Биологически активными веществами (БАВ) называют соединения, которые в силу своих физико-химических свойств имеют определенную активность и положительно влияют на определенную функцию организма, иногда не просто стимулируя или меняя ее, но и полностью ее замещая.
Абсолютно индифферентных веществ нет. Все вещества в определенной степени влияют на функции организма, помогая достичь определенного эффекта.
Самое большое количество биологически активных соединений найдено именно в растительной пище. Такие вещества называют фитосоединениями. Они оказывают влияние на процессы метаболизма и способствуют обезвреживанию чужеродных веществ в организме. Кроме того они могут связывать свободные радикалы.
По химической природе биологически активные соединения подразделяют на терпены, фенолы, тиолы и лигнаны.
Терпены
Терпены – это фитосоединения, действующие в качестве антиоксидантов. В том числе в эту группу входят каротиноиды. На сегодняшний день известно более 600 каротиноидов,
Фенолы и полифенолы
Среди фенолов и их соединений наиболее изученными являются флавоноиды. Сегодня выявлено, изучено и описано около 5000 представителей флавоноидов.
Флаваноны – это определенный флавоноидов, имеющихся в цитрусовых фруктах. Также они встречаются в , но лишь в определенных их видах и в очень малом количестве.
К флаванонам относят гесперитин, антоцианы и проантоцианидины. Эти вещества содержатся в яблоках, черной и красной смородине, черном чае, красном виде, шоколаде и всех видах цитрусовых. Все перечисленные активные вещества препятствуют развитию атеросклеротических заболеваний, способствуют в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний. Существует предположение, согласно которому, активные соединения этих групп также противовоспалительным и противовирусным эффектами.
Тиолы
В овощах семейства крестоцветных, таких как брокколи и различные виды капусты, находятся серосодержащие биологически активные вещества. Они включают в себя несколько подгрупп - индолы, дитиолтионы и изотиоцианаты.
Доказано, что употребление в пищу этих активных веществ угнетает вероятность возникновения рака легкого, желудка, толстой и прямой кишки. Это явление плотно связано с действием тиоловых соединений.
Активные вещества, относящиеся к тиолам, содержатся в луке и чесноке.
Лигнаны
Еще одна подгруппа активных фитососединений – лигнаны. Они содержатся в семенах льна, пшеничных отрубях, ржаной муке, и овсяной крупе, ячмене.
Потребление продуктов, содержащих лигнаны, в значительной степени снижает риск развития сердечно-сосудистых и онкологических заболеваний.
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования «Пермский государственный технический университет» Кафедра химии и биотехнологии
Химия биологически активных соединений
Конспект лекций для студентов очной формы обучения
по специальности 070100 «Биотехнология»
Издательство
Пермского государственного технического университета
Составитель: канд. Биол. Наук л.В. Аникина
Рецензент
канд. хим. наук, доц. И.А.Толмачева
(Пермский государственный университет)
Химия биологически активных веществ /сост. Л.В. Аникина – Пермь: Изд-во Перм. гос. техн. ун-та, 2009. – 109 с.
Представлен конспект лекций по программе курса «Химия биологически активных веществ».
Предназначено для студентов очной формы обучения по направлению 550800 «Химическая технология и биотехнология», специальности 070100 «Биотехнология».
© ГОУ ВПО
«Пермский государственный
технический университет», 2009
Введение…………………………………………………………………………..4
Лекция 1. Химические компоненты живого…………………………………….7
Лекция 2. Углеводы…………………………………………………………… .12
Лекция 3. Липиды………………………………………………………………..20
Лекция 4. Аминокислоты……………………………………………………..…35
Лекция 5. Белки……………………………………………………………….….43
Лекция 6. Свойства белков……………………………………………………...57
Лекция 7. Простые и сложные белки…………………………………………...61
Лекция 8. Нуклеиновые кислоты и нуклеопротеиды………………………….72
Лекция 9. Ферменты………………………………………………………….….85
Лекция 10. Классификация ферментов………………………………………... 94
Введение
При подготовке специалистов по биотехнологии важнейшими базовыми дисциплинами являются биохимия, органическая химия и химия биологически активных веществ. Эти дисциплины составляют фундаментальную основу биотехнологии, с развитием которой связывают решение таких важнейших социальных проблем современности, как обеспечение энергией, кормовыми и пищевыми ресурсами, охрана окружающей среды и здоровья человека.
