Denumiți reacțiile din chimia organică. Sinteză organică. Mecanisme ale proceselor chimice. Electroliza sărurilor de acid carboxilic (reacția Kolbe) Sinteza Kolbe - electroliza sărurilor de sodiu sau potasiu ale acizilor carboxilici

Sau Procesul Kolbe(numit după Adolf Wilhelm Hermann Kolbe și Rudolf Schmitt) este o reacție chimică de carboxilare a fenolatului de sodiu prin acțiunea dioxidului de carbon în condiții severe (presiune 100 atm., temperatură 125 ° C) urmată de tratarea produsului cu acid. În industrie, această reacție este utilizată pentru a sintetiza acidul salicilic, care este un precursor al aspirinei, precum și β-hidroxi naftoic și alți acizi. Un articol de recenzie a fost dedicat reacției Kolbe - Schmitt și aplicării acesteia.

Mecanismul de reacție

Etapa cheie în mecanismul de reacție Kolbe - Schmitt este adăugarea nucleofilă a ionului fenolat la dioxid de carbon, ceea ce duce la formarea salicilatului corespunzător.

Direcția reacției depinde de ce fenolat este utilizat ca compus de pornire. Când fenolatul de sodiu este introdus în reacție, orto-produs substituit. Acest lucru se datorează faptului că ionul de sodiu este capabil să stabilizeze starea de tranziție cu șase membri, din care are loc atacul electrofil al inelului aromatic al fenolului. Când se utilizează fenolatul de potasiu, formarea unui complex de tranziție cu șase membri este mai puțin favorabilă și, prin urmare, pereche-produs substituit.

Reacția este facilitată de prezența substituenților donatori de electroni, de exemplu, fenolii poliatomici (floroglucinol, resorcinol, pirocatecol) sunt carboxilați într-o soluție apoasă de carbonat de potasiu.

O versiune industrială a reacției Kolbe - Schmitt, utilizată pentru sinteza acidului salicilic și a derivaților săi (p-amino, acid 5-clorosalicilic etc.) este modificarea Marassé - carboxilarea unui amestec de fenol și carbonat de potasiu cu dioxid de carbon la 170 ° C și o presiune de 9-13 MPa.

Electroliza soluțiilor apoase de săruri de acid carboxilic (sinteză anodică) duce la formarea de alcani:

Prima etapă a procesului este oxidarea anodică a anionilor acizi la radicali:

La catod se formează hidrogenul și hidroxidul metalului corespunzător. Reacția Kolbe este aplicabilă pentru a obține atât alcani neramificati, cât și ramificați.

Exercițiul 2. Notați ecuațiile de reacție pentru producerea prin metoda Kolbe: (a) 2,5-dimetilhexan și (b) 3,4-dimetilhexan.

Recuperarea halogenurilor de alchil

O modalitate convenabilă de a obține alcani este reducerea halogenurilor de alchil cu zinc în soluții apoase de acizi:

Reactivi obișnuiți, cum ar fi hidrură de litiu aluminiu, borohidrură de sodiu, sodiu sau litiu în tert- alcool butilic , și reducerea catalitică cu hidrogen. Iodurile de alchil pot fi reduse și prin încălzire cu acid iodhidric.

Decarboxilarea acizilor carboxilici (Dumas)

Când acizii carboxilici sunt încălziți cu alcalii, se formează alcani cu un număr de atomi de carbon mai mic decât cel al acidului original:

Această reacție poate fi utilizată pentru a obține numai alcani inferiori, deoarece în cazul utilizării acizilor carboxilici superiori se formează un număr mare de produse secundare.

Reacții alcanice

În comparație cu alte clase de compuși organici, alcanii sunt puțin reactivi. Inerția chimică a alcanilor explică numele lor „parafine”. Motivul stabilității chimice a alcanilor este rezistența ridicată a legăturilor σ nepolare C-C și C-H. În plus, legăturile C – C și C – H sunt caracterizate de polarizabilitate foarte scăzută.

