hexametilentetramină. Urotropină Hexametilentetraminum
Hexametilentetramina este un produs al interacțiunii unei soluții de formaldehidă cu amoniacul. A fost obținut pentru prima dată de A. M. Butlerov (1860), dar la numai 35 de ani de la descoperire a început să fie folosit în medicină. materie prima pentru semi-
Hexametilentetramina este tratată cu o soluție de 40% de formaldehidă în apă și apă cu amoniac. La soluția de formaldehidă se adaugă apă cu amoniac 25%, amestecul este agitat și temperatura este menținută la 40-50 °C.
După terminarea reacției, mediul amestecului de reacție ar trebui „să fie alcalin și să miros a amoniac. La amestec se adaugă cărbune activ, se filtrează, filtratul este evaporat în vid până la o masă moale. La răcire, cristalele de hexametilentetramină cristalizează. Se aspiră, se spală și se usucă la o temperatură de 30-35 °C. Hexametilentetramina rezultată este recristalizată din alcool.
Hexametilentetramina este o pulbere cristalină albă, foarte higroscopică. Nu are miros. Gustul este arzător, la început dulce, apoi amar. Medicamentul este ușor solubil în apă și alcool, solubil în cloroform, aproape insolubil în eter. Soluțiile apoase de hexametilentetramină au o reacție ușor alcalină. Când sunt încălzite, se evaporă fără să se topească. Când se încălzește soluții apoase de hexametilentetramină, se hidrolizează cu formarea de formaldehidă și amoniac.
Într-un mediu acid, hexametilentetramina se descompune cu eliberarea de formaldehidă. Când se adaugă o soluție alcalină la amestecul de reacție, se simte miros de amoniac.
Această reacție este dată de GF X ca reacție de autenticitate la hexametilentetramină.
Când este încălzit cu acid salicilic în prezența acidului sulfuric concentrat, se formează o culoare roșu-violet.
Reacția se bazează pe eliberarea de formaldehidă, care, împreună cu acidul salicilic în prezența acidului sulfuric, formează un colorant de aurină (vezi Reacții de autenticitate Solutio Forma ldehydi)
Hexametilentetramina este o singură bază acidă,
azotul terțiar îi conferă proprietățile sale de bază, prin urmare formează săruri duble cu acizi, de exemplu, clorhidratul de hexametilentetramină (CHL^-HC!. Prezența azotului terțiar, ca și în alcaloizi, determină și formarea de picrate (precipitat galben), tetraioduri. (CH 2) în ^-14 și alți produși de reacție. Hexametilentetramina are capacitatea de a da compuși complecși cu săruri de argint, calciu și fosgen.
În ceea ce privește calitatea bună a preparatului, GF X necesită absența impurităților organice și a impurităților sărurilor de amoniu (colorarea galbenă nu trebuie să apară la adăugarea reactivului Nessler la soluție atunci când este încălzită), impurități paraform (opacizarea soluției prin adăugare). reactivul lui Nessler când este încălzit). Sunt permise impurități de cloruri, sulfați, metale grele în limitele standardelor corespunzătoare.
Conținutul cantitativ al medicamentului poate fi determinat prin metoda de neutralizare. O probă de medicament este încălzită cu o anumită cantitate de soluție de acid sulfuric titrat, după răcirea amestecului, acidul în exces este titrat cu alcalii peste roșu de metil. În paralel, în aceleași condiții, se realizează un experiment de control (metoda farmacopee).
Hexametilentetramina ca bază poate fi titrată cu acid împotriva unui indicator mixt (albastru de metilen și portocaliu de metil) până când culoarea se schimbă de la verde la albastru-violet.
Această metodă este mai puțin precisă decât prima, dar este utilizată pe scară largă în analiza expresă a amestecurilor de medicamente.
Hexametilentetramina este folosită ca dezinfectant. Acțiunea sa se bazează pe formarea formaldehidei într-un mediu acid, care are efect dezinfectant. Folosit pentru infecții ale tractului urinar. Trebuie avut în vedere faptul că, dacă urina nu are o reacție acidă, medicamentul este ineficient, deoarece nu se va împărți în formaldehidă. Alături de efectul antiseptic, hexametilentetramina prezintă într-o oarecare măsură și un efect anti-odagra, prin urmare este folosită și pentru reumatism.
Hexametilentetramina este, de asemenea, utilizată pe scară largă ca agent antigripal. Medicamentul se administrează oral sub formă de pulberi și tablete și intravenos sub formă de soluție de 40%.
