Для чего нужны липиды в организме человека. Липидный спектр крови. Поступление в организм

07.04.2009

В питании жиры составляют примерно 44 процента. Рекомендации о правильной диете советуют, чтобы этот показатель не превышал 30 процентов от общего обьема калорий, а 25 процентов было-бы еще лучше.

Ваше потребление жиров должно склонятся к полиненасыщенным и мононенасыщенным жирам с максимальным количеством насыщенных жиров не более 10 процентов или меньше, от тех общих 25 процентов жиров.

* Чтобы уменшить жирность при приготовлении омлета, убирайте желток каждого второго яйца, это уменьшит жиры и уровень холестерина, а вы даже не почуствуете разницу.
* Хлопковое масло на 25 процентов состоит из насыщенных жиров и не лучшее для использования.
* Соевое масло меняет вкус при длительном хранении, из-за изменения уровней линоленовой кислоты которую она содержит.
* Шестьдесят четыре процента калорий получаемых при потреблении икры, от жиров.
* Сливочное масло впитывает запахи холодильника, поэтому его следует хранить в закрытом контейнере.
* Сливочное масло, хранится в холодильнике всего две недели. Если вам необходимо сохранить его на более длительное время, храните в морозильнике.
* Восемь унций картофельных чипсов равняется потреблению от 12 до 20 чайных ложек жира.
* Попробуйте использовать воду вместо жиров в некоторых рецептах. Верно что из жиров делает заправки, и т.п., вкус становится ровным, но если вы смешаете воду с мукой, с кукурузным крахмалом (кукурузная мука) или картофельным крахмалом то это сохранит вас от лишних калорий.
* Масла следует хранить в темных контейнерах и хранить в темном, прохладном месте, дабы уменьшить риск возникновения прогорклости.
* Когда из плодов рожкового дерева делают конфеты, добавляют жир для текстуры, что делает уровень жиров близким к уровню настоящего шоколада. На самом деле, масло какао используемое в производстве шоколада на 60 процентов насыщенные жиры, тогда как жир в конфетах из плодов рожкового дерева, в большинстве случаев, на 85 процентов насыщенные жиры.
* Использования не пригарающей посуды и спрейев растительных масел снизит потребление жира.
* Никогда не ешьте заправку для салата или салат на майонезной основе до тех пор пока вы не будете уверены в том что они были в охлажденном виде до момента когда вы готовы их съесть. Пренебрежение этим является виновником тысячи случаев пищевого отравления, ежегодно.
* Масла, относящиеся к рыбе, более полезные чем относящиеся к мясу. Рыба содержит высокий процент омега жирных кислот.
* Любой маргарин содержащий кокосовое или пальмовое масло будет иметь очень высокий уровень содержания насыщенных жиров. На этикетках теперь их называют тропические масла (масла тропических растений).
* В наших продуктах продолжают появляться новые заменители жиров. Не забывайте что они все равно синтетического производства, а не натуральный продукт. Они не должны рассматриваться как панацея для замены жиров в нашей диете.
* Лучшее сливочное масло производится из сладких сливок класса АА.
* Унция семечек (подсолнуха) содержит 160 калорий и не считается диетической пищейзакуской.
* Буррито заправленное сметаной и гуакамоле (соус из пюре авакадо, томатов со специями и майонезом) может содержать до 1000 калорий и 59 процентов жирности.
* Исследования показали, что стеариновая кислота, один из насыщенных жиров, оказывает малое влияние на повышение уровня холестерина.
* Новое арахисовое масло пониженной жирности имеет такое же количество калорий на порцию, сколько и обычное, примерно 190 калорий на порцию, вместо жира были добавлены подсластители.
* Когда вы храните некоторые масла в холодильнике они могут стать туманными (не прозрачными, светлая муть), это происходит из-за образования безвредных кристаллов. Производители иногда охлаждают масла, до выпуска на продажу, и убирают эти кристаллы в процессе под названием «winterizing» (приспосабливание к зимним условиям). Теперь эти масла будут оставаться прозрачными при охлаждении.
* Свиной жир имеет крупные кристаллы, тогда как сливочное масло маленького размера. Это сильно зависит от текстуры жира и это можно контролировать во время обработки. Размеры кристаллов можно изменять путем взбалтывания (тряски) масла, во время его охлаждения.
* Исследования показали, что люди на диете скучаю по жиру больше чем по сладкому.
* Люди на диете с высоким содержанием жиров более склонны к раку толстой кишки, раку простаты или раку грудей. Исследования в будущем могут показать, что также это оказывает пагубное действие на имунную систему.

