Heksametilentetramin. Urotropin Hexametilentetramin
Heksametilentetramin je proizvod interakcije otopine formaldehida s amonijakom. Prvi ga je nabavio A. M. Butlerov (1860), ali samo 35 godina nakon otkrića počeo se koristiti u medicini. Sirovina za polu-
Heksametilentetramin se tretira sa 40% rastvorom formaldehida u vodi i amonijačnom vodom. U rastvor formaldehida dodaje se 25% vode amonijaka, mešavina se meša i održava temperatura u granicama od 40-50 °C.
Nakon završetka reakcije, medij reakcione smjese treba da bude „alkalan i da ima miris amonijaka. U smjesu se dodaje aktivni ugljen, filtrira, filtrat se upari u vakuumu do kašaste mase. Nakon hlađenja kristaliziraju se kristali heksametilentetramina. Sisaju se, peru i suše na temperaturi od 30-35 °C. Rezultirajući heksametilentetramin se rekristalizira iz alkohola.
Heksametilentetramin je bijeli kristalni prah, vrlo higroskopan. Nema mirisa. Okus je pekući, prvo sladak, a zatim gorak. Lijek je lako rastvorljiv u vodi i alkoholu, rastvorljiv u hloroformu, skoro nerastvorljiv u eteru. Vodene otopine heksametilentetramina imaju blago alkalnu reakciju. Kada se zagreju, ispare bez rastapanja. Kada se zagrije vodene otopine heksametilentetramina, on hidrolizira sa stvaranjem formaldehida i amonijaka.
U kiseloj sredini, heksametilentetramin se razgrađuje uz oslobađanje formaldehida. Kada se u reakcijsku smjesu doda alkalna otopina, osjeća se miris amonijaka.
Ovu reakciju daje GF X kao reakciju autentičnosti na .heksametilentetramin.
Kada se zagrijava sa salicilnom kiselinom u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline, nastaje ljubičastocrvena boja.
Reakcija se zasniva na oslobađanju formaldehida, koji sa salicilnom kiselinom u prisustvu sumporne kiseline stvara aurinsku boju (vidi Reakcije autentičnosti Solutio Forma ldehydi)
Heksametilentetramin je jednostruka kisela baza,
tercijarni dušik mu daje osnovna svojstva, stoga sa kiselinama formira dvostruke soli, na primjer, heksametilentetramin hidrohlorid (CHL^-HC!. Prisustvo tercijarnog dušika, kao u alkaloidima, također uzrokuje stvaranje pikrata (žuti talog), tetrajodida (CH 2) u ^-14 i drugim produktima reakcije. Heksametilentetramin ima sposobnost da daje kompleksna jedinjenja sa solima srebra, kalcijuma i fosgena.
Što se tiče dobrog kvaliteta preparata, GF X zahteva odsustvo organskih nečistoća i nečistoća amonijum soli (ne bi trebalo da se pojave žute mrlje od dodavanja Nesslerovog reagensa u rastvor pri zagrevanju), nečistoće paraforma (zamućenje rastvora od dodavanja Nesslerov reagens kada se zagrije). Nečistoće hlorida, sulfata, teških metala dozvoljene su u granicama odgovarajućih standarda.
Kvantitativni sadržaj lijeka može se odrediti metodom neutralizacije. Uzorak lijeka se zagrijava sa određenom količinom titrirane otopine sumporne kiseline, nakon hlađenja smjese, višak kiseline titrira se alkalnom preko metil crvenog. Paralelno, pod istim uslovima, izvodi se i kontrolni eksperiment (farmakopejska metoda).
Heksametilentetramin kao baza može se titrirati kiselinom prema mješovitom indikatoru (metilen plavo i metil narandžasto) sve dok se boja ne promijeni iz zelene u plavo-ljubičastu.
Ova metoda je manje precizna od prve, ali se široko koristi u ekspresnoj analizi mješavina lijekova.
Heksametilentetramin se koristi kao dezinfekciono sredstvo. Njegovo djelovanje temelji se na stvaranju formaldehida u kiseloj sredini, koji ima dezinfekcijski učinak. Koristi se za infekcije urinarnog trakta. Treba imati na umu da ako urin nema kiselu reakciju, lijek je nedjelotvoran, jer se neće podijeliti u formaldehid. Uz antiseptičko dejstvo, heksametilentetramin u određenoj meri ispoljava i anti-odagra efekat, pa se koristi i kod reume.
Heksametilentetramin se također široko koristi kao sredstvo protiv gripe. Lijek se primjenjuje oralno u prašcima i tabletama i intravenozno kao 40% otopina.
