أو عملية كولبي(سميت على اسم Adolf Wilhelm Hermann Kolbe و رودولف شميت) هو تفاعل كيميائي لكربوكسيل فينولات الصوديوم بفعل ثاني أكسيد الكربون في ظل ظروف قاسية (ضغط 100 ضغط جوي ، ودرجة حرارة 125 درجة مئوية) متبوعًا بمعالجة المنتج بالحمض. في الصناعة ، يتم استخدام هذا التفاعل لتصنيع حمض الساليسيليك ، وهو مقدمة للأسبرين ، بالإضافة إلى β-hydroxy naphthoic والأحماض الأخرى. تم تخصيص مقال مراجعة لرد فعل كولبي شميت وتطبيقه.
آلية التفاعل
تتمثل المرحلة الرئيسية في آلية تفاعل كولبي شميت في الإضافة المحبة للنواة لأيون الفينولات إلى ثاني أكسيد الكربون ، مما يؤدي إلى تكوين الساليسيلات المقابل.
يعتمد اتجاه التفاعل على الفينولات المستخدم كمركب بداية. عندما يتم إدخال فينولات الصوديوم في التفاعل ، أورثو- منتج بديل. وذلك لأن أيون الصوديوم قادر على تثبيت الحالة الانتقالية المكونة من ستة أعضاء ، والتي من خلالها يحدث الهجوم المحب للكهرباء للحلقة العطرية للفينول. عند استخدام فينولات البوتاسيوم ، يكون تكوين مركب انتقالي مكون من ستة أعضاء أقل ملاءمة ، وبالتالي زوج- منتج بديل.
يتم تسهيل التفاعل من خلال وجود بدائل مانحة للإلكترون ، على سبيل المثال ، يتم كربوكسيلات الفينولات متعددة الذرات (فلوروجلوسينول ، ريسورسينول ، بيروكاتيكول) في محلول مائي من كربونات البوتاسيوم.
نسخة صناعية من تفاعل Kolbe-Schmitt ، تستخدم لتخليق حمض الساليسيليك ومشتقاته (p-amino ، 5-chlorosalicylic acid ، إلخ.) هو تعديل Marassé - الكربوكسيل لمزيج من الفينول وكربونات البوتاسيوم مع ثاني أكسيد الكربون عند 170 درجة مئوية وضغط 9-13 ميجا باسكال.
يؤدي التحليل الكهربائي للمحاليل المائية لأملاح حمض الكربوكسيل (تخليق أنوديك) إلى تكوين الألكانات:
المرحلة الأولى من العملية هي أكسدة أنوديك للأنيونات الحمضية للجذور:
يتكون الهيدروجين وهيدروكسيد المعدن المقابل عند الكاثود. يمكن تطبيق تفاعل Kolbe للحصول على كل من الألكانات غير المتفرعة والمتفرعة.
تمرين 2.اكتب معادلات التفاعل للإنتاج بطريقة Kolbe: (أ) 2،5-ثنائي ميثيل الهكسان و (ب) 3،4-ثنائي ميثيل الهكسان.
استعادة هاليدات الألكيل
طريقة مناسبة للحصول على الألكانات هي تقليل هاليدات الألكيل بالزنك في المحاليل المائية للأحماض:
الكواشف الشائعة مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم أو بوروهيدريد الصوديوم أو الصوديوم أو الليثيوم في ثالثيكحول بوتيل , والاختزال التحفيزي بالهيدروجين. يمكن أيضًا تقليل يوديد الألكيل عن طريق التسخين بحمض اليود المائي.
نزع الكربوكسيل من الأحماض الكربوكسيلية (دوما)
عندما يتم تسخين الأحماض الكربوكسيلية بالقلويات ، تتشكل الألكانات بعدد ذرات الكربون أقل بمقدار واحد من الحمض الأصلي:
يمكن استخدام هذا التفاعل للحصول على ألكانات أقل فقط ، لأنه في حالة استخدام أحماض كربوكسيلية أعلى ، يتم تكوين عدد كبير من المنتجات الثانوية.
