Ce groupe de composés est souvent appelé phénols végétaux, car la plupart des dérivés naturels aromatiques contiennent une fonction phénolique ou sont formés à partir de composés phénoliques, et ces composés sont généralement produits par les plantes. En effet, la fonction phénolique est la plus courante parmi les dérivés aromatiques de la série benzénique (les composés naphtalène et anthracène à fonctions phénoliques sont un peu moins courants), mais le plus souvent le groupe phénolique accompagne d'autres fonctions oxygénées.
Et à cet égard, les principaux groupes de cette classe de composés naturels peuvent être représentés par la série suivante : phénols - ne contiennent que des fonctions hydroxy ; acides phénoliques - contiennent des fonctions hydroxy et carboxy; composés aromatiques de la série des pyranes - a-pyrons, y-pyrons, sels de pyrilium; quinones des séries benzène, naphtalène et anthracène, contenant également des groupes phénoliques. La définition de "légume" peut également être omise à l'heure actuelle, car divers représentants des groupes ci-dessus se trouvent dans les micro-organismes, les champignons et les organismes marins.
8.1. Phénols et acides phénoliques
Les phénols simples (Schéma 8.1.1) ne sont pas si répandus dans la nature : le plus courant est l'hydroquinone, parfois le catéchol, ainsi que leurs dérivés. Étant donné que les composés phénoliques (en particulier les dérivés dihydroxylés) sont facilement oxydés, dans les plantes, ils sont généralement représentés par le composant aglycone des glycosides ou estérifiés d'une autre manière : avec des radicaux alkyle et cycloalkyle, par exemple. Un représentant intéressant et important de ce dernier est le groupe des tocophérols vitamines E, qui remplissent une fonction antioxydante dans les membranes cellulaires des organismes animaux, y compris l'homme.
Les acides carboxyliques aromatiques sous leur forme structurelle pure sont très rares dans la nature. L'acide benzoïque se trouve en quantité suffisante dans les canneberges et les airelles, ce qui les rend résistantes à l'action des micro-organismes (les baies sont bien conservées sans aucun additif et sont utilisées comme conservateurs dans d'autres produits depuis l'Antiquité).
Les acides phénoliques dans les plantes se trouvent partout et dans une gamme structurale assez large. Premièrement, ce sont les acides mono-, di- et trihydroxybenzoïques, qui sont répandus dans les plantes, à la fois en accumulation et en tant qu'intermédiaires dans les voies de biosynthèse. Un autre groupe est celui des acides hydroxyphénylacétiques, qui sont beaucoup moins courants. Le troisième groupe est constitué des acides cinnamiques, répandus, mais généralement présents en faibles concentrations et se trouvant sur les voies de biosynthèse vers les hétérocycles aromatiques contenant de l'oxygène. Assez souvent, les hydroxyacides entrent dans la composition des huiles essentielles de nombreuses plantes sous forme d'éthers méthyliques (simples), et il existe également des dérivés avec un groupe carboxyle réduit en groupe aldéhyde et alcool (schéma 8.1.2).
Schéma 8.1.1
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Schéma 8.1.2.
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Schéma 8.1.2 (suite).
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Les propriétés chimiques des phénols et des acides phénoliques sont dues à la capacité des composés phénoliques à s'oxyder en quinones correspondantes ou composés similaires, formant un système de type quinone. Que donne cette capacité des composés phénoliques à l'organisme végétal ?
Premièrement, puisque l'oxydation des phénols procède par un mécanisme radicalaire, c'est-à-dire ils ont une certaine affinité pour les radicaux libres, les phénols agissent comme des pièges pour les particules de radicaux libres (dont l'oxygène). En donnant leur atome d'hydrogène de la fonction hydroxyle du noyau aromatique, ils forment un radical phénolique assez stable, qui, du fait de sa stabilité et de son caractère délocalisé, ne participe pas au processus de chaîne radicalaire, c'est-à-dire il rompt la réaction radicalaire en chaîne, jouant ainsi le rôle d'antioxydant et d'extincteur d'autres processus radicalaires, qui conduisent généralement à des phénomènes qui accélèrent la mort cellulaire (vieillissement) et des effets mutagènes.
Quels sont les produits directs de l'oxydation des composés phénoliques naturels ? Premièrement, ce sont des ortho- et paraquinones, leur formation est particulièrement caractéristique des phénols simples et des acides phénoliques faiblement substitués (Schéma 8.1.3).
Schéma 8.1.3
Le deuxième groupe de réactions est associé à la capacité de l'électron non apparié du radical phénol à se délocaliser le long du cycle benzénique, formant une densité de spin significative sur les atomes de carbone dans les positions ortho et para de l'hydroxyle oxydé. Les radicaux carbone étant plus actifs que les radicaux oxygène, ils peuvent entrer dans diverses réactions associées à une attaque radicalaire d'une autre molécule ou du même radical phénoxyle. Les produits de telles réactions de couplage oxydatif ou de condensation oxydative sont des mélanines dont la structure est composée de fragments de quinones condensées de type A, B et C (Schéma 8.1.4).
Habituellement, les mélanines ont une couleur profonde - du brun foncé au noir, elles se trouvent dans les graines de Helianthus annuus et Citrullus vulgaris, dans les spores d'Ustilago maydis, dans l'ascomycète Daldinia concentrica. La mélanine de ce dernier est formée par condensation oxydative du 1,8-dihydroxynaphtalène et a vraisemblablement la structure D, elle est accompagnée de quinone noire condensée E (Schéma 8.1.5).
Schéma 8.1.4
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Schéma 8.1.5
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Les tanins sont un autre groupe de dérivés aromatiques qui se forment dans les plantes contenant des acides phénoliques. Les tanins proviennent de l'acide gallique par diverses réactions : dimérisation oxydative et estérification, à la fois entre les fonctions de l'acide gallique lui-même et avec d'autres
Schéma 8.1.6
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composés hydroxylés - principalement avec du glucose. En conséquence, ils sont subdivisés en tanins hydrolysables - esters d'acide gallique (ou de ses oligomères) et glucides et tanins condensés, c'est-à-dire non hydrolysable (Schéma 8.1.6).
L'acide gallique forme in vivo des oligomères de deux types : des dimères (ou tétramères) avec une liaison carbone-carbone entre cycles phényle (acide ellagique, hexahydroxydiphénoïque, etc.), des dimères et trimères avec une liaison ester entre fragments (acides trigalliques). À cet égard, les acides galliques eux-mêmes sont divisés en hydrolysables (esters) et non hydrolysables (dérivés diphényliques). Les deux avec les glucides forment des tanins hydrolysables, car en milieu aqueux dans des conditions de catalyse acide, alcaline ou enzymatique, ils forment des glucides et des acides phénoliques.
