Kumpulan sebatian ini sering dipanggil fenol tumbuhan, kerana kebanyakan derivatif semulajadi aromatik mengandungi fungsi fenolik atau terbentuk daripada sebatian fenolik, dan sebatian ini dihasilkan, sebagai peraturan, oleh tumbuhan. Sesungguhnya, fungsi fenolik adalah yang paling biasa di kalangan derivatif aromatik siri benzena (sebatian naftalena dan antrasena dengan fungsi fenolik agak kurang biasa), tetapi selalunya kumpulan fenolik mengiringi fungsi oksigen yang lain.
Dan dalam hal ini, kumpulan utama kelas sebatian semula jadi ini boleh diwakili oleh siri berikut: fenol - mengandungi hanya fungsi hidroksi; asid fenolik - mengandungi fungsi hidroksi dan karboksi; sebatian aromatik siri piran - a-piron, y-piron, garam pirilium; kuinon siri benzena, naftalena dan antrasena, juga mengandungi kumpulan fenolik. Takrif "sayur-sayuran" juga boleh ditinggalkan pada masa ini, kerana pelbagai wakil kumpulan di atas terdapat dalam mikroorganisma, dalam kulat, dalam organisma laut.
8.1. Fenol dan asid fenolik
Fenol mudah (Skim 8.1.1) tidak begitu meluas dalam alam semula jadi: yang paling biasa ialah hidrokuinon, kadang-kadang katekol, serta derivatifnya. Oleh kerana sebatian fenolik (terutamanya derivatif dihidroksi) mudah teroksida, dalam tumbuhan ia biasanya diwakili oleh komponen aglikon glikosida atau diesterkan dengan cara lain: dengan radikal alkil dan sikloalkil, sebagai contoh. Wakil yang menarik dan penting bagi yang terakhir ialah kumpulan tocopherols vitamin E, yang melakukan fungsi antioksidan dalam membran sel organisma haiwan, termasuk manusia.
Asid karboksilik aromatik dalam bentuk struktur tulennya sangat jarang berlaku. Asid benzoik didapati dalam kuantiti yang mencukupi dalam cranberi dan lingonberi, menjadikannya tahan terhadap tindakan mikroorganisma (beri disimpan dengan baik tanpa sebarang bahan tambahan dan telah digunakan sebagai pengawet dalam produk lain sejak zaman purba).
Asid fenolik dalam tumbuhan terdapat di mana-mana dan dalam julat struktur yang agak luas. Pertama, ini adalah asid mono-, di-, dan trihidroksibenzoik, yang tersebar luas dalam tumbuhan, kedua-dua terkumpul dan sebagai perantaraan dalam laluan biosintetik. Kumpulan lain ialah asid hydroxyphenylacetic, yang kurang biasa. Kumpulan ketiga ialah asid sinamik, meluas, tetapi biasanya hadir dalam kepekatan rendah dan terletak pada laluan biosintetik kepada heterokitar yang mengandungi oksigen aromatik. Selalunya, asid hidroksi dimasukkan ke dalam komposisi minyak pati banyak tumbuhan dalam bentuk eter metil (mudah), dan terdapat juga derivatif dengan kumpulan karboksil yang dikurangkan kepada kumpulan aldehid dan alkohol (Skim 8.1.2).
Skim 8.1.1
(lihat imbasan)
Skim 8.1.2.
(lihat imbasan)
Skim 8.1.2 (sambungan).
(lihat imbasan)
Sifat kimia fenol dan asid fenolik adalah disebabkan oleh keupayaan sebatian fenolik untuk mengoksidakan kepada kuinon yang sepadan atau sebatian serupa, membentuk sistem seperti kuinon. Apakah keupayaan sebatian fenolik ini memberi kepada organisma tumbuhan?
Pertama, kerana pengoksidaan fenol diteruskan oleh mekanisme radikal, i.e. mereka mempunyai pertalian tertentu untuk radikal bebas, fenol bertindak sebagai perangkap untuk zarah radikal bebas (termasuk oksigen). Dengan menderma atom hidrogen mereka daripada fungsi hidroksil nukleus aromatik, mereka membentuk radikal fenolik yang agak stabil, yang, kerana kestabilan dan sifat delokalisasinya, tidak mengambil bahagian dalam proses rantai radikal, i.e. ia memecahkan tindak balas radikal berantai, sekali gus melaksanakan peranan sebagai antioksidan dan pemadam proses radikal lain, yang biasanya membawa kepada fenomena yang mempercepatkan kematian sel (penuaan) dan kesan mutagenik.
Apakah produk langsung pengoksidaan sebatian fenolik semula jadi? Pertama, ini adalah orto- dan parakuinon, pembentukannya adalah ciri khas fenol ringkas dan asid fenolik tersubstitusi rendah (Skim 8.1.3).
Skim 8.1.3
Kumpulan tindak balas kedua dikaitkan dengan keupayaan elektron tidak berpasangan radikal fenol untuk menyahlokasi sepanjang gelang benzena, membentuk ketumpatan putaran yang ketara pada atom karbon dalam kedudukan orto dan para kepada hidroksil teroksida. Oleh kerana radikal karbon lebih aktif daripada radikal oksigen, ia boleh memasuki pelbagai tindak balas yang berkaitan dengan serangan radikal pada molekul lain atau radikal fenoksil yang sama. Hasil daripada tindak balas gandingan oksidatif atau pemeluwapan oksidatif sedemikian ialah melanin, yang strukturnya terdiri daripada serpihan kuinon pekat jenis A, B dan C (Skim 8.1.4).
Biasanya melanin berwarna dalam - dari coklat gelap hingga warna hitam, ia ditemui dalam benih Helianthus annuus dan Citrullus vulgaris, dalam spora Ustilago maydis, dalam ascomycete Daldinia concentrica. Melanin daripada yang terakhir dibentuk oleh pemeluwapan oksidatif 1,8-dihydroxynaphthalene dan mungkin mempunyai struktur D, ia disertai oleh kuinon hitam pekat E (Skim 8.1.5).
Skim 8.1.4
(lihat imbasan)
Skim 8.1.5
(lihat imbasan)
Tannin adalah satu lagi kumpulan derivatif aromatik yang terbentuk dalam tumbuhan yang mengandungi asid fenolik. Tannin timbul daripada asid gallik melalui pelbagai tindak balas: dimerisasi oksidatif dan pengesteran, kedua-duanya antara fungsi asid gallik itu sendiri dan dengan yang lain.
Skim 8.1.6
(lihat imbasan)
sebatian hidroksi - terutamanya dengan glukosa. Sehubungan itu, mereka dibahagikan kepada tanin terhidrolisis - ester asid gallik (atau oligomernya) dan karbohidrat dan tanin pekat, i.e. tidak boleh hidrolisis (Skim 8.1.6).
