Heksametüleentetramiin. Urotropiin heksametüleentetramiin
Heksametüleentetramiin on formaldehüüdi lahuse ja ammoniaagi interaktsiooni produkt. Selle sai esmakordselt A.M.Butlerov (1860), kuid alles 35 aastat pärast selle avastamist hakati seda kasutama meditsiinis. Tooraine pool-
Heksametüleentetramiini jaoks kasutatakse formaldehüüdi 40% lahust vees ja ammoniaagivees. Formaldehüüdi lahusele lisatakse 25% ammoniaagi vett, segu segatakse ja temperatuur hoitakse vahemikus 40-50 °C.
Pärast reaktsiooni lõppu peaks reaktsioonisegu keskkond olema "leeliseline ja tunda ammoniaagi lõhna. Segule lisatakse aktiivsütt, see filtreeritakse, filtraat aurutatakse vaakumis pudruseks massiks. Jahtumisel kristalliseeruvad välja heksametüleentetramiini kristallid. Need imetakse ära, pestakse ja kuivatatakse temperatuuril 30-35 °C. Saadud heksametüleentetramiin rekristalliseeritakse alkoholist.
Heksametüleentetramiin on valge kristalne pulber, väga hügroskoopne. Ei oma lõhna. Maitse on kirbe, alguses magus, siis mõrkjas. Ravim lahustub hästi vees ja alkoholis, lahustub kloroformis, peaaegu ei lahustu eetris. Heksametüleentetramiini vesilahustel on nõrgalt leeliseline reaktsioon. Kuumutamisel lenduvad nad sulamata. Heksametüleentetramiini vesilahuste kuumutamisel hüdrolüüsitakse see formaldehüüdiks ja ammoniaagiks.
Happelises keskkonnas laguneb heksametüleentetramiin formaldehüüdi vabanemisega. Leeliselahuse lisamisel reaktsioonisegule on tunda ammoniaagi lõhna.
Seda reaktsiooni kirjeldab GF X kui autentsusreaktsiooni heksametüleentetramiinile.
Kuumutamisel salitsüülhappega kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul tekib violetne-punane värvus.
Reaktsioon põhineb formaldehüüdi vabanemisel, mis "salitsüülhappega moodustab väävelhappe juuresolekul auravärvi (vt Solutio Forma ldehydi autentsuse reaktsiooni)
Heksametüleentetramiin on ühehappeline alus,
tertsiaarne lämmastik annab talle aluselised omadused, seetõttu moodustab hapetega topeltsoolad, näiteks heksametüleentetramiinvesinikkloriid (CWL ^ -HC!. Tertsiaarse lämmastiku olemasolu, nagu alkaloidides, määrab ka pikraatide moodustumise (kollane sade), tetrajodiidid (CH 2) ^ -14-s ja teistes reaktsiooniproduktides Heksametüleentetramiin on võimeline andma keerulisi ühendeid hõbeda, kaltsiumi ja fosgeeni sooladega.
Seoses ravimi hea kvaliteediga nõuab GF X orgaaniliste lisandite ja ammooniumisoolade lisandite puudumist (kollane värvus ei tohiks ilmneda ravimilahuse lisamisel Nessleri reaktiivi kuumutamisel), paraformsete lisandite (lahuse hägusus) puudumine. Nessleri reaktiivi lisamisest kuumutamisel). Kloriidide, sulfaatide, raskmetallide lisandid on lubatud vastavate standardite piires.
Ravimi kvantitatiivset sisaldust saab määrata neutraliseerimismeetodiga. Ravimi proovi kuumutatakse teatud koguses tiitritud väävelhappe lahusega, pärast segu jahutamist tiitritakse happe liig leelisega metüülpunase saamiseks. Paralleelselt viiakse samadel tingimustel läbi kontrollkatse (farmakopöa meetod).
Heksametüleentetramiini kui alust saab tiitrida happega, kasutades segaindikaatorit (metüleensinine ja metüüloranž), kuni värvus muutub rohelisest sinakasvioletseks.
See meetod on vähem täpne kui esimene, kuid seda kasutatakse laialdaselt ravimite segude ekspressanalüüsis.