Согласно требованиям Государственного Стандарта высшего профессионального образования к обязательному минимуму содержания основных образовательных программ по направлению 550800 «Химическая технология и биотехнология», специальности 070100 «Биотехнология» дисциплина «Химия биологически активных веществ» включает в себя следующие дидактические единицы: структура и пространственная организация белков, нуклеиновых кислот, углеводов, липидов, низкомолекулярных биорегуляторов и антибиотиков; понятие о ферментах, антителах, структурных белках; ферментативный катализ.
Цель преподавания дисциплины «Химия биологически активных веществ» заключается в формировании у студентов представлений о струк-туре и основах функционирования биологически активных веществ, о фер-ментативном катализе.
Лекции по дисциплине «Химия биологически активных веществ» базируется на знании студентами курсов «Общая химия», «Неорганическая химия», «Физическая химия», «Аналитическая химия» и «Химия координационных соединений». Положения данной дисциплины используются для дальнейшего изучения курсов «Биохимия», «Микробиология», «Биотехнология».
Предлагаемый конспект лекций раскрывает следующие темы, читаемые в курсе «Химия биологически активных веществ»:
Углеводы, классификация, химическое строение и биологическая роль, химические реакции, свойственные углеводам. Моносахариды, дисахариды, полисахариды.
Липиды. Классификация по химическому строению, биологические функции липидов и их производных – витаминов, гормонов, биорегуляторов.
Аминокислоты, общая формула, классификация и бологическая роль. Физико-химические свойства аминокислот. Протеиногенные аминокислоты, аминокислоты как предшественники биологически активных молекул – коферментов, желчных кислот, нейромедиаторов, гормонов, гистогормонов, алкалоидов, и некоторых антибиотиков.
Белки, элементный состав и функции белков. Первичная структура белка. Характеристика пептидной связи. Вторичная структура белка: α-спираль и β-складчатость. Надвторичная структура белка, доменный принцип эволюции белков. Третичная структура белка и связи, ее стабили-зирующие. Понятие о фибриллярных и глобулярных белках. Четвертичная структура белка.
Физико-химические и биологические свойства белков. Денатурация. Шапероны.
Простые белки: гистоны, протамины, проламины, глютеины, альбумины, глобулины, склеропротеиды, токсины.
Сложные белки: хромопротеиды, металлопротеиды, липопротеиды, гликопротеиды, протеогликаны, нуклеопротеиды.
Нуклеиновые кислоты, биологическая роль в клетке. Азотистые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, полинуклеотиды ДНК и РНК. Виды РНК. Пространственная структура ДНК, уровни компактизации ДНК в хроматине.
Ферменты как биологические катализаторы, их отличие от катализаторов небелковой природы. Простые и сложные ферменты. Активный центр фермента. Механизм действия ферментов, снижение энергии активации, образование фермент-субстратного комплекса, теория деформации связей, кислотно-основной и ковалентный катализ. Изоформы ферментов. Полиферментные системы.
Регуляция активности ферментов на клеточном уровне: ограниченный протеолиз, агрегация молекул, химическая модификация, аллостерическое ингибирование. Типы ингибирования: обратимое и необратимое, конкурентное и неконкурентное. Активаторы и ингибиторы ферментов.
Номенклатура ферментов. Международная классификация ферментов.
Оксидоредуктазы: НАД-зависимые дегидрогеназы, флавинзависимые дегидрогеназы, хиноны, система цитохромов, оксидазы.
