За какво мечтаеше химикът Кекуле. Ароматни съединения. Същността на откриването на Кекуле

В тази статия можете да разберете всички въпроси и всички отговори в играта "Кой иска да бъде милионер?" за 22 юли 2017г.

Въпроси към първата двойка играчи

Дария Повереннова и Алена Свиридова (200 000 - 200 000 рубли)

1. Как се казва истината, ако не е много приятна?

2. Кой е пропуснал историята на Маугли?

3. Кого са подковали тулските майстори в приказката на Лесков?

4. Как се казва късата рокля без ръкави и яка за специални поводи?

5. Кого слуша котката Васка в баснята на Крилов?

6. Какъв деликатес се получава в резултат на експлозия?

7. Какво е неофициалното име на Малия театър в Москва?

8. В сянката на кои дървета все още растат в Коломенское, според легендата, е учил бъдещият цар Петър Велики?

9. Какво може да се намери на картата на звездното небе?

10. С кого си сътрудничи модният дизайнер Елза Скиапарели при създаването на яке с джобове във формата на чекмедже?

11. Как се казваше паркингът на таксиджиите в града в Русия от предиминалия век?

12. Излишъкът от какъв елемент в тялото Хипократ смятал за причина за меланхолията?

13. За какво е мечтал химикът Кекуле и е помогнал да се открие формулата на бензола?

Въпроси към втората двойка играчи

Ирина Мазуркевич и Александър Пашутин (100 000 - 100 000 рубли)

1. Кой или какво в стихотворението на Лермонтов побелява „в мъглата на синьото море“?

2. Какво правят войниците на бойното поле?

3. Как се казва книга, която често се препрочита?

4. Коя дума използват, за да насърчат музикант да свири по-горещо?

5. Как да продължим песента от филма „Сламена шапка“: „Ожени се, ожени се, какво може да бъде...?

6. Какъв вид часовник е иконата, която се появява на екрана на монитора в режим на готовност?

7. Какво означават думите „Той накара да уважава себе си“ от Евгений Онегин?

8. Как се казва главният герой на филма "Пролет на улица Заречная"?

9. Какво се слага на релсата, за да блокира колелата на влака?

10. Съпругата на кой поет беше дъщерята на Дмитрий Иванович Менделеев?

11. Коя фразеологична единица не произлиза от обичая да се заклеймяват престъпниците в Русия? заклеймяват

Отговори на въпросите на първата двойка играчи

горчив
Акела
бълха
коктейл
готвачи
пуканки
"Къщата на Островски"
коса
С. Дали
стокова борса
земя
змия, хапеща опашка

Отговори на въпросите на втората двойка играчи

плават
нарязани
плот за маса
играчки
пясък
Александър
обувка
А. Блок
заклеймяват

Въпроси за трета двойка играчи

Александър Гордън и Юлия Барановская (100 000 - 100 000 рубли)

1. Какво може да се конфигурира на моя телефон?

2. Какво казват за място, което е някъде много далече?

3. Какво обеща героинята на песента, изпълнена от Марина Хлебникова, да излее на любимия си?

4. Коя дума не беше в лозунга на Ленин за болшевишката партия?

5. Как се казва архитектурната украса под формата на разцъфнало цвете със същите листенца?

7. Кой отбор наскоро стана сензационен шампион на Англия за първи път в историята?

8. Коя староцърковнославянска дума се наричаше дебел?

9. Каква муза според гърците покровителства танците?

10. Кого не е играл Елдар Рязанов във филмите?

11. Какво е дало името на град Изюм?

12. Какво може да прави гущерът Василиск с шлем, който живее в Южна Америка?

Отговори на въпросите на третата двойка играчи

телефонен секретар
дяволът на рогата
чаша кафе
слава
контакт
Сергей Михалков
Лестър Сити
Терпсихора
поет
бягай по вода

Бензолът има необичайна миризма; изпаренията му са задушаващи и дори канцерогенни; гори с внушителен черен дим; формулата му, както ни казват учебниците, е C 6 H 6, където шест въглеродни атома образуват пръстен или "цикъл". Наред с други прекрасни свойства (като основа за много багрила, инсектициди, експлозиви и пластмаси), той има същата прозрачност като водата, така че стъклен предмет, потопен в бензол, става напълно невидим! Но това не е всичко: тази малка магическа течност има далеч не тривиална история. Обяснение за структурата му заля хрониките в средата на 19 век и продължава да удивлява и до днес. Помислете само: беше отворено насън!