Материал "gala.net"

КОММЕНТАРИИ К ЭТОЙ НОВОСТИ. ВСЕГО: (0)


Лечебное питание при сахарном диабете!

Правильное питание при сахарном диабете играет важнейшую роль, поскольку сахарный диабет - это заболевание, связанное с нарушением обмена веществ. Если говорить совсем коротко и упрощенно, то при сахарном диабете в результате нарушения нормального функционирования поджелудочной железы снижается выработка инсулина - гормона, отвечающего за усвоение сахара организмом...

Термальная вода для красоты

Почти в каждом SPA-центре предлагают термальный душ. В течение 10 – 15 минут распыляется термальная вода, богатая минеральными солями. Кожа не только увлажняется, но и насыщается микроэлементами.

23.09.2015

Что такое липиды, какова классификация липидов, в чем состоит их строение и функции? Ответ на этот и многие другие вопросы дает биохимия, занимающаяся изучением этих и других веществ, имеющих большое значение для метаболизма.

Что это такое

Липиды представляют собой органические вещества, нерастворяемые в воде. Функции липидов в теле человека многообразны.

Липиды — это слово означает «мелкие частички жира»

Это прежде всего:

  • Энергетическая. Липиды служат субстратом для запасания и использования энергии. При расщеплении 1 грамма жиров выделяется примерно в 2 раза больше энергии, чем при расщеплении белка или углеводов такого же веса.
  • Структурная функция. Структура липидов определяет строение мембран клеток нашего тела. Они располагаются таким образом, что гидрофильная часть молекулы находится внутри клетки, а гидрофобная ─ на ее поверхности. Благодаря этим свойствам липидов каждая клетка, с одной стороны, представляет собой автономную систему, отгороженную от внешнего мира, а с другой ─ каждая клетка может обмениваться молекулами с другими и с окружающей средой с помощью специальных транспортных систем.
  • Защитная. Поверхностный слой, что имеется у нас на коже и служит своеобразным барьером между нами и окружающим миром также составлен из липидов. Кроме того, они в составе жировой ткани обеспечивают функцию теплоизоляции и защиту от пагубных внешних воздействий.
  • Регуляторная. Они входят в состав витаминов, гормонов и других веществ, регулирующих многие процессы в организме.

Общая характеристика липидов исходит из особенностей строения. Они обладают двоякими свойствами, так как имеют в составе молекулы растворимую и нерастворимую части.

Поступление в организм

Липиды частично поступают в организм человека с пищей, частично способны синтезироваться эндогенно. Расщепление основной части пищевых липидов происходит в 12-перстной кишке под воздействием панкреатического сока, выделяемого поджелудочной железой и желчных кислот в составе желчи. Расщепившись, они ресинтезируются вновь в кишечной стенке и, уже в составе специальных транспортных частиц ─ липопротеинов, ─ готовы поступить в лимфатическую систему и общий кровоток.

С пищей ежедневно человеку необходимо получать около 50-100 граммов жиров, что зависит от состояния организма и уровня физической активности.

Классификация

Классификация липидов в зависимости от их способности образовывать мыла в определенных условиях разделяет их на следующие классы липидов:

  • Омыляемые. Так называются вещества, которые в среде с щелочной реакцией образуют соли карбокислот (мыла). В эту группу относятся простые липиды, сложные липиды. Как простые липиды, так и сложные важны организму, они имеют разное строение и, соответственно ему, липиды выполняют разные функции.
  • Неомыляемые. В щелочной среде не образуют солей карбоновых кислот. Сюда биологическая химия относит жирные кислоты, производные полиненасыщенных жирных кислот ─ эйкозаноиды, холестерин, как наиболее яркий представитель основного класса стеринов-липидов, а также производные его ─ стероиды и некоторые другие вещества, например, витамины А, Е и др.

