Kelompok senyawa ini sering disebut fenol tanaman, karena sebagian besar turunan alami aromatik mengandung fungsi fenolik atau terbentuk dari senyawa fenolik, dan senyawa ini biasanya diproduksi oleh tanaman. Memang, fungsi fenolik paling umum di antara turunan aromatik dari seri benzena (senyawa naftalena dan antrasena dengan fungsi fenolik agak kurang umum), tetapi paling sering gugus fenolik menyertai fungsi oksigen lainnya.
Dan dalam hal ini, kelompok utama dari kelas senyawa alami ini dapat diwakili oleh seri berikut: fenol - hanya mengandung fungsi hidroksi; asam fenolik - mengandung fungsi hidroksi dan karboksi; senyawa aromatik dari seri pyran - a-pyrons, y-pyrons, garam pyrilium; kuinon dari seri benzena, naftalena dan antrasena, juga mengandung gugus fenolik. Definisi "sayuran" juga dapat dihilangkan pada saat ini, karena berbagai perwakilan dari kelompok di atas ditemukan dalam mikroorganisme, pada jamur, pada organisme laut.
8.1. Fenol dan asam fenolat
Fenol sederhana (Skema 8.1.1) tidak begitu tersebar luas di alam: yang paling umum adalah hidrokuinon, terkadang katekol, serta turunannya. Karena senyawa fenolik (terutama turunan dihidroksi) mudah teroksidasi, pada tumbuhan mereka biasanya diwakili oleh komponen aglikon glikosida atau diesterifikasi dengan cara lain: dengan radikal alkil dan sikloalkil, misalnya. Perwakilan yang menarik dan penting dari yang terakhir adalah kelompok vitamin E tokoferol, yang melakukan fungsi antioksidan dalam membran sel organisme hewan, termasuk manusia.
Asam karboksilat aromatik dalam bentuk struktur murninya sangat langka di alam. Asam benzoat ditemukan dalam jumlah yang cukup dalam cranberry dan lingonberry, membuatnya tahan terhadap aksi mikroorganisme (berry disimpan dengan baik tanpa aditif dan telah digunakan sebagai pengawet dalam produk lain sejak zaman kuno).
Asam fenolik dalam tanaman ditemukan di mana-mana dan dalam rentang struktural yang cukup luas. Pertama, ini adalah asam mono-, di-, dan trihidroksibenzoat, yang tersebar luas di tanaman, baik terakumulasi maupun sebagai zat antara dalam jalur biosintetik. Kelompok lain adalah asam hidroksifenilasetat, yang kurang tersebar luas. Kelompok ketiga adalah asam sinamat, tersebar luas, tetapi biasanya hadir dalam konsentrasi rendah dan terletak di jalur biosintetik ke heterosiklik yang mengandung oksigen aromatik. Cukup sering, asam hidroksi termasuk dalam komposisi minyak esensial dari banyak tanaman dalam bentuk metil (sederhana) eter, dan turunan dengan gugus karboksil yang direduksi menjadi gugus aldehida dan alkohol juga ditemukan (Skema 8.1.2).
Skema 8.1.1
(lihat pemindaian)
Skema 8.1.2.
(lihat pemindaian)
Skema 8.1.2 (lanjutan).
(lihat pemindaian)
Sifat kimia fenol dan asam fenolik disebabkan oleh kemampuan senyawa fenolik untuk teroksidasi menjadi kuinon yang sesuai atau senyawa serupa, membentuk sistem mirip kuinon. Apa yang diberikan oleh kemampuan senyawa fenolik ini kepada organisme tumbuhan?
Pertama, karena oksidasi fenol berlangsung melalui mekanisme radikal, yaitu mereka memiliki afinitas tertentu untuk radikal bebas, fenol bertindak sebagai perangkap untuk partikel radikal bebas (termasuk oksigen). Dengan melepaskan atom hidrogen mereka dari fungsi hidroksil inti aromatik, mereka membentuk radikal fenolik yang cukup stabil, yang, karena stabilitas dan sifatnya yang terdelokalisasi, tidak berpartisipasi dalam proses rantai radikal, yaitu. itu memutus rantai reaksi radikal, sehingga melakukan peran antioksidan dan quencher proses radikal lainnya, yang biasanya menyebabkan fenomena yang mempercepat kematian sel (penuaan) dan efek mutagenik.
Apa produk langsung dari oksidasi senyawa fenolik alami? Pertama, ini adalah orto- dan parakuinon, pembentukannya terutama merupakan karakteristik dari fenol sederhana dan asam fenolat tersubstitusi rendah (Skema 8.1.3).
Skema 8.1.3
Kelompok reaksi kedua dikaitkan dengan kemampuan elektron tidak berpasangan dari radikal fenol untuk terdelokalisasi di sepanjang cincin benzena, membentuk kerapatan putaran yang signifikan pada atom karbon pada posisi orto dan para pada hidroksil teroksidasi. Karena radikal karbon lebih aktif daripada radikal oksigen, mereka dapat masuk ke dalam berbagai reaksi yang terkait dengan serangan radikal pada molekul lain atau radikal fenoksil yang sama. Produk dari reaksi penggandengan oksidatif atau kondensasi oksidatif tersebut adalah melanin, yang strukturnya terdiri dari fragmen kuinon terkondensasi tipe A, B, dan C (Skema 8.1.4).
Biasanya melanin sangat berwarna - dari warna coklat tua hingga hitam, mereka ditemukan dalam biji Helianthus annuus dan Citrullus vulgaris, dalam spora Ustilago maydis, di ascomycete Daldinia concentrica. Melanin yang terakhir dibentuk oleh kondensasi oksidatif 1,8-dihidroksinaftalena dan mungkin memiliki struktur D, disertai dengan kuinon hitam E terkondensasi (Skema 8.1.5).
Skema 8.1.4
(lihat pemindaian)
Skema 8.1.5
(lihat pemindaian)
Tanin adalah kelompok lain dari turunan aromatik yang terbentuk pada tanaman yang mengandung asam fenolik. Tanin timbul dari asam galat melalui berbagai reaksi: dimerisasi oksidatif dan esterifikasi, baik antara fungsi asam galat itu sendiri maupun dengan fungsi lain.
Skema 8.1.6
(lihat pemindaian)
senyawa hidroksi - terutama dengan glukosa. Dengan demikian, mereka dibagi lagi menjadi tanin terhidrolisis - ester asam galat (atau oligomernya) dan karbohidrat dan tanin terkondensasi, mis. tidak terhidrolisis (Skema 8.1.6).