Ces tanins doivent tout d'abord inclure des esters de monosaccharides (généralement du glucose) avec des acides gallique ou trigallique. Alors que les esters de glucose avec des acides galliques condensés (ellagovs, etc.) peuvent être considérés comme des tanins de double nature, car ils contiennent des fragments hydrolysables et non hydrolysables. Les tanins entièrement non hydrolysés n'ont rien à voir avec l'acide gallique (sauf qu'ils sont également des substances polyphénoliques), mais sont des dérivés de flavanols - des composés pyraniques, qui seront discutés dans la section suivante.
Les tanins sont obtenus à partir de l'écorce d'acacia, d'épicéa, de chêne, de châtaignier et d'autres plantes. On les trouve également dans le thé. Il s'agit d'une substance assez active vis-à-vis de nombreux microbes pathogènes, leur effet bronzant est dû à la facilité d'interaction avec les protéines, et les groupes phénoliques apportent un effet antioxydant important. Les tanins inactivent de nombreuses enzymes.
Les tanins ont la propriété de tanner le cuir, et sont également des pro-pigments, car sous l'action des oxydants (voire de l'oxygène de l'air) ils forment des colorants de couleur noire stable.
Le troisième groupe de dérivés d'acide phénolique, ou plutôt d'alcools phénoliques, est formé par dimérisation et polymérisation de composés tels que l'alcool coniférylique. Ce sont les lignanes et les lignines. Les lignanes sont des dimères d'alcool coniférylique, dont la dimérisation peut apparemment se dérouler (à en juger par la structure des produits) de différentes manières et avec différents nombres d'étapes de modification ultérieures. Mais en termes généraux, ce sont des dimères phényl-propane, dont les unités sont interconnectées par des liaisons entre les carbones moyens des unités latérales. La diversité structurale des lignanes est due à la nature de la liaison entre les molécules monomériques (« tête à queue » ou « queue à queue »), au degré d'oxydation des atomes de carbone y, etc. Dans les plantes, ils s'accumulent dans tous les organes, se dissolvent dans les huiles essentielles, les résines, particulièrement présentes dans les graines de pin, d'épine-vinette, de Compositae et d'aralia.
Les lignines sont des polymères basés sur les mêmes blocs phénylpropane d'alcool coniférylique avec le même procédé de connexion de ces blocs les uns aux autres, et la formation de la structure polymère est caractérisée par le caractère aléatoire, c'est-à-dire il existe différentes manières de connecter des fragments et les fragments eux-mêmes ne sont généralement pas identiques. Par conséquent, il est difficile d'étudier la structure des lignines, et encore plus de la décrire. Il s'agit généralement de structures hypothétiques (figure 8.1.7). Chez les plantes, les lignines sont des composants importants de la paroi cellulaire des tissus de soutien et de conduction, jouant un double rôle à cet égard : renforcement mécanique du tissu et protection de la cellule contre les influences chimiques, physiques et biologiques.
16. Le concept de composés phénoliques simples (glycosides), leur classification. Proprietes physiques et chimiques. Caractéristiques de préparation, séchage, stockage des matières premières. Évaluation de la qualité des matières premières, méthodes d'analyse. Utilisations des matières premières, applications médicales.
Des composés phénoliques
Naturel des composés phénoliques- substances végétales contenant un ou plusieurs cycles aromatiques avec un ou plusieurs groupes hydroxyle libres ou liés.
Les composés phénoliques sont universellement distribués dans le règne végétal. Ils sont caractéristiques de chaque plante et même de chaque cellule végétale. Actuellement, plus de deux mille composés phénoliques naturels sont connus. Les substances de ce groupe représentent jusqu'à 2 à 3 % de la masse de matière organique des plantes et, dans certains cas, jusqu'à 10 % ou plus. Les composés phénoliques sont également présents dans les champignons, les lichens et les algues. Les animaux consomment des composés phénoliques tout faits et ne peuvent que les transformer.
Chez les plantes, les composés phénoliques jouent un rôle très important. Ils sont des participants indispensables à tous les processus métaboliques : respiration, photosynthèse, glycolyse, phosphorylation.
1. Recherche du scientifique-biochimiste russe V.I. Palladin (1912, Saint-Pétersbourg) a établi et confirmé par la recherche moderne que les composés phénoliques sont impliqués dans le processus de respiration cellulaire. Les composés phénoliques agissent comme des accepteurs (transporteurs) d'hydrogène aux étapes finales du processus de respiration, puis sont réoxydés par des enzymes spécifiques, les oxydases.
2. Les composés phénoliques sont des régulateurs de la croissance, du développement et de la reproduction des plantes. Dans ce cas, ils ont à la fois un effet stimulant et un effet inhibiteur (ralentissant).
3. Les composés phénoliques sont utilisés par les plantes comme matériau énergétique, remplissent des fonctions structurelles, de soutien et de protection (augmentent la résistance des plantes aux maladies fongiques, ont des effets antibiotiques et antiviraux).
Classification des composés phénoliques
La classification des composés phénoliques naturels est basée sur le principe biogénétique. Conformément aux concepts modernes de biosynthèse et sur la base des caractéristiques structurelles du squelette carboné, les classes suivantes de phénols végétaux peuvent être distinguées.
Propriétés physiques et chimiques des composés phénoliques simples
Propriétés physiques.
Les composés phénoliques simples sont des substances cristallines incolores, moins souvent légèrement colorées, avec un certain point de fusion, optiquement actives. Ils ont une odeur spécifique, parfois aromatique (thymol, carvacrol). Chez les plantes, on les trouve le plus souvent sous forme d'hétérosides, facilement solubles dans l'eau, l'alcool, l'acétone ; insoluble dans l'éther, le chloroforme. Les aglycones sont légèrement solubles dans l'eau, mais facilement solubles dans l'éther, le benzène, le chloroforme et l'acétate d'éthyle. Les phénols simples ont des spectres d'absorption UV et visible caractéristiques.
Les acides phénoliques sont des substances cristallines, solubles dans l'alcool, l'acétate d'éthyle, l'éther, les solutions aqueuses de bicarbonate de sodium et d'acétate.
Le gossypol est une poudre finement cristalline allant du jaune clair au jaune foncé avec une teinte verdâtre, pratiquement insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool, bien soluble dans les phases lipidiques.
Propriétés chimiques.
Les propriétés chimiques des composés phénoliques simples sont dues à la présence de :
- cycle aromatique, hydroxyle phénolique, groupe carboxyle;
- liaisons glycosidiques.