Dostupan u prahu i tabletama od 0,25 i 0,5 g, kao iu ampulama od 5-10 ml 40% rastvora. Čuvati u dobro zatvorenim teglama.
1. Refraktometrijska metoda.
Deo praha od 0,06 g promućka se sa 1 ml vode, filtrira. Određuje se indeks loma vodenog filtrata (natrijum bikarbonata).
Drugi uzorak praha od 0,1 g promućka se sa 1 ml etanola, filtrira. Određuje se indeks loma dobivene otopine alkohola (fenil salicilat). Paralelno, pod istim uslovima, određuju se indeksi prelamanja rastvarača - vode i alkohola.
Količina svake komponente se izračunava pojedinačno prema formuli
2. Titrimetrijska metoda.
soda bikarbona. Porcija praha od 0,05 g promućka se sa 2-3 ml vode, filtrira. Filtrat je titriran sa 0,1 N rastvorom HCl u prisustvu indikatora metil narandže.
Fenil salicilat.
1. Ostatak na filteru se rastvori u 5 ml 0,1 N rastvora natrijum hidroksida, kuva oko 30 minuta, višak lužine titrira sa 0,1 N rastvorom HCl u prisustvu fenolftaleinskog indikatora dok ne postane bezbojan. E \u003d M.m.
2. Ostatak na filteru se rastvori u 5 ml 10% rastvora natrijum hidroksida, kuva 10-15 minuta, neutrališe se razblaživanjem. HCl, dodati suvišak 0,1 N rastvora kalijum bromata, kalijum bromida, zakiseliti sumpornom kiselinom, mešati, ostaviti 10 - 15 minuta, zatim u smešu dodati 10% rastvor kalijum jodida, protresti, ostaviti 5 minuta. Oslobođeni jod titrira se sa 0,1 N rastvorom natrijum tiosulfata (indikator skroba). E \u003d M.m. / 12
7. FENILSALICILAT
HEKSAMETILENTETRAMIN NA 0,3
Autentičnost:
U 0,1 g praha dodati 3-4 kapi konc. sumporna kiselina, zagrijana - pojavljuje se ružičasta boja aurinske boje u čijem stvaranju učestvuju i fenil salicilat i formaldehid koji se oslobađa prilikom kisele hidrolize hekeametilentetramina (urotropina).
kvantitacija
1. Refraktometrijska metoda.
Dio praha od 0,08 g otopi se u 1 ml alkohola i odredi indeks loma dobivene otopine alkohola.
Drugi uzorak od 0,08 g tretira se sa 1 ml vode, filtrira i odredi indeks prelamanja vodenog filtrata (heksametilentetramin).
Izračunavanje količine heksametilentetramina vrši se prema formuli (br. 1), fenil salicilata prema gornjoj formuli (br. 2).
2. Titrimetrijska metoda.
Heksametilentetramin. Nakon ekstrakcije vodom, određuje se metodom neutralizacije (titracija rastvorom HCl u prisustvu indikatora metil narandže ili mešovitog indikatora).
Fenil salicilat. Ostatak na filteru se utvrđuje metodom neutralizacije ili bromatometrijom (metode su detaljno opisane za dozni oblik br. 4).
| Faktori povećanja indeksa prelamanja vodenih i alkoholnih rastvora | ||||
| Koncentracija u % | Heksametilentetramin | soda bikarbona | Fenil salicilat | |
| vode | alkohol | vode | alkohol | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
TEMA: PRIMJENA REFRAKTOMETRIJE ZA ODREĐIVANJE
Methenamin ima baktericidno ili bakteriostatsko djelovanje ovisno o dozi. Methenamin je aktivan protiv mnogih mikroorganizama koji uzrokuju patologiju urinarnog trakta (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). Metenamin je prolijek koji se u kiselom urinu razlaže do formaldehida, koji denaturira proteinske strukture mikroorganizama. U tijelu se razgradnja metenamina događa u bubrezima, kao iu žarištu upale, budući da je razvoj upale praćen promjenom reakcije okoline na kiselu stranu. Mikroorganizmi koji povećavaju pH urina (Proteus mirabilis i neki sojevi Enterobacter i Pseudomonas) mogu smanjiti efikasnost metenamina.