تفاعلات الألكان
بالمقارنة مع الفئات الأخرى من المركبات العضوية ، فإن الألكانات قليلة التفاعل. يفسر الخمول الكيميائي للألكانات اسمها "البارافينات". سبب الاستقرار الكيميائي للألكانات هو القوة العالية للروابط غير القطبية σ C-C و C-H. بالإضافة إلى ذلك ، تتميز الروابط C - C و C - H باستقطاب منخفض للغاية.
وبسبب هذا ، لا تظهر الروابط الموجودة في الألكانات ميلًا إلى تمزق الحالة غير المتجانسة. لا تتأثر الألكانات بالأحماض والقلويات المركزة ولا تتأكسد حتى بالمواد المؤكسدة القوية. في الوقت نفسه ، فإن الروابط غير القطبية للألكانات قادرة على التحلل المتماثل.
على الرغم من حقيقة أن رابطة C-C أقل قوة من رابطة C-H (تبلغ طاقة الرابطة C-C حوالي 88 كيلو كالوري / مول ، ورابطة C-H هي 98 كيلو كالوري / مول) ، فإن الأخير ينكسر بسهولة أكبر ، لأنه على سطح الجزيء ويمكن الوصول إليه بشكل أكبر للهجوم بواسطة الكاشف.
تحدث التحولات الكيميائية للألكانات عادة نتيجة الانقسام المتجانس لرابطة C - H ، يليها استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أخرى. وبالتالي ، فإن تفاعلات الاستبدال هي سمة من سمات الألكانات.
الهلجنة
يتفاعل الميثان والإيثان والألكانات الأخرى مع الفلور والكلور والبروم ، ولكن نادرًا ما يتفاعل مع اليود. يسمى التفاعل بين الألكان والهالوجين بالهالوجين.
أ. كلور الميثان
إن معالجة الميثان بالكلور لها أهمية عملية. يتم إجراء التفاعل تحت تأثير الإضاءة أو بالتسخين إلى 300 درجة مئوية.
دعونا نفكر في آلية هذا التفاعل باستخدام مثال تكوين كلوريد الميثيل. الآلية تعني وصفًا تفصيليًا لعملية تحويل الكواشف إلى منتجات. وجد أن كلورة الميثان تتم وفقًا لآلية السلسلة الجذرية S R.
عند تعرضه للضوء أو الحرارة ، ينقسم جزيء الكلور إلى ذرتين من الكلور - جذرين حرين.
يتفاعل جذر الكلور مع جزيء الميثان ، ويزيل ذرة الهيدروجين من الأخير لتشكيل جزيء حمض الهيدروكلوريك وجذر الميثيل الحر:
CH 4 + Cl. ® CH 3. + تمديد سلسلة HCl
CH 3. + Cl-Cl® CH 3 -Cl + Cl. استمرار السلسلة
سوف تتفاعل ذرة الكلور بعد ذلك مع جزيء الميثان ، وما إلى ذلك. نظريًا ، يمكن أن تسبب ذرة الكلور المفردة كلورة لعدد لا حصر له من جزيئات الميثان ، وبالتالي تسمى العملية عملية متسلسلة. يمكن كسر السلاسل عندما تتفاعل الجذور مع بعضها البعض:
CH 3. + Cl. ® CH 3 -Cl
CH 3. + CH 3. ® CH 3 -CH 3 دائرة مفتوحة
Cl. + Cl. ® Cl-Cl
أو بجدار الوعاء
بشكل رسمي ، يحتوي جذر الميثيل الحر على هيكل رباعي السطوح:
ومع ذلك ، نظرا لقيمة صغيرة حاجز الانقلاب(انتقال أحد أشكال الجزيء إلى آخر) ، فإن حالته الأكثر احتمالية من الناحية الإحصائية تكون مسطحة.
نتيجة لتفاعل كلورة الميثان ، يتم تكوين خليط من جميع المنتجات الأربعة الممكنة لاستبدال ذرات الهيدروجين بذرات الكلور:
النسبة بين منتجات الكلورة المختلفة تعتمد على نسبة الميثان إلى الكلور. إذا كان من الضروري الحصول على كلوريد الميثيل ، يجب أخذ فائض من الميثان ، وفائض من رابع كلوريد الكربون - الكلور.
