ფენილ სალიცილატის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ფენოლის მჟავების წარმოებულები. ავთენტურობის რეაქციები სალიცილის მჟავას ეთერებისთვის

მთლიანი ფორმულა

C13H10O3

ნივთიერების ფარმაკოლოგიური ჯგუფი ფენილ სალიცილატი

ნოზოლოგიური კლასიფიკაცია (ICD-10)

CAS კოდი

118-55-8

ნივთიერების მახასიათებლები ფენილ სალიცილატი

თეთრი კრისტალური ფხვნილი ან პატარა უფერო კრისტალები სუსტი სუნით. პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, ხსნადი (1:10) ალკოჰოლში და კაუსტიკური ტუტეების ხსნარებში, ადვილად ხსნადი ქლოროფორმში, ძალიან ადვილად იხსნება ეთერში.

ფარმაკოლოგია

ფარმაკოლოგიური ეფექტი - ანთების საწინააღმდეგო, ანტისეპტიკური.

ნაწლავის ტუტე შიგთავსში ჰიდროლიზირებით, ის ათავისუფლებს სალიცილის მჟავას და ფენოლს, რომლებიც დენატირებენ ცილის მოლეკულებს. ფენილ სალიცილატი არ იშლება კუჭის მჟავე შიგთავსში და არ აღიზიანებს კუჭის ლორწოვან გარსს (ასევე პირის ღრუსა და საყლაპავ მილს). ჩამოყალიბდა წვრილი ნაწლავიფენოლი თრგუნავს ნაწლავის პათოგენურ მიკროფლორას, ხოლო სალიცილის მჟავას აქვს ანთების საწინააღმდეგო და სიცხის დამწევი მოქმედება, ორივე ნაერთი, რომელიც ნაწილობრივ გამოიყოფა ორგანიზმიდან თირკმელებით, დეზინფექციას ახდენს. საშარდე გზების. ფენილ სალიცილატი მნიშვნელოვნად ნაკლებად აქტიურია თანამედროვესთან შედარებით ანტიმიკრობული საშუალებები, მაგრამ დაბალტოქსიკურია, არ იწვევს დისბაქტერიოზს და სხვა გართულებებს და ხშირად გამოიყენება ამბულატორიულ პრაქტიკაში.

ნივთიერების ფენილ სალიცილატის გამოყენება

ნაწლავის დაავადებები (კოლიტი, ენტეროკოლიტი) და საშარდე გზების(ცისტიტი, პიელიტი, პიელონეფრიტი).

ქვითარი. 1886 წელს ნენეცკიმ სალოლის სინთეზირება მოახდინა. „სალოლის პრინციპი“ მოიცავს ორგანიზმში გამაღიზიანებელი ნივთიერებების (სალიცილატი - გამაღიზიანებელი, ფენოლი - შხამიანი) შეყვანას ეთერის სახით და კონსერვაციას. საჭირო თვისებები- ანტისეპტიკური.

აღწერა. თეთრი კრისტალური ფხვნილი ან პატარა უფერო კრისტალები სუსტი სუნით.

ხსნადობა. პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, იხსნება ალკოჰოლში და კაუსტიკური ტუტეების ხსნარებში, ადვილად იხსნება ქლოროფორმში, ძალიან ადვილად იხსნება ეთერში.

ავთენტურობა.

1) პრეპარატს ხსნიან სპირტში და უმატებენ წვეთს რკინის ქლორიდის ხსნარს; ჩნდება იისფერი ფერი (გამო ფენოლური ჰიდროქსილი).

2) მარკის რეაგენტით. პრეპარატს ემატება კონცენტრირებული გოგირდმჟავა და წყალი; იგრძნობა ფენოლის სუნი. შემდეგ ემატება ფორმალინი; ჩნდება ვარდისფერი ფერი.

3) გაცხელებისას, გაციებისას და გოგირდმჟავას ხსნარის დამატებისას წამალი იჟანგება ტუტეთი, წარმოიქმნება ნალექი. სალიცილის მჟავაფენოლის სუნი.

არომატული მჟავები არის არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც ბენზოლის რგოლში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია კარბოქსილის ჯგუფებით. როგორც სამკურნალო ნივთიერებები და მათი სინთეზის საწყისი პროდუქტები უმაღლესი ღირებულებაბენზოის მჟავას და სალიცილის მჟავას (ფენოლის მჟავა) აქვთ:

მოლეკულაში არომატული ბირთვის არსებობა აძლიერებს ნივთიერების მჟავე თვისებებს. ბენზოის მჟავას დისოციაციის მუდმივი ოდნავ დაბალი მნიშვნელობა აქვს (K=6,3·10 -5), ვიდრე ძმარმჟავას (K=1,8·10 -5). სალიცილის მჟავას აქვს მსგავსი ქიმიური თვისებები, თუმცა, ფენოლური ჰიდროქსილის არსებობა მის მოლეკულაში ზრდის დისოციაციის მუდმივობას 1.06·10 -3-მდე და აფართოებს ანალიტიკური რეაქციების რაოდენობას, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას ხარისხობრივი და რაოდენობრივი ანალიზისთვის. ბენზოური და სალიცილის მჟავები ურთიერთქმედებენ ტუტეებთან და წარმოქმნიან მარილებს.

არომატული მჟავები, როგორიცაა არაორგანული ან ალიფატური მჟავები, ავლენენ ანტისეპტიკურ ეფექტს. მათ ასევე შეიძლება ჰქონდეთ გამაღიზიანებელი და გამაღიზიანებელი ეფექტი ქსოვილებზე, რომლებიც დაკავშირებულია ალბუმინატების წარმოქმნასთან. ფარმაკოლოგიური ეფექტიდამოკიდებულია მჟავას დისოციაციის ხარისხზე.

