À quoi rêvait le chimiste Kekule. composés aromatiques. L'essence de la découverte de Kekule

Dans cet article, vous pouvez découvrir toutes les questions et toutes les réponses du jeu "Qui veut gagner des millions ?" pour le 22 juillet 2017.

Questions à la première paire de joueurs

Daria Poverennova et Alena Sviridova (200 000 - 200 000 roubles)

1. Comment appelle-t-on la vérité si elle n'est pas très agréable ?

2. Qui a raté le conte de Mowgli ?

3. Qui les maîtres de Toula ont-ils chaussé dans le conte de Leskov ?

4. Comment s'appelle une robe courte sans manches et col pour les occasions spéciales ?

5. Qui le chat Vaska a-t-il écouté dans la fable de Krylov ?

6. Quelle friandise est obtenue à la suite de l'explosion ?

7. Quel est le nom officieux du Théâtre Maly à Moscou ?

8. À l'ombre de quels arbres, qui poussent encore à Kolomenskoïe, selon la légende, le futur tsar Pierre le Grand a-t-il étudié?

9. Que trouve-t-on sur la carte du ciel ?

10. Avec qui la créatrice de mode Elsa Schiaparelli a-t-elle collaboré sur une veste à poches tiroirs ?

11. Comment s'appelait l'arrêt de taxi dans la ville russe de l'avant-dernier siècle ?

12. Hippocrate considérait qu'un excès de quel élément du corps était la cause de la mélancolie ?

13. De quoi le chimiste Kekule a-t-il rêvé et l'a-t-il aidé à découvrir la formule du benzène ?

Questions à la deuxième paire de joueurs

Irina Mazurkevich et Alexander Pashutin (100 000 - 100 000 roubles)

1. Qui ou quoi dans le poème de Lermontov devient blanc "dans le brouillard de la mer bleue" ?

2. Que font les guerriers sur le champ de bataille ?

3. Comment s'appelle un livre souvent relu ?

4. Quel mot encourage le musicien à jouer avec plus de ferveur ?

5. Comment continuer la chanson du film « Straw Hat » : « Je me marie, je me marie, qu'est-ce qui peut être… ?

6. Quelle horloge est l'icône qui apparaît sur l'écran du moniteur en mode veille ?

7. Que signifient les mots « Il s'est forcé à respecter » d'Eugène Onéguine ?

8. Comment s'appelle le personnage principal du film "Spring on Zarechnaya Street" ?

9. Qu'est-ce qui est mis sur le rail pour bloquer les roues du train ?

10. La femme de quel poète était la fille de Dmitri Ivanovich Mendeleev?

11. Quelle unité phraséologique n'est pas issue de la coutume de stigmatiser les criminels en Rus' ? marque avec une seule marque

Réponses aux questions de la première paire de joueurs

amer
Akela
Puce
cocktail
cuisiniers
Popcorn
"Maison d'Ostrovsky"
cheveux
S.Dali
échange
Terre
serpent qui se mord la queue

Réponses aux questions de la deuxième paire de joueurs

naviguer
sont hachés
bureau
jouets
sablonneux
Alexandre
chaussure
A. Bloc
marque avec une seule marque

Questions à la troisième paire de joueurs

Alexander Gordon et Yulia Baranovskaya (100 000 - 100 000 roubles)

1. Que pouvez-vous configurer sur votre téléphone ?

2. Que disent-ils d'un lieu situé quelque part très loin ?

3. Qu'est-ce que l'héroïne de la chanson interprétée par Marina Khlebnikova a promis de verser pour sa bien-aimée?

4. Quel mot n'était pas dans la phrase de Lénine sur le Parti bolchevique qui est devenu un slogan ?

5. Quel est le nom d'une décoration architecturale sous la forme d'une fleur épanouie avec les mêmes pétales ?

7. Quelle équipe est récemment devenue sensationnellement championne d'Angleterre de football pour la première fois de l'histoire ?