Methenamin se brzo i potpuno apsorbira iz gastrointestinalnog trakta. Bioraspoloživost metenamina je 30-60%. Metenamin se gotovo ne vezuje za proteine plazme. Kroz tubularnu sekreciju i glomerularnu filtraciju, metenamin ulazi u urin. U urinu, maksimalna koncentracija metenamina se opaža nakon 2 sata. Poluvrijeme eliminacije je 4,3 sata, izlučuje se bubrezima, 90% se izlučuje tokom dana.
Indikacije
Infekcije urinarnog trakta (pijelitis, cistitis); prevencija infektivnih i upalnih komplikacija u urinarnom traktu nakon endouroloških manipulacija (bužinaža uretre, cistoskopija, kateterizacija mokraćnog mjehura).
Način primjene methenamina i doze
Methenamin se uzima oralno, daje intravenozno, koristi se spolja (kao dio kombinovanih preparata). Unutra: 2 puta dnevno po 0,1 - 1 g Intravenozno: 2 - 4 g (5 - 10 ml 40% rastvora). Tok terapije se određuje individualno. Za prevenciju infektivnih i upalnih komplikacija primjenjuje se jednokratno prije endourološke manipulacije.
Liječenje metenaminom se prekida u slučaju poremećene funkcije bubrega, pojave proteinurije i/ili hematurije.
Kontraindikacije za upotrebu
Preosjetljivost, zatajenje bubrega i/ili jetre, dehidracija organizma, dojenje, trudnoća, djeca mlađa od 6 godina (sigurnost nije utvrđena).
Ograničenja aplikacije
Usporavanje atrioventrikularne provodljivosti.
Upotreba tokom trudnoće i dojenja
Upotreba metenamina je kontraindikovana tokom trudnoće i dojenja. Za vrijeme trajanja terapije metenaminom, dojenje treba prekinuti.
Nuspojave metenamina
Probavni sustav: mučnina, dijareja, povraćanje, bol u abdomenu, dispepsija.
Urogenitalni sistem: hematurija, albuminemija, kristalurija, učestalo mokrenje, oštećenje parenhima bubrega.
Alergijske reakcije: svrab, osip na koži.
Ostalo: bol i crvenilo na mjestu uboda.
Interakcija metenamina sa drugim supstancama
Lijekovi koji alkaliziraju urin (inhibitori karboanhidraze, antacidi, natrijum bikarbonat, tiazidni diuretici, citrati i drugi) smanjuju efikasnost metenamina.
Metenamin kada se koristi zajedno sa sulfadimidinom povećava rizik od kristalurije.
Metenamin zakiseljuje urin i kada se koristi u kombinaciji sa kotrimoksazolom (sulfametoksazol + trimetoprim) povećava rizik od kristalurije; ne preporučuje se kombinovana upotreba.
Predoziranje
Nema podataka.
Trgovački nazivi lijekova sa aktivnom supstancom metenamin
Kombinirani lijekovi:
Borna kiselina + Metenamin + Talk + Natrijum tetraborat + Salicilna kiselina + Olovni acetat + Formaldehid + Cink oksid: Teymur pasta.
328. Hexametilentetraminum
Heksametilentetramin
Urotropin Urotropin Methenaminum *
C 6 H 12 N 4 M. c. 140.19
Opis. Bezbojni kristali ili bijeli kristalni prah, bez mirisa, pekućeg i slatkog, a zatim gorkog okusa. Kada se zagreje, ispari bez topljenja.
Rastvorljivost. Lako rastvorljiv u vodi i alkoholu, rastvorljiv u hloroformu, vrlo slabo rastvorljiv u eteru.
Autentičnost. 2 ml rastvor leka (1:10) se zagreva sa 2 ml razrijeđena sumporna kiselina; ima miris formaldehida. Zatim dodajte 2 ml 30% rastvor natrijum hidroksida i ponovo zagrejan; ima miris amonijaka.
kiselost ili alkalnost. Rješenje 4 G droga u 10 ml voda treba da bude alkalna prema lakmusu, a ne alkalna prema fenolftaleinu.
Amonijum soli i paraformi. K 10 ml 5 kapi Nesslerovog reagensa dodaje se u svježe pripremljenu otopinu lijeka (1: 20) i zagrijava se u vodenoj kupelji na 50 ° 5 minuta. Žuta boja i zamućenost otopine ne bi se trebali pojaviti.
Bilješka. Za pripremu otopine lijeka (1:20) dodatno se prokuha destilirana voda koja ispunjava zahtjeve Državne farmakopeje (do približno 1/3 zapremine) dok se ne dobije negativna reakcija s Nesslerovim reagensom. Test se provodi na sljedeći način: 10 ml voda se zagrijava sa 5 kapi Nesslerovog reagensa u vodenom kupatilu na 50° 10 minuta. Žuta promjena boje i zamućenost se ne bi trebali pojaviti.