رد فعل خاطف
التفاعل ، طريقة الحصول على الهيدروكربونات عن طريق التحليل الكهربائي لمحاليل أملاح الأحماض الكربوكسيلية (التركيب الكهروكيميائي):
أثناء التحليل الكهربائي ، تتشكل مخاليط من أملاح الأحماض المختلفة ، جنبًا إلى جنب مع متماثل (RR ، R "-R") ، وكذلك الهيدروكربونات غير المتماثلة (RR "). K. p. يسمح بالحصول على أعلى أحادي الكربوكسيل (1) وثنائي الكربوكسيل (2) الأحماض (بعد التحلل المائي للإسترات المقابلة):
RCOO- + R "OOC (CH2) n COO-R (CH2) n COOR" (1)
2ROOC (CH2) nCOO-ROOC (CH2) nCOOR (2)
ك. ص. يجد تطبيقًا في الصناعة ، على سبيل المثال ، لإنتاج حمض السيباسيك ، الذي يستخدم في إنتاج البولي أميد والعطور. تم اقتراح التفاعل بواسطة الكيميائي الألماني A.VG Kolbe في عام 1849.
مضاء: Serrey A. ، دليل التفاعلات العضوية ، العابرة. من الإنجليزية. ، M. ، 1962 ؛ التقدم في الكيمياء العضوية ، v. 1، N. Y.، 1960، p. 1-34.
الموسوعة السوفيتية العظمى TSB. 2012
راجع أيضًا التفسيرات والمرادفات ومعاني الكلمة وما هو رد الفعل KOLBE في اللغة الروسية في القواميس والموسوعات والكتب المرجعية:
- تفاعل في قاموس المصطلحات الاقتصادية:
(عامية) - هنا: هبوط سريع في الأسعار بعد السابقة ... - تفاعل من الناحية الطبية:
(رد فعل ؛ re- + lat. actio action ؛ مرادف لـ r. psychogenic) في الطب النفسي ، الاسم العام للتغيرات المرضية في النشاط العقلي الناشئة استجابة ... - تفاعل
(من re ... و lat. actio - action) إجراء ، حالة ، عملية تنشأ ردًا على أي ... - قارورة في القاموس الموسوعي الكبير:
(كولبي) Adolf Wilhelm Hermann (1818-1884) كيميائي ألماني. طرق مطورة لتخليق الخليك (1845) ، الساليسيليك (1860 ، تفاعل كولبي-شميت) والفورميك ... - تفاعل
رد الفعل (سياسي) - بمعنى واسع ، يعني حركة اجتماعية في اتجاه معاكس بشدة للسابق أو الحديث ، إذا كان ناتجًا عن التطرف. وبالتالي … - تفاعل في القاموس الموسوعي الحديث:
(من re ... and Latin actio - action) ، فعل ، حالة ، عملية تنشأ ردًا على أي ... - تفاعل
[إعادة اللاتينية. ضد + إجراء إجراء] 1) إجراء ناشئ استجابة لعمل معين ؛ 2) في علم الأحياء ، الجواب ... - تفاعل في القاموس الموسوعي:
أنا و ، و. 1. إجراء يحدث استجابة لتأثير معين. إيجابي ص. للنقد. 2. استجابة الكائن الحي ... - تفاعل في القاموس الموسوعي:
1 ، أنا ، ز. انظر رد الفعل. 2. تحول بعض المواد إلى مواد أخرى (تفاعل كيميائي) أو تحول النوى الذرية بسبب ... - تفاعل
تفاعل ترسيب كرات الدم الحمراء ، انظر قواعد الاشتباك ... - تفاعل في القاموس الموسوعي الروسي الكبير:
رد الفعل الإشعاعي ، مثل الاحتكاك الإشعاعي ... - تفاعل في القاموس الموسوعي الروسي الكبير:
استجابة المقاومة السياسية النشطة للمجتمعات. التقدم من أجل الحفاظ على الاجتماعية القديمة وتعزيزها ... - تفاعل في القاموس الموسوعي الروسي الكبير:
رد فعل (من re ... و lat. Astio - فعل) ، فعل ، حالة ، عملية تنشأ استجابة لـ K.-L. ... - قارورة في القاموس الموسوعي الروسي الكبير:
ЌOLBE جورج (1877-1947) ، عليه. نحات. تماثيل متناغمة وواضحة للبلاستيك للشباب والشابات (Dancer ، 1911-12) ، ... - قارورة في القاموس الموسوعي الروسي الكبير:
ЌOLBE (Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (1818-1884) ، ذلك. كيميائي. طرق مطورة لتخليق الخليك (1845) ، الساليسيليك (1860 ، تفاعل ك.شميت) والفورميك ... - تفاعل في النموذج الكامل المشدد بواسطة Zaliznyak:
ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ردود الفعل ، ... - تفاعل في قاموس مفردات الأعمال الروسية:
- تفاعل في القاموس الجديد للكلمات الأجنبية:
I. (lat. Re ... against + actio action) 1) إجراء ناشئ استجابة لعمل معين ؛ 2) بيول. ... - تفاعل في قاموس المرادفات للغة الروسية:
المزامنة: الجواب Ant: تجاهل ، ... - تفاعل في قاموس المرادفات لأبراموف:
سم. … - تفاعل في قاموس المرادفات للغة الروسية:
المزامنة: الجواب Ant: تجاهل ، ... - تفاعل في القاموس التوضيحي والاشتقاقي الجديد للغة الروسية بواسطة Efremova:
1.g. 1) الفعل ، الفعل الناشئ استجابة لتأثير معين. 2) رد الجسد على هذا أو ذاك ... - تفاعل في قاموس اللغة الروسية لوباتين:
تفاعل، ... - تفاعل في قاموس التدقيق الإملائي الكامل للغة الروسية:
تفاعل، ... - تفاعل في قاموس التدقيق الإملائي:
تفاعل، ... - تفاعل في قاموس اللغة الروسية Ozhegov:
2 سياسة المقاومة النشطة للتقدم الاجتماعي وقمع الحركة الثورية ، التي تنتهجها الطبقات المستغِلة في النضال من أجل الحفاظ أو ... - تفاعل
(من إعادة ... وخطوط الحركة - إجراء) ، إجراء ، حالة ، عملية تنشأ استجابة لأي تأثير. - سياسي، ... - قارورة في القاموس التوضيحي الحديث TSB:
(كولبي) Adolf Wilhelm Hermann (1818-1884) ، كيميائي ألماني. طور طرقًا لتخليق الخليك (1845) ، الساليسيليك (1860 ، تفاعل كولبي-شميت) و ... - تفاعل في القاموس التوضيحي للغة الروسية لأوشاكوف:
ردود الفعل ، ث. (رد الفعل اللاتيني) (كتاب). 1. وحدات فقط. السياسة ، نظام الدولة السياسي ، تنفيذ عودة وحماية النظام القديم بالنضال ... - تفاعل في القاموس التوضيحي لـ Efremova:
رد فعل 1.w. 1) الفعل ، الفعل الناشئ استجابة لتأثير معين. 2) استجابة الجسد لشيء ما أو ... - تفاعل في القاموس الجديد للغة الروسية بواسطة إيفريموفا:
- تفاعل في القاموس التوضيحي الحديث الكبير للغة الروسية:
أنا ث. 1. الفعل ، الفعل الناشئ استجابة لتأثير معين. 2. استجابة الجسم لهذا أو ذاك ... - كولبي ، ماكسيميليان في موسوعة الرايخ الثالث:
(كولبي) ، (1894-1941) ، كاهن كاثوليكي بولندي. درس في الجامعة الغريغورية بروما ودكتوراه في الفلسفة واللاهوت. أسس ديرًا عام 1939 تحت ... - كولبي أدولف ويلهيلم هيرمان
(Kolbe) Adolf Wilhelm Hermann (27.9.1818 ، Ellhausen ، - 25.11.1884 ، لايبزيغ) ، كيميائي ألماني. منذ 1851 أستاذ في ماربورغ ، ومنذ 1865 في جامعات لايبزيغ. ... - كوليت - رد فعل شميت في الموسوعة السوفيتية العظمى TSB:
- تفاعل شميت ، طريقة لتخليق أحماض الهيدروكسي العطرية بتأثير ثاني أكسيد الكربون على الملح القلوي للفينول المقابل: على K. - Sh. ... - كولبي ، هيرمان في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