Heksametüleentetramiini kasutatakse desinfektsioonivahendina. Selle toime põhineb formaldehüüdi moodustumisel happelises keskkonnas, millel on desinfitseeriv toime. Seda kasutatakse kuseteede haiguste korral. Tuleb meeles pidada, et kui uriinil ei ole happelist reaktsiooni, on ravim ebaefektiivne, kuna see ei lagune formaldehüüdiks. Lisaks antiseptilisele toimele on heksametüleentetramiinil teatud määral podagravastane toime, seetõttu kasutatakse seda ka reuma korral.
Heksametüleentetramiini kasutatakse laialdaselt gripivastase ainena. Ravim määratakse suu kaudu pulbrite ja tablettidena ning intravenoosselt 40% lahuse kujul.
Seda toodetakse 0,25 ja 0,5 g pulbri ja tablettidena, samuti 5-10 ml 40% lahuse ampullides. Hoida hästi suletavates purkides.
1. Refraktomeetriline meetod.
Kaalutud 0,06 g pulbrit loksutatakse 1 ml veega, filtreeritakse. Määratakse vesifiltraadi (naatriumvesinikkarbonaadi) murdumisnäitaja.
Veel üks kaalutud portsjon 0,1 g pulbrit loksutatakse 1 ml etanooliga ja filtreeritakse. Määrake saadud alkoholilahuse (fenüülsalitsülaat) murdumisnäitaja. Paralleelselt määratakse samadel tingimustel lahustite - vee ja alkoholi - murdumisnäitajad.
Iga komponendi kogus arvutatakse eraldi valemi abil
2. Titrimeetriline meetod.
Naatriumvesinikkarbonaat. Kaalutud portsjon 0,05 g pulbrit loksutatakse 2-3 ml veega, filtreeritakse. Filtraat tiitritakse 0,1 N HC1 lahusega metüüloranži indikaatori juuresolekul.
Fenüülsalitsülaat.
1. Filtril olev jääk lahustatakse 5 ml 0,1 N naatriumhüdroksiidi lahuses, keedetakse umbes 30 minutit, üleliigset leelist tiitritakse 0,1 N HC1 lahusega fenoolftaleiiniindikaatori juuresolekul, kuni see värvub. E = M.m.
2. Filtril olev jääk lahustatakse 5 ml 10% naatriumhüdroksiidi lahuses, keedetakse 10-15 minutit, neutraliseeritakse div. HCl, lisada liias 0,1 N kaaliumbromaadi lahust, kaaliumbromiidi, hapestada väävelhappega, segada, lasta seista 10-15 minutit, seejärel lisada segule 10% kaaliumjodiidi lahus, loksutada, lasta seista 5 minutit. Vabanenud jood tiitritakse 0,1 N naatriumtiosulfaadi lahusega (tärklise indikaator). E = MM / 12
7. FENÜÜLSALITSÜLAAT
HEKSAMETÜLENTETRAMIIN 0,3
Autentsus:
0,1 g pulbrile lisada 3-4 tilka konts. väävelhape, kuumutatud - ilmub auravärvi roosa värvus, mille moodustumisel osalevad nii fenüülsalitsülaat kui formaldehüüd, mis vabaneb heksametüleentetramiini (urotropiini) happelise hüdrolüüsi käigus.
kvantifitseerimine
1. Refraktomeetriline meetod.
0,08 g pulbri proov lahustatakse 1 ml alkoholis ja määratakse saadud alkoholilahuse murdumisnäitaja.
Veel ühte kaalutud 0,08 g portsjonit töödeldakse 1 ml veega, filtreeritakse ja määratakse vesifiltraadi (heksametüleentetramiin) murdumisnäitaja.
Heksametüleentetramiini kogus arvutatakse vastavalt valemile (nr 1), fenüülsalitsülaadi kogus vastavalt ülaltoodud valemile (nr 2).
2. Titrimeetriline meetod.
Heksametüleentetramiin. Pärast veega ekstraheerimist määratakse see neutraliseerimismeetodiga (tiitrimine HC1 lahusega metüüloranži indikaatori või segaindikaatori juuresolekul).
