Heksametilentetramino paruošimas. Kiekybinis nustatymas. Farmakologinė medžiagų grupė Methenaminas

Heksametilentetraminas. Urotropinas Heksametilentetraminas


Heksametilentetraminas yra formaldehido tirpalo sąveikos su amoniaku produktas. Pirmą kartą jį gavo A.M.Butlerovas (1860 m.), tačiau tik praėjus 35 metams nuo atradimo jis buvo pradėtas naudoti medicinoje. Žaliavos pusiau

Heksametilentetraminui naudojamas 40% formaldehido tirpalas vandenyje ir amoniako vandenyje. Į formaldehido tirpalą įpilama 25% amoniako vandens, mišinys maišomas ir palaikoma 40-50 °C temperatūra.


Pasibaigus reakcijai, reakcijos mišinio terpė „turi būti šarminė ir jaustis amoniako kvapas. Į mišinį įpilama aktyvintos anglies, filtruojama, filtratas išgarinamas vakuume iki purios masės. Atvėsus heksametilentetramino kristalai kristalizuojasi. Jie išsiurbiami, nuplaunami ir džiovinami 30-35 °C temperatūroje. Gautas heksametilentetraminas perkristalizuojamas iš alkoholio.

Heksametilentetraminas yra balti kristaliniai milteliai, labai higroskopiški. Neturi kvapo. Skonis aitrus, iš pradžių saldus, paskui kartaus. Vaistas gerai tirpsta vandenyje ir alkoholyje, tirpsta chloroforme, beveik netirpsta eteryje. Vandeniniai heksametilentetramino tirpalai turi silpnai šarminę reakciją. Kaitinant, jie neištirpsta išgaruoja. Kaitinant vandeninius heksametilentetramino tirpalus, jis hidrolizuojamas ir susidaro formaldehidas ir amoniakas.


Rūgščioje aplinkoje heksametilentetraminas suyra, išskirdamas formaldehidą. Į reakcijos mišinį įpylus šarminio tirpalo, jaučiamas amoniako kvapas.


Šią reakciją GF X praneša kaip autentiškumo reakciją į heksametilentetraminą.

Kaitinant su salicilo rūgštimi, esant koncentruotai sieros rūgščiai, susidaro violetinė raudona spalva.

Reakcija pagrįsta formaldehido išsiskyrimu, kuris su "salicilo rūgštimi, esant sieros rūgščiai, sudaro auros dažus (žr. Solutio Forma ldehydi autentiškumo reakciją)

Heksametilentetraminas yra vienos rūgšties bazė,

tretinis azotas suteikia jai bazines savybes, todėl su rūgštimis susidaro dvigubos druskos, pavyzdžiui, heksametilentetramino hidrochloridas (CWL ^ -HC!. Tretinio azoto buvimas, kaip ir alkaloiduose, lemia ir pikratų susidarymą (geltonos nuosėdos), tetrajodidai (CH 2) ^ -14 ir kituose reakcijos produktuose Heksametilentetraminas gali sudaryti sudėtingus junginius su sidabro, kalcio ir fosgeno druskomis.


Atsižvelgiant į gerą vaisto kokybę, GF X reikalauja, kad nebūtų organinių priemaišų ir amonio druskų priemaišų (geltonos spalvos neturėtų atsirasti įpylus į vaisto tirpalą, kai kaitinamas Nesslerio reagentas), paraforminių priemaišų (tirpalo drumstumas). nuo Neslerio reagento pridėjimo kaitinant). Chloridų, sulfatų, sunkiųjų metalų priemaišos leidžiamos neviršijant atitinkamų standartų.

Kiekybinį vaisto kiekį galima nustatyti neutralizacijos metodu. Vaisto mėginys kaitinamas tam tikru kiekiu titruoto sieros rūgšties tirpalo, mišinį atvėsus, rūgšties perteklius titruojamas šarmu metilraudonajam. Lygiagrečiai tomis pačiomis sąlygomis atliekamas kontrolinis eksperimentas (farmakopėjos metodas).


Heksametilentetraminą kaip bazę galima titruoti rūgštimi, naudojant mišrų indikatorių (metileno mėlyną ir metilo oranžinę), kol spalva pasikeis iš žalios į mėlynai violetinę.

