Fenilsalicilato fizinės ir cheminės savybės. Fenolio rūgšties dariniai. Taikymas nėštumo ir žindymo laikotarpiu

kiekybinis įvertinimas

1. Visų vaistų kiekybiniam nustatymui gali būti naudojamos šarminės hidrolizės reakcijos. Norėdami tai padaryti, paimkite 0,5 M natrio hidroksido tirpalo perteklių ir hidrolizuokite preparatus verdančio vandens vonelėje su grįžtamuoju kondensatoriumi.

Titruoto šarmo tirpalo perteklius titruojamas 0,5 M druskos rūgšties tirpalu.

1.1. GF X - metilo salicilatui ir fenilsalicilatui naudojamas šarminis hidrolizės metodas.

šarmų ir fenoliatų perteklius titruojamas bromkrezolio purpurine spalva:

Indikatorius – fenolftaleinas

1.2. GF X - acetilsalicilo rūgščiai, šarmometrinis metodas naudojamas be išankstinės hidrolizės - neutralizacijos laisvąja OH grupe variantas

Vaistas ištirpinamas neutralizuotame etanolyje, atšaldytame iki 8-10 °C ir titruojamas 0,1 M NaOH tirpalu (indikatorius – fenolftaleinas).

2. Bromatometrinis metodas taikomas salicilo rūgšties esteriams (po hidrolizės su NaOH)

-3HBr

3. SFM lyginant su standartiniu sprendimu

Aspirino UV spektroskopija po šarminės hidrolizės vandenilio peroksidu. λ max = 290 nm

4. Acelizine glicinas nustatomas acidimetriniu nevandeninio titravimo perchloro rūgštimi metodu.

Sandėliavimas... Gerai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos.

Taikymas:

1. Aspirinas į vidų vartojamas kaip priešreumatinė, priešuždegiminė, analgetinė ir karščiavimą mažinanti priemonė, po 0,25 – 0,5 g, 3-4 kartus per dieną.

2. Fenilsalicilatas viduje naudojamas kaip antiseptikas žarnyno ir šlapimo takų ligoms gydyti, po 0,3-0,5 g "Besalol", "Urobesal".

3. Metil salicilatas skiriamas kaip priešreumatinė, priešuždegiminė ir analgetinė priemonė išoriniam vartojimui trynimo pavidalu (kartais maišoma su chloroformu ir riebaliniais aliejais).

Pastarųjų metų tyrimai parodė, kad mažos aspirino dozės turi antitrombozinį poveikį. slopina trombocitų agregaciją. Įrodyta, kad jį galima vartoti kartu su kai kuriomis aminorūgštimis parenteraliniam vartojimui.

Salicilo rūgšties amidai

Osalmid Oxaphenamidum

P- oksifenilsalicilamidas

bekvapiai balti arba balkšvai violetiniai milteliai. M.p. = 175-178 °C

Priimama:

fenilo salicilatas n- aminofenolio osalmido

Autentiškumas:

1. Atlikti fenolio hidroksilo reakcijas su FeCl 3 (alkoholio tirpalu), susidaro raudonai violetinė spalva.

2. Amido grupė susidaro dėl hidrolizės produktų rūgščioje terpėje.

a) n- aminofenolis identifikuojamas reaguojant su rezorcinoliu šarminėje terpėje.

Fenil salicilatas Phenylii salicilatai

Parašykite lotynišką fenilo salicilato pavadinimą. Užsirašykite jo grafinę formulę į sąsiuvinį.

Pabrėžkite funkcinę grupę, nurodant, kad fenilsalicilatas yra esteris.