Asam galat membentuk oligomer in vivo dari dua jenis: dimer (atau tetramers) dengan ikatan karbon-karbon antara cincin fenil (ellagic, asam hexahydroxydiphenoic, dll), dimer dan trimer dengan ikatan ester antara fragmen (asam trigallic). Dalam hal ini, asam galat sendiri dibagi menjadi terhidrolisis (ester) dan tidak terhidrolisis (turunan difenil). Keduanya dengan karbohidrat membentuk tanin terhidrolisis, karena dalam media berair dalam kondisi katalisis asam, basa atau enzimatik, mereka membentuk karbohidrat dan asam fenolik.
Tanin ini, pertama-tama, harus mencakup ester monosakarida (biasanya glukosa) dengan asam galat atau trigalat. Sedangkan ester glukosa dengan asam galat terkondensasi (ellagovs, dll.) dapat dianggap sebagai tanin yang bersifat ganda, karena mengandung fragmen yang dapat terhidrolisis dan yang tidak dapat terhidrolisis. Tanin yang tidak terhidrolisis sepenuhnya tidak ada hubungannya dengan asam galat (kecuali bahwa mereka juga merupakan zat polifenol), tetapi merupakan turunan dari flavanol - senyawa piranat, yang akan dibahas pada bagian selanjutnya.
Tanin diperoleh dari kulit kayu akasia, cemara, ek, kastanye dan tanaman lainnya. Mereka juga ditemukan dalam teh. Ini adalah zat yang cukup aktif dalam kaitannya dengan banyak mikroba patogen, efek penyamakannya disebabkan oleh kemudahan interaksi dengan protein, dan gugus fenolik memberikan efek antioksidan yang signifikan. Tanin menonaktifkan banyak enzim.
Tanin memiliki sifat penyamakan kulit, dan juga pro-pigmen, karena di bawah aksi oksidan (bahkan oksigen di udara) mereka membentuk pewarna warna hitam yang stabil.
Kelompok ketiga dari turunan asam fenolik, atau lebih tepatnya fenol alkohol, dibentuk oleh dimerisasi dan polimerisasi senyawa seperti koniferil alkohol. Ini adalah lignan dan lignin. Lignan adalah dimer dari koniferil alkohol, yang dimerisasinya, tampaknya, dapat berlangsung (dilihat dari struktur produknya) dengan cara yang berbeda dan dengan jumlah tahap modifikasi berikutnya yang berbeda. Tetapi secara umum, ini adalah dimer fenil-propana, yang unit-unitnya saling berhubungan oleh ikatan antara karbon tengah dari unit samping. Keragaman struktural lignan disebabkan oleh sifat ikatan antara molekul monomer ("kepala ke ekor" atau "ekor ke ekor"), tingkat oksidasi atom karbon-y, dll. Pada tanaman, mereka menumpuk di semua organ, dilarutkan dalam minyak esensial, resin, terutama sering ditemukan dalam biji pinus, barberry, Compositae, dan aralia.
Lignin adalah polimer berdasarkan blok fenilpropana yang sama dari koniferil alkohol dengan metode yang sama untuk menghubungkan blok-blok ini satu sama lain, dan pembentukan struktur polimer ditandai dengan keacakan, mis. ada berbagai cara untuk menghubungkan fragmen dan fragmen itu sendiri biasanya tidak identik. Oleh karena itu, sulit untuk mempelajari struktur lignin, terlebih lagi untuk menggambarkannya. Ini biasanya struktur hipotetis (Gambar 8.1.7). Pada tumbuhan, lignin merupakan komponen penting dari dinding sel jaringan pendukung dan konduksi, melakukan peran ganda dalam hal ini: penguatan mekanis jaringan dan perlindungan sel dari pengaruh kimia, fisik, dan biologis.
16. Konsep senyawa fenolik sederhana (glikosida), klasifikasinya. Sifat fisik dan kimia. Fitur persiapan, pengeringan, penyimpanan bahan baku. Penilaian kualitas bahan baku, metode analisis. Cara menggunakan bahan baku, aplikasi medis.
Senyawa fenol
Alami senyawa fenolik- zat tumbuhan yang mengandung satu atau lebih cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksil bebas atau terikat.
Senyawa fenol terdistribusi secara universal di kingdom tumbuhan. Mereka adalah karakteristik dari setiap tanaman dan bahkan setiap sel tanaman. Saat ini, lebih dari dua ribu senyawa fenolik alami telah diketahui. Zat dari kelompok ini menyumbang hingga 2-3% dari massa bahan organik pada tanaman, dan dalam beberapa kasus - hingga 10% atau lebih. Senyawa fenolik juga ditemukan pada jamur, lumut kerak, dan alga. Hewan mengkonsumsi senyawa fenolik yang sudah jadi dan hanya dapat mengubahnya.
Pada tumbuhan, senyawa fenolik memegang peranan yang sangat penting. Mereka adalah peserta yang sangat diperlukan dalam semua proses metabolisme: respirasi, fotosintesis, glikolisis, fosforilasi.
1. Penelitian ilmuwan-ahli biokimia Rusia V.I. Palladin (1912, St. Petersburg) didirikan dan dikonfirmasi oleh penelitian modern bahwa senyawa fenolik terlibat dalam proses respirasi seluler. Senyawa fenolik bertindak sebagai akseptor (pembawa) hidrogen pada tahap akhir proses respirasi, dan kemudian dioksidasi ulang oleh enzim spesifik, oksidase.
2. Senyawa fenolik merupakan pengatur pertumbuhan, perkembangan dan reproduksi tanaman. Dalam hal ini, mereka memiliki efek merangsang dan menghambat (memperlambat).
3. Senyawa fenolik digunakan oleh tanaman sebagai bahan energi, melakukan fungsi struktural, pendukung dan pelindung (meningkatkan ketahanan tanaman terhadap penyakit jamur, memiliki efek antibiotik dan antivirus).
Klasifikasi senyawa fenolik
Klasifikasi senyawa fenolik alami didasarkan pada prinsip biogenetik. Sesuai dengan konsep modern biosintesis dan berdasarkan fitur struktural kerangka karbon, kelas fenol tanaman berikut dapat dibedakan.
Sifat fisika dan kimia senyawa fenolik sederhana
Properti fisik.
Senyawa fenolik sederhana tidak berwarna, lebih jarang sedikit berwarna, zat kristal dengan titik leleh tertentu, aktif secara optik. Mereka memiliki bau tertentu, terkadang aromatik (timol, carvacrol). Pada tumbuhan, mereka lebih sering ditemukan dalam bentuk glikosida, yang mudah larut dalam air, alkohol, aseton; tidak larut dalam eter, kloroform. Aglikon sedikit larut dalam air, tetapi mudah larut dalam eter, benzena, kloroform, dan etil asetat. Fenol sederhana memiliki karakteristik UV dan spektrum serapan tampak.