Disponibil sub formă de pulbere și tablete de 0,25 și 0,5 g, precum și în fiole de 5-10 ml soluție 40%. Depozitați în borcane bine închise.
1. Metoda refractometrică.
O porție din pulbere 0,06 g se agită cu 1 ml apă, se filtrează. Se determină indicele de refracție al filtratului apos (bicarbonat de sodiu).
O altă probă de pulbere 0,1 g se agită cu 1 ml etanol, se filtrează. Se determină indicele de refracție al soluției de alcool rezultată (salicilat de fenil). În paralel, în aceleași condiții, se determină indicii de refracție ai solvenților - apă și alcool.
Cantitatea fiecărei componente este calculată individual, conform formulei
2. Metoda titrimetrică.
bicarbonat de sodiu. O porție de pulbere 0,05 g se agită cu 2-3 ml apă, se filtrează. Filtratul este titrat cu soluție de HCI 0,1 N în prezența indicatorului de metil portocaliu.
salicilat de fenil.
1. Reziduul de pe filtru se dizolvă în 5 ml de soluție de hidroxid de sodiu 0,1 N, se fierbe aproximativ 30 de minute, excesul de alcali se titrează cu soluție de HCl 0,1 N în prezența indicatorului de fenolftaleină până devine incolor. E \u003d M.m.
2. Reziduul de pe filtru se dizolvă în 5 ml soluție de hidroxid de sodiu 10%, se fierbe 10-15 minute, se neutralizează prin diluare. HCl, se adaugă un exces de soluție 0,1 N de bromat de potasiu, bromură de potasiu, se acidulează cu acid sulfuric, se amestecă, se lasă 10 - 15 minute, apoi se adaugă o soluție 10% de iodură de potasiu la amestec, se agită, se lasă timp de 5 minute. Iodul eliberat este titrat cu soluție de tiosulfat de sodiu 0,1 N (indicator de amidon). E \u003d M.m. / 12
7. FENILSALICILAT
HEXAMETILENTETRAMINĂ PE 0,3
Autenticitate:
La 0,1 g de pulbere adăugați 3-4 picături de conc. acid sulfuric, încălzit - apare o culoare roz a colorantului de aurină, la formarea căreia participă atât salicilatul de fenil, cât și formaldehida, care este eliberată în timpul hidrolizei acide a hekeametilentetraminei (urotropină).
cuantificarea
1. Metoda refractometrică.
O porțiune din pulbere 0,08 g este dizolvată în 1 ml de alcool și se determină indicele de refracție al soluției de alcool rezultată.
O altă probă de 0,08 g se tratează cu 1 ml apă, se filtrează și se determină indicele de refracție al filtratului apos (hexametilentetramină).
Calculul cantității de hexametilentetramină se efectuează conform formulei (Nr. 1), salicilat de fenil conform formulei (Nr. 2) de mai sus.
2. Metoda titrimetrică.
hexametilentetramină. După extracția cu apă, se determină prin metoda de neutralizare (titrare cu soluție de HCI în prezența indicatorului metil portocaliu sau indicator mixt).
salicilat de fenil. Reziduul de pe filtru este determinat prin metoda de neutralizare sau bromatometrie (metodele sunt descrise în detaliu pentru forma de dozare nr. 4).
| Factori de creștere a indicilor de refracție ai soluțiilor apoase și alcoolice | ||||
| Concentrație în % | hexametilentetramină | bicarbonat de sodiu | salicilat de fenil | |
| apă | alcool | apă | alcool | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
TEMA: APLICAREA REFRACTOMETRIEI PENTRU DETERMINARE
Methenamina are efect bactericid sau bacteriostatic în funcție de doză. Methenamina este activă împotriva multor microorganisme care provoacă patologia tractului urinar (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). Methenamina este un promedicament care se descompune în urina acidă în formaldehidă, care denaturează structurile proteice ale microorganismelor. În organism, descompunerea metanaminei are loc în rinichi, precum și în focarul inflamației, deoarece dezvoltarea inflamației este însoțită de o schimbare a reacției mediului la partea acidă. Microorganismele care cresc pH-ul urinei (Proteus mirabilis și unele tulpini de Enterobacter și Pseudomonas) pot reduce eficacitatea metanaminei.