Fenilsalicilatą pirmą kartą gavo M. V. Nentskis (1886). Jis stengėsi rasti tokį vaistą, kuris, išlaikydamas fenolio antiseptines savybes, neturėtų dirginančio salicilo rūgšties poveikio. Tam jis užblokavo karboksilo grupę salicilo rūgštyje ir gavo jos eterį su fenoliu. Fenilsalicilatas, eidamas per skrandį, nesikeičia, o žarnyno šarminėje terpėje hidrolizuojasi, sudarydamas salicilo rūgšties ir fenolio natrio druskas, kurios turi gydomąjį poveikį. Kadangi hidrolizė vyksta lėtai, fenilsalicilato hidrolizės produktai į organizmą patenka palaipsniui ir nesikaupia dideliais kiekiais, o tai užtikrina ilgesnį vaisto poveikį. Šis dirginančių savybių turinčių medžiagų įvedimo į organizmą principas jų esterių pavidalu pateko į literatūrą kaip M. V. Nentskio „salolo principas“ ir vėliau buvo panaudotas daugelio vaistų sintezei.

Fenilsalicilatas dažnai naudojamas tabletėms padengti, kai būtina, kad tabletės nepakitusios patektų per skrandį ir žarnyne išsiskirtų vaistai.

Fenilsalicilatas gaunamas sintetiniu būdu.

Parašykite sintezės schemą ir įvardykite tarpinius produktus:

Ištirti vaistų mėginių fizines savybes: išvaizdą, kvapą. Patikrinkite tirpumą vandenyje, alkoholyje, eteryje, chloroforme. Išvadas surašykite į sąsiuvinį. Patikrinkite tirpimą -

Ar natrio hidrokside yra fenilsalicilato? Pateikite paaiškinimą cheminiu požiūriu.

Fenilsalicilatas su kamparu, mentoliu, timoliu sudaro intratektinius mišinius.

Fenilsalicilato lydymosi temperatūra yra 42-43 ° C.

Įrodykite fenilsalicilato autentiškumą.

1. Atlikite fenilsalicilato alkoholinio tirpalo reakciją: su geležies (III) chlorido tirpalu. Kokia spalva pastebima? Kodėl reakcija vyksta alkoholinėje aplinkoje?

2. Reakciją atlikite su koncentruota sieros rūgštimi, po to įpilkite formalino. Kokią spalvą stebite?

Paaiškinkite reakcijos chemiją; kokį vaidmenį čia atlieka sieros rūgštis?

Kodėl fenolis kvepia?

Su kuo formalinas reaguoja, kad susidarytų rožinė spalva (aurino dažai)?

Parašykite cheminių reakcijų lygtis.

3. Ištirpinkite apie 0,1 g preparato 5 ml natrio šarmo, pavirkite 3 minutes, atvėsinkite, įpilkite druskos rūgšties, iškrenta baltos nuosėdos ir jaučiamas fenolio kvapas.

Pridėkite reakcijų lygtis:

Išmatuokite fenilsalicilato (GPC) kiekį.

Tiksliai pasvertą vaisto dalį sudėkite į kolbą, įpilkite tikslaus tūrio titruoto natrio hidroksido tirpalo ir kaitinkite verdančio vandens vonelėje su grįžtamu šaldytuvu. Paaiškinkite, koks procesas vyksta.

Tada natrio hidroksido perteklius titruojamas druskos rūgštimi iki stabilios geltonos spalvos pagal indikatorių (bromkrezolio violetinė). Užrašykite reakcijų lygtis.

Nurodykite, koks metodas buvo naudojamas kiekybiniam įvertinimui.

Kokiu tikslu vartojamas vaistas ir kodėl?

Fenilsalicilatas hidrolizuojasi šarminėje žarnyno aplinkoje ir išskiria fenolį bei salicilo rūgštį, kurios denatūruoja baltymų molekules. Rūgščioje skrandžio aplinkoje fenilsalicilatas nesuyra ir nedirgina skrandžio (taip pat ir stemplės bei burnos ertmės). Plonojoje žarnoje susidaranti salicilo rūgštis pasižymi karščiavimą ir uždegimą mažinančiu poveikiu, o fenolis slopina patogeninę žarnyno mikroflorą, abi medžiagos dezinfekuoja šlapimo takus, iš dalies iš organizmo išsiskiria per inkstus. Palyginti su šiuolaikinėmis antimikrobinėmis medžiagomis, fenilsalicilatas yra daug mažiau aktyvus, tačiau mažai toksiškas, nesukelia disbiozės ir kitų komplikacijų, dažnai naudojamas ambulatorinėje praktikoje.