Asam fenolik adalah zat kristal, larut dalam alkohol, etil asetat, eter, larutan natrium bikarbonat dan asetat.
Gossypol adalah bubuk kristal halus dari kuning muda hingga kuning tua dengan semburat kehijauan, praktis tidak larut dalam air, sedikit larut dalam alkohol, larut dengan baik dalam fase lipid.
Sifat kimia.
Sifat kimia senyawa fenolik sederhana disebabkan oleh adanya:
- cincin aromatik, hidroksil fenolik, gugus karboksil;
- ikatan glikosidik.
Senyawa fenolik ditandai dengan reaksi kimia:
1. Reaksi hidrolisis(karena ikatan glikosidik). Glikosida fenolik mudah dihidrolisis oleh asam, basa atau enzim menjadi aglikon dan gula.
2. Reaksi oksidasi. Glikosida fenolik mudah teroksidasi, terutama dalam lingkungan basa (bahkan dengan oksigen atmosfer), membentuk senyawa quinoid.
3. Reaksi penggaraman. Senyawa fenol, yang memiliki sifat asam, membentuk fenolat yang larut dalam air dengan alkali.
4. Reaksi kompleksasi. Senyawa fenolik membentuk kompleks dengan ion logam (besi, timbal, magnesium, aluminium, molibdenum, tembaga, nikel), diwarnai dengan warna berbeda.
5. Reaksi penggabungan azo dengan garam diazonium. Senyawa fenolik dengan garam diazonium membentuk pewarna azo jingga hingga merah ceri.
6. Reaksi pembentukan ester (depsid). Depsides membentuk asam fenolik (asam digallic dan trigallic).
Fitur pengumpulan, pengeringan, dan penyimpanan bahan baku yang mengandung senyawa fenolik sederhana
Bahan baku lingonberry dan bearberry dipanen dalam dua periode - di awal musim semi sebelum berbunga dan di musim gugur dari awal pematangan buah hingga munculnya salju. Air-shadow atau pengeringan buatan pada suhu tidak lebih dari 50-60 ° C dalam lapisan tipis. Panen kembali pada semak yang sama dimungkinkan dalam 5-6 tahun.
Bahan baku Rhodiola rosea (akar emas) dipanen pada akhir fase berbunga dan berbuah. Dikeringkan pada suhu 50-60 ° C. Panen kembali pada semak yang sama dimungkinkan dalam 10-15 tahun.
Bahan baku foxwort jantan (Rhizomata Filicismaris) dipanen pada musim gugur, jangan dicuci, dikeringkan di tempat teduh atau di pengering pada suhu tidak melebihi 40 ° C. Pemanenan kembali pada semak yang sama dimungkinkan dalam 20 tahun.
Bahan baku kapas - kulit akar (Cortexradicum Gossypii) - dipanen setelah panen kapas.
Simpan bahan mentah menurut daftar umum di tempat yang kering dan berventilasi baik. Umur simpan adalah 3 tahun. Rimpang pakis jantan disimpan selama 1 tahun.
Evaluasi kualitas bahan baku yang mengandung senyawa fenolik sederhana. Metode analisis
Analisis kualitatif dan kuantitatif bahan baku didasarkan pada sifat fisik dan kimia.
Analisis kualitatif.
Senyawa fenolik diekstraksi dari bahan tanaman dengan air. Ekstrak berair dimurnikan dari zat yang menyertainya dengan mengendapkannya dengan larutan timbal asetat. Reaksi kualitatif dilakukan dengan ekstrak murni.
Phenologlycosides, yang memiliki hidroksil fenolik bebas, memberikan semua reaksi karakteristik fenol (dengan garam besi, aluminium, molibdenum, dll).
Reaksi spesifik (GF XI):
- untuk arbutin (lingonberry mentah dan bearberry):
A) dengan kristal besi sulfat. Reaksi didasarkan pada perolehan kompleks yang mengubah warnanya dari ungu ke ungu tua, dengan pembentukan lebih lanjut dari endapan ungu tua.
B) dengan larutan 10% asam natrium fosforomolibdat dalam asam klorida. Reaksi didasarkan pada pembentukan senyawa kompleks biru.
- untuk salidroside (bahan baku Rhodiola rosea):
A) reaksi kopling azo dengan natrium sulfasil yang diazotasi dengan pembentukan pewarna azo merah ceri
Studi kromatografi:
Berbagai jenis kromatografi digunakan (kertas, lapis tipis, dll.). Dalam analisis kromatografi, sistem pelarut biasanya digunakan:
- n-butanol-asam asetat-air (BUV 4: 1: 2; 4: 1: 5);
- kloroform-metanol-air (26:14:3);
- 15% asam asetat.
Studi kromatografi ekstraksi alkohol dari bahan baku Rhodiola rosea.
Kromatografi lapis tipis digunakan. Sampel didasarkan pada pemisahan dalam lapisan tipis silika gel (pelat Silufol) ekstraksi metanol dari bahan baku dalam sistem pelarut kloroform-metanol-air (26:14:3) dengan pengembangan selanjutnya dari kromatogram dengan natrium diazotasi sulfasil . Bintik salidrosida dengan Rf = 0,42 berubah menjadi kemerahan.
Kuantisasi.
Untuk penentuan kuantitatif glikosida fenologi dalam bahan baku tanaman obat, berbagai metode digunakan: gravimetri, titrimetri dan fisikokimia.
1. Metode gravimetri menentukan kandungan phloroglucides dalam rimpang pakis jantan. Metode ini didasarkan pada ekstraksi floroglucides dari bahan mentah dengan dietil eter dalam peralatan Soxhlet. Ekstrak dimurnikan, eter didistilasi, residu kering yang dihasilkan dikeringkan dan dibawa ke berat konstan. Dalam hal bahan baku yang benar-benar kering, kandungan floroglucides harus setidaknya 1,8%.
2. Metode iodometri titrimetri digunakan untuk menentukan kandungan arbutin dalam lingonberry dan bearberry mentah. Metode ini didasarkan pada oksidasi aglikon hidrokuinon menjadi kuinon dengan larutan yodium 0,1 M dalam media asam dan dengan adanya natrium bikarbonat setelah memperoleh ekstrak air yang dimurnikan dan melakukan hidrolisis asam arbutin. Hidrolisis dilakukan dengan asam sulfat pekat dengan adanya debu seng sehingga hidrogen bebas yang dibebaskan mencegah oksidasi hidrokuinonnya sendiri. Larutan kanji digunakan sebagai indikator.
