékonyság, nehéz fizikai munkavégzés esetén növelik a hatékonyságot, aktiváló hatást fejtenek ki az agykéregre. A rhodiola fenolos vegyületei képesek gátolni a lipidperoxidációt, növelve a szervezet ellenálló képességét a szélsőséges stresszel szemben, ezáltal adaptogén hatást fejtenek ki. Neurózisban, hipotenzióban, vegetatív-érrendszeri disztóniában, skizofréniában szenvedő betegek kezelésére használják.
Ellenjavallatok: magas vérnyomás, láz, izgatottság. Ne jelölje ki nyáron meleg időben és délután.
Ellenjavallatok: keringési rendellenességek, gyomor-bél traktus, máj, vese betegségek, terhesség, két éven aluli gyermekeknek nem írják fel.
A FENOL VEGYÜLETEK olyan aromás anyagok, amelyek egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak, amelyek az aromás mag szénatomjaihoz kapcsolódnak. A másodlagos eredetű termékek között
A fenolos vegyületek a leggyakoribbak és jellemzőek minden növényre, sőt minden növényi sejtre. Az OH-csoportok száma alapján megkülönböztetünk egyatomos (például maga a fenol), kétatomos (pirokatekol, rezorcin, hidrokinon) és többatomos (pirogallol, floroglucinol stb.) fenolos vegyületeket.
A fenolos vegyületek lehetnek monomerek, dimerek, oligomerek és polimerek, a biogenetikai elv a természetes fenolok osztályozásának alapja. A bioszintézis modern koncepcióinak megfelelően több fő csoportra oszthatók:
- a C 6-sor vegyületei - egyszerű fenolok;
- vegyületek C 6 - C 1 -sorozat - benzoesav származékai (fenolsavak);
- vegyületek C6-C2-fenol-alkoholok és fenil-ecetsavak;
- vegyületek C 6 - C 3 - fenilpropán származékai (hidroxifahéjsavak és alkoholok, kumarinok);
- vegyületek C 6 - C 3 - C 6 - flavonoidok és izoflavonoidok;
- vegyületek C6-C3-C3-C6-sorozat - lignánok;
- antracén származékai;
- polimer fenolos vegyületek - lignin, tanninok, melaninok.
A fenolos vegyületek színtelenek vagy jellegzetes szaggal színezettek kristályok vagy amorf anyagok, ritkábban folyadékok, szerves oldószerekben (alkohol, éter, kloroform, etil-acetát) vagy vízben jól oldódnak. Savas tulajdonságokkal, lúgokkal - fenolátokkal - sószerű termékeket képeznek. A fenolos vegyületek legfontosabb tulajdonsága, hogy képesek oxidálódni kinon formák képződésével. A polifenolok különösen könnyen oxidálódnak lúgos környezetben, légköri oxigén hatására. A fenolok nehézfém-ionokkal színes komplexeket képesek létrehozni, ami az o-dioxi-származékokra jellemző. A fenolos vegyületek kapcsolási reakcióba lépnek a diazóniumvegyületekkel. Ebben az esetben különféle színű termékek keletkeznek, amelyeket gyakran használnak az analitikai gyakorlatban. Az összes fenolra jellemző kvalitatív reakciók mellett léteznek speciális csoportreakciók is.
A növényekben a fenolos vegyületek fontos szerepet játszanak a légzési folyamat egyes köztes szakaszaiban. Részt vesznek a redox reakciókban, összekötő elemként szolgálnak a légzési szubsztrát hidrogéne és a légkör oxigénje között. Azt találták, hogy egyes fenolos vegyületek kofaktorként fontos szerepet játszanak a fotoszintézisben. A növények különféle létfontosságú folyamatok energetikai anyagaként használják őket, a növekedés, a fejlődés és a szaporodás szabályozói, miközben serkentő és gátló hatást is kifejtenek. Számos fenol antioxidáns hatása ismert, az élelmiszeriparban egyre gyakrabban alkalmazzák a zsírok stabilizálására.
A fenolos vegyületeken alapuló készítményeket antimikrobiális, gyulladáscsökkentő, choleretikus, vizelethajtó, vérnyomáscsökkentő, tonizáló, összehúzó és hashajtó szerként használják.