ბენზოური და სალიცილის მჟავების ნატრიუმის მარილები, განსხვავებით თავად მჟავებისგან, ადვილად ხსნადია წყალში. წყალხსნარებში ისინი იქცევიან როგორც ძლიერი ფუძეების მარილები და სუსტი მჟავები. თვით მარილებისა და მჟავების ფარმაკოლოგიური ეფექტი იგივეა, თუმცა უფრო დიდი ხსნადობის გამო მათი გამაღიზიანებელი ეფექტი უფრო დაბალია.

ბენზოინის მჟავა - მჟავა ბენზოიკუმი

ნატრიუმის ბენზოატი-Natrii benzoicum

Თვისებები. ბენზოინის მჟავა – უფერო ნემსის ფორმის კრისტალები ან თეთრი წვრილკრისტალური ფხვნილი მ.პ. 122-124,5°C. ნატრიუმის ბენზოატი არის თეთრი, წვრილად კრისტალური ფხვნილი, უსუნო ან ძალიან მსუბუქი სუნით, ტკბილი და მარილიანი გემოთი. დნობის წერტილი დადგენილი არ არის.

ქვითარი .

1. ტოლუოლის დაჟანგვა კალიუმის პერმანგანატით, მანგანუმის დიოქსიდით, კალიუმის დიქრომატით.

2. ატმოსფერული ჟანგბადით ტოლუოლის ბენზომჟავამდე დაჟანგვის ორთქლის ფაზა კატალიზური პროცესი.

ავთენტურობა . ბენზოინის მჟავისა და მისი მარილების სპეციფიკური რეაქცია არის ხორცის ფერის რთული მარილის წარმოქმნის რეაქცია, როდესაც ის რეაგირებს FeCl 3 ხსნართან. ამისათვის ბენზოინის მჟავა ანეიტრალებს ინდიკატორ ტუტეს და შემდეგ ემატება რამდენიმე წვეთი FeCl3 ხსნარი:

ამ რეაქციის აუცილებელი პირობაა ბენზოის მჟავას ნეიტრალური ნატრიუმის მარილის მიღება, ვინაიდან ქ მჟავე გარემომარილის რთული ნალექი დაიშლება და თუ ტუტე ჭარბობს, წარმოიქმნება რკინის (III) ჰიდროქსიდის ყავისფერი ნალექი.

როდესაც ბენზოინის მჟავა ექვემდებარება წყალბადის ზეჟანგს რკინის (II) სულფატის კატალიზატორის თანდასწრებით, იგი გარდაიქმნება სალიცილის მჟავად, რომელიც შეიძლება გამოვლინდეს იისფერი ფერით FeCl 3 ხსნარით:

პრეპარატის ერთ-ერთი მინარევები შეიძლება იყოს სინთეზის საწყისი ნივთიერების (ტოლუოლის) არასრული ქლორირების პროდუქტი, რომელიც გამოვლინდება ცეცხლის მწვანე შეფერილობით სპილენძის მავთულზე პრეპარატის მარცვლის უფერო ცეცხლში შეყვანის შემდეგ. სანთელი - რეაქციაბელიიტინა.

პრეპარატის რაოდენობრივი შემცველობა განისაზღვრება ალკოჰოლურ გარემოში ნეიტრალიზაციის მეთოდით ფენოლფთალეინის ინდიკატორის გამოყენებით:

ბენზოინის მჟავა გამოიყენება როგორც სუსტი ანტისეპტიკური საშუალება მალამოების ფუძეებში, ასევე მოქმედებს როგორც ამოსახველებელი. ბენზოინის მჟავა ყველაზე ხშირად გამოიყენება მისი ნატრიუმის მარილის C 6 H 5 COONa სახით. ნატრიუმის კათიონის შეყვანა ამცირებს ბენზოის მჟავას გამაღიზიანებელ ეფექტს და ამავდროულად რამდენადმე ამცირებს პრეპარატის ანტისეპტიკურ აქტივობას. ბენზოინის მჟავას მარილები მოქმედებს როგორც სუსტი შარდმდენები და, ისევე როგორც თავად ბენზოინის მჟავა, გამოიყენება საკვების შესანარჩუნებლად.

ბენზოინის მჟავა აქროლადია, ამიტომ უნდა ინახებოდეს კარგად დახურულ ბოთლებში.

Ნატრიუმის ბენზოატი .

ქვითარი. მიღებულია ბენზოის მჟავის ნეიტრალიზაციის რეაქციით სოდასთან ან ტუტესთან:

პრეპარატის ავთენტურობა დასტურდება ხორცისფერი ნალექის წარმოქმნით FeCl 3 ხსნარის მოქმედებით.

ნატრიუმის ბენზოატის კალციაციის შემდეგ მშრალი ნარჩენი აფერადებს დამწვრობის ცეცხლს ყვითელი(რეაქცია Na +-ზე). თუ ეს ნარჩენი იხსნება წყალში, გარემოს რეაქცია აღმოჩნდება ტუტე ლაკმუსზე (რეაქცია Na +-ზე).

დამახასიათებელი (მაგრამ არა ოფიციალური) რეაქცია ნატრიუმის ბენზოატზე არის რეაქცია სპილენძის სულფატის 5%-იანი ხსნარით - წარმოიქმნება ფირუზის ნალექი. ეს რეაქცია მოსახერხებელია გამოსაყენებლად ინტრაფარმაციულ კონტროლში, რადგან ის სწრაფად განხორციელებადი და სპეციფიკურია მოცემული წამლისთვის.

ნატრიუმის ბენზოატზე მოქმედებისას მინერალური მჟავაბენზოის მჟავას ნალექის ნალექი, რომელსაც ფილტრავენ, აშრობენ და დასტურდება დნობის წერტილის (122-124,5°) განსაზღვრით. ეს რეაქცია არის საფუძველი რაოდენობრივიმომზადება: ნატრიუმის ბენზოატი იხსნება წყალში და ეთერის თანდასწრებით, რომელიც ამოაქვს ბენზოის მჟავას, ტიტრირდება მჟავით მეთილის ფორთოხლის ინდიკატორის გამოყენებით.

