Ova grupa spojeva se često naziva biljnim fenolima, budući da većina aromatičnih prirodnih derivata ima fenolnu funkciju ili nastaje od fenolnih spojeva, a te spojeve proizvode, u pravilu, biljke. Doista, fenolna funkcija je najčešća među aromatičnim derivatima serije benzena (nešto su rjeđi spojevi naftalena i antracena s fenolnim funkcijama), ali najčešće fenolna grupa prati druge funkcije kisika.
I u tom smislu, glavne grupe ove klase prirodnih spojeva mogu se predstaviti sljedećim nizom: fenoli - sadrže samo hidroksilne funkcije; fenolne kiseline - sadrže hidroksi i karboksi funkcije; aromatična jedinjenja piranske serije - a-pironi, y-pironi, pirilijumove soli; kinoni serije benzena, naftalena i antracena, koji takođe sadrže fenolne grupe. Definicija "povrća" se također može izostaviti u današnje vrijeme, jer se različiti predstavnici navedenih grupa nalaze u mikroorganizmima, u gljivama, u morskim organizmima.
8.1. Fenoli i fenolne kiseline
Jednostavni fenoli (Shema 8.1.1) nisu toliko rasprostranjeni u prirodi: najčešći je hidrokinon, ponekad katehol, kao i njihovi derivati. Budući da se fenolni spojevi (posebno dihidroksi derivati) lako oksidiraju, u biljkama su obično predstavljeni aglikonskom komponentom glikozida ili esterifikovani na drugi način: alkilnim i cikloalkilnim radikalima, na primjer. Zanimljiv i važan predstavnik potonjeg je grupa tokoferola, vitamini E, koji imaju antioksidativnu funkciju u ćelijskim membranama životinjskih organizama, uključujući i ljude.
Aromatične karboksilne kiseline u svom čistom strukturnom obliku su vrlo rijetke u prirodi. Benzojeva kiselina se nalazi u dovoljnim količinama u brusnicama i brusnicama, što ih čini otpornim na djelovanje mikroorganizama (bobice se dobro čuvaju bez ikakvih dodataka i od davnina se koriste kao konzervansi u drugim proizvodima).
Fenolne kiseline u biljkama nalaze se posvuda iu prilično širokom strukturnom rasponu. Prvo, to su mono-, di- i trihidroksibenzojeve kiseline, koje su rasprostranjene u biljkama, akumulirajući i kao intermedijeri u putevima biosinteze. Druga grupa su hidroksifeniloctene kiseline, koje su mnogo ređe. Treća grupa su cimetne kiseline, široko rasprostranjene, ali obično prisutne u niskim koncentracijama i leže na biosintetskim putevima do aromatičnih heterocikla koji sadrže kiseonik. Često su hidroksi kiseline uključene u sastav eteričnih ulja mnogih biljaka u obliku metil (jednostavnih) etera, a postoje i derivati sa karboksilnom grupom redukovanom na aldehidnu i alkoholnu grupu (Shema 8.1.2).
Šema 8.1.1
(vidi skeniranje)
Šema 8.1.2.
(vidi skeniranje)
Šema 8.1.2 (nastavak).
(vidi skeniranje)
Hemijska svojstva fenola i fenolnih kiselina su posljedica sposobnosti fenolnih jedinjenja da oksidiraju do odgovarajućih kinona ili sličnih jedinjenja, formirajući sistem sličan kinonu. Šta ova sposobnost fenolnih jedinjenja daje biljnom organizmu?
Prvo, pošto se oksidacija fenola odvija po radikalnom mehanizmu, tj. imaju određeni afinitet prema slobodnim radikalima, fenoli djeluju kao zamke za čestice slobodnih radikala (uključujući kisik). Donirajući svoj atom vodonika iz hidroksilne funkcije aromatičnog jezgra, oni formiraju prilično stabilan fenolni radikal, koji zbog svoje stabilnosti i delokalizirane prirode ne učestvuje u procesu radikalnog lanca, tj. razbija lančanu radikalnu reakciju, obavljajući na taj način ulogu antioksidansa i gasitelja drugih radikalnih procesa, koji obično dovode do pojava koje ubrzavaju ćelijsku smrt (starenje) i mutagenih efekata.
Koji su direktni proizvodi oksidacije prirodnih fenolnih spojeva? Prvo, to su orto- i parakinoni, njihovo formiranje je posebno karakteristično za jednostavne fenole i nisko supstituirane fenolne kiseline (Shema 8.1.3).
Šema 8.1.3
Druga grupa reakcija povezana je sa sposobnošću nesparenog elektrona fenolnog radikala da se delokalizuje duž benzenskog prstena, formirajući značajnu spin gustinu na atomima ugljenika u orto i para pozicijama do oksidovanog hidroksila. Budući da su ugljični radikali aktivniji od kisikovih radikala, oni mogu ući u različite reakcije povezane s napadom radikala na drugu molekulu ili isti fenoksilni radikal. Produkti ovakvih reakcija oksidativnog spajanja ili oksidativne kondenzacije su melanini, čija je struktura sastavljena od fragmenata kondenziranih kinona tipa A, B i C (Shema 8.1.4).
Obično su melanini duboko obojeni - od tamno smeđih do crnih tonova, nalaze se u sjemenkama Helianthus annuus i Citrullus vulgaris, u sporama Ustilago maydis, u askomicetu Daldinia concentrica. Melanin potonjeg nastaje oksidativnom kondenzacijom 1,8-dihidroksinaftalena i pretpostavlja se da ima strukturu D, prati ga kondenzirani crni kinon E (Shema 8.1.5).
Šema 8.1.4
(vidi skeniranje)
Šema 8.1.5
(vidi skeniranje)
Tanini su još jedna grupa aromatičnih derivata koji se formiraju u biljkama koje sadrže fenolne kiseline. Tanini nastaju iz galne kiseline raznim reakcijama: oksidativnom dimerizacijom i esterifikacijom, kako između funkcija same galne kiseline tako i sa ostalima.
Šema 8.1.6
(vidi skeniranje)
hidroksi spojevi - uglavnom sa glukozom. Shodno tome, dijele se na hidrolizabilne tanine - estre galne kiseline (ili njene oligomere) i ugljikohidrate i kondenzirane tanine, tj. ne-hidrolizirajuća (šema 8.1.6).