Indikacijos

Šlapimo takų (pyelitas, cistitas, pielonefritas) ir žarnyno (enterokolitas, kolitas) patologija.
Fenilsalicilato dozavimas ir skyrimas
Fenilsalicilatas geriamas, 3 - 4 kartus per dieną, 0,25 - 0,5 g (dažnai kartu su sutraukiančiais, antispazminiais ir kitais vaistais).

Kontraindikacijos vartoti

Padidėjęs jautrumas, inkstų nepakankamumas.

Naudojimo apribojimai

Duomenų nėra.

Taikymas nėštumo ir žindymo laikotarpiu

Duomenų nėra.

Šalutinis fenilsalicilato poveikis

Alerginės reakcijos.

Fenilsalicilato sąveika su kitomis medžiagomis

Duomenų nėra.

Perdozavimas

Duomenų nėra.

Prekiniai vaistų, kurių veiklioji medžiaga yra fenilo salicilatas, pavadinimai

Kombinuoti vaistai:
Fenilsalicilatas + [racementolis]: mentolis 1 g, fenilsalicilatas 3 g, skystas parafinas 96 g;
Belladonna lapų ekstraktas + fenilsalicilatas: besalolis.

Bruto formulė

C13H10O3

Medžiagos fenilsalicilato farmakologinė grupė

Nosologinė klasifikacija (TLK-10)

CAS kodas

118-55-8

Medžiagos fenilo salicilatas charakteristikos

Balti kristaliniai milteliai arba smulkūs bespalviai silpno kvapo kristalai. Praktiškai netirpsta vandenyje, tirpsta (1:10) alkoholio ir šarminių šarmų tirpaluose, lengvai tirpsta chloroforme, labai lengvai eteryje.

Farmakologija

farmakologinis poveikis- priešuždegiminis, antiseptikas.

Hidrolizuojamas šarminiame žarnyno turinyje, jis išskiria salicilo rūgštį ir fenolį, denatūruojančias baltymų molekules. Fenilsalicilatas nesuyra rūgštiniame skrandžio turinyje, nedirgina jo (kaip ir burnos ertmės bei stemplės) gleivinės. Plonojoje žarnoje susidaręs fenolis slopina patogeninę žarnyno mikroflorą, o salicilo rūgštis turi priešuždegiminį ir karščiavimą mažinantį poveikį, abu junginiai, iš dalies išsiskiriantys iš organizmo per inkstus, dezinfekuoja šlapimo takus. Fenilsalicilatas yra žymiai mažiau aktyvus, palyginti su šiuolaikiniais antimikrobiniais vaistais, tačiau yra mažai toksiškas, nesukelia disbiozės ir kitų komplikacijų, dažnai naudojamas ambulatorinėje praktikoje.

Medžiagos taikymas fenilsalicilatas

Žarnyno ligos (kolitas, enterokolitas) ir šlapimo takų (cistitas, pyelitas, pielonefritas).

Phenylium salicylicum Salolum Salol

Salicilo rūgšties fenilo esteris

C 13 H 10 O 3 M. a. 214.22

apibūdinimas... Balti kristaliniai milteliai arba smulkūs bespalviai silpno kvapo kristalai.

Tirpumas... Praktiškai netirpsta vandenyje, tirpsta alkoholyje ir šarminių šarmų tirpaluose, gerai tirpsta chloroforme, labai lengvai eteryje.