გამოიყენება შინაგანად როგორც ამოსახველებელი და სუსტად სადეზინფექციო საშუალება. გარდა ამისა, იგი გამოიყენება ღვიძლის ანტიტოქსიკური ფუნქციის შესასწავლად. ღვიძლში განლაგებული ამინოძმარმჟავა გლიცინი-1 რეაგირებს ბენზოის მჟავასთან და წარმოქმნის ჰიპური მჟავას, რომელიც გამოიყოფა შარდში. ღვიძლის მდგომარეობა განისაზღვრება გამოთავისუფლებული ჰიპური მჟავის რაოდენობით.

ბენზოის მჟავას ეთერებიდან ამჟამად სამედიცინო პრაქტიკაში გამოიყენება ბენზილის ბენზოატი.

სამედიცინო ბენზილის ბენზოატი - ბენზილი ბენზოები medicinalis.

Თვისებები. უფერო ცხიმიანი სითხე ოდნავ არომატული სუნით. მწვავე და დამწვარი გემო. პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში. შერეულია ნებისმიერი პროპორციით ალკოჰოლთან, ეთერთან და ქლოროფორმთან. დუღილის წერტილი 316-317°C, მფ. 18,5-21°C. მარეგულირებელი დოკუმენტი FS 42-1944-89.

ქვითარი. ბენზოილ ქლორიდის და ბენზილის სპირტის რეაქცია ფუძეების არსებობისას.

ავთენტურობა.
1. IR სპექტრი.
2. UV სპექტრი.

რაოდენობრივი.

• სპექტროფოტომეტრია.
• გაზ-თხევადი ქრომატოგრაფია.

განაცხადი. როგორც ქერცლის საწინააღმდეგო საშუალება ტილების წინააღმდეგ. გამოიყენება მთელ რიგ კოსმეტიკურ საშუალებებში.

გამოშვების ფორმა: გელი 20%, კრემი 25%, მალამო 10%, ემულსია.

ფენოლური მჟავები. სალიცილის მჟავა. მჟავა სალიცილიუმი.

ფენოლის მჟავების სამი შესაძლო იზომერიდან მხოლოდ სალიცილის ან ო-ჰიდროქსიბენზოის მჟავა ავლენს უდიდეს ფიზიოლოგიურ აქტივობას.

თავად სალიცილის მჟავა ამჟამად ნაკლებად გამოიყენება, მაგრამ მისი წარმოებულები ერთ-ერთი ყველაზე ფართოდ გამოყენებული მედიკამენტია. თავად სალიცილის მჟავა არის ნემსის ფორმის კრისტალები ან წვრილად კრისტალური ფხვნილი. გაცხელებისას მას სუბლიმაციის უნარი აქვს - ეს ფაქტი გამოიყენება სალიცილის მჟავის გასაწმენდად აცეტილსალიცილის მჟავას წარმოქმნაში. 160°C-ზე ზევით გაცხელებისას დექსარბოქსილირდება და წარმოქმნის ფენოლს.

სალიცილის მჟავა პირველად მიიღეს ფენოლის სპირტის დაჟანგვით სალიგენინი,რომელიც მიიღება გლიკოზიდის ჰიდროლიზით სალიცინი,შეიცავს ტირიფის ქერქში. დან ლათინური სახელიტირიფი - სალიქსი - და წარმოიშვა სახელი "სალიცილის მჟავა":

IN ეთერზეთიმცენარე Gaulteria procumbens შეიცავს სალიცილის მჟავას მეთილის ეთერს, რომლის საპონიფიკაციამ ასევე შეიძლება წარმოქმნას სალიცილის მჟავა.

თუმცა ბუნებრივი წყაროებისალიცილის მჟავა ვერ აკმაყოფილებს მისი პრეპარატების საჭიროებებს და ამიტომ მჟავა და მისი წარმოებულები მიიღება ექსკლუზიურად სინთეზურად.

ნატრიუმის ფენოლატისგან სალიცილის მჟავის წარმოების მეთოდი ყველაზე საინტერესო და სამრეწველო მნიშვნელობისაა. ეს მეთოდი პირველად გამოიყენა კოლბემ და გააუმჯობესა რ.შმიდტმა. მშრალი ნატრიუმის ფენოლატი ექვემდებარება ნახშირორჟანგს 4,5- წნევის ქვეშ. 5 ატმ. 120-135° ტემპერატურაზე. ამ პირობებში CO 2 შეჰყავთ ფენოლატის მოლეკულაში o-პოზიციაში ფენოლური ჰიდროქსილის მიმართ:

მიღებული სალიცილის მჟავას ფენოლატი დაუყოვნებლივ განიცდის ინტრამოლეკულურ გადანაწილებას, რის შედეგადაც წარმოიქმნება სალიცილის მჟავას ნატრიუმის მარილი, რომელიც დამჟავებისას გამოყოფს სალიცილის მჟავას:

სალიცილის მჟავა ავლენს როგორც ფენოლის, ასევე მჟავას თვისებებს. როგორც ფენოლი, ის იძლევა ფენოლისთვის დამახასიათებელ რეაქციას რკინის ქლორიდის ხსნარით. სალიცილის მჟავას, ფენოლებისგან განსხვავებით, შეუძლია დაითხოვოს არა მხოლოდ ტუტეებში, არამედ კარბონატულ ხსნარებშიც. კარბონატებში გახსნისას ის იძლევა შუა მარილს - ნატრიუმის სალიცილატს, რომელიც გამოიყენება მედიცინაში:

ტუტეებში წარმოიქმნება დინატრიუმის მარილი.

3. დნობის წერტილი 158-161°C.

ჭარბი ბრომის არსებობისას ხდება დეკარბოქსილაცია და წარმოიქმნება ტრიბრომფენოლი. ეს მეთოდი ასევე გამოიყენება რაოდენობრივი განსაზღვრისთვის.

რაოდენობრივი.

1. ნეიტრალიზაციის მეთოდით სპირტის ხსნარში ინდიკატორი ფენოლფთალეინი (ფარმაკოპეული მეთოდი).

