Hexaméthylènetétramine. Urotropine Hexamethylentetraminum
L'hexaméthylènetétramine est un produit de l'interaction d'une solution de formaldéhyde avec l'ammoniac. Il a été reçu pour la première fois par A.M.Butlerov (1860), mais seulement 35 ans après sa découverte, il a commencé à être utilisé en médecine. Matières premières pour semi-
Pour l'hexaméthylènetétramine, une solution à 40% de formaldéhyde dans l'eau et l'eau ammoniacale sont utilisées. 25% d'eau ammoniacale est ajoutée à la solution de formaldéhyde, le mélange est agité et la température est maintenue entre 40 et 50 ° C.
Après la fin de la réaction, le milieu du mélange réactionnel doit « être alcalin et l'odeur d'ammoniac doit être ressentie. Du charbon actif est ajouté au mélange, il est filtré, le filtrat est évaporé sous vide en une masse pâteuse. Lors du refroidissement, des cristaux d'hexaméthylènetétramine cristallisent. Ils sont aspirés, lavés et séchés à une température de 30-35°C. L'hexaméthylènetétramine obtenue est recristallisée dans l'alcool.
L'hexaméthylènetétramine est une poudre cristalline blanche, hautement hygroscopique. N'a pas d'odeur. Le goût est piquant, d'abord doux, puis amer. Le médicament est facilement soluble dans l'eau et l'alcool, soluble dans le chloroforme, presque insoluble dans l'éther. Les solutions aqueuses d'hexaméthylènetétramine ont une réaction faiblement alcaline. Lorsqu'elles sont chauffées, elles se volatilisent sans fondre. Lorsque des solutions aqueuses chauffées d'hexaméthylènetétramine sont hydrolysées pour former du formaldéhyde et de l'ammoniac.
Dans un environnement acide, l'hexaméthylènetétramine se décompose en libérant du formaldéhyde. Lorsqu'une solution alcaline est ajoutée au mélange réactionnel, une odeur d'ammoniac est ressentie.
Cette réaction est rapportée par GF X comme une réaction d'authenticité à l'hexaméthylènetétramine.
Lorsqu'il est chauffé avec de l'acide salicylique en présence d'acide sulfurique concentré, une couleur rouge violet se forme.
La réaction est basée sur la libération de formaldéhyde, qui avec "l'acide salicylique en présence d'acide sulfurique forme un colorant aurique (voir la réaction de l'authenticité de Solutio Forma ldehydi)
L'hexaméthylènetétramine est une base monoacide,
l'azote tertiaire lui confère des propriétés basiques, par conséquent, avec les acides, il forme des sels doubles, par exemple, le chlorhydrate d'hexaméthylènetétramine (CWL ^ -HC!. La présence d'azote tertiaire, comme dans les alcaloïdes, détermine également la formation de picrates (précipité jaune), tétraiodures (CH 2) dans ^ -14 et autres produits de réaction L'hexaméthylènetétramine a la capacité de donner des composés complexes avec des sels d'argent, de calcium et de phosgène.
En ce qui concerne la bonne qualité du médicament, le GF X nécessite l'absence d'impuretés organiques et d'impuretés de sels d'ammonium (la coloration jaune ne doit pas apparaître dès l'ajout à la solution médicamenteuse lorsque le réactif de Nessler est chauffé), les impuretés paraformes (trouble de la solution de l'ajout du réactif de Nessler lorsqu'il est chauffé). Les impuretés de chlorures, sulfates, métaux lourds sont autorisées dans les limites des normes correspondantes.
Le contenu quantitatif du médicament peut être déterminé par la méthode de neutralisation. Un échantillon de la préparation est chauffé avec une certaine quantité d'une solution titrée d'acide sulfurique, après refroidissement du mélange, l'excès d'acide est titré avec un alcali pour le rouge de méthyle. En parallèle, une expérience témoin (méthode de la pharmacopée) est réalisée dans les mêmes conditions.
L'hexaméthylènetétramine en tant que base peut être titrée avec un acide à l'aide d'un indicateur mixte (bleu de méthylène et orange de méthyle) jusqu'à ce que la couleur passe du vert au bleu-violet.
Cette méthode est moins précise que la première, mais elle est largement utilisée dans l'analyse expresse des mélanges médicinaux.