Fenüülsalitsülaat. Filtril olev jääk määratakse neutraliseerimismeetodi või bromatomeetria abil (meetodid on üksikasjalikult kirjeldatud ravimvormi nr 4 puhul).
| Vesi- ja alkoholilahuste murdumisnäitajate suurenemise tegurid | ||||
| Kontsentratsioon % | Heksametüleentetramiin | Naatriumvesinikkarbonaat | Fenüülsalitsülaat | |
| vesi | alkohol | vesi | alkohol | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
TEEMA: REFRAKTOMETRIA RAKENDAMINE MÄÄRAMISEKS
Meteenamiinil on sõltuvalt annusest bakteritsiidne või bakteriostaatiline toime. Metenamiin on aktiivne paljude kuseteede patoloogiat põhjustavate mikroorganismide vastu (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). Meteenamiin on eelravim, mis laguneb happelises uriinis, moodustades formaldehüüdi, mis denatureerib mikroorganismide valgulisi struktuure. Organismis toimub meteenamiini lõhenemine neerudes, aga ka põletikukoldes, kuna põletiku tekkega kaasneb keskkonna reaktsiooni muutumine happelisele poolele. Uriini pH-d suurendavad mikroorganismid (Proteus mirabilis ja mõned Enterobacter ja Pseudomonase tüved) võivad vähendada meteenamiini efektiivsust.
Meteenamiin imendub seedetraktist kiiresti ja täielikult. Meteenamiini biosaadavus on 30-60%. Meteenamiin ei seondu plasmavalkudega peaaegu üldse. Tubulaarsekretsiooni ja glomerulaarfiltratsiooni kaudu eritub meteenamiin uriini. Uriinis täheldatakse meteenamiini maksimaalset kontsentratsiooni 2 tunni pärast. Poolväärtusaeg on 4,3 tundi, eritub neerude kaudu, 90% eritub päeva jooksul.
Näidustused
Kuseteede infektsioonid (püeliit, tsüstiit); kuseteede nakkuslike ja põletikuliste tüsistuste ennetamine pärast endouroloogilisi manipuleerimisi (ureetra bougienage, tsüstoskoopia, põie kateteriseerimine).
Meteenamiini manustamisviis ja annused
Methenamiini võetakse suu kaudu, süstitakse intravenoosselt, kasutatakse väliselt (kombineeritud ravimite osana). Sees: 2 korda päevas, 0,1 - 1 g Intravenoosselt: 2 - 4 g (5 - 10 ml 40% lahust). Ravikuur määratakse individuaalselt. Nakkuslike ja põletikuliste tüsistuste ennetamiseks manustatakse seda üks kord enne endouroloogilist manipuleerimist.
Neerufunktsiooni kahjustuse, proteinuuria ja/või hematuuria ilmnemise korral meteenamiiniravi katkestatakse.
Kasutamise vastunäidustused
Ülitundlikkus, neeru- ja/või maksapuudulikkus, keha dehüdratsioon, imetamine, rasedus, alla 6-aastased lapsed (ohutus ei ole kindlaks tehtud).
Kasutuspiirangud
Atrioventrikulaarse juhtivuse aeglustumine.
Kasutamine raseduse ja imetamise ajal
Methenamiini kasutamine raseduse ja imetamise ajal on vastunäidustatud. Meteenamiinravi ajaks tuleb rinnaga toitmine katkestada.
Meteenamiini kõrvaltoimed
Seedeelundkond: iiveldus, kõhulahtisus, oksendamine, kõhuvalu, düspeptilised sümptomid.
Urogenitaalsüsteem: hematuria, albumineemia, kristalluuria, sagedane urineerimine, neeru parenhüümi kahjustus.
Allergilised reaktsioonid: sügelus, nahalööbed.
muud: valulikkus ja punetus süstekohas.
Meteenamiini koostoime teiste ainetega
Uriini leelistavad ravimid (süsinikanhüdraasi inhibiitorid, antatsiidid, naatriumvesinikkarbonaat, tiasiiddiureetikumid, tsitraadid ja teised) vähendavad meteenamiini efektiivsust.