8. Quel mot ancien slave s'appelait gras ?

9. Quelle muse, comme le croyaient les Grecs, patronne la danse?

10. Qui Eldar Ryazanov n'a pas joué dans le film ?

11. Qu'est-ce qui a donné le nom à la ville d'Izyum ?

12. Que peut faire un lézard basilic casqué vivant en Amérique du Sud ?

Réponses aux questions de la troisième paire de joueurs

répondeur automatique
aux cornes du diable
une tasse de café
gloire
prise
Sergueï Mikhalkov
"La ville de Leicester"
Terpsichore
poète
courir sur l'eau

Benzène odeur inhabituelle; ses vapeurs sont suffocantes et même cancérigènes ; il brûle en émettant une impressionnante fumée noire ; sa formule, nous disent les manuels, est C 6 H 6 , où six atomes de carbone forment un cycle, ou "cycle". Entre autres propriétés remarquables (comme être à la base de nombreux colorants, insecticides, explosifs et plastiques) il a la même transparence que l'eau, donc un objet en verre immergé dans du benzène devient totalement invisible ! Mais ce n'est pas tout : ce petit liquide magique n'a pas de histoire banale. L'explication de sa structure a inondé les chroniques au milieu du XIXe siècle et continue d'étonner encore aujourd'hui. Pensez-y : il a été ouvert dans un rêve !

Je rapprochai ma chaise du feu et m'endormis. Des atomes tourbillonnaient à nouveau devant mes yeux.<…>De longues chaînes, souvent étroitement tissées, se déplaçaient continuellement, se tordaient et se développaient comme des serpents. Mais qu'est-ce que c'est? L'un des serpents attrapa sa queue et tourbillonna devant mes yeux comme pour le taquiner. Je me suis réveillé de la pensée qui m'a transpercé...

L'homme qui a « vu » en rêve la formule du benzène, que tous ses collègues recherchaient depuis de nombreuses années, s'appelait Friedrich August Kekule. A cette époque (1865), alors que les chimistes cassaient des lances sur les atomes, que certains considéraient comme réels, et d'autres - seulement une abstraction scientifique commode, Kekule fit son choix : il ne se contenta pas de reconnaître leur réalité, mais aussi les rêva sans cessant, œil intérieur. En effet, ce n'était pas la première fois que cela lui arrivait. Sept ans plus tôt, des atomes avaient sauté devant ses yeux alors qu'il chevauchait un omnibus dans les rues de Londres. Puis il a conclu que les atomes de carbone pouvaient être connectés en longues chaînes, jetant ainsi les bases (en tenant compte des quatre liaisons que le carbone peut lier avec ses voisins) chimie organique. Cette science a obtenu des succès sans précédent dans fin XIX siècle, car il a finalement permis de synthétiser matière organique et a montré que les êtres vivants ne sont pas du tout vivants parce qu'ils, comme on le croyait auparavant, ont été "insufflés à la vie".

On peut s'étonner que les chimistes passent de chaîne en cycle en même temps que l'on apprend à pédaler sur un vélo : le premier entraînement par chaîne a été inventé en 1869... Moins surprenant est le tableau idyllique qui associe un serpent à la pomme de Newton . Et parlant sérieusement, il n'est pas difficile d'imaginer l'indignation de ceux qui croyaient en Dieu plus qu'aux atomes, assez puant les déclarations sulfureuses des chimistes, d'où découlait directement la redondance de l'intervention divine dans la création de la vie. De plus, le rêve du créateur de la chimie organique était assez ésotérique. Le serpent qui se mord la queue est Ouroboros, symbole de l'unité de la matière et de l'Univers, le cycle sacré de la création, dans lequel la génération alterne avec la dévoration. Pour faire simple, il s'agit d'une image étroitement associée au fameux « tout dans tout », et aussi, si l'on veut, au « et vice versa », qui introduit la clarification nécessaire.

Mais, curieusement, ce ne sont pas les théologiens qui se sont prononcés le plus violemment contre le rêve de Kekule, mais les chimistes eux-mêmes. Il n'était pas question de construire nouvelle science, juste avec beaucoup de difficulté nettoyé de l'héritage alchimique, sur la base d'un rêve d'un serpent se mordant la queue. Sans s'en douter, Kekule a touché une corde sensible... qui continue de résonner à ce jour. Un an plus tard dans le magazine spécialisé allemand Chemische Berichte un dessin est apparu représentant deux cycles de benzène, dont chacun consistait en six singes se tenant par la queue. Depuis, le rêve a été attaqué plus d'une fois par d'honnêtes chimistes : la dernière remonte à 1985, lorsque l'American Chemical Association a consacré une de ses réunions annuelles à la question du benzène. Deux chimistes américains en ont parlé, arguant que Kekule ne pouvait pas voir sa fameuse formule en rêve.