2. ბრომატომეტრიული მეთოდი.

ჭარბი ბრომი განისაზღვრება იოდომეტრიულად.

განაცხადი. გარეგნულად, როგორც ანტისეპტიკური და გამაღიზიანებელი.

გამოშვების ფორმები.მალამოები 4%, სალიცილის მჟავა, ბენზოის მჟავა და ნავთობის ჟელე პასტა, სალიცილის თუთიის პასტაალკოჰოლური ხსნარები 2%.

შენახვა. მჭიდროდ დახურულ ბოთლებში, სინათლისგან დაცულ.

ნატრიუმის სალიცილატი
ნატრიუმის სალიცილები

პრეპარატის მიღება.

პრეპარატის ავთენტურობა.
1. რკინის ქლორიდთან რეაქციით.
2. მარკის რეაგენტით (გოგირდმჟავას და ფორმალდეჰიდის ნარევი) იძლევა წითელ ფერს.
3. ალი შეღებვის რეაქცია ნატრიუმის კატიონზე.
4. წვის ნარჩენი იძლევა ტუტე რეაქციალაკმუსის ტესტი
5. ინტენსიური მწვანე ფერის ფორმირება სპილენძის სულფატის ხსნარით. თუ უნდა წყალხსნარშინატრიუმის სალიცილატი ემატება წვეთობრივად 5% CuSO 4 ხსნარს, ჩნდება ინტენსიური მწვანე ფერი.

რაოდენობრივი.

1. პირდაპირი ტიტრირების აციდმეტრული მეთოდი. ინდიკატორად გამოიყენება მეთილის ფორთოხლისა და მეთილენის ლურჯის ნაზავი.

2. ბრომატომეტრიული მეთოდი.

განაცხადი. პერორალურად ფხვნილებში და ტაბლეტებში, როგორც ტკივილგამაყუჩებელი და ანთების საწინააღმდეგო საშუალება რევმატიზმის დროს ტაბლეტები 0,25 და 0,5გრ, ნატრიუმის სალიცილატის 0,3 და კოფეინის 0,05გრ.

სალიცილის მჟავას ეთერები .

მეთილსალიცილატი - Methylii salicilas

ის ბუნებრივად გვხვდება Gaulteria procumbens მცენარის ეთერზეთში, მაგრამ წარმოებულია ინდუსტრიულად სინთეზურად სალიცილის მჟავას მეთილის სპირტით გაცხელებით გოგირდმჟავას თანდასწრებით. მეთილის სალიცილატი არის უფერო სითხე სურნელოვანი სუნი. იძლევა დამახასიათებელ რეაქციას რკინის ქლორიდთან ფენოლებზე. პრეპარატისთვის რეფრაქციული ინდექსი განისაზღვრება, როგორც დამახასიათებელი მაჩვენებელი 1,535-1,538. მიუღებელი მინარევებია ტენიანობა და მჟავა, ამიტომ ამ პირობებში ხდება პრეპარატის ჰიდროლიზი.

რაოდენობრივი. განახორციელეთ ეთერის საპონიფიკაციაზე დახარჯული ტუტე. ტიტრირებული ტუტე ხსნარის ჭარბი ემატება პრეპარატის ნიმუშს და თბება; საპონიფიკაციის შემდეგ დარჩენილი ტუტე ტიტრირდება მჟავით.

იგი გამოიყენება გარედან, როგორც ტკივილგამაყუჩებელი და ანთების საწინააღმდეგო საშუალება, ყველაზე ხშირად ქლოროფორმისა და ცხიმოვანი ზეთებით ლინიმენტების სახით.

ფენილ სალიცილატი - ფენილი სალიცილა

ფენილ სალიცილატი (სალოლი) არის სალიცილის მჟავისა და ფენოლის ესტერი. იგი პირველად მოიპოვა M.V. Nenetsky-მა 1886 წელს. სალიცილის მჟავას გამაღიზიანებელი ეფექტის გათვალისწინებით, ის ცდილობდა ეპოვა წამალი, რომელიც შენარჩუნებულიყო. ანტისეპტიკური თვისებებიფენოლი, არ გააჩნდა შხამიანი ქონებაფენოლი და გამაღიზიანებელი ეფექტიმჟავები. ამ მიზნით მან დაბლოკა კარბოქსილის ჯგუფი სალიცილის მჟავაში და მიიღო მისი ესტერი ფენოლთან ერთად. კვლევებმა აჩვენა, რომ სალოლი, რომელიც კუჭში გადის, არ იცვლება, მაგრამ ნაწლავის ტუტე გარემოში ის საპონიფიცირებულია სალიცილის მჟავისა და ფენოლის ნატრიუმის მარილების წარმოქმნით, რომლებსაც აქვთ. თერაპიული ეფექტი. ვინაიდან საპონიფიკაცია ნელა ხდება, სალოლის საპონიფიკაციო პროდუქტები თანდათანობით ხვდება ორგანიზმში და არ გროვდება დიდი რაოდენობით, რაც უზრუნველყოფს პრეპარატის ხანგრძლივ ეფექტს. სხეულში შეყვანის ეს პრინციპი ძლიერი ნივთიერებებიმათი ეთერების სახით, იგი შევიდა ლიტერატურაში, როგორც M.V. Nenetsky-ის „სალოლის პრინციპი“ და შემდგომში გამოიყენებოდა მრავალი წამლის სინთეზისთვის.

Თვისებები. პატარა უფერო კრისტალები სუსტი სუნით. დნობის წერტილი 42-43°C.

ქვითარი. ფენილ სალიცილატი მიიღება სინთეზურად. ყველაზე გავრცელებული და ზოგადად მიღებული მეთოდია შემდეგი:

ხარისხობრივი რეაქციები. სალოლის მოლეკულა ინარჩუნებს თავისუფალ ფენოლურ ჯგუფს, ამიტომ რეაქცია FeCl 3 ხსნართან იძლევა იისფერ ფერს. მარკის რეაგენტით, სხვა ფენოლების მსგავსად, პრეპარატი იძლევა მოწითალო ფერს.