Asid Gallic membentuk oligomer dalam vivo dua jenis: dimer (atau tetramer) dengan ikatan karbon-karbon antara cincin fenil (ellagic, asid hexahydroxydiphenoic, dll.), dimer dan trimer dengan ikatan ester antara serpihan (asid trigalik). Dalam hal ini, asid gallic sendiri dibahagikan kepada hidrolisis (ester) dan tidak boleh hidrolisis (derivatif difenil). Kedua-duanya membentuk tanin boleh hidrolisis dengan karbohidrat, kerana dalam medium berair di bawah keadaan pemangkinan berasid, alkali atau enzimatik, mereka membentuk karbohidrat dan asid fenolik.
Tanin ini, pertama sekali, harus termasuk ester monosakarida (biasanya glukosa) dengan asid gallik atau trigalik. Manakala ester glukosa dengan asid gallik pekat (ellagovs, dsb.) boleh dianggap sebagai tanin yang bersifat dua kali ganda, kerana ia mengandungi serpihan yang boleh dihidrolisis dan tidak boleh dihidrolisis. Tannin tidak terhidrolisis sepenuhnya tidak ada kaitan dengan asid gallic (kecuali ia juga merupakan bahan polifenol), tetapi merupakan terbitan flavanol - sebatian piranik, yang akan dibincangkan dalam bahagian seterusnya.
Tannin diperoleh daripada kulit kayu akasia, cemara, oak, chestnut dan tumbuhan lain. Mereka juga terdapat dalam teh. Ini adalah bahan yang agak aktif berhubung dengan banyak mikrob patogen, kesan penyamakan mereka adalah disebabkan oleh kemudahan interaksi dengan protein, dan kumpulan fenolik memberikan kesan antioksidan yang ketara. Tannin menyahaktifkan banyak enzim.
Tannin mempunyai sifat penyamakan kulit, dan juga pro-pigmen, kerana di bawah tindakan oksidan (walaupun oksigen di udara) mereka membentuk pewarna warna hitam yang stabil.
Kumpulan ketiga derivatif asid fenolik, atau lebih tepatnya fenol alkohol, terbentuk melalui dimerisasi dan pempolimeran sebatian seperti alkohol koniferil. Ini adalah lignan dan lignin. Lignans adalah dimer alkohol koniferil, dimerisasi yang, nampaknya, boleh diteruskan (berdasarkan struktur produk) dengan cara yang berbeza dan dengan bilangan peringkat pengubahsuaian yang berbeza. Tetapi secara umum, ini adalah dimer fenil-propana, unit-unitnya disambungkan oleh ikatan antara karbon tengah unit sampingan. Kepelbagaian struktur lignan adalah disebabkan oleh sifat ikatan antara molekul monomerik ("kepala ke ekor" atau "ekor ke ekor"), tahap pengoksidaan atom y-karbon, dsb. Dalam tumbuhan, mereka terkumpul dalam semua organ, dibubarkan dalam minyak pati, resin, terutamanya sering dijumpai dalam biji pain, barberry, Compositae, dan aralia.
Lignin adalah polimer berdasarkan blok fenilpropana alkohol koniferil yang sama dengan kaedah yang sama untuk menyambungkan blok ini antara satu sama lain, dan pembentukan struktur polimer dicirikan oleh rawak, i.e. terdapat cara yang berbeza untuk menyambungkan serpihan dan serpihan itu sendiri biasanya tidak sama. Oleh itu, sukar untuk mengkaji struktur lignin, dan lebih-lebih lagi untuk menggambarkan. Biasanya ini adalah struktur hipotesis (Rajah 8.1.7). Dalam tumbuhan, lignin adalah komponen penting dinding sel untuk menyokong dan mengalirkan tisu, melakukan dua peranan dalam ini: pengukuhan mekanikal tisu dan perlindungan sel daripada pengaruh kimia, fizikal dan biologi.
16. Konsep sebatian fenolik ringkas (glikosida), pengelasannya. Sifat fizikal dan kimia. Ciri penyediaan, pengeringan, penyimpanan bahan mentah. Penilaian kualiti bahan mentah, kaedah analisis. Penggunaan bahan mentah, aplikasi perubatan.
Sebatian fenolik
Semulajadi sebatian fenolik- bahan tumbuhan yang mengandungi satu atau lebih cincin aromatik dengan satu atau lebih kumpulan hidroksil bebas atau terikat.
Sebatian fenolik diedarkan secara universal dalam kerajaan tumbuhan. Mereka adalah ciri setiap tumbuhan dan juga setiap sel tumbuhan. Pada masa ini, lebih dua ribu sebatian fenolik semula jadi diketahui. Bahan kumpulan ini menyumbang sehingga 2-3% daripada jisim bahan organik dalam tumbuhan, dan dalam beberapa kes - sehingga 10% atau lebih. Sebatian fenolik juga terdapat dalam kulat, lichen, dan alga. Haiwan menggunakan sebatian fenolik yang sudah siap dan hanya boleh mengubahnya.
Dalam tumbuhan, sebatian fenolik memainkan peranan yang sangat penting. Mereka adalah peserta yang sangat diperlukan dalam semua proses metabolik: pernafasan, fotosintesis, glikolisis, fosforilasi.
1. Penyelidikan saintis-biokimia Rusia V.I. Palladin (1912, St. Petersburg) ditubuhkan dan disahkan oleh penyelidikan moden bahawa sebatian fenolik terlibat dalam proses respirasi selular. Sebatian fenolik bertindak sebagai penerima (pembawa) hidrogen pada peringkat akhir proses respirasi, dan kemudiannya dioksidakan semula oleh enzim tertentu, oksidase.
2. Sebatian fenolik ialah pengawal selia pertumbuhan, perkembangan dan pembiakan tumbuhan. Dalam kes ini, mereka mempunyai kedua-dua kesan merangsang dan menghalang (melambatkan).
3. Sebatian fenolik digunakan oleh tumbuhan sebagai bahan bertenaga, melaksanakan fungsi struktur, sokongan dan perlindungan (meningkatkan daya tahan tumbuhan terhadap penyakit kulat, mempunyai kesan antibiotik dan antivirus).
Pengelasan sebatian fenolik
Pengelasan sebatian fenolik semula jadi adalah berdasarkan prinsip biogenetik. Selaras dengan konsep biosintesis moden dan berdasarkan ciri-ciri struktur rangka karbon, kelas fenol tumbuhan berikut boleh dibezakan.
Sifat fizikal dan kimia sebatian fenolik ringkas
Ciri-ciri fizikal.
Sebatian fenolik mudah tidak berwarna, jarang berwarna sedikit, bahan kristal dengan takat lebur tertentu, aktif secara optik. Mereka mempunyai bau tertentu, kadang-kadang aromatik (thymol, carvacrol). Dalam tumbuhan, mereka lebih kerap dijumpai dalam bentuk glikosida, yang mudah larut dalam air, alkohol, aseton; tidak larut dalam eter, kloroform. Aglikon sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam eter, benzena, kloroform, dan etil asetat. Fenol mudah mempunyai ciri UV dan spektrum penyerapan yang boleh dilihat.
Asid fenolik ialah bahan kristal, larut dalam alkohol, etil asetat, eter, larutan akueus natrium bikarbonat dan asetat.