3. Metode spektrofotometri digunakan untuk mengetahui kandungan salidroside dalam bahan baku Rhodiola rosea. Metode ini didasarkan pada kemampuan pewarna azo berwarna untuk menyerap cahaya monokromatik pada panjang gelombang 486 nm. Tentukan kerapatan optik larutan berwarna yang diperoleh dari reaksi salidrosida dengan natrium sulfasil diazotisasi menggunakan spektrofotometer. Kandungan salidroside dihitung dengan mempertimbangkan laju penyerapan spesifik GSO salidroside E 1% 1 cm = 253.
Cara menggunakan bahan baku yang mengandung senyawa fenolik sederhana
Lingonberry mentah, bearberry, Rhodiola rosea dilepaskan dari apotek tanpa resep dokter - atas perintah Kementerian Kesehatan dan Pembangunan Sosial Federasi Rusia No. 578 tertanggal 13.09.2005 - sebagai obat-obatan. Rimpang pakis jantan, rimpang dan akar Rhodiola rosea, kulit akar kapas digunakan sebagai bahan baku untuk memperoleh obat jadi.
Dari bahan tanaman obat yang mengandung fenologlikosida diperoleh:
1. Bentuk sediaan ekstemporal:
- decoctions (lingonberry mentah, bearberry, Rhodiola rosea);
- biaya (lingonberry mentah, bearberry, Rhodiola rosea).
2. Sediaan ekstraksi (galenik):
Ekstrak:
- ekstrak cair (rimpang dan akar Rhodiola rosea);
- ekstrak ethereal kental (rimpang pakis jantan).
3. Obat-obatan novogalenik:
- "Rodascon" dari bahan baku Rhodiola rosea.
4. Persiapan zat individu:
Gossypol 3% obat gosok dan tetes mata - 0,1% larutan gossypol dalam larutan natrium tetraborat 0,07% (kulit akar kapas).
Penggunaan medis bahan baku dan preparat yang mengandung senyawa fenolik sederhana
1. Antimikroba, anti inflamasi, diuretik (diuretik) aksinya khas untuk lingonberry dan bearberry mentah. Ini karena adanya arbutin dalam bahan baku, yang, di bawah pengaruh enzim saluran pencernaan, dipecah menjadi hidrokuinon dan glukosa. Hidrokuinon, diekskresikan dalam urin, memiliki efek antimikroba dan iritasi pada ginjal, yang menyebabkan efek diuretik dan efek anti-inflamasi. Efek anti-inflamasi juga karena adanya tanin.
Bentuk sediaan dari lingonberry mentah dan bearberry digunakan untuk pengobatan penyakit radang ginjal, kandung kemih (sistitis, uretritis, pielitis) dan saluran kemih. Rebusan daun lingonberry digunakan untuk mengobati penyakit yang berhubungan dengan pelanggaran metabolisme mineral: urolitiasis, rematik, asam urat, osteochondrosis.
Efek samping: saat mengambil dosis besar, eksaserbasi proses inflamasi, mual, muntah, diare mungkin terjadi. Dalam hal ini, dianjurkan untuk mengambil bentuk sediaan dari lingonberry mentah dan bearberry dalam kombinasi dengan tanaman lain.
2. Antivirus tindakan tersebut merupakan karakteristik senyawa fenolik dari kulit akar kapas. "Gossypol" digunakan dalam pengobatan herpes zoster, herpes simpleks, psoriasis (liniment); dengan keratitis herpes (tetes mata).
3. Adaptogenik, merangsang dan Tonik efeknya diberikan oleh persiapan rimpang dan akar Rhodiola rosea. Obat-obatan meningkatkan efisiensi selama kelelahan, kerja fisik yang berat, dan memiliki efek pengaktifan pada korteks serebral. Senyawa fenolik rhodiola mampu menghambat peroksidasi lipid, meningkatkan daya tahan tubuh terhadap stres ekstrim, sehingga menunjukkan efek adaptogenik. Digunakan untuk mengobati pasien dengan neurosis, hipotensi, distonia vegetatif-vaskular, skizofrenia.
Kontraindikasi: hipertensi, demam, agitasi. Jangan menunjuk di musim panas dalam cuaca panas dan di sore hari.
Kontraindikasi: gangguan pada sistem peredaran darah, penyakit pada saluran pencernaan, hati, ginjal, kehamilan, tidak diresepkan untuk anak di bawah dua tahun.
SENYAWA FENOLIK adalah zat aromatik yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon dari inti aromatik. Di antara produk asal sekunder
Senyawa fenol adalah yang paling umum dan karakteristik dari setiap tanaman dan bahkan setiap sel tanaman. Menurut jumlah gugus OH, senyawa fenolik monoatomik (misalnya, fenol itu sendiri), diatomik (pirokatekol, resorsinol, hidrokuinon) dan poliatomik (pirogallol, phloroglucinol, dll.).
Senyawa fenol dapat berupa monomer, dimer, oligomer dan polimer, prinsip biogenetik merupakan dasar untuk klasifikasi fenol alam. Sesuai dengan konsep modern biosintesis, mereka dapat dibagi menjadi beberapa kelompok utama:
- senyawa dari C 6-baris - fenol sederhana;
- senyawa C 6 - C 1 -seri - turunan asam benzoat (asam fenolik);
- senyawa C 6 - C 2-baris - fenol alkohol dan asam fenilasetat;
- senyawa C 6 - C 3 - turunan dari fenilpropana (asam hidroksisinamat dan alkohol, kumarin);
- senyawa 6 - 3 - 6 - flavonoid dan isoflavonoid;
- senyawa C 6 - C 3 - C 3 - C 6 - lignan;
- turunan antrasena;
- senyawa fenolik polimer - lignin, tanin, melanin.
Senyawa fenolik adalah kristal tidak berwarna atau berwarna atau zat amorf dengan bau khas, lebih jarang cairan, mudah larut dalam pelarut organik (alkohol, eter, kloroform, etil asetat) atau dalam air. Memiliki sifat asam, mereka membentuk produk seperti garam dengan alkali - fenolat. Sifat yang paling penting dari senyawa fenolik adalah kemampuannya untuk mengoksidasi dengan pembentukan bentuk kuinon. Polifenol sangat mudah teroksidasi dalam media basa di bawah aksi oksigen atmosfer. Fenol mampu menghasilkan kompleks berwarna dengan ion logam berat, yang khas untuk turunan o-dioksi. Senyawa fenolik masuk ke dalam reaksi kopling dengan senyawa diazonium. Dalam hal ini, produk dengan berbagai warna terbentuk, yang sering digunakan dalam praktik analitis. Selain reaksi kualitatif umum untuk semua fenol, ada reaksi kelompok tertentu.