Šis metodas yra mažiau tikslus nei pirmasis, tačiau jis plačiai naudojamas greitajai medicininių mišinių analizei.

Heksametilentetraminas naudojamas kaip dezinfekavimo priemonė. Jo veikimas pagrįstas formaldehido susidarymu rūgščioje aplinkoje, kuris turi dezinfekuojantį poveikį. Jis vartojamas esant šlapimo takų ligoms. Reikėtų nepamiršti, kad jei šlapime nėra rūgštinės reakcijos, vaistas yra neveiksmingas, nes jis nebus suskaidytas į formaldehidą. Kartu su antiseptiniu poveikiu heksametilentetraminas tam tikru mastu pasižymi ir podagriniu poveikiu, todėl vartojamas ir sergant reumatu.

Heksametilentetraminas plačiai naudojamas kaip priešgripinė priemonė. Vaistas skiriamas per burną milteliais ir tabletėmis bei į veną 40% tirpalo pavidalu.

Jis gaminamas milteliais ir tabletėmis po 0,25 ir 0,5 g, taip pat ampulėse po 5-10 ml 40% tirpalo. Laikyti gerai uždarytuose stiklainiuose.

1. Refraktometrinis metodas.

Pasverta 0,06 g miltelių dalis suplakama su 1 ml vandens, filtruojama. Nustatomas vandeninio filtrato (natrio bikarbonato) lūžio rodiklis.

Kita pasverta 0,1 g miltelių dalis suplakama su 1 ml etanolio, filtruojama. Nustatykite susidariusio alkoholio tirpalo (fenilsalicilato) lūžio rodiklį. Lygiagrečiai tomis pačiomis sąlygomis nustatomi tirpiklių – vandens ir alkoholio – lūžio rodikliai.

Kiekvieno komponento kiekis apskaičiuojamas atskirai pagal formulę

2. Titrimetrinis metodas.

Natrio bikarbonatas. Pasverta 0,05 g miltelių dalis suplakama su 2-3 ml vandens, filtruojama. Filtratas titruojamas 0,1 N HC1 tirpalu, esant metiloranžiniam indikatoriui.

Fenil salicilatas.

1. Likutis ant filtro ištirpinamas 5 ml 0,1 N natrio hidroksido tirpalo, virinamas apie 30 minučių, šarmo perteklius titruojamas 0,1 N HC1 tirpalu, esant fenolftaleino indikatoriui, kol pasikeičia spalva. E = M.m.

2. Likutis ant filtro ištirpinamas 5 ml 10 % natrio hidroksido tirpalo, virinamas 10-15 min., neutralizuojamas div. HCl, įpilkite 0,1 N kalio bromato, kalio bromido tirpalo pertekliaus, parūgštinkite sieros rūgštimi, išmaišykite, palikite 10-15 min., tada į mišinį įpilkite 10% kalio jodido tirpalo, suplakite, palikite 5 min. Išsiskyręs jodas titruojamas 0,1 N natrio tiosulfato tirpalu (krakmolo indikatoriumi). E = MM / 12

7. FENILIO SALICILATAS

HEKSAMETILENTETRAMINAS 0.3

Autentiškumas:

Į 0,1 g miltelių įlašinti 3-4 lašus konc. sieros rūgštis, kaitinama - atsiranda rausvas auros dažų atspalvis, kurio susidaryme dalyvauja ir fenilsalicilatas, ir formaldehidas, išsiskiriantis heksametilentetramino (urotropino) rūgšties hidrolizės metu.

kiekybinis įvertinimas

1. Refraktometrinis metodas.

0,08 g miltelių mėginys ištirpinamas 1 ml alkoholio ir nustatomas gauto alkoholio tirpalo lūžio rodiklis.

Kita pasverta 0,08 g dalis apdorojama 1 ml vandens, filtruojama ir nustatomas vandeninio filtrato (heksametilentetramino) lūžio rodiklis.

Heksametilentetramino kiekis apskaičiuojamas pagal formulę (Nr. 1), fenilsalicilatas pagal formulę (Nr. 2) aukščiau.

2. Titrimetrinis metodas.

Heksametilentetraminas. Ekstrahavus vandeniu, jis nustatomas neutralizavimo būdu (titravimas HC1 tirpalu, esant metiloranžiniam indikatoriui arba mišriam indikatoriui).