Gossypol ialah serbuk hablur halus dari kuning muda hingga kuning gelap dengan warna kehijauan, boleh dikatakan tidak larut dalam air, sedikit larut dalam alkohol, larut dengan baik dalam fasa lipid.
Sifat kimia.
Sifat kimia sebatian fenolik mudah adalah disebabkan oleh kehadiran:
- cincin aromatik, hidroksil fenolik, kumpulan karboksil;
- ikatan glikosidik.
Sebatian fenolik dicirikan oleh tindak balas kimia:
1. Tindak balas hidrolisis(disebabkan oleh ikatan glikosidik). Glikosida fenolik mudah dihidrolisiskan oleh asid, alkali atau enzim kepada aglikon dan gula.
2. Tindak balas pengoksidaan. Glikosida fenolik mudah teroksida, terutamanya dalam persekitaran beralkali (walaupun dengan oksigen atmosfera), membentuk sebatian quinoid.
3. Tindak balas pengasinan. Sebatian fenolik, mempunyai sifat berasid, membentuk fenolat larut air dengan alkali.
4. Tindak balas kompleks. Sebatian fenolik membentuk kompleks dengan ion logam (besi, plumbum, magnesium, aluminium, molibdenum, tembaga, nikel), berwarna dalam warna yang berbeza.
5. Tindak balas gandingan Azo dengan garam diazonium. Sebatian fenolik dengan garam diazonium membentuk pewarna azo berwarna jingga hingga merah ceri.
6. Tindak balas pembentukan ester (depside). Depside membentuk asid fenolik (asid digalik dan trigalik).
Ciri-ciri pengumpulan, pengeringan dan penyimpanan bahan mentah yang mengandungi sebatian fenolik ringkas
Bahan mentah Lingonberry dan bearberry dituai dalam dua tempoh - pada awal musim bunga sebelum berbunga dan pada musim luruh dari awal buah masak sehingga penampilan penutup salji. Bayangan udara atau pengeringan buatan pada suhu tidak lebih daripada 50-60 ° C dalam lapisan nipis. Penuaian semula pada belukar yang sama mungkin dalam 5-6 tahun.
Bahan mentah Rhodiola rosea (akar emas) dituai pada akhir fasa berbunga dan berbuah. Keringkan pada suhu 50-60 ° C. Penuaian semula pada belukar yang sama mungkin dalam 10-15 tahun.
Bahan mentah foxwort jantan (Rhizomata Filicismaris) dituai pada musim luruh, jangan dicuci, dikeringkan di tempat teduh atau di dalam pengering pada suhu tidak melebihi 40 ° C. Penuaian semula pada belukar yang sama mungkin dalam 20 tahun.
Bahan mentah kapas - kulit akar (Cortexradicum Gossypii) - dituai selepas penuaian kapas.
Simpan bahan mentah mengikut senarai umum di kawasan yang kering dan berventilasi baik. Jangka hayat adalah 3 tahun. Rimpang pakis jantan disimpan selama 1 tahun.
Penilaian kualiti bahan mentah yang mengandungi sebatian fenolik ringkas. Kaedah analisis
Analisis kualitatif dan kuantitatif bahan mentah adalah berdasarkan sifat fizikal dan kimia.
Analisis kualitatif.
Sebatian fenolik diekstrak daripada bahan tumbuhan dengan air. Ekstrak akueus disucikan daripada bahan yang disertakan dengan mengendapkannya dengan larutan plumbum asetat. Tindak balas kualitatif dilakukan dengan ekstrak yang telah dimurnikan.
Phenologlikosida, yang mempunyai hidroksil fenolik bebas, memberikan semua ciri tindak balas fenol (dengan garam besi, aluminium, molibdenum, dll.).
Tindak balas khusus (GF XI):
- untuk arbutin (lingonberry mentah dan bearberry):
a) dengan kristal ferus sulfat. Tindak balas adalah berdasarkan mendapatkan kompleks yang mengubah warnanya daripada ungu kepada ungu gelap, dengan pembentukan selanjutnya mendakan ungu gelap.
b) dengan larutan 10% asid natrium phosphoromolibdic dalam asid hidroklorik. Tindak balas adalah berdasarkan pembentukan sebatian kompleks biru.
- untuk salidroside (bahan mentah Rhodiola rosea):
a) tindak balas gandingan azo dengan natrium sulfasil diazotiskan dengan pembentukan pewarna azo merah ceri
Kajian kromatografi:
Pelbagai jenis kromatografi digunakan (kertas, lapisan nipis, dll.). Dalam analisis kromatografi, sistem pelarut biasanya digunakan:
- n-butanol-asid-air (BUV 4: 1: 2; 4: 1: 5);
- kloroform-metanol-air (26: 14: 3);
- 15% asid asetik.
Kajian kromatografi pengekstrakan alkohol daripada bahan mentah Rhodiola rosea.
Kromatografi lapisan nipis digunakan. Sampel adalah berdasarkan pemisahan dalam lapisan nipis gel silika (plat Silufol) pengekstrakan metanol daripada bahan mentah dalam sistem pelarut kloroform-metanol-air (26: 14: 3) dengan perkembangan seterusnya kromatogram dengan natrium diazotized sulfacyl . Bintik salidroside dengan Rf = 0.42 bertukar menjadi merah.
Kuantiti.
Untuk penentuan kuantitatif glikosida fenologi dalam bahan mentah tumbuhan ubatan, pelbagai kaedah digunakan: gravimetrik, titrimetri dan fizikokimia.
1. Kaedah Gravimetrik tentukan kandungan phloroglucides dalam rizom pakis jantan. Kaedah ini adalah berdasarkan pengekstrakan phloroglucides daripada bahan mentah dengan dietil eter dalam radas Soxhlet. Ekstrak disucikan, eter disuling, sisa kering yang terhasil dikeringkan dan dibawa ke berat tetap. Dari segi bahan mentah yang benar-benar kering, kandungan phloroglucides hendaklah sekurang-kurangnya 1.8%.
2. Kaedah iodometrik titrimetri digunakan untuk menentukan kandungan arbutin dalam lingonberry mentah dan bearberry. Kaedah ini berdasarkan pengoksidaan hidrokuinon aglikon kepada kuinon dengan larutan iodin 0.1 M dalam medium berasid dan dengan kehadiran natrium bikarbonat selepas memperoleh ekstrak akueus yang telah ditulenkan dan menjalankan hidrolisis asid arbutin. Hidrolisis dijalankan dengan asid sulfurik yang tertumpu dengan kehadiran habuk zink supaya hidrogen bebas yang dibebaskan menghalang pengoksidaan hidrokuinonnya sendiri. Larutan kanji digunakan sebagai penunjuk.
