Fenüülsalitsülaadi füüsikalised ja keemilised omadused. Fenoolhappe derivaadid. Kasutamine raseduse ja imetamise ajal

kvantifitseerimine

1. Kõigi ravimite kvantitatiivseks määramiseks võib kasutada leeliselise hüdrolüüsi reaktsioone. Selleks võetakse üleliigses koguses 0,5 M naatriumhüdroksiidi lahust ja preparaadid hüdrolüüsitakse püstjahutiga keevas veevannis.

Liigne tiitritud leeliselahus tiitritakse 0,5 M vesinikkloriidhappe lahusega.

1.1. GF X - metüülsalitsülaadi ja fenüülsalitsülaadi puhul kasutatakse hüdrolüüsi alkalimeetrilist meetodit.

liigne leelis ja fenolaadid tiitritakse bromkresoollillaga:

Indikaator - fenoolftaleiin

1.2. GF X - atsetüülsalitsüülhappe puhul kasutatakse alkalimeetrilist meetodit ilma eelneva hüdrolüüsita - vaba OH rühmaga neutraliseerimise variant

Ravim lahustatakse neutraliseeritud etanoolis, mis on jahutatud temperatuurini 8-10 ° C ja tiitritakse 0,1 M NaOH lahusega (indikaator - fenoolftaleiin).

2. Bromatomeetrilist meetodit kasutatakse salitsüülhappe estrite jaoks (pärast hüdrolüüsi NaOH-ga)

-3HBr

3.SFM versus standardlahendus

Aspiriini UV-spektroskoopia pärast leeliselist hüdrolüüsi vesinikperoksiidiga. λ max = 290 nm

4. Atsesüsiinis määratakse glütsiin perkloorhappega mittevesipõhise tiitrimise happemeetrilise meetodi abil.

Säilitamine... Hästi suletud anumas, valguse eest kaitstult.

Rakendus:

1. Aspiriini kasutatakse seespidiselt reuma-, põletiku-, valu- ja palavikuvastase ainena, 0,25 - 0,5 g, 3-4 korda päevas.

2. Fenüülsalitsülaati kasutatakse seespidiselt soole- ja kuseteede haiguste antiseptikuna, 0,3-0,5 g iga "Besalol", "Urobesal".

3. Metüülsalitsülaat on ette nähtud reumavastase, põletikuvastase ja valuvaigistava vahendina välispidiseks kasutamiseks hõõrumise kujul (mõnikord segatuna kloroformi ja rasvõlidega).

Viimaste aastate uuringud on näidanud, et aspiriini väikestel annustel on tromboosivastane toime. pärsib trombotsüütide agregatsiooni. On näidatud, et seda saab kasutada koos mõnede aminohapetega parenteraalseks manustamiseks.

Salitsüülhappe amiidid

Osalmid Oxaphenamidum

NS- oksüfenüülsalitsüülamiid

lõhnatu valge või valkjaslilla pulber. s.t. = 175-178 °C

Vastuvõtmine:

fenüülsalitsülaat n- aminofenool osalmiid

Autentsus:

1. Viia läbi fenoolhüdroksüüli reaktsioonid FeCl 3-ga (alkoholilahus), tekib punakasvioletne värvus.

2. Amiidrühm luuakse happelises keskkonnas hüdrolüüsi saaduste kaudu.

a) n- aminofenool tuvastatakse reaktsiooni teel resortsinooliga aluselises keskkonnas.

Fenüülsalitsülaat Phenylii salicylas

Kirjutage fenüülsalitsülaadi ladinakeelne nimetus. Kirjutage tema graafiline valem vihikusse.

Joonistage alla funktsionaalne rühm, mis näitab, et fenüülsalitsülaat on ester.

Fenüülsalitsülaadi hankis esmakordselt M. V. Nentsky (1886). Ta püüdis leida sellist ravimit, millel, säilitades fenooli antiseptilised omadused, ei oleks salitsüülhappe ärritavat toimet. Selleks blokeeris ta salitsüülhappe karboksüülrühma ja sai selle eetri fenooliga. Fenüülsalitsülaat, mis läbib magu, ei muutu ja soole leeliselises keskkonnas hüdrolüüsub, moodustades salitsüülhappe ja fenooli naatriumsoolad, millel on terapeutiline toime. Kuna hüdrolüüs on aeglane, sisenevad fenüülsalitsülaadi hüdrolüüsiproduktid kehasse järk-järgult ega kogune suurtes kogustes, mis tagab ravimi pikemaajalisema toime. See põhimõte viia kehasse ärritavate omadustega aineid nende estrite kujul, jõudis kirjandusse M. V. Nentsky "salooliprintsiibina" ja seda kasutati hiljem paljude ravimite sünteesiks.

Fenüülsalitsülaati kasutatakse sageli pillide katmiseks, kui on vaja, et pillid läbiksid muutumatul kujul mao ja vabastaksid ravimid soolestikus.