Galna kiselina in vivo formira oligomere dva tipa: dimere (ili tetramere) s vezom ugljik-ugljik između fenilnih prstenova (elagična, heksahidroksidifenska kiselina, itd.), dimeri i trimeri sa esterskom vezom između fragmenata (trigalne kiseline). U tom smislu, same galne kiseline se dijele na hidrolizujuće (esteri) i nehidrolizirane (difenil derivati). Oba tvore hidrolizabilne tanine s ugljikohidratima, jer u vodenom mediju pod uvjetima kisele, alkalne ili enzimske katalize stvaraju ugljikohidrate i fenolne kiseline.
Ovi tanini, prije svega, trebaju uključivati estre monosaharida (obično glukoze) sa galnom ili trigalnom kiselinom. Dok se estri glukoze sa kondenzovanim galnim kiselinama (ellagovs, itd.) mogu smatrati taninima dvostruke prirode, jer sadrže fragmente koji se mogu hidrolizirati i koji se ne hidroliziraju. Potpuno nehidrolizovani tanini nemaju nikakve veze sa galnom kiselinom (osim što su i polifenolne supstance), već su derivati flavanola – piranskih jedinjenja, o čemu će biti reči u narednom odeljku.
Tanini se dobijaju iz kore bagrema, smrče, hrasta, kestena i drugih biljaka. Ima ih i u čaju. Ovo je prilično aktivna tvar u odnosu na mnoge patogene mikrobe, njihov učinak tamnjenja je zbog lakoće interakcije s proteinima, a fenolne grupe pružaju značajan antioksidativni učinak. Tanini inaktiviraju mnoge enzime.
Tanini imaju svojstvo štavljenja kože, a takođe su i pro-pigmenti, jer pod dejstvom oksidansa (čak i kiseonika u vazduhu) formiraju boje stabilne crne boje.
Treća grupa derivata fenolne kiseline, odnosno fenol alkohola, nastaje dimerizacijom i polimerizacijom spojeva kao što je koniferil alkohol. To su lignani i lignini. Lignani su dimeri koniferilnog alkohola, čija se dimerizacija, po svemu sudeći, može odvijati (sudeći po strukturi proizvoda) na različite načine i s različitim brojem naknadnih faza modifikacije. Ali općenito, to su fenil-propan dimeri, čije su jedinice međusobno povezane vezama između srednjih ugljika bočnih jedinica. Strukturna raznolikost lignana je posljedica prirode veze između monomernih molekula (“glava do repa” ili “repa do repa”), stepena oksidacije atoma y-ugljika, itd. U biljkama se akumuliraju u svim organima, rastvaraju se u eteričnim uljima, smolama, posebno se često nalaze u sjemenu bora, žutika, kompozita i aralije.
Lignini su polimeri na bazi istih fenilpropanskih blokova koniferil alkohola sa istim načinom međusobnog povezivanja ovih blokova, a formiranje polimerne strukture karakteriše nasumičnost, tj. postoje različiti načini povezivanja fragmenata i sami fragmenti obično nisu identični. Stoga je teško proučavati strukturu lignina, a još više opisati. Obično su to hipotetičke strukture (slika 8.1.7). U biljkama su lignini važne komponente ćelijskog zida potpornih i provodnih tkiva, imajući u tome dvostruku ulogu: mehaničko jačanje tkiva i zaštitu ćelije od hemijskih, fizičkih i bioloških uticaja.
16. Pojam jednostavnih fenolnih jedinjenja (glikozida), njihova klasifikacija. Fizička i hemijska svojstva. Karakteristike pripreme, sušenja, skladištenja sirovina. Procjena kvaliteta sirovina, metode analize. Upotreba sirovina, medicinske primjene.
Fenolna jedinjenja
Prirodno fenolna jedinjenja- biljne supstance koje sadrže jedan ili više aromatičnih prstenova sa jednom ili više slobodnih ili povezanih hidroksilnih grupa.
Fenolna jedinjenja su univerzalno rasprostranjena u biljnom carstvu. Karakteristični su za svaku biljku, pa čak i za svaku biljnu ćeliju. Trenutno je poznato preko dvije hiljade prirodnih fenolnih spojeva. Supstance ove grupe čine do 2-3% mase organske materije u biljkama, au nekim slučajevima - do 10% ili više. Fenolna jedinjenja se takođe nalaze u gljivama, lišajevima i algama. Životinje konzumiraju fenolne spojeve gotove i mogu ih samo transformirati.
U biljkama fenolna jedinjenja igraju veoma važnu ulogu. Nezamjenjivi su sudionici svih metaboličkih procesa: disanja, fotosinteze, glikolize, fosforilacije.
1. Istraživanje ruskog naučnika-biohemičara V.I. Palladin (1912, Sankt Peterburg) je ustanovio i potvrdio savremenim istraživanjima da su fenolna jedinjenja uključena u proces ćelijskog disanja. Fenolna jedinjenja deluju kao akceptori (nosači) vodonika u završnim fazama procesa disanja, a zatim se ponovo oksiduju pomoću specifičnih enzima, oksidaza.
2. Fenolna jedinjenja su regulatori rasta, razvoja i reprodukcije biljaka. U ovom slučaju imaju i stimulativni i inhibirajući (usporujući) učinak.
3. Fenolna jedinjenja se koriste u biljkama kao energetski materijal, vrše strukturne, potporne i zaštitne funkcije (povećavaju otpornost biljaka na gljivične bolesti, imaju antibiotsko i antivirusno dejstvo).
Klasifikacija fenolnih jedinjenja
Klasifikacija prirodnih fenolnih jedinjenja zasniva se na biogenetskom principu. U skladu sa savremenim konceptima biosinteze i na osnovu strukturnih karakteristika ugljeničnog skeleta, mogu se razlikovati sledeće klase biljnih fenola.
Fizička i hemijska svojstva jednostavnih fenolnih jedinjenja
Fizička svojstva.
Jednostavni fenolni spojevi su bezbojne, rjeđe blago obojene kristalne tvari određene točke topljenja, optički aktivne. Imaju specifičan miris, ponekad aromatičan (timol, karvakrol). U biljkama se češće nalaze u obliku glikozida, koji su lako rastvorljivi u vodi, alkoholu, acetonu; nerastvorljiv u eteru, hloroform. Aglikoni su slabo rastvorljivi u vodi, ali su lako rastvorljivi u eteru, benzenu, hloroformu i etil acetatu. Jednostavni fenoli imaju karakterističan UV i vidljiv spektar apsorpcije.
Fenolne kiseline su kristalne supstance, rastvorljive u alkoholu, etil acetatu, eteru, vodenim rastvorima natrijum bikarbonata i acetata.
