Sebutkan reaksi-reaksi dalam kimia organik Sintesis organik. Mekanisme proses kimia. Elektrolisis garam asam karboksilat (reaksi Kolbe) Sintesis Kolbe - elektrolisis garam natrium atau kalium dari asam karboksilat

Atau Proses Kolbe(dinamai setelah Adolf Wilhelm Hermann Kolbe dan Rudolf Schmitt) adalah reaksi kimia karboksilasi natrium fenolat oleh aksi karbon dioksida dalam kondisi parah (tekanan 100 atm., suhu 125 ° C) diikuti dengan perlakuan produk dengan asam. Dalam industri, reaksi ini digunakan untuk mensintesis asam salisilat, yang merupakan prekursor aspirin, serta -hidroksi naftoat dan asam lainnya. Sebuah artikel ulasan dikhususkan untuk reaksi Kolbe - Schmitt dan penerapannya.

Mekanisme reaksi

Tahap kunci dalam mekanisme reaksi Kolbe - Schmitt adalah adisi nukleofilik ion fenolat menjadi karbon dioksida, yang mengarah pada pembentukan salisilat yang sesuai.

Arah reaksi tergantung pada fenolat yang digunakan sebagai senyawa awal. Ketika natrium fenolat dimasukkan ke dalam reaksi, orto-produk pengganti. Ini karena ion natrium mampu menstabilkan keadaan transisi beranggota enam, dari mana serangan elektrofilik cincin aromatik fenol terjadi. Ketika kalium fenolat digunakan, pembentukan kompleks transisi beranggota enam kurang menguntungkan, dan oleh karena itu pasangan-produk pengganti.

Reaksi difasilitasi oleh adanya substituen donor elektron, misalnya, fenol poliatomik (phloroglucinol, resorsinol, pyrocatechol) dikarboksilasi dalam larutan berair kalium karbonat.

Versi industri dari reaksi Kolbe - Schmitt, yang digunakan untuk sintesis asam salisilat dan turunannya (p-amino, asam 5-klorosalisilat, dll.) adalah modifikasi Marassé - karboksilasi campuran fenol dan kalium karbonat dengan karbon dioksida pada 170 ° C dan tekanan 9-13 MPa.

Elektrolisis larutan berair garam asam karboksilat (sintesis anodik) mengarah pada pembentukan alkana:

Tahap pertama dari proses ini adalah oksidasi anodik dari anion asam menjadi radikal:

Hidrogen dan hidroksida dari logam yang sesuai terbentuk di katoda. Reaksi Kolbe dapat diterapkan untuk memperoleh alkana bercabang dan tidak bercabang.

Latihan 2. Tuliskan persamaan reaksi untuk produksi dengan metode Kolbe: (a) 2,5-dimetilheksana dan (b) 3,4-dimetilheksana.

Pemulihan alkil halida

Cara mudah untuk mendapatkan alkana adalah reduksi alkil halida dengan seng dalam larutan asam berair:

Reagen umum seperti litium aluminium hidrida, natrium borohidrida, natrium atau litium in tert- alkohol butil , dan reduksi katalitik dengan hidrogen. Alkil iodida juga dapat direduksi dengan pemanasan dengan asam hidroiodik.

Dekarboksilasi asam karboksilat (Dumas)

Ketika asam karboksilat dipanaskan dengan basa, alkana terbentuk dengan jumlah atom karbon satu kurang dari asam aslinya:

Reaksi ini hanya dapat digunakan untuk memperoleh alkana yang lebih rendah, karena dalam kasus penggunaan asam karboksilat yang lebih tinggi, sejumlah besar produk samping akan terbentuk.

Reaksi Alkana

Dibandingkan dengan kelas senyawa organik lainnya, alkana sedikit reaktif. Kelambanan kimia alkana menjelaskan nama mereka "parafin". Alasan stabilitas kimia alkana adalah tingginya kekuatan ikatan non-polar C-C dan C-H. Selain itu, ikatan C – C dan C – H dicirikan oleh polarisasi yang sangat rendah.

Karena itu, ikatan dalam alkana tidak menunjukkan kecenderungan untuk pecah secara heterolitik. Alkana tidak terpengaruh oleh asam dan basa pekat dan tidak teroksidasi bahkan oleh oksidan kuat. Pada saat yang sama, ikatan nonpolar alkana mampu dekomposisi homolitik.