Az "F" betű egyéb meghatározásai:
A fenolos vegyületek olyan anyagok, amelyek hidroxilcsoportot tartalmazó aromás gyűrűket, valamint ezek funkcionális származékait tartalmazzák. Az aromás gyűrűben egynél több hidroxilcsoportot tartalmazó fenolos vegyületeket polifenoloknak nevezzük.
A fenolos vegyületek osztályozása
A fenolos vegyületek osztályozása a fő szénvázon – az oldalláncban található aromás gyűrűk és szénatomok számán – alapul. Ezen az alapon a fenolos vegyületeket a következő csoportokra osztják: egyszerű fenolok; fenolsavak; fenolos alkoholok, fenil-ecetsavak, acetofenolok; hidroxi-fahéjsavak, kumarinok, kromonok; lignánok; flavonoidok; tanninok.
Tulajdonságok
A fenolos vegyületek jellegzetes szagú, szilárd, kristályos vagy amorf, ritkábban folyékony, színes vagy színtelen anyagok. Általában jól oldódnak etil-alkoholban, dietil-éterben, kloroformban, ritkábban vízben. Savas tulajdonságokkal rendelkeznek, lúgokkal fenolátokat képeznek.
A fenolos vegyületek legfontosabb tulajdonsága, hogy képesek oxidálódni olyan formák képződésével, mint például a kinonok. A polifenolokat különösen könnyen oxidálja a légköri oxigén lúgos közegben. A fenolok nehézfém-ionokkal alkotott komplexei élénk színűek. A fenolnak ezt a tulajdonságát széles körben használják az oldatok minőségi tartalmának meghatározására.
A fenolok biológiai szerepe a növényekben változatos. A légzés és a fotoszintézis folyamatában a redox reakciók a fenolos vegyületek kötelező részvételével mennek végbe, amelyek a légzési lánc összetevői.
Számos fenolos vegyület aktiválja és gátolja a növények növekedését és fejlődését. Az élelmiszeriparban antioxidánsként használt számos fenol ismert antioxidáns hatása.
A polifenolos vegyületek jelentősen befolyásolják a gyümölcsök, bogyók, zöldségek minőségét és tápértékét. A növényi alapanyagokban a befőzés során technológiai hatás hatására bekövetkező polifenol-változás az egyik fő oka annak, hogy a gyümölcsökben és zöldségekben az eredeti friss alapanyagra jellemző szín, aroma, íz megváltozik, sőt elveszik.
A gyümölcsök és zöldségek szöveteinek sejtjeinek integritásának megsértése és az ebből eredő sötétedés, az oxidatív folyamatok kialakulása a konzerv alapanyagok melegítése során nagyrészt a polifenolvegyületek kémiai szerkezetének mérésének eredménye.
Alkaloidok
Alkaloidok komplex nitrogéntartalmú szerves vegyületek, bázikus természetűek, amelyek erős élettani hatással vannak a szervezetre. Kémiai szerkezetük nagyon változatos és összetett. Az alkaloidok szerves savakkal - oxálsavval, almasavval, citromsavval - alkotott sók formájában találhatók meg, oldott állapotban a sejtnedvben. A növény minden részében felhalmozódnak, de gyakrabban csak egy szervben vannak túlsúlyban, például a tealevélben, a celandin gyógynövényben, az indiai dope gyümölcsökben, a scopolia rizómájában és a cinchona kéregében. A legtöbb növény nem egy, hanem több alkaloidot tartalmaz összetételében. Így az anyarozsban több mint 30 különböző alkaloid, a rauwolfia szerpentinben pedig körülbelül 50. Leggyakrabban egy-egy növényben mennyiségileg egy vagy 2-3 alkaloid van túlsúlyban, míg a többi kisebb mennyiségben.
Alkaloidok- Ezek természetes nitrogéntartalmú, bázikus jellegű szerves vegyületek, amelyek összetett összetételűek, erős specifikus hatást fejtenek ki. Legtöbbjük a gyűrűben heterociklusos nitrogénatomot tartalmazó vegyületekhez tartozik, ritkábban a nitrogén az oldalláncban található. Főleg növények szintetizálják.
A fordításban az "alkaloid" kifejezés (arab "alkali" - alkáli és görög "eidos" - hasonló) jelentése lúgszerű. A lúgokhoz hasonlóan az alkaloidok is sókat képeznek savakkal.