Gosipol je fino-kristalni prah od svijetložute do tamno žute sa zelenkastom nijansom, praktično nerastvorljiv u vodi, slabo rastvorljiv u alkoholu, dobro rastvorljiv u lipidnim fazama.
Hemijska svojstva.
Hemijska svojstva jednostavnih fenolnih spojeva su posljedica prisustva:
- aromatični prsten, fenol hidroksil, karboksilna grupa;
- glikozidne veze.
Fenolna jedinjenja karakterišu hemijske reakcije:
1. Reakcija hidrolize(zbog glikozidne veze). Fenolni glikozidi se lako hidroliziraju kiselinama, alkalijama ili enzimima u aglikone i šećere.
2. Reakcija oksidacije. Fenolni glikozidi se lako oksidiraju, posebno u alkalnoj sredini (čak i sa atmosferskim kiseonikom), formirajući hinoidna jedinjenja.
3. Reakcija soljenja. Fenolna jedinjenja, koja imaju kisela svojstva, formiraju fenolate rastvorljive u vodi sa alkalijama.
4. Reakcije kompleksiranja. Fenolna jedinjenja formiraju komplekse sa ionima metala (gvožđe, olovo, magnezijum, aluminijum, molibden, bakar, nikl), obojene u različite boje.
5. Reakcija azo kuplovanja sa diazonijum solima. Fenolna jedinjenja sa diazonijumovim solima formiraju azo boje od narandžaste do trešnje crvene boje.
6. Reakcija stvaranja estera (depsida). Depsidi formiraju fenolne kiseline (digalne i trigalne kiseline).
Osobine sakupljanja, sušenja i skladištenja sirovina koje sadrže jednostavne fenolne spojeve
Sirovine brusnice i medvjeđeg bobica beru se u dva perioda - u rano proljeće prije cvatnje i u jesen od početka zrenja plodova do pojave snježnog pokrivača. Vazdušna senka ili veštačko sušenje na temperaturi ne višoj od 50-60°C u tankom sloju. Ponovna berba na istim šikarama moguća je za 5-6 godina.
Sirovine Rhodiola rosea (zlatni korijen) beru se na kraju faze cvatnje i plodonošenja. Sušeno na temperaturi od 50-60°C. Ponovna berba na istim šikarama moguća je za 10-15 godina.
Sirovina muške lisice (Rhizomata Filicismaris) bere se u jesen, ne prati, suši u hladu ili u sušarama na temperaturi do 40°C. Ponovna berba na istim šikarama moguća je za 20 godina.
Sirovina pamuka - kora korijena (Cortexradicum Gossypii) - bere se nakon berbe pamuka.
Sirovine skladištiti prema opštoj listi u suvom, dobro provetrenom prostoru. Rok trajanja je 3 godine. Muški rizomi paprati čuvaju se 1 godinu.
Procjena kvaliteta sirovina koje sadrže jednostavne fenolne spojeve. Metode analize
Kvalitativna i kvantitativna analiza sirovina zasniva se na fizičkim i hemijskim svojstvima.
Kvalitativna analiza.
Fenolna jedinjenja se ekstrahuju iz biljnog materijala vodom. Vodeni ekstrakti se prečišćavaju od pratećih supstanci taloženjem otopinom olovnog acetata. S pročišćenim ekstraktom izvode se kvalitativne reakcije.
Fenologlikozidi, koji imaju slobodni fenol hidroksil, daju sve reakcije karakteristične za fenole (sa solima željeza, aluminija, molibdena itd.).
Specifične reakcije (GF XI):
- za arbutin (sirove borovnice i medvjeđe bobice):
a) sa kristalnim željeznim sulfatom. Reakcija se temelji na dobivanju kompleksa koji mijenja boju od lila do tamnoljubičaste, uz daljnje stvaranje tamnoljubičastog taloga.
b) sa 10% rastvorom natrijum-fosforomolibdinske kiseline u hlorovodoničkoj kiselini. Reakcija se zasniva na stvaranju plavog kompleksnog spoja.
- za salidrozid (sirovina Rhodiola rosea):
a) reakcija azo kuplovanja sa diazotizovanim natrijum sulfacilom sa formiranjem trešnje-crvene azo boje
Kromatografska studija:
Koriste se različite vrste hromatografije (papirna, tankoslojna itd.). U hromatografskoj analizi obično se koriste sistemi rastvarača:
- n-butanol-sirćetna kiselina-voda (BUV 4:1:2; 4:1:5);
- hloroform-metanol-voda (26:14:3);
- 15% sirćetne kiseline.
Kromatografska studija alkoholne ekstrakcije iz sirovina Rhodiola rosea.
Koristi se tankoslojna hromatografija. Uzorak se zasniva na odvajanju u tankom sloju silika gela (Silufol ploče) ekstrakcije metanola iz sirovina u sistemu rastvarača hloroform-metanol-voda (26:14:3) uz naknadno razvijanje hromatograma sa natrijumom diazotizovanim sulfacilom. . Salidrozidna tačka sa Rf = 0,42 postaje crvenkasta.
Kvantitacija.
Za kvantitativno određivanje fenoloških glikozida u ljekovitim biljnim sirovinama koriste se različite metode: gravimetrijska, titrimetrijska i fizičko-hemijska.
1. Gravimetrijska metoda odrediti sadržaj floroglucida u rizomima muške paprati. Metoda se zasniva na ekstrakciji floroglucida iz sirovina dietil eterom u Soxhlet aparatu. Ekstrakt se pročišćava, eter se oddestiluje, a nastali suvi ostatak osuši i dovede do konstantne težine. Što se tiče apsolutno suvih sirovina, sadržaj floroglucida treba da bude najmanje 1,8%.
2. Titrimetrijska jodometrijska metoda koristi se za određivanje sadržaja arbutina u sirovim brusnicama i medvjeđim bobicama. Metoda se zasniva na oksidaciji aglikon hidrokinona u kinon sa 0,1 M rastvorom joda u kiseloj sredini i u prisustvu natrijum bikarbonata nakon dobijanja prečišćenog vodenog ekstrakta i provođenja kisele hidrolize arbutina. Hidroliza se provodi sumpornom kiselinom koncentriranom u prisustvu cinkove prašine tako da oslobođeni slobodni vodik sprječava vlastitu oksidaciju hidrokinona. Kao indikator se koristi rastvor škroba.