L'hexaméthylènetétramine est utilisée comme désinfectant. Son action est basée sur la formation de formaldéhyde en milieu acide, qui a un effet désinfectant. Il est utilisé pour les maladies des voies urinaires. Il convient de garder à l'esprit que si l'urine n'a pas de réaction acide, le médicament est inefficace, car sa décomposition en formaldéhyde ne se produira pas. En plus de l'effet antiseptique, l'hexaméthylènetétramine présente dans une certaine mesure un effet anti-goutteux, elle est donc également utilisée pour les rhumatismes.
L'hexaméthylènetétramine est largement utilisée comme agent anti-grippal. Le médicament est prescrit par voie orale sous forme de poudres et de comprimés et par voie intraveineuse sous la forme d'une solution à 40%.
Il est produit en poudre et en comprimés de 0,25 et 0,5 g, ainsi qu'en ampoules de 5 à 10 ml d'une solution à 40%. Conserver dans des pots bien fermés.
1. Méthode réfractométrique.
Une portion pesée de 0,06 g de poudre est agitée avec 1 ml d'eau, filtrée. Déterminer l'indice de réfraction du filtrat aqueux (bicarbonate de sodium).
Une autre portion pesée de 0,1 g de poudre est agitée avec 1 ml d'éthanol, filtrée. Déterminer l'indice de réfraction de la solution d'alcool résultante (salicylate de phényle). En parallèle, dans les mêmes conditions, les indices de réfraction des solvants - eau et alcool - sont déterminés.
Le montant de chaque composant est calculé individuellement à l'aide de la formule
2. Méthode titrimétrique.
Bicarbonate de sodium. Une portion pesée de 0,05 g de poudre est agitée avec 2-3 ml d'eau, filtrée. Le filtrat est titré avec une solution d'HC1 0,1 N en présence d'indicateur orange de méthyle.
Salicylate de phényle.
1. Le résidu sur le filtre est dissous dans 5 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium 0,1 N, bouilli pendant environ 30 minutes, l'excès d'alcali est titré avec une solution d'HC1 0,1 N en présence d'indicateur de phénolphtaléine jusqu'à ce qu'il se décolore. E = M.m.
2. Le résidu sur le filtre est dissous dans 5 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10 %, bouilli pendant 10-15 minutes, neutralisé avec div. HCl, ajouter un excès de solution 0,1 N de bromate de potassium, bromure de potassium, acidifier avec de l'acide sulfurique, agiter, laisser reposer 10-15 minutes, puis ajouter une solution à 10% d'iodure de potassium au mélange, agiter, laisser reposer 5 minutes. L'iode libéré est titré avec une solution de thiosulfate de sodium 0,1 N (indicateur d'amidon). E = MM/12
7. SALICYLATE DE PHÉNYLE
HEXAMETHYLENTETHRAMINE 0,3
Authenticité:
À 0,1 g de poudre, ajoutez 3 à 4 gouttes de conc. acide sulfurique, chauffé - une coloration rose du colorant aurique apparaît, dans la formation de laquelle interviennent à la fois du salicylate de phényle et du formaldéhyde, libérés lors de l'hydrolyse acide de l'hexaméthylènetétramine (urotropine).
quantification
1. Méthode réfractométrique.
Un échantillon de 0,08 g de poudre est dissous dans 1 ml d'alcool et l'indice de réfraction de la solution d'alcool résultante est déterminé.
Une autre portion pesée de 0,08 g est additionnée de 1 ml d'eau, filtrée et l'indice de réfraction du filtrat aqueux (hexaméthylènetétramine) est déterminé.
Le calcul de la quantité d'hexaméthylènetétramine est effectué selon la formule (n°1), le salicylate de phényle selon la formule (n°2) ci-dessus.
2. Méthode titrimétrique.
Hexaméthylènetétramine. Après extraction à l'eau, elle est dosée par la méthode de neutralisation (titration avec une solution d'HC1 en présence d'indicateur de méthyle orange ou d'un indicateur mixte).