რაოდენობრივი.

1. საპონიფიკაცია, რასაც მოჰყვება ჭარბი ტუტე მჟავით ტიტრაცია (ფარმაკოპეული მეთოდი).
2. ბრომატომეტრიული მეთოდი.
3. ნატრიუმის სალიცილატისთვის აციდმეტრი. ამისათვის გამოიყენება ინდიკატორების ნარევი. ჯერ ჭარბი ტუტე და ფენოლატი ანეიტრალებს ვარდისფერ ფერს მეთილის წითელით და შემდეგ მეთილის ნარინჯისფერით ეთერის თანდასწრებით.

გამოშვების ფორმა. ტაბლეტები 0,25 და 0,5 გ, ტაბლეტები ბელადონას ექსტრაქტით და ძირითადი ბისმუტის ნიტრატით.

განაცხადი. ანტისეპტიკური ეფექტი ნაწლავის დაავადებების სამკურნალოდ.

სალიცილის მჟავას ეთერები OH ჯგუფში. აცეტილსალიცილის მჟავა - მჟავა აცეტილსალიცილიუმი.

o-აცეტილსალიცილის მჟავა არის ბუნებრივი პროდუქტი, რომელიც გვხვდება სპირას მცენარეების ყვავილებში. (spiraeaულმარია).ეს ეთერი სამედიცინო პრაქტიკაში შევიდა მწვავე სასახსრე რევმატიზმის სამკურნალოდ ჯერ კიდევ 1874 წელს და როგორც სინთეზური. სამკურნალო ნივთიერებასამრეწველო მასშტაბით წარმოება დაიწყო გასული საუკუნის ბოლოს, ასპირინის სახელწოდებით (პრეფიქსი "ა" ნიშნავს, რომ ეს სამკურნალო ნივთიერება არ არის მოპოვებული სპირადან, არამედ მზადდება ქიმიურად). ასპირინს მე-20 საუკუნის წამალი ეწოდა. ამჟამად მსოფლიოში წელიწადში 100 ათას ტონაზე მეტი იწარმოება.

ცნობილია მისი ანთების საწინააღმდეგო, სიცხის დამწევი და ტკივილგამაყუჩებელი თვისებები. ასევე გაირკვა, რომ ის ხელს უშლის თრომბის წარმოქმნას, აქვს ვაზოდილაციური ეფექტი და იწყებს გამოყენებას ინფარქტისა და ინსულტის პროფილაქტიკისა და მკურნალობისთვის. მჯერა, რომ ყველა პოტენციალი სამკურნალო თვისებებიეს ნივთიერება ჯერ არ არის ამოწურული. ამავდროულად, ასპირინი აღიზიანებს კუჭ-ნაწლავის ტრაქტის ლორწოვან გარსს, რამაც შეიძლება გამოიწვიოს სისხლდენა. ასევე შესაძლებელია ალერგიული რეაქციები. ორგანიზმში ასპირინი გავლენას ახდენს პროსტაგლანდინების სინთეზზე (რომლებიც აკონტროლებენ, კერძოდ, თრომბის წარმოქმნას) და ჰორმონის ჰისტამინს (რომელიც აფართოებს სისხლძარღვებს და იწვევს იმუნური უჯრედების შემოდინებას ანთების ადგილზე; გარდა ამისა, მას შეუძლია ხელი შეუშალოს თან ანთებითი პროცესებიმტკივნეული ნივთიერებების ბიოსინთეზი).

Თვისებები. უფერო კრისტალები ან თეთრი ფხვნილი ოდნავ მჟავე გემოთი. წყალში ოდნავ ხსნადი (1:500), ადვილად ხსნადი ალკოჰოლში.

ავთენტურობა.

1. კაუსტიკური სოდით საპონიფიკაცია იწვევს ნატრიუმის სალიცილატის წარმოქმნას, რომელიც მჟავით დამუშავებისას იძლევა სალიცილის მჟავას ნალექს.

2. იისფერი შეფერილობა რკინის ქლორიდით ჰიდროლიზისა და აცეტილის ფრაგმენტის ელიმინაციის შემდეგ.

3. სალიცილის მჟავა იძლევა დამახასიათებელ რეაქციას აურინის საღებავის წარმოქმნისთვის მარკიზის რეაგენტით:

4. დნობის წერტილი 133-136°C.

სპეციფიკური მინარევები კონტროლდება მოთხოვნების შესაბამისად ფარმაკოპეული სტატიაარის სალიცილის მჟავა. სალიცილის მჟავას შემცველობა უნდა იყოს არაუმეტეს 0,05%. რკინის ამონიუმის ალუმის ურთიერთქმედებით წარმოქმნილი კომპლექსის სპექტროფოტომეტრიული გაზომვების ანალიზის მეთოდი სალიცილის მჟავასთან, შეფერილი ლურჯი.

რაოდენობრივი .

1. ნეიტრალიზაციის მეთოდი თავისუფალი კარბოქსილის ჯგუფის გამოყენებით (ფარმაკოპეული მეთოდი). ტიტრირება ხორციელდება ალკოჰოლურ გარემოში (აცეტილის ჯგუფის ჰიდროლიზის თავიდან ასაცილებლად), ინდიკატორი არის ფენოლფთალეინი.

2. საპონიფიკაცია, რასაც მოჰყვება ჭარბი ტუტეს ტიტრირება მჟავით მეთილის ფორთოხალში. ეკვივალენტობის ფაქტორი არის ½.

3. ბრომატომეტრიული მეთოდი.

4. HPLC ბუფერულ გარემოში.

გამოშვების ფორმა.ტაბლეტები 0,1-დან 0,5 გ-მდე. ცნობილია ნაწლავური გარსით დაფარული ტაბლეტები, შუშხუნა ტაბლეტები. გამოიყენება კომპოზიციაში წამლებიკოფეინთან, კოდეინთან და სხვა ნივთიერებებთან კომბინაციაში.

