Хексаметилентетрамин. Уротропин хексаметилентетрамин
Хексаметилентетраминът е продукт от взаимодействието на разтвор на формалдехид с амоняк. За първи път е получен от A.M.Butlerov (1860), но само 35 години след откриването му започва да се използва в медицината. Суровини за полу-
За хексаметилентетрамин се използва 40% разтвор на формалдехид във вода и амонячна вода. 25% амонячна вода се добавя към разтвора на формалдехид, сместа се разбърква и температурата се поддържа в рамките на 40-50 ° C.
След края на реакцията средата на реакционната смес трябва да е „алкална и да се усеща миризмата на амоняк. Към сместа се добавя активен въглен, филтрува се, филтратът се изпарява във вакуум до каша. При охлаждане кристали хексаметилентетрамин кристализират. Изсмукват се, измиват се и се сушат при температура 30-35°C. Полученият хексаметилентетрамин се прекристализира от алкохол.
Хексаметилентетраминът е бял кристален прах, силно хигроскопичен. Няма миризма. Вкусът е остър, отначало сладък, след това горчив. Лекарството е лесно разтворимо във вода и алкохол, разтворимо в хлороформ, почти неразтворимо в етер. Водните разтвори на хексаметилентетрамин имат слабо алкална реакция. При нагряване те се изпаряват, без да се топят. При нагряване на водни разтвори на хексаметилентетрамин той се хидролизира до образуване на формалдехид и амоняк.
В кисела среда хексаметилентетраминът се разлага с освобождаване на формалдехид. Когато към реакционната смес се добави алкален разтвор, се усеща миризмата на амоняк.
Тази реакция се съобщава от GF X като реакция на автентичност към хексаметилентетрамин.
При нагряване със салицилова киселина в присъствието на концентрирана сярна киселина се образува виолетово-червен цвят.
Реакцията се основава на отделянето на формалдехид, който със салицилова киселина в присъствието на сярна киселина образува аурично багрило (виж реакцията за автентичността на Solutio Forma ldehydi)
Хексаметилентетраминът е еднокиселинна основа,
третичният азот му придава основни свойства, следователно с киселини образува двойни соли, например хексаметилентетрамин хидрохлорид (CWL ^ -HC!. Наличието на третичен азот, както в алкалоидите, също определя образуването на пикрати (жълта утайка), тетрайодиди (CH 2) в ^ -14 и други реакционни продукти Хексаметилентетраминът има способността да дава комплексни съединения със сребърни, калциеви и фосгенни соли.
По отношение на доброто качество на лекарството, GF X изисква отсъствие на органични примеси и примеси от амониеви соли (жълто оцветяване не трябва да се появява от добавянето към лекарствения разтвор при нагряване на реактива на Неслер), параформни примеси (мътност на разтвора от добавянето на реактива на Неслер при нагряване). Допускат се примеси от хлориди, сулфати, тежки метали в рамките на съответните стандарти.
Количественото съдържание на лекарството може да се определи чрез метода на неутрализация. Проба от лекарството се нагрява с определено количество титруван разтвор на сярна киселина, след охлаждане на сместа излишната киселина се титрува с алкали за метилово червено. Успоредно с това се провежда контролен експеримент (фармакопеен метод) при същите условия.
Хексаметилентетраминът като основа може да се титрува с киселина с помощта на смесен индикатор (метиленово синьо и метилоранжево), докато цветът се промени от зелен в синьо-виолетов.
Този метод е по-малко точен от първия, но се използва широко в експресния анализ на лекарствени смеси.
Хексаметилентетраминът се използва като дезинфектант. Действието му се основава на образуването на формалдехид в кисела среда, който има дезинфекциращо действие. Използва се при заболявания на пикочните пътища. Трябва да се има предвид, че ако урината няма кисела реакция, лекарството е неефективно, тъй като няма да се случи неговото разделяне на формалдехид. Наред с антисептичния ефект, хексаметилентетраминът проявява до известна степен и противоподагрозен ефект, поради което се използва и при ревматизъм.
Хексаметилентетраминът се използва широко като противогрипно средство. Лекарството се предписва перорално под формата на прахове и таблетки и интравенозно под формата на 40% разтвор.