Бутнах стола си по-близо до огъня и заспах. Атомите отново се завъртяха пред очите ми.<…>Дълги вериги, често тясно преплетени, се движеха непрестанно, усуквайки се и се развиваха като змии. Но какво е то? Една от змиите се хвана за опашката и се завъртя пред очите ми, сякаш дразнеше. От предположение, което ме прониза, се събудих...

Фридрих Август Кекуле беше името на човека, който „видя“ насън формулата на бензола, която всичките му колеги търсеха от много години. В онази епоха (1865 г.), когато химиците чупят копията си над атоми, за които някои смятаха, че съществуват в действителност, а други - само удобна научна абстракция, Кекуле направи своя избор: той не само разпозна тяхната реалност, но никога не престана да ги вижда в съня, с вътрешно око. Наистина, това не му се случваше за първи път. Седем години по-рано атомите вече скочиха пред очите му, докато той караше омнибуса по улиците на Лондон. Тогава той заключи, че въглеродните атоми могат да се свързват в дълги вериги, като по този начин полагат основите (като се имат предвид четирите връзки, които въглеродът може да свързва със своите съседи) на органичната химия. Тази наука постигна безпрецедентен успех в края на 19 век, тъй като най-накрая направи възможно синтезирането на органични вещества и показа, че живите същества изобщо не са живи, защото, както се смяташе по-рано, те са „вдъхнати в живота“.

Може да е изненадващо, че химиците си проправиха път от верига към цикъл в същото време, когато хората се научиха да карат педали на велосипед: първото верижно задвижване е изобретено през 1869 г. ... По-малко изненадващо е идиличната картина на змия и ябълката на Нютон. Но казано сериозно, не е трудно да си представим възмущението на онези, които вярват в Бог повече, отколкото в атомите, от доста сивите изказвания на химиците, от които пряко следва излишъка на Божествената намеса в създаването на живота. Освен това мечтата на създателя на органичната химия беше напълно езотерична. Змията, която хапе опашката си, е същият Уроборос, символ на единството на материята и Вселената, свещената циркулация на творението, в която поколението се редува с поглъщане. Казано по-просто, това е изображение, тясно свързано с известното „всичко във всичко“, а също и, ако желаете, с „и обратно“, което въвежда необходимото изясняване.

Но колкото и да е странно, не теолозите се обявиха най-яростно срещу съня на Кекуле, а самите химици. Не можеше да става дума за изграждане на нова наука, просто с голяма трудност изчистена от алхимичното наследство, въз основа на сънуваща змия, ухапваща опашката си. Без да знае, Кекуле докосна деликатна струна... която продължава да звучи и до днес. Година по-късно в германско търговско списание Chemische Berichteсе появи рисунка, изобразяваща два бензенови цикъла, всеки от които се състоеше от шест макака, държащи се един друг за опашката. След това мечтата е била подложена на подобни атаки от честни химици повече от веднъж: последната датира от 1985 г., когато Американската химическа асоциация посвети една от годишните си срещи на въпроса за бензола. Двама американски химици говориха на него, като твърдяха, че Кекуле не може да види известната си формула насън.

Изобилието от разлято мастило и похабена хартия в името на някакъв вид мечта не може да се обясни нито с отхвърлянето на алхимията, която, независимо дали ни харесва или не, беше предшественикът на химията, нито с някаква богословска строгост, така че трябва да търсим по друга причина. Подобно на Нютон, който, между другото, прекара много месеци, раздувайки алхимичните си пещи, Галилей или Айнщайн, благодатта слезе върху Кекул – освен това благодатта в самия смисъл, който й дадоха привържениците на древните езотерични учения. Книгата „Ла Фонтен за любовта към науката“ е класика на алхимичната литература, написана е през 1413 г. от валенсианеца Жан дьо Ла Фонтен и описва точка по точка как знанието слиза върху посветените. Можете да се обзаложите, че популярният мит за „спуснатото знание“ е мястото, където произхожда. Наистина, четири века и половина преди Кекуле, Жан имаше еднаква склонност към пророчески сънища и два века и половина преди Нютон да оцени удоволствията на овощните градини:

И като вечерях, заспах,
Седейки в тази градина;
И сега ми се струва
Прекарах дълго време в забвение,
Причината за това е удоволствието,
Какъв сън ми разкри.