Трансферазы: фосфотрансферазы, ацилтрансферазы и коэнзим-А, аминотрансферазы, использующие пиридоксальфосфат, С 1 -трансферазы, содержащие в качестве коферментов активные формы фолиевой кислоты и цианокобаламина, гликозилтрансферазы.
Гидролазы: эстеразы, фосфатазы, гликозидазы, пептидазы, амидазы.
Лиазы: декарбоксилазы, использующие в качестве кофермента тиаминпирофосфат, альдолаза, гидратазы, дезаминазы, синтазы.
Изомеразы: перенос водорода, фосфатных и ацильных групп, перемещение двойных связей, стереоизомеразы.
Лигазы: сопряженность синтеза с распадом АТФ, карбоксилазы и роль карбоксибиотина, ацил-коэнзим А-синтетазы.
В конце конспекта лекций приведен список литературы, которой необходимо пользоваться для успешного освоения курса «Химия биологически активных веществ».
Вещества (сокращено - БАВ) - это особые химические вещества, которые обладают при небольшой концентрации высокой активностью к определенным группам организмов (человек, растения, животные, грибы) или к определенным группам клеток. БАВ применяют в медицине и в качестве профилактики болезней, а также для поддержания полноценной жизнедеятельности.
Биологически активные вещества бывают:
1. Алкалоиды - азотсодержащие природы. Как правило, растительного происхождения. Обладают основными свойствами. Нерастворимы в воде, с кислотами образуют различные соли. Обладают хорошей физиологической активностью. В больших дозах - это сильнейшие яды, в малых - лекарства (медикаменты "Атропин", "Папаверин", "Эфедрин").
2. Витамины - особенная группа органических соединений, которые жизненно необходимы животным и человеку для хорошего метаболизма и полноценной жизнедеятельности. Многие из витаминов принимают участие в образовании нужных ферментов, тормозят или ускоряют активность определенных ферментных систем. Также витамины используются как к пище (входят в их состав). Некоторые витамины поступают в организм с пищей, другие образуются микробами в кишечнике, третьи - появляются в результате синтеза из жироподобных веществ под воздействием ультрафиолета. Недостаток витаминов может привести к различным нарушениям в обмене веществ. Болезнь, которая возникла в результате малого поступления витаминов в организм, называют авитаминозом. Недостаток - а чрезмерное количество - гипервитаминоз.
3. Гликозиды - соединения органической природы. Обладают самым разнообразным воздействием. Молекулы гликозидов состоят из двух важных частей: несахаристой (агликона или генина) и сахаристой (гликон). В медицине используют для лечения заболеваний сердца и сосудов, как противомикробное и отхаркивающее средство. Также гликозиды снимают усталость умственную и физическую, дезинфицируют мочевые пути, успокаивают ЦНС, улучшают пищеварение и повышают аппетит.
4. Гликолалкалоиды - биологически активные вещества, родственные гликозидам. Из них можно получить следующие лекарственные препараты: "Кортизон", "Гидрокортизон" и другие.
5. (другое название - таниды) способны осаждать белки, слизи, клеевые вещества, алкалоиды. По этой причины они несовместимы с этими веществами в лекарствах. С белками они образуют альбуминаты (противовоспалительное средство).
6. Масла жирные - это жирных кислот или спирта трехатомного. Некоторые жирные кислоты участвуют в выведение из организма холестерина.
7. Кумарины - это биологически активные вещества, в основе которых лежит изокумарин или кумарин. В эту же группу относят пиранокумарины и фурокумарины. Некоторые кумарины обладают спазмолитическим действием, другие проявляют капилляроукрепляющую активность. Также существуют кумарины противоглистного, мочегонного, курареподобного, противомикробного, обезболивающего и иного действия.
8. Микроэлементы, как и витамины, тоже добавляются в биологически активные пищевые добавки. Они входят в состав витаминов, гормонов, пигментов, ферментов, образуют химические соединения с белками, накапливаются в тканях и органах, в железах эндокринных. Для человека важны следующие микроэлементы: бор, никель, цинк, кобальт, молибден, свинец, фтор, селен, медь, марганец.