Din această cauză, legăturile în alcani nu prezintă o tendință de ruptură heterolitică. Alcanii nu sunt afectați de acizi concentrați și alcalii și nu sunt oxidați nici măcar de oxidanți puternici. În același timp, legăturile nepolare ale alcanilor sunt capabile de descompunere homolitică.

În ciuda faptului că legătura C-C este mai puțin puternică decât legătura C-H (energia legăturii C-C este de aproximativ 88 kcal/mol, iar legătura C-H este de 98 kcal/mol), aceasta din urmă se rupe mai ușor, deoarece se află pe suprafața molecula și este mai accesibilă pentru atacul reactivului.

Transformările chimice ale alcanilor au loc, de obicei, ca urmare a clivajului homolitic a legăturii C - H, urmată de înlocuirea atomilor de hidrogen cu alți atomi. Astfel, reacțiile de substituție sunt caracteristice alcanilor.

Halogenare

Metanul, etanul și alți alcani reacționează cu fluorul, clorul și bromul, dar cu greu reacționează cu iodul. Reacția dintre un alcan și un halogen se numește halogenare.



A. Clorarea metanului

Clorarea metanului este de importanță practică. Reacția se realizează sub influența iluminării sau prin încălzire la 300 ° C.

Să luăm în considerare mecanismul acestei reacții folosind exemplul formării clorurii de metil. Mecanismul înseamnă o descriere detaliată a procesului de transformare a reactivilor în produse. S-a constatat că clorurarea metanului are loc conform mecanismului de lanț radical S R.

Când este expusă la lumină sau căldură, molecula de clor se descompune în doi atomi de clor - doi radicali liberi.

Radicalul de clor, interacționând cu o moleculă de metan, elimină un atom de hidrogen din aceasta din urmă pentru a forma o moleculă de HCI și un radical metil liber:

CH4 + CI. ® CH 3. + prelungire a lanțului HCl

CH 3. + CI-CI® CH3-CI + CI. continuarea lantului

Atomul de clor va reacționa în continuare cu molecula de metan etc. Teoretic, un singur atom de clor poate provoca clorurarea unui număr infinit de molecule de metan și, prin urmare, procesul se numește proces în lanț. Lanțurile pot fi rupte atunci când radicalii interacționează între ei:

CH 3. + Cl. ® CH3-CI

CH 3. + CH 3. ® CH 3 -CH 3 Circuit deschis

Cl. + Cl. ® Cl-Cl

sau cu peretele vasului

Formal, un radical metil liber are o structură tetraedrică:

Cu toate acestea, din cauza valorii mici bariera de inversare(tranziția unei forme a unei molecule la alta), starea sa cea mai probabilă din punct de vedere statistic este plată.

Ca rezultat al reacției de clorinare a metanului, se formează un amestec dintre toți cei patru produși posibili ai înlocuirii atomilor de hidrogen cu atomi de clor:

Raportul dintre diverșii produși de clorinare depinde de raportul dintre metan și clor. Dacă este necesar să se obțină clorură de metil, trebuie luat un exces de metan și un exces de tetraclorură de carbon - clor.

REACȚIA PALONULUI

reacție, metodă de obținere a hidrocarburilor prin electroliza soluțiilor de săruri ale acizilor carboxilici (sinteză electrochimică):

În timpul electrolizei se formează amestecuri de săruri de diferiți acizi, alături de hidrocarburi simetrice (RR, R „-R”), de asemenea asimetrice (RR „). KR permite obținerea de acizi monocarboxilici (1) și dicarboxilici (2) mai mari (după hidroliza esterilor corespunzători):

RCOO- + R „OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR” (1)

2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)

K. p. își găsește aplicație în industrie, de exemplu, pentru producerea acidului sebacic, care este utilizat în producția de poliamide și parfumuri. Reacția a fost propusă de chimistul german A. V. G. Kolbe în 1849.

Lit.: Serrey A., Manualul reacțiilor organice, trad. din engleză, M., 1962; Progrese în chimia organică, v. 1, N. Y., 1960, p. 1-34.