На сън Джехан се среща с „две красиви, яснооки дами“, а именно с Мъдростта и Знанието. Именно те му разкриха, че:

Науката е дар от Бог и без съмнение,
Дава се само от вдъхновение.
Нека бъде така! Тя беше надарена от Създателя,
Но хората винаги са вдъхновени.

Тези цветни стихове съдържат нещо неприемливо за вчерашните и днешните химици. Несправедливостта, че някой успява да намери решение насън („Защо са избрани от ангелите на Спасителя?”, попита Инфелд), докато други работят в кървава пот, но не могат да стигнат до обетованите земи; самият факт, че истината се раздава безплатно, докато тя трябва да се придобие само в резултат на щателна работа по събирането на различни противоречиви данни, намирането на скрития смисъл в тях. Науката се основава единствено на опита и разума, дори ако приемем – в края на краищата нищо не е съвършено – че някои от нейните корени са скрити в репликата на алхимика.

Змията Кекуле стана известна с това, че пропълзя в тази (митична) пукнатина, която разделя научното от ненаучното. Напълно отричайки възможността да научим основната истина от съня, химиците заеха позиция, толкова догматична, колкото и народната мъдрост, която нито за минута не се съмнява в божественото откровение. Неуморим работник и убеден рационалист, Кекуле явно е успял да се възползва от това благоприятно състояние на ума, което възниква в полусън, когато съзнанието бавно избледнява, когато научната строгост, обгърната от сънливост, постепенно смекчава, когато обичайните аргументи непознато променят реда , влизайки на място като пъзели с части. Разбира се, фактът, че редица проблеми - химически, математически и други - са били решени в полусънно състояние, представлява по-голям интерес от гледна точка на физиологията, отколкото откровението. И ако около небезизвестната змия Кекуле са се разпалили страсти, то е само защото границата между ума и тялото или между науката и народната мъдрост е неуловима, колкото и човек, който едва ли е задрямал.

бележки:

ЦЕРН - Европейски център за ядрени изследвания в Женева. (Прибл. превод.)

Публикации по химия (Немски).

Превод В. С. Кирсанов.

Тълкуване на съня "редов"

Човекът, който "видя" в мечта формула бензол, който през годините търсеха всичките му колеги, се казваше Фридрих Август Кекуле. сънувалзмия хапе опашката си. Без да знае, Кекуле докосна деликатна струна... която продължава да звучи и до днес.

Тълкуване на съня "dreams-vision.onbog"

МечтаГерманският химик Фридрих Кекуле за формула бензол... До шейсетте години на XIX век се знае, че съотношението на броя на въглеродните атоми към водородните атоми в една молекула бензолподобен на този на ацетилена и емпиричен формулатях - CnHn.По-късно той имаше мечтадруг мечта, което му помогнало да открие, че молекулата бензол, за разлика от други известни органични съединения, има пръстенна структура, а не линейна.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "adme"

мечти имаше мечта имаше мечта формула бензол в мечтакомпозира пиеса, а Волтер имаше мечта мечти.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "земни хроники"

Циклична структурна формула бензол в мечта: формула бензолватове имаше мечта мечта: той ходи в дъжда, но върху него падат оловни топки вместо водни капки. Тогава шлосерът решава да проведе експеримент, като стопи малко количество олово и го пръсне от камбанарията в буре с вода.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "vova-91.livejournal"

сънувал формула бензол, който има формата на правилен шестоъгълник, видя Кекуле в мечта: формула бензолсе появиха под формата на змии, хапещи се за опашката.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "youson"

Интересни факти за мечти... Всеки знае, че много креативни хора в миналото са измисляли невероятни идеи в мечта... Когато човек постоянно се измъчва от един и същ проблем и не може да го реши, тогава спасението най-често идва по време на сън... Е, запомнете - Менделеев с неговата таблица на химичните елементи, химикът Август Кекуле, който имаше мечта формула бензол, Бетовен, който в мечтакомпозира пиеса Волтер и неговата поема.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "ainger"