Существуют и другие биологически активные вещества: (бывают летучие и нелетучие), пектиновые вещества, пигменты (другое название - красящие вещества), стероиды, каротиноиды, флавоноиды, фитонциды, экдизоны, эфирные масла.
Вся жизнедеятельность организма стоит на трех китах – саморегуляции, самообновлении и самовоспроизведении. В процессе взаимодействия с меняющейся средой организм вступает с ней в сложные отношения и постоянно приспосабливается к изменяющимся условиям. Это и есть саморегуляция, немаловажная роль в обеспечении которой принадлежит биологически активным веществам.
Основные биологические понятия
Под саморегуляцией в биологии понимают способность организма поддерживать динамический гомеостаз.
Гомеостаз – это относительное постоянство состава и функций организма на всех уровнях организации – клеточном, органном, системном, организменном. И именно на последнем поддержание гомеостаза обеспечивается биологически активными веществами регуляторных систем. А в организме человека этим занимаются следующие системы - нервная, эндокринная и иммунная.
Биологически активные вещества, выделяемые организмом, это вещества, способные в малых дозах изменять скорость обменных процессов, регулировать метаболизм, синхронизировать работу всех систем организма, а также влиять на особей противоположного пола.
Многоуровневая регуляция – разнообразие агентов влияния
Биологически активными веществами могут считаться абсолютно все соединения и элементы, которые встречаются в организме человека. И хотя все они обладают специфической активностью, выполняя или влияя на каталитические (витамины и ферменты), энергетические (углеводы и липиды), пластические (белки, углеводы и липиды), регуляторные (гормоны и пептиды) функции организма. Все они делятся на экзогенные и эндогенные. Экзогенные биологически активные вещества поступают в организм извне и различными путями, а эндогенными считаются все элементы и вещества, что входят в состав организма. Остановим свое внимание на некоторых важных для жизнедеятельности нашего организма веществах, дадим краткую их характеристику.
Главные – гормоны
Биологически активные вещества гуморальной регуляции организма – гормоны, которые синтезируются железами внутренней и смешанной секреции. Главные их свойства заключаются в следующем:
- Действуют на расстоянии от места образования.
- Каждый гормон строго специфичен.
- Быстро синтезируются и быстро инактивируются.
- Эффект достигается при очень малых дозах.
- Выполняют роль промежуточного звена в нервной регуляции.
Секреция биологически активных веществ (гормонов) обеспечивается эндокринной системой человека, в которую входят железы внутренней секреции (гипофиз, эпифиз, щитовидка, паращитовидные, вилочковая, надпочечные) и смешанной секреции (поджелудочная и половые железы). Каждая железа выделяет собственные гормоны, которые обладают всеми перечисленными свойствами, работают по принципам взаимодействия, иерархичности, обратной связи, взаимосвязи с внешней средой. Все они становятся биологически активными веществами крови человека, ведь только таким способом они доставляются к агентам взаимодействия.
Механизм воздействия
Биологически активные вещества желез включаются в биохимию жизненных процессов и воздействуют на специфические клетки или органы (мишени). Они могут быть белковой природы (соматотропин, инсулин, глюкагон), стероидными (половые и гормоны надпочечников), быть производными аминокислот (тироксин, трийодтиронин, норадреналин, адреналин). Биологически активные вещества желез внутренней и смешанной секреции обеспечивают контроль за этапами индивидуального эмбрионального и постэмбрионального развития. Их недостаток или избыток приводит к нарушениям различной степени тяжести. Например, недостаток биологически активного вещества железы внутренней секреции гипофиза (гормона роста) приводит к развитию карликовости, а его избыток в детском возрасте - к гигантизму.
Витамины
Существование этих низкомолекулярных органических биологически активных веществ открыл российский врач М.И. Лунин (1854-1937). Это вещества, не выполняющие пластических функций и не синтезируемые (или синтезируемые в очень ограниченном количестве) в организме. Именно поэтому основным источником для их получения является пища. Как и гормоны, витамины проявляют свое действие в малых дозах и обеспечивают протекание процессов метаболизма.
