फेनोलकार्बोक्सिलिक एसिड, उनके गुण और अनुप्रयोग। फेनोलिक एसिड। विशिष्ट प्रतिनिधि और उनके डेरिवेटिव, दवा और उद्योग में फेनोलिक एसिड का उपयोग

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औषधीय प्रयोजनों के लिए, घास के मैदान की जड़ी-बूटियों और फूलों का उपयोग किया जाता है। मीडोजस्वीट की पत्तियों, फूलों और जड़ों में फ्लेवोनोइड्स, फाइटोनसाइड्स, स्टेरॉयड्स, टेरपेन्स, ग्लाइकोसाइड्स, टैनिन्स, स्टार्च, एसेंशियल ऑयल, वैनिलिन, और सबसे महत्वपूर्ण, बड़ी मात्रा में विटामिन सी होते हैं। मीडोजस्वीट की घास में 0.2% आवश्यक तेल होता है ( जिनमें से घटक मिथाइल सैलिसिलेट और इसके बायोसाइड गॉल्टरिन, सैलिसिलिक एल्डिहाइड, वैनिलिन), फेनोलिक ग्लाइकोसाइड्स (मोनोट्रोपोसाइड, प्रिमवेरोज़ाइड, सैलिसिन, स्पिरिन), फ्लेवोनोइड्स (4%: एविकुलिन, हाइपरोसाइड, स्पिरोसाइड), टैनिन - 15%, Coumarins, स्टेरॉयड हैं। , विटामिन सी, ट्रेस तत्व।

आइए हम अधिक विस्तार से मीडोजस्वीट के रासायनिक यौगिकों की क्रिया और गुणों पर विचार करें।

विटामिन सी।कॉर्टिकोस्टेरॉइड हार्मोन के जैवसंश्लेषण में भाग लेता है, जो शरीर की अनुकूली प्रतिक्रियाओं के लिए जिम्मेदार होते हैं; प्रतिरक्षा बढ़ाता है; सूजन को खत्म करता है; संयोजी ऊतक पर स्थिर प्रभाव; मनो-भावनात्मक स्थिति में सुधार करता है, क्योंकि यह डोपामाइन, नॉरपेनेफ्रिन, साथ ही सेरोटोनिन और एंडोर्फिन के गठन को प्रभावित करता है।

टैनिन।ये पदार्थ प्रोटोप्लाज्मिक प्रोटीन को अवक्षेपित करते हैं, जिससे श्लेष्म झिल्ली पर या तो जलन या कसैला प्रभाव पड़ता है (यह सब समाधान की एकाग्रता पर निर्भर करता है)। गुण: कसैले; हेमोस्टैटिक; एंटीऑक्सीडेंट।

फेनोलिक यौगिक (मोनोट्रोपिटिन, स्पिरिन)।गुण: उत्तेजक (अधिवृक्क प्रांतस्था के कामकाज को सक्रिय करता है); रोगाणुरोधक; मूत्रवर्धक; एडाप्टोजेनिक (शरीर की सुरक्षा में वृद्धि); ऐंठन-रोधी; शामक; कोलेरेटिक; हेमोस्टैटिक

चिरायता का तेजाब... क्रिया: केशिका पारगम्यता को सामान्य करता है, जिससे ऊतक शोफ को रोकता है; भड़काऊ मध्यस्थों के गठन में भाग लेता है; प्रोस्टाग्लैंडिंस के जैवसंश्लेषण को रोकता है, जो सूजन के विकास में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं, साथ ही दर्द, जो सूजन से राहत देता है।

चित्र 5.1 - सैलिसिलिक अम्ल

flavonoids: एविकुलरिन। गुण: विरोधी भड़काऊ; एलर्जी विरोधी; एंटीवायरस; कैंसररोधी; एंटीऑक्सीडेंट; कोलेरेटिक; अल्सर-रोधी; मूत्रवर्धक; एंटीस्पास्मोडिक।

चित्र 5.2 - एविकुलरिन

कैटेचिन... ये पदार्थ मुक्त कणों को बेअसर करते हैं, जिससे कैंसर के विकास को रोका जा सकता है। इसके अलावा, कैटेचिन बैक्टीरिया के प्रभाव का विरोध करते हैं और सेल विनाश को रोकते हैं, जिससे शरीर की उम्र बढ़ने की प्रक्रिया में काफी कमी आती है।

फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड।क्रिया: सूजन से राहत; पित्त के उत्सर्जन की प्रक्रिया में तेजी लाने; गुर्दा समारोह में वृद्धि; जिगर के एंटीटॉक्सिक फ़ंक्शन को उत्तेजित करें।

ईथर के तेल।अवयव: मिथाइल सैलिसिलेट और सैलिसिन। आवश्यक तेलों की क्रिया: हृदय प्रणाली के कामकाज को सामान्य करता है; नरम खांसी; ब्रोंची से बलगम के पृथक्करण में वृद्धि; पाचन तंत्र के काम में सुधार। गुण: जीवाणुनाशक; सूजनरोधी; रोगाणुरोधक; उत्तेजक; शामक

चित्र 5.3 - मिथाइल सैलिसिलेट चित्र 5.4 - सैलिसिन

फैटी एसिड... फैटी एसिड की क्रिया: ऊर्जा के निर्माण में भाग लेते हैं; कोशिकाओं के कंकाल बनाने वाली झिल्लियों के निर्माण में भाग लेना; विभिन्न लिपिड के घटक होने के नाते, चयापचय को सामान्य करें।

ग्लाइकोसाइड।गुण: मूत्रवर्धक; रोगाणुरोधी; शामक; रेचक; निस्सारक; वाहिकाविस्फारक; निस्संक्रामक स्टार्च। यह जठरांत्र संबंधी मार्ग की सूजन संबंधी बीमारियों के उपचार में एक आवरण एजेंट के रूप में प्रयोग किया जाता है। इसके अलावा, स्टार्च आसानी से पचने योग्य कार्बोहाइड्रेट के वर्ग से संबंधित है, जो ग्लूकोज में परिवर्तित होकर शरीर को ऊर्जा से जल्दी से संतृप्त करता है।


चित्र 5.5 - स्टार्च

मोम।इसमें जीवाणुनाशक और कसैले गुण होते हैं, इसलिए इसका उपयोग मुश्किल घावों और विभिन्न त्वचा रोगों के उपचार में किया जाता है।

1828 में, म्यूनिख के फार्मासिस्ट जोहान बुचनर ने विलो छाल से विरोधी भड़काऊ पदार्थ सैलिसिन को अलग कर दिया, जिसके हाइड्रोलिसिस से सैलिसिलिक एसिड निकला, और 1838 में इतालवी रसायनज्ञ आर। पिरिया ने स्पाइराइक एसिड को मीडोस्वीट (स्पिरिया) से अलग किया, जो निकला। सैलिसिलिक एसिड का व्युत्पन्न होना। यह पता चला कि विलो मीडोजवेट में बहुत अधिक सैलिसिलिक एसिड होता है - स्पाइरा सैलिसिफोलिया, और फिर जर्मन कंपनी "बायर" के एक कर्मचारी फेलिक्स हॉफमैन ने एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड के कार्बनिक संश्लेषण के लिए एक तकनीक विकसित की, जिसे व्यावसायिक नाम मिला " एस्पिरिन"। यह नाम दो भागों से बना है: एसिटाइल से "ए" और स्पाइरा से "स्पिर"। मीडोजस्वीट में एस्पिरिन ग्लाइकोसिलेटेड रूप में होता है। हाल ही में, डायटरपीन एल्कलॉइड, जिसे स्पाइरामिन और स्पिराटिन कहा जाता है, को मीडोजस्वीट के बीज और जड़ों से अलग किया गया था। उनकी क्रिया कपूर, कैफीन के समान होती है, लेकिन इसके सेवन से रक्तचाप में वृद्धि नहीं होती है। वैज्ञानिकों के अनुसार, स्पिरामिन मस्तिष्क की कोशिकाओं को ऑक्सीजन की कमी से बचाते हैं। एंटी-क्लॉटिंग एजेंटों को जापानी मीडोस्वीट से अलग कर दिया गया है।

मेडोस्वीट के टैनिन, ऑक्सीकरण से गुजर रहे हैं, एक खूनी रंग वाले पदार्थों में बदल जाते हैं - फ्लोबैफेनीज .


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औषधीय पौधे और कच्चे माल में फेनोलिक यौगिक (सामान्य विशेषताएं) होते हैं।

    फेनोलिक यौगिकों की अवधारणा, पादप साम्राज्य में वितरण।

    पौधे के जीवन के लिए फेनोलिक यौगिकों की भूमिका।

    फेनोलिक यौगिकों का वर्गीकरण।

    फेनोलिक यौगिकों का जैवसंश्लेषण।

फेनोलिक यौगिकों की अवधारणा, पौधों की दुनिया में वितरण, पौधों के जीवन के लिए फेनोलिक यौगिकों की भूमिका।

पौधे बड़ी मात्रा में फेनोलिक यौगिकों को संश्लेषित और जमा करने में सक्षम हैं।

फिनोल सुगंधित यौगिक होते हैं जिनके अणु में एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ एक बेंजीन रिंग होता है।

एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ कई सुगंधित वलय वाले यौगिकों को कहा जाता है polyphenols.

वे कई पौधों के विभिन्न भागों में पाए जाते हैं - फलों, पौधों, पत्तियों, फूलों और में पूर्णांक ऊतकों में

फेनोलिक प्रकृति के वर्णक - एंथोसायनिन - उन्हें रंग और सुगंध देते हैं;

अधिकांश पॉलीफेनोल्स -

सेल चयापचय के सक्रिय मेटाबोलाइट्स,

  • विभिन्न शारीरिक प्रक्रियाओं में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं, जैसे प्रकाश संश्लेषण, श्वसन, वृद्धि, संक्रामक रोगों के लिए पौधे प्रतिरोध, वृद्धि और प्रजनन;

    रोगजनक सूक्ष्मजीवों और कवक रोगों से पौधों की रक्षा करें।

फैल रहा है।

फेनोलिक एसिड में से, गैलिक एसिड अक्सर पाया जाता है और सैलिसिलिक एसिड (तिरंगा वायलेट) बहुत कम आम है। रोडियोला रसिया में फेनोलिक एसिड और उनके ग्लाइकोसाइड पाए जाते हैं।

फिनोल के समूह के साथ एक सुगंधित वलयसंबंधित सरल फिनोल, फेनोलिक एसिड, फिनोल अल्कोहल, हाइड्रोक्सीसेनामिक एसिड.