2) МечтаДекарт: той имаше мечтаотворена книга, която той нарече за себе си scientia mirabilis - сборът от всички науки. Тази концепция се оказва много важна за допълването на неговия мироглед и положи основите на съвременния научен метод. 4) МечтаНемският химик Фридрих Кекуле. Дълго време се бореше за структурата формула бензол, чао в мечтатой не видя образа на змия, която хапе собствената си опашка.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "sna-kantata"

Август Кекуле имаше мечтаструктурни формула бензол мечтаи разбра, че структурата бензол в мечта.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "grc-eka"

Какво в мечтиидват отговорите на въпросите, които стоят пред нас в реалния живот, това е известно отдавна. Само някой по някаква причина веднага разбира какво мечта, но е трудно някой да отгатне. Например историята на откритието формули бензол... Г-н Кекуле не можеше да композира формула бензол, страдах, докато се изморих. Заспах. В мечта имаше мечтазмия, която се извиваше неистово. В гняв змията захапа опашката си. Змията веднага се превърна в пръстен. Така се появил бензоловият пръстен.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "smartnews"

Циклична структурна формула бензол, който има формата на правилен шестоъгълник, видя Кекуле в мечта: формула бензолсе появиха под формата на змии, хапещи се за опашката. сънувалсякаш е на слънце от горящ газ, около който се въртят планетите, свързани с него с тънки нишки. Изведнъж газът се втвърди и слънцето и планетите се свиха. Събуждайки се, Бор осъзна, че току-що е видял в мечтаструктурата на атома: ядрото му се появи под формата на неподвижно слънце, около което се въртят "планетите" ...
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "lib100"

Кекуле имаше мечта формула бензол... В литературата са описани стотици и стотици случаи на направени удивителни открития в мечта... Но заключението, което читателите на пристрастия обикновено правят от тези наблюдения, е поразително в своята глупост: да се направи нещо подобно в мечта, трябва да спиш. мечта"Сработи", трябва да работиш. И едва тогава ти мечтамаса, формула, идея или бизнес план.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "звонокнаурок"

Отваряне в мечта... Самият Кекуле увери, че структурата на бензоловия пръстен имаше мечтанего, когато си почиваше в фотьойл пред камината. Точно 25 години след това откритие, когато немски химици отбелязаха „Празника бензол“, описа ученият раждането на известния формули: „... Моята лаборатория се намираше в една странична улица и дори през деня беше полутъмно.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "Всички йога"

Декарт по някакъв начин имаше мечтаотворена книга. В мечтадухът убеди Декарт, че животът му е предопределен да докаже, че математическите принципи са приложими в познанието на природата и могат да бъдат от голяма полза. формула бензол, който има формата на правилен шестоъгълник, видя Кекуле в мечта: формула бензолсе появиха под формата на змии, хапещи се за опашката.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "interesnyjfakt"

Великият руски химик Менделеев, по думите му, в мечта имаше мечтапериодична таблица на химичните елементи. Мислейки дълго как да подреди елементите, Менделеев прекара дълго време без сън, и когато най-накрая заспах, видях в мечтасъщата маса Друг химик Кекуле с помощта на сънотворен формула бензол.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "shtorm777"

Точно в мечтатой изведнъж видя с абсолютна яснота основната схема, заложена в таблицата на безсмъртния Менделеев. Събуждайки се, Менделеев веднага записва сънувалЕдна змия хвана опашката си, продължавайки да се върти. И изведнъж, насън, неизбежно почувствах: формуламолекули бензолтрябва да бъде затворена, като видяна змия в мечта... С по-нататъшно развитие това предположение се потвърди.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "литмир"

сънувал формули бензол... - Един ден, след упорита работа, - казва химикът, - реших да си почина до камината и заспах. в мечтаПочувствах неизбежно: формуламолекули бензолтрябва да бъде затворен, като змия, видяна насън.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "псиксология"

Дори и най-заклетите учени, които напълно не вярват на митовете, са изумени как в мечтаумът понякога намира перфектни решения. През 1865 г. немският химик Аугуст Кекуле работи върху структурата формула бензол, важна индустриална смес, чийто химически състав озадачава учените и технологичните инженери на деня. Кекуле в мечтавидя змията да хапе собствената си опашка.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "сърф птица"