Terlepas dari kenyataan bahwa ikatan C-C kurang kuat daripada ikatan C-H (energi ikatan C-C sekitar 88 kkal / mol, dan ikatan C-H adalah 98 kkal / mol), yang terakhir lebih mudah putus, karena berada di permukaan molekul dan lebih mudah untuk diserang oleh reagen.

Transformasi kimia alkana biasanya terjadi sebagai akibat dari pemutusan homolitik ikatan C - H, diikuti dengan penggantian atom hidrogen dengan atom lain. Dengan demikian, reaksi substitusi adalah karakteristik alkana.

Halogenasi

Metana, etana dan alkana lainnya bereaksi dengan fluor, klorin dan bromin, tetapi hampir tidak bereaksi dengan yodium. Reaksi antara alkana dan halogen disebut halogenasi.



A. Klorinasi metana

Klorinasi metana sangat penting secara praktis. Reaksi dilakukan di bawah pengaruh iluminasi atau dengan pemanasan hingga 300 ° C.

Mari kita perhatikan mekanisme reaksi ini menggunakan contoh pembentukan metil klorida. Mekanisme berarti penjelasan rinci tentang proses pengubahan reagen menjadi produk. Ditemukan bahwa klorinasi metana berlangsung menurut mekanisme rantai radikal S R.

Saat terkena cahaya atau panas, molekul klorin terurai menjadi dua atom klorin - dua radikal bebas.

Radikal klorin, berinteraksi dengan molekul metana, menghilangkan atom hidrogen dari yang terakhir untuk membentuk molekul HCl dan radikal metil bebas:

CH4 + Cl. ® CH3. + Ekstensi rantai HCl

CH 3. + Cl-Cl® CH3 -Cl + Cl. kelanjutan rantai

Atom klorin selanjutnya akan bereaksi dengan molekul metana, dll. Secara teoritis, satu atom klorin dapat menyebabkan klorinasi molekul metana dalam jumlah tak terbatas, dan oleh karena itu proses ini disebut proses berantai. Rantai dapat diputus ketika radikal berinteraksi satu sama lain:

CH 3. + Kl. ® CH3 -Cl

CH 3. + CH3. ® CH 3 -CH 3 Sirkuit terbuka

Kl. + Kl. ® Cl-Cl

atau dengan dinding kapal

Secara formal, radikal metil bebas memiliki struktur tetrahedral:

Namun, karena nilainya yang kecil penghalang inversi(transisi dari satu bentuk molekul ke bentuk lain), keadaannya yang paling mungkin secara statistik adalah datar.

Sebagai hasil dari reaksi klorinasi metana, campuran keempat produk yang mungkin dari penggantian atom hidrogen dengan atom klorin terbentuk:

Rasio antara berbagai produk klorinasi tergantung pada rasio metana terhadap klorin. Jika perlu untuk mendapatkan metil klorida, kelebihan metana harus diambil, dan kelebihan karbon tetraklorida - klorin.

REAKSI LAMPU

reaksi, metode memperoleh hidrokarbon dengan elektrolisis larutan garam asam karboksilat (sintesis elektrokimia):

Selama elektrolisis, campuran garam dari berbagai asam terbentuk, bersama dengan simetris (RR, R "-R"), juga hidrokarbon asimetris (RR "). K. p. Memungkinkan untuk memperoleh monokarboksilat (1) dan dikarboksilat yang lebih tinggi (2) asam (setelah hidrolisis ester yang sesuai):

RCOO- + R "OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR" (1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K. hal. menemukan aplikasi dalam industri, misalnya, untuk produksi asam sebacic, yang digunakan dalam produksi poliamida dan wewangian. Reaksi ini diusulkan oleh ahli kimia Jerman A. V. G. Kolbe pada tahun 1849.

Lit.: Serrey A., Buku pegangan reaksi organik, trans. dari bahasa Inggris, M., 1962; Kemajuan dalam kimia organik, v. 1, N.Y., 1960, hal. 1-34.