Произвежда се на прах и таблетки от 0,25 и 0,5 g, както и в ампули от 5-10 ml 40% разтвор. Съхранявайте в добре затворени буркани.
1. Рефрактометричен метод.
Претеглена порция от 0,06 g прах се разклаща с 1 ml вода, филтрира се. Определете коефициента на пречупване на водния филтрат (натриев бикарбонат).
Друга претеглена порция от 0,1 g прах се разклаща с 1 ml етанол, филтрува се. Определете коефициента на пречупване на получения алкохолен разтвор (фенил салицилат). Паралелно, при същите условия, се определят показателите на пречупване на разтворителите - вода и алкохол.
Количеството на всеки компонент се изчислява индивидуално по формулата
2. Титриметричен метод.
Сода бикарбонат. Претеглена порция от 0,05 g прах се разклаща с 2-3 ml вода, филтрира се. Филтратът се титрува с 0.1 N разтвор на НС1 в присъствието на метилоранжев индикатор.
Фенил салицилат.
1. Остатъкът върху филтъра се разтваря в 5 ml 0,1 N разтвор на натриев хидроксид, кипи за около 30 минути, излишъкът от алкали се титрува с 0,1 N разтвор на НС1 в присъствието на фенолфталеинов индикатор, докато се обезцвети. E = M.m.
2. Остатъкът върху филтъра се разтваря в 5 ml 10% разтвор на натриева основа, кипи 10-15 минути, неутрализира се с div. HCl, добавете излишък от 0,1 N разтвор на калиев бромат, калиев бромид, подкиселете със сярна киселина, разбъркайте, оставете за 10-15 минути, след това добавете 10% разтвор на калиев йодид към сместа, разклатете, оставете за 5 минути. Освободеният йод се титрува с 0,1 N разтвор на натриев тиосулфат (индикатор за нишесте). E = MM / 12
7. ФЕНИЛ САЛИЦИЛАТ
ХЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН 0,3
автентичност:
Към 0,1 g прах се добавят 3-4 капки конц. сярна киселина, нагрята - появява се розово оцветяване на ауричното багрило, в образуването на което участват както фенил салицилат, така и формалдехид, освободени по време на киселинната хидролиза на хексаметилентетрамин (уротропин).
количествено определяне
1. Рефрактометричен метод.
Проба от 0,08 g прах се разтваря в 1 ml алкохол и се определя коефициентът на пречупване на получения алкохолен разтвор.
Друга претеглена порция от 0,08 g се обработва с 1 ml вода, филтрира се и се определя коефициентът на пречупване на водния филтрат (хексаметилентетрамин).
Изчисляването на количеството хексаметилентетрамин се извършва по формула (№ 1), фенил салицилат по формула (№ 2) по-горе.
2. Титриметричен метод.
Хексаметилентетрамин. След екстракция с вода се определя по метода на неутрализация (титруване с разтвор на НС1 в присъствието на индикатор за метилово оранжево или смесен индикатор).
Фенил салицилат. Остатъкът върху филтъра се определя чрез метода на неутрализация или броматометрия (методите са описани подробно за дозирана форма № 4).
| Фактори за повишаване на показателите на пречупване на водни и алкохолни разтвори | ||||
| Концентрация в% | Хексаметилентетрамин | Сода бикарбонат | Фенил салицилат | |
| вода | алкохол | вода | алкохол | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
ТЕМА: ПРИЛОЖЕНИЕ НА РЕФРАКТОМЕТРИЯ ЗА ОПРЕДЕЛЯНЕ
Метенаминът има бактерициден или бактериостатичен ефект в зависимост от дозата. Метенаминът е активен срещу много микроорганизми, които причиняват патология на пикочните пътища (Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). Метенаминът е пролекарство, което се разпада в кисела урина, за да образува формалдехид, който денатурира протеиновите структури на микроорганизмите. В тялото разделянето на метенамин се случва в бъбреците, както и във фокуса на възпалението, тъй като развитието на възпалението е придружено от промяна в реакцията на околната среда към киселинната страна. Микроорганизми, които повишават pH на урината (Proteus mirabilis и някои щамове на Enterobacter и Pseudomonas), могат да намалят ефективността на метенамин.