Les composés phénoliques sont caractérisés par des réactions chimiques :
1. Réaction d'hydrolyse(en raison de la liaison glycosidique). Les glycosides phénoliques sont facilement hydrolysés par les acides, les alcalis ou les enzymes en aglycone et en sucres.
2. Réaction d'oxydation. Les glycosides phénoliques sont facilement oxydés, en particulier dans un environnement alcalin (même avec l'oxygène atmosphérique), formant des composés quinoïdes.
3. Réaction de salage. Les composés phénoliques, possédant des propriétés acides, forment des phénolates hydrosolubles avec les alcalis.
4. Réactions de complexation. Les composés phénoliques forment des complexes avec des ions métalliques (fer, plomb, magnésium, aluminium, molybdène, cuivre, nickel), colorés de différentes couleurs.
5. Réaction de couplage azoïque avec des sels de diazonium. Les composés phénoliques avec des sels de diazonium forment des colorants azoïques orange à rouge cerise.
6. La réaction de formation d'esters (deepsides). Les depsides forment des acides phénoliques (acides digallique et trigallique).
Caractéristiques de la collecte, du séchage et du stockage des matières premières contenant des composés phénoliques simples
La récolte des matières premières pour l'airelle et la busserole s'effectue en deux périodes - au début du printemps avant la floraison et en automne du début de la maturation des fruits jusqu'à l'apparition de la neige. Ombre à l'air ou séchage artificiel à une température ne dépassant pas 50-60 ° C en couche mince. La re-récolte sur les mêmes fourrés est possible dans 5-6 ans.
Les matières premières de Rhodiola rosea (racine dorée) sont récoltées à la fin des phases de floraison et de fructification. Séché à une température de 50-60°C. La re-récolte sur les mêmes fourrés est possible dans 10-15 ans.
La matière première du foxwort mâle (Rhizomata Filicismaris) est récoltée en automne, ne pas laver, sécher à l'ombre ou dans des séchoirs à une température ne dépassant pas 40°C. La re-récolte sur les mêmes fourrés est possible dans 20 ans.
La matière première du coton - l'écorce de racine (Cortexradicum Gossypii) - est récoltée après la récolte du coton.
Stockez les matières premières conformément à la liste générale dans un endroit sec et bien ventilé. La durée de conservation est de 3 ans. Les rhizomes de fougères mâles se conservent 1 an.
Evaluation de la qualité des matières premières contenant des composés phénoliques simples. Méthodes d'analyse
L'analyse qualitative et quantitative des matières premières est basée sur les propriétés physiques et chimiques.
Analyse qualitative.
Les composés phénoliques sont extraits de matières végétales avec de l'eau. Les extraits aqueux sont purifiés des substances d'accompagnement en les précipitant avec une solution d'acétate de plomb. Des réactions qualitatives sont réalisées avec l'extrait purifié.
Les phénologlycosides, qui ont des hydroxyles phénoliques libres, donnent toutes les réactions caractéristiques des phénols (avec les sels de fer, d'aluminium, de molybdène, etc.).
Réactions spécifiques (GF XI) :
- pour l'arbutine (airelles crues et busserole) :
une) avec du sulfate ferreux cristallin. La réaction est basée sur l'obtention d'un complexe qui change de couleur du lilas au violet foncé, avec formation ultérieure d'un précipité violet foncé.
b) avec une solution à 10 % d'acide phosphoromolybdique de sodium dans de l'acide chlorhydrique. La réaction est basée sur la formation d'un composé complexe bleu.
- pour le salidroside (matière première de Rhodiola rosea) :
une) réaction de couplage azoïque avec du sulfacyl de sodium diazoté avec formation d'un colorant azoïque rouge cerise
Etude chromatographique :
Différents types de chromatographie sont utilisés (papier, couche mince, etc.). En analyse chromatographique, des systèmes de solvants sont généralement utilisés :
- n-butanol-acide acétique-eau (BUV 4: 1: 2; 4: 1: 5);
- chloroforme-méthanol-eau (26 : 14 : 3) ;
- 15% d'acide acétique.
Etude chromatographique de l'extraction alcoolique des matières premières de Rhodiola rosea.
La chromatographie sur couche mince est utilisée. L'échantillon est basé sur la séparation en couche mince de gel de silice (plaques Silufol) d'extraction de méthanol à partir de matières premières dans un système solvant chloroforme-méthanol-eau (26 : 14 : 3), suivie de l'élaboration d'un chromatogramme au sodium sulfacyle diazoté. La tache salidroside avec Rf = 0,42 devient rougeâtre.
Quantification.
Pour le dosage quantitatif des glycosides phénologiques dans les matières premières des plantes médicinales, différentes méthodes sont utilisées : gravimétrique, titrimétrique et physico-chimique.
1. Méthode gravimétrique déterminer la teneur en phloroglucides dans les rhizomes de la fougère mâle. La méthode est basée sur l'extraction des phloroglucides des matières premières avec de l'éther diéthylique dans un appareil Soxhlet. L'extrait est purifié, l'éther est distillé, le résidu sec résultant est séché et amené à poids constant. En termes de matières premières absolument sèches, la teneur en phloroglucides doit être d'au moins 1,8%.
2. Méthode titrimétrique iodométrique utilisé pour déterminer la teneur en arbutine des airelles crues et des raisins d'ours. Le procédé est basé sur l'oxydation de l'aglycone hydroquinone en quinone avec une solution d'iode 0,1 M en milieu acide et en présence de bicarbonate de sodium après obtention d'un extrait aqueux purifié et réalisation d'une hydrolyse acide de l'arbutine. L'hydrolyse est réalisée avec de l'acide sulfurique concentré en présence de poussière de zinc afin que l'hydrogène libre libéré empêche sa propre oxydation de l'hydroquinone. Une solution d'amidon est utilisée comme indicateur.
3. Méthode spectrophotométrique utilisé pour déterminer la teneur en salidroside des matières premières de Rhodiola rosea. La méthode est basée sur la capacité des colorants azoïques colorés à absorber la lumière monochromatique à une longueur d'onde de 486 nm. Déterminer la densité optique de la solution colorée obtenue par la réaction du salidroside avec du sulfacyl de sodium diazoté à l'aide d'un spectrophotomètre. La teneur en salidroside est calculée en tenant compte du taux d'absorption spécifique du GSO de salidroside E 1% 1 cm = 253.