Ensiklopedia Besar Soviet, TSB. 2012

Lihat juga interpretasi, sinonim, arti kata dan apa itu REAKSI KOLBE dalam bahasa Rusia dalam kamus, ensiklopedia, dan buku referensi:

  • REAKSI dalam Kamus Istilah Ekonomi:
    (gaul.) - di sini: penurunan harga yang cepat setelah sebelumnya ...
  • REAKSI dalam istilah medis:
    (reactio; re- + lat. actio action; sinonim p. psikogenik) dalam psikiatri, nama umum perubahan patologis dalam aktivitas mental yang timbul sebagai respons ...
  • REAKSI
    (dari re ... dan lat. actio - action) tindakan, keadaan, proses yang timbul sebagai respons terhadap ...
  • LABU dalam Kamus Besar Ensiklopedis:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-1884) ahli kimia Jerman. Metode yang dikembangkan untuk sintesis asam asetat (1845), salisilat (1860, reaksi Kolbe-Schmitt) dan ...
  • REAKSI
    Reaksi (polit.) - dalam arti luas, berarti gerakan sosial ke arah yang sangat berlawanan dengan sebelumnya atau modern, jika itu disebabkan oleh ekstremnya. Jadi …
  • REAKSI dalam Kamus Ensiklopedis Modern:
    (dari re ... dan bahasa Latin actio - tindakan), tindakan, keadaan, proses yang timbul sebagai respons terhadap ...
  • REAKSI
    [latin ulang. melawan + tindakan tindakan] 1) tindakan yang timbul sebagai tanggapan atas tindakan tertentu; 2) dalam biologi, jawabannya adalah ...
  • REAKSI dalam Kamus Ensiklopedis:
    saya dan, f. 1. Tindakan yang terjadi sebagai respons terhadap dampak tertentu. positif hal. untuk kritik. 2. Respon organisme ...
  • REAKSI dalam Kamus Ensiklopedis:
    1, -i, g. I. melihat reaksi. 2. Transformasi beberapa zat menjadi zat lain (reaksi kimia) atau transformasi inti atom karena ...
  • REAKSI
    Reaksi sedimentasi eritrosit, lihat ROE ...
  • REAKSI dalam Kamus Besar Ensiklopedis Rusia:
    REAKSI RADIASI, sama seperti gesekan radiasi ...
  • REAKSI dalam Kamus Besar Ensiklopedis Rusia:
    RESPON politik, perlawanan aktif masyarakat. kemajuan dalam rangka melestarikan dan memperkuat sosial usang ...
  • REAKSI dalam Kamus Besar Ensiklopedis Rusia:
    REAKSI (dari re ... dan lat. Astio - aksi), aksi, keadaan, proses yang timbul sebagai respons terhadap K.-L. ...
  • LABU dalam Kamus Besar Ensiklopedis Rusia:
    OLBE Georg (1877-1947), itu. pematung. Patung pria dan wanita muda yang harmonis dan jernih ("The Dancer", 1911-12), ...
  • LABU dalam Kamus Besar Ensiklopedis Rusia:
    OLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), itu. ahli kimia. Dia mengembangkan metode untuk sintesis asam asetat (1845), salisilat (1860, reaksi K.-Schmitt) dan ...
  • REAKSI dalam Paradigma Penuh Aksentuasi oleh Zaliznyak:
    reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, reaksi, ...
  • REAKSI dalam Tesaurus Kosakata Bisnis Rusia:
  • REAKSI dalam Kamus Baru Kata Asing:
    I. (lat. Re ... melawan + tindakan tindakan) 1) tindakan yang timbul sebagai tanggapan atas tindakan tertentu; 2) biol. ...
  • REAKSI dalam Tesaurus bahasa Rusia:
    Syn: jawab Semut: abaikan, ...
  • REAKSI dalam Kamus Sinonim Abramov:
    cm.…
  • REAKSI dalam kamus Sinonim Rusia:
    Syn: jawab Semut: abaikan, ...
  • REAKSI dalam kamus penjelasan dan derivasi baru dari bahasa Rusia oleh Efremova:
    1.g. 1) Tindakan, perbuatan yang timbul sebagai tanggapan atas suatu dampak tertentu. 2) Respon tubuh terhadap ini atau itu ...
  • REAKSI dalam Kamus bahasa Rusia Lopatin:
    reaksi, ...
  • REAKSI dalam Kamus Ejaan Rusia Lengkap:
    reaksi, ...
  • REAKSI dalam kamus ejaan:
    reaksi, ...
  • REAKSI dalam Kamus Bahasa Rusia Ozhegov:
    2 kebijakan perlawanan aktif terhadap kemajuan sosial dan penindasan gerakan revolusioner, yang dilakukan oleh kelas-kelas penghisap dalam perjuangan untuk mempertahankan atau ...
  • REAKSI
    (dari re ... dan lat. actio - action), tindakan, keadaan, proses yang timbul sebagai respons terhadap dampak apa pun. - politik, ...