განაცხადი- ანთების საწინააღმდეგო, სიცხის დამწევი, დამამშვიდებელი.

შენახვა დალუქულ ქილებში.

მიმდინარეობს მუშაობა სალიცილატის ფრაგმენტით სხვა წარმოებულების სინთეზზე. ამრიგად, მიიღეს პრეპარატი ფლუფენისალი (11), რომელიც ანთების საწინააღმდეგო მოქმედებით ოთხჯერ უფრო აქტიურია ვიდრე ასპირინი (რევმატოიდული ართრიტის დროს) და კუჭის ლორწოვან გარსზე უფრო ნაზი. იგი მიიღება ბიფენილის წარმოებულის (7) ნაერთამდე (8) ფტორსულფონაციით, რომელშიც SO 2 შემდეგ გამოიყოფა ტრიფენილფოსფინის როდიუმის ფტორიდის თანდასწრებით. მიღებული ფტორიდი (9) ჰიდროგენდება ბენზილის დაცვის მოსაშორებლად, შემდეგ მიიღება ფენოლატი, რომელიც კარბოქსილირდება კოლბის მეთოდით არილსალიცილატად (10). ნაერთის (10) აცილირების შემდეგ მიიღება ფლუფენისალი (11):

სალიცილის მჟავას ამიდები

სალიცილამიდი - სალიცილამიდი

Თვისებები. თეთრი კრისტალური ფხვნილი, მ.წ. 140-142°C.

ხარისხობრივი რეაქციები.
1. ტუტე ჰიდროლიზის დროს წარმოიქმნება ნატრიუმის სალიცილატი და გამოიყოფა ამიაკი.
2. ბრომთან ერთად იძლევა დიბრომო წარმოებულს.

რაოდენობრივიგანხორციელდა გამოთავისუფლებულ ამიაკზე.

გამოშვების ფორმა. ტაბლეტები 0,25 და 0,5 გ სიცხის დამწევი.

ოქსაფენამიდი ოქსაფენამიდი .

Თვისებები. თეთრი ან თეთრი იასამნისფერი ნაცრისფერი ელფერით, უსუნო ფხვნილი, მ.წ. 175-178°C.

ქვითარი. ფენილ სალიცილატის პ-ამინოფენოლთან შერწყმით.

ფენოლები გამოხდილია. დარჩენილი ნარევი მუშავდება იზოპროპანოლითა და მარილმჟავით. კრისტალები იფილტრება და აკრისტალიზდება ამილის სპირტისაგან.

ავთენტურობა.

1. სპირტის ხსნარი იძლევა წითელ-იისფერ ფერს რკინის ქლორიდით.

2. მარილმჟავასთან რეზორცინოლის თანდასწრებით წარმოიქმნება ინდოფენოლი, რომელიც ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან ერთად იძლევა წითელ-იისფერ შეფერილობას:

1.კჯელდალის მეთოდი
2.HPLC.

გამოშვების ფორმა.ტაბლეტები 0,25 და 0,5 გ.

ქოლეტური აგენტი(ქოლეცისტიტი, ქოლელითიაზი).

ფენილპროპიონის მჟავის წარმოებულები

იბუპროფენი - იბუპროფენი

უფერო კრისტალები, თეთრი ფხვნილი, დნობის წერტილი 75-77°C, წყალში უხსნადი, ალკოჰოლში ხსნადი.

არასტეროიდული ანთების საწინააღმდეგო პრეპარატი. პრეპარატი შედარებით დაბალი ტოქსიკურია, აქვს გამოხატული ანთების საწინააღმდეგო და ტკივილგამაყუჩებელი მოქმედება, სიცხის დამწევი მოქმედება და ასტიმულირებს ენდოგენური ინტერფერონის წარმოქმნას. გამოიყენება რევმატოიდული ართრიტის, სახსრების სხვა დაავადებების სამკურნალოდ და პაციენტებში ცხელების შესამცირებლად.

ქვემოთ მოცემულია სინთეზი, რომელიც შედგება იზობუტილბენზოლის აცეტილირებისგან Friedel-Crafts-ის მიხედვით, ციანოჰიდრინის მომზადება ნატრიუმის ციანიდთან რეაქციით და ამ ციანოჰიდრინის რედუქცია ჰიდროიოდმჟავას და ფოსფორის მოქმედებით. პ-იზობუტილ-α-მეთილფენილ ძმარმჟავა - იბუპროფენი.

ავთენტურობა .
1.UV სპექტრი.
2.IR სპექტრი
3. ნალექი რკინის ქლორიდით.
4. ნივთიერების დნობის წერტილია 75-77°C.

რაოდენობრივინეიტრალიზაცია ალკოჰოლური ხსნარიკაუსტიკური სოდა ფენოლფთალეინთან ერთად ალკოჰოლის ხსნარში.

გამოშვების ფორმა.ტაბლეტები 0.2 გ, დაფარული. კომპოზიციური დოზირების ფორმებიკოდეინთან (ნუროფენი) და ა.შ.

აპლიკაციები. არასტეროიდული ანთების საწინააღმდეგო პრეპარატი. აქვს ტკივილგამაყუჩებელი ეფექტი.

სხვა არასტეროიდული ანთების საწინააღმდეგო საშუალებები მოიცავს შემდეგს:

დიკლოფენაკის ნატრიუმი, ორტოფენი, ვოლტარენი

დიკლოფენაკის ნატრიუმი

Თვისებები. თეთრი ან ნაცრისფერი ფხვნილი, წყალში ხსნადი.

წამლები დიკლოფენაკ ნატრიუმი, მეფენამინის მჟავა და ინდომეტაცინი მსგავსია მათი ანთების საწინააღმდეგო და ტკივილგამაყუჩებელი ეფექტებით, ამ უკანასკნელს აქვს ოდნავ უფრო მნიშვნელოვანი ეფექტი ამ მხრივ, მაგრამ პირველი ნაკლებად ტოქსიკურია და აქვს უკეთესი ამტანობა. ნატრიუმის დიკლოფენაკი და მეფენამის მჟავა კარგად აღწევს სახსრების ღრუში რევმატოიდული ართრიტის დროს, გამოიყენება მწვავე რევმატიზმისა და ართროზის დროს. გამოიყენება ტკივილის შესამსუბუქებლად და პირის ღრუს ლორწოვანი გარსის დაავადებებისა და პაროდონტიტის დროს.