Modes d'utilisation des matières premières contenant des composés phénoliques simples
Les matières premières d'airelle rouge, de busserole, de Rhodiola rosea sont libérées de la pharmacie sans ordonnance d'un médecin - arrêté du ministère de la Santé et du Développement social de la Fédération de Russie n° 578 du 13.09.2005 - en tant que médicaments. Les rhizomes de fougère mâle, les rhizomes et racines de Rhodiola rosea, l'écorce de racines de coton sont utilisées comme matières premières pour l'obtention de médicaments finis.
À partir de matières végétales médicinales contenant des phénologlycosides, obtenez :
1. Formes posologiques extemporanées :
- décoctions (airelles crues, busserole, Rhodiola rosea);
- frais (airelles crues, busserole, Rhodiola rosea).
2. Préparations d'extraction (galénique) :
Extraits :
- extrait liquide (rhizomes et racines de Rhodiola rosea) ;
- extrait éthéré épais (rhizomes de fougère mâle).
3. Médicaments novogaléniques :
- "Rodascon" à partir de matières premières Rhodiola rosea.
4. Préparations de substances individuelles :
Gossypol 3% liniment et collyre - Solution de gossypol à 0,1% dans une solution de tétraborate de sodium à 0,07% (écorce de racines de coton).
Utilisation médicale de matières premières et de préparations contenant des composés phénoliques simples
1. Antimicrobien, anti-inflammatoire, diurétique (diurétique) l'action est typique pour l'airelle crue et la busserole. Cela est dû à la présence d'arbutine dans la matière première qui, sous l'influence d'enzymes du tractus gastro-intestinal, se décompose en hydroquinone et en glucose. L'hydroquinone, excrétée dans les urines, a un effet antimicrobien et irritant sur les reins, ce qui provoque un effet diurétique et anti-inflammatoire. L'effet anti-inflammatoire est également dû à la présence de tanins.
Les formes galéniques d'airelles crues et de busserole sont utilisées pour le traitement des maladies inflammatoires des reins, de la vessie (cystite, urétrite, pyélite) et des voies urinaires. Les décoctions de feuilles d'airelle rouge sont utilisées pour traiter les maladies associées à une violation du métabolisme minéral: lithiase urinaire, rhumatismes, goutte, ostéochondrose.
Effet secondaire: lors de la prise de fortes doses, une exacerbation des processus inflammatoires, des nausées, des vomissements, de la diarrhée est possible. À cet égard, il est recommandé de prendre des formes posologiques à partir d'airelles crues et de busserole en combinaison avec d'autres plantes.
2. Antiviral l'action est caractéristique des composés phénoliques de l'écorce des racines de coton. "Gossypol" est utilisé dans le traitement du zona, de l'herpès simplex, du psoriasis (liniment); avec kératite herpétique (collyre).
3. Adaptogène, stimulant et Tonique l'effet est exercé par des préparations de rhizomes et de racines de Rhodiola rosea. Les médicaments augmentent l'efficacité en cas de fatigue, de travail physique intense et ont un effet activateur sur le cortex cérébral. Les composés phénoliques de la rhodiola sont capables d'inhiber la peroxydation lipidique, augmentant la résistance du corps au stress extrême, présentant ainsi un effet adaptogène. Utilisé pour traiter les patients atteints de névroses, d'hypotension, de dystonie végétative-vasculaire, de schizophrénie.
Contre-indications: hypertension, fièvre, agitation. Ne pas nommer en été par temps chaud et l'après-midi.
Contre-indications: troubles du système circulatoire, maladies du tractus gastro-intestinal, du foie, des reins, grossesse, non prescrits aux enfants de moins de deux ans.
LES COMPOSÉS PHÉNOLIQUES sont des substances aromatiques qui contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle liés aux atomes de carbone du noyau aromatique. Parmi les produits d'origine secondaire
Les composés phénoliques sont les plus communs et les plus caractéristiques de chaque plante et même de chaque cellule végétale. Par le nombre de groupes OH, on distingue les composés phénoliques monoatomiques (par exemple, le phénol lui-même), diatomiques (pyrocatéchol, résorcinol, hydroquinone) et polyatomiques (pyrogallol, phloroglucinol, etc.).
Les composés phénoliques peuvent se présenter sous forme de monomères, dimères, oligomères et polymères ; le principe biogénétique est à la base de la classification des phénols naturels. Conformément aux concepts modernes de biosynthèse, ils peuvent être divisés en plusieurs groupes principaux:
- composés de la rangée C 6 - phénols simples;
- composés de la série C 6 - C 1 - dérivés de l'acide benzoïque (acides phénoliques);
- les composés C 6 - C 2 - les alcools phénoliques et les acides phénylacétiques ;
- composés des séries C 6 - C 3 - dérivés du phénylpropane (acides et alcools hydroxycinnamiques, coumarines);
- composés C 6 - C 3 - C 6 - flavonoïdes et isoflavonoïdes ;
- composés de la série C 6 - C 3 - C 3 - C 6 - lignanes;
- dérivés de l'anthracène;
- composés phénoliques polymères - lignine, tanins, mélanines.
Les composés phénoliques sont des cristaux incolores ou colorés ou des substances amorphes à odeur caractéristique, moins souvent liquides, facilement solubles dans les solvants organiques (alcool, éther, chloroforme, acétate d'éthyle) ou dans l'eau. Possédant des propriétés acides, ils forment des produits de type sel avec des alcalis - phénolates. La propriété la plus importante des composés phénoliques est leur capacité à s'oxyder avec la formation de formes quinones. Les polyphénols s'oxydent particulièrement facilement en milieu alcalin sous l'influence de l'oxygène atmosphérique. Les phénols sont capables de produire des complexes colorés avec des ions de métaux lourds, ce qui est typique des dérivés o-dioxy. Les composés phénoliques entrent dans des réactions de couplage avec les composés diazonium. Dans ce cas, des produits de différentes couleurs sont formés, ce qui est souvent utilisé dans la pratique analytique. En plus des réactions qualitatives communes à tous les phénols, il existe des réactions de groupe spécifiques.
Chez les plantes, les composés phénoliques jouent un rôle important dans certaines étapes intermédiaires du processus de respiration. Participant aux réactions d'oxydoréduction, ils servent de lien entre l'hydrogène du substrat respiratoire et l'oxygène de l'atmosphère. Il a été constaté que certains composés phénoliques jouent un rôle important dans la photosynthèse en tant que cofacteurs. Ils sont utilisés par les plantes comme matériau énergétique pour une variété de processus vitaux, sont des régulateurs de la croissance, du développement et de la reproduction, tout en exerçant un effet à la fois stimulant et inhibiteur. L'activité antioxydante de nombreux phénols est connue, ils sont de plus en plus utilisés dans l'industrie alimentaire pour stabiliser les graisses.