Salicylate de phényle. Le résidu sur le filtre est déterminé par la méthode de neutralisation ou de bromatométrie (les méthodes sont décrites en détail pour la forme galénique n°4).
| Facteurs de l'augmentation des indices de réfraction des solutions aqueuses et alcooliques | ||||
| Concentration en % | Hexaméthylènetétramine | Bicarbonate de sodium | Salicylate de phényle | |
| l'eau | de l'alcool | l'eau | de l'alcool | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
SUJET : APPLICATION DE LA RÉFRACTOMÉTRIE POUR DÉTERMINER
La méthénamine a un effet bactéricide ou bactériostatique, selon la dose. La méthénamine est active contre de nombreux micro-organismes responsables de pathologies des voies urinaires (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). La méthénamine est un promédicament qui se décompose dans l'urine acide pour former du formaldéhyde, qui dénature les structures protéiques des micro-organismes. Dans le corps, la division de la méthénamine se produit dans les reins, ainsi que dans le foyer de l'inflammation, car le développement de l'inflammation s'accompagne d'un changement dans la réaction de l'environnement au côté acide. Les micro-organismes qui augmentent le pH de l'urine (Proteus mirabilis et certaines souches d'Enterobacter et de Pseudomonas) peuvent réduire l'efficacité de la méthénamine.
La méthénamine est rapidement et complètement absorbée par le tractus gastro-intestinal. La biodisponibilité de la méthénamine est de 30 à 60 %. La méthénamine se lie difficilement aux protéines plasmatiques. Par sécrétion tubulaire et filtration glomérulaire, la méthénamine est libérée dans l'urine. Dans les urines, la concentration maximale de méthénamine est observée après 2 heures. La demi-vie est de 4,3 heures, excrétée par les reins, 90 % sont excrétés pendant la journée.
Les indications
Infections des voies urinaires (pyélite, cystite); prévention des complications infectieuses et inflammatoires des voies urinaires après manipulations endo-urologiques (bougienage urétral, cystoscopie, cathétérisme vésical).
Mode d'administration de la méthénamine et doses
La méthénamine est prise par voie orale, injectée par voie intraveineuse, utilisée en externe (dans le cadre de médicaments combinés). À l'intérieur : 2 fois par jour, 0,1 - 1 g Intraveineux : 2 - 4 g (5 - 10 ml d'une solution à 40 %). Le cours de la thérapie est défini individuellement. Pour la prévention des complications infectieuses et inflammatoires, il est administré une fois avant la manipulation endo-urologique.
Le traitement par la méthénamine est interrompu en cas d'insuffisance rénale, d'apparition de protéinurie et/et d'hématurie.
Contre-indications d'utilisation
Hypersensibilité, insuffisance rénale et/ou hépatique, déshydratation de l'organisme, allaitement, grossesse, enfants de moins de 6 ans (l'innocuité n'a pas été établie).
Restrictions d'utilisation
Décélération de la conduction auriculo-ventriculaire.
Application pendant la grossesse et l'allaitement
L'utilisation de méthénamine est contre-indiquée pendant la grossesse et pendant l'allaitement. L'allaitement doit être interrompu pendant le traitement par la méthénamine.
Effets secondaires de la méthénamine
Système digestif: nausées, diarrhée, vomissements, douleurs abdominales, symptômes dyspeptiques.
Système génito-urinaire: hématurie, albuminémie, cristallurie, mictions fréquentes, lésions du parenchyme rénal.
Réactions allergiques : démangeaisons, éruptions cutanées.
Autres: douleur et rougeur au site d'injection.
Interaction de la méthénamine avec d'autres substances
Les médicaments qui alcalinisent l'urine (inhibiteurs de l'anhydrase carbonique, antiacides, bicarbonate de sodium, diurétiques thiazidiques, citrates et autres) réduisent l'efficacité de la méthénamine.
La méthénamine, lorsqu'elle est utilisée avec la sulfadimidine, augmente le risque de cristallurie.
La méthénamine acidifie l'urine et, lorsqu'elle est utilisée avec le cotrimoxazole (sulfaméthoxazole + triméthoprime), augmente le risque de cristallurie ; l'utilisation combinée n'est pas recommandée.
Surdosage
Il n'y a pas de données.
Noms commerciaux de médicaments contenant l'ingrédient actif méthénamine
Médicaments combinés :
Acide borique + méthénamine + talc + tétraborate de sodium + acide salicylique + acétate de plomb + formaldéhyde + oxyde de zinc : pâte de Teimurov.