Nesslerov reagens se koristi sa rokom trajanja ne dužim od mjesec dana. organske nečistoće. U epruvetu koja je prethodno isprana koncentrovanom sumpornom kiselinom, sipajte 2 ml koncentrovane sumporne kiseline, postepeno sipajte 0,1 G droga i shake. Rastvor ne treba da bude obojen.
Hloridi. 1.5 G lijek se rastvara u 30 ml vode. deset ml Dobijeni rastvor mora izdržati test na hloride (ne više od 0,004% u preparatu).
sulfati. deset ml istog rastvora mora proći test sulfata (ne više od 0,02% u formulaciji).
Teški metali. Rješenje 2 G droga u 10 ml voda mora izdržati test na teške metale (ne više od 0,00025% u preparatu).
sulfatni pepeo. 0.5 G lijek se stavlja u izvagani lončić i pažljivo spaljuje. Nakon hlađenja lončića, ostatak se navlaži sa 0,5 ml koncentrovana sumporna kiselina, zagrijana i kalcinirana do konstantne težine. Sulfatirani pepeo bi trebao biti bestežinski.
Kvantitacija. Oko 0,12 g lijeka (precizno izvagano) se otopi u konusnoj tikvici u 10 ml vode, sipati 50 ml 0,1 N rastvora sumporne kiseline, mešavina se kuva na laganoj vatri 30 minuta i ohladi. U ohlađenu tečnost dodaju se 2 kapi rastvora metil crvenog i višak sumporne kiseline titrira se sa 0,1 N. rastvor natrijum hidroksida do žute boje.
Paralelno, provedite kontrolni eksperiment.
1 ml 0.1 n. rastvor sumporne kiseline odgovara 0,003505 G C 6 H 12 N 4 , koji treba da bude najmanje 99,0% u preparatu.
Skladištenje. U dobro zatvorenoj posudi.
Antiseptik, koristi se unutra i intravenozno.
Bilješka. Heksametilentetramin za injekcije mora dodatno proći sljedeće testove.
Amini. 2 G lijek je otopljen u 5 ml vode, dodati 0,5 ml aceton i 10 kapi svježe pripremljenog natrijum nitroprusida; nakon 10 minuta ne bi se trebalo pojaviti ružičasto-ljubičasta boja.
Amonijum soli i paraformi. Rješenje 2 G droga u 10 ml voda mora proći test na amonijum soli i paraforme.
Heksametilentetramin
| Heksametilentetramin | |
 |
|
| Generale | |
|---|---|
| Sistematski naziv | 1,3,5,7-tetraazociklo-dekan |
| Tradicionalna imena | Urotropin, metenamin |
| Hemijska formula | C 6 H 12 N 4 |
| Physical Properties | |
| Molarna masa | 140,2 g/mol |
| Thermal Properties | |
| Klasifikacija | |
| Reg. CAS broj | 100-97-0 |
| SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
Heksametilentetramin(( 2) 6 4 , ili C 6 H 12 N 4), ( urotropin, heksamin, engleski: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine ili hexametylenetetramine). U medicini se koristi pod međunarodnim nevlasničkim imenom (INN) methenamine.
Dobijanje i svojstva
Prvi put nabavio ruski hemičar A. M. Butlerov 1859. godine. Nastaje interakcijom amonijaka (4 mol) sa formaldehidom (6 mol). Bijela kristalna supstanca, sublimira na 270°. Lako rastvorljiv u vodi, alkoholu, rastvorljiv u hloroformu, slabo rastvorljiv u eteru.
Kalorična vrijednost 30,045 MJ/kg
Najveći proizvođač urotropina u Rusiji je Gubakhinsky OAO Metafrax.
Aplikacija
Proizvodnja polimera
Koristi se u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola,
Lek
Heksametilentetramin je jedna od rijetkih sintetičkih droga koja se trenutno koristi, s istorijom dugom više od 100 godina, koja se koristila još 1884. godine. Lijek ima antiseptički učinak, uglavnom na mokraćne puteve. Koristi se u čistom obliku i kao dio kombiniranih lijekova (na primjer, calcex). U čistom obliku, heksametilentetramin se primjenjuje oralno ili intravenozno, u obliku soli: hipurat, indigo karminat ili kamforat. Mehanizam djelovanja temelji se na oslobađanju slobodnog formaldehida, koji denaturira bakterijske proteine. To je zbog tkivne specifičnosti djelovanja heksametilentetramina i relativne sigurnosti lijeka, budući da se on razgrađuje oslobađanjem aktivnog formaldehida samo u kiseloj sredini urina, djelujući direktno na bakterije koje uzrokuju bolesti mokraćnog sustava. trakta, kao i u žarištima upale bogatim kiselim produktima raspadanja tkiva. Učinak lijeka ovisi o dozi.