फेनोलोग्लाइकोसाइड्सग्लाइकोसाइड्स का एक समूह है, जिनमें से एग्लिकोन सरल फिनोल होते हैं जिनका श्वसन पथ, गुर्दे और मूत्र पथ पर कीटाणुनाशक प्रभाव पड़ता है।

फेनोलोग्लाइकोसाइड प्रकृति में व्यापक हैं। वे विलो, लिंगोनबेरी, सैक्सीफ्रेज, टॉल्स्ट्यंका, आदि के परिवारों में पाए जाते हैं, भालू और लिंगोनबेरी की पत्तियों में पाए जाते हैं।

प्राकृतिक फिनोल अक्सर उच्च जैविक गतिविधि प्रदर्शित करते हैं:

फेनोलिक यौगिकों पर आधारित तैयारी का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है:

रोगाणुरोधी, विरोधी भड़काऊ, हेमोस्टैटिक, पित्तशामक, मूत्रवर्धक, उच्चरक्तचापरोधी, टॉनिक, कसैले और रेचक।

फेनोलिक यौगिकप्लांट किंगडम में एक सार्वभौमिक वितरण है। वे हर पौधे और यहां तक ​​कि हर पौधे की कोशिका की विशेषता हैं। वर्तमान में, दो हजार से अधिक प्राकृतिक फेनोलिक यौगिक ज्ञात हैं। इस समूह के पदार्थ पौधों में कार्बनिक पदार्थों के द्रव्यमान का 2-3% तक होते हैं, और कुछ मामलों में - 10% या अधिक तक। दोनों निचले वाले में फेनोलिक यौगिक पाए जाते हैं; मशरूम, काई, लाइकेन, शैवाल, और उच्च बीजाणु (फर्न, हॉर्सटेल) और फूल वाले पौधों में। उच्च पौधों में - पत्तियों, फूलों, फलों, भूमिगत अंगों में।

फेनोलिक यौगिकों का संश्लेषण केवल पौधों में होता है, पशु फेनोलिक यौगिकों को तैयार रूप में उपभोग करते हैं और केवल उन्हें बदल सकते हैं

पौधों में, फेनोलिक यौगिक खेलते हैं महत्वपूर्ण भूमिका।

1. वे सभी चयापचय प्रक्रियाओं में अनिवार्य भागीदार हैं: श्वसन, प्रकाश संश्लेषण, ग्लाइकोलाइसिस, फास्फारिलीकरण।

रूसी वैज्ञानिक बायोकेमिस्ट VI पल्लाडिन (1912) के शोध ने आधुनिक शोध द्वारा स्थापित और पुष्टि की कि फेनोलिक यौगिक "श्वसन क्रोमोजेन्स" हैं, अर्थात। वे सेलुलर श्वसन की प्रक्रिया में भाग लेते हैं। फेनोलिक यौगिक श्वसन प्रक्रिया के अंतिम चरणों में हाइड्रोजन वाहक के रूप में कार्य करते हैं, और फिर वे फिर से विशिष्ट एंजाइम, ऑक्सीडेस द्वारा ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

2. फेनोलिक यौगिक पौधों की वृद्धि, विकास और प्रजनन के नियामक हैं। साथ ही, उनके पास उत्तेजक और अवरोधक (धीमा) प्रभाव दोनों होते हैं।

3. फेनोलिक यौगिक पौधों द्वारा एक ऊर्जावान सामग्री के रूप में उपयोग किए जाते हैं, संरचनात्मक, समर्थन और सुरक्षात्मक कार्य करते हैं (फंगल रोगों के लिए पौधे प्रतिरोध को बढ़ाते हैं, एंटीबायोटिक और एंटीवायरल प्रभाव होते हैं)।

फेनोलिक यौगिकों का वर्गीकरण।

प्राकृतिक फेनोलिक यौगिकों का वर्गीकरण बायोजेनेटिक सिद्धांत पर आधारित है। जैवसंश्लेषण की आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार और कार्बन कंकाल की संरचनात्मक विशेषताओं के आधार पर, सभी फिनोल को 8 समूहों में विभाजित किया जा सकता है:

1. 6 से - पंक्ति -

एक सुगंधित वलय, एक या अधिक OHgr के साथ साधारण फिनोल।


2.सी 6-सी 1-श्रृंखला-फेनोलकारबॉक्सिलिक एसिड


.С 6 -С 2 - पंक्तियाँ -

फेनोलिक अल्कोहल

एन-थिराज़ोल



8. (С 6 - С 3 - 6) n - फेनोलिक यौगिक 4. 6 - 3 - व्युत्पन्न

पॉलीफेनोलिक फेनिलप्रोपेन - ऑक्सीसिनामिक

साथ अम्ल, Coumarins, chromones के यौगिक

टैनिन

7.С 6 - 2 - 6 - 6. 6 - 3 - 3 - 6 - 5. 6 - 3 - 6 - पंक्तियाँ

पंक्ति - क्विनोन, पंक्ति - लिग्नांस फ्लेवोनोइड्स

डेरिवेटिव

अंगारिन

फेनोलिक यौगिकों का जैवसंश्लेषण।

फेनोलिक यौगिकों के विभिन्न समूहों में जैवसंश्लेषण के अनुसार होता है एक ही सिद्धांतयोजना, से सामान्य पूर्ववर्तियोंऔर के माध्यम से समान.मध्यवर्तीउत्पाद।

पौधों में सभी फेनोलिक यौगिक कार्बोहाइड्रेट (एसीटेट-मैलोनेट मार्ग) और उनके रूपांतरण के उत्पादों से बनते हैं, और जैवसंश्लेषण की प्रक्रिया में शिकिमेट मार्ग से गुजरते हैं।

कई फेनोलिक यौगिकों का जैवसंश्लेषण अमीनो एसिड - एल-फेनिलएलनिन और एल-टायरोसिन के गठन से पहले होता है।

फेनोलिक यौगिक तीन तरह से बनते हैं, पहले दो और तीसरे पथ मिश्रित होते हैं (एक ही यौगिक के अलग-अलग हिस्सों को अलग-अलग तरीकों से संश्लेषित किया जाता है)।

एसीटेट-मैलोनेट मार्ग।

1955 में अमेरिकी वैज्ञानिकों बिर्च और डोनोवन द्वारा स्थापित। अग्रदूत एसिटिक एसिड है, जो शर्करा से बनता है।

एसिटिक एसिड अवशेषों के चरणबद्ध संघनन के परिणामस्वरूप पॉलीकेटोमेथिलीन एसिड बनते हैं। लगाव "सिर" के अनुसार होता है - "पूंछ" प्रकार एंजाइम कोएंजाइम ए की अनिवार्य भागीदारी के साथ एसिटाइल-कोएंजाइम ए के मध्यवर्ती गठन के साथ, और फिर मैलोनील-कोएंजाइम, और इसलिए एसीटेट-मैलोनेट मार्ग कहा जाता है) . पॉलीकेटोन्स का चक्रण सिंथेटेज़ एंजाइम की क्रिया के तहत होता है।

जैवसंश्लेषण योजना:

एसिटिक एसिड पॉलीकेटोमेथिलीन एसिड

सी 2-सी 6 - एच 2 ओ


फ़्लोरोग्लुसीनॉल न्यूक्लियस मिथाइल सैलिसिलिक एसिड

यदि श्रृंखला को 16 कार्बन परमाणुओं (एसिटिक एसिड के 8 अवशेष) तक बढ़ाया जाता है, तो एक एन्थ्रेसीन नाभिक बनता है।

कवक और लाइकेन में सरल फिनोल और एन्थ्रेसीन डेरिवेटिव का जैवसंश्लेषण एसीटेट-मैलोनेट मार्ग के साथ आगे बढ़ता है; रिंगों ए और सी के क्राइसैसिन समूह के एन्थ्राक्विनोन, उच्च पौधों में एलिज़रीन समूह के एन्थ्राक्विनोन; रिंग्स फ्लेवोनोइड अणु में, गॉसिपोल, कपास की जड़ों की छाल में पाया जाता है।

शिकमीत पथ।

सुगंधित यौगिकों के करीब एक यौगिक, शिकिमिक एसिड के माध्यम से जैवसंश्लेषण। इस जैवसंश्लेषण मार्ग को समझने में, वैज्ञानिक बी डेविस (1951-55) की एक बड़ी भूमिका है।

जैवसंश्लेषण के प्रारंभिक उत्पाद हैं फॉस्फोएनोलपाइरूवेट और एरिथ्रोस-4-फॉस्फेट,ग्लाइकोलाइसिस और शर्करा के पेन्टोज चक्र की प्रक्रिया में बनता है। कई एंजाइमी प्रतिक्रियाओं और संघनन के परिणामस्वरूप, उनसे शिकिमिक एसिड बनता है।

इसके अलावा, एटीपी की भागीदारी के साथ आगे बढ़ने वाली क्रमिक एंजाइमी प्रतिक्रियाओं की प्रक्रिया में, एक और फॉस्फोनोलपाइरूवेट,डबल बॉन्ड की संख्या बढ़कर दो हो जाती है - प्रीफेनिक एसिड बनता है, फिर तीन तक - फेनिलप्यूरुविक एसिड या हाइड्रोक्सीफेनिलप्यूरुविक एसिड बनता है। इसके अलावा, एंजाइमों के प्रभाव में, सुगंधित अमीनो एसिड बनते हैं - फेनिलएलनिन और टायरोसिन।

अमोनिया लाइसे एंजाइम की भागीदारी के साथ, अमोनिया अमीनो एसिड से अलग हो जाता है और, क्रमशः, दालचीनी और पी-हाइड्रॉक्सीसेनामिक एसिड उत्पन्न होते हैं।

जैवसंश्लेषण योजना:

बायोसिंथेसिस का शिकिमात तरीका सुगंधित अमीनो एसिड (1)
फॉस्फो-एरिथ्रोसो-7-फॉस्फो-3-डीऑक्सी-3-डिहाइड्रोक्वीनएनोल-4-फॉस्फेट डी-अरबिनो-हेप्टुलो एसिड-पाइरूवेट ज़ोनिक एसिड
बायोसिंथेसिस का शिकिमात तरीका सुगंधित अमीनो एसिड (2)

ये उच्च पौधों में p- और o फिनोल के संश्लेषण के प्रारंभिक उत्पाद हैं, Coumarins, chromones, lignans, flavonoid अणु में रिंग B, उच्च पौधों में alizarin समूह के एंथ्राक्विनोन के रिंग B, हाइड्रोलाइज़ेबल टैनिन।

मिश्रित तरीका

एक मिश्रित मार्ग फ्लेवोनोइड्स और एन्थ्राक्विनोन, एलिज़रीन डेरिवेटिव को संश्लेषित करता है। फ्लेवोनोइड्स संघनित टैनिन के संश्लेषण का स्रोत हैं।

फिनोल ग्लाइकोसाइड्स (सरल फिनोल ग्लाइकोसाइड्स)

1. फेनोलोग्लाइकोसाइड्स की अवधारणा।

2. सरल फेनोलिक यौगिकों का वर्गीकरण।

3. सरल फेनोलिक यौगिकों के संचय पर जैवसंश्लेषण, स्थानीयकरण, पर्यावरणीय परिस्थितियों का प्रभाव।

4. भौतिक और रासायनिक गुण।

5. सरल फेनोलिक यौगिकों वाले कच्चे माल के विश्लेषण के तरीके।

6. औषधीय पौधों का कच्चा माल आधार।

7. कच्चे माल के संग्रह, सुखाने और भंडारण की विशेषताएं।

8. कच्चे माल की दवा में उपयोग और उपयोग के तरीके और साधारण फिनोल युक्त तैयारी।

फेनोलोग्लाइकोसाइड ग्लाइकोसाइड्स का एक समूह है, जिनमें से एग्लिकोन सरल फिनोल होते हैं, जो हाइड्रोलिसिस पर, एक बेंजीन रिंग और चीनी पर एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल फेनोलिक समूहों वाले एग्लीकोन्स में विभाजित हो जाते हैं, जो एक हाइड्रॉक्सिल के माध्यम से जुड़ा होता है और इसका कीटाणुनाशक प्रभाव होता है। श्वसन पथ, गुर्दे और मूत्र पथ।

फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल के अलावा, ऑक्सीमिथाइल, ऑक्सीएथिल, या कार्बोक्सिल समूहों को एग्लिकोन में प्रतिस्थापन के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है।

अक्सर, फिनोल ग्लाइकोसाइड्स या एस्टर के रूप में एक बाध्य रूप में होते हैं, लेकिन वे अधिक जटिल यौगिकों की संरचनात्मक इकाइयाँ हो सकते हैं, जैसे कि फ्लेवोनोइड्स, लिग्नन्स, टैनिन।

फेनोलोग्लाइकोसाइड प्रकृति में व्यापक हैं। वे विलो, लिंगोनबेरी, सैक्सीफ्रेज, टॉल्स्ट्यंका, बियरबेरी और लिंगोनबेरी पत्तियों के परिवारों में पाए जाते हैं।