Marea Enciclopedie Sovietică, TSB. 2012

Vedeți, de asemenea, interpretările, sinonimele, semnificațiile cuvântului și ce este REACȚIA KOLBE în rusă în dicționare, enciclopedii și cărți de referință:

  • REACŢIE în Dicționarul de termeni economici:
    (argo.) - aici: o scădere rapidă a prețurilor după precedenta ...
  • REACŢIE in termeni medicali:
    (reactio; re- + lat. actio action; sinonim cu r. psihogen) în psihiatrie, denumirea generală a modificărilor patologice ale activității mentale care apar ca răspuns...
  • REACŢIE
    (din re ... și lat. actio - acțiune) acțiune, stare, proces care decurge ca răspuns la orice ...
  • BALON în Marele Dicționar Enciclopedic:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84) chimist german. Metode dezvoltate pentru sinteza acetic (1845), salicilic (1860, reacția Kolbe-Schmitt) și formic ...
  • REACŢIE
    Reacție (polit.) - în sens larg, înseamnă o mișcare socială într-o direcție brusc opusă celei anterioare sau moderne, dacă este cauzată de extremele sale. Asa de …
  • REACŢIE în dicționarul enciclopedic modern:
    (din re ... și latină actio - acțiune), acțiune, stare, proces care decurge ca răspuns la orice ...
  • REACŢIE
    [re latină. contra + acțiune actio] 1) acțiune care apare ca răspuns la o anumită acțiune; 2) în biologie, răspunsul este...
  • REACŢIE în dicționarul enciclopedic:
    eu și, f. 1. O acțiune care are loc ca răspuns la un anumit impact. Pozitiv p. la critică. 2. Răspunsul organismului...
  • REACŢIE în dicționarul enciclopedic:
    1, -i, g. I. văd reacționează. 2. Transformarea unor substanțe în altele (reacție chimică) sau transformarea nucleelor ​​atomice datorită lor ...
  • REACŢIE
    Reacția de sedimentare a eritrocitelor, vezi ROE...
  • REACŢIE în Marele Dicționar Enciclopedic Rus:
    REACȚIA DE RADIAȚIE, la fel ca frecarea de radiație...
  • REACŢIE în Marele Dicționar Enciclopedic Rus:
    RĂSPUNS rezistenţa politică, activă a societăţilor. progrese în vederea păstrării și consolidării sociale învechite...
  • REACŢIE în Marele Dicționar Enciclopedic Rus:
    REACȚIE (din re ... și lat. Astio - acțiune), acțiune, stare, proces care decurge ca răspuns la K.-L. ...
  • BALON în Marele Dicționar Enciclopedic Rus:
    ЌOLBE Georg (1877-1947), it. sculptor. Statui armonioase, clare din punct de vedere plastic, ale tinerilor bărbați și femei („Dansatorul”, 1911-12),...
  • BALON în Marele Dicționar Enciclopedic Rus:
    ЌOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), it. chimist. El a dezvoltat metode pentru sinteza acetic (1845), salicilic (1860, reacția K.-Schmitt) și formic ...
  • REACŢIE în Paradigma completă accentuată de Zaliznyak:
    reacție, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, reacții, ...
  • REACŢIE în Tezaurul Vocabularului de afaceri rusesc:
  • REACŢIE în noul dicționar al cuvintelor străine:
    I. (lat. Re ... împotriva + acțiune actio) 1) acțiune care are loc ca răspuns la o anumită acțiune; 2) biol. ...
  • REACŢIE în tezaurul limbii ruse:
    Syn: răspunde Furnica: ignoră,...
  • REACŢIE în Dicționarul de Sinonime al lui Abramov:
    cm. …
  • REACŢIE în dicționarul de Sinonime al limbii ruse:
    Syn: răspunde Furnica: ignoră,...
  • REACŢIE în Noul dicționar explicativ și derivativ al limbii ruse de Efremova:
    1.g. 1) Acțiune, faptă apărută ca răspuns la un anumit impact. 2) Răspunsul organismului la asta sau aceea...
  • REACŢIE în dicționarul limbii ruse Lopatin:
    reactie,...
  • REACŢIE în Dicționarul de ortografie complet al limbii ruse:
    reactie,...
  • REACŢIE în dicționarul de ortografie:
    reactie,...
  • REACŢIE în Dicționarul de limbă rusă Ozhegov:
    2 politica de rezistență activă la progresul social și de suprimare a mișcării revoluționare, care este dusă de clasele exploatatoare în lupta pentru păstrarea sau...
  • REACŢIE