  • LABU dalam Kamus Penjelasan Modern, TSB:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), ahli kimia Jerman. Dia mengembangkan metode untuk sintesis asetat (1845), salisilat (1860, reaksi Kolbe-Schmitt) dan ...
  • REAKSI dalam Kamus Penjelasan Bahasa Rusia oleh Ushakov:
    reaksi, w (Reaksi Latin) (buku). 1. unit saja. Politik, rezim politik negara, menjalankan kembali dan melindungi orde lama melalui perjuangan ...
  • REAKSI dalam Kamus Penjelasan Efremova:
    reaksi 1.w. 1) Tindakan, perbuatan yang timbul sebagai tanggapan atas suatu dampak tertentu. 2) Respon tubuh terhadap sesuatu atau ...
  • REAKSI dalam Kamus Baru Bahasa Rusia oleh Efremova:
  • REAKSI dalam Kamus Penjelasan Modern Besar Bahasa Rusia:
    saya 1. Tindakan, perbuatan yang timbul sebagai tanggapan atas suatu dampak tertentu. 2. Respon tubuh terhadap ini atau itu ...
  • KOLBE, MAXIMILIAN dalam Encyclopedia of the Third Reich:
    (Kolbe), (1894-1941), imam Katolik Polandia. Belajar di Universitas Gregorian di Roma, Ph.D. dalam bidang filsafat dan teologi. Ia mendirikan sebuah biara pada tahun 1939 di bawah ...
  • KOLBE ADOLF WILHELM HERMAN
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellhausen, - 25.11.1884, Leipzig), ahli kimia Jerman. Sejak 1851 profesor di Marburg, dan sejak 1865 di universitas Leipzig. ...
  • COLLET - REAKSI SCHMITT dalam Ensiklopedia Besar Soviet, TSB:
    - Reaksi Schmitt, metode untuk sintesis asam o-hidroksi aromatik dengan aksi CO2 pada garam alkali dari fenol yang sesuai: Na K. - Sh. ...
  • KOLBE, HERMAN dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    (Kolbe) - ahli kimia Jerman (1818 - 1884). Dari 1838 ia terlibat dalam ilmu alam di Göttingen, dari 1842-47. adalah asisten...
  • KOLBE, HERMAN dalam Encyclopedia of Brockhaus dan Efron:
    (Kolbe)? Kimiawan Jerman (1818-1884). Dari 1838 ia terlibat dalam ilmu alam di Göttingen, dari 1842-1947. adalah asisten...
  • BEILSHTEIN FEDOR FEDOROVICH dalam Ensiklopedia Biografi Singkat:
    Beilstein, Fedor Fedorovich, ahli kimia. Lahir di St. Petersburg pada 5 Februari 1838, meninggal pada 6 Oktober 1906 di St. Petersburg, profesor St. Petersburg ...
  • JERMAN dalam Ensiklopedia Besar Soviet, TSB:
    (Latin Germania, dari Jerman, Jerman. Deutschland, secara harfiah - negara Jerman, dari Deutsche - Jerman dan Tanah - negara), negara ...
  • ETILEN dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    (struktur; kimia). - Indikasi pertama yang agak kabur tentang struktur senyawa tak jenuh dibuat oleh Kekulé dalam artikelnya "Ueber die Constitution und ...
  • ELEKTROMETER dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron.
  • STRUKTUR KIMIA dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    Tujuan artikel ini adalah untuk memaparkan sejarah munculnya teori X. struktur senyawa organik dan hubungannya dengan teori-teori sebelumnya. Untuk sebagian besar ...
  • REAKSI KIMIA dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    Istilah ini mengacu pada proses di mana tubuh yang diambil berubah menjadi yang baru yang sebelumnya tidak ada. Dalam bahasa Rusia, kami ...
  • ASAM ASETAT; STRUKTURNYA dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    (kimia) Struktur asam U. menarik para ahli kimia sejak ditemukannya asam trikloroasetat oleh Dumas, karena penemuan ini merupakan pukulan bagi ...
  • ASAM ASETAT dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    (kimia); strukturnya - Struktur asam U telah menarik perhatian para ahli kimia sejak ditemukannya asam trikloroasetat oleh Dumas, karena penemuan ini ...
  • CUKA dalam Kamus Ensiklopedis Brockhaus dan Euphron:
    Asam asetat (kimia); strukturnya. - Struktur asam U telah menarik perhatian para ahli kimia sejak ditemukannya asam trikloroasetat oleh Dumas, karena penemuan ini ...