Metenamiin, kui seda kasutatakse koos sulfadimidiiniga, suurendab kristalluuria riski.
Meteenamiin hapestab uriini ja, kui seda kasutatakse koos kotrimoksasooliga (sulfametoksasool + trimetoprim), suurendab kristalluuria riski; kombineeritud kasutamine ei ole soovitatav.
Üleannustamine
Andmed puuduvad.
Ravimite kaubanimetused, mille toimeaine on methenamiin
Kombineeritud ravimid:
Boorhape + meteenamiin + talk + naatriumtetraboraat + salitsüülhape + pliiatsetaat + formaldehüüd + tsinkoksiid: Teimurovi pasta.
328. Heksametüleentetramiin
Heksametüleentetramiin
Urotropinum Urotropin Methenaminum *
C6H12N4M. c. 140,19
Kirjeldus. Värvusetud kristallid või valge kristalne pulber-šokk, lõhnatu, põletav ja magus ning seejärel mõru maitse. Kuumutamisel aurustub see sulamata.
Lahustuvus. Lahustume kergesti vees ja alkoholis, lahustume kloroformis, eetris lahustume väga vähe.
Autentsus. 2 ml ravimi lahust (1:10) kuumutatakse 2-ga ml lahjendatud väävelhape; ilmub formaldehüüdi lõhn. Seejärel lisage 2 ml 30% naatriumhüdroksiidi lahusega ja kuumutatakse uuesti; ilmub ammoniaagi lõhn.
Happesus või aluselisus. Lahendus 4 G ravim 10 ml vesi peaks olema lakmuse suhtes aluseline ega tohi anda fenoolftaleiinile aluselist reaktsiooni.
Ammooniumi- ja paraformsoolad. C 10 ml Värskelt valmistatud ravimi lahusele (1:20) lisatakse 5 tilka Nessleri reaktiivi ja kuumutatakse veevannis 50 °C juures 5 minutit. Lahus ei tohiks olla kollast värvi ja hägune.
Märge. Ravimi lahuse (1:20) valmistamiseks keedetakse täiendavalt riikliku farmakopöa nõuetele vastavat destilleeritud vett (kuni umbes 1/3 mahust), kuni saadakse negatiivne reaktsioon Nessleri reagendiga. Test viiakse läbi järgmiselt: 10 ml vett kuumutatakse 5 tilga Nessleri reagendiga veevannis temperatuuril 50 ° 10 minutit. Ei tohiks olla kollast värvimuutust ega udusust.
Nessleri reaktiivi kasutatakse säilivusajaga kuni üks kuu. Orgaanilised lisandid. Katseklaasi, mida on eelnevalt loputatud kontsentreeritud väävelhappega, valage 2 ml kontsentreeritud väävelhapet, lisage järk-järgult 0,1 G valmistamine ja loksutamine. Lahus ei tohi olla värvitud.
Kloriidid. 1.5 G ravim lahustatakse 30 ml vesi. 10 ml saadud lahus peab vastu pidama kloriidide testile (preparaadis mitte rohkem kui 0,004%).
Sulfaadid. 10 ml samast lahusest peab vastu pidama sulfaaditestile (preparaadis mitte rohkem kui 0,02%).
Raskemetallid. Lahendus 2 G ravim 10 ml vesi peab vastu pidama raskmetallide testile (preparaadis mitte rohkem kui 0,00025%).
Sulfaattuhk. 0.5 G preparaat asetatakse kaalutud tiiglisse ja põletatakse hoolikalt. Pärast tiigli jahutamist niisutatakse jääki 0,5-ga ml kontsentreeritud väävelhape, kuumutatud ja kaltsineeritud konstantse massini. Sulfaattuhk peaks olema kaalutu.
Kvantifikatsioon. Umbes 0,12 g ravimit (täpselt kaalutud) lahustatakse koonilises kolvis 10 ml veevool 50 ml 0,1 n. väävelhappe lahusega, segu keedetakse madalal kuumusel 30 minutit ja jahutatakse. Jahutatud vedelikule lisatakse 2 tilka metüülpunase lahust ja väävelhappe liig tiitritakse 0,1 N. naatriumhüdroksiidi lahus kollaseks.