    (din re ... și lat. actio - acțiune), acțiune, stare, proces care decurge ca răspuns la orice impact. - politic, ...
  • BALON în Dicționarul explicativ modern, TSB:
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-84), chimist german. A dezvoltat metode pentru sinteza aceticului (1845), salicilic (1860, reacția Kolbe-Schmitt) și...
  • REACŢIE în Dicționarul explicativ al limbii ruse de Ushakov:
    reacții, w. (latină reactio) (carte). 1.numai unitati. Politica, regimul politic de stat, realizarea revenirii si protejarii vechii ordini prin lupta...
  • REACŢIE în Dicționarul explicativ al lui Efremova:
    reacție 1.w. 1) Acțiune, faptă apărută ca răspuns la un anumit impact. 2) Răspunsul corpului la ceva sau...
  • REACŢIE în noul dicționar al limbii ruse de Efremova:
  • REACŢIE în Marele Dicționar explicativ modern al limbii ruse:
    eu w. 1. Acțiune, faptă apărută ca răspuns la un anumit impact. 2. Răspunsul organismului la asta sau aia...
  • KOLBE, MAXIMILIAN în Enciclopedia celui de-al treilea Reich:
    (Kolbe), (1894-1941), preot catolic polonez. A studiat la Universitatea Gregoriană din Roma, doctorat în filozofie și teologie. A întemeiat o mănăstire în 1939 sub...
  • KOLBE ADOLF WILHELM HERMAN
    (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818, Ellhausen, - 25.11.1884, Leipzig), chimist german. Din 1851 profesor la Marburg, iar din 1865 la universitățile din Leipzig. ...
  • COLLET - REACȚIA LUI SCHMITT în Marea Enciclopedie Sovietică, TSB:
    - Reacția Schmitt, metodă de sinteza a o-hidroxiacizilor aromatici prin acțiunea CO2 asupra sării alcaline a fenolului corespunzător: Na K. - Sh. ...
  • KOLBE, HERMAN în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    (Kolbe) - chimist german (1818 - 1884). Din 1838 a fost angajat în științe naturale la Göttingen, între 1842-47. a fost asistent...
  • KOLBE, HERMAN în Enciclopedia lui Brockhaus și Efron:
    (Kolbe)? chimist german (1818-1884). Din 1838 s-a angajat în științe naturale la Göttingen, între 1842-1947. a fost asistent...
  • BEILSHTEIN FEDOR FEDOROVICH în Enciclopedia Scurtă Biografică:
    Beilstein, Fedor Fedorovich, chimist. Născut la Sankt Petersburg la 5 februarie 1838, murit la 6 octombrie 1906 la Sankt Petersburg, profesor de Sankt Petersburg...
  • GERMANIA în Marea Enciclopedie Sovietică, TSB:
    (Latina Germania, de la germani, germană. Deutschland, la propriu - țara germanilor, din Deutsche - germanul și Land - țara), statul ...
  • ETILENĂ în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    (structură; chimie). - Prima indicație, destul de vagă, a structurii compușilor nesaturați a fost făcută de Kekulé în articolul său „Ueber die Constitution und...
  • ELECTROMETRU în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron.
  • STRUCTURA CHIMICA în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    Scopul acestui articol este de a prezenta istoria apariției teoriei lui X. structura compușilor organici și relația acesteia cu teoriile anterioare. În mod semnificativ...
  • REACȚII CHIMICE în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    Acest termen se referă la procesul în care corpurile luate se transformă în altele noi care nu existau anterior. În rusă, noi...
  • ACID ACETIC; STRUCTURA SEI în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    (chim.) Structura lui u.
  • ACID ACETIC în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    (chim.); structura sa - Structura acidului U. i-a interesat pe chimiști de la descoperirea acidului tricloroacetic de către Dumas, deoarece această descoperire a fost ...
  • OŢET în Dicționarul Enciclopedic al lui Brockhaus și Euphron:
    Acid acetic (chimic); structura sa. - Structura acidului U. i-a interesat pe chimiști de la descoperirea acidului tricloroacetic de către Dumas, deoarece această descoperire a fost...