Общая классификация липидов

Жирные кислоты

Веществами, которые относятся к группе так называемых простых липидов и имеют большое значение для организма являются жирные кислоты. В зависимости от наличия двойных связей в неполярном (нерастворимом в воде) углеродном «хвосте», жирные кислоты делят на насыщенные (двойных связей не имеют) и ненасыщенные (имеют одну или даже больше двойных углерод-углеродных связей). Примеры первых: стеариновая, пальмитиновая. Примеры ненасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот: олеиновая, линолевая и др.

Именно ненасыщенные жирные кислоты особенно важны для нас и должны обязательно поступать с пищей.

Почему? Потому что они:

  • Служат компонентом для синтеза клеточных мембран, участвуют в образовании многих биологически активных молекул.
  • Помогают поддерживать работу эндокринной и половой систем в норме.
  • Помогают предупредить или замедлить развитие атеросклероза и многих его последствий.

Жирные кислоты делятся на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные

Медиаторы воспаления и не только

Еще одним видом простых липидов являются такие важные медиаторы внутренней регуляции, как эйкозаноиды. Они имеют уникальное (как практически все в биологии) химическое строение и, соответственно этому, уникальные химические свойства. Главной основой для синтеза эйкозаноидов выступает арахидоновая кислота, которая является одной из важнейших ненасыщенных жирных кислот. Именно эйкозаноиды отвечают в организме за течение воспалительных процессов.

Кратко описать их роль в воспалении можно следующим образом:

  • Они изменяют проницаемость сосудистой стенки (а именно ─ повышают ее проницаемость).
  • Стимулируют выход лейкоцитов и других клеток иммунной системы в ткани.
  • С помощью химических веществ опосредуют перемещения клеток иммунитета, выброс ферментов и поглощение чужеродных для организма частиц.

Но на этом роль эйкозаноидов в теле человека не заканчивается, они также ответственны за систему свертывания крови. В зависимости от складывающейся ситуации эйкозаноиды могут расширить сосуды, расслабить гладкую мускулатуру, уменьшить агрегацию или, если потребуется, вызвать обратные эффекты: сужение сосудов, сокращение гладких мышечных клеток и тромбообразование.

Эйкозаноиды – обширная группа физиологически и фармакологически активных соединений

Проводились исследования, согласно которым, люди, в достаточном количестве получавшие главный субстрат синтеза эйкозаноидов ─ арахидоновую кислоту ─ с пищей (находится в рыбьем жире, рыбе, растительных маслах) меньше страдали от заболеваний сердечно-сосудистой системы. Вероятнее всего, это связано с тем, что такие люди имеют более совершенный обмен эйкозаноидов.

Вещества сложного строения

Сложные липиды ─ группа веществ, не менее важная для организма, чем простые липиды. Основные свойства этой группы жиров:

  • Участвуют в образовании клеточных мембран, наряду с простыми липидами, а также обеспечивают межклеточные взаимодействия.
  • Входят в состав миелиновой оболочки нервных волокон, необходимой для нормальной передачи нервного импульса.
  • Они являются одним из важных компонентов сурфактанта ─ вещества, обеспечивающего процессы дыхания, а именно предотвращающего спадание альвеол во время выдоха.
  • Многие из них играют роль рецепторов на поверхности клеток.
  • Значение некоторых сложных жиров, выделяемых из спинномозговой жидкости, нервной ткани, сердечной мышцы до конца не выяснена.

К простейшим представителям липидов этой группы относятся фосфолипиды, глико- и сфинголипиды.

Холестерин

Холестерин является веществом липидной природы с наиболее важным значением в медицине, так как нарушение именно его обмена негативно сказывается на состоянии всего организма.

Часть холестерина поступает внутрь с пищей, а часть ─ синтезируется в печени, надпочечниках, половых железах и коже.