Paralleelselt viiakse läbi kontrollkatse.
1 ml 0,1 n. väävelhappe lahus vastab 0,003505-le G C 6 H 12 N 4, mida peab preparaadis olema vähemalt 99,0%.
Säilitamine. Hästi suletud anumas.
Antiseptiline, kasutatakse seespidiselt ja intravenoosselt.
Märge. Heksametüleentetramiin Injection peab lisaks läbima järgmised testid.
Amiinid. 2 G ravim lahustatakse 5 ml vesi, lisa 0,5 ml atsetoon ja 10 tilka värskelt valmistatud naatriumnitroprussiidi; 10 minuti pärast ei tohiks ilmuda roosakasvioletset värvi.
Ammooniumi- ja paraformsoolad. Lahendus 2 G ravim 10 ml vesi peab taluma ammooniumisoolade ja paravormide testi.
Heksametüleentetramiin
| Heksametüleentetramiin | |
 |
|
| On levinud | |
|---|---|
| Süstemaatiline nimi | 1,3,5,7-tetraasotsüklodekaan |
| Traditsioonilised nimed | Urotropiin, meteenamiin |
| Keemiline valem | C6H12N4 |
| Füüsikalised omadused | |
| Molaarmass | 140,2 g/mol |
| Termilised omadused | |
| Klassifikatsioon | |
| Reg. CAS number | 100-97-0 |
| NAERATAB | C1N2CN3CN1CN (C2) C3 |
Heksametüleentetramiin((2) 6 4 või C 6 H 12 N 4), ( urotropiin, heksamiin, eng .: Meteenamiin (INN), 1,3,5,7-tetraasaadamantaan, heksametüleentetramiin või heksametüleentetramiin). Kasutatakse meditsiinis rahvusvahelise mittekaubandusliku nimetuse (INN) all meteenamiin.
Saamine ja omadused
Esmakordselt sai vene keemik A.M.Butlerov 1859. aastal. Moodustub ammoniaagi (4 mol) interaktsioonil formaldehüüdiga (6 mol). Valge kristalne aine, sublimeerub 270 ° juures. Kergesti lahustuv vees, alkoholis, lahustub kloroformis, lahustub vähe eetris.
Kütteväärtus 30,045 MJ / kg
Suurim urotropiini tootja Venemaal on Gubakhinskiy JSC Metafrax.
Rakendus
Polümeeride tootmine
Seda kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude tootmisel,
Ravim
Heksametüleentetramiin on üks väheseid praegu kasutusel olevaid sünteetilisi uimasteid, millel on rohkem kui 100 aastat ajalugu: seda hakati kasutama juba 1884. aastal. Ravimil on antiseptiline toime, peamiselt kuseteedes. Seda kasutatakse puhtal kujul ja kombineeritud ravimite osana (näiteks calcex). Puhtal kujul kasutatakse heksametüleentetramiini suukaudselt või intravenoosselt soolade kujul: hippuraat, indigokarminaat või kamper. Toimemehhanism põhineb vaba formaldehüüdi vabanemisel, mis denatureerib bakteriaalseid valke. See on tingitud heksametüleentetramiini toime koespetsiifilisusest ja ravimi suhtelisest ohutusest, kuna see lõhustub aktiivse formaldehüüdi vabanemisega ainult uriini happelises keskkonnas, toimides seeläbi otseselt kuseteede haigusi põhjustavatele bakteritele. , samuti happeliste kudede lagunemissaaduste poolest rikastes põletikukolletes. Ravimi toime sõltub annusest.
Toidulisandid
Toiduainetööstuses registreeritud säilitusaine lisandina (kood E239). Seda kasutatakse sageli juustu valmistamisel, samuti kaaviari säilitamiseks. ... Venemaal oli see kuni 1. augustini 2008 loetletud "toidulisandite hulgas, millel ei ole toiduainete valmistamisel kasutamisel inimeste tervisele kahjulikku mõju", alates 1. juulist 2010 oli see keelatud. On magusa maitsega.