Fenüülsalitsülaat saadakse sünteetiliselt.

Kirjutage sünteesiskeem ja nimetage vaheproduktid:

Uurige ravimiproovide füüsikalisi omadusi: välimus, lõhn. Kontrollida lahustuvust vees, alkoholis, eetris, kloroformis. Kirjutage leiud vihikusse. Kontrollige lahustumist -

Kas naatriumhüdroksiidis on fenüülsalitsülaati? Andke selgitus keemilisest vaatepunktist.

Fenüülsalitsülaat kampri, mentooli, tümooliga moodustab intratektilisi segusid.

Fenüülsalitsülaadi sulamistemperatuur on 42-43 °C.

Tõesta fenüülsalitsülaadi ehtsust.

1. Viia läbi fenüülsalitsülaadi alkoholilahuse reaktsioon: raud(III)kloriidi lahusega. Millist värvust täheldatakse? Miks reaktsioon viiakse läbi alkohoolses keskkonnas?

2. Viige reaktsioon läbi kontsentreeritud väävelhappega, millele järgneb formaliini lisamine. Millist värvust te jälgite?

Selgitage reaktsiooni keemiat; mis rolli mängib siin väävelhape?

Miks fenool lõhnab?

Millega formaliin reageerib, et saada roosat värvi (auriinvärv)?

Kirjutage keemiliste reaktsioonide võrrandid.

3. Lahustage umbes 0,1 g preparaati 5 ml naatriumhüdroksiidis, keetke 3 minutit, jahutage, lisage vesinikkloriidhape, välja langeb valge sade ja on tunda fenooli lõhna.

Lisage reaktsioonivõrrandid:

Fenüülsalitsülaadi (GPC) kvantifitseerimine.

Täpselt kaalutud kogus ravimit asetatakse kolbi, lisatakse täpne kogus tiitritud naatriumhüdroksiidi lahust ja kuumutatakse püstjahuti all keevas veevannis. Selgitage, mis protsess toimub.

Seejärel tiitrige naatriumhüdroksiidi liig soolhappega kuni indikaatori järgi stabiilse kollase värvuse saamiseni (bromokresoollilla). Kirjutage üles reaktsioonivõrrandid.

Märkige, millist meetodit kvantifitseerimiseks kasutati.

Mis eesmärgil ja miks seda ravimit kasutatakse?

Fenüülsalitsülaat hüdrolüüsitakse soolestiku leeliselises keskkonnas ning vabastab fenooli ja salitsüülhappe, mis denatureerivad valgumolekule. Mao happelises keskkonnas fenüülsalitsülaat ei lagune ega ärrita magu (nagu ka söögitoru ja suuõõne). Peensooles tekkiv salitsüülhape on palaviku- ja põletikuvastase toimega ning fenool pärsib patogeenset soolestiku mikrofloorat, mõlemad ained desinfitseerivad kuseteede, eritub osaliselt organismist neerude kaudu. Võrreldes kaasaegsete antimikroobsete ainetega on fenüülsalitsülaat palju vähem aktiivne, kuid madala toksilisusega, ei põhjusta düsbioosi ega muid tüsistusi ning seda kasutatakse sageli ambulatoorses praktikas.

Näidustused

Kuseteede (püeliit, tsüstiit, püelonefriit) ja soolte (enterokoliit, koliit) patoloogia.
Fenüülsalitsülaadi annustamine ja manustamine
Fenüülsalitsülaati võetakse suu kaudu, 3–4 korda päevas, 0,25–0,5 g (sageli koos kokkutõmbavate ainete, spasmolüütikumide ja muude ravimitega).

Kasutamise vastunäidustused

Ülitundlikkus, neerupuudulikkus.

Kasutuspiirangud

Andmed puuduvad.

Kasutamine raseduse ja imetamise ajal

Andmed puuduvad.

Fenüülsalitsülaadi kõrvaltoimed

Allergilised reaktsioonid.

Fenüülsalitsülaadi koostoime teiste ainetega

Andmed puuduvad.

Üleannustamine

Andmed puuduvad.

Fenüülsalitsülaadi toimeainega ravimite kaubanimetused

Kombineeritud ravimid:
Fenüülsalitsülaat + [Ratsementool]: mentool 1 g, fenüülsalitsülaat 3 g, vedel parafiin 96 g;
Belladonna lehtede ekstrakt + fenüülsalitsülaat: besalool.

Brutovalem

C13H10O3

Aine farmakoloogiline rühm fenüülsalitsülaat

Nosoloogiline klassifikatsioon (ICD-10)

CAS-kood

118-55-8

Aine omadused Fenüülsalitsülaat

Valge kristalne pulber või väikesed värvitud nõrga lõhnaga kristallid. Vees praktiliselt lahustumatu, alkoholis ja leeliselistes lahustes lahustuv (1:10), kloroformis hästi lahustuv, eetris väga kergesti lahustuv.

Farmakoloogia

farmakoloogiline toime- põletikuvastane, antiseptiline.