Pada tumbuhan, senyawa fenolik berperan penting dalam beberapa tahap antara proses respirasi. Mengambil bagian dalam reaksi redoks, mereka berfungsi sebagai penghubung antara hidrogen dari substrat pernapasan dan oksigen di atmosfer. Ditemukan bahwa beberapa senyawa fenolik memainkan peran penting dalam fotosintesis sebagai kofaktor. Mereka digunakan oleh tanaman sebagai bahan energik untuk berbagai proses vital, adalah pengatur pertumbuhan, perkembangan dan reproduksi, sambil memberikan efek stimulasi dan penghambatan. Aktivitas antioksidan dari banyak fenol diketahui; mereka semakin banyak digunakan dalam industri makanan untuk menstabilkan lemak.
Sediaan berdasarkan senyawa fenolik digunakan sebagai antimikroba, antiinflamasi, koleretik, diuretik, antihipertensi, tonik, astringen dan pencahar.
Definisi lain untuk huruf "F":
Senyawa fenol adalah zat yang mengandung cincin aromatik dengan gugus hidroksil, serta turunan fungsionalnya. Senyawa fenolik dengan lebih dari satu gugus hidroksil pada cincin aromatik disebut polifenol.
Klasifikasi senyawa fenolik
Klasifikasi senyawa fenolik didasarkan pada kerangka karbon utama - jumlah cincin aromatik dan atom karbon dalam rantai samping. Atas dasar ini, senyawa fenolik dibagi lagi menjadi kelompok: fenol sederhana; asam fenolik; alkohol fenolik, asam fenilasetat, asetofenol; asam hidroksisinamat, kumarin, chromones; lignan; flavonoid; tanin.
Properti
Senyawa fenol adalah zat berwarna atau tidak berwarna dengan bau khas, padat, kristal atau amorf, lebih jarang cair. Sebagai aturan, mereka sangat larut dalam etil alkohol, dietil eter, kloroform, lebih jarang dalam air. Mereka memiliki sifat asam, membentuk fenolat dengan alkali.
Sifat yang paling penting dari senyawa fenolik adalah kemampuan untuk mengoksidasi dengan pembentukan bentuk seperti kuinon. Polifenol sangat mudah dioksidasi oleh oksigen atmosfer dalam media basa. Kompleks fenol dengan ion logam berat berwarna cerah. Sifat fenol ini banyak digunakan untuk menentukan kandungan kualitatifnya dalam larutan.
Peran biologis fenol pada tanaman beragam. Reaksi redoks dalam proses respirasi dan fotosintesis berlangsung dengan partisipasi wajib senyawa fenolik, yang merupakan komponen rantai pernapasan.
Banyak senyawa fenolik yang merupakan aktivator dan penghambat pertumbuhan dan perkembangan tanaman. Diketahui aktivitas antioksidan dari fenol banyak digunakan dalam industri makanan sebagai antioksidan.
Senyawa polifenol secara signifikan mempengaruhi kualitas dan nilai gizi buah-buahan, beri, sayuran. Perubahan polifenol dalam bahan baku tanaman di bawah pengaruh pengaruh teknologi selama pengalengan adalah salah satu alasan utama perubahan atau bahkan hilangnya karakteristik warna, aroma, dan rasa dari bahan baku segar asli dalam buah-buahan dan sayuran.
Pelanggaran integritas sel jaringan buah dan sayuran dan penggelapan yang dihasilkan, perkembangan proses oksidatif saat memanaskan bahan baku kaleng sebagian besar merupakan hasil pengukuran struktur kimia senyawa polifenol.
Alkaloid
Alkaloid adalah senyawa organik kompleks yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dengan efek fisiologis yang kuat pada tubuh. Struktur kimianya sangat beragam dan kompleks. Alkaloid ditemukan dalam bentuk garam dengan asam organik - oksalat, malat, sitrat dalam keadaan terlarut dalam getah sel. Mereka terakumulasi di semua bagian tanaman, tetapi lebih sering mereka mendominasi hanya dalam satu organ, misalnya, dalam daun teh, dalam ramuan celandine, buah ganja India, di rimpang scopolia, dan kulit kayu kina. Sebagian besar tanaman tidak hanya mengandung satu, tetapi beberapa alkaloid dalam komposisinya. Jadi, lebih dari 30 alkaloid berbeda ditemukan di ergot, dan sekitar 50 di rauwolfia serpentine. Paling sering, satu atau 2-3 alkaloid secara kuantitatif mendominasi dalam satu tanaman, sementara yang lain terkandung dalam jumlah yang lebih kecil.
Alkaloid- Ini adalah senyawa organik alami yang mengandung nitrogen dari sifat dasar, yang memiliki komposisi kompleks dan memiliki efek spesifik yang kuat. Sebagian besar dari mereka termasuk dalam senyawa dengan atom nitrogen heterosiklik di dalam cincin, lebih jarang nitrogen berada di rantai samping. Disintesis terutama oleh tanaman.
Dalam terjemahan, istilah "alkaloid" (dari bahasa Arab "alkali" - alkali dan Yunani "eidos" - serupa) berarti seperti alkali. Seperti alkali, alkaloid membentuk garam dengan asam.
menyebar.
Didistribusikan tidak merata di kerajaan tumbuhan. Ada beberapa dari mereka di tumbuhan tingkat rendah. Mereka ditemukan dalam keluarga Domba (Lamb-baranets). Mereka langka di sereal dan tanaman sedge. Tanaman dari keluarga poppy, solanaceous, liliaceae, madder, seledri, amarilis, kacang polong, buttercup kaya akan alkaloid. Pada tumbuhan, alkaloid dilarutkan dalam getah sel. Isinya berkisar dari seperseribu persen hingga beberapa persen, dan di kulit pohon kina dari 15 hingga 20%.
Fenol adalah senyawa yang molekulnya mengandung cincin aromatik (benzena) yang terikat pada satu atau lebih gugus -OH. Kandungan fenol yang tinggi merupakan ciri khas sel tumbuhan.
Dalam tubuh hewan, cincin benzena tidak disintesis, tetapi hanya dapat diubah, sehingga mereka harus terus-menerus masuk ke dalam tubuh dengan makanan. Namun, banyak senyawa fenolik dalam jaringan hewan melakukan fungsi penting (ubiquinone, adrenalin, tiroksin, serotonin, dll.).
Saat ini, beberapa ribu senyawa fenolik yang berbeda telah ditemukan pada tanaman. Mereka diklasifikasikan menurut struktur kerangka karbon:
1.C 6 -fenol
2.C 6 -C 1 -asam fenolik
3.C 6 -C 3 -asam hidroksisinamat dan kumarin
4.C 6 -C 3 -C 6 -flavonoid
5. Senyawa fenolik oligomer.
6. Polimer senyawa fenolik.
C 6 -fenol. Senyawa yang cincin benzenanya terikat pada beberapa gugus hidroksil disebut polifenol.