L'abondance d'encre renversée et de papier usé au profit d'une sorte de rêve ne s'explique ni par le rejet de l'alchimie, qui fut, qu'on le veuille ou non, l'ancêtre de la chimie, ni par quelque rigueur théologique, alors nous il faut chercher une autre raison. Ainsi que sur Newton, qui dirigeait, soit dit en passant, de longs mois, gonflant leurs fourneaux alchimiques, Galilée ou Einstein, la grâce est descendue sur Kekul - de plus, la grâce au sens même que lui donnaient les adeptes des anciens enseignements ésotériques. Le livre "La Fontaine sur l'amour de la science" est un classique de la littérature alchimique, écrit en 1413 par le Valenciennois Jean de La Fontaine, et il décrit point par point comment la connaissance descend aux initiés. Gageons que le mythe populaire du "savoir descendant" trouve son origine ici. En effet, quatre siècles et demi avant Kekule, Zhean n'avait pas moins de propension aux rêves prophétiques, et deux siècles et demi avant Newton appréciait les délices des vergers :

Et après avoir dîné, je me suis endormi,
Assis dans ce jardin;
Et maintenant il me semble
J'ai passé longtemps dans l'oubli,
La raison en est le plaisir,
Qu'est-ce qu'un rêve m'a montré.

Dans un rêve, Jean rencontre "deux belles dames aux yeux clairs", à savoir, la Sagesse et la Connaissance. Ils lui ont révélé que :

La science est un don de Dieu et, sans aucun doute,
Il n'est donné que par inspiration.
Qu'il en soit ainsi! Elle a été donnée par le Créateur,
Mais les gens sont toujours inspirés.

Il y a dans ces vers fleuris quelque chose d'inacceptable pour les chimistes d'hier et d'aujourd'hui. L'injustice que certaines personnes parviennent à trouver une solution dans un rêve (« Pourquoi ont-elles été choisies par les anges du Sauveur ? » a demandé Infeld), tandis que d'autres se transpirent, mais ne peuvent pas atteindre les terres promises ; le fait même que la vérité est donnée gratuitement, alors qu'elle ne doit être acquise qu'au prix d'un travail minutieux de rapprochement de diverses données contradictoires, à la recherche du sens qui s'y cache. La science se construit uniquement sur l'expérience et la raison, même si l'on admet - après tout, rien n'est parfait - que certaines de ses racines se cachent dans la réplique de l'alchimiste.

Le serpent Kekule est célèbre pour avoir rampé dans ce gouffre (mythique) qui sépare le scientifique du non scientifique. Niant complètement la possibilité d'apprendre la vérité fondamentale à partir d'un rêve, les chimistes ont adopté une position aussi dogmatique que la sagesse populaire, qui ne doute jamais de la révélation divine. Travailleur infatigable et rationaliste convaincu, Kekule a apparemment su profiter de cet état d'esprit favorable qui survient dans le demi-sommeil, lorsque la conscience s'évanouit lentement, lorsque la rigueur scientifique, enveloppée de somnolence, s'adoucit peu à peu, lorsque les arguments habituels changent d'ordre inhabituel. , tomber en place, comme des pièces de puzzles. Bien sûr, le fait qu'un certain nombre de problèmes - chimiques, mathématiques, etc. - aient été résolus pendant un demi-sommeil présente plus d'intérêt du point de vue de la physiologie que de la révélation. Et si les passions se sont enflammées autour du fameux serpent Kekule, c'est uniquement parce que la frontière entre conscience et corps ou entre science et la sagesse populaire aussi insaisissable qu'un à peine assoupi.

Remarques:

CERN - Centre Européen de Recherche Nucléaire à Genève. (traduction approximative)

Postes de chimie (Allemand).

Traduction par V. S. Kirsanov.

Interprétation des rêves "redov"

La personne qui "a vu" dans rêve formule benzène, que tous ses collègues recherchaient depuis de nombreuses années, s'appelait Friedrich August Kekule. rêver un serpent qui se mord la queue. Sans s'en douter, Kekule a touché une corde sensible... qui continue de résonner à ce jour.