Събуждайки се, Менделеев веднага записва видяното на лист хартия. Известно е, че самият химик не обичаше много, когато си припомниха историята за сънувалтаблица: „Мислех за това от може би двадесет години, но ти си мислиш: седнах и изведнъж... готово е.” Циклична структурна формула бензол, който има формата на правилен шестоъгълник, видя Кекуле в мечта: формула бензолсе появиха под формата на змии, хапещи се за опашката.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "бейбиблог"

Мечтакато източник на творчество. 9 януари 2015 г., 00:38 Лично израстване. Има случаи, когато гениални мисли са посещавали именно авторите си в мечта... Често се случва, че ако човек не може да реши някой много важен за него въпрос през деня, тогава отговорът идва в мечта.Менделеев имаше мечтатаблица на химичните елементи, химик Август Кекуле имаше мечта формула бензол, върху който работи дълго време, Бетовен в мечтакомпозира пиеса, а Волтер имаше мечтацяло стихотворение.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "sna-kantata"

Август Кекуле имаше мечтаструктурни формула бензолпод формата на шест огнени змии, образуващи голям въртящ се пръстен и поглъщащи си опашките. Събуждайки се, той осмисли мечтаи разбра, че структурата бензолпредставлява затворен цикъл с шест въглеродни атома. Ото Леви, австрийски учен, е удостоен с Нобелова награда през 1936 г. за своето откритие, дошло до него в мечта.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "bookitut"

Събуждайки се, Менделеев веднага записва сънувалсхема. Германският химик Кекуле направи истински пробив в органичната химия с откритие формули бензолЕдна змия хвана опашката си, продължавайки да се върти. И внезапно в мечтаПочувствах неизбежно: формуламолекули бензолтрябва да бъде затворена, като змия, видяна насън. С по-нататъшно развитие това предположение се потвърди.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "мукачево"

мечти... Разглеждайки рафтовете с книги в съседната книжарница, за пореден път отбелязах за себе си това книги за сънищамного място е разпределено... Тълкуване на сънищаМилър, Фройд, Нострадамус, Ванги... Хората толкова често се интересуват от интерпретация мечти• Освен това всеки е чувал, че Менделеев е видял масата си в мечта... Оказва се, че е имало и други: химикът Август Кекуле имаше мечта формула бензолпо който работи от дълго време.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "econet"

Но някак си д-р Ото Леви имаше мечтанеобичайно мечта, което той в полусън записа на хартия. На сутринта, след като препрочита бележките си, Леви осъзна, че работата на нервната система се основава на химични реакции. Впоследствие това откритие му носи Нобелова награда. Бензол... Химикът Фридрих Кекуле видя мечтаО формула бензол... Той си спомня: „Сънувах две змии.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "AstroMeridian"

Тълкуване на сънища Формула- Самооттегляне в мечта формула- това означава, че в действителност сте в състояние на търсене на щастие и смятате, че има някаква тайна, като научите, която ще можете да промените живота си. Освен това ще решите, че вашият житейски опит ще бъде достатъчен, за да откриете тази тайна сами или поне да разберете какво е все едно.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "genadiafanassjev.blogspot.co"

Него имаше мечта сънму показа истината формула бензол в мечта сънувал.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "nlo-mir"

Него имаше мечтазмия, свита на пръстен и изяждаща собствената си опашка. В следващия миг химикът се събуди: сюжетът сънму показа истината формула бензол- пръстен от шест въглеродни атома. През 1866 г. той представя откритието на научната общност. И тогава един ден в мечтатой ясно разбра какъв е проблемът. Ученият скочи от леглото и трескаво започна да записва в тетрадка какво сънувал.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "софтмиксер"

Какво искаш сънувам, господа? Природата на пророческото мечтидо ден днешен нито лекарите, нито езотериците могат да обяснят. Но фактът остава: на много известни хора, които са работили усилено върху всяка идея, а именно в мечтарешението на проблема му дойде... имаше мечтазмия, свита на пръстен и изяждаща собствената си опашка. В следващия миг химикът се събуди: сюжетът сънму показа истината формула бензол- пръстен от шест въглеродни атома.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "medicinkoff"