Fenol bebas dalam tanaman jarang ditemukan dan dalam jumlah kecil. Dengan demikian, fenol ditemukan dalam jarum dan kerucut pinus, dalam minyak esensial blackcurrant, pyrocatechin - dalam sisik bawang, dalam daun berry, hydroquinone - di kulit dan daun pir, dan daun berry. Turunan fenol lebih umum, di mana mereka terkait dengan beberapa jenis rantai karbon atau siklus. Misalnya, urushiol dan tetrahydrocannabinol.
Urushiol adalah zat beracun dari daun sumac. Tetrahydrocannabinol adalah asal halusinogen ganja.
Ketika fenol dioksidasi, kuinon (benzokuinon) terbentuk. Dalam keadaan bebas, kuinon tidak ditemukan pada tumbuhan, tetapi turunannya tersebar luas. Misalnya, turunan benzokuinon adalah pembawa elektron di ETC fotosintesis dan respirasi - plastoquinone dan ubiquinone. Turunan benzokuinon juga termasuk zat pembakaran primrose - primin dan pigmen merah agaric lalat - muscarufin.
C 6 -C 1 -asam fenolik. Asam fenolik banyak terdapat pada tumbuhan. Mereka lebih sering ditemukan di jaringan dalam keadaan terikat dan dilepaskan selama ekskresi dan hidrolisis.
Asam salisilat dilepaskan sebagai agen alelopati ke lingkungan. Selain itu, sekarang telah ditemukan memiliki efek pengaturan pada sejumlah proses fisiologis dan biokimia dalam tanaman (pembentukan etilen, reduksi nitrat, dll.).
Asam protocatechuic ditemukan dalam sisik bawang.
Vanila dan asam galat ditemukan dalam kayu. Yang terakhir adalah bagian dari beberapa tanin dan dapat membentuk dimer - asam digalic, di mana 2 residu asam galat dihubungkan oleh ikatan ester.
Ditemukan di tanaman turunan asam fenolik - aldehida dan alkohol. Misalnya, alkohol salisilat hadir di kulit pohon willow. Tapi vanillin sangat terkenal - vanili aldehida. Ini memiliki bau yang sangat menyenangkan dan dalam bentuk glikosida - glukovanilin ditemukan dalam buah-buahan dan cabang-cabang pohon vanili. Glikosida dan vanilin sendiri banyak digunakan dalam industri kembang gula, sabun dan parfum.
Asam fenolik dapat berikatan dengan ikatan ester dengan gula, lebih sering dengan glukosa. Glycogallin telah diisolasi dari sejumlah tanaman (rhubarb, eucalyptus), di mana gugus karboksil asam galat terkait dengan hidroksil glikosidik glukosa.
C 6 -C 3 -asam hidroksisinamat dan kumarin. Asam hidroksisinamat tersebar luas di tanaman. Biasanya mereka dalam keadaan terikat, dan dalam keadaan bebas, kecuali kopi, mereka jarang.
Ditunjukkan bahwa isomer cis dari asam hidroksisinamat adalah penggerak proses pertumbuhan tanaman, sedangkan isomer trans tidak memiliki sifat tersebut.
Pada tumbuhan, alkohol hidroksisinamik ditemukan - turunan dari asam yang sesuai: alkohol kumarat - kumarat, ferulat - alkohol koniferil, alkohol sinapik - sinapik. Alkohol biasanya tidak terakumulasi, tetapi jelas digunakan untuk membentuk lignin, yang merupakan monomernya.
Asam hidroksisinamat dapat membentuk ester dengan asam organik dari seri alifatik. Jadi, asam caffeic membentuk ester dengan asam malat dan tartarat. Ester pertama disebut asam faseolinat. Itu ditemukan di daun kacang. Yang kedua adalah asam chicoric. Ini ditemukan di daun sawi putih.
Ester asam hidroksisinamat dan gula, lebih sering glukosa, tersebar luas di tanaman. Jadi, dalam bunga petunia dan snapdragon, ester kopi, kumarat, asam ferulat ditemukan, dan pada sereal secara umum, sebagian besar asam hidroksisinamat diwakili oleh ester. Selain itu, asam hidroksisinamat ditemukan dalam polisakarida dan protein. Misalnya, asam ferulat ditemukan dalam xilan tepung terigu dan polisakarida nanas.
Kumarin adalah lakton yang terbentuk ketika cincin menutup antara gugus hidroksil dan karboksil dalam molekul asam hidroksisinamat.
Kumarin adalah zat kristal tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan dari jerami yang baru dipotong. Kumarin bebas tidak ditemukan pada tumbuhan. Biasanya ditemukan dalam bentuk glikosida (bunga dan daun semanggi manis). Pada tumbuhan herba, glikosida yang mengandung asam orto-kumarat terdapat dalam getah sel. Selama pembuatan jerami, jaringan tanaman rusak, permeabilitas membran terganggu. Glikosida dari getah sel bersentuhan dengan enzim sitoplasma. Gula dipecah dari glikosida, dan asam kumarat, setelah isomerisasi trans-cis, ditutup menjadi lakton-kumarin. Dalam hal ini, rumput yang layu memperoleh bau jerami.
Pada tumbuhan, kumarin terhidroksilasi sering ditemukan dalam komposisi glikosida. Misalnya, esculetin dari pericarp berangan kuda dan scopoletin dari akar scopolia Jepang. Kedua kumarin ini memiliki aktivitas vitamin P dan digunakan dalam pengobatan sebagai agen penguatan kapiler.
Dicumarin ditemukan di semanggi manis putih, yang mencegah pembekuan darah. Ini dan dikumarin lainnya digunakan sebagai obat untuk mencegah pembekuan darah.
C 6 -C 3 -C 6 -flavonoid... Ini adalah salah satu kelompok senyawa fenolik yang paling beragam dan tersebar luas. Struktur molekul flavonoid didasarkan pada struktur flavan, yang terdiri dari dua cincin benzena dan satu cincin heterosiklik (piran).
Flavonoid dibagi menjadi beberapa kelompok.
1. Katekin.
2. Antosianin.
3. Kalkon.
Katekin- flavonoid paling tereduksi. Mereka tidak membentuk glikosida. Katekin pertama kali diisolasi dari kayu Acacia catechu, sesuai dengan namanya. Katekin telah ditemukan di lebih dari 200 spesies tanaman. Di antara katekin, yang paling terkenal adalah katekin dan gallocatechin.