Terítés.
Egyenetlenül oszlik el a növényvilágban. Az alsóbb növényekben kevés van belőlük. A Lamb családban találhatók (Lamb-baranets). Gabonafélékben és sásnövényekben ritkák. Alkaloidokban leggazdagabbak a mák, a pálinka, a liliom, a madder, a zeller, az amarillisz, a hüvelyesek, a boglárka családjába tartozó növények. A növényekben az alkaloidok feloldódnak a sejtnedvben. A tartalom ezred százaléktól több százalékig terjed, a cinchona kérgében pedig 15-20%.
A fenolok olyan vegyületek, amelyek molekulái egy vagy több -OH csoporthoz kapcsolódó aromás (benzol) gyűrűt tartalmaznak. A magas fenoltartalom jellemző a növényi sejtekre.
Az állati szervezetben a benzolgyűrűk nem szintetizálódnak, hanem csak átalakulhatnak, ezért a táplálékkal folyamatosan be kell jutniuk a szervezetbe. Az állati szövetekben azonban számos fenolos vegyület lát el fontos funkciókat (ubikinon, adrenalin, tiroxin, szerotonin stb.).
Jelenleg több ezer különböző fenolos vegyületet találtak már növényekben. A szénváz szerkezete szerint osztályozzák:
1.C 6 -fenolok
2.C6-C1-fenolsavak
3.C6-C3-hidroxifahéjsavak és kumarinok
4.C 6 -C 3 -C 6 -flavonoidok
5. Oligomer fenolos vegyületek.
6. Polimer fenolos vegyületek.
C6-fenolok. Azokat a vegyületeket, amelyek benzolgyűrűje több hidroxilcsoporthoz kapcsolódik, polifenoloknak nevezzük.
A szabad fenolok a növényekben ritkák és kis mennyiségben. Így fenolt találtak fenyőtűben és tobozban, feketeribizli illóolajban, pirokatechint - hagymapikkelyben, bogyólevelekben, hidrokinont - körtekéregben és -levelekben, valamint bogyólevelekben. Gyakoribbak a fenolszármazékok, ahol valamilyen szénlánchoz vagy körfolyamathoz kapcsolódnak. Például urushiol és tetrahidrokannabinol.
Az urushiol a szömörce levelekből származó mérgező anyag. A tetrahidrokannabinol a kannabisz hallucinogén eredete.
Amikor a fenolok oxidálódnak, kinonok (benzokinonok) keletkeznek. Szabad állapotban a kinonok nem találhatók meg a növényekben, de származékaik elterjedtek. Például a benzokinonok származékai elektronhordozók a fotoszintézis és a légzés ETC-jében - a plasztokinon és az ubikinon. A benzokinon származékai közé tartozik még a kankalin égető anyaga - primin és a légyölő galóca vörös pigmentje - a muscarufin.
C6-C1-fenolsavak. A fenolsavak gyakoriak a növényekben. Gyakrabban kötött állapotban találhatók meg a szövetekben, és kiválasztás és hidrolízis során szabadulnak fel.
A szalicilsav allelopátiás szerként kerül a környezetbe. Emellett mára megállapították, hogy számos fiziológiai és biokémiai folyamatra (etilénképződés, nitrátok redukciója stb.) szabályozó hatást fejt ki a növényben.
A protokatekuinsav a hagymapikkelyben található.
Vanília és galluszsav található a fában. Ez utóbbi néhány tannin része, és dimereket - digalinsavat - képezhet, amelynek molekulájában 2 galluszsav-maradék kapcsolódik észterkötéssel.
A növényekben fenolsav-származékok - aldehidek és alkoholok - találhatók. Például szalicil-alkohol van jelen a fűzfa kérgében. De a vanillin különösen híres - vanília aldehid. Nagyon kellemes illata van, és glikozid formájában - a glükovanillin a vaníliafa gyümölcseiben és ágaiban található. Magát a glikozidot és a vanillint széles körben használják az édesség-, szappan- és parfümiparban.
A fenolsavak észterkötésekkel kötődhetnek cukrokkal, gyakrabban glükózzal. A glikogallint számos növényből izolálták (rebarbara, eukaliptusz), amelyekben a galluszsav karboxilcsoportja a glükóz glikozidos hidroxilcsoportjához kapcsolódik.