(كولبي) - كيميائي ألماني (1818 - 1884). من 1838 كان يعمل في العلوم الطبيعية في غوتنغن ، 1842-1847. كان مساعدا ... - كولبي ، هيرمان في موسوعة Brockhaus و Efron:
(كولبي)؟ كيميائي ألماني (1818-1884). من 1838 كان يعمل في العلوم الطبيعية في غوتنغن ، 1842-1947. كان مساعدا ... - بلشتين فيدوروفيتش في موسوعة السيرة الذاتية الموجزة:
بيلشتاين ، فيدور فيدوروفيتش ، كيميائي. ولد في سانت بطرسبرغ في 5 فبراير 1838 ، وتوفي في 6 أكتوبر 1906 في سان بطرسبرج ، أستاذ سانت بطرسبرغ ... - ألمانيا في الموسوعة السوفيتية العظمى TSB:
(الجرمانيا اللاتينية ، من الألمان ، الألمانية. دويتشلاند ، حرفيا - بلد الألمان ، من دويتشه - الألمانية والأرض - البلاد) ، الدولة ... - اثيلين في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
(هيكل ؛ علم). - أول إشارة ، غامضة إلى حد ما ، عن بنية المركبات غير المشبعة قدمها Kekulé في مقالته "Ueber die Constitution und ... - كهربائي في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون.
- الهيكل الكيميائي في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
الهدف من هذه المقالة هو تقديم تاريخ ظهور نظرية X. بنية المركبات العضوية وعلاقتها بالنظريات السابقة. بشكل كبير ... - التفاعلات الكيميائية في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
يشير هذا المصطلح إلى العملية التي تتحول خلالها الجثث إلى أجسام جديدة لم تكن موجودة من قبل. بالروسية ، نحن ... - حمض الاسيتيك؛ هيكلها في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
(كيمياء). هيكل الكيميائيين المهتمين بحمض U. - حمض الاسيتيك في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
(علم) ؛ هيكلها - اهتمت تركيبة حمض U. - خل في القاموس الموسوعي لبروكهاوس وإوفرون:
حمض الخليك (كمياء) ؛ هيكلها. - لقد اهتمت بنية حمض يو.أيه.دي الكيميائيين منذ اكتشاف دوما حمض ثلاثي كلورو الخليك ، حيث أن هذا الاكتشاف كان ...
يجعل الكربوكسيل للفينولات بواسطة تفاعل كولبي-شميدت من الممكن الحصول على أحماض كربوكسيلية أورثو هيدروكسيارومات من فينولات الصوديوم. يحدث تفاعل كولبي-شميدت بمشاركة ثاني أكسيد الكربون $ CO_2 $:
الصورة 1.
ملامح تفاعل كولبي-شميدت
تم اكتشاف تقنية أصلية لإدخال مجموعات الكربوكسيل في النظام العطري بواسطة G.Colbe في عام 1860. عندما يتم تسخين الفينولات القلوية الجافة مع ثاني أكسيد الكربون عند درجات حرارة أعلى من 150 دولارًا أمريكيًا وضغطًا يبلغ حوالي 5 ضغط جوي ، يتشكل ملح قلوي لحمض الساليسيليك:
الشكل 2.
بمشاركة الفينولات من البوتاسيوم والروبيديوم والسيزيوم ، يستمر تفاعل مماثل مع تكوين أحماض هيدروكسي أروماتية شبه مستبدلة.
الشكل 3.
لا يتم إدخال الفينولات في التفاعل ، ولكن الفينولات النشطة للاستبدال المحب للكهرباء ، لأن ثاني أكسيد الكربون عبارة عن كهربي ضعيف جدًا. ويرجع ذلك إلى تكوين مركب وسيط من فينولات الصوديوم وثاني أكسيد الكربون ، حيث يتم تنسيق ذرة الصوديوم مع ذرتين من الأكسجين ، أحدهما مدرج في جزيء $ CO_2 $. بسبب استقطاب معين ، تكتسب ذرة الكربون شحنة موجبة أكبر وموقعًا مناسبًا لمهاجمة الوضع البصري للحلقة الفينولية.
الشكل 4.