Kodus
Müüakse kümne 10-grammise tabletiga või 5 16-grammise tabletiga pakendites kaubanimede "Dry Fuel", "Dry Alcohol", "Razzhigayka" all. Kasutatakse kütusena toidu valmistamiseks (soojendamiseks), ahjude süütamiseks ja kaltsineerimiseks, keldrite, garaažide jne kütmiseks (Metaldehüüdi saab kasutada ka "kuiva piiritusena").
Niiskuskindluse tagamiseks plastifitseeritakse see tahkete naftavahadega.
Muud kasutusvaldkonnad
- analüütilises keemias, puhverlahuste komponendina jne.
- lõhkeainete (tooraine RDX tootmiseks) ja heksametüleentriperoksiiddiamiini tootmisel
- korrosiooni inhibiitorina
Ohutus
Urotropiin võib lahustest nahka imenduda ja mõnel inimesel põhjustab see allergiat meenutavat nahaärritust.
Märkmed (redigeeri)
Wikimedia sihtasutus. 2010. aasta.
Sünonüümid:Vaadake, mis on "heksametüleentetramiin" teistes sõnaraamatutes:
Heksametüleentetramiin... Õigekirjasõnastik-viide
- (heksamiin urotropiin), С6Н12N4, magusa maitsega värvitud kristallid; sublimeerub vaakumis temperatuuril üle 230 °C, söestub temperatuuril 280 °C. Fenoolformaldehüüdvaikude kõvendi, lõhkeainete (HMX, RDX) sünteesi tooraine, tahke suitsuvaba ... Suur entsüklopeediline sõnaraamat
Nimisõna., Sünonüümide arv: 3 heksamiin (5) hmt (1) urotropiin (3) ASIS sünonüümide sõnastik ... Sünonüümide sõnastik
HEKSAMETÜLEETETRAMIIN- heksametüleentetramiin. Sünonüümid: urotropiin, aminovorm, heksamiin, formamiin, formiin. Saadakse ammoniaagi ja formaldehüüdi koosmõjul. Omadused. Värvusetud kristallid või lõhnatu valge kristalne pulber. Vees kergesti lahustuv (1:1,5) ... Kodused veterinaarravimid
- (heksamiin, urotropiin), magusa maitsega värvitud kristallid; sublimeerub vaakumis temperatuuril üle 230ºC, söestub temperatuuril 280ºC. Fenoolformaldehüüdvaikude kõvendi, lõhkeainete (HMX, RDX) sünteesi tooraine, tahke suitsuvaba kütus (nn ... entsüklopeediline sõnaraamat
Urotropiin, värvitud kristallid; OKEI. 230 ° С sublimeerub lagunemisega. Kõvendi fenoolplastide tootmisel, tooraine lõhkeainete sünteesiks (RDX), antiseptik. tähendab. Heksametüleentetramiin... Suur entsüklopeediline polütehniline sõnaraamat
heksametüleentetramiin- heksametilentetraminas statusas T ala chemija valem (CH₂) ₆N₄ atitikmenys: angl. heksametüleentetramiin; heksamiin; urotropiin rus. heksametüleentetramiin; urotropiin ryšiai: sinonimas - urotropinas sinonimas - 1,3,5,7 tetraasotriciklo ... ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Heksamiin, urotropiin, magusa maitsega värvitud kristallid, söestuvad temperatuuril 280 ° C; üle 230 °C ülev vaakumis. G. lahustub hästi vees, süsinikdisulfiidis, mõõdukalt alkoholis, kloroformis; halvasti eetris, benseenis. Hangi G. ...... Suur Nõukogude entsüklopeedia
Vaadake oksümetüleen ja urotropiin ... Entsüklopeediline sõnaraamat F.A. Brockhaus ja I.A. Efron
- (urotropiin, heksamiin, urisool, meteenamiin), ütlevad nad. m 140,19; värvitu kristallid, romboeedrivõre (a = 0,702 nm); sideme pikkus SCHN 0,146 nm, SCHN 0,117 nm; ... Keemia entsüklopeedia
Laadimine ...