Les préparations à base de composés phénoliques sont utilisées comme antimicrobiens, anti-inflammatoires, cholérétiques, diurétiques, antihypertenseurs, toniques, astringents et laxatifs.
Autres définitions de la lettre "F":
Les composés phénoliques sont des substances contenant des cycles aromatiques avec un groupe hydroxyle, ainsi que leurs dérivés fonctionnels. Les composés phénoliques avec plus d'un groupe hydroxyle dans le cycle aromatique sont appelés polyphénols.
Classification des composés phénoliques
La classification des composés phénoliques est basée sur le squelette carboné principal - le nombre de cycles aromatiques et d'atomes de carbone dans la chaîne latérale. Pour ces motifs, les composés phénoliques sont subdivisés en groupes : phénols simples ; acides phénoliques; les alcools phénoliques, les acides phénylacétiques, les acétophénols ; acides hydroxycinnamiques, coumarines, chromones; lignanes; flavonoïdes; tanins.
Propriétés
Les composés phénoliques sont des substances colorées ou incolores à odeur caractéristique, solides, cristallines ou amorphes, moins souvent liquides. En règle générale, ils sont très solubles dans l'alcool éthylique, l'éther diéthylique, le chloroforme, moins souvent dans l'eau. Ils ont des propriétés acides, forment des phénolates avec des alcalis.
La propriété la plus importante des composés phénoliques est la capacité de s'oxyder avec la formation de formes telles que les quinones. Les polyphénols sont particulièrement facilement oxydés par l'oxygène de l'air en milieu alcalin. Les complexes de phénols avec des ions de métaux lourds sont de couleur vive. Cette propriété du phénol est largement utilisée pour déterminer leur contenu qualitatif dans les solutions.
Le rôle biologique des phénols dans les plantes est diversifié. Les réactions d'oxydoréduction au cours du processus de respiration et de photosynthèse ont lieu avec la participation obligatoire de composés phénoliques, qui sont des composants de la chaîne respiratoire.
De nombreux composés phénoliques sont des activateurs et des inhibiteurs de la croissance et du développement des plantes. Activité antioxydante connue de nombreux phénols utilisés dans l'industrie alimentaire comme antioxydants.
Les composés polyphénoliques affectent considérablement la qualité et la valeur nutritionnelle des fruits, des baies et des légumes. Le changement des polyphénols dans les matières premières végétales sous l'influence de l'influence technologique lors de la mise en conserve est l'une des principales raisons du changement voire de la perte de couleur, d'arôme, de goût caractéristique de la matière première fraîche d'origine dans les fruits et légumes.
La violation de l'intégrité des cellules tissulaires des fruits et légumes et le noircissement qui en résulte, le développement de processus oxydatifs lorsque les matières premières chauffées sont en grande partie le résultat de la mesure de la structure chimique des composés polyphénoliques.
Alcaloïdes
Alcaloïdes sont des composés organiques azotés complexes de nature basique avec un fort effet physiologique sur le corps. Leur structure chimique est très diverse et complexe. Les alcaloïdes se trouvent sous forme de sels avec des acides organiques - oxalique, malique, citrique à l'état dissous dans la sève cellulaire. Ils s'accumulent dans toutes les parties des plantes, mais le plus souvent ils prédominent dans un seul organe, par exemple dans les feuilles de thé, dans l'herbe de chélidoine, les fruits de dopage indien, dans le rhizome de la scopolie et l'écorce de quinquina. La plupart des plantes contiennent non pas un, mais plusieurs alcaloïdes dans leur composition. Ainsi, on trouve plus de 30 alcaloïdes différents dans l'ergot, et une cinquantaine dans la rauwolfia serpentine.Le plus souvent, un ou 2-3 alcaloïdes prédominent quantitativement dans une plante, tandis que d'autres sont contenus en plus petites quantités.
Alcaloïdes- Ce sont des composés organiques azotés naturels de nature basique, de composition complexe et à fort effet spécifique. La plupart d'entre eux appartiennent à des composés avec un atome d'azote hétérocyclique dans le cycle, moins souvent l'azote est dans la chaîne latérale. Synthétisé principalement par les plantes.
En traduction, le terme "alcaloïde" (de l'arabe "alcali" - alcalin et du grec "eidos" - similaire) signifie semblable à un alcali. Comme les alcalis, les alcaloïdes forment des sels avec les acides.
Diffusion.
Répartis inégalement dans le règne végétal. Il y en a peu dans les plantes inférieures. On les trouve dans la famille de l'Agneau (Agneau-baranets). Ils sont rares dans les céréales et les carex. Les plantes des familles du pavot, des solanacées, du lys, de la garance, du céleri, de l'amaryllis, des légumineuses, des renoncules sont les plus riches en alcaloïdes. Chez les plantes, les alcaloïdes sont dissous dans la sève cellulaire. Le contenu varie de millièmes de pour cent à plusieurs pour cent, et dans l'écorce du quinquina de 15 à 20 %.
Les phénols sont des composés dont les molécules contiennent un cycle aromatique (benzène) lié à un ou plusieurs groupes -OH. Une teneur élevée en phénols est caractéristique des cellules végétales.
Dans le corps animal, les anneaux benzéniques ne sont pas synthétisés, mais peuvent seulement être transformés, ils doivent donc constamment pénétrer dans le corps avec de la nourriture. Cependant, de nombreux composés phénoliques dans les tissus animaux remplissent des fonctions importantes (ubiquinone, adrénaline, thyroxine, sérotonine, etc.).
Actuellement, plusieurs milliers de composés phénoliques différents ont déjà été trouvés dans les plantes. Ils sont classés selon la structure du squelette carboné :
1.C 6 -phénols
2.C 6 -C 1 -acides phénoliques
3.C 6 -C 3 -acides hydroxycinnamiques et coumarines
4.C 6 -C 3 -C 6 -flavonoïdes
5. Composés phénoliques oligomères.
6. Composés phénoliques polymères.
C 6 -Phénols. Les composés dont le cycle benzénique est lié à plusieurs groupes hydroxyle sont appelés polyphénols.
Les phénols libres dans les plantes sont rares et en petites quantités. Ainsi, le phénol se trouve dans les aiguilles et les pommes de pin, dans l'huile essentielle de cassis, la pyrocatéchine - dans les écailles d'oignon, dans les feuilles de badan, l'hydroquinone - dans l'écorce et les feuilles de poirier, dans les feuilles de badan. Les dérivés de phénols sont plus courants, lorsqu'ils sont liés à une sorte de chaîne ou de cycle carboné. Par exemple, l'urushiol et le tétrahydrocannabinol.