C6-C3-hidroxifahéjsavak és kumarinok. A hidroxifahéjsavak széles körben elterjedtek a növényekben. Általában kötött állapotban vannak, szabad állapotban, a kávé kivételével, ritkák.
Kimutatták, hogy a hidroxifahéjsav cisz-izomerjei a növényi növekedési folyamatok aktivátorai, míg a transz-izomerek nem rendelkeznek ilyen tulajdonságokkal.
A növényekben hidroxi-fahéj-alkoholok találhatók - a megfelelő savak származékai: kumár-kumár-alkohol, ferul-koniferil-alkohol, szinapin-szinapin-alkohol. Az alkoholok általában nem halmozódnak fel, hanem nyilvánvalóan lignin képzésére szolgálnak, amelynek monomerjei.
A hidroxi-fahéjsavak észtereket képezhetnek az alifás sorozatú szerves savakkal. Tehát a kávésav észtereket képez az almasavval és a borkősavval. Az első észtert fázisolinsavnak nevezik. A bab levelében található. A második a cikóriasav. A cikória leveleiben található.
A hidroxifahéjsavak és cukrok észterei, gyakrabban a glükóz, elterjedtek a növényekben. Tehát a petúnia és a snapdragon virágaiban kávé-, kumár-, ferulasav-észtereket találtak, és általában a gabonafélékben a legtöbb hidroxi-fahéjsavat észterek képviselik. Ezenkívül a hidroxi-fahéjsavak megtalálhatók a poliszacharidokban és a fehérjékben. Például a ferulinsav megtalálható a búzaliszt xilánjaiban és az ananász poliszacharidjaiban.
A kumarinok olyan laktonok, amelyek akkor keletkeznek, amikor a hidroxi-fahéjsav molekulában a hidroxil- és karboxilcsoportok között a gyűrű bezárul.
A kumarin színtelen kristályos anyag, kellemes frissen vágott széna illatú. A szabad kumarin nem található a növényekben. Általában glikozidok (az édes lóhere virágai és levelei) formájában található meg. A lágyszárú növényekben a sejtnedv orto-kumársavat tartalmazó glikozidot tartalmaz. A szénakészítés során a növényi szövetek károsodnak, a membrán áteresztőképessége romlik. A sejtnedvből származó glikozidok érintkezésbe kerülnek citoplazmatikus enzimekkel. A cukrok a glikozidokról lehasadnak, a kumársav a transz-cisz-izomerizáció után lakton-kumarinná záródik. Ebben az esetben a hervadó fű szénszagot kap.
A növényekben a hidroxilezett kumarinok gyakran megtalálhatók a glikozidok összetételében. Például a vadgesztenye maghéjából származó eszculetin és a japán scopolia gyökereiből származó szkopoletin. Mindkét kumarin P-vitamin aktivitással rendelkezik, és a gyógyászatban hajszáler-erősítő szerként használják.
Dikumarint találtak a fehér édes lóherében, amely megakadályozza a véralvadást. Ezt és más dikumarinokat a vérrögképződés megelőzésére használják.
C 6 -C 3 -C 6 -flavonoidok... A fenolos vegyületek egyik legváltozatosabb és legelterjedtebb csoportja. A flavonoid molekulák szerkezete a flaván szerkezetén alapul, amely két benzolgyűrűből és egy heterociklusos (pirán) gyűrűből áll.
A flavonoidokat több csoportra osztják.
1. Katekinek.
2. Antocianinok.
3. Kalkonok.
Katekinek- a leginkább csökkentett flavonoidok. Nem képeznek glikozidokat. A katechint először az akác katekufából izolálták, innen ered a neve is. A katekineket több mint 200 növényfajban találták meg. A katechinek közül a legismertebbek a katechin és a gallocatechin.