328. Hexaméthylènetétraminum
Hexaméthylènetétramine
Urotropin Urotropin Methenaminum *
C 6 H 12 N 4 M. c. 140.19
La description. Cristaux incolores ou poudre cristalline blanche choc, inodore, brûlante et sucrée, puis goût amer. Lorsqu'il est chauffé, il s'évapore sans fondre.
Solubilité. On se dissoudra facilement dans l'eau et l'alcool, on se dissoudra dans le chloroforme, on se dissoudra très peu dans l'éther.
Authenticité. 2 ml solution du médicament (1: 10) est chauffée avec 2 ml acide sulfurique dilué; une odeur de formaldéhyde apparaît. Puis ajoutez 2 ml solution d'hydroxyde de sodium à 30% et réchauffée; l'odeur d'ammoniac apparaît.
Acidité ou alcalinité. Solution 4 g drogue sur 10 ml l'eau doit être alcaline au tournesol et ne pas donner de réaction alcaline à la phénolphtaléine.
Sels d'ammonium et de paraform. C 10 ml 5 gouttes de réactif de Nessler sont ajoutées à une solution fraîchement préparée du médicament (1:20) et chauffées au bain-marie à 50 ° pendant 5 minutes. Il ne devrait pas y avoir de couleur jaune et de trouble de la solution.
Noter. Pour préparer une solution du médicament (1:20), de l'eau distillée répondant aux exigences de la pharmacopée nationale est en outre bouillie (jusqu'à environ 1/3 du volume) jusqu'à l'obtention d'une réaction négative avec le réactif de Nessler. Le test se déroule comme suit : 10 ml l'eau est chauffée avec 5 gouttes de réactif de Nessler dans un bain-marie à 50° pendant 10 minutes. Il ne doit pas y avoir de décoloration jaune ou de voile.
Le réactif de Nessler est utilisé avec une durée de conservation ne dépassant pas un mois. Impuretés organiques. Dans une éprouvette préalablement rincée à l'acide sulfurique concentré, verser 2 ml acide sulfurique concentré, ajouter progressivement 0,1 g préparation et agiter. La solution ne doit pas être tachée.
Chlorures. 1.5 g le médicament est dissous dans 30 ml l'eau. dix ml la solution résultante doit résister au test des chlorures (pas plus de 0,004 % dans la préparation).
Sulfates. dix ml de la même solution doit résister au test au sulfate (pas plus de 0,02 % dans la préparation).
Métaux lourds. Solution 2 g drogue sur 10 ml l'eau doit résister au test des métaux lourds (pas plus de 0,00025% dans la préparation).
Cendres sulfatées. 0,5 g la préparation est placée dans un creuset pesé et soigneusement brûlée. Après refroidissement du creuset, le résidu est humidifié avec 0,5 ml acide sulfurique concentré, chauffé et calciné à poids constant. Les cendres sulfatées doivent être en apesanteur.
Quantification. Environ 0,12 g du médicament (pesé avec précision) est dissous dans une fiole conique dans 10 ml débit d'eau 50 ml 0,1 n. solution d'acide sulfurique, le mélange est bouilli à feu doux pendant 30 minutes et refroidi. 2 gouttes de solution de rouge de méthyle sont ajoutées au liquide refroidi et l'excès d'acide sulfurique est titré à 0,1 N. solution d'hydroxyde de sodium jusqu'à ce qu'elle jaunisse.
Une expérience témoin est menée en parallèle.
1 ml 0,1 n.m. la solution d'acide sulfurique correspond à 0,003505 g C 6 H 12 N 4, qui doit être au moins à 99,0 % dans la préparation.
Stockage. Dans un contenant bien fermé.
Antiseptique, utilisé par voie interne et intraveineuse.
Noter. L'injection d'hexaméthylènetétramine doit en outre réussir les tests suivants.
Amines. 2 g le médicament est dissous dans 5 ml eau, ajouter 0,5 ml acétone et 10 gouttes de nitroprussiate de sodium fraîchement préparé; aucune couleur rose-violet ne doit apparaître après 10 minutes.