Метенаминът се абсорбира бързо и напълно от стомашно-чревния тракт. Бионаличността на метенамин е 30-60%. Метенаминът почти не се свързва с плазмените протеини. Чрез тубулна секреция и гломерулна филтрация метенаминът се отделя в урината. В урината максималната концентрация на метенамин се наблюдава след 2 часа. Времето на полуживот е 4,3 часа, екскретира се от бъбреците, 90% се екскретира през деня.
Показания
Инфекции на пикочните пътища (пиелит, цистит); предотвратяване на инфекциозни и възпалителни усложнения от пикочните пътища след ендоурологични манипулации (бужиенаж на уретрата, цистоскопия, катетеризация на пикочния мехур).
Начин на приложение на метенамин и дози
Метенаминът се приема перорално, инжектира се интравенозно, използва се външно (като част от комбинирани лекарства). Вътре: 2 пъти дневно по 0,1 - 1 г. Интравенозно: 2 - 4 г (5 - 10 мл 40% разтвор). Курсът на терапия се определя индивидуално. За профилактика на инфекциозни и възпалителни усложнения се прилага еднократно преди ендоурологична манипулация.
Лечението с метенамин се прекратява в случай на нарушена бъбречна функция, поява на протеинурия и/или хематурия.
Противопоказания за употреба
Свръхчувствителност, бъбречна и/или чернодробна недостатъчност, дехидратация на тялото, период на кърмене, бременност, деца под 6 години (безопасността не е установена).
Ограничения за употреба
Забавяне на атриовентрикуларната проводимост.
Приложение по време на бременност и кърмене
Употребата на метенамин е противопоказана по време на бременност и по време на кърмене. Кърменето трябва да се преустанови по време на терапия с метенамин.
Странични ефекти на метенамин
Храносмилателната система:гадене, диария, повръщане, коремна болка, диспептични симптоми.
Пикочно-половата система:хематурия, албуминемия, кристалурия, често уриниране, увреждане на бъбречния паренхим.
Алергични реакции:сърбеж, кожни обриви.
други:болезненост и зачервяване на мястото на инжектиране.
Взаимодействие на метенамин с други вещества
Лекарствата, които алкализират урината (инхибитори на карбоанхидразата, антиациди, натриев бикарбонат, тиазидни диуретици, цитрати и други) намаляват ефективността на метенамин.
Метенамин, когато се използва заедно със сулфадимидин, повишава риска от кристалурия.
Метенаминът подкиселява урината и, когато се използва заедно с ко-тримоксазол (сулфаметоксазол + триметоприм), повишава риска от кристалурия; комбинираната употреба не се препоръчва.
Предозиране
Няма данни.
Търговски наименования на лекарства с активната съставка метенамин
Комбинирани лекарства:
Борна киселина + Метенамин + Талк + Натриев тетраборат + Салицилова киселина + Оловен ацетат + Формалдехид + Цинков оксид: Теймуров паста.
328. Хексаметилентетрамин
Хексаметилентетрамин
Urotropinum Urotropin Methenaminum *
C6H12N4 M. c. 140,19
Описание. Безцветни кристали или бял кристален прах-шок, без мирис, парещ и сладък, а след това и горчив вкус. При нагряване се изпарява, без да се топи.
Разтворимост. Лесно ще се разтворим във вода и алкохол, ще разтворим в хлороформ, ще разтворим много малко в етер.
автентичност. 2 млразтворът на лекарството (1: 10) се загрява с 2 млразредена сярна киселина; се появява миризма на формалдехид. След това добавете 2 мл 30% разтвор на натриев хидроксид и отново се нагрява; се появява миризмата на амоняк.
Киселинност или алкалност. Решение 4 Глекарство в 10 млводата трябва да е алкална до лакмус и да не дава алкална реакция на фенолфталеин.
Амониеви и параформени соли. C 10 мл 5 капки реагент на Неслер се добавят към прясно приготвен разтвор на лекарството (1: 20) и се загряват на водна баня при 50 ° за 5 минути. Не трябва да има жълт цвят и помътняване на разтвора.
Забележка. За да се приготви разтвор на лекарството (1:20), допълнително се кипва дестилирана вода, която отговаря на изискванията на Държавната фармакопея (до около 1/3 от обема), докато се получи отрицателна реакция с реактива на Неслер. Тестът се провежда, както следва: 10 млвода се загрява с 5 капки реагент на Неслер на водна баня при 50 ° за 10 минути. Не трябва да има жълто обезцветяване или мъгла.