Interprétation des rêves "dreams-vision.onbog"

Rêve Chimiste allemand Friedrich Kekule formule benzène. Dans les années soixante du XIXe siècle, on savait que le rapport du nombre d'atomes de carbone et d'atomes d'hydrogène dans une molécule benzène semblable à celle de l'acétylène, et l'expérience empirique formule eux - CnHn.Plus tard lui eu un rêve Un autre rêve, ce qui l'a aidé à découvrir que la molécule benzène, contrairement à d'autres composés organiques connus, a une structure cyclique plutôt que linéaire.
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Interprétation des rêves "adme"

rêves rêvé rêvé formule benzène dans rêve a écrit une pièce de théâtre, et Voltaire rêvé rêves.
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Interprétation des rêves "chroniques de la terre"

structurel cyclique formule benzène dans rêve: formule benzène watts eu un rêve rêve: il marche sous la pluie, mais au lieu de gouttes d'eau, ce sont des billes de plomb qui lui tombent dessus. Ensuite, le serrurier a décidé de mener une expérience en faisant fondre une petite quantité de plomb et en le jetant du clocher dans un baril d'eau.
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Interprétation des rêves "vova-91.livejournal"

rêvé formule benzène, qui ressemble à un hexagone régulier, vit Kekule dans rêve: formule benzène apparaissaient sous la forme de serpents se mordant la queue.
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Interprétation des rêves "youson"

Faits intéressants O rêves. Tout le monde sait que beaucoup Des gens créatifs des idées incroyables sont venues dans le passé dans rêve. Lorsqu'une personne est constamment tourmentée par le même problème et qu'elle ne peut pas le résoudre, le salut vient le plus souvent au moment dormir. Allez, souviens-toi - Mendeleïev avec sa table éléments chimiques, le chimiste August Kekule, qui rêvé formule benzène, Beethoven, qui dans rêve compose une pièce de théâtre, Voltaire et son poème.
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Interprétation des rêves "inger"

2) Rêve Descartes : lui rêvé un livre ouvert, qu'il appelait pour lui-même scientia mirabilis - la somme de toutes les sciences. Ce concept s'est avéré très important pour l'ajout de sa vision du monde et a jeté les bases de la méthode scientifique moderne.4) Rêve Chimiste allemand Friedrich Kekule. Il a longtemps lutté sur la structure formule benzène, Au revoir dans rêve il n'a pas vu l'image d'un serpent se mordant la queue.
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Interprétation des rêves "sna-cantate"

Augustu Kekulé rêvé de construction formule benzène rêve et réalisé que la structure benzène dans rêve.
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Interprétation des rêves "grc-eka"

Quoi dans rêves les réponses aux questions auxquelles nous sommes confrontés vrai vie, est connue depuis longtemps. Seul quelqu'un, pour une raison quelconque, comprend immédiatement ce que rêve, mais il est difficile pour certains de deviner. Par exemple, l'historique de découverte formules benzène. M. Kekule ne pouvait pas composer formule benzène, a souffert jusqu'à ce qu'il soit fatigué. s'endormir. Dans rêve rêvé un serpent qui se tordait furieusement. De colère, le serpent se mordit la queue. Le serpent s'est immédiatement transformé en anneau. C'est ainsi que l'anneau benzénique est apparu.
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Interprétation des rêves "smartnews"

structurel cyclique formule benzène, qui ressemble à un hexagone régulier, vit Kekule dans rêve: formule benzène apparaissaient sous la forme de serpents se mordant par la queue. rêvé, comme s'il se trouvait dans le soleil de gaz brûlant, autour duquel gravitent des planètes, reliées à lui par de minces fils. Soudain, le gaz s'est solidifié et le soleil et les planètes ont rétréci. En se réveillant, Bohr réalisa ce qu'il venait de voir dans rêve la structure de l'atome : son noyau apparaissait sous la forme d'un soleil fixe, autour duquel tournaient les "planètes"...
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Interprétation des rêves "lib100"

Kekule rêvé formule benzène. La littérature décrit des centaines et des centaines de cas de découvertes étonnantes faites par dans rêve. Mais la conclusion que les lecteurs partiaux tirent généralement de ces observations est frappante de stupidité : pour faire quelque chose comme ça dans rêve, vous devez dormir. rêve"travaillé", vous devez travailler. Et alors seulement vous rêve tableau, formule, idée ou plan d'affaires.
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Interprétation des rêves "zvonoknaurok"