Mereka dapat membentuk ester dengan asam galat - catechin gallates dan gallocatechin gallates. Katekin ditemukan dalam banyak buah-buahan (apel, pir, quince, ceri, plum, aprikot, stroberi, blackberry, kismis, lingonberry, anggur), dalam biji kakao, biji kopi, di kulit kayu dan banyak pohon (willow, oak, pinus, cemara, cedar, cemara, akasia, kayu putih). Ada banyak katekin di daun dan pucuk muda teh (hingga 30%). Transformasi oksidatif katekin memainkan peran penting dalam produksi teh dan pembuatan anggur. Produk oksidasi, yang sebagian besar merupakan dimer katekin, memiliki rasa yang menyenangkan, sedikit astringen dan warna coklat keemasan. Ini menentukan warna dan rasa produk akhir. Pada saat yang sama, katekin memiliki aktivitas vitamin P yang tinggi, memperkuat kapiler dan menormalkan permeabilitas dinding pembuluh darah. Dimer katekin dalam teh memiliki aktivitas yang sama. Katekin adalah monomer dalam tanin terkondensasi.
Antosianin- pigmen tumbuhan yang paling penting. Mereka mewarnai kelopak bunga, buah-buahan, dan terkadang daun dengan warna biru, biru, merah muda, merah, ungu dengan berbagai corak dan transisi. Semua antosianin adalah glikosida. Aglikon mereka adalah antosianidin. Antosianin larut dalam air dan ditemukan dalam getah sel.
Lebih dari 20 antosianidin saat ini diketahui, tetapi 4 yang paling tersebar luas: pelargonidin, sianidin, delphinidin, dan malvidin (turunan termetilasi dari delphinidin).
Sebagai monosakarida dalam antosianin, glukosa, galaktosa, rhamnosa, xilosa, arabinosa lebih jarang ditemukan, dan sebagai disakarida - paling sering rutinose, sophorosis, sambubiose. Kadang-kadang antosianin mengandung trisakarida, biasanya bercabang. Misalnya, dalam buah kismis dan raspberry, anthocyanin ditemukan, di mana trisakarida bercabang dikaitkan dengan cyanidin.
Warna antosianin tergantung pada sejumlah faktor:
1. konsentrasi antosianin dalam getah sel;
2. pH getah sel;
3. kompleksasi antosianin dengan kation;
4. kopigmentasi - campuran antosianin dan adanya zat fenolik lainnya dalam getah sel;
5. Kombinasi dengan pewarnaan pigmen plastid.
Mari kita pertimbangkan faktor-faktor ini secara lebih rinci.
1. Konsentrasi antosianin dalam getah sel dapat bervariasi pada rentang yang luas - dari 0,01 hingga 15%. Misalnya, bunga jagung biru biasa mengandung 0,05% antosianin sianin, dan ungu tua 13-14%.
2. Karena adanya valensi bebas dalam molekul antosianin, warna dapat berubah tergantung pada nilai pH. Biasanya, dalam media asam, antosianin memiliki warna merah dengan intensitas dan corak yang bervariasi, dan dalam media basa berwarna biru. Perubahan warna antosianin seperti itu dapat diamati dengan menambahkan asam atau alkali ke jus berwarna kismis, ceri, bit atau kubis merah. Di alam, perubahan tajam pada pH getah sel tidak terjadi, dan faktor ini tidak memainkan peran besar dalam warna antosianin. Anda hanya dapat melihat bahwa beberapa bunga merah muda dan merah berubah menjadi biru ketika layu. Ini menunjukkan perubahan pH dalam sel yang sekarat.
3. Yang sangat penting dalam warna bunga dan buah adalah kemampuan antosianin untuk mengkelat dengan ion logam. Ini terlihat jelas pada contoh bunga jagung dan mawar. Kelopaknya mengandung antosianin yang sama - sianin. Dalam kelopak bunga jagung biru, sianin membentuk kompleks dengan ion Fe (4 molekul sianin terikat pada satu atom Fe). Sianin gratis hadir di kelopak mawar merah. Contoh lain. Jika hydrangea biasa dengan bunga merah muda ditanam dalam media mineral yang mengandung aluminium dan molibdenum, maka bunganya menjadi berwarna biru.
4. Biasanya dalam getah sel banyak bunga dan buah tidak ada satu, melainkan beberapa pigmen. Dalam hal ini, warnanya tergantung pada campurannya, dan ini disebut kopigmentasi. Jadi, warna buah blueberry disebabkan oleh kopigmentasi dolphinin dan malvin. Ada 10 jenis antosianin yang ditemukan pada bunga ubi ungu.
Pola warna kelopak banyak bunga ditentukan baik oleh peningkatan lokal dalam konsentrasi satu pigmen (digitalis), atau oleh superposisi pigmen tambahan pada pigmen utama (konsentrasi sianin yang tinggi ditumpangkan di tengah bunga poppy dengan latar belakang umum pelargonin).
Warna juga dipengaruhi oleh kopigmentasi antosianin dengan zat lain, misalnya dengan tanin. Jadi, mawar merah ungu dan merah tua mengandung sianin yang sama, tetapi mawar merah tua mengandung banyak tanin.
5. Kombinasi antosianin biru pada getah sel dan karotenoid kuning-oranye pada kromoplas menghasilkan warna coklat pada kelopak beberapa bunga.
tab. Beberapa tanaman antosianin
Chalcones, atau anthochlores, adalah flavonoid dengan heterosiklik terbuka. Mereka memberi kelopak bunga warna kuning. Distribusi mereka terbatas pada sembilan keluarga. Mereka ditemukan dalam bentuk glikosida. Kalkon, misalnya, adalah isosalipurposide dari bunga anyelir kuning, dan Floridzin dari kulit dan daun apel. Floridzin adalah penghambat pertumbuhan pohon apel. Ketika tertelan oleh manusia, itu menyebabkan pelepasan glukosa yang intens satu kali ke dalam darah - "diabetes phloridzin".
Senyawa fenolik oligomer. Ini termasuk asam lichen. Mereka terbentuk dalam lumut dari dua atau lebih residu asam orselat. Asam lekanorat dan asam evernat terdiri dari dua residu asam orselat. Asam evernat adalah komponen utama dari kompleks asam evernia ("oakmoss"), yang digunakan dalam wewangian sebagai zat pewangi dan sekaligus sebagai fiksatif dalam pembuatan berbagai jenis parfum terbaik.
Di antara asam lichen, ada yang berwarna. Mereka memberi warna yang bervariasi pada lumut - kuning, oranye, merah, ungu. Lichen mengandung asam usnat, yang merupakan agen bakterisida yang efektif.
Dimer alkohol hidroksisinamik ditemukan di kulit kayu, kayu, buah-buahan dan daun banyak tanaman. Membentuk oligomer dan flavonoid, terutama katekin. Dimer katekin ditemukan dalam apel, kastanye, hawthorn, biji kakao, dan kayu eukaliptus.
Senyawa fenolik polimer. Senyawa fenolik polimer termasuk tanin, atau tanin, lignin dan melanin.