3. Spektrofotometrijska metoda koristi se za određivanje sadržaja salidrozida u sirovinama Rhodiola rosea. Metoda se zasniva na sposobnosti obojenih azo boja da apsorbuju monohromatsku svetlost na talasnoj dužini od 486 nm. Odredite optičku gustoću obojene otopine dobivene reakcijom salidrozida s diazotiranim natrijum sulfacilom pomoću spektrofotometra. Sadržaj salidrozida se izračunava uzimajući u obzir specifičnu stopu apsorpcije GSO salidrozida E 1% 1 cm = 253.
Načini upotrebe sirovina koje sadrže jednostavne fenolne spojeve
Sirovine brusnice, medvjeđe bobice, Rhodiola rosea puštaju se iz apoteke bez liječničkog recepta - naredba Ministarstva zdravlja i socijalnog razvoja Ruske Federacije br. 578 od 13.09.2005. - kao lijekovi. Kao sirovine za dobijanje gotovih lijekova koriste se rizomi muške paprati, rizomi i korijeni Rhodiole rosea, kora korijena pamuka.
Od ljekovitog biljnog materijala koji sadrži fenologlikozide dobiti:
1. Ekstemporalni oblici doziranja:
- dekocije (sirova brusnica, medvjed, Rhodiola rosea);
- naknade (sirova brusnica, medvjed, Rhodiola rosea).
2. Ekstrakcijski (galenski) preparati:
Ekstrakti:
- tečni ekstrakt (rizomi i korijeni Rhodiola rosea);
- gusti eterični ekstrakt (rizomi muške paprati).
3. Novogalenski lijekovi:
- "Rodascon" iz Rhodiola rosea sirovina.
4. Preparati pojedinačnih supstanci:
Gosipol 3% liniment i kapi za oči - 0,1% rastvor gosipola u 0,07% rastvoru natrijum tetraborata (kora korena pamuka).
Medicinska upotreba sirovina i preparata koji sadrže jednostavne fenolne spojeve
1. Antimikrobno, protuupalno, diuretik (diuretik) radnja je tipična za sirove brusnice i medvjeđe bobice. To je zbog prisustva arbutina u sirovini, koji se pod utjecajem enzima gastrointestinalnog trakta cijepa na hidrokinon i glukozu. Hidrohinon, izlučen urinom, djeluje antimikrobno i iritativno na bubrege, što uzrokuje diuretski i protuupalni učinak. Protuupalno dejstvo je takođe posledica prisustva tanina.
Oblici doziranja od sirove borovnice i medvjeđeg bobica koriste se za liječenje upalnih bolesti bubrega, mokraćne bešike (cistitis, uretritis, pijelitis) i mokraćnih puteva. Dekocije listova brusnice koriste se za liječenje bolesti povezanih s kršenjem mineralnog metabolizma: urolitijaza, reumatizam, giht, osteohondroza.
Nuspojava: pri uzimanju velikih doza moguće je pogoršanje upalnih procesa, mučnina, povraćanje, dijareja. S tim u vezi, preporučuje se uzimanje oblika doziranja od sirove brusnice i medvjeđe bobice u kombinaciji s drugim biljkama.
2. Antivirusno djelovanje je karakteristično za fenolne spojeve kore korijena pamuka. "Gosipol" se koristi u liječenju herpes zoster, herpes simplex, psorijaze (liniment); s herpetičnim keratitisom (kapi za oči).
3. Adaptogeno, stimulativno i tonik efekat imaju preparati od rizoma i korena Rhodiola rosea. Lijekovi povećavaju performanse tokom umora, teškog fizičkog rada i imaju aktivirajući učinak na moždanu koru. Fenolna jedinjenja rodiole mogu inhibirati peroksidaciju lipida, povećavajući otpornost organizma na ekstremni stres, pokazujući tako adaptogeni efekat. Koristi se za liječenje pacijenata s neurozama, hipotenzijom, vegetovaskularnom distonijom, šizofrenijom.
Kontraindikacije: hipertenzija, groznica, agitacija. Ne imenovati ljeti po vrućem vremenu i popodne.
Kontraindikacije: poremećaji cirkulacijskog sistema, bolesti gastrointestinalnog trakta, jetre, bubrega, trudnoća, ne propisuje se djeci mlađoj od dvije godine.
FENOLNA JEDINJENJA su aromatične tvari koje sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa vezanih za atome ugljika aromatičnog jezgra. Među proizvodima sekundarnog porijekla
Fenolni spojevi su najčešći i karakteristični za svaku biljku, pa čak i za svaku biljnu ćeliju. Prema broju OH grupa razlikuju se monoatomska (na primjer, sam fenol), dvoatomna (pirokatehol, resorcinol, hidrokinon) i poliatomska (pirogalol, floroglucinol itd.) fenolna jedinjenja.
Fenolna jedinjenja mogu biti u obliku monomera, dimera, oligomera i polimera; biogenetski princip je osnova za klasifikaciju prirodnih fenola. U skladu sa modernim konceptima biosinteze, mogu se podijeliti u nekoliko glavnih grupa:
- spojevi C 6-reda - jednostavni fenoli;
- jedinjenja C 6 - C 1 -serije - derivati benzojeve kiseline (fenolne kiseline);
- jedinjenja C 6 - C 2-red - fenolni alkoholi i feniloctene kiseline;
- jedinjenja C 6 - C 3 - derivati fenilpropana (hidroksicimetne kiseline i alkoholi, kumarini);
- spojevi C 6 - C 3 - C 6 - flavonoidi i izoflavonoidi;
- jedinjenja C 6 - C 3 - C 3 - C 6 -serija - lignani;
- derivati antracena;
- polimerna fenolna jedinjenja - lignin, tanini, melanini.
Fenolna jedinjenja su bezbojni ili obojeni karakterističnim mirisom kristali ili amorfne supstance, rjeđe tečne, lako rastvorljive u organskim rastvaračima (alkohol, eter, hloroform, etil acetat) ili u vodi. Posjedujući kisela svojstva, sa alkalijama - fenolate tvore produkte slične soli. Najvažnije svojstvo fenolnih jedinjenja je njihova sposobnost oksidacije sa stvaranjem kinonskih oblika. Polifenoli se posebno lako oksidiraju u alkalnom mediju pod dejstvom atmosferskog kiseonika. Fenoli su sposobni da proizvode obojene komplekse sa ionima teških metala, što je tipično za derivate o-dioksi. Fenolna jedinjenja ulaze u reakcije spajanja sa jedinjenjima diazonijuma. U ovom slučaju nastaju proizvodi različitih boja, što se često koristi u analitičkoj praksi. Pored kvalitativnih reakcija zajedničkih za sve fenole, postoje specifične grupne reakcije.