3. Kaedah spektrofotometri digunakan untuk menentukan kandungan salidroside dalam bahan mentah Rhodiola rosea. Kaedah ini berdasarkan keupayaan pewarna azo berwarna menyerap cahaya monokromatik pada panjang gelombang 486 nm. Tentukan ketumpatan optik larutan berwarna yang diperoleh daripada tindak balas salidroside dengan natrium sulfasil terdiazot menggunakan spektrofotometer. Kandungan salidroside dikira dengan mengambil kira kadar penyerapan spesifik GSO salidroside E 1% 1 cm = 253.
Cara menggunakan bahan mentah yang mengandungi sebatian fenolik ringkas
Bahan mentah lingonberry, bearberry, Rhodiola rosea dikeluarkan dari farmasi tanpa preskripsi doktor - perintah Kementerian Kesihatan dan Pembangunan Sosial Persekutuan Rusia No. 578 dari 13.09.2005 - sebagai ubat. Rizom pakis jantan, rizom dan akar Rhodiola rosea, kulit akar kapas digunakan sebagai bahan mentah untuk mendapatkan ubat siap.
Daripada bahan tumbuhan ubatan yang mengandungi phenologlycosides, dapatkan:
1. Bentuk dos ekstemporal:
- decoctions (lingonberry mentah, bearberry, Rhodiola rosea);
- yuran (lingonberry mentah, bearberry, Rhodiola rosea).
2. Persediaan pengekstrakan (galenik):
Ekstrak:
- ekstrak cecair (rizom dan akar Rhodiola rosea);
- ekstrak halus tebal (rizom pakis jantan).
3. Ubat Novogalenik:
- "Rodascon" daripada bahan mentah Rhodiola rosea.
4. Penyediaan bahan individu:
Gossypol 3% liniment dan titisan mata - 0.1% larutan gossypol dalam larutan natrium tetraborat 0.07% (kulit akar kapas).
Penggunaan perubatan bahan mentah dan persediaan yang mengandungi sebatian fenolik ringkas
1. Antimikrob, anti-radang, diuretik (diuretik) tindakan itu adalah tipikal untuk lingonberry mentah dan bearberry. Ia disebabkan oleh kehadiran arbutin dalam bahan mentah, yang, di bawah pengaruh enzim saluran gastrousus, dibahagikan kepada hidrokuinon dan glukosa. Hydroquinone, dikumuhkan dalam air kencing, mempunyai kesan antimikrob dan merengsa pada buah pinggang, yang menyebabkan kesan diuretik dan kesan anti-radang. Kesan anti-radang juga disebabkan oleh kehadiran tanin.
Bentuk dos daripada lingonberry mentah dan bearberry digunakan untuk rawatan penyakit radang buah pinggang, pundi kencing (cystitis, uretritis, pyelitis) dan saluran kencing. Merebus daun lingonberry digunakan untuk merawat penyakit yang berkaitan dengan pelanggaran metabolisme mineral: urolithiasis, reumatik, gout, osteochondrosis.
Kesan sampingan: apabila mengambil dos yang besar, adalah mungkin untuk memburukkan lagi proses keradangan, loya, muntah, cirit-birit. Dalam hal ini, adalah disyorkan untuk mengambil bentuk dos daripada lingonberry mentah dan bearberry dalam kombinasi dengan tumbuhan lain.
2. Antivirus tindakan itu adalah ciri sebatian fenolik kulit akar kapas. "Gossypol" digunakan dalam rawatan herpes zoster, herpes simplex, psoriasis (linimen); dengan keratitis herpetik (titisan mata).
3. Adaptogenik, merangsang dan tonik kesannya dilakukan oleh penyediaan rizom dan akar Rhodiola rosea. Ubat-ubatan meningkatkan prestasi semasa keletihan, kerja fizikal yang keras, dan mempunyai kesan pengaktifan pada korteks serebrum. Sebatian fenolik rhodiola mampu menghalang peroksidasi lipid, meningkatkan daya tahan tubuh terhadap tekanan yang melampau, dengan itu mempamerkan kesan adaptogenik. Digunakan untuk merawat pesakit dengan neurosis, hipotensi, dystonia vegetatif-vaskular, skizofrenia.
Kontraindikasi: hipertensi, demam, gelisah. Jangan melantik pada musim panas dalam cuaca panas dan pada sebelah petang.
Kontraindikasi: gangguan sistem peredaran darah, penyakit saluran gastrousus, hati, buah pinggang, kehamilan, tidak ditetapkan kepada kanak-kanak di bawah umur dua tahun.
SEBATIAN FENOLIK ialah bahan aromatik yang mengandungi satu atau lebih kumpulan hidroksil yang terikat pada atom karbon nukleus aromatik. Antara produk asal sekunder
Sebatian fenolik adalah yang paling biasa dan ciri bagi setiap tumbuhan dan juga setiap sel tumbuhan. Mengikut bilangan kumpulan OH, sebatian fenolik monoatomik (contohnya, fenol itu sendiri), diatomik (pyrocatechol, resorcinol, hydroquinone) dan polyatomic (pyrogallol, phloroglucinol, dll.).
Sebatian fenolik boleh dalam bentuk monomer, dimer, oligomer dan polimer; prinsip biogenetik adalah asas untuk klasifikasi fenol semula jadi. Selaras dengan konsep biosintesis moden, mereka boleh dibahagikan kepada beberapa kumpulan utama:
- sebatian C 6-baris - fenol mudah;
- sebatian C 6 - C 1 -siri - terbitan asid benzoik (asid fenolik);
- sebatian C 6 - C 2-baris - alkohol fenolik dan asid phenylacetic;
- sebatian C 6 - C 3 - derivatif fenilpropana (asid hidroksisinamik dan alkohol, kumarin);
- sebatian C 6 - C 3 - C 6 - flavonoid dan isoflavonoid;
- sebatian C 6 - C 3 - C 3 - C 6 -siri - lignan;
- derivatif antrasena;
- sebatian fenolik polimer - lignin, tanin, melanin.
Sebatian fenolik tidak berwarna atau berwarna dengan ciri kristal bau atau bahan amorf, kurang kerap cecair, mudah larut dalam pelarut organik (alkohol, eter, kloroform, etil asetat) atau dalam air. Mempunyai sifat berasid, mereka membentuk produk seperti garam dengan alkali - fenolat. Sifat paling penting bagi sebatian fenolik ialah keupayaannya untuk mengoksida dengan pembentukan bentuk kuinon. Polifenol terutamanya mudah teroksida dalam medium alkali di bawah tindakan oksigen atmosfera. Fenol mampu menghasilkan kompleks berwarna dengan ion logam berat, yang tipikal untuk derivatif o-dioksi. Sebatian fenolik memasuki tindak balas gandingan dengan sebatian diazonium. Dalam kes ini, produk dengan pelbagai warna terbentuk, yang sering digunakan dalam amalan analisis. Sebagai tambahan kepada tindak balas kualitatif yang biasa kepada semua fenol, terdapat tindak balas kumpulan tertentu.