Fenil salicilatas. Likučiai ant filtro nustatomi neutralizavimo arba bromatometrijos metodu (metodai išsamiai aprašyti dozavimo formai Nr. 4).

Vandeninių ir alkoholinių tirpalų lūžio rodiklių padidėjimo veiksniai
Koncentracija % Heksametilentetraminas Natrio bikarbonatas Fenil salicilatas
vandens alkoholio vandens alkoholio
0,00166 0,00150 0,00136 0,00190
0,00165 0,00149 0,00135 0,00189
0,00164 0,00148 0,00134 0,00188
0,00163 0,00147 0,00133 0,00187
0,00162 0,00146 0,00132 0,00186
0,00161 0,00145 0,00131 0,00185
0,00160 0,00144 0,00130 0,00184
0,00159 0,00143 0,00129 0,00183
0,00158 0,00142 0,00128 0,00182
0,00157 0,00141 0,00127 0,00181

TEMA: REFRAKTOMETRIJOS TAIKYMAS NUSTATYTI

Priklausomai nuo dozės, metenaminas turi baktericidinį arba bakteriostatinį poveikį. Metenaminas veikia prieš daugelį mikroorganizmų, sukeliančių šlapimo takų patologiją (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). Metenaminas yra provaistas, kuris suyra rūgštiniame šlapime ir susidaro formaldehidas, kuris denatūruoja mikroorganizmų baltymų struktūras. Kūne metenamino skilimas vyksta inkstuose, taip pat uždegimo židinyje, nes uždegimo vystymąsi lydi aplinkos reakcijos į rūgštinę pusę pasikeitimas. Mikroorganizmai, didinantys šlapimo pH (Proteus mirabilis ir kai kurios Enterobacter bei Pseudomonas padermės), gali sumažinti metenamino veiksmingumą.
Metenaminas greitai ir visiškai absorbuojamas iš virškinimo trakto. Metenamino biologinis prieinamumas yra 30-60%. Metenaminas beveik nesijungia su plazmos baltymais. Per kanalėlių sekreciją ir glomerulų filtraciją metenaminas išsiskiria į šlapimą. Didžiausia metenamino koncentracija šlapime pastebima po 2 valandų. Pusinės eliminacijos laikas yra 4,3 valandos, išsiskiria per inkstus, 90% išsiskiria per dieną.

Indikacijos

šlapimo takų infekcijos (pyelitas, cistitas); infekcinių ir uždegiminių šlapimo takų komplikacijų prevencija po endourologinių manipuliacijų (šlaplės bougienažas, cistoskopija, šlapimo pūslės kateterizacija).

Metenamino vartojimo būdas ir dozės

Metenaminas vartojamas per burną, švirkščiamas į veną, naudojamas išoriškai (kaip sudėtinių vaistų dalis). Viduje: 2 kartus per dieną, 0,1 - 1 g. Į veną: 2 - 4 g (5 - 10 ml 40% tirpalo). Terapijos kursas parenkamas individualiai. Infekcinių ir uždegiminių komplikacijų profilaktikai jis skiriamas vieną kartą prieš endourologinę manipuliaciją.
Gydymas metenaminu nutraukiamas, jei sutrikusi inkstų funkcija, atsiranda proteinurija ir (arba) hematurija.

Kontraindikacijos vartoti

Padidėjęs jautrumas, inkstų ir (arba) kepenų nepakankamumas, organizmo dehidratacija, žindymo laikotarpis, nėštumas, vaikai iki 6 metų (saugumas nenustatytas).

Naudojimo apribojimai

Atrioventrikulinio laidumo sulėtėjimas.

Taikymas nėštumo ir žindymo laikotarpiu

Nėštumo ir žindymo laikotarpiu metenamino vartoti draudžiama. Gydymo metenaminu metu žindymą reikia nutraukti.

Metenamino šalutinis poveikis

Virškinimo sistema: pykinimas, viduriavimas, vėmimas, pilvo skausmas, dispepsijos simptomai.
Urogenitalinė sistema: hematurija, albuminemija, kristalurija, dažnas šlapinimasis, inkstų parenchimos pažeidimas.
Alerginės reakcijos: niežulys, odos bėrimai.
Kiti: skausmas ir paraudimas injekcijos vietoje.