Ouverture dans rêve. Kekule lui-même a assuré que la structure du cycle benzénique rêvé lui alors qu'il se reposait dans un fauteuil devant la cheminée. Exactement 25 ans après cette découverte, alors que les chimistes allemands célébraient les "vacances benzène", le scientifique décrit la naissance du célèbre formules: « ... Mon laboratoire était dans une ruelle et même pendant la journée il faisait crépuscule.
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Interprétation des rêves "All-Yoga"

Descartes en quelque sorte rêvé livre ouvert. Dans rêve l'esprit a convaincu Descartes qu'il était destiné à prouver dans la vie que les principes mathématiques sont applicables à la connaissance de la nature et peuvent être d'un grand bénéfice. formule benzène, qui ressemble à un hexagone régulier, vit Kekule dans rêve: formule benzène apparaissaient sous la forme de serpents se mordant la queue.
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Interprétation des rêves "interesnyjfakt"

Le grand chimiste russe Mendeleev, selon ses propres termes, dans rêve rêvé tableau périodiqueéléments chimiques. Réfléchissant longuement à la manière d'agencer les éléments, Mendeleïev longue durée passé sans dormir et quand je me suis finalement endormi, j'ai vu dans rêve même table. Un autre chimiste Kekule avec l'aide dormir ouvert formule benzène.
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Interprétation des rêves "storm777"

Exactement dans rêve il a soudainement vu absolument clairement le schéma principal établi dans le tableau périodique immortel. Se réveillant, Mendeleïev écrivit immédiatement rêvé Un serpent a attrapé sa queue, continuant à tourner. Et soudain, dans un rêve, j'ai inévitablement ressenti : formule molécules benzène devrait être fermé, comme un serpent vu dans rêve. Avec le développement ultérieur, cette hypothèse a été confirmée.
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Interprétation des rêves "litmir"

rêvé formules benzène. - Une fois après un travail acharné, - dit le chimiste, - j'ai décidé de me détendre près de la cheminée et de m'endormir. dans rêve J'ai forcément ressenti : formule molécules benzène devrait être fermé, comme un serpent vu dans un rêve.
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Interprétation des rêves "psixologie"

Même les scientifiques les plus purs et durs qui ne croient pas du tout aux mythes sont étonnés de voir à quel point dans rêve l'esprit trouve parfois des solutions idéales. En 1865, le chimiste allemand August Kekule a travaillé sur la structure formule benzène, un mélange industriel important, composition chimique ce qui a intrigué les scientifiques et les ingénieurs de procédés de l'époque. Kekule dans rêve J'ai vu un serpent se mordre la queue.
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Interprétation des rêves "surfingbird"

En se réveillant, Mendeleev a immédiatement écrit ce qu'il a vu sur un morceau de papier. On sait que le chimiste lui-même n'a pas beaucoup aimé quand ils ont rappelé l'histoire de rêvé tableau : "J'y pense depuis peut-être vingt ans, mais vous pensez : je me suis assis et tout à coup ... c'est prêt." Structure cyclique formule benzène, qui ressemble à un hexagone régulier, vit Kekule dans rêve: formule benzène apparaissaient sous la forme de serpents se mordant la queue.
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Interprétation des rêves "babyblog"

Rêve comme source de créativité. 9 janvier 2015, 00:38 Croissance personnelle. Il y a des cas où des pensées brillantes ont visité leurs auteurs précisément dans rêve. Il arrive souvent que si une personne ne peut pas résoudre un problème très important pour elle pendant la journée, la réponse vient dans rêve.Mendeleïev rêvé tableau des éléments chimiques, chimiste August Kekule rêvé formule benzène sur lequel il a travaillé pendant longtemps, Beethoven dans rêve a écrit une pièce de théâtre, et Voltaire rêvé tout un poème.
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Interprétation des rêves "sna-cantate"

Augustu Kekulé rêvé de construction formule benzène sous forme de six serpents de feu, formant un grand anneau rotatif et se dévorant mutuellement la queue. Se réveillant, il pensa rêve et réalisé que la structure benzène représente un cycle fermé à six atomes de carbone. Otto Levi, un scientifique autrichien, a été récompensé prix Nobel en 1936 pour sa découverte, qui lui revient dans rêve.
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Interprétation des rêves "bookitut"