U biljkama fenolni spojevi igraju važnu ulogu u nekim međufazama procesa disanja. Učestvujući u redoks reakcijama, služe kao veza između vodika respiratornog supstrata i kisika u atmosferi. Utvrđeno je da neki fenolni spojevi igraju važnu ulogu u fotosintezi kao kofaktori. Biljke ih koriste kao energetski materijal za razne vitalne procese, regulatori su rasta, razvoja i reprodukcije, istovremeno djelujući stimulativno i inhibitorno. Poznato je antioksidativno djelovanje mnogih fenola, koji se sve više koriste u prehrambenoj industriji za stabilizaciju masti.
Preparati na bazi fenolnih jedinjenja koriste se kao antimikrobna, antiinflamatorna, koleretička, diuretička, antihipertenzivna, tonik, adstringentna i laksativa.
Druge definicije za slovo "F":
Fenolna jedinjenja su supstance koje sadrže aromatične prstenove sa hidroksilnom grupom, kao i njihove funkcionalne derivate. Fenolna jedinjenja sa više od jedne hidroksilne grupe u aromatičnom prstenu nazivaju se polifenoli.
Klasifikacija fenolnih jedinjenja
Klasifikacija fenolnih jedinjenja zasniva se na glavnom ugljeničnom skeletu - broju aromatskih prstenova i atoma ugljenika u bočnom lancu. Po ovim osnovama, fenolna jedinjenja se dele u grupe: prosti fenoli; fenolne kiseline; fenolni alkoholi, feniloctene kiseline, acetofenoli; hidroksicimetne kiseline, kumarini, kromoni; lignani; flavonoidi; tanini.
Svojstva
Fenolni spojevi su obojene ili bezbojne tvari karakterističnog mirisa, čvrste, kristalne ili amorfne, rjeđe tekuće. U pravilu su vrlo topljivi u etil alkoholu, dietil eteru, hloroformu, rjeđe u vodi. Imaju kisela svojstva, formiraju fenolate sa alkalijama.
Najvažnije svojstvo fenolnih jedinjenja je sposobnost oksidacije sa stvaranjem oblika kao što su kinoni. Polifenoli se posebno lako oksidiraju atmosferskim kisikom u alkalnom mediju. Kompleksi fenola sa ionima teških metala su jarkih boja. Ovo svojstvo fenola se široko koristi za određivanje njihovog kvalitativnog sadržaja u otopinama.
Biološka uloga fenola u biljkama je raznolika. Redox reakcije u procesu disanja i fotosinteze odvijaju se uz obavezno učešće fenolnih spojeva, koji su sastavni dio respiratornog lanca.
Mnoga fenolna jedinjenja su aktivatori i inhibitori rasta i razvoja biljaka. Poznato je antioksidativno djelovanje mnogih fenola koji se koriste u prehrambenoj industriji kao antioksidansi.
Polifenolna jedinjenja značajno utiču na kvalitet i nutritivnu vrednost voća, bobičastog voća, povrća. Promjena polifenola u biljnim sirovinama pod utjecajem tehnološkog utjecaja tokom konzerviranja jedan je od glavnih razloga za promjenu ili čak gubitak boje, arome, okusa karakterističnog za izvornu svježu sirovinu u voću i povrću.
Narušavanje integriteta ćelija tkiva voća i povrća i nastalo zatamnjenje, razvoj oksidativnih procesa pri zagrevanju sirovine u velikoj meri su rezultat merenja hemijske strukture polifenolnih jedinjenja.
Alkaloidi
Alkaloidi su složena organska jedinjenja bazične prirode koja sadrže dušik sa snažnim fiziološkim djelovanjem na organizam. Njihova hemijska struktura je veoma raznolika i složena. Alkaloidi se nalaze u obliku soli sa organskim kiselinama - oksalne, jabučne, limunske u otopljenom stanju u ćelijskom soku. Akumuliraju se u svim dijelovima biljaka, ali češće prevladavaju samo u jednom organu, na primjer, u listovima čaja, u biljci celandina, plodovima indijske droge, u rizomu skopolije i kori cinchona. Većina biljaka u svom sastavu sadrži ne jedan, već nekoliko alkaloida. Tako se u ergotu nalazi preko 30 različitih alkaloida, a u rauwolfiji serpentine oko 50. U jednoj biljci najčešće kvantitativno preovlađuje jedan ili 2-3 alkaloida, dok su ostali sadržani u manjim količinama.
Alkaloidi- To su prirodna organska jedinjenja koja sadrže azot, bazične prirode, složenog sastava i snažnog specifičnog dejstva. Većina njih pripada spojevima s heterocikličnim atomom dušika u prstenu, rjeđe je dušik u bočnom lancu. Sintetiziraju ga uglavnom biljke.
U prijevodu, izraz "alkaloid" (od arapskog "alkali" - alkalija i grčkog "eidos" - slično) znači alkalijski. Kao i alkalije, alkaloidi formiraju soli s kiselinama.
Širenje.
Rasprostranjen je neravnomjerno u biljnom carstvu. Malo ih je u nižim biljkama. Nalaze se u porodici Lamb (Lamb-baranets). Rijetke su u žitaricama i biljkama šaša. Alkaloidima su najbogatije biljke familija mak, solanaceous, liliaceae, madder, celer, amarilis, mahunarke, ljutika. U biljkama, alkaloidi su otopljeni u ćelijskom soku. Sadržaj se kreće od hiljaditih delova procenta do nekoliko procenata, au kori drveta cinchona od 15 do 20%.
Fenoli su jedinjenja čije molekule sadrže aromatični (benzenski) prsten vezan za jednu ili više -OH grupa. Visok sadržaj fenola karakterističan je za biljne ćelije.
U životinjskom tijelu benzenski prstenovi se ne sintetiziraju, već se mogu samo transformirati, pa moraju stalno ulaziti u tijelo s hranom. Međutim, mnogi fenolni spojevi u životinjskim tkivima obavljaju važne funkcije (ubikinon, adrenalin, tiroksin, serotonin, itd.).
Trenutno je u biljkama već pronađeno nekoliko hiljada različitih fenolnih spojeva. Klasificiraju se prema strukturi karbonskog skeleta:
1.C 6 -fenoli
2.C 6 -C 1 -fenolne kiseline
3.C 6 -C 3 -hidroksicimetne kiseline i kumarini
4.C 6 -C 3 -C 6 -flavonoidi
5. Oligomerna fenolna jedinjenja.
6. Polimerna fenolna jedinjenja.
C 6 -Fenoli. Spojevi čiji je benzenski prsten vezan za nekoliko hidroksilnih grupa nazivaju se polifenoli.