Он также участвует в образовании клеточных мембран, синтезе гормонов и других химически активных веществ, а также участвует в метаболизме липидов в теле человека. Показатели именно холестерина в крови часто исследуются врачами, так как они показывают состояние обмена липидов в организме человека в целом.

Липиды имеют свои особые транспортные формы ─ липопротеины. С их помощью они могут переноситься с током крови, не вызывая эмболии.

Нарушения жирового обмена быстрее и ярче всего проявляются нарушениями обмена холестерина, преобладанием атерогенных его переносчиков (так называются липопротеины низкой и очень низкой плотности) над антиатерогенными (липопротеины с высокой плотностью).

Основным проявлением патологии липидного обмена является развитие атеросклероза.

Проявляет он себя сужением просвета артериальных сосудов по всему организму. В зависимости от преобладания в сосудах различных локализаций развивается сужение просвета коронарных сосудов (сопровождающееся стенокардией), сосудов головного мозга (с нарушениями запоминания, слуха, возможными головными болями, шумом в голове), сосудов почек, сосудов нижних конечностей, сосудов органов пищеварения с соответствующей симптоматикой.

Таким образом, липиды одновременно являются незаменимым субстратом для многих процессов в организме и, в то же время, при нарушении жирового обмена, могут стать причиной многих заболеваний и патологических состояний. Поэтому, жировой обмен требует за собой контроля и коррекции при возникновении такой необходимости.

Липиды составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как производные жирных кислот.

Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

10.1. Классификация

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 10.1).

Схема 10.1. Общая классификация липидов

10.2. Структурные компоненты липидов

Все группы липидов имеют два обязательных структурных компонента - высшие карбоновые кислоты и спирты.

Высшие жирные кислоты (ВЖК). Многие высшие карбоновые кислоты были впервые выделены из жиров, поэтому они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты могут быть насыщенными (табл. 10.1) и ненасыщенными (табл. 10.2). Их общие структурные признаки:

Являются монокарбоновыми;

Включают четное число атомов углерода в цепи;

Имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).

Таблица 10.1. Основные насыщенные жирные кислоты липидов

В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углеро- да. Ненасыщенные кислоты содержат одну или несколько двойных связей, имеющих цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между атомами С-9 и С-10. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой СН 2 .

Правилами ИЮПАК для ВЖК допускается использование их тривиальных названий (см. табл. 10.1 и 10.2).

В настоящее время также применяется собственная номенклатура ненасыщенных ВЖК. В ней концевой атом углерода, независимо от длины цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега). Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота обозначается как 18:3 ω-3 (омега-3).

Сама линолевая кислота и ненасыщенные кислоты с иным числом атомов углерода, но с расположением двойных связей также у третьего атома углерода, считая от метильной группы, составляют семейство омега-3 ВЖК. Другие типы кислот образуют аналогичные семейства линолевой (омега-6) и олеиновой (омега-9) кислот. Для нормальной жизнедеятельности человека большое значение имеет правильный баланс липидов трех типов кислот: омега-3 (льняное масло, рыбий жир), омега-6 (подсолнечное, кукурузное масла) и омега-9 (оливковое масло) в рационе питания.

Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С 16 и стеариновая С 18 (см. табл. 10.1), а из ненасыщенных - олеиновая С18:1 , линолевая С18:2 , линоленовая и арахидоновая С 20:4 (см. табл. 10.2).

Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют

Таблица 10.2. Основные ненасыщенные жирные кислоты липидов

* Включена для сравнения. ** Для цис-изомеров.

нормализации липидного профиля плазмы крови. Линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот, используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства растительного происхождения. Спирты. В состав липидов могут входить:

Высшие одноатомные спирты;

Многоатомные спирты;

Аминоспирты.

В природных липидах наиболее часто встречаются насыщенные и реже ненасыщенные длинноцепочечные спирты (С 16 и более) главным образом с четным числом атомов углерода. В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый СH 3 (СН 2 ) 15 ОН и мелиссиловый СН 3 (СН 2) 29 ОН спирты, входящие в состав восков.