Sandėliavimas... Gerai uždarytoje talpykloje, apsaugotoje nuo šviesos. Antiseptikas, naudojamas viduje

517. Fenobarbitalis

Fenobarbitalis

Šviestuvas Luminal

5-etil-5-fenilbarbitūro rūgštis

C 12 H 12 N 2 O 3 M. c. 232.24

apibūdinimas... Bekvapiai balti kristaliniai milteliai, šiek tiek kartaus skonio.

Tirpumas... Šaltame vandenyje ištirpsime labai mažai, verdančiame vandenyje ir chloroforme sunkiai ištirpsime, lengvai ištirpsime 95% alkoholyje ir šarminiuose tirpaluose, ištirpsime eteryje.

Sandėliavimas. Sąrašas B. Gerai uždarytuose oranžiniuose stikliniuose indeliuose.

Didžiausia vienkartinė dozė yra 0,2G.

Didžiausia paros dozė viduje 0,5G.

Migdomieji vaistai, prieštraukuliniai.

521. Fenoksimetilpenicilinas

Fenoksimetilpenicilinas

Penicilinas V Penicilinas fau (V)

C 16 H 28 N 2 O 5 S M. c. 350.40

Fenoksimetilpenicilinas yra fenoksimetilpenicilino rūgštis, kurią gamina Penicilim notatum arba giminingi organizmai arba gaunama kitais metodais ir pasižymi antimikrobiniu poveikiu. Sumos penicilinų kiekis preparate yra ne mažesnis kaip 95 %, o C 16 H 28 N 2 O 5 S – ne mažesnis kaip 90 % sausosios medžiagos.

Vidutinė nustatyto aktyvumo vertė turi būti ne mažesnė kaip 1610 U/mg, skaičiuojant sausajai medžiagai.

apibūdinimas... Balti kristaliniai milteliai, rūgštaus kartaus skonio, nehigroskopiški. Stabilus šiek tiek rūgščioje aplinkoje. Jis lengvai sunaikinamas verdant šarminiuose tirpaluose, veikiant oksidantams ir penicilinazei.

Tirpumas... Vandenyje ištirpsime labai mažai, ištirpsime etilo ir metilo alkoholiuose, acetone, chloroforme, butilacetate ir glicerine.

Sandėliavimas. Sąrašas B. Sausoje vietoje kambario temperatūroje.

Dozes rasite 1029 puslapyje.

Antibiotikas.

519. Fenolftaleinas

Fenolftaleinas

a,a-Di-(4-hidroksifenil)-ftalidas

S 20 N 14 O 4 M. a. 318.33

apibūdinimas... Balti arba šiek tiek gelsvi smulkūs kristaliniai milteliai, bekvapiai ir beskoniai.

Tirpumas... Labai mažai ištirpsime vandenyje, ištirpsime alkoholyje, šiek tiek ištirpsime eteryje.

Sandėliavimas... Gerai uždarytoje talpykloje.

Vidurius laisvinantis.

531. Fizostigminissalicilai

Fizostigmino salicilatas

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. c. 413,5

apibūdinimas... Bespalviai blizgūs prizminiai kristalai. Nuo šviesos ir oro veikimo jie parausta.

Tirpumas... Vandenyje sunkiai ištirpsime, alkoholyje ištirpsime, eteryje šiek tiek ištirpsime.

Sandėliavimas. Sąrašas. A. Gerai uždarytuose oranžiniuose stikliniuose indeliuose, apsaugotuose nuo šviesos.

Didžiausia vienkartinė dozė po oda yra 0,0005 g.

Didžiausia paros dozė po oda yra 0,001 g.

Anticholinesterazė, mistinė priemonė. Taikoma akių lašų ir tepalų pavidalu. Retais atvejais jis švirkščiamas po oda.

Sterilizacija... Tirpalai ruošiami ex tempore aseptiškai arba tindalizuojami.

526. Ftalazolas