Slobodni fenoli u biljkama su rijetki iu malim količinama. Tako se fenol nalazi u borovim iglicama i šišarkama, u eteričnom ulju crne ribizle, pirokatehin - u ljuskama luka, u listovima badana, hidrokinon - u kori i listovima kruške, u listovima badana. Derivati fenola su češći, gdje su povezani s nekom vrstom ugljičnog lanca ili ciklusa. Na primjer, urushiol i tetrahidrokanabinol.
Urushiol je otrovna tvar iz listova sumaka. Tetrahidrokanabinol je halucinogeno porijeklo kanabisa.
Kada se fenoli oksidiraju, nastaju kinoni (benzokinoni). U slobodnom stanju, kinoni se ne nalaze u biljkama, ali su njihovi derivati široko rasprostranjeni. Na primjer, derivati benzohinona su nosioci elektrona u ETC fotosinteze i disanja - plastokinon i ubikinon. Derivati benzohinona uključuju i goruću supstancu jaglaca - primin i crveni pigment muharice - muskarufin.
C 6 -C 1 -fenolne kiseline. Fenolne kiseline su česte u biljkama. Češće se nalaze u tkivima u vezanom stanju i oslobađaju se tokom izlučivanja i hidrolize.
Salicilna kiselina se oslobađa kao alelopatski agens u okolinu. Osim toga, sada je utvrđeno da ima regulatorni učinak na niz fizioloških i biohemijskih procesa u biljci (formiranje etilena, redukcija nitrata, itd.).
Protokatekuinska kiselina se nalazi u ljuskama luka.
Vanilija i galna kiselina nalaze se u drvetu. Potonji je dio nekih tanina i može formirati dimere - digalnu kiselinu, u čijoj su molekuli 2 ostatka galne kiseline povezana esterskom vezom.
U biljkama se nalaze derivati fenolnih kiselina - aldehidi i alkoholi. Na primjer, salicilni alkohol je prisutan u kori vrbe. Ali posebno je poznat vanilin - vanilin aldehid. Vrlo je ugodnog mirisa iu obliku glikozida - glukovanilina nalazi se u plodovima i grančicama drveta vanile. Sam glikozid i vanilin se široko koriste u konditorskoj industriji, industriji sapuna i parfema.
Fenolne kiseline se mogu vezati esterskim vezama sa šećerima, češće sa glukozom. Glikogalin je izolovan iz brojnih biljaka (rabarbara, eukaliptus), u kojima je karboksilna grupa galne kiseline vezana za glikozidni hidroksil glukoze.
C 6 -C 3 -hidroksicimetne kiseline i kumarini. Hidroksicimetne kiseline su rasprostranjene u biljkama. Obično su u vezanom stanju, a u slobodnom, osim kafe, rijetki su.
Pokazalo se da su cis-izomeri hidroksicimetnih kiselina aktivatori procesa rasta biljaka, dok trans-izomeri nemaju takva svojstva.
Biljke sadrže hidroksicimetne alkohole – derivate odgovarajućih kiselina: kumarin – kumarinski alkohol, ferul – koniferil alkohol, sinapinski – sinapski alkohol. Alkoholi se obično ne akumuliraju, ali se očito koriste za stvaranje lignina, čiji su monomeri.
Hidroksicimetne kiseline mogu formirati estre sa organskim kiselinama alifatičnog niza. Dakle, kofeinska kiselina formira estre sa jabučnom i vinskom kiselinom. Prvi estar naziva se fazaolinska kiselina. Nalazi se u listovima pasulja. Druga je cikorina kiselina. Nalazi se u listovima cikorije.
U biljkama su rasprostranjeni esteri hidroksicimetnih kiselina i šećera, češće glukoze. Tako su u cvjetovima petunije i zmajeva pronađeni estri kafe, kumarinske, ferulne kiseline, au žitaricama općenito većina hidroksicimetnih kiselina predstavljena je esterima. Osim toga, hidroksicimetne kiseline se nalaze u polisaharidima i proteinima. Na primjer, ferulna kiselina se nalazi u ksilanima pšeničnog brašna i polisaharidima ananasa.
Kumarini su laktoni koji nastaju kada se prsten zatvori između hidroksilne i karboksilne grupe u molekulu hidroksicimetne kiseline.
Kumarin je bezbojna kristalna supstanca sa prijatnim mirisom sveže rezanog sijena. Slobodni kumarin se ne nalazi u biljkama. Obično se nalazi u obliku glikozida (cvjetovi i listovi slatke djeteline). U zeljastim biljkama, ćelijski sok sadrži glikozid koji sadrži ortokumarinsku kiselinu. Prilikom košenja sijena oštećuju se biljna tkiva, narušava se propusnost membrane. Glikozidi iz staničnog soka dolaze u kontakt sa citoplazmatskim enzimima. Šećeri se cijepaju od glikozida, a kumarinska kiselina se nakon trans-cis-izomerizacije zatvara u lakton-kumarin. Istovremeno, venuća trava dobija miris sijena.
U biljkama se hidroksilirani kumarini često nalaze u sastavu glikozida. Na primjer, eskuletin iz perikarpa divljeg kestena i skopoletin iz korijena japanske skopolije. Oba ova kumarina imaju aktivnost P-vitamina i koriste se u medicini kao sredstva za jačanje kapilara.
Dikumarin je pronađen u bijelom melilotu, koji sprječava zgrušavanje krvi. Ovaj i drugi dikumarini se koriste kao lijekovi za sprječavanje krvnih ugrušaka.
C 6 -C 3 -C 6 -flavonoidi... To je jedna od najraznovrsnijih i najraširenijih grupa fenolnih spojeva. Struktura molekula flavonoida zasniva se na strukturi flavana, koji se sastoji od dva benzenska prstena i jednog heterocikličkog (piranskog) prstena.
Flavonoidi se dijele u nekoliko grupa.
1. Katehini.
2. Antocijani.
3. Halkoni.
Katehini- najsmanjeniji flavonoidi. Ne stvaraju glikozide. Katehin je prvi put izolovan iz drveta bagrema, otuda i njegovo ime. Katehini su pronađeni u preko 200 biljnih vrsta. Među katehinima najpoznatiji su katehin i galokatehin.