Methenamina este absorbită rapid și complet din tractul gastrointestinal. Biodisponibilitatea metanaminei este de 30 - 60%. Methenamina aproape nu se leagă de proteinele plasmatice. Prin secreție tubulară și filtrare glomerulară, metanamina intră în urină. În urină, concentrația maximă de metanamină se observă după 2 ore. Timpul de înjumătățire este de 4,3 ore, excretat prin rinichi, 90% este excretat în timpul zilei.
Indicatii
Infecții ale tractului urinar (pielita, cistita); prevenirea complicațiilor infecțioase și inflamatorii ale tractului urinar după manipulări endourologice (bougienage al uretrei, cistoscopie, cateterizare a vezicii urinare).
Mod de administrare a metanaminei și doze
Methenamina se administrează pe cale orală, se administrează intravenos, se utilizează extern (ca parte a preparatelor combinate). În interior: de 2 ori pe zi pentru 0,1 - 1 g. Intravenos: 2 - 4 g (5 - 10 ml soluție 40%). Cursul terapiei este stabilit individual. Pentru prevenirea complicațiilor infecțioase și inflamatorii, se administrează o dată înainte de manipularea endourologică.
Tratamentul cu metanamină este întrerupt în caz de afectare a funcției renale, apariția proteinuriei și/sau a hematuriei.
Contraindicații de utilizare
Hipersensibilitate, insuficiență renală și/și hepatică, deshidratare a organismului, alăptare, sarcină, copii sub 6 ani (siguranța nu a fost stabilită).
Restricții de aplicare
Decelerația conducerii atrioventriculare.
Utilizați în timpul sarcinii și alăptării
Utilizarea metanaminei este contraindicată în timpul sarcinii și în timpul alăptării. Pe durata terapiei cu metanamină, alăptarea trebuie întreruptă.
Efectele secundare ale metanaminei
Sistem digestiv: greață, diaree, vărsături, dureri abdominale, dispepsie.
Sistemul urogenital: hematurie, albuminemie, cristalurie, urinare frecventă, afectarea parenchimului renal.
Reactii alergice: mâncărime, erupții cutanate.
Alții: durere și roșeață la locul injectării.
Interacțiunea metanaminei cu alte substanțe
Medicamentele care alcalinizează urina (inhibitori de anhidrază carbonică, antiacide, bicarbonat de sodiu, diuretice tiazidice, citrați și altele) reduc eficacitatea metanaminei.
Metanamina atunci când este utilizată împreună cu sulfadimidină crește riscul de cristalurie.
Methenamina acidulează urina și atunci când este utilizată în combinație cu co-trimoxazol (sulfametoxazol + trimetoprim) crește riscul de cristalurie; utilizarea combinată nu este recomandată.
Supradozaj
Nu există date.
Denumirile comerciale ale medicamentelor cu substanța activă metanamină
Medicamente combinate:
Acid boric + Methenamină + Talc + Tetraborat de sodiu + Acid salicilic + Acetat de plumb + Formaldehidă + Oxid de zinc: Pastă Teymur.
328. hexametilentetraminum
hexametilentetramină
Urotropin Urotropin Methenaminum *
C6H12N4M. c. 140,19
Descriere. Cristale incolore sau pulbere cristalină albă, inodore, arzătoare și dulce și apoi gust amar. Când este încălzit, se evaporă fără să se topească.
Solubilitate. Ușor solubil în apă și alcool, solubil în cloroform, foarte puțin solubil în eter.
Autenticitate. 2 ml soluția de medicament (1: 10) este încălzită cu 2 ml acid sulfuric diluat; se simte un miros de formaldehidă. Apoi adăugați 2 ml soluție de hidroxid de sodiu 30% și încălzită din nou; se simte un miros de amoniac.
aciditate sau alcalinitate. Soluția 4 G drog la 10 ml apa trebuie să fie alcalină pentru turnesol și nu alcalină pentru fenolftaleina.
Săruri și paraforme de amoniu. K 10 ml Se adaugă 5 picături de reactiv Nessler la o soluție proaspăt preparată a medicamentului (1: 20) și se încălzesc într-o baie de apă la 50 ° timp de 5 minute. Nu ar trebui să apară culoarea galbenă și turbiditatea soluției.
Notă. Pentru a prepara o soluție de medicament (1:20), apa distilată care îndeplinește cerințele Farmacopeei de stat este fiartă suplimentar (până la aproximativ 1/3 din volum) până când se obține o reacție negativă cu reactivul Nessler. Testul se efectuează după cum urmează: 10 ml apa se încălzește cu 5 picături de reactiv Nessler într-o baie de apă la 50 ° timp de 10 minute. Decolorarea galbenă și tulbureala nu ar trebui să apară.