Многоатомные спирты в большинстве природных липидов представлены трехатомным спиртом глицерином. Встречаются другие многоатомные спирты, например двухатомные спирты этиленгликоль и пропандиол-1,2, а также миоинозит (см. 7.2.2).

Наиболее важными аминоспиртами, входящими в состав природных липидов, являются 2-аминоэтанол (коламин), холин, относя- щийся также к α-аминокислотам серин и сфингозин.

Сфингозин - ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс -конфигура- цию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 - D-конфигурацию.

Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. У глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.

10.3. Простые липиды

10.3.1. Воски

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Воски образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания. Они применяются в фармацевтической и парфюмерной промышленности при изготовлении кремов и мазей. Примером служит цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетин) - главный компонент спермацета. Спермацет выделяется из жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Другим примером является мелиссиловый эфир пальмитиновой кислоты - компонент пчелиного воска.

10.3.2. Жиры и масла

Жиры и масла - самая распространенная группа липидов. Большинство из них принадлежит к триацилглицеринам - полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и диацилглицерины.

Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков

или углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической болезни сердца.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных.

В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.

Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.

10.3.3. Церамиды

Церамиды - это N-ацилированные производные спирта сфингозина.

Церамиды в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и животных. Гораздо чаще они входят в состав сложных липидов - сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и др.

(см. 10.4).

10.4. Сложные липиды

Некоторые сложные липиды трудно классифицировать однозначно, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к различным группам. Согласно общей классификации липидов (см. схему 10.1) сложные липиды обычно делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды.

10.4.1. Фосфолипиды

В группу фосфолипидов входят вещества, отщепляющие при гидролизе фосфорную кислоту, например глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды (схема 10.2). В целом фосфолипидам свойственно достаточно высокое содержание ненасыщенных кислот.

Схема 10.2. Классификация фосфолипидов

Глицерофосфолипиды. Эти соединения являются главными липидными компонентами клеточных мембран.

По химическому строению глицерофосфолипиды представляют собой производные l -глицеро-З-фосфата.

l-Глицеро-З-фосфат содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать в виде двух стереоизомеров.

Природные глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию, являясь производными l-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе метаболизма из фосфата дигидроксиацетона.

Фосфатиды. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды - сложноэфирные производные l-фосфатидовых кислот.

Фосфатидовые кислоты - это производные l -глицеро-З-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.

Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 - ненасыщенной кислоты, а один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным спиртом или аминоспиртом (X - остаток этого спирта). В организме (рН ~7,4) оставшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.

Примерами фосфатидов могут служить соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу соответствующими спиртами:

Фосфатидилсерины, этерифицирующий агент - серин;

Фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент - 2-ами- ноэтанол (в биохимической литературе часто, но не вполне правильно называемый этаноламином);

Фосфатидилхолины, этерифицирующий агент - холин.

Эти этерифицирующие агенты взаимосвязаны между собой, поскольку фрагменты этаноламина и холина могут образовываться в ходе метаболизма из фрагмента серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования при помощи S-аденозилметионина (SAM) (см. 9.2.1).

Ряд фосфатидов вместо аминосодержащего этерифицирующего агента содержит остатки многоатомных спиртов - глицерина, миоинозита и др. Приведенные ниже в качестве примера фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты относятся к кислым глицерофосфолипидам, поскольку в их структурах отсутствуют фрагменты аминоспиртов, придающие фосфатидилэтаноламинам и родственным соединениям нейтральный характер.

Плазмалогены. Менее распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены. Они содержат остаток ненасыщенного

* Для удобства способ написания конфигурационной формулы остатка миоинозита в фосфатидилинозитах изменен по сравнению с приведенным выше (см. 7.2.2).

спирта, связанный простой эфирной связью с атомом С-1 глицеро- 3-фосфата, как, например, плазмалогены с фрагментом этаноламина - L-фосфатидальэтаноламины. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов ЦНС.

10.4.2. Сфинголипиды

Сфинголипиды представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых вместо глицерина используется сфинго- зин. Другим примером сфинголипидов служат рассмотренные выше церамиды (см. 10.3.3).