Karboksilasi fenolat menurut reaksi Kolbe - Schmidt memungkinkan untuk memperoleh asam karboksilat orto-hidroksiaromatik dari natrium fenolat. Reaksi Kolbe - Schmidt terjadi dengan partisipasi karbon dioksida $ CO_2 $:

Gambar 1.

Fitur reaksi Kolbe - Schmidt

Teknik asli untuk memasukkan gugus karboksil ke dalam sistem aromatik ditemukan oleh G. Kolbe pada tahun 1860. Ketika fenolat alkali kering dipanaskan dengan karbon dioksida pada suhu di atas 150 $ ^ \ circ $ C dan tekanan sekitar 5 atm, garam alkali asam salisilat terbentuk:

Gambar 2.

Dengan partisipasi fenolat kalium, rubidium dan sesium, reaksi serupa berlanjut dengan pembentukan asam hidroksiaromatik yang sebagian besar tersubstitusi para.

Gambar 3.

Bukan fenol yang dimasukkan ke dalam reaksi, tetapi fenolat yang aktif untuk substitusi elektrofilik, karena karbon dioksida adalah elektrofil yang sangat lemah. Ini disebabkan oleh pembentukan kompleks antara natrium fenolat dan karbon dioksida, di mana atom natrium dikoordinasikan dengan dua atom oksigen, salah satunya termasuk dalam molekul $ CO_2 $. Karena polarisasi tertentu, atom karbon memperoleh muatan positif yang lebih besar dan lokasi yang nyaman untuk menyerang posisi opto dari cincin fenolik.

Gambar 4.

Penerapan reaksi Kolbe - Schmidt

Penataan ulang monosalisilat dan garam alkali dari 2-naftol

Kalium anhidrat dan rubidium monosalisilat bila dipanaskan di atas 200-220 $ ^ \ circ $ memberikan garam dipotassium dan dirubidium pasangan-asam hidroksibenzoat dan fenol.

Gambar 7.

Garam alkali kalium dan sesium dari asam 2-hidroksibenzoat (salisilat) disusun ulang untuk membentuk garam di-alkali 4 -asam hidroksibenzoat:

Angka 8.

Natrium alkali dan garam lithium pasangan-asam hidroksibenzoat, sebaliknya, bila dipanaskan, disusun kembali menjadi garam di-alkali dari asam salisilat:

Gambar 9.

Dari sini dapat disimpulkan bahwa karboksilasi alkali fenolat adalah reaksi reversibel dan arahnya hanya bergantung pada sifat kation. Pola serupa diamati selama korboksilasi garam alkali 2-naftol:

Gambar 10.

Tidak seperti fenol monohidrat, fenol diatomik dan triatomik dikarboksilasi dalam kondisi yang lebih ringan. Jadi, resorsinol dikarboksilasi ketika $CO_2 $ dilewatkan ke dalam larutan berair garam dipotassiumnya pada 50 $ ^ \ circ $ C dengan pembentukan asam 2,4-dihidroksibenzoat.

Gambar 11.

Reimer - Reaksi Timan

Fenol dan beberapa senyawa heterosiklik seperti pirol dan indol dapat diformalkan dengan kloroform dalam kondisi basa (reaksi Reimer - Timan). Masuknya gugus aldehida berorientasi pada posisi orto, dan hanya jika keduanya ditempati, turunan para-substitusi terbentuk.

Gambar 12.