Se réveillant, Mendeleïev écrivit immédiatement rêvé schème. Le chimiste allemand Kekule a révolutionné la chimie organique avec la découverte formules benzène.Un serpent a attrapé sa queue, continuant à tourner. Et soudainement dans rêve J'ai forcément ressenti : formule molécules benzène devrait être fermé, comme un serpent vu dans un rêve. Avec le développement ultérieur, cette hypothèse a été confirmée.
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Interprétation des rêves "moukachevo"

rêves. En examinant les étagères avec des livres dans la librairie voisine, j'ai noté pour la énième fois que livres de rêve il y a beaucoup d'espace… interprétation de rêve Miller, Freud, Nostradamus, Vanga... Les gens s'intéressent-ils vraiment si souvent à l'interprétation rêves?De plus, tout le monde a entendu dire que Mendeleïev avait vu sa table dans rêve... Il s'avère qu'il y en avait d'autres : le chimiste August Kekule rêvé formule benzène sur lequel il travaille depuis longtemps.
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Interprétation des rêves "econet"

Mais d'une manière ou d'une autre, le Dr Otto Levy eu un rêve inhabituel rêve, qu'il écrivit sur du papier à moitié endormi. Au matin, après avoir relu ses notes, Levi s'aperçut que l'ouvrage système nerveux basé sur réactions chimiques. Par la suite, cette découverte lui a valu le prix Nobel. Benzène. Le chimiste Friedrich Kekule a vu rêve O formule benzène. Il se souvient : « J'ai rêvé de deux serpents.
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Interprétation des rêves "AstroMeridian"

interprétation de rêve Formule- A emporter seul dans rêve formule- cela signifie qu'en réalité vous êtes dans un état de recherche du bonheur et vous pensez qu'il y a un secret, ayant appris lequel vous pourrez changer votre vie. Non seulement cela, vous décidez que votre expérience de vie est suffisante pour trouver ce secret par vous-même, ou du moins comprendre de quoi il s'agit.
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Interprétation des rêves "genadiafanassjev.blogspot.co"

À lui rêvé dormir lui a montré la vérité formule benzène dans rêve rêvé.
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Interprétation des rêves "nlo-mir"

À lui rêvé un serpent enroulé et mangeant sa propre queue. L'instant d'après, le chimiste s'est réveillé: l'intrigue dormir lui a montré la vérité formule benzène- un cycle de six atomes de carbone. En 1866, il présente sa découverte à la communauté scientifique, puis un jour dans rêve il a clairement compris quel était le problème. Le scientifique a sauté du lit et a commencé à écrire fiévreusement dans un cahier ce que rêvé.
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Interprétation des rêves "softmixer"

Que faites-vous rêver, Messieurs? La nature des choses rêvesà ce jour, ni les médecins ni les ésotéristes ne peuvent expliquer. Mais le fait demeure : pour beaucoup des personnes célèbres qui a travaillé dur sur une idée, à savoir dans rêve une solution au problème est venue ... Il rêvé un serpent enroulé et mangeant sa propre queue. L'instant d'après, le chimiste s'est réveillé: l'intrigue dormir lui a montré la vérité formule benzène- un cycle de six atomes de carbone.
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Interprétation des rêves "medicinkoff"

Ainsi, le chimiste allemand Kekule a vu dans rêve de construction formule benzène. Dimitri Ivanovitch Mendeleïev rêve aidé à créer système périodique. Le compositeur Tartini entendu dans rêve comme si quelqu'un jouait une sonate. Voltaire eu un rêve une nouvelle version de son "Henriad". Il est intéressant de noter que plus rêve, les associations et interprétations des impressions viennent d'une époque antérieure. Les paysans croyaient que si rêve parents morts depuis longtemps signifie mauvais temps.
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Interprétation des rêves "horo"

Il y a des cas dans l'histoire où rêves avait vraiment grande importance. Mendeleïev rêvé tableau des éléments chimiques, chimiste August Kekule rêvé formule benzène, sur lequel il a longtemps travaillé, Beethoven dans rêve a écrit une pièce de théâtre, et Voltaire rêvé tout un poème. De plus, Charles Dickens a pris les intrigues de plusieurs de ses œuvres de son propre rêves.