Metenamino sąveika su kitomis medžiagomis

Šlapimą šarminantys vaistai (anglies anhidrazės inhibitoriai, antacidiniai vaistai, natrio bikarbonatas, tiazidiniai diuretikai, citratai ir kt.) mažina metenamino veiksmingumą.
Metenaminas, vartojamas kartu su sulfadimidinu, padidina kristalurijos riziką.
Metenaminas rūgština šlapimą ir, vartojant kartu su kotrimoksazolu (sulfametoksazolas + trimetoprimas), padidina kristalurijos riziką; nerekomenduojama vartoti kartu.

Perdozavimas

Duomenų nėra.

Prekiniai vaistų, kurių veiklioji medžiaga yra metenaminas, pavadinimai

Kombinuoti vaistai:
Boro rūgštis + metenaminas + talkas + natrio tetraboratas + salicilo rūgštis + švino acetatas + formaldehidas + cinko oksidas: Teimurovo pasta.

328. Heksametilentetraminas

Heksametilentetraminas

Urotropinum Urotropin Methenaminum *

C 6 H 12 N 4 M. c. 140.19

Apibūdinimas. Bespalviai kristalai arba balti kristaliniai milteliai-šokas, bekvapis, deginantis ir saldus, o po to kartaus skonio. Kaitinamas, jis išgaruoja netirpdamas.

Tirpumas. Lengvai ištirpsime vandenyje ir alkoholyje, ištirpsime chloroforme, labai mažai ištirpsime eteryje.

Autentiškumas. 2 ml vaisto tirpalas (1:10) kaitinamas 2 ml praskiesta sieros rūgštis; atsiranda formaldehido kvapas. Tada pridėkite 2 ml 30% natrio hidroksido tirpalu ir vėl pakaitinama; atsiranda amoniako kvapas.

Rūgštingumas arba šarmingumas. 4 sprendimas G vaistas 10 ml vanduo turi būti šarminis lakmuso atžvilgiu ir neduoti šarminės reakcijos fenolftaleinui.

Amonio ir paraformo druskos. C 10 mlĮ šviežiai paruoštą vaisto tirpalą (1:20) įlašinami 5 lašai Nesslerio reagento ir 5 minutes kaitinamas vandens vonioje 50 °. Neturi būti geltonos spalvos ir tirpalo drumstumo.

Pastaba. Vaisto tirpalui (1:20) paruošti papildomai virinamas distiliuotas vanduo, atitinkantis Valstybinės farmakopėjos reikalavimus (iki 1/3 tūrio), kol gaunama neigiama reakcija su Neslerio reagentu. Bandymas atliekamas taip: 10 ml vanduo kaitinamas su 5 lašais Neslerio reagento vandens vonioje 50 ° temperatūroje 10 minučių. Neturi būti geltonos spalvos pakitimo ar miglos.

Nessler reagentas naudojamas ne ilgiau kaip vieną mėnesį. Organinės priemaišos. Į mėgintuvėlį, prieš tai išplautą koncentruota sieros rūgštimi, supilkite 2 ml koncentruotos sieros rūgšties, palaipsniui įpilkite 0,1 G paruošimas ir suplakti. Tirpalas neturi būti nudažytas.

Chloridai. 1.5 G vaistas ištirpinamas 30 ml vandens. 10 ml gautas tirpalas turi atlaikyti chloridų testą (preparate ne daugiau kaip 0,004 %).

Sulfatai. 10 ml to paties tirpalo turi atlaikyti sulfato testą (preparate ne daugiau 0,02%).

Sunkieji metalai. 2 sprendimas G vaistas 10 ml vanduo turi atlaikyti sunkiųjų metalų testą (preparate ne daugiau kaip 0,00025 %).

Sulfatiniai pelenai. 0.5 G preparatas dedamas į pasvertą tiglį ir atsargiai sudeginamas. Atvėsus tiglį, liekana sudrėkinama 0,5 ml koncentruota sieros rūgštis, pakaitinta ir iškaitinta iki pastovaus svorio. Sulfatiniai pelenai turi būti nesvarūs.