Diketahui bahwa kloroform dengan adanya basa kuat membentuk diklorokarben $: CCl_2 $, yang merupakan partikel elektrofilik nyata.

Gambar 13.

Ini dikonfirmasi oleh pembentukan karakteristik produk ekspansi cincin dari aksi $: CCl_2 $, yaitu, piridin dalam reaksi dengan pirol, dan pelepasan produk penambahan diklorokarben ke cincin aromatik pada posisi ipso, seperti ini diamati dalam reaksi formilasi para-kresol. Dalam kasus terakhir, gugus metil tidak dapat dibelah, seperti proton, di bawah aksi elektrofil, dan stabilisasi terjadi melalui migrasi proton ke gugus diklorometil.

Gambar 14.

Sintesis organik
Mekanisme proses kimia

Reaksi nama

Sintesis Kolbe
reaksi wurtz
Reaksi Kucherov
Reaksi Lebedev
Reaksi Konovalov
Aturan Zaitsev
Aturan Markovnikov
Reaksi Wohler
Reaksi Dumas
Reaksi Wagner
Reaksi Berthelot
Diels - Reaksi Alder
Reaksi Zelinsky - Kazansky

Reaksi Wohler

Friedrich Wohler,
1800 - 1882
Sintesis asam oksalat
dalam hidrolisis sianogen di
lingkungan asam, 1824
Sintesis urea dari
karbon dioksida dan amonia
pada suhu tinggi dan
tekanan, 1828
Produksi asetilena di
hidrolisis kalsium karbida
(diperoleh dengan fusi
kokas dan jeruk nipis), 1829

Reaksi Wohler

Hidrolisis sianogen menjadi asam oksalat
asam, 1824

Reaksi Wohler

Sintesis urea dari karbon dioksida dan amonia,
1828g.
“Saya tidak bisa diam lebih lama lagi,” tulis Wöhler untuknya
guru, J. Ya. Berzelius, - dan harus memberi tahu
Untuk Anda bahwa saya bisa mendapatkan urea tanpa bantuan ginjal
anjing, manusia, dan umumnya tanpa partisipasi pihak mana pun
makhluk hidup..."
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +

Reaksi Wohler

Memperoleh asetilena dengan hidrolisis karbida
kalsium, 1862
Pada tahun 1892 Moissan (Prancis) dan Wilson (Kanada)
mengusulkan desain tungku busur listrik,
cocok untuk keperluan industri:
memperoleh kalsium karbida melalui fusi
kapur bakar dan batu bara
Atau CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO

Reaksi Dumas

Fusi garam asam karboksilat
dengan alkali:
0
CaO, T
3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Dekarboksilasi garam asam karboksilat (- CO2)
kimiawan Prancis.
Anggota Akademi Ilmu Pengetahuan Prancis
(1832)
Anggota Akademi Paris
kedokteran (1843)
Presiden Akademi Ilmu Pengetahuan (1843)
Dia juga terlibat dalam negara
kegiatan. Pada tahun 1850-1851 Menteri Pertanian dan
perdagangan di pemerintahan
Jean Baptiste Andre Dumas,
Napoleon Bonoparte.
1800 - 1884

Reaksi Wagner

Oksidasi ringan alkena
larutan air
kalium permanganat dengan
pembentukan diatomik
alkohol
Egor Egorovich Wagner,
1849 - 1903

Reaksi Konovalov

Mikhail Ivanovich
Konovalov,
1858 - 1906
Nitrasi hidrokarbon
encer NО3 pada
ditinggikan atau
tekanan normal (dengan
radikal bebas
mekanisme).
Disertasi doktoral
"Aksi nitrasi
asam nitrit lemah pada
hidrokarbon jenuh
karakter "(1893)

10. Reaksi Berthelot

Sintesis etanol dengan hidrasi etilen:
kimiawan Prancis.
Anggota Akademi Ilmu Pengetahuan Paris
(1873)
Anggota yang sesuai
Akademi Ilmu Pengetahuan Petersburg (sejak
1876)
Pada tahun 1895-1896. Berthelot adalah
Menteri Luar Negeri
Perancis.
Marcelin Berthelot,
1827 - 1907

11. Aturan A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)

Alexander
Mikhailovich Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vasilievich
Markovnikov,
1837-1904

12. Aturan A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)

Ketika asam protik atau air melekat pada
hidrokarbon tak jenuh asimetris
proton hidrogen bergabung paling banyak
karbon terhidrogenasi
(pembentukan produk berlangsung melalui sebagian besar
karbokation stabil) - aturannya
Markovnikov. Mengulang. kecuali dari aturan.
Saat dipisah, proton hidrogen terpecah
dari atom yang paling sedikit terhidrogenasi
karbon - aturan Zaitsev.