L'urushiol est une substance toxique des feuilles de sumac. Le tétrahydrocannabinol est l'origine hallucinogène du cannabis.
Lorsque les phénols sont oxydés, des quinones (benzoquinones) se forment. A l'état libre, les quinones ne se trouvent pas dans les plantes, mais leurs dérivés sont très répandus. Par exemple, les dérivés des benzoquinones sont des porteurs d'électrons dans l'ETC de la photosynthèse et de la respiration - la plastoquinone et l'ubiquinone. Les dérivés de la benzoquinone comprennent également la substance brûlante de la primevère - la primine et le pigment rouge de l'agaric de mouche - la muscarufine.
Acides phénoliques en C 6 -C 1 . Les acides phénoliques sont communs dans les plantes. Ils se trouvent plus souvent dans les tissus à l'état lié et sont libérés lors de l'excrétion et de l'hydrolyse.
L'acide salicylique est libéré comme agent allélopathique dans l'environnement. De plus, il a maintenant été trouvé qu'il avait un effet régulateur sur un certain nombre de processus physiologiques et biochimiques dans une plante (formation d'éthylène, réduction de nitrates, etc.).
L'acide protocatéchuique se trouve dans les écailles d'oignon.
La vanille et l'acide gallique se trouvent dans le bois. Ce dernier fait partie de certains tanins et peut former des dimères - l'acide digalique, dans la molécule dont 2 résidus d'acide gallique sont reliés par une liaison ester.
On trouve dans les plantes des dérivés d'acides phénoliques - aldéhydes et alcools. Par exemple, l'alcool salicylique est présent dans l'écorce du saule. Mais la vanilline est particulièrement célèbre - l'aldéhyde de vanille. Il a une odeur très agréable et sous forme de glycoside - la glucovanilline se trouve dans les fruits et les branches de l'arbre à vanille. Le glycoside et la vanilline elle-même sont largement utilisés dans les industries de la confiserie, du savon et de la parfumerie.
Les acides phénoliques peuvent se lier avec des liaisons ester avec des sucres, plus souvent avec du glucose. La glycogalline a été isolée à partir d'un certain nombre de plantes (rhubarbe, eucalyptus), dans lesquelles le groupe carboxyle de l'acide gallique est lié à l'hydroxyle glycosidique du glucose.
les acides C 6 -C 3 -hydroxycinnamiques et les coumarines. Les acides hydroxycinnamiques sont très répandus dans les plantes. Habituellement, ils sont à l'état lié et à l'état libre, à l'exception du café, ils sont rares.
Il a été montré que les isomères cis des acides hydroxycinnamiques sont des activateurs des processus de croissance des plantes, alors que les isomères trans ne possèdent pas de telles propriétés.
Dans les plantes, on trouve des alcools hydroxycinnamiques - dérivés des acides correspondants: coumarique - alcool coumarique, alcool férulique - coniférylique, sinapique - alcool synapique. Les alcools ne s'accumulent généralement pas, mais, évidemment, sont utilisés pour former de la lignine, dont ils sont des monomères.
Les acides hydroxycinnamiques peuvent former des esters avec les acides organiques de la série aliphatique. Ainsi, l'acide caféique forme des esters avec les acides malique et tartrique. Le premier ester est appelé acide phaséolinique. On le trouve dans les feuilles de haricot. Le second est l'acide chicorique. On le trouve dans les feuilles de chicorée.
Les esters d'acides hydroxycinnamiques et de sucres, le plus souvent le glucose, sont très répandus dans les plantes. Ainsi, dans les fleurs de pétunia et de muflier, des esters de café, des acides coumarique, férulique ont été trouvés, et dans les céréales en général, la plupart des acides hydroxycinnamiques sont représentés par des esters. De plus, les acides hydroxycinnamiques se trouvent dans les polysaccharides et les protéines. Par exemple, l'acide férulique se trouve dans les xylanes de farine de blé et les polysaccharides d'ananas.
Les coumarines sont des lactones qui se forment lorsque le cycle se ferme entre les groupes hydroxyle et carboxyle dans la molécule d'acide hydroxycinnamique.
La coumarine est une substance cristalline incolore avec une agréable odeur de foin fraîchement coupé. La coumarine libre ne se trouve pas dans les plantes. On le trouve généralement sous forme de glycosides (fleurs et feuilles de mélilot). Chez les plantes herbacées, un glycoside contenant de l'acide ortho-coumarique est présent dans la sève cellulaire. Pendant la fenaison, les tissus végétaux sont endommagés, la perméabilité des membranes est altérée. Les glycosides de la sève cellulaire entrent en contact avec les enzymes cytoplasmiques. Les sucres sont clivés des glycosides et l'acide coumarique, après isomérisation trans-cis, est fermé en lactone-coumarine. En même temps, l'herbe fanée acquiert l'odeur du foin.
Chez les plantes, les coumarines hydroxylées entrent souvent dans la composition des glycosides. Par exemple, l'esculétine du péricarpe du marronnier d'Inde et la scopolétine des racines de la scopolie japonaise. Ces deux coumarines ont une activité de vitamine P et sont utilisées en médecine comme agents de renforcement capillaire.
La dicumarine a été trouvée dans le mélilot blanc, ce qui empêche la coagulation du sang. Cette dicoumarine et d'autres sont utilisées comme médicaments pour prévenir les caillots sanguins.
C 6 -C 3 -C 6 -flavonoïdes... C'est l'un des groupes de composés phénoliques les plus divers et les plus répandus. La structure des molécules de flavonoïdes est basée sur la structure du flavane, qui se compose de deux cycles benzéniques et d'un cycle hétérocyclique (pyrane).
Les flavonoïdes sont divisés en plusieurs groupes.
1. Catéchines.
2. Anthocyanes.
3. Chalcones.
Catéchines- les flavonoïdes les plus réduits. Ils ne forment pas de glycosides. La catéchine a d'abord été isolée du bois d'Acacia catechu, d'où son nom. Des catéchines ont été trouvées dans plus de 200 espèces végétales. Parmi les catéchines, les plus connues sont la catéchine et la gallocatéchine.