تطبيق تفاعل كولبي-شميدت
إعادة ترتيب أحادي الساليسيلات والأملاح القلوية لـ 2-نافثول
البوتاسيوم اللامائي وأحادي ساليسيلات الروبيديوم عند تسخينهما فوق 200-220 $ ^ \ حوالي $ С يعطي أملاح ديبوتاسيوم وديوروبيديوم زوج- حمض الهيدروكسي بينزويك والفينول.
الشكل 7.
يتم إعادة ترتيب الأملاح القلوية للبوتاسيوم والسيزيوم لحمض 2-هيدروكسي بنزويك (الساليسيليك) لتشكيل أملاح قلوية ثنائية 4 - حمض الهيدروكسي بنزويك:
الشكل 8.
أملاح قلوية الصوديوم والليثيوم زوج- حمض الهيدروكسي بنزويك ، على العكس من ذلك ، عند تسخينه ، يتم إعادة ترتيبه في ملح ثنائي القلوي لحمض الساليسيليك:
الشكل 9.
ويترتب على ذلك أن الكربوكسيل للفينولات القلوية هو تفاعل قابل للانعكاس واتجاهه يعتمد فقط على طبيعة الكاتيون. لوحظت أنماط مماثلة أثناء عملية تكوين الكربوكسيل للأملاح القلوية لـ 2-نافثول:
الشكل 10.
على عكس الفينولات أحادية الهيدرات ، فإن الفينولات ثنائية الذرة وثلاثية الذرات كربوكسيل تحت ظروف أكثر اعتدالًا. وهكذا ، يتحول الريسورسينول إلى كربوكسيل عندما يتم تمرير $ CO_2 $ إلى محلول مائي من ملح ثنائي البوتاسيوم عند 50 $ ^ \ circ $ C مع تكوين حمض 2،4-dihydroxybenzoic.
الشكل 11.
Reimer - رد فعل تيمان
يمكن تشكيل الفينولات وبعض المركبات الحلقية غير المتجانسة مثل البيرول والإندول مع الكلوروفورم في ظل الظروف الأساسية (تفاعل رايمر - تيمان). يتم توجيه دخول مجموعة الألدهيد إلى الموضع العمودي ، وفقط في حالة احتلال كلاهما ، يتم تكوين المشتقات شبه المستبدلة.
الشكل 12.
من المعروف أن الكلوروفورم في وجود قواعد قوية يشكل ثنائي كلورو كاربين $: CCl_2 $ ، وهو جسيم محب للكهرباء حقيقي.
الشكل 13.
يتم تأكيد ذلك من خلال تكوين نواتج تمدد الحلقة المميزة لعمل $: CCl_2 $ ، وهي بيريدين في التفاعل مع البيرول ، وإطلاق نواتج إضافة ثنائي كلورو كاربين إلى الحلقات العطرية في وضع ipso ، حيث أن هذا هو لوحظ في تفاعل صياغة بارا-كريسول. في الحالة الأخيرة ، لا يمكن شق مجموعات الميثيل ، مثل البروتون ، تحت تأثير غلاف كهربائي ، ويحدث الاستقرار من خلال هجرة البروتون إلى مجموعة ثنائي كلورو ميثيل.
الشكل 14.