ქვითარი .

თეთრი ან ნაცრისფერი ფხვნილი, წყალში ხსნადი. ავთენტურობა:

1. ნალექი FeCl 3-ით არის ყავისფერი
2. UV სპექტრი
3. IR სპექტრი

რაოდენობრივი განსაზღვრა: HCl-ის ნეიტრალიზაცია. აპლიკაცია:

ანთების საწინააღმდეგო, სიცხის დამწევი, რევმატოიდული ართრიტი, 0,025, ამმ. 2,5% ხსნარი, ვოლტარენ-რეტარდი 0,1.

მეფენამინომჟავა მჟავა მეფენამინიკუმი

კრისტალური ფხვნილი, მონაცრისფრო-თეთრი, უსუნო, მწარე გემოთი. პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, ცუდად იხსნება ალკოჰოლში.

ქვითარი. პრეპარატი მიიღება ო-ქლორობენზოინის მჟავის კონდენსაციის შედეგად ქსილიდინთან სპილენძის ფხვნილის თანდასწრებით, როგორც კატალიზატორი.

ავთენტურობა.
1.დნობის წერტილი
2.UV სპექტრი
3.IR სპექტრი

რაოდენობრივი.
გადაქცევა ხსნად ნატრიუმის მარილიდა ჭარბი ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ტიტრირება.

გამოშვების ფორმა.ტაბლეტები 0,5გრ, სუსპენზია. განაცხადი. ანთების საწინააღმდეგო, ტკივილგამაყუჩებელი.

ჰალოპერიდოლი ჰალოპერიდოლი

ჰალოპერიდოლი არის 4-ფტორბუტიროფენონის წარმოებული. ეს არის ანტიფსიქოტიკების ერთ-ერთი უახლესი ჯგუფი, რომელსაც აქვს ძალიან ძლიერი ეფექტი.

ქვითარი . სინთეზი ხორციელდება ორი ძაფის გასწვრივ. პირველ რიგში, Friedel-Crafts-ის მიხედვით, ფტორბენზოლი აცილირებულია γ-ქლორბუტირმჟავას ქლორიდით, რათა წარმოიქმნას 4-ფტორ-γ-ქლორბუტიროფენონი (A). შემდეგ, სქემის (B) მიხედვით, 4-ქლოროპროპენ-2-ილბენზოლისგან მიიღება 1,3-ოქსაზინის წარმოებული, რომელიც შემდეგ მჟავე გარემოში გარდაიქმნება 4-ად. პ-ქლოროფენილ-1,2,5,6-ტეტრაჰიდროპირიდინი. ეს უკანასკნელი, წყალბადის ბრომიდით დამუშავებისას ძმარმჟავაგარდაიქმნება 4-ჰიდროქსი-4-ად პ-ქლოროფენილპიპერიდინი (B). და ბოლოს, შუალედური ნივთიერებების (A) და (B) რეაქციის შედეგად მიიღება ჰალოპერიდოლი.

თეთრი ან მოყვითალო ფხვნილი, წყალში ოდნავ ხსნადი, ალკოჰოლში ხსნადი.

ავთენტურობა:
1. IR სპექტრი
2. UV სპექტრი
3. ადუღეთ ტუტე და რეაგირება ქლორიდ იონთან.

რაოდენობრივი რაოდენობა: HPLC

აპლიკაცია: 0.0015 და 0.005 ტაბლეტი, 0.2% წვეთი, 0.5% საინექციო ხსნარიშიზოფრენიული ფსიქოზის და დელირიუმის ტრემენსის შეტევების შესამსუბუქებლად.

ფენილ სალიცილატი ჰიდროლიზდება ნაწლავის ტუტე გარემოში და ათავისუფლებს ფენოლს და სალიცილის მჟავას, რომლებიც დენატირებენ ცილის მოლეკულებს. კუჭის მჟავე გარემოში ფენილ სალიცილატი არ იშლება და არ აღიზიანებს კუჭს (ასევე საყლაპავი და პირის ღრუს). წვრილ ნაწლავში წარმოქმნილი სალიცილის მჟავას აქვს სიცხის დამწევი და ანთების საწინააღმდეგო ეფექტი, ხოლო ფენოლი თრგუნავს პათოგენებს. ნაწლავის მიკროფლორაორივე ნივთიერება ახდენს საშარდე გზების დეზინფექციას, ნაწილობრივ გამოიყოფა ორგანიზმიდან თირკმელებით. თანამედროვესთან შედარებით ანტიმიკრობული აგენტებიფენილ სალიცილატი მნიშვნელოვნად ნაკლებად აქტიურია, მაგრამ დაბალი ტოქსიკურია, არ იწვევს დისბაქტერიოზს და სხვა გართულებებს და ხშირად გამოიყენება ამბულატორიულ პრაქტიკაში.

ჩვენებები

საშარდე გზების (პიელიტი, ცისტიტი, პიელონეფრიტი) და ნაწლავების (ენტეროკოლიტი, კოლიტი) პათოლოგია.
ფენილ სალიცილატის მიღების მეთოდი და დოზა
ფენილ სალიცილატი მიიღება პერორალურად, 3-4 ჯერ დღეში, 0,25-0,5 გ (ხშირად ერთად შემკვრელი, ანტისპაზმური და სხვა საშუალებები).

გამოყენების უკუჩვენებები

ჰიპერმგრძნობელობა, თირკმლის უკმარისობა.

გამოყენების შეზღუდვები

Მონაცემები არ არის.

გამოიყენეთ ორსულობისა და ძუძუთი კვების დროს

Მონაცემები არ არის.