Dalam tumbuhan, sebatian fenolik memainkan peranan penting dalam beberapa peringkat pertengahan proses respirasi. Mengambil bahagian dalam tindak balas redoks, mereka berfungsi sebagai penghubung antara hidrogen substrat pernafasan dan oksigen atmosfera. Didapati beberapa sebatian fenolik memainkan peranan penting dalam fotosintesis sebagai kofaktor. Ia digunakan oleh tumbuhan sebagai bahan bertenaga untuk pelbagai proses penting, adalah pengawal selia pertumbuhan, perkembangan dan pembiakan, sambil memberikan kesan merangsang dan menghalang. Aktiviti antioksidan banyak fenol diketahui; ia semakin digunakan dalam industri makanan untuk menstabilkan lemak.
Persediaan berasaskan sebatian fenolik digunakan sebagai agen antimikrob, anti-radang, koleretik, diuretik, antihipertensi, tonik, astringen dan julap.
Takrif lain untuk huruf "F":
Sebatian fenolik adalah bahan yang mengandungi cincin aromatik dengan kumpulan hidroksil, serta derivatif berfungsi mereka. Sebatian fenolik dengan lebih daripada satu kumpulan hidroksil dalam cincin aromatik dipanggil polifenol.
Pengelasan sebatian fenolik
Klasifikasi sebatian fenolik adalah berdasarkan rangka karbon utama - bilangan cincin aromatik dan atom karbon dalam rantai sampingan. Atas alasan ini, sebatian fenolik dibahagikan kepada kumpulan: fenol ringkas; asid fenolik; alkohol fenolik, asid fenilasettik, asetofenol; asid hydroxycinnamic, coumarins, chromones; lignan; flavonoid; tanin.
Hartanah
Sebatian fenolik ialah bahan berwarna atau tidak berwarna dengan ciri bau, pepejal, hablur atau amorfus, kurang kerap cecair. Sebagai peraturan, mereka sangat larut dalam etil alkohol, dietil eter, kloroform, kurang kerap dalam air. Mereka mempunyai sifat berasid, membentuk fenolat dengan alkali.
Sifat paling penting bagi sebatian fenolik ialah keupayaan untuk mengoksida dengan pembentukan bentuk seperti kuinon. Polifenol terutamanya mudah teroksida oleh oksigen atmosfera dalam medium alkali. Kompleks fenol dengan ion logam berat berwarna terang. Sifat fenol ini digunakan secara meluas untuk menentukan kandungan kualitatifnya dalam larutan.
Peranan biologi fenol dalam tumbuhan adalah pelbagai. Reaksi redoks dalam proses pernafasan dan fotosintesis berlaku dengan penyertaan wajib sebatian fenolik, yang merupakan komponen rantai pernafasan.
Banyak sebatian fenolik adalah pengaktif dan perencat pertumbuhan dan perkembangan tumbuhan. Aktiviti antioksidan yang diketahui dari banyak fenol yang digunakan dalam industri makanan sebagai antioksidan.
Sebatian polifenol dengan ketara menjejaskan kualiti dan nilai pemakanan buah-buahan, beri, sayur-sayuran. Perubahan polifenol dalam bahan mentah tumbuhan di bawah pengaruh pengaruh teknologi semasa pengetinan adalah salah satu sebab utama perubahan atau kehilangan warna, aroma, ciri rasa bahan mentah segar asli dalam buah-buahan dan sayur-sayuran.
Pelanggaran integriti sel tisu buah-buahan dan sayur-sayuran dan kegelapan yang terhasil, perkembangan proses oksidatif apabila bahan mentah dipanaskan sebahagian besarnya hasil daripada mengukur struktur kimia sebatian polifenol.
Alkaloid
Alkaloid adalah sebatian organik kompleks yang mengandungi nitrogen yang bersifat asas dengan kesan fisiologi yang kuat pada badan. Struktur kimia mereka sangat pelbagai dan kompleks. Alkaloid terdapat dalam bentuk garam dengan asid organik - oksalik, malik, sitrik dalam keadaan terlarut dalam sap sel. Mereka terkumpul di semua bahagian tumbuhan, tetapi lebih kerap ia mendominasi hanya dalam satu organ, contohnya, dalam daun teh, dalam herba celandine, buah dope India, dalam rizom scopolia, dan kulit cinchona. Kebanyakan tumbuhan tidak mengandungi satu, tetapi beberapa alkaloid dalam komposisinya. Oleh itu, lebih 30 alkaloid berbeza ditemui dalam ergot, dan kira-kira 50 dalam serpentin rauwolfia. Selalunya, satu atau 2-3 alkaloid secara kuantitatif mendominasi dalam satu tumbuhan, manakala yang lain terkandung dalam kuantiti yang lebih kecil.
Alkaloid- Ini adalah sebatian organik yang mengandungi nitrogen semula jadi yang bersifat asas, mempunyai komposisi kompleks dan mempunyai kesan khusus yang kuat. Kebanyakannya tergolong dalam sebatian dengan atom nitrogen heterosiklik dalam cincin, kurang kerap nitrogen berada dalam rantai sisi. Disintesis terutamanya oleh tumbuhan.
Dalam terjemahan, istilah "alkaloid" (dari bahasa Arab "alkali" - alkali dan Yunani "eidos" - serupa) bermaksud seperti alkali. Seperti alkali, alkaloid membentuk garam dengan asid.
Menyebarkan.
Diagihkan tidak sekata dalam kerajaan tumbuhan. Terdapat sedikit daripada mereka di tumbuhan bawah. Mereka ditemui dalam keluarga Lamb (Lamb-baranets). Ia jarang ditemui dalam bijirin dan tumbuhan sedge. Tumbuhan keluarga popi, solanaceous, liliaceae, madder, saderi, amarilis, kekacang, buttercup paling kaya dengan alkaloid. Dalam tumbuhan, alkaloid dilarutkan dalam sap sel. Kandungannya berkisar antara perseribu peratus hingga beberapa peratus, dan dalam kulit pokok cinchona dari 15 hingga 20%.
Fenol ialah sebatian yang molekulnya mengandungi cincin aromatik (benzena) yang dikaitkan dengan satu atau lebih kumpulan -OH. Kandungan fenol yang tinggi adalah ciri sel tumbuhan.
Dalam badan haiwan, cincin benzena tidak disintesis, tetapi hanya boleh diubah, jadi mereka mesti sentiasa memasuki badan dengan makanan. Walau bagaimanapun, banyak sebatian fenolik dalam tisu haiwan melaksanakan fungsi penting (ubiquinone, adrenalin, tiroksin, serotonin, dll.).
Pada masa ini, beberapa ribu sebatian fenolik yang berbeza telah ditemui dalam tumbuhan. Mereka dikelaskan mengikut struktur rangka karbon:
1.C 6 -fenol
2.C 6 -C 1 -asid fenolik
3.C 6 -C 3 -asid hidroksisinamik dan kumarin
4.C 6 -C 3 -C 6 -flavonoid
5. Sebatian fenolik oligomerik.
6. Sebatian fenolik polimer.
C 6 -Fenol. Sebatian yang cincin benzenanya dikaitkan dengan beberapa kumpulan hidroksil dipanggil polifenol.