التوليف العضويآليات العمليات الكيميائية
ردود الفعل الاسم
توليف كولبيرد فعل Wurtz
رد فعل كوتشيروف
رد فعل ليبيديف
رد فعل كونوفالوف
حكم زايتسيف
حكم ماركوفنيكوف
رد فعل Wöhler
تفاعل دوماس
تفاعل فاغنر
تفاعل Berthelot
تفاعل ديلز - ألدر
Zelinsky - رد فعل Kazansky
رد فعل Wöhler
فريدريش فولر ،1800 - 1882
تخليق حمض الأكساليك
في التحلل المائي للسيانوجين في
البيئة الحمضية ، 1824
توليف اليوريا من
ثاني أكسيد الكربون والأمونيا
في درجات حرارة عالية و
الضغط ، 1828
إنتاج الأسيتيلين في
التحلل المائي لكربيد الكالسيوم
(تم الحصول عليها عن طريق الانصهار
فحم الكوك والجير) ، 1829
ردود فعل Wöhler
التحلل المائي للسيانوجين لتشكيل حمض الأكساليكحمض ، 1824
ردود فعل Wöhler
تخليق اليوريا من ثاني أكسيد الكربون والأمونيا ،1828 جرام
يكتب فولر في رسالته: "لم يعد بإمكاني الصمت"
المعلم ، J. Ya. Berzelius ، - ويجب أن يعلم
إليكم أنني أستطيع الحصول على اليوريا بدون مساعدة الكلى
الكلاب والبشر وعموما دون مشاركة أي
مخلوق حي ... "
T0
ثاني أكسيد الكربون + 2NH3 → H2O +
ردود فعل Wöhler
الحصول على الأسيتيلين عن طريق التحلل المائي للكربيدالكالسيوم ، 1862
في عام 1892 مويسان (فرنسا) وويلسون (كندا)
اقترح تصميم فرن القوس الكهربائي ،
مناسب للاستخدام الصناعي:
الحصول على كربيد الكالسيوم عن طريق الاندماج
الجير المحترق والفحم
أو CaCO3 → CaO + CO2 ؛ CaO + 3C → CaC2 + CO
تفاعل دوماس
اندماج أملاح حمض الكربوكسيلمع القلويات:
0
CaO، T
Н3С-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3
نزع الكربوكسيل من أملاح حمض الكربوكسيل (- CO2)
كيميائي فرنسي.
عضو الأكاديمية الفرنسية للعلوم
(1832)
عضو أكاديمية باريس
الطب (1843)
رئيس أكاديمية العلوم (1843)
كان يشارك أيضا في الدولة
أنشطة. في 1850-1851 وزير الزراعة و
التجارة في الحكومة
جان بابتيست أندريه دوماس ،
نابليون بونوبارت.
1800 - 1884
تفاعل فاغنر
أكسدة الألكينات خفيفةمحلول مائي
برمنجنات البوتاسيوم
تشكيل ثنائي الذرة
كحول
إيجور إيجوروفيتش واجنر ،
1849 - 1903
رد فعل كونوفالوف
ميخائيل ايفانوفيتشكونوفالوف ،
1858 - 1906
نترات الهيدروكربونات
المخفف НNО3 في
مرتفع أو
الضغط الطبيعي (بواسطة
الجذور الحرة
آلية).
أطروحة الدكتوراه
"عمل النترتة
ضعف حمض النيتروز
الهيدروكربونات المشبعة
حرف "(1893)
10. تفاعل بيرثيلوت
تخليق الإيثانول عن طريق ترطيب الإيثيلين:كيميائي فرنسي.
عضو أكاديمية باريس للعلوم
(1873)
عضو مراسل
أكاديمية بطرسبورغ للعلوم (منذ ذلك الحين
1876)
في 1895-1896. كان Berthelot
وزير الخارجية
فرنسا.
مارسيلين بيرثيلوت ،
1827 - 1907
11. قواعد إيه إم زايتسيف (1875) ، في.في. ماركوفنيكوف (1869)
الكسندرميخائيلوفيتش زايتسيف ،
1841-1910
فلاديمير فاسيليفيتش
ماركوفنيكوف ،
1837-1904
12. قواعد إيه إم زايتسيف (1875) ، في.في. ماركوفنيكوف (1869)
عندما ترتبط الأحماض أو الماء بالبروتيكالهيدروكربونات غير المشبعة غير المتماثلة
ينضم بروتون الهيدروجين أكثر
ذرة كربون مهدرجة
(يتم تشكيل المنتج خلال معظم
carbocation مستقر) - القاعدة
ماركوفنيكوف. يكرر. غير شامل. من القاعدة.
عندما ينفصل ، ينقسم بروتون الهيدروجين
من أقل ذرة مهدرجة
الكربون - حكم زايتسيف.
13. تمارين وفقًا لقواعد زايتسيف وماركوفنيكوف
ما الهيدروكربونات المهلجنةتحت تأثير محلول كحول
يمكن الحصول على هيدروكسيد البوتاسيوم:
1) 2-ميثيل بنتين -1
2) 3-ميثيل بنتين -2
3) 4-ميثيل -3-إيثيل بنتين -2
4) 3-إيثيل هكسين 2؟
14- رد فعل فورتس ، 1865
توليف الألكانات المتماثلةمن هاليدات الألكيل إلى
تفاعلات الصوديوم (أسهل
بالبوتاسيوم)
تشارلز أدولف فورتس ،
1817- 1884
رئيس باريس
أكاديميات العلوم
15. توليف كولبي ، 1849
التحليل الكهربائي للمحاليل المائيةأملاح البوتاسيوم والصوديوم
الأحماض الكربوكسيلية.