सबसे सरल फिनाइल-ओ-ग्लाइकोसाइड हैं।

वर्गीकरण।

बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापकों की प्रकृति के आधार पर, फेनोलिक ग्लाइकोसाइड्स को 3 समूहों में विभाजित किया जा सकता है:

पहला समूह: 6 से - पंक्ति

1) मोनोहाइड्रिक फिनोल

सरल फिनोल (मोनोफेनॉल) - मोनोहाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव -पौधों में बहुत कम पाए जाते हैं।

फिनोल

फिनोल स्वयं पिनस सिल्वेस्ट्रिस की सुइयों और शंकुओं, निकोटियाना टैबैकम की पत्तियों के आवश्यक तेलों, रिब्स नाइग्रम और लाइकेन में पाया जाता है।

2) डायहाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव - डायटोमिक फिनोल (डिफेनोल्स)

ए) पायरोकेटेकोल (1,2-डाइऑक्साइबेंजीन)इफेड्रा के पत्तों, प्याज के तराजू, अंगूर में पाया जाता है।

बी)डाइऑक्साइबेन्जेन में से, सबसे आम हाइड्रोक्विनोन (1,4-डाइऑक्सीबेंजीन)।

इसका ग्लाइकोसाइड अर्बुटिन है, जो परिवारों के प्रतिनिधियों में निहित है: एरिकेसी (भालू के पत्ते), वैक्सीनियासी (लिंगोनबेरी), सैक्सिफ्रैगेसी (बदाना)।

अर्बुटिन के साथ, इन पौधों में मिथाइलारब्यूटिन होता है।

इसका एग्लीकॉन है मिथाइलहाइड्रोक्विनोन


अर्बुटिन मिथाइलारबुटिन

वी) रेसोरिसिनॉल (1,3-डाइऑक्साइबेंजीन) (या एम-डाइऑक्साइबेंजीन)विभिन्न प्राकृतिक रेजिन, टैनिन में पाया जाता है।

    ट्रायटोमिक फिनोल (ट्राइफेनोल्स)।

ट्राईऑक्सीबेंजीन का प्रतिनिधि है फ़्लोरोग्लुसीनॉल (1,3,5-ट्राईऑक्सीबेंजीन), मुक्त रूप में, यह सिकोइया शंकु और प्याज के तराजू में पाया जाता है, और फ्लोरिन ग्लाइकोसाइड के रूप में - विभिन्न साइट्रस प्रजातियों के फलों के पेरिकारप में।

अधिक जटिल यौगिक फ़्लोरोग्लुसाइड्स (फ़्लोरोग्लुसीनॉल ग्लाइकोसाइड्स) हैं; उनमें एक फ़्लोरोग्लुसिनॉल रिंग (एस्पिडिनॉल) हो सकता है या डिमर या ट्रिमर (फ्लेवास्पिडिक और फ़िलिक एसिड) हो सकते हैं।

नर फर्न के प्रकंदों में महत्वपूर्ण मात्रा में फ़्लोरोग्लुसाइड्स जमा होते हैं।

एस्पिडीनोल

समूह 2:

1) सी 6 - सी 1 - पंक्ति - फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड

फेनोलिक एसिडपौधों में व्यापक हैं, लेकिन उनमें मुख्य जैविक रूप से सक्रिय पदार्थ नहीं हैं; ये विशिष्ट सहवर्ती पदार्थ हैं जो कुल तैयारी के चिकित्सीय प्रभाव में शामिल हैं।

परिवारों के पौधों में व्यापक: फलियां, सुमेक, बैंगनी, लिंगोनबेरी।

बड़े पैमाने पर एन-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइकअम्ल

उदाहरण के लिए, पायरोकैटेकिक अम्लएंजियोस्पर्म की विशेषता।

गैलिक अम्लशायद

महत्वपूर्ण मात्रा में जमा होना (भालू के पत्तों में)

चिरायता का तेजाबअपेक्षाकृत दुर्लभ है, सैलिसिलिक एसिड ग्लाइकोसाइड एग्लिकोन में एक कार्बोक्सिल समूह होता है:

इसके मिथाइल एस्टर वायलेट, सन्टी, विलो (फ़ील्ड वायलेट घास, रसभरी, में विरोधी भड़काऊ और ज्वरनाशक प्रभाव है) के परिवारों के पौधों के आवश्यक तेलों का हिस्सा हैं।

3. सी 6 - सी 2 - पंक्तियाँ - फेनोलिक अल्कोहलऔर उनके ग्लाइकोसाइड रोडियोला रसिया में निहित हैं

सालिड्रोसाइड और सैलिसिन।

इन ग्लाइकोसाइड्स के एग्लिकोन 4-हाइड्रॉक्सीफेनिलएथेनॉल और 2-हाइड्रॉक्सीफेनिलमेथेनॉल (सैलिसिलिक अल्कोहल) हैं। फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल के साथ, इन एग्लिकोन में अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, और उनका ग्लाइकोसिडेशन फेनोलिक और अल्कोहल समूहों पर आधारित हो सकता है:



सैलिसिलिक अल्कोहल

सैलिसिन सालिड्रोसाइड

(2-हाइड्रॉक्सीफेनिलमेथेनॉल)

1828 में फ्रांसीसी वैज्ञानिक लेरौक्स द्वारा विलो छाल से सैलिसिन प्राप्त किया गया था। भालूबेरी, लिंगोनबेरी, नाशपाती, बर्जेनिया की पत्तियों और शूटिंग में इसका बहुत कुछ है। यह अक्सर पौधों में मिथाइलारब्यूटिन के साथ होता है। सालिड्रोसाइड को पहली बार 1926 में विलो छाल से अलग किया गया था, और बाद में रोडियोला रसिया के भूमिगत अंगों में पाया गया।

    सी 6 - सी 3 - पंक्ति - हाइड्रोक्सीसेनामिक एसिड

सबसे आम कैफिक एसिड और इसके यौगिक:



सिनामिक एसिड एन-कौमरिक एसिड कैफिक एसिड

रोज़मेरी टू दैट क्लोरोजेनिक टू दैट

ग्रीन कॉफी बीन्स (6%), तंबाकू के पत्तों (8%) में क्लोरोजेनिक एसिड पाया जाता है; Rosmarinic एसिड पहले औषधीय मेंहदी में पाया गया था, लेकिन यह लेबेट के अन्य प्रतिनिधियों में भी पाया जाता है।

ऑक्सीसिनामिक एसिड का अग्रदूत फेनिलएलनिन है।

Hydroxycinnamic एसिड में रोगाणुरोधी और एंटिफंगल गतिविधि होती है और एंटीबायोटिक गुण प्रदर्शित करते हैं। Hydroxycinnamic एसिड और उनके एस्टर का गुर्दे, यकृत और मूत्र पथ के कार्य पर लक्षित प्रभाव पड़ता है। फील्ड हॉर्सटेल की जड़ी-बूटी में निहित, सेंट जॉन पौधा, तानसी फूल, रेतीले अमर।

भौतिक रासायनिक विशेषताएं।

शुद्ध रूप में पृथक फेनोलिक ग्लाइकोसाइड एक निश्चित गलनांक के साथ सफेद क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं, जो पानी में घुलनशील, इथेनॉल, ईथर और क्लोरोफॉर्म में अघुलनशील होते हैं।

सभी फेनोलिक ग्लाइकोसाइड अपने अणु में एक कार्बोहाइड्रेट घटक (आमतौर पर ग्लूकोज) की उपस्थिति के कारण वैकल्पिक रूप से सक्रिय होते हैं।

फेनोलिक ग्लाइकोसाइड, सभी ओ-ग्लाइकोसाइड्स की तरह, खनिज एसिड के साथ गर्म होने पर या एंजाइमों के साथ थर्मोस्टेट होने पर हाइड्रोलाइज करने की क्षमता की विशेषता होती है।

हाइड्रोलिसिस के दौरान, कार्बोहाइड्रेट घटक और संबंधित एग्लिकोन में दरार आ जाती है। एग्लिकोन पानी में अघुलनशील होते हैं, लेकिन ईथर, क्लोरोफॉर्म, एथिल एसीटेट में आसानी से घुलनशील होते हैं।

साधारण फिनोल में विशिष्ट यूवी और दृश्य अवशोषण स्पेक्ट्रा होते हैं।

फेनोलकारबॉक्सिलिक एसिड अल्कोहल, एथिल एसीटेट, ईथर, सोडियम बाइकार्बोनेट और सोडियम एसीटेट के जलीय घोल में घुलनशील क्रिस्टलीय पदार्थ हैं।

साधारण फिनोल के रासायनिक गुण किसकी उपस्थिति के कारण होते हैं:

    सुगंधित अंगूठी

    फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल

    कार्बोक्सिल समूह

    ग्लाइकोसिडिक बांड।

फेनोलिक यौगिकों को रासायनिक प्रतिक्रियाओं की विशेषता है:

    एसिड, क्षार, एंजाइम के साथ हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाओं (ग्लाइकोसिडिक बांड के कारण) से गुजरना।

    फेनोलिक ग्लाइकोसाइड आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं, विशेष रूप से एक क्षारीय माध्यम में (वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ भी) क्विनोइड संरचना के यौगिक बनाने के लिए।

    अम्लीय गुणों से युक्त फेनोलिक यौगिक क्षार के साथ जल में घुलनशील फीनोलेट बनाते हैं।

    वे धातु आयनों (Fe, Pb, Al, Mo, Cu, Ni) के साथ रंगीन जटिल यौगिक बनाते हैं।

    वे डायज़ोनियम लवण के साथ एज़ो युग्मन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं, नारंगी से चेरी लाल तक एज़ो डाई बनाते हैं।

    फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड एस्टर (डिसाइड्स) बनाते हैं।

जैवसंश्लेषण, स्थानीयकरण और पर्यावरणीय परिस्थितियों का प्रभाव

सरल फेनोलिक यौगिकों का संचय।

उच्च पौधों में सरल फिनोल का जैवसंश्लेषण शिकिमेट पथ का अनुसरण करता है।

फेनोलिक यौगिकों को हवाई भाग (भालू और लिंगोनबेरी के पत्ते और अंकुर) दोनों में स्थानीयकृत किया जाता है , और भूमिगत अंगों में (नर फर्न के प्रकंद, राइज़ोम और रोडियोला रसिया की जड़ें, कपास की जड़ों की छाल)।

नवोदित और फूलने की अवधि के दौरान, एग्लिकोन हाइड्रोक्विनोन बियरबेरी और लिंगोनबेरी के कच्चे माल में जमा हो जाता है, जो सूखने पर क्विनोन - डार्क पिगमेंट के ऑक्सीकरण से गुजरता है, इसलिए, फूलों की अवधि के दौरान काटा गया कच्चा माल काला हो जाता है।

ग्लाइकोसाइड अर्बुटिन पतझड़ में फलने के दौरान और फूल आने से पहले वसंत ऋतु में बनता है। इसी समय, रोडियोला रसिया के कच्चे माल में सालिड्रोसाइड ग्लाइकोसाइड का अधिकतम संचय, कपास की जड़ों की छाल में फर्न राइज़ोम में फ़्लोरोग्लुसाइड्स, गॉसिपोल।

साधारण फिनोल और उनके ग्लाइकोसाइड का संचय वन और टुंड्रा क्षेत्रों में उगने वाले पौधों में समशीतोष्ण और ठंडे मौसम में होता है।

चयन और पहचान के तरीके।

एथिल और मिथाइल अल्कोहल (96, 70 और 40 0) के साथ पौधे की सामग्री से फेनोलिक ग्लाइकोसाइड निकाले जाते हैं, फिर शुद्धिकरण किया जाता है।