Fenol bebas dalam tumbuhan jarang berlaku dan dalam kuantiti yang kecil. Oleh itu, fenol terdapat dalam jarum pain dan kon, dalam minyak pati blackcurrant, pirocatechin - dalam sisik bawang, dalam daun badan, hidrokuinon - dalam kulit dan daun pir, dalam daun badan. Derivatif fenol adalah lebih biasa, di mana ia dikaitkan dengan beberapa jenis rantai atau kitaran karbon. Contohnya, urushiol dan tetrahydrocannabinol.
Urushiol ialah bahan toksik daripada daun sumac. Tetrahydrocannabinol ialah asal usul ganja.
Apabila fenol teroksida, kuinon (benzokuinon) terbentuk. Dalam keadaan bebas, kuinon tidak terdapat dalam tumbuhan, tetapi derivatifnya tersebar luas. Sebagai contoh, terbitan benzoquinon ialah pembawa elektron dalam ETC fotosintesis dan respirasi - plastoquinone dan ubiquinone. Derivatif benzoquinone juga termasuk bahan terbakar primrose - primin dan pigmen merah agaric lalat - muscarufin.
C 6 -C 1 -asid fenolik. Asid fenolik adalah biasa dalam tumbuhan. Mereka lebih kerap ditemui dalam tisu dalam keadaan terikat dan dilepaskan semasa perkumuhan dan hidrolisis.
Asid salisilik dilepaskan sebagai agen alelopati ke dalam persekitaran. Di samping itu, ia kini didapati mempunyai kesan pengawalseliaan ke atas beberapa proses fisiologi dan biokimia dalam tumbuhan (pembentukan etilena, pengurangan nitrat, dll.).
Asid protocatechuic terdapat dalam sisik bawang.
Vanila dan asid gallic terdapat dalam kayu. Yang terakhir adalah sebahagian daripada beberapa tanin dan boleh membentuk dimer - asid digalik, dalam molekul yang mana 2 residu asid gallik disambungkan oleh ikatan ester.
Ditemui dalam tumbuhan derivatif asid fenolik - aldehid dan alkohol. Sebagai contoh, alkohol salisilik terdapat dalam kulit kayu willow. Tetapi vanillin sangat terkenal - aldehid vanila. Ia mempunyai bau yang sangat menyenangkan dan dalam bentuk glikosida - glucovanillin terdapat dalam buah-buahan dan dahan pokok vanila. Glikosida dan vanillin sendiri digunakan secara meluas dalam industri gula-gula, sabun dan minyak wangi.
Asid fenolik boleh mengikat dengan ikatan ester dengan gula, lebih kerap dengan glukosa. Glikogallin telah diasingkan daripada beberapa tumbuhan (rhubarb, eucalyptus), di mana kumpulan karboksil asid gallik dikaitkan dengan hidroksil glikosidik glukosa.
C 6 -C 3 -asid hidroksisinamik dan kumarin. Asid hidroksisinamik tersebar luas dalam tumbuhan. Biasanya mereka berada dalam keadaan terikat, dan dalam keadaan bebas, kecuali kopi, mereka jarang berlaku.
Telah ditunjukkan bahawa isomer cis asid hidroksisinamik adalah pengaktif proses pertumbuhan tumbuhan, manakala isomer trans tidak mempunyai sifat sedemikian.
Tumbuhan mengandungi alkohol hydroxycinnamic - derivatif asid yang sepadan: coumaric - coumaric alcohol, ferulic - coniferyl alcohol, sinapic - synapic alcohol. Alkohol biasanya tidak terkumpul, tetapi jelas digunakan untuk membentuk lignin, yang mana ia adalah monomer.
Asid hidroksisinamik boleh membentuk ester dengan asid organik siri alifatik. Jadi, asid kafeik membentuk ester dengan asid malik dan tartarik. Ester pertama dipanggil asid faseolinik. Ia terdapat dalam daun kacang. Yang kedua ialah asid chicoric. Ia terdapat dalam daun chicory.
Ester asid hidroksisinamik dan gula, lebih kerap glukosa, tersebar luas dalam tumbuhan. Jadi, dalam bunga petunia dan snapdragon, ester kopi, coumaric, asid ferulik ditemui, dan dalam bijirin secara umum, kebanyakan asid hidroksisinamik diwakili oleh ester. Selain itu, asid hydroxycinnamic terdapat dalam polisakarida dan protein. Sebagai contoh, asid ferulik terdapat dalam xylans tepung gandum dan polisakarida nanas.
Coumarins ialah lakton yang terbentuk apabila cincin menutup antara kumpulan hidroksil dan karboksil dalam molekul asid hidroksisinamik.
Coumarin ialah bahan kristal tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan dari jerami yang baru dipotong. Coumarin percuma tidak terdapat dalam tumbuhan. Ia biasanya ditemui dalam bentuk glikosida (bunga dan daun semanggi manis). Dalam tumbuhan herba, sap sel mengandungi glikosida yang mengandungi asid orto-kuumarik. Semasa pembuatan rumput kering, tisu tumbuhan rosak, kebolehtelapan membran terjejas. Glikosida daripada sap sel bersentuhan dengan enzim sitoplasma. Gula dibelah daripada glikosida, dan asid kuumarik, selepas pengisomeran trans-cis, ditutup kepada lakton-kumarin. Pada masa yang sama, rumput yang layu memperoleh bau jerami.
Dalam tumbuhan, kumarin terhidroksilasi sering dijumpai dalam komposisi glikosida. Contohnya, esculetin daripada pericarp chestnut kuda dan scopoletin daripada akar scopolia Jepun. Kedua-dua kumarin ini mempunyai aktiviti vitamin P dan digunakan dalam perubatan sebagai agen penguat kapilari.
Dicumarin ditemui dalam melilot putih, yang menghalang pembekuan darah. Dicoumarins ini dan lain-lain digunakan sebagai ubat untuk mencegah pembekuan darah.
C 6 -C 3 -C 6 -flavonoid... Ia adalah salah satu kumpulan sebatian fenolik yang paling pelbagai dan meluas. Struktur molekul flavonoid adalah berdasarkan struktur flavan, yang terdiri daripada dua cincin benzena dan satu cincin heterosiklik (pyran).
Flavonoid dibahagikan kepada beberapa kumpulan.
1. Katekin.
2. Antosianin.
3. Kalkon.
Katekin- flavonoid yang paling berkurangan. Mereka tidak membentuk glikosida. Catechin pertama kali diasingkan daripada kayu Acacia catechu, oleh itu namanya. Katekin telah ditemui dalam lebih 200 spesies tumbuhan. Di antara catechin, yang paling terkenal ialah catechin dan gallocatechin.