A galluszsavval észtereket képezhetnek - katechin-gallátok és gallokatechin-gallátok. A katekin számos gyümölcsben (alma, körte, birs, cseresznye, szilva, kajszibarack, eper, szeder, ribizli, vörösáfonya, szőlő), kakaóbabban, kávébabban, számos fa kérgében és fájában (fűz, tölgy, fenyő, fenyő, cédrus, ciprus, akác, eukaliptusz). Különösen sok katechin található a tea leveleiben és fiatal hajtásaiban (legfeljebb 30%). A katechinek oxidatív átalakulása fontos szerepet játszik a teagyártásban és a borkészítésben. Az oxidációs termékek, amelyek főleg katechin dimerek, kellemes, enyhén fanyar ízűek és aranybarna színűek. Ez határozza meg a végtermék színét és ízét. Ugyanakkor a katechinek magas P-vitamin aktivitással rendelkeznek, erősítik a kapillárisokat és normalizálják az érfalak permeabilitását. A teában lévő katechinek dimerjei ugyanazzal az aktivitással rendelkeznek. A katechinek monomerek a kondenzált tanninokban.
Antocianinok- a legfontosabb növényi pigmentek. Virágok, gyümölcsök, néha levelek szirmait kék, kék, rózsaszín, piros, lila színekre színezik, különféle árnyalatokkal és átmenetekkel. Minden antocianin glikozid. Aglikonjaik antocianidinek. Az antocianinok vízben oldódnak, és a sejtnedvben találhatók.
Jelenleg több mint 20 antocianidin ismert, de 4 a legelterjedtebb: a pelargonidin, cianidin, delfinidin és malvidin (a delfinidin metilezett származéka).
Az antocianinokban monoszacharidokként glükóz, galaktóz, ramnóz, xilóz, ritkábban arabinóz találhatók, diszacharidokként pedig leggyakrabban rutinóz, sophorosis, sambubiose. Néha az antocianinok általában elágazó láncú triszacharidokat tartalmaznak. Például a ribizli és a málna bogyóiban antocianinok találhatók, amelyekben egy elágazó triszacharid kapcsolódik a cianidinhez.
Az antocianinok színe számos tényezőtől függ:
1. az antocianinok koncentrációja a sejtnedvben;
2. sejtnedv pH-ja;
3. antocianinok komplexképzése kationokkal;
4. kopigmentáció - antocianinok keveréke és egyéb fenolos anyagok jelenléte a sejtnedvben;
5. Kombinációk plasztid pigmentek színezésével.
Tekintsük ezeket a tényezőket részletesebben.
1. Az antocianinok koncentrációja a sejtnedvben széles tartományban változhat - 0,01 és 15% között. Például egy közönséges kék búzavirág 0,05% cianin antocianint tartalmaz, a sötétlila pedig 13-14%.
2. Az antocianin molekulák szabad vegyértéke miatt a szín a pH értéktől függően változhat. Általában savas közegben az antocianinok változó intenzitású és árnyalatú vörös színűek, lúgos közegben pedig kékek. Az antocianinok ilyen színváltozását úgy figyelhetjük meg, ha savat vagy lúgot adunk a ribizli, cseresznye, cékla vagy vörös káposzta színes levéhez. A természetben a sejtnedv pH-jának éles változásai nem fordulnak elő, és ez a tényező nem játszik nagy szerepet az antocianinok színében. Csak azt lehet észrevenni, hogy néhány rózsaszín és piros virág elkékül fonnyadva. Ez a pH változását jelzi a haldokló sejtekben.
3. A virágok és gyümölcsök színében nagy jelentősége van az antocianinok fémionokkal való kelátképző képességének. Ez jól látható a búzavirág és a rózsa példáján. Szirmaik ugyanazt az antocianint - cianint tartalmazzák. A kék búzavirág szirmaiban a cianin komplexet képez Fe-ionokkal (4 cianinmolekula kapcsolódik egy Fe atomhoz). A vörös rózsa szirmaiban szabad cianin található. Egy másik példa. Ha egy közönséges rózsaszín virágú hortenziát alumíniumot és molibdént tartalmazó ásványi tápközegben termesztenek, akkor a virágok kék színűek lesznek.
4. Általában sok virág és gyümölcs sejtnedvében nem egy, hanem több pigment található. Ebben az esetben a szín a keveréküktől függ, és ezt copigmentációnak nevezik. Tehát az áfonya gyümölcseinek színe a delfinin és a malvin kopigmentációjának köszönhető. A lila burgonyavirágokban 10 különböző antocianin található.
Számos virág szirmának színmintázatát vagy az egyik pigment (gyűszűvirág) koncentrációjának helyi növekedése határozza meg, vagy egy további pigment szuperpozíciója a főre (a cián közepén magas koncentrációjú cianin található). a mákvirágok a pelargonin általános hátterében).