И така, германският химик Кекуле видя в мечтаструктурни формула бензол... Дмитрий Иванович Менделеев мечтапомогна за създаването на периодичната система. Композиторът Тартини чу в мечтасякаш някой свири на соната. Волтер имаше мечтанова версия на неговата "Хенриада". Чудя се, че колкото по-дълбоко мечта, така че асоциациите и интерпретациите на впечатленията идват от по-ранно време. Селяните развили вярата, че ако мечтаотдавна починали родители означава лошо време.
Прочетете изцяло
Тълкуване на съня "хоро"

Има случаи в историята, когато такива мечтинаправи наистина голяма разлика. Менделеев имаше мечтатаблица на химичните елементи, химик Август Кекуле имаше мечта формула бензол, върху който работи дълго време, Бетовен в мечтакомпозира пиеса, а Волтер имаше мечтацяло стихотворение. Освен това Чарлз Дикенс е взел сюжетите на много от своите произведения от своите мечти.

Те имат циклична структура. Първият представител на тази серия е бензолът (C 6 H 6). Отразяващата формула е предложена за първи път от химика Кекуле през 1865 г. Според учения той дълго размишлявал върху мистерията на бензола. Една нощ той сънува змия, която хапе собствената си опашка. На сутринта бензолът вече е изтеглен. Това беше пръстен от 6 въглеродни атома. Три от тях бяха с двойна връзка.

Структура на бензола

Въглеродът се образува в Понякога, когато се пишат уравненията на реакцията, той се изобразява като удължен във вертикална посока. Тази група атоми е получила специално име - бензеновото ядро. Цикличната структура на бензола се потвърждава от производството му от три молекули ацетилен, ненаситен въглеводород с тройна връзка. Ароматните въглеводороди също са ненаситени и проявяват някои от свойствата, характерни за алкените. Поради тази причина в бензоловия пръстен наличието на двойна връзка се маркира с три линии, минаващи успоредно на лицата. Тази формула на бензол не отразява напълно състоянието на въглеродните атоми в молекулата.

Бензен: формула, която отразява истинската структура

В действителност връзките между въглерода в пръстена са еквивалентни една на друга. Сред тях не беше възможно да се разграничат единични и двойни. Това обяснява особеността на бензола, при който въглеродът в ядрото е в sp2-хибридизирано състояние, е свързан със съседите в пръстена и водорода чрез три обикновени единични връзки. В този случай се появява шестоъгълник, в който 6 въглеродни атома и 6 водородни атома са в една и съща равнина. Само електронните облаци на четвъртите p-електрони, които не участват в хибридизацията, са разположени различно. Формата им прилича на дъмбели, центърът пада върху равнината на ринга. А удебелените части са отгоре и отдолу. В този случай две електронни плътности са разположени над и под бензеновото ядро, които възникват, когато облаците от p-електрони се припокриват. Има обща химическа връзка за въглерода в пръстена.

Свойства на бензоловия пръстен

Поради общата електронна плътност, разстоянията между въглерода в пръстена се намаляват. Те са равни на 0,14 nm. Ако имаше единични и двойни връзки в бензеновото ядро, тогава щеше да има два индикатора: 0,134 и 0,154 nm. Истинската структурна формула на бензола не трябва да съдържа единични и двойни връзки. Следователно ароматните въглероди се класифицират като ненаситени органични съединения само формално. По състав те приличат на алкени, но могат да влязат в това, което е типично за наситените въглеводороди. Ароматното ядро на бензола е силно устойчиво на окислители. Всички тези характеристики позволяват да се разглежда пръстенът като специален вид връзка - не двойна или единична.

Как да изобразя формулата на бензола?

Правилната формула за бензол не е с три двойни връзки, както в Kekulé, а под формата на шестоъгълник с кръг вътре. Той символизира общата принадлежност на 6 електрона.

Намира потвърждение на симетрията на структурата и свойствата на веществото. Бензоловият пръстен е стабилен и има значителна енергия на конюгиране. Свойствата на първия представител на ароматните въглеводороди се проявяват в неговите хомолози. Всеки от тях може да бъде представен като производно, в което водородът е заменен с различни въглеводородни радикали.

Концепцията за ароматност.