Reactivul Nessler este utilizat cu o perioadă de valabilitate de cel mult o lună. impurități organice. Într-o eprubetă clătită în prealabil cu acid sulfuric concentrat, se toarnă 2 ml acid sulfuric concentrat, se toarnă treptat 0,1 G droguri și shake. Soluția nu trebuie colorată.
Cloruri. 1.5 G medicamentul se dizolvă în 30 ml apă. 10 ml soluția rezultată trebuie să reziste testului pentru cloruri (nu mai mult de 0,004% în preparat).
sulfați. 10 ml din aceeași soluție trebuie să treacă testul sulfatului (nu mai mult de 0,02% în formulare).
Metale grele. Soluția 2 G drog la 10 ml apa trebuie să reziste testului pentru metale grele (nu mai mult de 0,00025% în preparat).
cenușă sulfatată. 0,5 G medicamentul se pune într-un creuzet cântărit și se arde cu grijă. După răcirea creuzetului, reziduul este umezit cu 0,5 ml acid sulfuric concentrat, încălzit și calcinat până la greutate constantă. Cenușa sulfatată ar trebui să fie lipsită de greutate.
Cuantificare. Aproximativ 0,12 g de medicament (cântărit cu precizie) se dizolvă într-un balon conic în 10 ml apă, turnați 50 ml 0,1 N soluție de acid sulfuric, amestecul se fierbe la foc mic timp de 30 de minute și se răcește. La lichidul răcit se adaugă 2 picături de soluție de roșu de metil, iar acidul sulfuric în exces este titrat cu 0,1 N. soluție de hidroxid de sodiu până la galben.
În paralel, efectuați un experiment de control.
1 ml 0,1 n. soluție de acid sulfuric corespunde cu 0,003505 G C6H12N4, care ar trebui să fie de cel puţin 99,0% în preparat.
Depozitare. Într-un recipient bine sigilat.
Antiseptic, utilizat în interior și intravenos.
Notă. Hexametilentetramina pentru injecție trebuie să treacă în plus următoarele teste.
Amine. 2 G medicamentul se dizolvă în 5 ml apă, adăugați 0,5 ml acetonă și 10 picături de nitroprusiat de sodiu proaspăt preparat; nu ar trebui să apară o colorare roz-violet după 10 minute.
Săruri și paraforme de amoniu. Soluția 2 G drog la 10 ml apa trebuie sa treaca testul pentru sarurile si paraformele de amoniu.
hexametilentetramină
| hexametilentetramină | |
 |
|
| Sunt comune | |
|---|---|
| Nume sistematic | 1,3,5,7-tetraazociclo-decan |
| Nume tradiționale | Urotropină, metanamină |
| Formula chimica | C6H12N4 |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 140,2 g/mol |
| Proprietati termice | |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 100-97-0 |
| ZÂMBETE | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
hexametilentetramină((2)64 sau C6H12N4), ( urotropină, hexamină, engleză: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantan, hexametilentetramină sau hexametilentetramină). Este utilizat în medicină sub denumirea comună internațională (INN) metanamină.
Obținere și proprietăți
Obținut pentru prima dată de chimistul rus A. M. Butlerov în 1859. Se formează prin interacțiunea amoniacului (4 moli) cu formaldehida (6 moli). Substanță cristalină albă, sublimă la 270°. Ușor solubil în apă, alcool, solubil în cloroform, ușor solubil în eter.
Puterea calorică 30,045 MJ/kg
Cel mai mare producător de urotropină din Rusia este Gubakhinsky OAO Metafrax.
Aplicație
Producția de polimeri
Folosit la producerea de rășini fenol-formaldehidă,
Medicamentul
Hexametilentetramina este unul dintre puținele medicamente sintetice utilizate în prezent, cu o istorie de peste 100 de ani, fiind folosită încă din 1884. Medicamentul are un efect antiseptic, în principal în tractul urinar. Este utilizat sub formă pură și ca parte a medicamentelor combinate (de exemplu, calcex). În forma sa pură, hexametilentetramina se administrează pe cale orală sau intravenoasă, sub formă de săruri: hipurat, indigo carminat sau camforat. Mecanismul de acțiune se bazează pe eliberarea de formaldehidă liberă, care denaturează proteinele bacteriene. Acest lucru se datorează specificității tisulare a acțiunii hexametilentetraminei și siguranței relative a medicamentului, deoarece se descompune odată cu eliberarea de formaldehidă activă numai în mediul acid al urinei, acționând astfel direct asupra bacteriilor care provoacă boli ale sistemului urinar. tractului, precum și în focarele inflamatorii bogate în produse acide de degradare a țesuturilor. Efectul medicamentului este dependent de doză.