Ils ont une structure cyclique. Le premier représentant de cette série est le benzène (C 6 H 6). La formule reflétant a été proposée pour la première fois par le chimiste Kekule en 1865. Selon le scientifique, il a longuement réfléchi à l'énigme du benzène. Une nuit, il rêva d'un serpent se mordant la queue. Le matin, le benzène avait déjà été aspiré. C'était un anneau composé de 6 atomes de carbone. Trois d'entre eux étaient doublement liés.

La structure du benzène

Le carbone dans les formes Parfois, lors de l'écriture des équations de réaction, il est représenté comme allongé dans le sens vertical. Ce groupe d'atomes a reçu un nom spécial - le noyau benzénique. La confirmation de la structure cyclique du benzène est sa préparation à partir de trois molécules d'acétylène, un hydrocarbure insaturé avec une triple liaison. Les hydrocarbures aromatiques sont également insaturés et présentent certaines des propriétés caractéristiques des alcènes. Pour cette raison, dans le cycle benzénique, trois tirets parallèles aux faces marquent la présence d'une double liaison. Cette formule du benzène ne reflète pas entièrement l'état des atomes de carbone dans la molécule.

Benzène : une formule qui reflète la vraie structure

En réalité, les liaisons entre les carbones du cycle sont équivalentes les unes aux autres. Parmi eux, il n'était pas possible de faire la distinction entre simple et double. Cette caractéristique du benzène est expliquée, dans laquelle le carbone du noyau est à l'état d'hybridation sp 2 , relié à ses voisins du cycle et à l'hydrogène par trois liaisons simples ordinaires. Dans ce cas, un hexagone apparaît, dans lequel 6 atomes de carbone et 6 atomes d'hydrogène sont dans le même plan. Seuls les nuages d'électrons des quatrièmes électrons p ne participant pas à l'hybridation sont localisés différemment. Leur forme ressemble à des haltères, le centre tombe sur le plan de l'anneau. Et les parties épaissies sont en haut et en bas. Dans ce cas, deux densités d'électrons sont situées au-dessus et au-dessous du noyau benzénique, qui sont apparues lorsque les nuages d'électrons p se chevauchent. Il existe une liaison chimique commune pour le carbone dans le cycle.

Propriétés du noyau benzénique

En raison de la densité électronique globale, les distances entre les carbones du cycle sont réduites. Ils sont égaux à 0,14 nm. Si des liaisons simples et doubles existaient dans le noyau benzénique, il y aurait alors deux indicateurs : 0,134 et 0,154 nm. Vrai formule structurelle le benzène ne doit pas contenir de liaisons simples et doubles. Par conséquent, les hydrocarbures aromatiques sont classés comme insaturés composés organiques seulement formellement. En composition, ils ressemblent aux alcènes, mais peuvent entrer dans ce qui est typique des hydrocarbures saturés. Le noyau aromatique du benzène est très résistant aux agents oxydants. Toutes ces caractéristiques nous permettent de considérer l'anneau comme un type particulier de liaison - non double et non simple.

Comment dessiner la formule du benzène ?

La formule correcte pour le benzène n'est pas avec trois doubles liaisons, comme dans Kekule, mais sous la forme d'un hexagone avec un cercle à l'intérieur. Il symbolise la propriété commune de 6 électrons.

La symétrie de la structure est également confirmée dans les propriétés de la matière. Le cycle benzénique est stable et possède une énergie de conjugaison importante. Les propriétés du premier représentant des hydrocarbures aromatiques se manifestent dans ses homologues. Chacun d'eux peut être représenté comme un dérivé dans lequel l'hydrogène est remplacé par divers radicaux hydrocarbonés.

Le concept d'aromaticité.

Le nom "composés aromatiques" est né par hasard, du fait que les premiers composés de cette série, isolés de résines et de baumes naturels, avaient une agréable odeur aromatique.

Par exemple, dès le XVIe siècle, l'acide benzoïque et l'alcool benzylique ont été isolés de la résine benzoïque ; à partir d'huile d'amande amère - aldéhyde benzoïque; du baume toluan - toluène; à partir de résine de pin - cymol, etc.

Plus tard, il a été constaté que la même structure et Propriétés chimiques ont de nombreuses autres substances qui n'ont pas une odeur aromatique agréable. Par conséquent, le nom "substances aromatiques" a perdu sa signification d'origine.