Реактивът на Неслер се използва със срок на годност не повече от един месец. Органични примеси. В епруветка, предварително изплакната с концентрирана сярна киселина, се налива 2 млконцентрирана сярна киселина, постепенно добавете 0,1 Гподготовка и разклащане. Разтворът не трябва да се оцветява.
хлориди. 1.5 Глекарството се разтваря в 30 млвода. десет млполученият разтвор трябва да издържи теста за хлориди (не повече от 0,004% в препарата).
Сулфати. десет млот същия разтвор трябва да издържат на сулфатния тест (не повече от 0,02% в препарата).
Тежки метали. Решение 2 Глекарство в 10 млводата трябва да издържи теста за тежки метали (не повече от 0,00025% в препарата).
Сулфатна пепел. 0,5 Гпрепаратът се поставя в претеглен тигел и внимателно се изгаря. След охлаждане на тигела, остатъкът се навлажнява с 0,5 млконцентрирана сярна киселина, загрята и калцинирана до постоянно тегло. Сулфатната пепел трябва да е безтегловност.
Количествено определяне. Около 0,12 g от лекарството (точно претеглено) се разтваря в конична колба в 10 млводен поток 50 мл 0,1 n. разтвор на сярна киселина, сместа се вари на слаб огън в продължение на 30 минути и се охлажда. Към охладената течност се добавят 2 капки разтвор на метилово червено и излишната сярна киселина се титрува с 0,1 N. разтвор на натриев хидроксид до жълт цвят.
Паралелно се провежда контролен експеримент.
1 ml 0.1н. разтвор на сярна киселина съответства на 0,003505 Г C 6 H 12 N 4, който трябва да бъде най-малко 99,0% в препарата.
Съхранение. В добре затворен съд.
Антисептик, използван вътрешно и интравенозно.
Забележка. Инжектирането на хексаметилентетрамин трябва допълнително да премине следните тестове.
амини. 2 Глекарството се разтваря в 5 млвода, добавете 0,5 млацетон и 10 капки прясно приготвен натриев нитропрусид; не трябва да се появява розово-виолетов цвят след 10 минути.
Амониеви и параформени соли. Решение 2 Глекарство в 10 млводата трябва да издържи теста за амониеви соли и параформи.
Хексаметилентетрамин
| Хексаметилентетрамин | |
 |
|
| Общ | |
|---|---|
| Систематично име | 1,3,5,7-тетраазоцикло-декан |
| Традиционни имена | Уротропин, метенамин |
| Химична формула | C6H12N4 |
| Физически свойства | |
| Моларна маса | 140,2 g/mol |
| Топлинни свойства | |
| Класификация | |
| рег. CAS номер | 100-97-0 |
| УСМИВКИ | C1N2CN3CN1CN (C2) C3 |
Хексаметилентетрамин((2) 6 4 или C 6 H 12 N 4), ( уротропин, хексамин, инж.: Метенамин (INN), 1,3,5,7-тетраазаадамантан, хексаметилентетрамин или хексаметилентетрамин). Използва се в медицината под международно непатентовано наименование (INN) метенамин.
Получаване и свойства
За първи път получен от руския химик А. М. Бутлеров през 1859 г. Образува се при взаимодействието на амоняк (4 mol) с формалдехид (6 mol). Бяло кристално вещество, сублимира при 270 °. Лесно разтворим във вода, алкохол, разтворим в хлороформ, слабо разтворим в етер.
Калоричност 30,045 MJ / kg
Най-големият производител на уротропин в Русия е Gubakhinskiy JSC Metafrax.
Приложение
Производство на полимери
Използва се в производството на фенол-формалдехидни смоли,
Лекарство
Хексаметилентетраминът е едно от малкото синтетични лекарства, използвани в момента, с повече от 100-годишна история: започва да се използва още през 1884 г. Лекарството има антисептичен ефект, главно в пикочните пътища. Използва се в чиста форма и като част от комбинирани лекарства (например калцекс). В чиста форма хексаметилентетраминът се използва перорално или интравенозно, под формата на соли: хипурат, индиго карминат или камфор. Механизмът на действие се основава на освобождаването на свободен формалдехид, който денатурира бактериалните протеини. Това се дължи на тъканната специфичност на действието на хексаметилентетрамин и относителната безопасност на лекарството, тъй като той се разцепва с освобождаването на активен формалдехид само в киселата среда на урината, като по този начин действа директно върху бактериите, които причиняват заболявания на пикочните пътища , както и при възпалителни огнища, богати на киселинни продукти от разпадането на тъканите. Ефектът на лекарството зависи от дозата.