Hüdrolüüsituna soolestiku leeliselises sisus vabastab see salitsüülhappe ja fenooli, denatureerides valgu molekule. Fenüülsalitsülaat ei lagune mao happelises sisus, ei ärrita selle (nagu ka suuõõne ja söögitoru) limaskesta. Peensooles tekkiv fenool pärsib soole patogeenset mikrofloorat ning salitsüülhappel on põletikuvastane ja palavikku alandav toime, mõlemad osaliselt neerude kaudu organismist erituvad ühendid desinfitseerivad kuseteede. Fenüülsalitsülaat on võrreldes kaasaegsete antimikroobsete ravimitega oluliselt vähem aktiivne, kuid on madala toksilisusega, ei põhjusta düsbioosi ega muid tüsistusi ning seda kasutatakse sageli ambulatoorses praktikas.

Aine kasutamine Fenüülsalitsülaat

Soolestiku (koliit, enterokoliit) ja kuseteede haigused (tsüstiit, püeliit, püelonefriit).

Phenylium salicylicum Salolum Salol

Salitsüülhappe fenüülester

C 13 H 10 O 3 M. sajand. 214.22

Kirjeldus... Valge kristalne pulber või väikesed värvitud nõrga lõhnaga kristallid.

Lahustuvus... Vees praktiliselt lahustumatu, alkoholis ja leeliselistes lahustes lahustuv, kloroformis hästi lahustuv, eetris väga kergesti lahustuv.

Säilitamine... Hästi suletud anumas, valguse eest kaitstult. Antiseptiline, kasutatakse seespidiselt

517. Fenobarbitaal

Fenobarbitaal

Valgusti Luminal

5-etüül-5-fenüülbarbituurhape

C12H12N2O3 M. c. 232,24

Kirjeldus... Maitsetu valge kristalne pulber, kergelt mõru maitse.

Lahustuvus... Külmas vees lahustume väga vähe, keevas vees ja kloroformis lahustume vaevalt, lahustume kergesti 95% alkoholis ja leeliselistes lahustes, lahustume eetris.

Säilitamine. Nimekiri B. Hästi suletud oranžides klaaspurkides.

Suurim üksikannus sees 0,2G.

Suurim päevane annus sees 0,5G.

Unerohi, krambivastane.

521. Fenoksümetüülpenitsilliin

Fenoksümetüülpenitsilliin

Penicillinum V Penitsilliini fau (V)

C16H28N2O5S M. c. 350.40

Fenoksümetüülpenitsilliin on fenoksümetüülpenitsilliinhape, mida toodab Penicilm notatum või sellega seotud organismid või saadakse muudel meetoditel ja millel on antimikroobne toime. Penitsilliinide summaarne sisaldus preparaadis ei ole väiksem kui 95% ja C 16 H 28 N 2 O 5 S sisaldus kuivaines mitte alla 90%.

Leitud aktiivsuse keskmine väärtus peaks olema vähemalt 1610 U / mg kuivaine kohta.

Kirjeldus... Valge kristalne pulber, hapukas-mõrkjas maitse, mittehügroskoopne. Stabiilne kergelt happelises keskkonnas. See hävib kergesti leelislahustes keetmisel, oksüdeerijate ja penitsillinaasi toimel.

Lahustuvus... Vees lahustume väga vähe, lahustume etüül- ja metüülalkoholides, atsetoonis, kloroformis, butüülatsetaadis ja glütseriinis.

Säilitamine. Nimekiri B. Kuivas kohas toatemperatuuril.

Annuseid vt lk 1029.

Antibiootikum.

519. Fenoolftaleiin

Fenoolftaleiin

a,a-di-(4-hüdroksüfenüül)ftaliid

S 20 N 14 O 4 M. sajand. 318,33

Kirjeldus... Valge või kergelt kollakas peen kristalne pulber, lõhnatu ja maitsetu.

Lahustuvus... Me lahustume väga vähe vees, lahustume alkoholis, lahustume veidi eetris.

Säilitamine... Hästi suletud anumas.

Lahtistav.

531. Füsostigminisalitsüülid

Füsostigmiinsalitsülaat

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C15H21N3O2 C7H6O3 M. c. 413,5

Kirjeldus... Värvusetud läikivad prismaatilised kristallid. Valguse ja õhu toimel muutuvad need punaseks.

Lahustuvus... Me ei lahustu vees peaaegu, lahustume alkoholis, lahustume veidi eetris.

Säilitamine. Nimekiri. A. Hästi suletud oranžides klaaspurkides, valguse eest kaitstult.

Suurim ühekordne annus naha alla on 0,0005 g.

Suurim päevane annus naha alla on 0,001 g.

Antikoliinesteraas, müstiline aine. Kasutatakse silmatilkade ja salvide kujul. Harvadel juhtudel süstitakse seda naha alla.

Steriliseerimine... Lahused valmistatakse ex tempore aseptiliselt või tündaliseeritakse.

526. Ftasool