व्यक्तिगत यौगिकों का अलगाव, एक नियम के रूप में, पॉलियामाइड, सिलिका जेल, सेलूलोज़ पर सोखना क्रोमैटोग्राफी की विधि द्वारा किया जाता है।

पानी और जलीय अल्कोहल का उपयोग एल्यूटिंग मिश्रण के रूप में किया जाता है, यदि अधिशोषक पॉलियामाइड या सेल्युलोज, या कार्बनिक सॉल्वैंट्स के विभिन्न मिश्रण हैं।

औषधीय पौधों के कच्चे माल में फेनोलिक ग्लाइकोसाइड्स को क्रोमैटोग्राफी द्वारा सॉर्बेंट की एक पतली परत या कागज पर पहचाना जा सकता है। जब विशिष्ट अभिकर्मकों के साथ इलाज किया जाता है और यूवी प्रकाश में स्कैन किया जाता है, तो वे संबंधित मूल्यों के साथ रंगीन धब्बे के रूप में दिखाई देते हैं आरएफ. उदाहरण के लिए, रोडियोला गुलाबी रोसाविन के भूमिगत अंगों के मुख्य घटक का पता वायलेट स्पॉट के रूप में यूवी प्रकाश के तहत एक पतली शर्बत परत में प्लेटों पर क्रोमैटोग्राफी के बाद लगाया जाता है। और रोडियोला का एक अन्य घटक - सैलिड्रोसाइड - डायजोटाइज्ड सल्फासिल के साथ एक लाल धब्बे के रूप में प्रकट होता है। अध्ययन के तहत घटकों की पहचान करने के लिए मानक नमूनों की उपस्थिति में क्रोमैटोग्राफी का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

अलग-अलग पदार्थों के लिए, गलनांक, विशिष्ट घुमाव निर्धारित किए जाते हैं, यूवी और आईआर स्पेक्ट्रा दर्ज किए जाते हैं।

फेनोलिक ग्लाइकोसाइड्स की पहचान करने के लिए, रासायनिक परिवर्तन (हाइड्रोलिसिस, एसिटिलिकेशन, मिथाइलेशन) और पुटीय ग्लाइकोसाइड के लिए साहित्य डेटा के साथ रूपांतरण उत्पादों के स्थिरांक की तुलना व्यापक रूप से उपयोग की जाती है।

फेनोलिक ग्लाइकोसाइड, एक मुक्त हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ, फिनोल की सभी प्रतिक्रियाओं को विशेषता देते हैं (अमोनियम आयरन फिटकरी के साथ प्रतिक्रिया, भारी धातुओं के लवण के साथ, डायज़ोटाइज्ड एरोमैटिक एमाइन आदि के साथ)।

यदि फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल ग्लाइकोसिलेटेड है, जैसा कि सैलिसिन में होता है, तो एसिड या एंजाइम के साथ ग्लाइकोसाइड के प्रारंभिक हाइड्रोलिसिस के बाद प्रतिक्रियाएं की जाती हैं। क्रोमैटोग्राम में फेनोलिक ग्लाइकोसाइड का पता लगाने के लिए समान गुणात्मक प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है।

सिलिका जेल की एक पतली परत में क्रोमैटोग्राफी के मामले में, क्रोमैटोग्राम को पूर्ण एथिल अल्कोहल में 4% एच 2 एसओ 4 के साथ भी इलाज किया जा सकता है। इस मामले में, फेनोलिक ग्लाइकोसाइड, संरचना के आधार पर, पीले, लाल, नारंगी या नीले धब्बे के रूप में पाए जाते हैं।

सिल्वर नाइट्रेट और क्षार के घोल के साथ क्रोमैटोग्राम को संसाधित करते समय, फेनोलिक ग्लाइकोसाइड एक अलग छाया के साथ भूरे रंग के धब्बे के रूप में पाए जाते हैं।

. सरल फेनोलिक यौगिकों वाले कच्चे माल के विश्लेषण के तरीके।

कच्चे माल का गुणात्मक और मात्रात्मक विश्लेषण भौतिक और रासायनिक गुणों पर आधारित होता है।

गुणात्मक विश्लेषण।

फेनोलिक यौगिकों को पानी के साथ पौधों की सामग्री से निकाला जाता है, फिर अर्क को पदार्थों के साथ शुद्ध किया जाता है, उन्हें सीसा एसीटेट के समाधान के साथ अवक्षेपित किया जाता है। शुद्ध अर्क के साथ गुणात्मक प्रतिक्रियाएं की जाती हैं।

फीनोलोग्लाइकोसाइड्स के सरल फिनोल और एग्लिकोन देते हैं

फेनोलिक यौगिकों के लिए विशिष्टप्रतिक्रियाएं:

    लौह अमोनियम फिटकरी के साथ

    भारी धातुओं के लवण के साथ

    diazotized सुगंधित amines के साथ।

विशिष्ट प्रतिक्रियाएं (GF X1):

- अर्बुतिन के लिए(कच्ची बियरबेरी और लिंगोनबेरी) रंग गुणात्मक प्रतिक्रियाओं का उपयोग करें:

    क्रिस्टलीय लौह सल्फेट के साथ।

प्रतिक्रिया एक जटिल प्राप्त करने पर आधारित होती है जो एक गहरे बैंगनी अवक्षेप के आगे के गठन के साथ बकाइन से गहरे रंग में रंग बदलती है।

    10% से हाइड्रोक्लोरिक एसिड में सोडियम फॉस्फोरोमोलिब्डिक एसिड का घोल।

प्रतिक्रिया एक नीले जटिल यौगिक के निर्माण पर आधारित है।

    सालिड्रोसाइड पर(रोडियोला रसिया का कच्चा माल):

    डायज़ोटाइज़्ड सोडियम सल्फासिल के साथ एज़ो युग्मन प्रतिक्रियाचेरी-लाल एज़ो डाई के गठन के साथ।

सालिड्रोसाइड एज़ो डाई

परिमाण।

औषधीय पौधों के कच्चे माल में सरल फेनोलिक ग्लाइकोसाइड के मात्रात्मक निर्धारण के लिए, विभिन्न तरीकों का उपयोग किया जाता है: ग्रेविमेट्रिक, टाइट्रिमेट्रिक और भौतिक रसायन।

1. गुरुत्वाकर्षण विधि नर फर्न के प्रकंदों में फ़्लोरोग्लुसाइड्स की सामग्री का निर्धारण। विधि एक सॉक्सलेट तंत्र में डायथाइल ईथर के साथ कच्चे माल से फ़्लोरोग्लुसाइड के निष्कर्षण पर आधारित है। अर्क को शुद्ध किया जाता है, ईथर को डिस्टिल्ड किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप सूखे अवशेषों को सुखाया जाता है और निरंतर वजन में लाया जाता है। बिल्कुल सूखे कच्चे माल के संदर्भ में, फ्लोरोग्लुसाइड्स की सामग्री 1.8% से कम नहीं है।

2. अनुमापांक आयोडोमेट्रिक विधि (आयोडीन के साथ हाइड्रोक्विनोन के ऑक्सीकरण के आधार पर, अर्बुटिन के निष्कर्षण और हाइड्रोलिसिस के बाद प्राप्त) का उपयोग कच्चे लिंगोनबेरी और बियरबेरी में अर्बुटिन की सामग्री को निर्धारित करने के लिए किया जाता है। एग्लिकोन हाइड्रोक्विनोन को एक अम्लीय माध्यम में 0.1 एम आयोडीन समाधान के साथ क्विनोन में ऑक्सीकृत किया जाता है और सोडियम बाइकार्बोनेट की उपस्थिति में शुद्ध जलीय अर्क प्राप्त करने और आर्बुटिन के एसिड हाइड्रोलिसिस को पूरा करने के बाद किया जाता है।

जस्ता धूल की उपस्थिति में केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड के साथ हाइड्रोलिसिस किया जाता है ताकि मुक्त मुक्त हाइड्रोजन हाइड्रोक्विनोन के अपने ऑक्सीकरण को रोक सके। एक स्टार्च समाधान एक संकेतक के रूप में प्रयोग किया जाता है।

3. स्पेक्ट्रोफोटोमेट्रिक विधि रोडियोला रसिया के कच्चे माल में सालिड्रोसाइड की सामग्री को निर्धारित करने के लिए उपयोग किया जाता है।

विधि 486 एनएम की तरंग दैर्ध्य पर मोनोक्रोमैटिक प्रकाश को अवशोषित करने के लिए रंगीन एज़ो रंगों की क्षमता पर आधारित है। एक स्पेक्ट्रोफोटोमीटर का उपयोग करके डायज़ोटाइज्ड सोडियम सल्फासिल के साथ सालिड्रोसाइड की प्रतिक्रिया से प्राप्त रंगीन समाधान के ऑप्टिकल घनत्व का निर्धारण करें। सैलिड्रोसाइड सामग्री की गणना सैलिड्रोसाइड ई 1% / 1 सेमी = 253 की विशिष्ट अवशोषण दर को ध्यान में रखकर की जाती है।

सरल फेनोलिक यौगिकों वाले पौधों का कच्चा माल आधार।

कच्चे माल का आधार पर्याप्त रूप से अच्छी तरह से प्रदान किया जाता है, जंगली पौधों द्वारा बेयरबेरी, लिंगोनबेरी, फ़र्न और रोडियोला रसिया के कच्चे माल की आवश्यकता को कवर किया जाता है। कपास की प्रजातियों की खेती व्यापक रूप से की जाती है।

आम लिंगोनबेरी जंगल और टुंड्रा क्षेत्रों में पाए जाते हैं, भालू देश के यूरोपीय भाग के वन क्षेत्र में साइबेरिया और सुदूर पूर्व में पाए जाते हैं। लिंगोनबेरी चीड़ और स्प्रूस के जंगलों में, नम स्थानों में, पीट बोग्स के बाहरी इलाके में उगता है। शुष्क देवदार काई और पर्णपाती जंगलों, समाशोधन, धूप, रेतीली मिट्टी में बेयरबेरी।

नर फ़र्न (फ़र्न) यूरोपीय भाग के वन क्षेत्र में, काकेशस, पामीर, अल्ताई के पहाड़ों में बढ़ता है। छायादार शंकुधारी और छोटे पत्तों वाले जंगलों को तरजीह देता है।

रोडियोला रसिया का क्षेत्र ध्रुवीय-आर्कटिक, अल्पाइन और यूरोपीय भाग के क्षेत्र, उरल्स, सुदूर पूर्व, दक्षिणी साइबेरिया के पहाड़ों, अल्ताई, सायन) और पूर्वी कजाकिस्तान को कवर करता है। रोडियोला रसिया घने और नदी घाटियों, वुडलैंड्स और गीले घास के मैदान बनाती है। अल्ताई में मुख्य घाट हैं।

मध्य एशिया और काकेशस में, कपास की खेती व्यापक रूप से की जाती है, परिवार। मालवेसी।

कच्चे माल के संग्रह, सुखाने और भंडारण की विशेषताएं,

लिंगोनबेरी कच्चे माल की कटाई दो अवधियों में की जाती है - फूल आने से पहले और शरद ऋतु में (फलने के दौरान)। वायु-छाया या कृत्रिम सुखाने - एक पतली परत में 50-60 डिग्री सेल्सियस से अधिक नहीं के तापमान पर।

रोडियोला रसिया ("सुनहरी जड़") के कच्चे माल की कटाई देर से गर्मियों और शरद ऋतु में की जाती है। 40 0 के तापमान पर सुखाया जाता है।

नर दाढ़ी का कच्चा माल पतझड़ में एकत्र किया जाता है, छाया में सुखाया जाता है या 40-50 डिग्री सेल्सियस से अधिक के तापमान पर ड्रायर में नहीं रखा जाता है।