Mogu formirati estre s galnom kiselinom - katehin galate i galokatehin galate. Katehini se nalaze u velikom broju voća (jabuke, kruške, dunje, trešnje, šljive, kajsije, jagode, kupine, ribizle, brusnice, grožđe), u zrnu kakaa, zrnima kafe, u kori i drvetu mnogih stabala (vrba, hrast, bor, jela, kedar, čempres, bagrem, eukaliptus). Posebno mnogo katehina ima u listovima i mladim izdankama čaja (do 30%). Oksidativne transformacije katehina igraju važnu ulogu u proizvodnji čaja i vinarstvu. Proizvodi oksidacije, koji su uglavnom dimeri katehina, imaju ugodan, blago opor okus i zlatno smeđu boju. Ovo određuje boju i ukus konačnog proizvoda. Istovremeno, katehini imaju visoku aktivnost P-vitamina, jačaju kapilare i normaliziraju propusnost vaskularnih zidova. Dimeri katehina u čaju imaju istu aktivnost. Katehini su monomeri u kondenzovanim taninima.
Antocijani- najvažniji biljni pigmenti. Boje latice cvijeća, plodova, a ponekad i listova u plave, plave, ružičaste, crvene, ljubičaste boje s raznim nijansama i prijelazima. Svi antocijanini su glikozidi. Njihovi aglikoni su antocijanidini. Antocijanini su rastvorljivi u vodi i nalaze se u ćelijskom soku.
Trenutno je poznato više od 20 antocijanidina, ali su 4 najrasprostranjenija: pelargonidin, cijanidin, delfinidin i malvidin (metilirani derivat delfinidina).
Kao monosaharidi u antocijaninima nalaze se glukoza, galaktoza, ramnoza, ksiloza, rjeđe arabinoza, a kao disaharidi - najčešće rutinoza, soforoza, sambubioza. Ponekad antocijanini sadrže trisaharide, obično razgranate. Na primjer, u bobicama ribizle i maline nalaze se antocijanini, u kojima je razgranati trisaharid povezan s cijanidinom.
Boja antocijana zavisi od više faktora:
1. koncentracija antocijana u ćelijskom soku;
2. pH ćelijskog soka;
3. kompleksiranje antocijana sa katjonima;
4. kopigmentacija - mješavina antocijana i prisustvo drugih fenolnih tvari u ćelijskom soku;
5. Kombinacije sa bojanjem plastidnih pigmenata.
Razmotrimo ove faktore detaljnije.
1. Koncentracija antocijanina u ćelijskom soku može varirati u širokom rasponu - od 0,01 do 15%. Na primjer, obični plavi različak sadrži 0,05% cijanin antocijanina, dok tamnoljubičasti različak sadrži 13-14%.
2. Zbog činjenice da u molekulima antocijana postoji slobodna valencija, boja se može mijenjati ovisno o pH vrijednosti. Obično u kiseloj sredini antocijanini imaju crvenu boju različitog intenziteta i nijansi, au alkalnoj su plave. Takve promjene u boji antocijana mogu se uočiti dodavanjem kiseline ili lužine u obojeni sok ribizle, trešnje, cvekle ili crvenog kupusa. U prirodi se ne događaju oštre promjene pH ćelijskog soka, a ovaj faktor ne igra veliku ulogu u boji antocijana. Možete primijetiti samo da neki ružičasti i crveni cvjetovi postaju plavi kada uvenu. Ovo ukazuje na promjenu pH vrijednosti u umirućim stanicama.
3. Od velike važnosti u boji cvijeća i plodova je sposobnost antocijana da keliraju sa metalnim jonima. To se jasno vidi na primjeru različka i ruže. Njihove latice sadrže isti antocijanin - cijanin. U laticama plavog različka, cijanin formira kompleks sa Fe jonima (4 molekula cijanina su vezana za jedan atom Fe). Slobodni cijanin je prisutan u laticama crvenih ruža. Još jedan primjer. Ako se obična hortenzija s ružičastim cvjetovima uzgaja u mineralnom mediju koji sadrži aluminij i molibden, tada cvjetovi postaju plave boje.
4. Obično u ćelijskom soku mnogih cvetova i voća ne postoji jedan, već nekoliko pigmenata. U ovom slučaju, boja ovisi o njihovoj mješavini, a naziva se kopigmentacija. Dakle, boja plodova borovnice je posljedica kopigmentacije delfinina i malvina. Postoji 10 različitih antocijana koji se nalaze u ljubičastim cvetovima krompira.
Uzorak boja latica mnogih cvjetova određen je ili lokalnim povećanjem koncentracije jednog pigmenta (lisičarka), ili superpozicijom dodatnog pigmenta na glavni (visoka koncentracija cijanina je superponirana u sredini cvjetovi maka na općoj pozadini pelargonina).
Na boju također utječe kopigmentacija antocijana s drugim tvarima, na primjer, s taninima. Dakle, ljubičaste i tamnocrvene ruže sadrže isti cijanin, ali u tamnocrvenim ružama je pigmentiran s puno tanina.
5. Kombinacija plavih antocijana ćelijskog soka i žuto-narandžastih karotenoida hromoplasta rezultira smeđom bojom latica nekih cvetova.
Tab. Neki biljni antocijani
Hulkons, ili antohlori, su flavonoidi sa otvorenim heterociklom. Daju laticama cvijeta žutu boju. Njihova distribucija je ograničena na devet porodica. Nalaze se u obliku glikozida. Halkoni su, na primjer, izosalipurpozid iz cvjetova žutog karanfila, Floridzin iz kore i lišća jabuke. Floridzin je inhibitor rasta stabla jabuke. Kada ga ljudi progutaju, izaziva jednokratno intenzivno oslobađanje glukoze u krv - "floridzin dijabetes".
Oligomerna fenolna jedinjenja. Ovo uključuje lišajeve kiseline. Nastaju u lišajevima od dva ili više ostataka orselne kiseline. Lekanorska i evernička kiselina se sastoje od dva ostatka orselske kiseline. Evernska kiselina je glavna komponenta evernia acid kompleksa („hrastova mahovina“), koja se koristi u parfimeriji kao mirisna supstanca i ujedno kao fiksativ u proizvodnji najboljih vrsta parfema.
Među lišajskim kiselinama postoje obojene. Daju raznoliku boju lišajevima - žutu, narandžastu, crvenu, ljubičastu. Lišaj sadrži usninsku kiselinu, koja je efikasno baktericidno sredstvo.