По своему химическому составу и воздействию на организм витамины очень разнообразны. В нашем организме только витамины группы В и К синтезируются бактериальной микрофлорой кишечника, а витамин D синтезируется клетками кожи под воздействием ультрафиолета. Все остальные мы получаем с пищей.
В зависимости от обеспеченности организма этими веществами, выделяют следующие патологические состояния: авитаминозы (полное отсутствие какого-либо витамина), гиповитаминозы (частичный дефицит) и гипервитаминозы (переизбыток витамина, чаще – А, D, С).
Микроэлементы
В состав нашего организма входит 81 элемент периодической таблицы из 92. Все они важны, но некоторые необходимы нам в микроскопических дозах. Эти микроэлементы (Fe, I, Cu, Cr, Mo, Zn, Co, V, Se, Mn, As, F, Si, Li, B и Br) долго оставались загадкой для ученых. Сегодня их роль (как усилителей мощности ферментной системы, катализаторов обменных процессов и строительных элементов биологически активных веществ организма) не вызывает сомнений. Дефицит микроэлемента в организме приводит к образованию ущербных ферментов и нарушению их функций. Например, дефицит цинка приводит к нарушениям в транспортировке углекислоты и к нарушению работы всей сосудистой системы, развитию гипертонии.
И примеров можно приводить множество, а в целом дефицит одного или нескольких микроэлементов приводит к задержкам развития и роста, нарушениям кроветворения и работы иммунной системы, разбалансировке регуляторных функций организма. И даже к преждевременному старению.
Органические и активные
Среди множества органических соединений, которые играют важнейшую роль в нашем организме, выделим следующие:
- Аминокислоты, которых в организме синтезируется двенадцать из двадцати одной.
- Углеводы. Особенно глюкоза, без которой мозг не может правильно работать.
- Органические кислоты. Антиоксиданты – аскорбиновая и янтарная, антисептическая бензойная, улучшитель работы сердца – олеиновая.
- Жирные кислоты. Всем известные Омега-3 и 5.
- Фитонциды, которые содержатся в растительной пище и обладают способностями к уничтожению бактерий, микроорганизмов и грибков.
- Флавоноиды (фенольные соединения) и алкалоиды (азотосодержащие вещества) природного происхождения.
Ферменты и нуклеиновые кислоты
Среди биологически активных веществ крови следует выделить еще две группы органических соединений – это ферментные комплексы и аденозинтрифосфорные нуклеиновые кислоты (АТФ).
АТФ является универсальной энергетической валютой организма. Все обменные процессы в клетках нашего тела протекают с участием этих молекул. Кроме того, активный транспорт веществ через клеточные мембраны невозможен без этой энергетической составляющей.
Ферменты (как биологические катализаторы всех процессов жизнедеятельности) также являются биологически активными и необходимыми. Достаточно сказать, что гемоглобин эритроцитов не может обойтись без специфических ферментных комплексов и аденозинтрифосфорной нуклеиновой кислоты как при фиксации кислорода, так и при его отдаче.
Волшебные феромоны
Одними из самых загадочных биологически активных образований являются афродизиаки, главная цель которых - установление коммуникации и сексуального влечения. У человека эти вещества выделяются в области носа и губных складок, груди, в анальной и генитальной областях, подмышечных впадинах. Они работают в минимальных количествах и при этом не осознаются на сознательном уровне. Причина тому – они попадают в вомероназальный орган (расположен в носовой полости), у которого прямая нервная связь с глубинными структурами головного мозга (гипоталамусом и таламусом). Кроме привлечения партнера, последние исследования доказывают, что именно эти летучие образования ответственны за плодовитость, инстинкты заботы о потомстве, зрелости и прочности брачных связей, агрессивности или покорности. Мужской феромон андростерон и женский копулин быстро разрушаются в воздухе и работают только при близких контактах. Именно поэтому не стоит особо доверять косметологическим производителям, которые активно эксплуатируют тему афродизиаков в своей продукции.