Ils peuvent former des esters avec l'acide gallique - gallates de catéchine et gallates de gallocatéchine. Les catéchines se trouvent dans de nombreux fruits (pommes, poires, coings, cerises, prunes, abricots, fraises, mûres, groseilles, airelles, raisins), dans les fèves de cacao, les grains de café, dans l'écorce et le bois de nombreux arbres (saule, chêne, pin, sapin, cèdre, cyprès, acacia, eucalyptus). On trouve surtout de nombreuses catéchines dans les feuilles et les jeunes pousses de thé (jusqu'à 30%). Les transformations oxydatives des catéchines jouent un rôle important dans la production de thé et la vinification. Les produits d'oxydation, qui sont principalement des dimères de catéchine, ont un goût agréable, légèrement astringent et une couleur brun doré. Cela détermine la couleur et le goût du produit final. Dans le même temps, les catéchines ont une activité élevée en vitamine P, renforcent les capillaires et normalisent la perméabilité des parois vasculaires. Les dimères de catéchines du thé ont la même activité. Les catéchines sont des monomères dans les tanins condensés.
Anthocyanes- les pigments végétaux les plus importants. Ils colorent les pétales des fleurs, des fruits et parfois des feuilles en bleu, bleu, rose, rouge, violet avec diverses nuances et transitions. Toutes les anthocyanes sont des glycosides. Leurs aglycones sont des anthocyanidines. Les anthocyanes sont solubles dans l'eau et se trouvent dans la sève cellulaire.
Actuellement, plus de 20 anthocyanidines sont connues, mais 4 sont les plus répandues : pélargonidine, cyanidine, delphinidine et malvidine (un dérivé méthylé de la delphinidine).
En tant que monosaccharides dans les anthocyanes, on trouve le glucose, le galactose, le rhamnose, le xylose, moins souvent l'arabinose, et en tant que disaccharides - le plus souvent le rutinose, la sophorose, le sambubiose. Parfois, les anthocyanes contiennent des trisaccharides, généralement ramifiés. Par exemple, dans les baies de groseilles et de framboises, on trouve des anthocyanes, dans lesquelles un trisaccharide ramifié est associé à la cyanidine.
La coloration des anthocyanes dépend de plusieurs facteurs :
1. la concentration d'anthocyanes dans la sève cellulaire ;
2. pH de la sève cellulaire ;
3. complexation des anthocyanes avec des cations ;
4. copigmentation - un mélange d'anthocyanes et la présence d'autres substances phénoliques dans la sève cellulaire;
5. Combinaisons avec coloration des pigments plastidiques.
Examinons ces facteurs plus en détail.
1. La concentration d'anthocyanes dans la sève cellulaire peut varier dans une large gamme - de 0,01 à 15 %. Par exemple, un bleuet bleu ordinaire contient 0,05 % de cyanine anthocyane, tandis qu'un bleuet violet foncé en contient 13 à 14 %.
2. En raison du fait qu'il existe une valence libre dans les molécules d'anthocyane, la couleur peut changer en fonction de la valeur du pH. Habituellement, en milieu acide, les anthocyanes ont une couleur rouge d'intensité et de nuances variables, et en milieu alcalin, elles sont bleues. De tels changements dans la couleur des anthocyanes peuvent être observés en ajoutant un acide ou un alcali au jus coloré de groseille, de cerise, de betterave ou de chou rouge. Dans la nature, il n'y a pas de changements brusques du pH de la sève cellulaire et ce facteur ne joue pas un rôle important dans la couleur des anthocyanes. Vous pouvez seulement remarquer que certaines fleurs roses et rouges deviennent bleues lorsqu'elles sont fanées. Cela indique un changement de pH dans les cellules mourantes.
3. La capacité des anthocyanes à chélater avec des ions métalliques est d'une grande importance dans la couleur des fleurs et des fruits. Ceci est clairement visible dans l'exemple du bleuet et de la rose. Leurs pétales contiennent la même anthocyanine - cyanine. Dans les pétales du bleuet bleu, la cyanine forme un complexe avec les ions Fe (4 molécules de cyanine sont liées à un atome de Fe). La cyanine libre est présente dans les pétales des roses rouges. Un autre exemple. Si un hortensia ordinaire à fleurs roses est cultivé dans un milieu minéral contenant de l'aluminium et du molybdène, alors les fleurs deviennent de couleur bleue.
4. Habituellement, dans la sève cellulaire de nombreuses fleurs et fruits, il n'y a pas un, mais plusieurs pigments. Dans ce cas, la couleur dépend de leur mélange, et cela s'appelle copigmentation. Ainsi, la couleur des myrtilles est due à la copigmentation de la delphinine et de la malvine. Les fleurs de pomme de terre violettes contiennent 10 anthocyanes différentes.
Le motif de couleur des pétales de nombreuses fleurs est déterminé soit par une augmentation locale de la concentration d'un pigment (gant de renard), soit par la superposition d'un pigment supplémentaire sur le pigment principal (une forte concentration de cyanine se superpose au centre de les fleurs de pavot sur fond général de pélargonine).
La couleur est également influencée par la co-pigmentation des anthocyanes avec d'autres substances, par exemple avec des tanins. Ainsi, les roses violettes et rouge foncé contiennent la même cyanine, mais dans les roses rouge foncé, elle est co-pigmentée avec beaucoup de tanin.
5. La combinaison d'anthocyanines bleues de la sève cellulaire et de caroténoïdes jaune-orange des chromoplastes donne la couleur brune des pétales de certaines fleurs.
Languette. Quelques anthocyanes végétales
Chalcones, ou anthochlores, sont des flavonoïdes à hétérocycle ouvert. Ils donnent aux pétales de fleurs une couleur jaune. Leur répartition est limitée à neuf familles. On les trouve sous forme de glycosides. Les chalcones, par exemple, sont l'isosalipurposide des fleurs d'oeillets jaunes, le Floridzin de l'écorce et des feuilles de pomme. Floridzin est un inhibiteur de croissance du pommier. Lorsqu'il est ingéré par l'homme, il provoque une libération intense unique de glucose dans le sang - le "diabète à la phloridzine".
Composés phénoliques oligomères. Cela inclut les acides de lichen. Ils sont formés dans les lichens à partir de deux ou plusieurs résidus d'acide orsellique. Les acides lékanorique et évernique sont composés de deux résidus d'acide orsellique. L'acide evernique est le composant principal du complexe acide d'evernia ("mousse de chêne"), qui est utilisé en parfumerie comme substance parfumée et en même temps comme fixateur dans la fabrication des meilleures sortes de parfums.
Parmi les acides de lichen, il y en a des colorés. Ils donnent une couleur variée aux lichens - jaune, orange, rouge, violet. Le lichen contient de l'acide usnique, qui est un agent bactéricide efficace.
Les dimères d'alcools hydroxycinnamiques se trouvent dans l'écorce, le bois, les fruits et les feuilles de nombreuses plantes. Former des oligomères et des flavonoïdes, en particulier des catéchines. Les dimères de catéchine se trouvent dans les pommes, les châtaignes, les aubépines, les fèves de cacao et le bois d'eucalyptus.