Mereka boleh membentuk ester dengan asid gallic - catechin gallates dan gallocatechin gallates. Katekin terdapat dalam banyak buah-buahan (epal, pear, quince, ceri, plum, aprikot, strawberi, beri hitam, currant, lingonberi, anggur), dalam biji koko, biji kopi, dalam kulit dan kayu banyak pokok (willow, oak, pain, cemara, cedar, cypress, akasia, eucalyptus). Terdapat banyak katekin terutamanya dalam daun dan pucuk muda teh (sehingga 30%). Transformasi oksidatif katekin memainkan peranan penting dalam pengeluaran teh dan pembuatan wain. Produk pengoksidaan, yang terutamanya dimer katekin, mempunyai rasa yang menyenangkan, sedikit astringen dan warna perang keemasan. Ini menentukan warna dan rasa produk akhir. Pada masa yang sama, katekin mempunyai aktiviti vitamin P yang tinggi, menguatkan kapilari dan menormalkan kebolehtelapan dinding vaskular. Dimer katekin dalam teh mempunyai aktiviti yang sama. Katekin ialah monomer dalam tannin pekat.
Antosianin- pigmen tumbuhan yang paling penting. Mereka mewarnai kelopak bunga, buah-buahan, dan kadangkala daun dalam warna biru, biru, merah jambu, merah, ungu dengan pelbagai warna dan peralihan. Semua antosianin adalah glikosida. Aglikon mereka adalah anthocyanidins. Antosianin adalah larut air dan terdapat dalam sap sel.
Pada masa ini, lebih daripada 20 anthocyanidin diketahui, tetapi 4 adalah yang paling meluas: pelargonidin, cyanidin, delphinidin, dan malvidin (turunan metilasi delphinidin).
Sebagai monosakarida dalam antosianin, glukosa, galaktosa, rhamnose, xylose, kurang kerap arabinose dijumpai, dan sebagai disakarida - paling kerap rutinose, sophorosis, sambubiose. Kadangkala antosianin mengandungi trisakarida, biasanya bercabang. Sebagai contoh, dalam beri currant dan raspberi, antosianin ditemui, di mana trisakarida bercabang dikaitkan dengan sianidin.
Warna antosianin bergantung kepada beberapa faktor:
1. kepekatan antosianin dalam sap sel;
2. pH sap sel;
3. pengkompleksan antosianin dengan kation;
4. kopigmentasi - campuran antosianin dan kehadiran bahan fenolik lain dalam sap sel;
5. Gabungan dengan pewarna pigmen plastid.
Mari kita pertimbangkan faktor-faktor ini dengan lebih terperinci.
1. Kepekatan antosianin dalam sap sel boleh berbeza-beza dalam julat yang luas - dari 0.01 hingga 15%. Sebagai contoh, bunga jagung biru biasa mengandungi 0.05% antosianin sianin, manakala bunga jagung ungu gelap mengandungi 13-14%.
2. Disebabkan oleh fakta bahawa terdapat valensi bebas dalam molekul antosianin, warna boleh berubah bergantung kepada nilai pH. Biasanya, dalam medium berasid, antosianin mempunyai warna merah dengan intensiti dan warna yang berbeza-beza, dan dalam medium alkali, ia berwarna biru. Perubahan dalam warna antosianin boleh diperhatikan dengan menambahkan asid atau alkali kepada jus berwarna currant, ceri, bit atau kubis merah. Secara semula jadi, perubahan mendadak dalam pH sap sel tidak berlaku, dan faktor ini tidak memainkan peranan yang besar dalam warna antosianin. Anda hanya dapat melihat bahawa sesetengah bunga merah jambu dan merah bertukar menjadi biru apabila layu. Ini menunjukkan perubahan pH dalam sel yang mati.
3. Yang sangat penting dalam warna bunga dan buah adalah keupayaan antosianin untuk kelat dengan ion logam. Ini jelas dilihat dalam contoh bunga jagung dan mawar. Kelopak mereka mengandungi antosianin yang sama - sianin. Dalam kelopak bunga jagung biru, sianin membentuk kompleks dengan ion Fe (4 molekul sianin dikaitkan dengan satu atom Fe). Sianin percuma terdapat dalam kelopak mawar merah. Contoh yang lain. Jika hidrangea biasa dengan bunga merah jambu ditanam dalam medium mineral yang mengandungi aluminium dan molibdenum, maka bunga menjadi berwarna biru.
4. Biasanya dalam sap sel banyak bunga dan buah tidak ada satu, tetapi beberapa pigmen. Dalam kes ini, warna bergantung pada campuran mereka, dan ia dipanggil copigmentation. Jadi, warna buah blueberry adalah disebabkan oleh kopigmentasi dolphinin dan malvin. Terdapat 10 antosianin berbeza yang terdapat dalam bunga kentang ungu.
Corak warna kelopak banyak bunga ditentukan sama ada oleh peningkatan tempatan dalam kepekatan satu pigmen (foxglove), atau oleh superposisi pigmen tambahan pada yang utama (kepekatan sianin yang tinggi ditumpangkan di tengah-tengah bunga popi dengan latar belakang umum pelargonin).
Warna juga dipengaruhi oleh kopigmentasi antosianin dengan bahan lain, contohnya, dengan tanin. Jadi, mawar ungu dan merah gelap mengandungi sianin yang sama, tetapi dalam mawar merah gelap ia dikopigmenkan dengan banyak tanin.
5. Gabungan antosianin biru dari sap sel dan karotenoid kuning-oren kromoplast menghasilkan warna coklat pada kelopak beberapa bunga.
Tab. Sesetengah tumbuhan antosianin
Hulkons, atau anthochlores, adalah flavonoid dengan heterocycle terbuka. Mereka memberikan kelopak bunga warna kuning. Agihan mereka terhad kepada sembilan keluarga. Mereka didapati dalam bentuk glikosida. Chalcones, sebagai contoh, adalah isosalipurposide dari bunga carnation kuning, Floridzin dari kulit dan daun epal. Floridzin adalah perencat pertumbuhan pokok epal. Apabila ditelan oleh manusia, ia menyebabkan satu kali pelepasan sengit glukosa ke dalam darah - "diabetes phloridzin".
Sebatian fenolik oligomerik. Ini termasuk asid lichen. Mereka terbentuk dalam lichen daripada dua atau lebih residu asid orsellik. Asid lekanorik dan evernik terdiri daripada dua sisa asid orsellik. Asid Evernic ialah komponen utama kompleks asid evernia ("oakmoss"), yang digunakan dalam minyak wangi sebagai bahan wangi dan pada masa yang sama sebagai fiksatif dalam pembuatan jenis minyak wangi terbaik.
Antara asid lichen, terdapat yang berwarna. Mereka memberikan warna yang berbeza-beza kepada lichen - kuning, oren, merah, ungu. Lichen mengandungi asid usnik, yang merupakan agen bakteria yang berkesan.
Dimer alkohol hidroksisinamik terdapat dalam kulit kayu, kayu, buah-buahan dan daun banyak tumbuhan. Membentuk oligomer dan flavonoid, terutamanya katekin. Catechin dimer terdapat dalam epal, buah berangan, hawthorn, biji koko, dan kayu kayu putih.
Sebatian fenolik polimer. Sebatian fenolik polimer termasuk tanin, atau tanin, lignin dan melanin.