Kiekybinis nustatymas. Apie 0,12 g vaisto (tiksliai pasverto) ištirpinama kūginėje kolboje 10 ml vandens srautas 50 ml 0,1 n. sieros rūgšties tirpalu, mišinys virinamas ant silpnos ugnies 30 minučių ir atvėsinamas. Į atvėsusį skystį įlašinami 2 lašai metilraudonojo tirpalo ir sieros rūgšties perteklius titruojamas 0,1 N. natrio hidroksido tirpalu iki geltonumo.

Lygiagrečiai atliekamas kontrolinis eksperimentas.

1 ml 0,1 n. sieros rūgšties tirpalas atitinka 0,003505 G C 6 H 12 N 4, kurio preparate turi būti ne mažiau kaip 99,0 %.

Sandėliavimas. Gerai uždarytoje talpykloje.

Antiseptikas, naudojamas viduje ir į veną.

Pastaba. Injekcinis heksametilentetraminas turi išlaikyti toliau nurodytus testus.

Aminai. 2 G vaistas ištirpinamas 5 ml vandens, įpilkite 0,5 ml acetono ir 10 lašų šviežiai paruošto natrio nitroprusido; po 10 minučių neturėtų atsirasti rausvai violetinės spalvos.

Amonio ir paraformo druskos. 2 sprendimas G vaistas 10 ml vanduo turi atlaikyti amonio druskų ir paraformų testą.

Heksametilentetraminas

Heksametilentetraminas
Yra dažni
Sisteminis pavadinimas 1,3,5,7-tetraazociklo-dekanas
Tradiciniai vardai Urotropinas, metenaminas
Cheminė formulė C6H12N4
Fizinės savybės
Molinė masė 140,2 g / mol
Šiluminės savybės
klasifikacija
Reg. CAS numeris 100-97-0
Šypsenos C1N2CN3CN1CN (C2) C3

Heksametilentetraminas((2) 6 4 arba C 6 H 12 N 4), ( urotropinas, heksaminas, angl.: metenaminas (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantanas, heksametilentetraminas arba heksametilentetraminas). Medicinoje naudojamas tarptautiniu nepatentuotu pavadinimu (INN) metenamino.

Gavimas ir savybės

Pirmą kartą jį gavo rusų chemikas A.M.Butlerovas 1859 m. Susidaro sąveikaujant amoniakui (4 mol) su formaldehidu (6 mol). Balta kristalinė medžiaga, sublimuojasi 270° temperatūroje. Lengvai tirpsta vandenyje, alkoholyje, tirpsta chloroforme, mažai tirpsta eteryje.

Kaloringumas 30,045 MJ / kg

Didžiausias urotropino gamintojas Rusijoje yra Gubakhinskiy JSC Metafrax.

Taikymas

Polimerų gamyba

Jis naudojamas fenolio-formaldehido dervų gamyboje,

Vaistas

Heksametilentetraminas yra vienas iš nedaugelio šiuo metu naudojamų sintetinių narkotikų, turintis daugiau nei 100 metų istoriją: jis pradėtas vartoti jau 1884 m. Vaistas turi antiseptinį poveikį, daugiausia šlapimo takuose. Jis naudojamas gryna forma ir kaip sudėtinių vaistų (pavyzdžiui, kalcekso) dalis. Gryna forma heksametilentetraminas vartojamas per burną arba į veną druskų pavidalu: hipuratas, indigokarminatas arba kamparas. Veikimo mechanizmas pagrįstas laisvo formaldehido, kuris denatūruoja bakterijų baltymus, išsiskyrimu. Taip yra dėl heksametilentetramino veikimo audinių specifiškumo ir santykinio vaisto saugumo, nes jis skaidomas aktyvaus formaldehido išsiskyrimu tik rūgščioje šlapimo aplinkoje, taip tiesiogiai veikiant bakterijas, sukeliančias šlapimo takų ligas. , taip pat uždegiminiuose židiniuose, kuriuose gausu rūgštinių audinių irimo produktų. Vaisto poveikis priklauso nuo dozės.

Maisto papildai

Maisto pramonėje registruotas kaip konservantas priedas (kodas E239). Jis dažnai naudojamas sūriui gaminti, taip pat ikrams konservuoti. ... Rusijoje iki 2008 m. rugpjūčio 1 d. jis buvo įtrauktas į „maisto priedus, kurie nedaro žalingo poveikio žmonių sveikatai, kai naudojami maisto produktams gaminti“, nuo 2010 m. liepos 1 d. buvo uždrausta. Turi saldų skonį.