Composés phénoliques polymères. Les composés phénoliques polymères comprennent les tanins, ou les tanins, les lignines et les mélanines.
Tanins, ou tanins. Ils tirent leur nom de leur capacité à tanner la peau des animaux, la transformant en cuir. Le bronzage est basé sur l'interaction des tanins avec le collagène, une protéine de la peau. Dans ce cas, de nombreuses liaisons hydrogène se forment entre la protéine et le tanin.
Les tanins naturels sont un mélange complexe de composés similaires avec un poids moléculaire de 500 à 5000.
De nombreux tanins se trouvent dans l'écorce et le bois du chêne, de l'eucalyptus, du bois de châtaignier, dans le rhizome des feuilles d'oseille, de rhubarbe et de sumac. Il y en a beaucoup dans l'écorce et le bois des légumineuses, du myrte, du rose. Les galles, qui se forment sur les feuilles lorsqu'elles sont endommagées par le travail des noix (jusqu'à 50-70 %), se distinguent par une teneur particulièrement élevée en tanins.
Les substances de poids moléculaire inférieur qui ont un goût astringent agréable, mais ne sont pas capables de véritable bronzage, sont également appelées tanins (le plus souvent des tanins alimentaires). Ils sont présents dans de nombreux fruits (coings, pommes, kakis, raisins), dans les feuilles de thé.
Les tanins sont largement utilisés non seulement dans l'industrie du cuir. Ils sont utilisés dans la production de plastiques, de liants dans la fabrication de contreplaqué et de planches de sciure de bois, comme teinture pour la teinture. Ils sont utilisés dans les installations pour faire bouillir l'eau en tant que stabilisateurs de colloïdes, pour ajuster la viscosité des solutions lors du forage de puits.
L'utilisation des tanins en vinification est associée à leur effet inhibiteur sur les enzymes et les micro-organismes, ce qui empêche le trouble des vins et améliore leur qualité. Le tanin de thé est utilisé pour stabiliser la bétacyanine, une couleur rouge alimentaire obtenue à partir de la betterave.
En médecine, les tanins sont utilisés comme agents astringents, bactéricides, antiradiations et antinéoplasiques.
Lignine fait partie des parois cellulaires des tissus du bois. Il est déposé entre des microfibrilles de cellulose, ce qui confère aux parois cellulaires dureté et résistance. Cependant, dans ce cas, la communication entre les cellules est perturbée, ce qui conduit à la mort du contenu vivant ; par conséquent, la lignification est l'étape finale de l'ontogenèse cellulaire.
La lignine est une substance amorphe, insoluble dans l'eau, les solvants organiques et même l'acide concentré.
La lignine a une autre propriété importante : elle est résistante aux micro-organismes. Seuls quelques micro-organismes, puis très lentement, le décomposent.
La lignine est un polymère tridimensionnel dont les monomères sont des alcools hydroxycinnamiques. Ainsi, dans les conifères, la lignine est dominée par l'alcool coniférylique, dans les céréales - coumarique, dans de nombreux feuillus - synap.
L'industrie des pâtes et papiers et les usines d'hydrolyse accumulent de grandes quantités de lignine sous forme de déchets. Il est utilisé pour produire du charbon actif, des plastiques et des résines synthétiques.
Mélanines- les polymères de nature phénolique, qui sont un produit d'oxydation de la tyrosine. Leur structure n'est pas encore complètement élucidée.
Les mélanines sont de couleur noire ou brun-noir. Leur formation s'explique par le noircissement rapide de la surface de la pomme coupée, du tubercule de pomme de terre et de certains champignons. Les mélanines sont également présentes dans les organismes animaux, provoquant la couleur du pelage et des cheveux. Cependant, les mélanines végétales et animales diffèrent par leur composition en monomères. Lors de l'hydrolyse, les mélanines végétales forment du pyrocatéchol, tandis que les animaux forment du dihydroxyindole. En d'autres termes, les mélanines végétales, contrairement aux animaux, sont des substances sans azote.
Fonctions des composés phénoliques dans une plante. 1. Les phénols sont impliqués dans les processus redox : les phénols sont convertis en quinones et vice versa avec la participation de l'enzyme polyphénol oxydase. Dans ce cas, en cours de route, divers composés (acides aminés, acides organiques, phénols, cytochromes, etc.) peuvent être oxydés de manière non enzymatique.
2. Certains composés phénoliques sont porteurs d'électrons et de protons dans l'ETC de la photosynthèse et de la respiration (plastoquinone, ubiquinone).
3. Un certain nombre de phénols ont un effet sur les processus de croissance des plantes, parfois en les activant, le plus souvent en les inhibant. Cet effet est médié par l'action sur les phytohormones. Ainsi, on sait que certains composés phénoliques sont nécessaires à la synthèse de l'auxine, tandis que d'autres sont nécessaires à sa décomposition. Pour la formation d'éthylène, la présence d'un ester de l'acide coumarique est nécessaire. Il a été constaté que sous stress, les plantes accumulent une grande quantité de phénols, ce qui entraîne une inhibition des processus de croissance et une augmentation de leur résistance aux conditions défavorables.
4. Les phénols ont une fonction protectrice chez les plantes : Les composés phénoliques confèrent aux plantes une résistance aux maladies. Par exemple, la résistance à un certain nombre de maladies des oignons à coque colorée est associée à la présence d'acide protocatéchuique. En cas de dommages mécaniques aux tissus végétaux, les phénols s'accumulent dans les cellules et, en se condensant, forment une couche protectrice. Certaines plantes, en réponse à une infection par des champignons pathogènes, forment des substances protectrices - des phytoalexines, dont beaucoup sont de nature phénolique.
5. De nombreux phénols sont des antioxydants et protègent les lipides membranaires de la dégradation oxydative. Certains d'entre eux sont utilisés dans l'industrie alimentaire pour éviter le rancissement des graisses (esters d'acide gallique, flavonoïdes, etc.).
6. Le rôle des composés phénoliques dans le processus de reproduction des plantes est très important. Ceci n'est pas seulement associé à la couleur des fleurs et des fruits, mais aussi à la participation directe des phénols à la fertilisation. Ainsi, dans le processus de fertilisation des algues Chlamydomonas et de la plante supérieure forsythia, les flavonoïdes participent.
7. Les phénols peuvent agir comme substances allélopathiques dans certaines plantes. Par exemple, l'acide salicylique peut être une telle substance dans le chêne.
8. Certains phénols agissent comme activateurs ou inhibiteurs de certains processus et enzymes (division cellulaire, synthèse des protéines, phosphrilation oxydative, etc.).
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