कपास का कच्चा माल - जड़ों की छाल - कपास की कटाई के बाद काटा जाता है।

कच्चे माल को सामान्य सूची के अनुसार सूखे, हवादार क्षेत्र में स्टोर करें।

शेल्फ जीवन 3 वर्ष है। नर शील्डवॉर्ट के प्रकंद 1 वर्ष के लिए संग्रहीत किए जाते हैं।

कच्चे माल के उपयोग के तरीके, सरल फेनोलिक यौगिक युक्त।

सेफेनोलोग्लाइकोसाइड युक्त औषधीय पौधे सामग्री प्राप्त की जाती है:

1. असाधारण खुराक के रूप:

- काढ़े (कच्चा लिंगोनबेरी, बेरबेरी, रोडियोला रसिया);

शुल्क (कच्चा लिंगोनबेरी, बियरबेरी, रोडियोला रसिया)।

2. निष्कर्षण (गैलेनिक) तैयारी:

- अर्क:

तरल अर्क (प्रकंद और कोर्निरोडिओला रसिया);

घने आवश्यक अर्क (नर फर्न राइज़ोम)।

3. व्यक्तिगत पदार्थों की तैयारी:

    गॉसिपोल 3% लिनिमेंट और आई ड्रॉप - 0.07% सोडियम टेट्राबोरेट घोल (कपास जड़ों की छाल) में 0.1% गॉसिपोल घोल।

कच्चे माल और तैयारियों का चिकित्सा उपयोग,

1. रोगाणुरोधी, विरोधी भड़काऊ, मूत्रवर्धक (मूत्रवर्धक)कार्रवाई कच्चे लिंगोनबेरी और बियरबेरी के लिए विशिष्ट है। यह कच्चे माल में अर्बुटिन की उपस्थिति के कारण होता है, जो जठरांत्र संबंधी मार्ग के एंजाइमों के प्रभाव में हाइड्रोक्विनोन और ग्लूकोज में विभाजित हो जाता है। मूत्र में उत्सर्जित हाइड्रोक्विनोन, गुर्दे पर एक रोगाणुरोधी और अड़चन प्रभाव डालता है, जो एक मूत्रवर्धक और विरोधी भड़काऊ प्रभाव का कारण बनता है। विरोधी भड़काऊ प्रभाव टैनिन की उपस्थिति के कारण भी होता है।

कच्चे लिंगोनबेरी और बियरबेरी से खुराक रूपों का उपयोग गुर्दे, मूत्राशय (सिस्टिटिस, पायलोनेफ्राइटिस, पाइलिटिस) और मूत्र पथ की सूजन संबंधी बीमारियों के उपचार के लिए किया जाता है। लिंगोनबेरी के पत्तों के काढ़े का उपयोग अक्सर बिगड़ा हुआ खनिज चयापचय से जुड़ी बीमारियों के इलाज के लिए किया जाता है: यूरोलिथियासिस, गठिया, गाउट, ओस्टियोचोन्ड्रोसिस।

खराब असर:बड़ी खुराक लेते समय, भड़काऊ प्रक्रियाओं का तेज होना, मतली, उल्टी, दस्त संभव है। इस संबंध में, अन्य पौधों के साथ संयोजन में, कच्चे लिंगोनबेरी और बियरबेरी से खुराक के रूप लेने की सिफारिश की जाती है।

2. एंटीवायरलकार्रवाई कपास की जड़ों की छाल के फेनोलिक यौगिकों की विशेषता है। चिकित्सा पद्धति में, गॉसिपोल की तैयारी

आवेदन।

कम आणविक भार फेनोलिक यौगिकों और उनके डेरिवेटिव में एक एंटीसेप्टिक और कीटाणुनाशक प्रभाव होता है।

अर्बुटिन युक्त फेनोलिक ग्लाइकोसाइड में रोगाणुरोधी और मूत्रवर्धक गतिविधि होती है। विलो छाल और रोडियोला रसिया के भूमिगत अंगों में निहित ग्लाइकोसाइड सैलिड्रोसाइड का उत्तेजक और अनुकूली प्रभाव होता है।

सैलिसिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव को विरोधी भड़काऊ, ज्वरनाशक और दर्द निवारक के रूप में जाना जाता है। तो, सफेद विलो की छाल से एक अर्क, जिसमें सैलिसिन होता है, लंबे समय से लोक चिकित्सा में ज्वर की स्थिति के लिए, मौखिक श्लेष्मा और ऊपरी श्वसन पथ की सूजन (धोने के रूप में), त्वचा रोगों (लोशन) के लिए उपयोग किया जाता है।

नर फ़र्न फ़्लोरोग्लुसाइड्स कृमिनाशक एजेंट के रूप में कार्य करते हैं।

दाद दाद, दाद सिंप्लेक्स, छालरोग (लिनीमेंट), हर्पेटिक केराटाइटिस (आई ड्रॉप) के उपचार में।

3. एडाप्टोजेनिक, उत्तेजक और टॉनिकयह प्रभाव Rhodiola rosea के rhizomes और जड़ों की तैयारी द्वारा लगाया जाता है। दवाएं थकान, कठिन शारीरिक परिश्रम के दौरान प्रदर्शन को बढ़ाती हैं और सेरेब्रल कॉर्टेक्स पर सक्रिय प्रभाव डालती हैं। न्यूरोसिस, हाइपोटेंशन, वनस्पति-संवहनी डिस्टोनिया, सिज़ोफ्रेनिया के लिए उपयोग किया जाता है।

मतभेद:उच्च रक्तचाप, बुखार, आंदोलन। गर्मियों में गर्म मौसम में और दोपहर में नियुक्ति न करें।

4. कृमिनाशक (कृमिनाशक)नर फर्न राइजोम की तैयारी द्वारा प्रभाव डाला जाता है।

गाढ़ा अर्क एक विशिष्ट गंध और स्वाद के साथ एक गतिहीन हरा तरल है। यह 0.5 ग्राम के कैप्सूल में निर्मित होता है। दवा को सूची बी के अनुसार एक अंधेरी जगह में संग्रहित किया जाता है।

तेल जुलाब (अरंडी का तेल) का उपयोग अस्वीकार्य है, क्योंकि इसमें दवा घुल जाती है, रक्तप्रवाह में अवशोषित हो जाती है और विषाक्तता हो सकती है। इसलिए, दवा का उपयोग केवल एक चिकित्सक की सख्त देखरेख में अस्पतालों में किया जाता है।

इसके अलावा, दोनों प्रकार के कार्यात्मक समूहों और एक बेंजीन नाभिक के अणु में उपस्थिति के कारण उन्हें गुणों की विशेषता है।

फेनोलिक एसिड क्रिस्टलीय ठोस होते हैं। फेनोलिक एसिड, जिसमें एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल होता है, ठंडे पानी में अपेक्षाकृत थोड़ा घुलनशील होता है, लेकिन गर्म पानी और कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी तरह से घुल जाता है। फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल की संख्या में वृद्धि के साथ, फेनोलिक एसिड की घुलनशीलता बढ़ जाती है।

प्रकृति में वितरण[ | ]

फेनोलिक एसिड प्रकृति में बहुत आम हैं, इसलिए उन्हें प्राकृतिक कच्चे माल (जैसे, उदाहरण के लिए, रक्त-लाल नागफनी, काली चोकबेरी, प्रोपोलिस) से निकाला जा सकता है। फेनोलिक एसिड लकड़ी के टार पिच के आसवन से अवशेषों का मुख्य घटक (55-85%) है।

संश्लेषण [ | ]

फेनोलिक एसिड प्राप्त करने के लिए अक्सर सिंथेटिक विधियों का उपयोग किया जाता है। विशेष रूप से, 2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक (सैलिसिलिक) एसिड 180 डिग्री सेल्सियस पर आटोक्लेव में कार्बन डाइऑक्साइड से निकाला जाता है, इसके बाद हाइड्रोक्लोरिक एसिड, कोल्बे संश्लेषण के साथ प्रतिक्रिया उत्पाद का उपचार किया जाता है:

C6H5ONa + C02 180 C → C6H4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

रासायनिक गुण[ | ]

फेनोलिक एसिड में एक साथ कार्बोक्जिलिक एसिड और फिनोल के गुण होते हैं। इसके अलावा, वे दोनों प्रकार के कार्यात्मक समूहों और अणु में एक बेंजीन नाभिक की उपस्थिति के कारण गुणों की विशेषता रखते हैं।

ऊष्मा अपघटन[ | ]

फेनोलिक एसिड गर्म होने पर फेनोलिक यौगिक और कार्बन डाइऑक्साइड बनाने के लिए विघटित हो जाते हैं। उदाहरण के लिए, गर्म होने पर, सैलिसिलिक एसिड फिनोल और कार्बन डाइऑक्साइड में विघटित हो जाता है:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 सैलिसिलिक एसिड फिनोल कार्बन डाइऑक्साइड

एस्टरीफिकेशन रिएक्शन (कार्बोक्सिल ग्रुप द्वारा)[ | ]

कार्बोक्जिलिक एसिड की तरह फेनोलिक एसिड, कार्बोक्सिल और हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण एस्टर बनाने में सक्षम हैं।

उदाहरण के लिए, सैलिसिलिक एसिड के एस्टर का निर्माण - एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड:

HOC6H4COOH + H3C-C (= O) -O- (O =) C-CH3 → C6H4 (COOH) -O-CO-CH3 + CH3COOH सैलिसिलिक एसिड एसिटिक एस्टर एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड एसिटिक एसिड

और गैलिक एसिड के एस्टर का निर्माण, गैलिक एसिड का एक अणु अपने कार्बोक्सिल के साथ प्रतिक्रिया करता है, दूसरा फिनाइल हाइड्रॉक्सिल के साथ। चीनी टैनिन डिगैलिक एसिड और ग्लूकोज का ग्लूकोसाइड है।

नमक निर्माण[ | ]

फेनोलिक एसिड, जैसे कार्बोक्जिलिक एसिड, लवण बनाते हैं। उदाहरण के लिए, सैलिसिलिक एसिड और सोडियम हाइड्रॉक्साइड की परस्पर क्रिया में सोडियम सैलिसिलेट का निर्माण:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O सैलिसिलिक एसिड सोडियम सैलिसिलेट

आयरन (III) क्लोराइड के साथ अभिक्रिया (फेनोलिक समूह द्वारा)[ | ]

अक्सर डिब्बाबंद खाद्य पदार्थों में सैलिसिलिक एसिड और अन्य फेनोलिक एसिड की उपस्थिति की पहचान करने की आवश्यकता होती है। फिर परखनली में 2-3 मिली घोल को एक परखनली में रखा जाता है और 1% आयरन (III) क्लोराइड के घोल की कुछ बूंदें डाली जाती हैं। एक बैंगनी रंग दिखाई देता है। फिनोल के विपरीत, यह एक अल्कोहलिक एसिड समाधान में भी दिखाई दे सकता है। रंग एक FeCl3 अणु के साथ छह फेनोलिक एसिड अणुओं के फेनोलिक समूहों की बातचीत के दौरान जटिल लवणों के निर्माण के परिणामस्वरूप होता है।

गैलिक एसिड आसानी से लोहे (III) क्लोराइड के साथ बातचीत करता है और एक नीली-काली प्रतिक्रिया उत्पाद (स्याही) बनाता है।

हलोजन के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया[ | ]

फेनोलिक एसिड अणु में फेनोलिक समूहों (-OH) की उपस्थिति उन्हें सामान्य परिस्थितियों में हैलोजन के लिए बेंजीन नाभिक के हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की अनुमति देती है। बेंजोइक एसिड और आम एरोमैटिक एसिड ऐसी प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करते हैं।

उदाहरण के लिए, सैलिसिलिक एसिड का ब्रोमिनेशन:

HOC6H4COOH + Br2 → HO (Br) C6H3COOH + HOC6H3 (Br) COOH + 2HBr सैलिसिलिक एसिड p-ब्रोमोसैलिसिलिक एसिड o-ब्रोमोसैलिसिलिक एसिड

फिनोल]] सैलिसिलिक एसिड अणु में वें समूह पहली तरह के एक विकल्प के रूप में कार्य करता है - परमाणु समूहों और व्यक्तिगत परमाणुओं को बेंजीन नाभिक को हाइड्रोजन परमाणु के साथ ओ- और एन-स्थिति में स्वयं के सापेक्ष बदलने के लिए निर्देशित करता है।

विशिष्ट प्रतिनिधि और उनके डेरिवेटिव, दवा और उद्योग में फेनोलिक एसिड का उपयोग[ | ]

2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड या सैलिसिलिक एसिड एक विशिष्ट फेनोलिक एसिड है, इसे कभी-कभी हाइड्रोक्सीबेन्जोइक एसिड HOC6H4COOH कहा जाता है। सैलिसिलिक एसिड के लवण और एस्टर - सैलिसिलेट। पहली बार इसे कुछ पौधों के ऊतकों में निहित ईथर से निकाला गया था - गॉलथेरिया आवश्यक तेल की खरीद करता है। सैलिसिलिक एसिड एक क्रिस्टलीय ठोस है। एक जीवाणुनाशक प्रभाव है। इसके लवण और एस्टर का व्यापक रूप से दवा और पशु चिकित्सा में दवाओं के रूप में उपयोग किया जाता है। सैलिसिलिक एसिड व्यापक रूप से दवाओं के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है (उदाहरण के लिए, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड, फिनाइल सैलिसिलेट), मॉर्डेंट, कवकनाशी (उदाहरण के लिए), गंधयुक्त पदार्थ (मिथाइल सैलिसिलेट, बेंजाइल सैलिसिलेट), खाद्य उद्योग में एंटीसेप्टिक्स, डिब्बाबंदी के लिए, एक के रूप में लोहे के घोल और तांबे में वर्णमिति निर्धारण के लिए अभिकर्मक, ल्यूमिनेसिसेंस विश्लेषण में एसिड-बेस इंडिकेटर के रूप में (पीएच = 2.5 ... 4.6 पर और एसिड की उपस्थिति में, ब्लू ल्यूमिनेसिसेंस दिखाई देता है), आदि।

3,4,5 - ट्राईऑक्सीबेंज़ोइक, या गैलिक एसिड - फेनोलिक एसिड जिसमें एक अणु होता है

सोवियत संघ

समाजवादी

गणराज्यों

राज्य समिति

यूएसएसआर। आविष्कारों और खोजों के लिए (23) प्राथमिकता

L.G.Shakirov, E.N.Molol'neö, A. 3.Bikkulov, P.M. Zobov और T.I.Safonova (72) आविष्कार के लेखक ऊफ़ा ऑयल इंस्टीट्यूट (71) आवेदक (54) फेनोलकार्बन के अलगाव और शुद्धिकरण के लिए विधि

आविष्कार कार्बनिक रसायन विज्ञान से संबंधित है, विशेष रूप से विधि के लिए। उच्च स्तर की शुद्धता के लिए फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के अलगाव और शुद्धिकरण के लिए उपयोग किया जाता है। Phenolcarboxylic एसिड औषधीय एजेंटों, विकास नियामकों के साथ-साथ प्रभावी जड़ी-बूटियों, कवकनाशी, गठन के संश्लेषण के लिए मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है। जनता, रंग।

फिनोल प्राप्त करने की एक ज्ञात विधि। कार्बन डाइऑक्साइड के दबाव में 140-200 डिग्री सेल्सियस पर दानेदार क्षार धातु फेनोलेट के कार्बोक्जिलिकरण द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड, इसके बाद पानी में प्रतिक्रिया उत्पादों का विघटन, एक मजबूत खनिज एसिड के साथ जलीय घोल का अम्लीकरण और खराब घुलनशील एसिड (13.

हालांकि, प्रतिक्रिया के उप-उत्पाद के रूप में गठित क्षार धातुओं और फिनोल के अपरिवर्तित फिनोल के कार्बोक्सिलेशन उत्पादों में उपस्थिति के कारण इस विधि को पृथक एसिड की शुद्धता की निम्न डिग्री की विशेषता है।

पृथक लक्ष्य उत्पाद की शुद्धता बढ़ाने के लिए, फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के शुद्धिकरण के तरीकों का प्रस्ताव किया गया है, एम।

ज्ञात विधि, जिसमें जलीय विलयन का अम्लीकरण होता है। फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड के क्षार धातु लवण सर्फेक्टेंट f23 की उपस्थिति में निर्मित होते हैं।

हालांकि, यह विधि, हालांकि यह लक्ष्य उत्पाद के रंग सूचकांक में सुधार करने की अनुमति देती है, क्षार धातु फेनोलेट्स के कार्बोक्सिलेशन उत्पादों से उच्च शुद्धता वाले फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के अलगाव के लिए अनुपयुक्त है, क्योंकि यह लक्ष्य एसिड को शुद्ध करने की अनुमति नहीं देता है सह अवक्षेपण फिनोल।

एक विलायक या तरल मंदक में एक क्षार धातु फेनोलेट के कार्बोक्सिलेशन द्वारा फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के उत्पादन के लिए ज्ञात तरीके, जिससे पर्याप्त रूप से उच्च स्तर की शुद्धि के फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड प्राप्त करना संभव हो जाता है। हालांकि, ये विधियां, हालांकि वे कच्चे माल और प्रतिक्रिया उत्पादों के परिवहन की सुविधा प्रदान करती हैं, लक्ष्य उत्पाद को अलग करने के लिए तकनीक को बहुत जटिल बनाती हैं।

उदाहरण के लिए, फेनोलेट के कार्बोक्सिलेशन की प्रक्रिया को अंजाम देने का प्रस्ताव है। हल्के पेट्रोलियम तेलों के वातावरण में पोटेशियम। प्रक्रिया के अंत में, प्रतिक्रिया द्रव्यमान को 150 ° C तक ठंडा किया जाता है और प्रतिक्रिया मिश्रण को एक निश्चित मात्रा में पानी के साथ डाला जाता है। जमने के बाद जलीय परत को अलग किया जाता है और फिनोल को पुनर्प्राप्त करने के लिए टोल्यूनि के साथ निष्कर्षण के अधीन किया जाता है, जिसके बाद इसे "पी-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड को अलग करने के लिए एक मजबूत खनिज एसिड के साथ अम्लीकृत किया जाता है। पेट्रोलियम तेल और टोल्यूनि को पुन: उपयोग के लिए पुनर्जनन के अधीन किया जाता है। f3)।

तकनीकी सार में पूर्व के सबसे निकट) शब्द और प्राप्त परिणाम 100-180 सी पर एक क्षार धातु फेनोलेट के कार्बोक्सिलेशन द्वारा फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के उत्पादन के लिए एक विधि है, 0.5 एमपीए तक का कार्बन डाइऑक्साइड दबाव और एक प्रतिक्रिया समय आमतौर पर 30- 90 मिनट, एक ध्रुवीय विलायक में शीतलन, आसवन के बाद। विलायक, पानी में अवशेषों को घोलना, हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ घोल को बेअसर करना, बेंजीन के साथ फिनोल निकालना और पीएच 1-3 के घोल को अम्लीकृत करने के बाद लक्ष्य उत्पाद को अलग करना। लक्ष्य उत्पाद की शुद्धता 55.8-98.1% (4) है।

ज्ञात विधि के नुकसान प्रक्रिया की जटिल तकनीकी योजना है, जिसमें क्षार धातुओं के फेनोलेट्स के कार्बोक्सिलेशन के लिए इकाई के अलावा, सॉल्वैंट्स और एक्सट्रैक्टेंट्स के पुनर्जनन के लिए एक इकाई, प्रतिक्रिया डिवाइस की प्रति यूनिट मात्रा में कम उत्पादकता शामिल है। आसवन।

आविष्कार का उद्देश्य प्रक्रिया को सरल बनाना और फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड प्राप्त करने की शुद्धता में वृद्धि करना है।

यह लक्ष्य इस तथ्य से प्राप्त किया जाता है कि फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड के अलगाव और शुद्धिकरण की विधि के अनुसार एक क्षार धातु फेनोलेट के कार्बोक्सिलेशन द्वारा उच्च तापमान और कार्बन डाइऑक्साइड के दबाव पर प्राप्त किया जाता है, इसके बाद शीतलन, कम अल्कोहल या कीटोन के साथ उपचार किया जाता है। एक कार्बोक्सिलेशन उत्पाद-शराब या कीटोन अनुपात क्रमशः 1: (2- 6), और खनिज एसिड के साथ प्राप्त नमक को अम्लीकृत करके लक्ष्य उत्पाद को अलग करके।

लक्ष्य उत्पाद की शुद्धता अधिक होती है

99% (तालिका 1)।

कार्बन डाइऑक्साइड के साथ शुष्क क्षार धातु फेनोलेट्स के कार्बोक्सिलेशन द्वारा प्राप्त उत्पादों का उपचार, चयनात्मक सॉल्वैंट्स जो अप्रतिबंधित फीडस्टॉक को भंग करते हैं और उप-उत्पादों के रूप में बने फिनोल, और गैर-विघटनकारी लक्ष्य कार्बोक्सिलेशन उत्पाद - फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड के क्षार धातुओं के लवण, यह संभव बनाता है प्रतिक्रिया द्रव्यमान को बेअसर करने और फिनोल के निष्कर्षण के चरण की उच्च शुद्धता वाले फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के उत्पादन की तकनीकी योजना से शुद्ध फिनोल कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करें।

उदाहरण 1। 15.0 सी पर शुष्क सोडियम i-क्लोरोफेनोलेट के कार्बोक्सिलेशन द्वारा प्राप्त प्रतिक्रिया उत्पादों का 15.0 r, 1.5 एमपीए का सीओ 2 दबाव और 90 मिनट का प्रतिक्रिया समय, जिसमें 12.50 आर सोडियम 5-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोआ (5x10बीएनए), 182 है। सोडियम आई-क्लोरोफेनिलेट (पी-सीपीएनए) के जी और पी-क्लोरोफेनोल (पी-सीपी) के 0.33 आर का इलाज किया जाता है

30.00 ग्राम इथेनॉल (इथेनॉल का अनुपात: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद =

2: 1 /। परिणामी निलंबन को 15 मिनट के लिए उभारा जाता है, जिसके बाद इसे 5-X-2-OBNa अवक्षेप को अलग करने के लिए सेंट्रीफ्यूज किया जाता है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप के अम्लीकरण को अलग करने के लिए प्रयोग किया जाता है

99.9बी की शुद्धता के साथ 11.00 ग्राम 5-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड (5-X-2-0BK) (संभावित 98.7%)।

उदाहरण 2। उदाहरण 1 जैसी स्थितियों के तहत प्राप्त पी-सीपीएनए कार्बोक्सिलेशन उत्पादों के 15.03 आर, 5-एक्स-2-ओबीएनए के 12.58 ग्राम, 1.83 आर पी-सीपीएनए और 0.33 आर पी-सीपी युक्त 30 का इलाज किया जाता है।

45.09 ग्राम इथेनॉल (अनुपात इथेनॉल: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद = Zr1)।

5-X-2 OSNa अवक्षेप को उदाहरण 1 के समान ही पृथक किया जाता है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप को अम्लीकृत करके, 10.77 g