13. Latihan sesuai dengan aturan Zaitsev dan Markovnikov

Hidrokarbon terhalogenasi apa?
di bawah aksi larutan alkohol
kalium hidroksida dapat diperoleh:
1) 2-metilpentena-1
2) 3-metilpentena-2
3) 4-metil-3-etilpentena-2
4) 3-etilheksena-2?

14. Reaksi Würz, 1865

Sintesis alkana simetris
dari alkil halida menjadi
reaksi dengan natrium (bahkan lebih mudah
dengan kalium)
Charles Adolph Wurz,
1817- 1884
Presiden Paris
akademi ilmu pengetahuan

15. Sintesis Kolbe, 1849

Elektrolisis larutan berair
garam kalium dan natrium
asam karboksilat.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Jerman

16. Pereaksi Grignard, 1912

Bahan kimia organomagnesium
koneksi seperti
magnesium metil iodida CH3MgI
magnesium benzena bromida C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871-1935, Prancis
peraih Nobel
penghargaan kimia

17. Diels - Reaksi alder

Sintesis diena - reaksi, sikloadisi
dienofil dan diena terkonjugasi untuk membentuk
siklus enam anggota:

18. Diels - Reaksi alder

Kurt Albert, Jerman
1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Jerman, 1876 - 1954
Pada tahun 1950 mereka dianugerahi untuk sintesis diena
Hadiah Nobel dalam Kimia

19. Reaksi Zelinsky - Kazansky

= 70%

20. Reaksi Zelinsky - Kazansky

Lulus dari Novorossiysk
Universitas di Odessa (1884)
Profesor Moskow
universitas (1911-1917)
Menyelenggarakan institut
kimia organik dari Akademi Ilmu Pengetahuan Uni Soviet
(1935), sejak tahun 1953 institut telah memakainya
nama
Membuat batu bara pertama
masker gas (1915) dipakai
Nikolay Dmitrievich
persenjataan selama First
Zelinsky,
perang dunia di Rusia dan
Kekaisaran Rusia,
tentara sekutu.
1861 - 1953

21. Masker gas batubara

Prajurit Legiun Ceko Angkatan Darat Rusia di
masker gas Zelinsky-Kummant

22. Reaksi Zelinsky - Kazansky

Boris Alexandrovich
Kazansky,
1891 - 1973
Lulus dari Universitas Moskow
(1919)
Bekerja di Moskow
universitas dipimpin
N.D. Zelinsky
Diajarkan di Moskow
lokakarya universitas di
kimia umum, kualitas dan
analisis kuantitatif, dan
kemudian dalam kimia organik,
kimia minyak bumi, organik
katalisis
Akademisi Akademi Ilmu Pengetahuan Uni Soviet

23. Reaksi Kucherov

Hidrasi alkuna dalam
adanya Hg2 + garam dalam
lingkungan asam.
Mikhail Grigorievich
Kucherov,
1850 - 1911

24. Reaksi Lebedev

Lebedev mengusulkan metode satu langkah
memperoleh butadiena dari etil alkohol
(katalis: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Sergey
Vasilevich
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
Berkat karya Lebedev
produksi industri
karet sintetis dimulai di Soviet
Union pada tahun 1932 - untuk pertama kalinya di dunia.

25. Reagen

Pereaksi Grignard
reagen Tollens OH
Larutan amonia dari tembaga klorida (I)
[Cu (NH3) 2] Cl

26. Katalis

Katalis Na dalam amonia cair
Katalis Lindlar
Na menjadi NH3
Pd // Pb2 +
Larutan asam tembaga (I) klorida dalam amonium klorida
NH4Cl, CuCl
Ziegler - Natta
Lihat reaksi mana yang digunakan untuk (buku kerja)
Memuat ...Memuat ...