ფენილ სალიცილატის გვერდითი მოვლენები

ალერგიული რეაქციები.

ფენილ სალიცილატის ურთიერთქმედება სხვა ნივთიერებებთან

Მონაცემები არ არის.

დოზის გადაჭარბება

Მონაცემები არ არის.

ნარკოტიკების სავაჭრო სახელები აქტიური ინგრედიენტით ფენილ სალიცილატი

კომბინირებული პრეპარატები:
ფენილ სალიცილატი + [რაცემენტოლი]: მენთოლი 1 გ, ფენილ სალიცილატი 3 გ, ვაზელინის ზეთი 96 გ;
ბელადონას ფოთლის ექსტრაქტი + ფენილ სალიცილატი: ბესალოლი.

Phenylium salicylicum Salolum Salol

სალიცილის მჟავას ფენილ ესტერი

C 13 H 10 O 3 M. გ. 214.22

აღწერა. თეთრი კრისტალური ფხვნილი ან პატარა უფერო კრისტალები სუსტი სუნით.

ხსნადობა. თითქმის არ იხსნება წყალში, იხსნება ალკოჰოლში და კაუსტიკური ტუტეების ხსნარებში, ადვილად ხსნადი ქლოროფორმში, ძალიან ადვილად იხსნება ეთერში.

შენახვა. კარგად დახურულ კონტეინერში, სინათლისგან დაცულ. ანტისეპტიკური, გამოიყენება შიდა

517. ფენობარბიტალი

ფენობარბიტალი

ლუმინალიუმი ლუმინალი

5-ეთილ-5-ფენილბარბიტური მჟავა

C 12 H 12 N 2 O 3 M. გ. 232.24

აღწერა. თეთრი კრისტალური ფხვნილი, უსუნო, ოდნავ მწარე გემოთი.

ხსნადობა. ძალიან ოდნავ ხსნადი ცივ წყალში, ძნელად იხსნება მდუღარე წყალში და ქლოროფორმში, ადვილად ხსნადი 95%-იან ალკოჰოლში და ტუტე ხსნარებში, ხსნადი ეთერში.

შენახვა. სია B.კარგად დახურულ ნარინჯისფერ შუშის ქილებში.

უმაღლესი ერთჯერადი პერორალური დოზა 0.2გ.

უმაღლესი დღიური დოზა პერორალურად არის 0,5გ.

საძილე აბი, კრუნჩხვის საწინააღმდეგო.

521. ფენოქსიმეთილპენიცილინი

ფენოქსიმეთილპენიცილინი

პენიცილინი V Penicillin fau(V)

C 16 H 28 N 2 O 5 S M.v. 350.40

ფენოქსიმეთილპენიცილინი არის ფენოქსიმეთილპენიცილინის მჟავა, რომელიც წარმოიქმნება Penicilimm notatum ან მასთან დაკავშირებული ორგანიზმების მიერ ან მიიღება სხვა მეთოდებით და აქვს ანტიმიკრობული ეფექტი. პრეპარატში პენიცილინების ოდენობის შემცველობა არანაკლებ 95%-ია და C 16 H 28 N 2 O 5 S შემცველობა მშრალი ნივთიერების მხრივ არანაკლებ 90%.

ნაპოვნი აქტივობის საშუალო ღირებულება უნდა იყოს მინიმუმ 1610 ე/მგ მშრალი ნივთიერების თვალსაზრისით.

აღწერა. თეთრი კრისტალური ფხვნილი, მომჟავო-მწარე გემოთი, არაჰიგიროსკოპიული. სტაბილურია ოდნავ მჟავე გარემოში. ის ადვილად ნადგურდება ტუტე ხსნარებში დუღილით, ჟანგვის აგენტებისა და პენიცილინაზას მოქმედებით.

ხსნადობა. ძალიან ოდნავ ხსნადი წყალში, ხსნადი ეთილში და მეთილის სპირტებიაცეტონი, ქლოროფორმი, ბუტილის აცეტატი და გლიცერინი.

შენახვა. სია B.მშრალ ადგილას, ოთახის ტემპერატურაზე.

დოზებისთვის იხილეთ გვერდი 1029.

ანტიბიოტიკი.

519. ფენოლფთალეინი

ფენოლფთალეინი

a,a-დი-(4-ჰიდროქსიფენილ)-ფტალიდი

C 20 H 14 O 4 M. გ. 318.33

აღწერა. თეთრი ან ოდნავ მოყვითალო წვრილკრისტალური ფხვნილი, უსუნო და უგემოვნო.

ხსნადობა. ძალიან ოდნავ ხსნადი წყალში, ხსნადი ალკოჰოლში, ოდნავ ხსნადი ეთერში.

შენახვა. კარგად დახურულ კონტეინერში.

საფაღარათო საშუალება.

531. ფიზოსტიგმინისალიცილები

ფიზოსტიგმინის სალიცილატი

ფიზოსტიგმინუმი სალიცილიუმი

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. c. 413.5

აღწერა. უფერო მბზინავი პრიზმული კრისტალები. ისინი წითლდებიან სინათლისა და ჰაერის ზემოქმედებისას.

ხსნადობა. ოდნავ ხსნადი წყალში, ხსნადი ალკოჰოლში, ოდნავ ხსნადი ეთერში.

შენახვა. სია. ა.კარგად დახურულ ნარინჯისფერ შუშის ქილებში, სინათლისგან დაცულ.

ყველაზე მაღალი ერთჯერადი დოზა კანქვეშ არის 0.0005 გ.

ყველაზე მაღალი დღიური დოზა კანქვეშ არის 0,001 გ.

ანტიქოლინესტერაზა, მისტიკური საშუალება. გამოიყენება თვალის წვეთების და მალამოების სახით. იშვიათ შემთხვევებში შეჰყავთ კანქვეშ.

სტერილიზაცია. ხსნარებს ამზადებენ დროებით ასეპტიურად ან ექვემდებარება ადუღებას.

526. ფთალაზოლუმი