Carboxilarea fenolaților conform reacției Kolbe - Schmidt face posibilă obținerea acizilor carboxilici orto-hidroxiaromatici din fenolații de sodiu. Reacția Kolbe - Schmidt are loc cu participarea dioxidului de carbon $ CO_2 $:

Poza 1.

Caracteristicile reacției Kolbe - Schmidt

O tehnică originală de introducere a grupărilor carboxil în sistemul aromatic a fost descoperită de G. Kolbe în 1860. Când fenolatul alcalin uscat este încălzit cu dioxid de carbon la temperaturi de peste 150 $ ^ \ circ $ C și o presiune de aproximativ 5 atm, se formează o sare alcalină a acidului salicilic:

Figura 2.

Cu participarea fenolaților de potasiu, rubidiu și cesiu, o reacție similară are loc cu formarea de acizi hidroxiaromatici predominant parasubstituiți.

Figura 3.

Nu fenolii sunt introduși în reacție, ci fenolații sunt activi pentru substituția electrofilă, deoarece dioxidul de carbon este un electrofil foarte slab. Acest lucru se explică prin formarea unui complex intermediar de fenolat de sodiu și dioxid de carbon, în care atomul de sodiu este coordonat cu doi atomi de oxigen, dintre care unul este inclus în molecula $ CO_2 $. Datorită unei anumite polarizări, atomul de carbon capătă o sarcină pozitivă mai mare și o locație convenabilă pentru atacarea poziției opto a inelului fenolic.

Figura 4.

Aplicarea reacției Kolbe - Schmidt

Rearanjarea monosalicilaților și a sărurilor alcaline ale 2-naftolului

Monosalicilații de potasiu și rubidiu anhidru când sunt încălziți peste 200-220 $ ^ \ circ $ С dau săruri de dipotasiu și dirubidiu pereche-acid hidroxibenzoic si fenol.

Figura 7.

Sărurile alcaline de potasiu și cesiu ale acidului 2-hidroxibenzoic (salicilic) sunt rearanjate pentru a forma săruri di-alcaline 4 -acid hidroxibenzoic:

Figura 8.

Săruri alcaline de sodiu și litiu pereche-acidul hidroxibenzoic, dimpotrivă, atunci când este încălzit, sunt rearanjați în sarea di-alcalină a acidului salicilic:

Figura 9.

De aici rezultă că carboxilarea fenolaților alcalini este o reacție reversibilă și direcția lor depinde numai de natura cationului. Modele similare sunt observate în timpul corboxilării sărurilor alcaline de 2-naftol:

Figura 10.

Spre deosebire de fenolii monohidric, fenolii diatomici și triatomici sunt carboxilați în condiții mai blânde. Astfel, rezorcinolul este carboxilat când $ CO_2 $ este trecut într-o soluție apoasă a sării sale dipotasice la 50 $ ^ \ circ $ C cu formarea acidului 2,4-dihidroxibenzoic.

Figura 11.

Reimer - Reacția Timan

Fenolii și unii compuși heterociclici precum pirolul și indolul pot fi formalizați cu cloroform în condiții bazice (reacția Reimer - Timan). Intrarea grupării aldehide este orientată către poziţia orto, şi numai în cazul în care ambele sunt ocupate se formează derivaţi parasubstituiţi.

Figura 12.

Se știe că cloroformul în prezența bazelor puternice formează diclorocarben $: CCl_2 $, care este o adevărată particule electrofilă.

Figura 13.

Acest lucru este confirmat de formarea produselor de expansiune a inelului caracteristice acțiunii lui $: CCl_2 $, și anume, piridină în reacția cu pirol și eliberarea produselor de adăugare a diclorocarbenului la inelele aromatice în poziția ipso, deoarece aceasta este observată în reacţia de formilare a para-crezolului. În acest din urmă caz, grupările metil nu pot fi scindate, ca un proton, sub acțiunea unui electrofil, iar stabilizarea are loc prin migrarea unui proton la gruparea diclorometil.