Хранителни добавки
Регистриран в хранително-вкусовата промишленост като консервираща добавка (код E239). Често се използва в производството на сирене, както и за консервиране на хайвер. ... В Русия до 1 август 2008 г. той беше посочен сред „хранителните добавки, които не оказват вредно въздействие върху човешкото здраве, когато се използват за производство на хранителни продукти“, от 1 юли 2010 г. беше забранен. Има сладникав вкус.
Вкъщи
Продават се в опаковки от десет таблетки по 10 грама или 5 таблетки по 16 грама под търговските наименования "Сухо гориво", "Сух алкохол", "Разжигайка". Използва се като гориво за готвене (подгряване) на храна, за разпалване и калциниране на печки, отопление на изби, гаражи и др. (Металдехидът може да се използва и като "сух алкохол").
За да придаде устойчивост на влага, той е пластифициран с твърди петролни восъци.
Други области на приложение
- в аналитичната химия, като компонент на буферни разтвори и др.
- в производството на експлозиви (суровини за производството на RDX) и хексаметилен трипероксид диамин
- като инхибитор на корозия
Сигурност
Уротропинът може да се абсорбира от кожата от разтвори и при някои хора причинява кожно дразнене, което наподобява алергия.
Бележки (редактиране)
Фондация Уикимедия. 2010 г.
Синоними:Вижте какво е "хексаметилентетрамин" в други речници:
хексаметилентетрамин... Правописен речник-справка
- (хексамин уротропин), С6Н12N4, безцветни кристали със сладък вкус; сублимира във вакуум над 230°C, овъглен при 280°C. Втвърдител на фенолформалдехидни смоли, суровина за синтеза на експлозиви (HMX, RDX), твърд бездимен ... Голям енциклопедичен речник
Съществително, Брой синоними: 3 хексамин (5) hmt (1) уротропин (3) ASIS синоним речник ... Синонимен речник
ХЕКСАМЕТИЛЕНЕТРАМИН- хексаметилентетрамин. Синоними: уротропин, аминоформ, хексамин, формамин, форман. Получава се чрез взаимодействието на амоняк и формалдехид. Имоти. Безцветни кристали или бял кристален прах без мирис. Лесно разтворим във вода (1: 1,5) ... Домашни ветеринарни лекарства
- (хексамин, уротропин), безцветни кристали със сладък вкус; сублимира във вакуум над 230ºC, овъглява при 280ºC. Втвърдител на фенолформалдехидни смоли, суровина за синтеза на експлозиви (HMX, RDX), твърдо бездимно гориво (т.нар. енциклопедичен речник
Уротропин, безцветни кристали; ДОБРЕ. 230°С сублимира с разлагане. Втвърдител в производството на фенолни пластмаси, суровина за синтез на експлозиви (RDX), антисептик. означава. хексаметилентетрамин... Голям енциклопедичен политехнически речник
хексаметилентетрамин- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂) ₆N₄ atitikmenys: angl. хексаметилентетрамин; хексамин; уротропин рус. хексаметилентетрамин; urotropin ryšiai: sinonimas - urotropinas sinonimas - 1,3,5,7 tetraazotriciklo ... ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Хексамин, уротропин, безцветни кристали със сладникав вкус, овъгляващи се при 280 ° C; над 230 ° C възвишен във вакуум. G. е лесно разтворим във вода, въглероден дисулфид, умерено в алкохол, хлороформ; слабо в етер, бензол. Вземи G...... Голяма съветска енциклопедия
Вижте Оксиметилен и уротропин... Енциклопедичен речник на F.A. Брокхаус и И.А. Ефрон
- (уротропин, хексамин, уризол, метенамин), казват те. m. 140,19; безцветен кристали, ромбоедрична решетка (a = 0,702 nm); дължина на връзката SCHN 0,146 nm, SCHN 0,117 nm; ... Химическа енциклопедия
Зареждане ...