5-X-2-OBK (98.1% संभावित) 99.9% शुद्धता के साथ।

उदाहरण 2। 12.33 ग्राम उत्पाद

उदाहरण 1 जैसी स्थितियों के तहत प्राप्त पी-सीपीएनए के 40 कार्बोक्सिलेशन, जिसमें 5-एक्स-2-ओबीएनए के 10.33 ग्राम, पी-सीपीएनए के 1.50 ग्राम और पी-सीपी के 0.27 ग्राम शामिल हैं, का इलाज किया जाता है।

49.33 ग्राम इथेनॉल (कार्बोक्सिलेशन उत्पादों का इथेनॉल अनुपात = 4: 1)।

5-X-2-OBN अवक्षेप 9.00 g . पृथक है

5-X-2-OBK (संभावित का 98.15%) 99.9% की शुद्धता के साथ।

उदाहरण 4; उदाहरण के समान परिस्थितियों में प्राप्त 7.85 ग्राम p-CPNa कार्बोक्सिलेशन उत्पाद

5.43 r 5-X-2-OBK (संभावित का 93.2%) 99.9b की शुद्धता के साथ।

उदाहरण 5. पी-सीपीएनए कार्बोक्सिलेशन उत्पादों के 12.22 ग्राम, उदाहरण 1 जैसी स्थितियों के तहत प्राप्त किए गए, जिसमें 5-एक्स-2-ओबीएनए के 10.23 ग्राम, पी-सीपीएनए के 1.40 ग्राम और 0.26 आर पी-सीपी शामिल हैं, को 48, 88 ग्राम आइसोप्रोपिल के साथ इलाज किया जाता है। शराब

5 (इसोप्रोपाइल अल्कोहल का कार्बोक्सिलेशन उत्पादों से अनुपात = 4: 1)। सेडिमेंट 5-X-2-OBNa। उदाहरण के लिए समान रूप से पृथक 1. नाइट्रिक एसिड के साथ अवक्षेप का अम्लीकरण 9.01 r . को अलग करता है

5-X-2-OBK (संभावित का 99.0%) 5 शुद्धता 99.7% के साथ।

उदाहरण 6. उदाहरण के समान परिस्थितियों में प्राप्त 12.24 ग्राम p-Chna कार्बोक्सिलेशन उत्पाद

1.49 ग्राम p-Cna और O, 27-g p-CP, को 48.96 ग्राम एसीटोन (एसीटोन का अनुपात: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद = 4: 1) के साथ इलाज किया जाता है। 1. हाइड्रोक्लोरिक एसिड की पैदावार के साथ अवक्षेप का अम्लीकरण:, टी 9 0? जी 5-एक्स-2-ओबीके (संभावित 99.0%)। 99.7% की शुद्धता के साथ।

उदाहरण 7. शुष्क पोटेशियम 2,4-डाइक्लोरोफेनोलेट (2-4-डीसीपीए) के कार्बोक्सिलेशन द्वारा प्राप्त प्रतिक्रिया उत्पादों के 15.33 आर: 190 डिग्री सेल्सियस, सीओ 2 दबाव 0.5 एमपीए और प्रतिक्रिया समय

पोटेशियम 3,5-डाइक्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोएट (3p5-DC-2-OBA), 6.37 ग्राम 2,4-DCPA और

2,4-डाइक्लोरोफेनोल (2,4-डीसीपी) के 1.00 ग्राम को 45.99 ग्राम इथेनॉल (इथेनॉल: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद अनुपात = 3: 1) के साथ इलाज किया जाता है। 3,5-DCH-2-0BK के अवक्षेप को उदाहरण 1 के अनुरूप पृथक किया जाता है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप को अम्लीकृत करके, 3,5-डाइक्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड के 6.20 ग्राम (संभावित का 97.3%) की शुद्धता के साथ। 99.5% पृथक हैं।

उदाहरण 8 12.32 ग्राम 2,4-डीसीपीए कार्बोक्सिलेशन उत्पाद 35 उदाहरण के अनुरूप शर्तों के तहत प्राप्त किए गए हैं

हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप को अम्लीकृत करके, 99.7% की शुद्धता के साथ 3,5-डाइक्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन-45-ज़ोइक एसिड (संभावित 95.6%) के 4.89 ग्राम पृथक किए जाते हैं।

उदाहरण 9. 14.86 ग्राम पोटेशियम ओ-क्लोरोफेनोलेट (ओ-सीपीए) के 180 सी पर कार्बोक्सिलेशन द्वारा प्राप्त प्रतिक्रिया उत्पादों, 1.0 एमपीए का एक सीओ 2 दबाव और 150 मिनट का प्रतिक्रिया समय, जिसमें 11 21 ग्राम पोटेशियम 3-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोएट होता है। (3 -X-2-OBK)। 2.75 ग्राम ओसीपीए और 0.64 ग्राम ओ-क्लोरोफेनोल (ओसीपी) को उपचारित किया जाता है। 44.58 ग्राम इथेनॉल प्राप्त होता है (इथेनुल का अनुपात: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद =

3: 1)। सेडिमेंट 3-X-2-OBK को उदाहरण 1 के अनुरूप ही पृथक किया जाता है। अम्लीकरण द्वारा

"हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप पृथक है"

शुद्धता के साथ 8.98 ग्राम 3-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड (संभावित 97.4%)

उदाहरण 10 .. 4.53 ग्राम ओ-सीपीए कार्बोक्सिलेशन उत्पादों को उदाहरण 9 के समान परिस्थितियों में प्राप्त किया जाता है, जिसमें 3.16 ग्राम जेड-एक्स-2-ओबीए, 0.86 ग्राम ओ-सीपीए और 0.27 ग्राम एचएचएफ होता है।

18.12 ग्राम इथेनॉल (इथेनॉल अनुपात: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद = 4.1)।

अवक्षेप 3-X-2-08K को उदाहरण 1 के अनुरूप रूप से पृथक किया गया है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप को अम्लीकृत करके, 3-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड का 2.46 ग्राम (संभावित का 94.7%) 99.7% की शुद्धता के साथ °

उदाहरण 11 ° 2 80 आर 150 डिग्री सेल्सियस पर सूखे सोडियम आई-क्रीसोलेट के कार्बोक्सिलेशन द्वारा प्राप्त प्रतिक्रिया उत्पादों, 1.0 एमपीए का एक सीओ दबाव और 20 मिनट का प्रतिक्रिया समय, जिसमें 10.93 ग्राम सोडियम 5-मिथाइल-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोएट होता है। (5-एम-2-0बीबीए), 0.63 ग्राम सोडियम डी-क्रेसोलेट (पी-केएनए) और 1.24 ग्राम पी-क्रेसोल (पी-के) को 51.20 ग्राम टैनोल (इथेनॉल का अनुपात: आर्बॉक्साइलेशन उत्पादों और 4) के साथ इलाज किया जाता है: एक)। तलछट

: 5-M-2-0BNа। उदाहरण 1 के अनुरूप पृथक है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप को अम्लीकृत करके, 5-मिथाइल-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड (5-I-2-OBA) का 10.74 ग्राम पृथक किया जाता है, (98.3%) क्षमता का) 99.9% की शुद्धता के साथ।

उदाहरण 12. 13.33 ग्राम पी-केएनए कार्बोक्सिलेशन उत्पादों को समान परिस्थितियों में प्राप्त किया जाता है-। उपाय। 11 में 5-M-2-08Na का 11.39 ग्राम, i-KNa का 0.65 ग्राम और 1.29 r p-K को 53.32 ग्राम एसीटोन (एसीटोन से कार्बोक्सिलेशन उत्पादों का अनुपात = 4: 1) के साथ इलाज किया जाता है। 5-M-2-OBya अवक्षेप को उदाहरण 11 के अनुरूप रूप से अलग किया गया है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप के अम्लीकरण का उपयोग 5-M-2-OBK (संभावित का 98.0%) के 11.16 ग्राम को 99.9% की शुद्धता के साथ अलग करने के लिए किया जाता है।

उदाहरण 13. 12.04 ग्राम p-KNa कार्बोक्सिलेशन उत्पादों को उदाहरण 11 के अनुरूप परिस्थितियों में प्राप्त किया जाता है, जिसमें 10.28 r 5-M-2-0Bia, 0.59 g p-Kya और 1.17 g p-K शामिल हैं।

आइसोप्रोपिल अल्कोहल का 48.16 ग्राम (शराब का अनुपात: कार्बोक्सिलेशन उत्पाद = 4: 1)। 5-M-2-OZia अवक्षेप को उदाहरण 11 के अनुरूप ठीक किया जाता है। हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ अवक्षेप को अम्लीकृत करके, 99.7% की शुद्धता के साथ 10.09 r 5-M-2-OBK (98.15% et क्षमता) ठीक हो जाते हैं।

प्रस्तावित के मुख्य लाभ। विधि: फिनोलकारबॉक्सिलिक एसिड के उत्पादन के लिए प्रक्रिया का सरलीकरण। सॉल्वैंट्स (अल्कोहल, केटोन्स) के साथ क्षार धातुओं के कार्बोक्सिलेशन के उत्पादों का इलाज करके लक्ष्य एसिड के लवण के अलगाव के चरण में उच्च शुद्धता, फेनोलकारबॉक्सिलिक के लवण के चयनात्मक अलगाव की अनुमति देता है एसिड, जो उत्पादन की तकनीकी योजना से प्रतिक्रिया द्रव्यमान के बेअसर होने के चरण को बाहर करना संभव बनाता है ... और फिनोल निष्कर्षण।

फेनोलकारबॉक्सिलिक एसिड

प्रायोगिक अम्ल संख्या

अम्ल संख्या, सैद्धांतिक - कुछ

एसिड शुद्धता, बी

प्रायोगिक गलनांक,

7 3.5-डीकेएच-2-ओबीके 269.6

नोट: 5-X-2-OBK - 5-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक। अम्ल

3, 5-डीसी-2-ओबीके - 3, 5-डाइक्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड;

3-X-2-OBK -, 3-क्लोरो-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड

5-एम-2-ओएसके - 5-मिथाइल-2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड।

आविष्कार के सूत्र को एक कार्बनिक विलायक के साथ, सरगर्मी के साथ व्यवहार किया जाता है -। फेर्ट द्वारा अलगाव और शुद्धिकरण के निचले विशेष। या सभी उत्पादों के बोबॉक्सिलिक एसिड अनुपात के साथ केटोन, एनआईआई 1: (2-6), इसके बाद पानी में फेनो -45 के साथ शुद्ध अवशेषों के कार्बोक्सिलेशन द्वारा ईएचएचईआईटीएक्स का समाधान होता है।

परीक्षा में ध्यान में रखे गए सूचना के स्रोत

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55 4. जापानी पेटेंट आर 43-29943, सीएल। 2-2355, 1968 प्रोटोटाइप प्रकाशित)।

एन. कुलिशो द्वारा संकलित

संपादक ए खिमचुक तेहरेड ई। खारितोनचिक प्रूफरीडर ई। रोशको

आदेश 1788/29 संस्करण 4.16 सदस्यता

आविष्कारों और खोजों के लिए यूएसएसआर राज्य समिति के वीएनआईआईपीआई

113035, मॉस्को, ज़-35, रौशस्काया नाब।, 4/5

पीपीपी की शाखा "पेटेंट", उज़गोरोड, सेंट। परियोजना, 4

: नोल्का ने कार्बनिक विलायक के साथ अशुद्धियों को अलग करके कार्बन डाइऑक्साइड के साथ क्षार धातुओं को उच्च दबाव और तापमान पर प्राप्त किया, इसके बाद खनिज एसिड के साथ अम्लीकरण के बाद शुद्ध अवशेषों के जलीय घोल से लक्ष्य एसिड को अलग किया, ताकि, प्रक्रिया को सरल बनाएं और लक्ष्य एसिड की शुद्धता में वृद्धि करें, कार्बोक्सिलेटेड 325 के उत्पाद, 2