A színt az antocianinok más anyagokkal, például tanninokkal való kopigmentációja is befolyásolja. Tehát a lila és a sötétvörös rózsák ugyanazt a cianint tartalmazzák, de a sötétvörös rózsákban sok tannint tartalmaz.
5. A sejtnedv kék antocianinjai és a kromoplasztok sárga-narancssárga karotinoidjainak kombinációja egyes virágok szirmainak barna színét eredményezi.
Tab. Néhány növényi antocianin
Kalkonok Az antoklórok nyitott heterociklusú flavonoidok. Sárga színt adnak a virágszirmoknak. Elterjedésük kilenc családra korlátozódik. Glikozidok formájában találhatók meg. A kalkonok például a sárga szegfű virágaiból származó izosalipurposid, az alma kéregéből és leveleiből pedig Floridzin. A Floridzin egy almafa növekedést gátló szer. Ember általi lenyelés esetén a glükóz egyszeri intenzív felszabadulását okozza a vérben - "phloridzin-diabétesz".
Oligomer fenolos vegyületek. Ide tartoznak a zuzmósavak. A zuzmókban két vagy több orsellinsav-maradékból képződnek. A lekanorisav és az evernsav két orsellinsav-maradékból áll. Az evernsav az evernia savkomplex ("tölgymoha") fő összetevője, amelyet az illatszeriparban illatanyagként és egyben fixálószerként használnak a legjobb parfümfajták gyártásában.
A zuzmósavak között vannak színesek. Változatos színt adnak a zuzmóknak - sárga, narancs, piros, lila. A zuzmó usnicsavat tartalmaz, amely hatékony baktériumölő szer.
A hidroxifahéj-alkoholok dimerjei számos növény kérgében, fában, gyümölcsében és levelében találhatók. Oligomereket és flavonoidokat, különösen katekineket képez. A katekin dimerek az almában, a gesztenyében, a galagonyákban, a kakaóbabban és az eukaliptuszfában találhatók.
Polimer fenolos vegyületek. A polimer fenolos vegyületek közé tartoznak a tanninok vagy tanninok, ligninek és melaninok.
Tanninok, vagy tanninok. Nevüket az állatok bőrének cserzésének képessége miatt kapták, bőrré alakítva. A barnulás alapja a tanninok és a bőrfehérje kollagén kölcsönhatása. Ebben az esetben számos hidrogénkötés jön létre a fehérje és a tannin között.
A természetes tanninok hasonló, 500-5000 molekulatömegű vegyületek összetett keveréke.
Számos tannin található a tölgy, eukaliptusz, gesztenye kérgében és fájában, a sóska, a rebarbara és a szömörce leveleinek rizómájában. Sok belőlük van a hüvelyesek kérgében és fájában, mirtuszban, rózsaszínben. Az epek, amelyek a leveleken képződnek, amikor a dió megmunkálása során károsodnak (akár 50-70%), különösen magas tannintartalommal tűnnek ki.
A cserzést (gyakrabban élelmiszer-barnulást) kisebb molekulatömegű anyagoknak is nevezik, amelyek kellemes fanyar ízűek, de nem képesek valódi barnulásra. Számos gyümölcsben (birs, alma, datolyaszilva, szőlő), tealevélben vannak jelen.
A tanninokat nemcsak a bőriparban használják széles körben. Műanyagok gyártásánál, kötőanyagként rétegelt lemez és fűrészpor táblák gyártásánál, festéshez foltként használják. A forrásban lévő vízhez használt berendezésekben kolloidok stabilizátoraként, az oldatok viszkozitásának beállítására kutak fúrásakor használják.
A tanninok borkészítésben való felhasználása az enzimek és mikroorganizmusok gátló hatásával függ össze, ami megakadályozza a borok homályosodását és javítja azok minőségét. A tea tanninját a betacianin stabilizálására használják, amely a céklából nyert élelmiszervörös szín.
Az orvostudományban a tanninokat összehúzó, baktériumölő, sugár- és daganatellenes szerekként használják.
Lignin a faszövetek sejtfalának része. Cellulóz mikrofibrillumok között rakódik le, ami keménységet és szilárdságot ad a sejtfalnak. Ebben az esetben azonban a sejtek közötti kommunikáció megszakad, ami az élő tartalom elpusztulásához vezet, ezért a lignifikáció a sejtontogenezis végső szakasza.