أدولف فيلهلم
هيرمان كولبي ،
1818-1884 ، ألمانيا
16. كاشف غرينيارد ، 1912
مادة كيميائية عضوية من المغنيسيوماتصالات مثل
يوديد ميثيل المغنيسيوم CH3MgI
بروميد البنزين المغنيسيوم C6H5MgBr.
فيكتور جرينارد ،
1871-1935 ، فرنسا
حائز على جائزة نوبل
جوائز الكيمياء
17. تفاعل ديلز - ألدر
توليف ديين - رد فعل ، cycloadditiondienophiles و dienes المترافق لتشكيل
دورة مكونة من ستة أعضاء:
18. تفاعل ديلز - ألدر
كورت ألبرت ، ألمانيا1902 - 1958
أوتو بول هيرمان ديلس ،
ألمانيا 1876 - 1954
في عام 1950 تم منحهم لتوليف دييني
جائزة نوبل في الكيمياء
19. رد فعل زيلينسكي - كازانسكي
ɳ = 70٪20. رد فعل زيلينسكي - كازانسكي
تخرج من نوفوروسيسكالجامعة في أوديسا (1884)
أستاذ موسكو
الجامعة (1911-1917)
نظم المعهد
الكيمياء العضوية لأكاديمية العلوم في اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفياتية
(1935) ، منذ عام 1953 يرتديه المعهد
اسم
خلق الفحم الأول
قناع غاز (1915) تم التقاطه
نيكولاي دميترييفيتش
التسلح خلال الأول
زيلينسكي ،
الحرب العالمية في روسيا و
الإمبراطورية الروسية،
جيوش الحلفاء.
1861 - 1953
21. أقنعة غاز الفحم
جنود الفيلق التشيكي للجيش الروسي فيالأقنعة الواقية من الغازات Zelinsky-Kummant
22. رد فعل زيلينسكي - كازانسكي
بوريس الكسندروفيتشكازانسكي ،
1891 - 1973
تخرج من جامعة موسكو
(1919)
عمل في موسكو
بقيادة الجامعة
إن دي زيلينسكي
تدرس في موسكو
ورشة عمل بالجامعة
الكيمياء العامة والجودة و
التحليل الكمي و
فيما بعد في الكيمياء العضوية ،
كيمياء البترول العضوية
الحفز
أكاديمي في أكاديمية العلوم في اتحاد الجمهوريات الاشتراكية السوفياتية
23. رد فعل كوتشيروف
ترطيب الألكينات فيوجود Hg2 + أملاح في
بيئة حمضية.
ميخائيل جريجوريفيتش
كوتشيروف ،
1850 - 1911
24. رد فعل ليبيديف
اقترح ليبيديف طريقة من خطوة واحدةالحصول على البوتادين من الكحول الإيثيلي
(المحفزات: ZnO، Al2O3؛ T 400-5000С)
2CH3CH2OH
سيرجي
فاسيليفيتش
ليبيديف ،
1874-1934.
2H2O + CH2 = CH-CH = CH2 + H2
بفضل أعمال ليبيديف
الإنتاج الصناعي
بدأ المطاط الصناعي في الاتحاد السوفيتي
الاتحاد عام 1932 - لأول مرة في العالم.
25. الكواشف
كاشف جرينياردكاشف Tollens OH
محلول الأمونيا من كلوريد النحاس (I)
[النحاس (NH3) 2] Cl
26. المواد الحفازة
محفز Na في الأمونيا السائلةمحفز ليندلار
Na إلى NH3
Pd // Pb2 +
محلول حمضي من كلوريد النحاس (I) في كلوريد الأمونيوم
NH4Cl ، كلوريد النحاس
زيجلر - نتا
معرفة التفاعلات المستخدمة لـ (المصنف)
تحميل ...