Le chimiste allemand Kekule a été le premier à remarquer que de nombreux composés aromatiques dans les transformations chimiques ordinaires conservent leur groupement cyclique caractéristique de six atomes de carbone et donc benzène, en tant que représentant le plus simple d'un groupe à six membres, il était reconnu comme l'ancêtre des composés aromatiques.

Le benzène a été découvert en 1825 par Faraday, qui l'a isolé des résidus condensés de gaz légers obtenus à partir du charbon. Faraday a également déterminé le rapport du carbone et de l'hydrogène dans ce composé, égal à 1:1.

En 1834, E. Mitcherley, en chauffant des sels d'acide benzoïque (substance isolée à partir de résines aromatiques naturelles), obtient le même composé et lui donne le nom d'essence. Cependant, plus tard, J. Liebig a suggéré d'appeler cette substance benzène.

En 1845, Hoffmann a isolé le benzène de la distillation du goudron de houille.

Le benzène et un certain nombre de ses homologues, puis un grand groupe d'autres composés, peu après leur découverte, ont été séparés dans le groupe des composés aromatiques, car ils avaient des "propriétés aromatiques" particulières :

le benzène, malgré sa profonde "insaturation" (C 6 H 6), entra facilement dans des réactions de substitution particulières d'atomes d'hydrogène et entra à peine dans des réactions d'addition caractéristiques des alcènes;

une autre caractéristique qui distingue les composés aromatiques des alcènes est leur grande stabilité, leur facilité de formation dans la plupart des cas. diverses réactions et la relative difficulté des réactions d'oxydation à se dérouler ;

Enfin, les propriétés de certains dérivés d'hydrocarbures aromatiques sont très caractéristiques :

Les amines aromatiques sont moins basiques que les aliphatiques ;

Les dérivés hydroxylés aromatiques - les phénols, ont un caractère beaucoup plus acide que les alcools ;

Les dérivés halogénés aromatiques sont beaucoup plus difficiles à intégrer dans des réactions de substitution que les dérivés aliphatiques.

La combinaison de ces propriétés était le "critère chimique" par lequel l'appartenance d'une substance aux composés aromatiques, son "caractère aromatique" était déterminé.

2. Développement d'idées sur la structure du benzène. Formule Kekule.

La formule structurelle du benzène en tant que système cyclohexatriène a été proposée pour la première fois en 1865 par un chimiste allemand A. Kekule.

Selon Kekule, le benzène est un système fermé à trois doubles liaisons conjuguées - cyclohexatriène-1,3,5.

La formule de Kekule reflète correctement :

1) composition élémentaire, le rapport des atomes de carbone et d'hydrogène (1:1) dans la molécule de benzène ;

2) l'équivalence de tous les atomes d'hydrogène dans la molécule de benzène (les benzènes à simple substitution n'ont pas d'isomères - C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).

Cependant, cette formule ne répond pas à de nombreuses caractéristiques du benzène :

1) étant, selon la formule de Kekule, un système formellement insaturé, le benzène entre en même temps majoritairement dans des réactions de substitution, et non d'addition. Pourquoi le benzène ne décolore-t-il pas l'eau bromée ?

2) cette formule ne peut pas expliquer la grande stabilité du cycle benzénique ;

3) sur la base de la formule de Kekule, le benzène devrait avoir deux ortho-isomères. Cependant, un seul isomère ortho est connu.

4) et, enfin, la formule de Kekule est incapable d'expliquer les distances égales entre les atomes de carbone dans une vraie molécule de benzène.

Pour sortir de cette difficulté, Kekule a été contraint d'admettre la possibilité d'un changement permanent de la position des doubles liaisons dans la molécule de benzène et a proposé la théorie de "l'oscillation", selon laquelle les doubles liaisons ne sont pas fixées en un seul endroit :

À cet égard, le concept de "composés aromatiques", "propriétés aromatiques" a acquis une signification différente.

Les composés d'acier aromatiques comprennent des composés contenant un groupe cyclique à six chaînons avec trois doubles liaisons (cycle benzénique) et ayant des propriétés physiques et chimiques particulières.

Les contradictions entre "l'insaturation" formelle et les propriétés physiques et chimiques particulières ne peuvent être expliquées que par la chimie organique quantique.