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आविष्कार 2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड और 4-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड या उनके डेरिवेटिव के मिश्रण के उत्पादन के लिए एक नई विधि से संबंधित है, विशेष रूप से 3-मेथॉक्सी-4-हाइड्रॉक्सीबेनज़ाल्डिहाइड-वैनिलिन, और 3 एथॉक्सी-4-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड-एथिल के उत्पादन के लिए एक विधि के लिए। वैनिलिन, जिसमें फेनोलिक यौगिकों का मिश्रण होता है, जिसमें से एक यौगिक (ए) में स्थिति 2 पर एक फॉर्माइल या हाइड्रोक्सीमेथाइल समूह होता है, और दूसरे यौगिक (बी) में सामान्य सूत्र के अनुरूप स्थिति 4 पर एक फॉर्माइल या हाइड्रोक्सीमेथाइल समूह होता है। IIA) और (IIB), जिसमें Y1 और Y2 समान या भिन्न हैं, का अर्थ निम्न समूहों में से एक है: समूह - ; समूह - CH2OH; Z1, Z2, और Z3, जो समान या भिन्न हैं, एक हाइड्रोजन परमाणु, एक C1-C4 अल्काइल रेडिकल, एक एल्केनाइलC2-C4 या अल्कोक्सीC1-C4 रैखिक या ब्रांच्ड रेडिकल, एक फिनाइल रेडिकल, एक हाइड्रॉक्सिल, एक हैलोजन परमाणु का प्रतिनिधित्व करते हैं; चयनात्मक ऑक्सीकरण के अधीन है, जिसमें यौगिक (ए) की स्थिति 2 पर फॉर्माइल या हाइड्रोक्सीमेथाइल समूह को कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत किया जाता है और, संभवतः, 4 की स्थिति में यौगिक (बी) के हाइड्रोक्सीमिथाइल समूह को एक फॉर्माइल समूह में ऑक्सीकृत किया जाता है, और ऑक्सीकरण एक आधार की उपस्थिति में 2 से 10 मोल प्रति मोल फेनोलिक यौगिकों (IIA) और (IIB), और पैलेडियम और / या प्लैटिनम पर आधारित उत्प्रेरक, और 2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक के मिश्रण की मात्रा में किया जाता है। एसिड और 4-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड या उनके डेरिवेटिव प्राप्त होते हैं

आविष्कार सूत्र (I) के नए यौगिकों से संबंधित है, जिसमें Ar फिनाइल, फुरानिल, थियोफिनाइल, थियाज़ोलिल, पाइरिडिनिल है; R1 को स्वतंत्र रूप से हाइड्रोजन, लोअर एल्काइल, लोअर एल्कोक्सी, हैलोजन और नाइट्रो से युक्त समूह से चुना जाता है; R2 को स्वतंत्र रूप से हाइड्रोजन और हैलोजन वाले समूह से चुना जाता है; R4 हाइड्रॉक्सी या एक पाइरोलिडाइन-2-कार्बोक्जिलिक एसिड, पाइपरिडीन-2-कार्बोक्जिलिक एसिड या 1-एमिनोसाइक्लोपेंटेनकारबॉक्सिलिक एसिड अवशेष है जो अमीनो एसिड अवशेषों के नाइट्रोजन परमाणु के माध्यम से जुड़ा हुआ है; n का अर्थ है 0, 1, 2, 3, 4 या 5; मी का अर्थ है 0, 1, 2, 3 या 4; पी 0 है और एस 0 है, या उनके फार्मास्युटिकल रूप से स्वीकार्य लवण हैं, बशर्ते कि यौगिक एस-1-पाइरोलिडाइन-2-कार्बोक्जिलिक एसिड नहीं है, 5- (बायफेनिल-4-यलोक्सिमिथाइल) फुरान-2-कार्बोक्जिलिक एसिड, 3- ( बाइफिनाइल-4-यलोक्सिमिथाइल) बेंजोइक एसिड, 2- (बायफिनाइल-3-यलोक्सिमिथाइल) बेंजोइक एसिड, 4- (बायफिनाइल-3-यलोक्सिमिथाइल) बेंजोइक एसिड, 4- (बायफेनिल-4-यलोक्सिमिथाइल) बेंजोइक एसिड, 5 - (बायफेनिल- 4-यलोक्सिमिथाइल) थियोफीन-2-कार्बोक्जिलिक एसिड

इसके अलावा, दोनों प्रकार के कार्यात्मक समूहों और एक बेंजीन नाभिक के अणु में उपस्थिति के कारण उन्हें गुणों की विशेषता है।

फेनोलिक एसिड क्रिस्टलीय ठोस होते हैं। फेनोलिक एसिड, जिसमें एक फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल होता है, ठंडे पानी में अपेक्षाकृत थोड़ा घुलनशील होता है, लेकिन गर्म पानी और कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी तरह से घुल जाता है। फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल की संख्या में वृद्धि के साथ, फेनोलिक एसिड की घुलनशीलता बढ़ जाती है।

प्रकृति में वितरण

संश्लेषण

फेनोलिक एसिड प्राप्त करने के लिए अक्सर सिंथेटिक विधियों का उपयोग किया जाता है। विशेष रूप से, 2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक (सैलिसिलिक) एसिड 180 डिग्री सेल्सियस पर आटोक्लेव में सोडियम फेनोलेट और कार्बन डाइऑक्साइड से निकाला जाता है, इसके बाद हाइड्रोक्लोरिक एसिड, कोल्बे संश्लेषण के साथ प्रतिक्रिया उत्पाद का उपचार किया जाता है:

C6H5ONa + C02 180 C → C6H4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

रासायनिक गुण

फेनोलिक एसिड में एक साथ कार्बोक्जिलिक एसिड और फिनोल के गुण होते हैं। इसके अलावा, वे दोनों प्रकार के कार्यात्मक समूहों और अणु में एक बेंजीन नाभिक की उपस्थिति के कारण गुणों की विशेषता रखते हैं।

ऊष्मा अपघटन

फेनोलिक एसिड गर्म होने पर फेनोलिक यौगिक और कार्बन डाइऑक्साइड बनाने के लिए विघटित हो जाते हैं। उदाहरण के लिए, गर्म होने पर, सैलिसिलिक एसिड फिनोल और कार्बन डाइऑक्साइड में विघटित हो जाता है:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 सैलिसिलिक एसिड फिनोल कार्बन डाइऑक्साइड

एस्टरीफिकेशन रिएक्शन (कार्बोक्सिल ग्रुप द्वारा)

कार्बोक्जिलिक एसिड की तरह फेनोलिक एसिड, कार्बोक्सिल और हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण एस्टर बनाने में सक्षम हैं।

उदाहरण के लिए, सैलिसिलिक एसिड के एस्टर का निर्माण - एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड:

HOC6H4COOH + H3C-C (= O) -O- (O =) C-CH3 → C6H4 (COOH) -O-CO-CH3 + CH3COOH सैलिसिलिक एसिड एसिटिक एस्टर एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड एसिटिक एसिड

और गैलिक एसिड के एस्टर का निर्माण, गैलिक एसिड का एक अणु अपने कार्बोक्सिल के साथ प्रतिक्रिया करता है, दूसरा फिनाइल हाइड्रॉक्सिल के साथ। चीनी टैनिन डिगैलिक एसिड और ग्लूकोज का ग्लूकोसाइड है।

नमक निर्माण

फेनोलिक एसिड, जैसे कार्बोक्जिलिक एसिड, लवण बनाते हैं। उदाहरण के लिए, सैलिसिलिक एसिड और सोडियम हाइड्रॉक्साइड की परस्पर क्रिया में सोडियम सैलिसिलेट का निर्माण:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O सैलिसिलिक एसिड सोडियम सैलिसिलेट

आयरन (III) क्लोराइड के साथ अभिक्रिया (फेनोलिक समूह द्वारा)

अक्सर डिब्बाबंद खाद्य पदार्थों में सैलिसिलिक एसिड और अन्य फेनोलिक एसिड की उपस्थिति की पहचान करने की आवश्यकता होती है। फिर परखनली में 2-3 मिली घोल को एक परखनली में रखा जाता है और 1% आयरन (III) क्लोराइड के घोल की कुछ बूंदें डाली जाती हैं। एक बैंगनी रंग दिखाई देता है। फिनोल के विपरीत, यह एक अल्कोहलिक एसिड समाधान में भी दिखाई दे सकता है। रंग एक FeCl3 अणु के साथ छह फेनोलिक एसिड अणुओं के फेनोलिक समूहों की बातचीत के दौरान जटिल लवणों के निर्माण के परिणामस्वरूप होता है।

गैलिक एसिड आसानी से लोहे (III) क्लोराइड के साथ बातचीत करता है और एक नीली-काली प्रतिक्रिया उत्पाद (स्याही) बनाता है।

हलोजन के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया

फेनोलिक एसिड अणु में फेनोलिक समूहों (-OH) की उपस्थिति उन्हें सामान्य परिस्थितियों में हैलोजन के लिए बेंजीन नाभिक के हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की अनुमति देती है। बेंजोइक एसिड और आम एरोमैटिक एसिड ऐसी प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करते हैं।

उदाहरण के लिए, सैलिसिलिक एसिड का ब्रोमिनेशन:

HOC6H4COOH + Br2 → HO (Br) C6H3COOH + HOC6H3 (Br) COOH + 2HBr सैलिसिलिक एसिड p-ब्रोमोसैलिसिलिक एसिड o-ब्रोमोसैलिसिलिक एसिड

फिनोल]] सैलिसिलिक एसिड अणु में वें समूह पहली तरह के एक विकल्प के रूप में कार्य करता है - परमाणु समूहों और व्यक्तिगत परमाणुओं को बेंजीन नाभिक को हाइड्रोजन परमाणु के साथ ओ- और एन-स्थिति में स्वयं के सापेक्ष बदलने के लिए निर्देशित करता है।

विशिष्ट प्रतिनिधि और उनके डेरिवेटिव, दवा और उद्योग में फेनोलिक एसिड का उपयोग

2-हाइड्रॉक्सीबेन्जोइक एसिड या सैलिसिलिक एसिड एक विशिष्ट फेनोलिक एसिड है, इसे कभी-कभी हाइड्रोक्सीबेन्जोइक एसिड HOC6H4COOH कहा जाता है। सैलिसिलिक एसिड के लवण और एस्टर - सैलिसिलेट। पहली बार इसे कुछ पौधों के ऊतकों में निहित ईथर से निकाला गया था - गॉलथेरिया आवश्यक तेल की खरीद करता है। सैलिसिलिक एसिड एक क्रिस्टलीय ठोस है। एक जीवाणुनाशक प्रभाव है। इसके लवण और एस्टर का व्यापक रूप से दवा और पशु चिकित्सा में दवाओं के रूप में उपयोग किया जाता है। सैलिसिलिक एसिड का व्यापक रूप से दवाओं के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है (उदाहरण के लिए, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड, फिनाइल सैलिसिलेट), मॉर्डेंट, कवकनाशी (उदाहरण के लिए, सैलिसिलेनिलाइड), गंधयुक्त पदार्थ (मिथाइल सैलिसिलेट, बेंज़िल सैलिसिलेट), खाद्य उद्योग में एंटीसेप्टिक्स, डिब्बाबंदी के लिए। वर्णमिति निर्धारण के लिए एक अभिकर्मक के रूप में लोहा और तांबा, ल्यूमिनेसेंस विश्लेषण में एसिड-बेस इंडिकेटर के रूप में (पीएच = 2.5 ... 4.6 पर और एसिड की उपस्थिति में, नीला ल्यूमिनेसिसेंस दिखाई देता है), आदि।

3,4,5 - ट्राईऑक्सीबेंज़ोइक, या गैलिक एसिड - फेनोलिक एसिड जिसमें एक अणु होता है

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