Dodaci ishrani
Registrovan u prehrambenoj industriji kao aditiv za konzerviranje (šifra E239). Često se koristi u proizvodnji sira, kao i za konzerviranje kavijara. . U Rusiji je do 1. avgusta 2008. godine bio na listi "aditiva za hranu koji nemaju štetno dejstvo na zdravlje ljudi kada se koriste za proizvodnju prehrambenih proizvoda", od 1. jula 2010. godine je zabranjen. Slatkastog je ukusa.
Kod kuce
Prodaje se u pakovanju od deset tableta od po 10 grama ili 5 tableta od 16 grama pod trgovačkim nazivima Suvo gorivo, Suvi alkohol, Upaljač. Koristi se kao gorivo za kuvanje (zagrevanje) hrane, za potpalu i kalcinaciju šporeta, za grejanje podruma, garaža itd. (Metaldehid se može koristiti i kao „suvi alkohol“).
Za postizanje otpornosti na vlagu plastificiran je čvrstim naftnim parafinima.
Ostale aplikacije
- u analitičkoj hemiji, kao komponenta puferskih rastvora itd.
- u proizvodnji eksploziva (sirovina za proizvodnju heksogena) i heksametilentriperoksiddiamina
- kao inhibitor korozije
Sigurnost
Urotropin se može apsorbirati u kožu iz otopina, a kod nekih ljudi izaziva iritaciju kože koja podsjeća na alergiju.
Bilješke
Wikimedia fondacija. 2010 .
Sinonimi:Pogledajte šta je "heksametilentetramin" u drugim rječnicima:
heksametilentetramin... Pravopisni rječnik
- (heksamin urotropin), C6H12N4, bezbojni kristali slatkog ukusa; sublimira u vakuumu iznad 230 .C, ugljenisano na 280 .C. Učvršćivač za fenol-formaldehidne smole, sirovina za sintezu eksploziva (oktogen, heksogen), čvrsta bezdimna... Veliki enciklopedijski rječnik
Postoji, broj sinonima: 3 heksamin (5) gmt (1) urotropin (3) ASIS rečnik sinonima ... Rečnik sinonima
HEXAMETHYLENTETRAMINE- Heksametilentetramin. Sinonimi: urotropin, aminoform, heksamin, formamin, formin. Dobija se interakcijom amonijaka i formaldehida. Svojstva. Bezbojni kristali ili bijeli kristalni prah bez mirisa. Lako rastvorljiv u vodi (1:1,5) ... Domaći veterinarski lijekovi
- (heksamin, urotropin), bezbojni kristali slatkog ukusa; sublimira u vakuumu iznad 230ºC, ugljenisano na 280ºC. Učvršćivač za fenol-formaldehidne smole, sirovina za sintezu eksploziva (oktogen, heksogen), čvrsto bezdimno gorivo (tzv. ... ... enciklopedijski rječnik
Urotropin, bezbojni kristali; UREDU. 230 °C sublimira sa razgradnjom. Učvršćivač u proizvodnji fenolne plastike, sirovina za sintezu eksploziva (RDX), antiseptik. znači. heksametilentetramin... Veliki enciklopedijski politehnički rječnik
heksametilentetramin- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. heksametilentetramin; heksamin; urotropine eng. heksametilentetramin; urotropin ryšiai: sinonimas - urotropinas sinonimas - 1,3,5,7 tetraazotriciklo ... ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas
Heksamin, urotropin, bezbojni kristali slatkastog okusa, karbonizirani na 280 °C; iznad 230 °C sublimno u vakuumu. Dobro rastvorimo u vodi, ugljen-disulfidu, umereno u alkoholu, hloroformu; loš u etru, benzenu. Uzmi G...... Velika sovjetska enciklopedija
Pogledajte Oksimetilen i Urotropin... Enciklopedijski rječnik F.A. Brockhaus i I.A. Efron
- (urotropin, heksamin, urizol, metenamin), kažu. m. 140,19; bezbojan kristali, romboedarska rešetka (a=0,702nm); dužina veze SCHN 0,146 nm, SCHN 0,117 nm; … Chemical Encyclopedia
Učitavanje...