Figura 14.

Sinteză organică
Mecanisme ale proceselor chimice

Denumiți reacțiile

Sinteza Kolbe
Reacția Wurtz
Reacția lui Kucherov
Reacția lui Lebedev
Reacția lui Konovalov
regula lui Zaitsev
regula lui Markovnikov
Reacția lui Wöhler
Reacția lui Dumas
Reacția lui Wagner
Reacția Berthelot
Diels - Reacția de arin
Reacția Zelinsky - Kazansky

Reacția lui Wöhler

Friedrich Wöhler,
1800 - 1882
Sinteza acidului oxalic
în hidroliza cianogenului în
mediu acid, 1824
Sinteza ureei din
dioxid de carbon și amoniac
la temperaturi ridicate şi
presiune, 1828
Producția de acetilenă la
hidroliza carburii de calciu
(obținut prin fuziune
cola și var), 1829

Reacții Wöhler

Hidroliza cianogenului pentru a forma acid oxalic
acid, 1824

Reacții Wöhler

Sinteza ureei din dioxid de carbon și amoniac,
1828 g.
„Nu mai pot să tac”, îi scrie Wöhler
profesor, J. Ya. Berzelius, - și trebuie să informeze
Pentru tine că pot obține uree fără ajutorul rinichilor
câini, oameni și, în general, fără participarea vreunuia
creatură vie ... "
T0
CO2 + 2NH3 → H2O +

Reacții Wöhler

Obținerea acetilenei prin hidroliza carburii
calciu, 1862
În 1892 Moissan (Franța) și Wilson (Canada)
a propus proiectarea unui cuptor cu arc electric,
potrivit pentru uz industrial:
obţinerea carburei de calciu prin fuziune
var și cărbune ars
Sau CaCO3 → CaO + CO2; CaO + 3C → CaC2 + CO

Reacția lui Dumas

Fuziunea sărurilor acidului carboxilic
cu alcalii:
0
CaO, T
Н3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Decarboxilarea sărurilor de acid carboxilic (- CO2)
chimist francez.
Membru al Academiei Franceze de Științe
(1832)
Membru al Academiei din Paris
medicina (1843)
Președinte al Academiei de Științe (1843)
A fost implicat și în stat
Activități. În 1850-1851 ministrul Agriculturii şi
comerțul în guvern
Jean Baptiste André Dumas,
Napoleon Bonoparte.
1800 - 1884

Reacția lui Wagner

Oxidarea ușoară a alchenelor
soluție apoasă
permanganat de potasiu cu
formarea diatomiei
alcool
Egor Egorovici Wagner,
1849 - 1903

Reacția lui Konovalov

Mihail Ivanovici
Konovalov,
1858 - 1906
Nitrarea hidrocarburilor
diluat НNО3 la
ridicat sau
presiune normală (de
radical liber
mecanism).
Disertatie doctorala
„Acțiune de nitrare
acid azot slab pe
hidrocarburi saturate
personaj "(1893)

10. Reacția lui Berthelot

Sinteza etanolului prin hidratare a etilenei:
chimist francez.
Membru al Academiei de Științe din Paris
(1873)
Membru corespondent
Academia de Științe din Petersburg (de când
1876)
În 1895-1896. Berthelot era
ministru de externe
Franţa.
Marcelin Berthelot,
1827 - 1907

11. Regulile lui A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)

Alexandru
Mihailovici Zaitsev,
1841-1910
Vladimir Vasilievici
Markovnikov,
1837-1904

12. Regulile lui A.M. Zaitsev (1875), V.V. Markovnikov (1869)

Când acizii protici sau apa sunt atașați de
hidrocarburi nesaturate asimetrice
protonul de hidrogen se unește cel mai mult
atom de carbon hidrogenat
(formarea produsului are loc cel mai mult
carbocation stabil) - regula
Markovnikov. Repeta. excl. din regulă.
Când se desprinde, un proton de hidrogen este separat
din atomul cel mai puțin hidrogenat
carbon - regula lui Zaitsev.