Namie

Parduodama pakuotėse po dešimt tablečių po 10 gramų arba po 5 tabletes po 16 gramų prekiniais pavadinimais "Dry Fuel", "Dry Alcohol", "Razzhigayka". Naudojamas kaip kuras maistui ruošti (šildyti), krosnims kūrenti ir deginti, rūsiams, garažams šildyti ir kt. (Metaldehidas gali būti naudojamas ir kaip „sausas alkoholis“).

Siekiant užtikrinti atsparumą drėgmei, jis plastifikuojamas kietu naftos vašku.

Kitos taikymo sritys

  • analitinėje chemijoje, kaip buferinių tirpalų komponentas ir kt.
  • gaminant sprogmenis (žaliavas RDX gamybai) ir heksametileno triperoksido diaminą
  • kaip korozijos inhibitorius

Saugumas

Urotropinas gali būti absorbuojamas per odą iš tirpalų, o kai kuriems žmonėms jis sukelia odos dirginimą, panašų į alergiją.

Pastabos (redaguoti)


Wikimedia fondas. 2010 m.

Sinonimai:

Pažiūrėkite, kas yra "heksametilentetraminas" kituose žodynuose:

    Heksametilentetraminas... Rašybos žodynas-nuoroda

    - (heksaminas urotropinas), С6Н12N4, bespalviai saldaus skonio kristalai; sublimuojasi vakuume aukštesnėje nei 230 °C temperatūroje, suanglėja 280 °C temperatūroje. Fenol-formaldehido dervų kietiklis, žaliava sprogmenų (HMX, RDX) sintezei, kietas bedūmis ... Didysis enciklopedinis žodynas

    Daiktavardis., Sinonimų skaičius: 3 heksaminas (5) hmt (1) urotropinas (3) ASIS sinonimų žodynas ... Sinonimų žodynas

    HEKSAMETILENETRAMINAS- Heksametilentetraminas. Sinonimai: urotropinas, aminoforma, heksaminas, formaminas, forminas. Gaunamas amoniako ir formaldehido sąveikos būdu. Savybės. Bespalviai kristalai arba bekvapiai balti kristaliniai milteliai. Lengvai tirpsta vandenyje (1:1,5) ... Naminiai veterinariniai vaistai

    - (heksaminas, urotropinas), bespalviai saldaus skonio kristalai; sublimuojasi vakuume aukštesnėje nei 230ºC temperatūroje, suanglėja 280ºC temperatūroje. Fenol-formaldehido dervų kietiklis, žaliava sprogmenų (HMX, RDX) sintezei, kietasis bedūmis kuras (vadinamasis ... enciklopedinis žodynas

    Urotropinas, bespalviai kristalai; GERAI. 230 ° С sublimuoja su skilimu. Kietiklis fenolinių plastikų gamyboje, žaliava sprogmenų (RDX) sintezei, antiseptikas. reiškia. Heksametilentetraminas... Didysis enciklopedinis politechnikos žodynas

    heksametilentetraminas- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂) ₆N₄ atitikmenys: angl. heksametilentetraminas; heksaminas; urotropinas rus. heksametilentetraminas; urotropin ryšiai: sinonimas - urotropinas sinonimas - 1,3,5,7 tetraazotriciklo ... ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

    Heksaminas, urotropinas, bespalviai saldaus skonio kristalai, suanglėję 280 °C temperatūroje; aukštesnėje nei 230 ° C temperatūroje vakuume. G. gerai tirpsta vandenyje, anglies disulfide, vidutiniškai alkoholyje, chloroforme; blogai eteryje, benzene. Gaukite G. ...... Didžioji sovietinė enciklopedija

    Žiūrėkite oksimetileną ir urotropiną... F.A. enciklopedinis žodynas. Brockhausas ir I.A. Efronas

    - (urotropinas, heksaminas, urizolas, metenaminas), sako jie. m. 140,19; bespalvis kristalai, romboedrinė gardelė (a = 0,702 nm); jungties ilgis SCHN 0,146 nm, SCHN 0,117 nm; ... Chemijos enciklopedija

Įkeliama...Įkeliama...