Tannin, atau tanin. Mereka mendapat nama mereka kerana keupayaan untuk menyamak kulit haiwan, mengubahnya menjadi kulit. Penyamakan adalah berdasarkan interaksi tanin dengan kolagen protein kulit. Dalam kes ini, banyak ikatan hidrogen terbentuk antara protein dan tanin.
Tannin semulajadi adalah campuran kompleks sebatian serupa dengan berat molekul 500-5000.
Banyak tannin ditemui dalam kulit kayu dan kayu oak, kayu putih, kayu chestnut, dalam rizom sorrel, rhubarb, dan daun sumac. Terdapat banyak daripada mereka dalam kulit dan kayu kekacang, myrtle, merah jambu. Hempedu, yang terbentuk pada daun apabila rosak oleh kerja kacang (sehingga 50-70%), dibezakan oleh kandungan tanin yang sangat tinggi.
Bahan molekul rendah yang mempunyai rasa astringen yang menyenangkan, tetapi tidak mampu penyamakan sebenar, juga dipanggil tanin (lebih kerap tanin makanan). Mereka terdapat dalam banyak buah-buahan (quince, epal, kesemak, anggur), dalam daun teh.
Tannin digunakan secara meluas bukan sahaja dalam industri kulit. Mereka digunakan dalam pengeluaran plastik, pengikat dalam pembuatan papan lapis dan papan habuk papan, sebagai noda untuk pencelupan. Ia digunakan dalam pemasangan untuk air mendidih sebagai penstabil koloid, untuk melaraskan kelikatan larutan apabila menggerudi telaga.
Penggunaan tanin dalam pembuatan wain dikaitkan dengan kesan perencatannya terhadap enzim dan mikroorganisma, yang menghalang kekeruhan wain dan meningkatkan kualitinya. Tannin teh digunakan untuk menstabilkan betacyanin, warna merah makanan yang diperoleh daripada ubi bit.
Dalam perubatan, tanin digunakan sebagai agen astringen, bakteria, antiradiasi dan antineoplastik.
Lignin adalah sebahagian daripada dinding sel tisu kayu. Ia disimpan di antara mikrofibril selulosa, yang memberikan kekerasan dan kekuatan dinding sel. Walau bagaimanapun, dalam kes ini, komunikasi antara sel terganggu, yang membawa kepada kematian kandungan hidup; oleh itu, lignifikasi adalah peringkat akhir ontogenesis sel.
Lignin adalah bahan amorf, tidak larut dalam air, pelarut organik, dan juga asid pekat.
Lignin mempunyai satu lagi sifat penting: ia tahan terhadap mikroorganisma. Hanya beberapa mikroorganisma, dan kemudian sangat perlahan, mengurainya.
Lignin ialah polimer tiga dimensi, monomernya ialah alkohol hidroksisinamik. Oleh itu, dalam konifer, lignin dikuasai oleh alkohol koniferil, dalam bijirin - coumaric, dalam banyak pokok daun luruh - sinap.
Industri pulpa dan kertas serta tumbuhan hidrolisis mengumpul sejumlah besar lignin sebagai bahan buangan. Ia digunakan untuk menghasilkan karbon teraktif, plastik, dan resin sintetik.
Melanin- polimer sifat fenolik, yang merupakan hasil pengoksidaan tirosin. Struktur mereka masih belum dijelaskan sepenuhnya.
Melanin berwarna hitam atau coklat-hitam. Pembentukan mereka dijelaskan oleh kegelapan pesat permukaan epal yang dipotong, ubi kentang, dan beberapa cendawan. Melanin juga terdapat dalam organisma haiwan, menyebabkan warna bulu dan rambut. Walau bagaimanapun, melanin tumbuhan dan haiwan berbeza dalam komposisi monomer. Semasa hidrolisis, melanin tumbuhan membentuk pyrocatechol, dan haiwan membentuk dihydroxyindole. Dengan kata lain, melanin tumbuhan, tidak seperti haiwan, adalah bahan bebas nitrogen.
Fungsi sebatian fenolik dalam tumbuhan. 1. Fenol terlibat dalam proses redoks: fenol ditukar menjadi kuinon dan sebaliknya dengan penyertaan enzim polifenol oksidase. Dalam kes ini, di sepanjang jalan, pelbagai sebatian (asid amino, asid organik, fenol, sitokrom, dll.) boleh dioksidakan dengan cara bukan enzim.
2. Sesetengah sebatian fenolik adalah pembawa elektron dan proton dalam ETC fotosintesis dan respirasi (plastoquinone, ubiquinone).
3. Sebilangan fenol mempunyai kesan ke atas proses pertumbuhan tumbuhan, kadang-kadang mengaktifkan, lebih kerap menghalang. Pengaruh ini dimediasi oleh tindakan pada fitohormon. Oleh itu, diketahui bahawa beberapa sebatian fenolik diperlukan untuk sintesis auksin, manakala yang lain diperlukan untuk penguraiannya. Untuk pembentukan etilena, kehadiran ester asid kuumarik adalah perlu. Didapati bahawa di bawah tekanan, tumbuhan mengumpul sejumlah besar fenol, yang membawa kepada perencatan proses pertumbuhan dan peningkatan ketahanan mereka terhadap keadaan yang tidak menguntungkan.
4. Fenol mempunyai fungsi perlindungan dalam tumbuhan: Sebatian fenolik memberikan ketahanan tumbuhan terhadap penyakit. Sebagai contoh, penentangan terhadap beberapa penyakit bawang dengan sekam berwarna dikaitkan dengan kehadiran asid protocatechuic di dalamnya. Sekiranya kerosakan mekanikal pada tisu tumbuhan, fenol terkumpul di dalam sel dan, pemeluwapan, membentuk lapisan pelindung. Sesetengah tumbuhan, sebagai tindak balas kepada jangkitan kulat patogen, membentuk bahan pelindung - phytoalexin, kebanyakannya bersifat fenolik.
5. Banyak fenol adalah antioksidan dan melindungi lipid membran daripada degradasi oksidatif. Sebahagian daripadanya digunakan dalam industri makanan untuk mengelakkan lemak daripada menjadi tengik (ester asid gallic, flavonoid, dll.).
6. Peranan sebatian fenolik dalam proses pembiakan tumbuhan adalah sangat penting. Ini bukan sahaja dikaitkan dengan warna bunga dan buah-buahan, tetapi juga dengan penyertaan langsung fenol dalam persenyawaan. Jadi, dalam proses persenyawaan alga Chlamydomonas dan forsythia tumbuhan yang lebih tinggi, flavonoid mengambil bahagian.
7. Fenol boleh bertindak sebagai bahan alelopati dalam sesetengah tumbuhan. Sebagai contoh, asid salisilik boleh menjadi bahan sedemikian dalam oak.
8. Sesetengah fenol bertindak sebagai pengaktif atau perencat pada proses dan enzim tertentu (pembahagian sel, sintesis protein, fosforilasi oksidatif, dll.).
Memuatkan...