13. Exerciții după regulile lui Zaitsev și Markovnikov

Din care hidrocarburi halogenate
sub acţiunea unei soluţii alcoolice
hidroxidul de potasiu se poate obține:
1) 2-metilpenten-1
2) 3-metilpenten-2
3) 4-metil-3-etilpenten-2
4) 3-etilhexen-2?

14. Reacția Würz, 1865

Sinteza alcanilor simetrici
de la halogenuri de alchil la
reacții cu sodiu (și mai ușoare
cu potasiu)
Charles Adolph Würz,
1817- 1884
Președintele Parisului
academiilor de stiinte

15. Sinteza Kolbe, 1849

Electroliza soluțiilor apoase
săruri de potasiu și sodiu
acizi carboxilici.
Adolf Wilhelm
Herman Kolbe,
1818-1884, Germania

16. Reactivul lui Grignard, 1912

Substanță chimică de organomagneziu
conexiuni ca
iodură de metil magneziu CH3MgI
bromură de magneziu benzen C6H5MgBr.
Victor Grignard,
1871-1935, Franța
laureat Nobel
premii de chimie

17. Diels - Reacția de arin

Sinteza dienelor - reacție, cicloadiție
dienofile și diene conjugate să se formeze
ciclu cu șase membri:

18. Diels - Reacția de arin

Kurt Albert, Germania
1902 - 1958
Otto Paul Hermann Diels,
Germania, 1876 - 1954
În 1950 au fost premiați pentru sinteza dienelor
Premiul Nobel pentru Chimie

19. Reacția lui Zelinsky - Kazansky

ɳ = 70%

20. Reacția lui Zelinsky - Kazansky

A absolvit Novorossiysk
Universitatea din Odesa (1884)
profesor la Moscova
universitate (1911-1917)
A organizat institutul
chimie organică a Academiei de Științe a URSS
(1935), din 1953 institutul o poartă
Nume
A creat primul cărbune
masca de gaze (1915) luată
Nikolai Dmitrievici
armament în timpul Primului
Zelinsky,
război mondial în rusă şi
imperiul rus,
armatele aliate.
1861 - 1953

21. Măști de gaz de cărbune

Soldații Legiunii Cehe a Armatei Ruse în
măști de gaz Zelinsky-Kummant

22. Reacția lui Zelinsky - Kazansky

Boris Alexandrovici
Kazansky,
1891 - 1973
Absolvent al Universității din Moscova
(1919)
A lucrat la Moscova
condus de universitate
N. D. Zelinsky
A predat la Moscova
atelier universitar despre
chimie generală, calitate și
analiza cantitativă și
mai târziu în chimia organică,
chimia petrolului, organic
cataliză
Academician al Academiei de Științe a URSS

23. Reacția lui Kucherov

Hidratarea alchinelor în
prezența sărurilor Hg2 + în
mediu acid.
Mihail Grigorievici
Kucherov,
1850 - 1911

24. Reacția lui Lebedev

Lebedev a propus o metodă într-un singur pas
obţinerea butadienei din alcool etilic
(catalizatori: ZnO, Al2O3; T 400-5000С)
2CH3CH2OH
Serghei
Vasilevici
Lebedev,
1874-1934.
2H2O + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
Mulțumită lucrărilor lui Lebedev
productie industriala
cauciucul sintetic a început în Soviet
Unire în 1932 - pentru prima dată în lume.

25. Reactivi

reactivul lui Grignard
Reactivul lui Tollens OH
Soluție de amoniac de clorură de cupru (I)
[Cu (NH3) 2] CI

26. Catalizatori

Catalizator Na în amoniac lichid
catalizator Lindlar
Na la NH3
Pd // Pb2 +
O soluție acidă de clorură de cupru (I) în clorură de amoniu
NH4CI, CuCl
Ziegler - Natta
Vedeți pentru ce reacții sunt folosite (caietul de lucru)
Se încarcă ...Se încarcă ...