Suplimente nutritive
Înregistrat în industria alimentară ca aditiv conservant (cod E239). Adesea folosit la fabricarea brânzeturilor, precum și pentru conservarea caviarului. . În Rusia, până la 1 august 2008, a fost înscrisă printre „aditivii alimentari care nu au un efect nociv asupra sănătății umane atunci când sunt utilizați pentru fabricarea produselor alimentare”, de la 1 iulie 2010 a fost interzis. Are un gust dulceag.
Acasa
Se vinde în pachete de zece tablete a câte 10 grame fiecare sau 5 tablete de 16 grame sub denumirile comerciale Dry Fuel, Dry Alcohol, Lighter. Este folosit ca combustibil pentru gătirea (încălzirea) alimentelor, pentru aprinderea și calcinarea sobelor, încălzirea pivnițelor, garajelor etc. (Metaldehida poate fi folosită și ca „alcool uscat”).
Pentru a conferi rezistență la umiditate, este plastificat cu parafine solide din petrol.
Alte aplicații
- în chimia analitică, ca componentă a soluţiilor tampon etc.
- în producția de explozivi (materie primă pentru producerea de hexogen) și hexametilentriperoxiddiamină
- ca inhibitor de coroziune
Siguranță
Urotropina poate fi absorbită de piele din soluții, iar la unii oameni provoacă iritații ale pielii care seamănă cu o alergie.
Note
Fundația Wikimedia. 2010 .
Sinonime:Vedeți ce este „hexametilentetramină” în alte dicționare:
hexametilentetramină... Dicţionar de ortografie
- (hexamină urotropină), C6H12N4, cristale incolore cu gust dulce; se sublimează în vid peste 230 .C, carbonizat la 280 .C. Întăritor pentru rășini fenol-formaldehidice, materie primă pentru sinteza explozivilor (octogen, hexogen), solid fără fum... Dicţionar enciclopedic mare
Există, număr de sinonime: 3 hexamină (5) gmt (1) urotropină (3) dicționar de sinonime ASIS... Dicţionar de sinonime
HEXAMETILENTETRAMINĂ- Hexametilentetraminum. Sinonime: urotropină, aminoform, hexamină, formamină, formină. Obținut prin interacțiunea amoniacului și formaldehidei. Proprietăți. Cristale incolore sau pulbere cristalină albă inodoră. Usor solubil in apa (1:1,5)... Medicamente veterinare domestice
- (hexamină, urotropină), cristale incolore cu gust dulce; se sublimează în vid peste 230ºC, carbonizat la 280ºC. Întăritor pentru rășini fenol-formaldehidice, materie primă pentru sinteza explozivilor (octogen, hexogen), combustibil solid fără fum (așa-numitul ... ... Dicţionar enciclopedic
Urotropină, cristale incolore; O.K. 230 °C se sublimează cu descompunere. Întăritor în producția de materiale plastice fenolice, materie primă pentru sinteza explozivilor (RDX), antiseptic. mijloace. hexametilentetramină... Marele dicționar politehnic enciclopedic
hexametilentetramină- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexametilentetramină; hexamină; urotropină ing. hexametilentetramină; urotropin ryšiai: sinonimas - urotropinas sinonimas - 1,3,5,7 tetraazotriciklo ... ... Chemijos terminų aiskinamasis žodynas
Hexamină, urotropină, cristale incolore cu gust dulceag, carbonizate la 280 °C; peste 230 °C sublim în vid. Să dizolvăm bine în apă, disulfură de carbon, moderat în alcool, cloroform; rău în eter, benzen. Ia-l pe G...... Marea Enciclopedie Sovietică
Vezi Oximetilenă și Urotropină... Dicţionar enciclopedic F.A. Brockhaus și I.A. Efron
- (urotropină, hexamină, urizol, metanamină), spun ei. m. 140,19; incolor cristale, zăbrele romboedrice (a=0,702nm); lungimea legăturii SCHN 0,146 nm, SCHN 0,117 nm; … Enciclopedia chimică
Se încarcă...