Името "ароматни съединения" възникна случайно, поради факта, че първите съединения от тази серия, изолирани от естествени смоли и балсами, имаха приятна ароматна миризма.

Например, още през 16 век бензоената киселина и бензиловият алкохол са изолирани от бензоената смола; от масло от горчив бадем - бензоен алдехид; от толу балсам - толуен; борова смола - цимен и др.

По-късно беше установено, че много други вещества, които нямат приятна ароматна миризма, имат същата структура и химични свойства. Следователно името "ароматни вещества" е загубило първоначалното си значение.

Немският химик Кекуле беше първият, който забеляза, че много ароматни съединения при обикновени химични трансформации запазват характерната циклична група от шест въглеродни атома и следователно бензол,като най-прост представител с шестчленна група, той е признат за прародител на ароматните съединения.

Бензолът е открит през 1825 г. от Фарадей, който го изолира от кондензираните остатъци от лампен газ, получен от въглища. Фарадей също така определи съотношението на въглерод към водород в това съединение, равно на 1: 1.

През 1834 г. E. Mitscherley, докато нагрява солите на бензоената киселина (вещество, освободено от естествени ароматни смоли), получава същото съединение и му дава името бензин. Въпреки това, по-късно Y. Liebig предложи да наречем това вещество бензен.

През 1845 г. Хофман изолира бензол по време на дестилацията на каменовъглен катран.

Бензолът и редица негови хомолози, а след това и голяма група от други съединения, малко след откриването им, бяха изолирани в групата на ароматните съединения, тъй като имаха специални "ароматни свойства":

бензолът, въпреки дълбоката си "ненаситеност" (C 6 H 6), лесно влиза в особени реакции на заместване на водородни атоми и трудно влиза в реакции на присъединяване, характерни за алкените;

друга характеристика, която отличава ароматните съединения от алкените, е тяхната висока стабилност, лекота на образуване в голямо разнообразие от реакции и относителната трудност на реакциите на окисление;

накрая, свойствата на някои производни на ароматни въглеводороди са много характерни:

Ароматните амини са по-малко основни от алифатните;

Ароматните хидроксилни производни - феноли, имат много по-кисел характер от алкохолите;

Ароматните халогенни производни са много по-трудни за влизане в реакции на заместване, отколкото алифатните.

Комбинацията от изброените свойства беше "химичният критерий", по който се определя принадлежността на това или онова вещество към ароматни съединения, неговият "ароматичен характер".

2. Развитие на представи за структурата на бензола. Формула Кекуле.

Структурната формула на бензола като циклохексатриенова система е предложена за първи път през 1865 г. от немски химик А.Кекуле.

Според Кекуле бензенът е затворена система с три спрегнати двойни връзки - циклохексатриен-1,3,5.

Формулата Kekule отразява правилно:

1) елементарен състав, съотношението на въглеродните и водородните атоми (1:1) в молекулата на бензола;

2) еквивалентността на всички водородни атоми в молекулата на бензола (монозаместеният бензен няма изомери - C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).

Тази формула обаче не отговаря на много от характеристиките на бензола:

1) тъй като според формулата на Кекуле е формално ненаситена система, бензолът в същото време влиза главно в реакции на заместване, а не в добавяне. Защо бензолът не обезцветява бромната вода?

2) тази формула не може да обясни високата стабилност на бензоловия пръстен;

3) ако изхождаме от формулата на Кекуле, бензенът трябва да има два орто-изомера. Известен е обаче само един орто изомер.

4) и накрая, формулата на Кекуле не е в състояние да обясни равенството на разстоянията между въглеродните атоми в реална молекула на бензол.

За да се измъкне от тази трудност, Кекуле беше принуден да допусне възможността за постоянна промяна в позицията на двойните връзки в молекулата на бензола и предложи теорията на "колебанията", според което двойните връзки не са фиксирани на едно място:

В тази връзка понятието "ароматни съединения", "ароматни свойства" придоби различно значение.

Ароматните стоманени съединения включват съединения, съдържащи шестчленна циклична група с три двойни връзки (бензенов пръстен) и притежаващи специални физични и химични свойства.

Противоречията между формалната "ненаситеност" и особените физични и химични свойства се обясняват само с квантовата органична химия.