Dimeri hidroksicimetnih alkohola nalaze se u kori, drvetu, plodovima i lišću mnogih biljaka. Formiraju oligomere i flavonoide, posebno katehine. Dimeri katehina nalaze se u jabukama, kestenu, glogu, kakao zrnu i drvetu eukaliptusa.
Polimerna fenolna jedinjenja. Polimerni fenolni spojevi uključuju tanine, ili tanine, lignine i melanine.
Tanini, ili tanini. Ime su dobili zbog sposobnosti da tamne kožu životinja, pretvarajući je u kožu. Štavljenje se zasniva na interakciji tanina sa kolagenom proteina kože. U tom slučaju nastaju brojne vodikove veze između proteina i tanina.
Prirodni tanini su složena mješavina sličnih spojeva molekulske težine 500-5000.
Mnogo tanina nalazi se u kori i drvetu hrasta, eukaliptusa, kestena, u rizomu kiselice, rabarbare i listova sumaka. Ima ih mnogo u kori i drvetu mahunarki, mirte, roze. Žuči, koje se formiraju na listovima kada su oštećene obradom orašastih plodova (do 50-70%), odlikuju se posebno visokim sadržajem tanina.
Nižemolekularne tvari koje imaju ugodan opor okus, ali nisu sposobne za pravo tamnjenje, nazivaju se i tanini (češće prehrambeni tanini). Prisutni su u mnogim plodovima (dunja, jabuke, hurmašice, grožđe), u listovima čaja.
Tanini se široko koriste ne samo u industriji kože. Koriste se u proizvodnji plastike, veziva u proizvodnji šperploče i ploča od piljevine, kao mrlja za bojenje. Koriste se u instalacijama za ključanje vode kao stabilizatori koloida, za podešavanje viskoznosti rastvora pri bušenju bunara.
Upotreba tanina u proizvodnji vina povezana je s njihovim inhibitornim djelovanjem na enzime i mikroorganizme, čime se sprječava zamućenje vina i poboljšava njihov kvalitet. Čajni tanin se koristi za stabilizaciju betacijanina, crvene boje hrane koja se dobija iz cvekle.
U medicini se tanini koriste kao adstringentna, baktericidna, antiradijacijska i antineoplastična sredstva.
Lignin dio je ćelijskih zidova drvenog tkiva. Deponuje se između celuloznih mikrofibrila, što zidovima ćelija daje tvrdoću i čvrstoću. Međutim, u ovom slučaju dolazi do poremećaja komunikacije među stanicama, što dovodi do odumiranja živog sadržaja, pa je lignifikacija završna faza ontogeneze stanice.
Lignin je amorfna supstanca, nerastvorljiva u vodi, organskim rastvaračima, pa čak i u koncentrovanoj kiselini.
Lignin ima još jedno važno svojstvo: otporan je na mikroorganizme. Samo nekoliko mikroorganizama ga, i to vrlo sporo, razgrađuje.
Lignin je trodimenzionalni polimer, čiji su monomeri hidroksicimetni alkoholi. Tako kod četinara ligninom dominira četinarski alkohol, u žitaricama - kumar, u mnogim listopadnim stablima - sinap.
Industrija celuloze i papira i postrojenja za hidrolizu akumuliraju velike količine lignina kao otpad. Koristi se za proizvodnju aktivnog ugljena, plastike i sintetičkih smola.
Melanini- polimeri fenolne prirode, koji su produkt oksidacije tirozina. Njihova struktura još nije u potpunosti razjašnjena.
Melanini su crne ili smeđe-crne boje. Njihovo formiranje objašnjava se brzim tamnjenjem površine rezane jabuke, gomolja krumpira i nekih gljiva. Melanini su također prisutni u životinjskim organizmima, uzrokujući boju dlake i dlake. Međutim, biljni i životinjski melanini razlikuju se po sastavu monomera. Tokom hidrolize, biljni melanini stvaraju pirokatehol, a životinje dihidroksiindol. Drugim riječima, biljni melanini, za razliku od životinja, su tvari bez dušika.
Funkcije fenolnih spojeva u biljci. 1. Fenoli su uključeni u redoks procese: fenoli se pretvaraju u kinone i obrnuto uz učešće enzima polifenol oksidaze. U tom slučaju, usput, različiti spojevi (aminokiseline, organske kiseline, fenoli, citokromi itd.) mogu se oksidirati na neenzimski način.
2. Neka fenolna jedinjenja su nosioci elektrona i protona u ETC fotosinteze i disanja (plastohinon, ubikinon).
3. Brojni fenoli utiču na procese rasta biljaka, ponekad aktivirajući, češće inhibirajući. Ovaj utjecaj je posredovan djelovanjem na fitohormone. Dakle, poznato je da su neka fenolna jedinjenja neophodna za sintezu auksina, dok su druga neophodna za njegovu razgradnju. Za stvaranje etilena neophodno je prisustvo estera kumarinske kiseline. Utvrđeno je da biljke pod stresom akumuliraju veliku količinu fenola, što dovodi do inhibicije procesa rasta i povećanja njihove otpornosti na nepovoljne uvjete.
4. Fenoli imaju zaštitnu funkciju u biljkama: Fenolna jedinjenja daju biljkama otpornost na bolesti. Na primjer, otpornost na niz bolesti luka s obojenom ljuskom povezana je s prisustvom protokatehuinske kiseline u njemu. U slučaju mehaničkog oštećenja biljnih tkiva, fenoli se akumuliraju u stanicama i kondenzirajući stvaraju zaštitni sloj. Neke biljke, kao odgovor na infekciju patogenim gljivama, stvaraju zaštitne tvari - fitoaleksine, od kojih su mnoge fenolne prirode.
5. Mnogi fenoli su antioksidansi i štite membranske lipide od oksidativne degradacije. Neki od njih se koriste u prehrambenoj industriji kako bi se spriječilo užeglanje masti (estri galne kiseline, flavonoidi itd.).
6. Uloga fenolnih jedinjenja u procesu reprodukcije biljaka je veoma važna. Ovo nije povezano samo s bojom cvijeća i plodova, već i s direktnim učešćem fenola u gnojidbi. Dakle, u procesu oplodnje alge Chlamydomonas i više biljke forzicije učestvuju flavonoidi.
7. Fenoli mogu djelovati kao alelopatske tvari u nekim biljkama. Na primjer, salicilna kiselina može biti takva tvar u hrastu.
8. Neki fenoli djeluju kao aktivatori ili inhibitori određenih procesa i enzima (ćelijska dioba, sinteza proteina, oksidativna fosforilacija, itd.).
Učitavanje ...