Несколько слов о БАДах
Сегодня не найти человека, который не слышал бы о биологически активных добавках (БАД). Фактически это комплексы биологически активных веществ различного состава, не являющиеся лекарственными средствами. Биологически активные добавки могут быть фармацевтическим продуктом – диетическими добавками, витаминными комплексами. Или же продуктами питания, дополнительно обогащенными активными компонентами, не содержащимися в данном продукте.
Мировой рынок биологически активных добавок сегодня огромен, но и россияне не отстают. Некоторые опросы показали, что этот продукт принимает каждый четвертый житель России. При этом 60 % потребителей используют его как дополнение к пище, 16 % - как источники витаминов и микроэлементов, а 5 % уверены, что биологически активные добавки являются лекарственными средствами. Кроме того, зарегистрированы и случаи, когда под видом биологически активных добавок как спортивного питания и средств для снижения веса продавались добавки, в которых были обнаружены психотропные вещества и наркотические средства.
Можно быть сторонником или противником приема данного продукта. Мировое мнение изобилует различными данными по этому вопросу. В любом случае здоровый образ жизни и разнообразное сбалансированное питание не повредит вашему организму, избавит от сомнений в отношении приема тех или иных пищевых добавок.
Введение
Любой живой организм представляет собой открытую физико-химическую систему, которая может активно существовать только в условиях достаточно интенсивного потока химических веществ, необходимых для развития и поддержания структуры и функции. Для гетеротрофных организмов (животных, грибов, бактерий, простейших, бесхлорофильных растений) химические соединения поставляют всю или большую часть энергии, необходимой для их жизнедеятельности. Кроме снабжения живых организмов строительным материалом и энергией, они выполняют разнообразнейшие функции носителей информации для одного организма, обеспечивают внутри- и межвидовую коммуникацию.
Таким образом, под биологической активностью химического соединения следует понимать его способность изменять функциональные возможности организма (invitro или invivo ) или сообщества организмов. Такое широкое определение биологической активности означает, что почти любое химическое соединение или композиция соединений обладает тем или иным видом биологической активности.
Даже весьма инертные в химическом отношении вещества могут обладать заметным биологическим действием при соответствующем способе введения в организм.
Таким образом, вероятность найти биологически активное соединение среди всех химических соединений близка к единице, однако нахождение химического соединения с заданным видом биологической активности представляет собой довольно сложную задачу.
Биологически активные вещества – химические вещества, необходимые для поддержания жизнедеятельности живых организмов, обладающие высокой физиологической активностью при небольших концентрациях по отношению к определенным группам живых организмов или их клеткам.
За единицу биологической активности химического вещества принимают минимальное количество этого вещества, способного подавлять развитие или задерживать рост определенного числа клеток, тканей стандартного штамма (биотесты) в единице питательной среды.
Биологическая активность – понятие относительное. Одно и тоже вещество может иметь различную биологическую активность по отношению к одному и тому же виду живого организма, ткани или клетки в зависимости от значения рН, температуры, наличия других БАВ. Стоит ли говорить, что если речь идет о разных биологических видах, то действие вещества может быть одинаковым, выраженным в разной степени, прямо противоположным или оказывать заметное действие на один организм и быть инертным ля другого.
Для каждого вида БАВ существуют свои методы определения биологической активности. Так, для ферментов, метод определения активности заключается в регистрации скорости расходования субстрата (S) или скорости образования продуктов реакции (Р).
Для каждого витамина существует свой метод определения активности (количества витамина в опытном образце (например, таблетках) в единицах МЕ).
Часто в медицинской и фармакологической практике используется такое понятие, как ЛД 50 – т.е. концентрация вещества при введении которой половина испытуемых животных погибает. Это мера токсичности БАВ.
Классификация
Самая простая классификация – Общая – делит все БАВ на два класса:
- эндогенные
- экзогенные
К эндогенным веществам относят
Loading...