Sels d'ammonium et de paraform. Solution 2 g drogue sur 10 ml l'eau doit résister au test des sels d'ammonium et des paraformes.
Hexaméthylènetétramine
| Hexaméthylènetétramine | |
 |
|
| Sont communs | |
|---|---|
| Nom systématique | 1,3,5,7-tétraazocyclo-décane |
| Noms traditionnels | Urotropine, méthénamine |
| Formule chimique | C 6 H 12 N 4 |
| Propriétés physiques | |
| Masse molaire | 140,2 g/mol |
| Propriétés thermiques | |
| Classification | |
| Rég. Numero CAS | 100-97-0 |
| SOURIRE | C1N2CN3CN1CN (C2) C3 |
Hexaméthylènetétramine((2) 6 4, ou C 6 H 12 N 4), ( urotropine, hexamine, ing.: Methenamine (DCI), 1,3,5,7-tétraazaadamantane, hexaméthylènetétramine ou hexaméthylènetétramine). Utilisé en médecine sous une dénomination commune internationale (DCI) méthénamine.
Obtenir et propriétés
Obtenu pour la première fois par le chimiste russe A.M.Butlerov en 1859. Formé par l'interaction de l'ammoniac (4 mol) avec le formaldéhyde (6 mol). Substance cristalline blanche, se sublime à 270°. Facilement soluble dans l'eau, l'alcool, soluble dans le chloroforme, légèrement soluble dans l'éther.
Pouvoir calorifique 30,045 MJ / kg
Le plus grand producteur d'urotropine en Russie est Gubakhinskiy JSC Metafrax.
Application
Fabrication de polymères
Il est utilisé dans la production de résines phénol-formaldéhyde,
La médecine
L'hexaméthylènetétramine est l'une des très rares drogues de synthèse actuellement utilisées, avec plus de 100 ans d'histoire : elle a commencé à être utilisée dès 1884. Le médicament a un effet antiseptique, principalement dans les voies urinaires. Il est utilisé sous forme pure et dans le cadre de médicaments combinés (par exemple, calcex). Sous forme pure, l'hexaméthylènetétramine est utilisée par voie orale ou intraveineuse, sous forme de sels : hippurate, carminate d'indigo ou camphre. Le mécanisme d'action repose sur la libération de formaldéhyde libre, qui dénature les protéines bactériennes. Cela est dû à la spécificité tissulaire de l'action de l'hexaméthylènetétramine et à la sécurité relative du médicament, car il est clivé avec la libération de formaldéhyde actif uniquement dans l'environnement acide de l'urine, agissant ainsi directement sur les bactéries qui causent des maladies des voies urinaires. , ainsi que dans les foyers inflammatoires riches en produits acides de dégradation des tissus. L'effet du médicament est dose-dépendant.
Compléments alimentaires
Enregistré dans l'industrie alimentaire comme additif conservateur (code E239). Il est souvent utilisé dans la fabrication du fromage, ainsi que pour la conservation du caviar. ... En Russie, jusqu'au 1er août 2008, il figurait parmi les « additifs alimentaires n'ayant pas d'effet nocif sur la santé humaine lorsqu'ils sont utilisés pour la fabrication de produits alimentaires », depuis le 1er juillet 2010, il était interdit. A un goût sucré.
À la maison
Vendu par paquet de dix comprimés de 10 grammes chacun, soit 5 comprimés de 16 grammes sous les dénominations commerciales « Dry Fuel », « Dry Alcohol », « Razzhigayka ». Il est utilisé comme combustible pour la cuisson (chauffage) des aliments, pour allumer et calciner des poêles, chauffer des caves, des garages, etc. (Le métaldéhyde peut également être utilisé comme « alcool sec »).
Pour conférer une résistance à l'humidité, il est plastifié avec des cires de pétrole solides.
Autres domaines d'application
- en chimie analytique, en tant que composant de solutions tampons, etc.
- dans la production d'explosifs (matières premières pour la production de RDX) et d'hexaméthylène triperoxyde diamine
- comme inhibiteur de corrosion
Sécurité
L'urotropine peut être absorbée par la peau à partir de solutions et, chez certaines personnes, elle provoque une irritation cutanée qui ressemble à une allergie.
Remarques (modifier)
Fondation Wikimédia. 2010.
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