A lignin amorf anyag, nem oldódik vízben, szerves oldószerekben és még koncentrált savban is.
A ligninnek van még egy fontos tulajdonsága: ellenáll a mikroorganizmusoknak. Csak néhány mikroorganizmus, majd nagyon lassan bontja le.
A lignin egy háromdimenziós polimer, amelynek monomerjei hidroxifahéj-alkoholok. Így a tűlevelűekben a lignint a coniferil-alkohol uralja, a gabonafélékben - kumár, sok lombos fában - a szinap.
A cellulóz- és papíripar, valamint a hidrolízisüzemek nagy mennyiségű lignint halmoznak fel hulladékként. Aktív szén, műanyagok és műgyanták előállítására használják.
Melaninok- fenolos természetű polimerek, amelyek a tirozin oxidációjának termékei. Szerkezetük még nem teljesen tisztázott.
A melaninok fekete vagy barna-fekete színűek. Kialakulásukat a felvágott alma, a burgonyagumó és néhány gomba felületének gyors sötétedése magyarázza. A melaninok az állati szervezetekben is jelen vannak, ami a szőrzet és a szőr színét okozza. A növényi és állati melaninok azonban különböznek a monomer összetételben. A hidrolízis során a növényi melaninok pirokatekolt, az állatok pedig dihidroxiindolt képeznek. Más szóval, a növényi melaninok az állatokkal ellentétben nitrogénmentes anyagok.
A fenolos vegyületek funkciói a növényben. 1. A fenolok részt vesznek a redox folyamatokban: a fenolok a polifenol-oxidáz enzim közreműködésével kinonokká alakulnak, és fordítva. Ebben az esetben az út során különféle vegyületek (aminosavak, szerves savak, fenolok, citokrómok stb.) nem enzimatikus módon oxidálódhatnak.
2. Egyes fenolos vegyületek elektronok és protonok hordozói a fotoszintézis és a légzés ETC-jében (plasztokinon, ubikinon).
3. Számos fenol hatással van a növények növekedési folyamataira, olykor aktiválva, gyakrabban gátlóan. Ezt a hatást a fitohormonokra gyakorolt hatás közvetíti. Ismeretes tehát, hogy egyes fenolos vegyületek szükségesek az auxin szintéziséhez, mások pedig a bomlásához. Az etilén képződéséhez a kumársav észterének jelenléte szükséges. Megállapították, hogy stressz hatására a növények nagy mennyiségű fenolt halmoznak fel, ami a növekedési folyamatok gátlásához és a kedvezőtlen körülményekkel szembeni ellenállásuk növekedéséhez vezet.
4. A fenolok védő funkciót töltenek be a növényekben: A fenolos vegyületek ellenállóvá teszik a növényeket a betegségekkel szemben. Például a színes héjú hagyma számos betegségével szembeni rezisztencia a protokatekuinsav jelenlétével függ össze. A növényi szövetek mechanikai sérülése esetén a fenolok felhalmozódnak a sejtekben, és kondenzálva védőréteget képeznek. Egyes növények a patogén gombák által okozott fertőzésre válaszul védőanyagokat - fitoalexint - képeznek, amelyek közül sok fenolos természetű.
5. Számos fenol antioxidáns, és megvédi a membránlipideket az oxidatív lebomlástól. Egy részüket az élelmiszeriparban használják a zsírok avasodásának megakadályozására (galluszsav-észterek, flavonoidok stb.).
6. A fenolos vegyületek szerepe a növények szaporodási folyamatában nagyon fontos. Ez nem csak a virágok és gyümölcsök színével függ össze, hanem a fenoloknak a megtermékenyítésben való közvetlen részvételével is. Tehát a Chlamydomonas algák és a magasabb rendű növényi forzitia megtermékenyítésében a flavonoidok részt vesznek.
7. A fenolok egyes növényekben allelopátiás anyagokként működhetnek. Például a szalicilsav lehet ilyen anyag a tölgyben.
8. Egyes fenolok bizonyos folyamatok és enzimek (sejtosztódás, fehérjeszintézis, oxidatív foszfriláció stb.) aktivátoraiként vagy gátlóiként működnek.
Betöltés ...