Tanin, atau tanin. Mereka mendapatkan nama mereka karena kemampuan untuk mencokelatkan kulit binatang, mengubahnya menjadi kulit. Penyamakan didasarkan pada interaksi tanin dengan protein kolagen kulit. Dalam hal ini, banyak ikatan hidrogen terbentuk antara protein dan tanin.
Tanin alami merupakan campuran kompleks dari senyawa sejenis dengan berat molekul 500-5000.
Tanin banyak ditemukan di kulit kayu dan kayu ek, kayu putih, kayu kastanye, di rimpang sorrel, rhubarb, dan daun sumac. Ada banyak dari mereka di kulit kayu dan kayu polong-polongan, murad, merah muda. Galls, yang terbentuk pada daun ketika dirusak oleh pengerjaan kacang (hingga 50-70%), dibedakan oleh kandungan tanin yang sangat tinggi.
Zat bermolekul rendah yang memiliki rasa astringen yang menyenangkan, tetapi tidak mampu melakukan penyamakan yang nyata, juga disebut tanin (lebih sering tanin makanan). Mereka hadir dalam banyak buah-buahan (quince, apel, kesemek, anggur), dalam daun teh.
Tanin banyak digunakan tidak hanya pada industri kulit. Mereka digunakan dalam produksi plastik, pengikat dalam pembuatan kayu lapis dan papan dari serbuk gergaji, sebagai pewarna untuk pewarnaan. Mereka digunakan dalam instalasi untuk merebus air sebagai stabilisator koloid, untuk menyesuaikan viskositas larutan saat mengebor sumur.
Penggunaan tanin dalam pembuatan anggur dikaitkan dengan efek penghambatannya pada enzim dan mikroorganisme, yang mencegah kekeruhan anggur dan meningkatkan kualitasnya. Teh tanin digunakan untuk menstabilkan betacyanin, warna merah makanan yang diperoleh dari bit.
Dalam pengobatan, tanin digunakan sebagai zat, bakterisida, antiradiasi dan agen antineoplastik.
Lignin merupakan bagian dari dinding sel jaringan kayu. Ini disimpan di antara mikrofibril selulosa, yang memberikan kekerasan dan kekuatan dinding sel. Namun, dalam hal ini, komunikasi antar sel terganggu, yang menyebabkan kematian isi hidup; oleh karena itu, lignifikasi adalah tahap akhir dari ontogenesis sel.
Lignin adalah zat amorf, tidak larut dalam air, pelarut organik, dan bahkan asam pekat.
Lignin memiliki sifat penting lainnya: tahan terhadap mikroorganisme. Hanya beberapa mikroorganisme, dan kemudian dengan sangat lambat, menguraikannya.
Lignin adalah polimer tiga dimensi, monomernya adalah alkohol hidroksisinamik. Jadi, pada tumbuhan runjung, lignin didominasi oleh alkohol koniferil, dalam sereal - kumar, di banyak pohon gugur - sinap.
Industri pulp dan kertas serta pabrik hidrolisis mengakumulasi lignin dalam jumlah besar sebagai limbah. Ini digunakan untuk memproduksi karbon aktif, plastik, dan resin sintetis.
Melanin- polimer yang bersifat fenolik, yang merupakan produk oksidasi tirosin. Struktur mereka belum sepenuhnya dijelaskan.
Melanin berwarna hitam atau coklat-hitam. Pembentukan mereka dijelaskan oleh penggelapan permukaan apel yang dipotong, umbi kentang, dan beberapa jamur dengan cepat. Melanin juga ada pada organisme hewan, menyebabkan warna bulu dan rambut. Namun, melanin tumbuhan dan hewan berbeda dalam komposisi monomer. Selama hidrolisis, melanin tumbuhan membentuk pirokatekol, dan hewan membentuk dihidroksiindole. Dengan kata lain, melanin tumbuhan, tidak seperti hewan, adalah zat bebas nitrogen.
Fungsi senyawa fenolik pada tumbuhan. 1. Fenol terlibat dalam proses redoks: fenol diubah menjadi kuinon dan sebaliknya dengan partisipasi enzim polifenol oksidase. Dalam hal ini, di sepanjang jalan, berbagai senyawa (asam amino, asam organik, fenol, sitokrom, dll.) dapat dioksidasi secara non-enzimatik.
2. Beberapa senyawa fenolik adalah pembawa elektron dan proton dalam ETC fotosintesis dan respirasi (plastoquinone, ubiquinone).
3. Sejumlah fenol berpengaruh pada proses pertumbuhan tanaman, terkadang mengaktifkan, lebih sering menghambat. Pengaruh ini dimediasi oleh aksi pada fitohormon. Dengan demikian, diketahui bahwa beberapa senyawa fenolik diperlukan untuk sintesis auksin, sementara yang lain diperlukan untuk penguraiannya. Untuk pembentukan etilen, keberadaan ester asam kumarat diperlukan. Ditemukan bahwa di bawah tekanan, tanaman mengakumulasi sejumlah besar fenol, yang mengarah pada penghambatan proses pertumbuhan dan peningkatan ketahanannya terhadap kondisi yang tidak menguntungkan.
4. Fenol memiliki fungsi pelindung pada tanaman: Senyawa fenolik memberikan ketahanan tanaman terhadap penyakit. Misalnya, resistensi terhadap sejumlah penyakit bawang dengan sekam berwarna dikaitkan dengan adanya asam protocatechuic di dalamnya. Dalam kasus kerusakan mekanis pada jaringan tanaman, fenol menumpuk di dalam sel dan, mengembun, membentuk lapisan pelindung. Beberapa tanaman, sebagai respons terhadap infeksi oleh jamur patogen, membentuk zat pelindung - fitoaleksin, banyak di antaranya bersifat fenolik.
5. Banyak fenol adalah antioksidan dan melindungi lipid membran dari degradasi oksidatif. Beberapa di antaranya digunakan dalam industri makanan untuk mencegah lemak menjadi tengik (ester asam galat, flavonoid, dll.).
6. Peranan senyawa fenolik dalam proses perkembangbiakan tanaman sangat penting. Ini tidak hanya terkait dengan warna bunga dan buah, tetapi juga dengan partisipasi langsung fenol dalam pemupukan. Jadi, dalam proses pembuahan ganggang Chlamydomonas dan tanaman tingkat tinggi forsythia, flavonoid mengambil bagian.
7. Fenol dapat bertindak sebagai zat alelopati pada beberapa tanaman. Misalnya, asam salisilat bisa menjadi zat seperti itu di pohon ek.
8. Beberapa fenol bertindak sebagai aktivator atau inhibitor pada proses dan enzim tertentu (pembelahan sel, sintesis protein, fosforilasi oksidatif, dll.).
Memuat ...