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксильная группа у С-1 церамида этерифицирована, как правило, фосфатом холина (реже фосфатом коламина), поэтому их можно отнести и к фосфолипидам.

10.4.3. Гликолипиды

Как можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат остатка фосфорной кислоты. Типичные представители гликолипидов - цереброзиды и ганглиозиды - представляют собой сфингозинсодержащие липиды (поэтому их можно считать и сфинголипидами).

В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глю- козой β-гликозидной связью. Цереброзиды (галактоцереброзиды, глюкоцереброзиды) входят в состав оболочек нервных клеток.

Ганглиозиды - богатые углеводами сложные липиды - впервые были выделены из серого вещества головного мозга. В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид, включающий по крайней мере один остаток V -ацетилнейраминовой кислоты (см. Приложение 11-2).

10.5. Свойства липидов

и их структурных компонентов

Особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная неполярными гидрофобными и высокополярными ионизированными гидрофильными группировками. В фосфатидилхолинах, например, углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста», а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы - полярную часть.

На границе раздела фаз такие соединения действуют, как превосходные эмульгаторы. В составе клеточных мембран липид- ные компоненты обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, ее непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов хорошо растворяются в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.

Жирные кислоты - слабые электролиты ( p K a ~4,8). Они в малой степени диссоциированы в водных растворах. При pH < p K a преобладает неионизированная форма, при pH > p K a , т. е. в физиологических условиях, преобладает ионизированная форма RCOO - . Растворимые соли высших жирных кислот называются мылами. Натриевые соли высших жирных кислот твердые, калиевые - жидкие. Как соли слабых кислот и сильных оснований мыла частично гидролизуются в воде, их растворы имеют щелочную реакцию.

Природные ненасыщенные жирные кислоты, имеющие цис -конфигурацию двойной связи, обладают большим запасом внутренней энергии и, следовательно, по сравнению с транс -изомерами термодинамически менее стабильны. Их цис-транс -изомеризация легко проходит при нагревании, особенно в присутствии инициаторов радикальных реакций. В лабораторных условиях это превращение можно осуществить действием оксидов азота, образующихся при разложении азотной кислоты при нагревании.

Высшие жирные кислоты проявляют общие химические свойства карбоновых кислот. В частности, они легко образуют соответствующие функциональные производные. Жирные кислоты с двойными связями проявляют свойства ненасыщенных соединений - присоединяют по двойной связи водород, галогеноводороды и другие реагенты.

10.5.1. Гидролиз

С помощью реакции гидролиза устанавливают строение липидов, а также получают ценные продукты (мыла). Гидролиз - первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме.

Гидролиз триацилглицеринов осуществляют либо воздействием перегретого пара (в промышленности), либо нагреванием с водой в присутствии минеральных кислот или щелочей (омыление). В организме гидролиз липидов проходит под действием ферментов липаз. Некоторые примеры реакций гидролиза приведены ниже.

В плазмалогенах, как и в обычных виниловых эфирах, простая эфирная связь расщепляется в кислой, но не в щелочной среде.

10.5.2. Реакции присоединения

Липиды, содержащие в структуре остатки ненасыщенных кислот, присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой среде. Иодное число - это мера ненасыщенности триацилглицеринов. Оно соответствует числу граммов иода, которое может присоединиться к 100 г вещества. Состав природных жиров и масел и их иодные числа варьируют в достаточно широких пределах. В качестве примера приводим взаимодействие 1-олеоил- дистеароилглицерина с иодом (иодное число этого триацилглицерина равно 30).

Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных растительных масел - важный промышленный процесс. В этом случае водород насыщает двойные связи и жидкие масла превращаются в твердые жиры.

10.5.3. Реакции окисления

Окислительные процессы с участием липидов и их структурных компонентов достаточно разнообразны. В частности, окисление кис- лородом воздуха ненасыщенных триацилглицеринов при хранении (автоокисление, см. 3.2.1), сопровождаемое гидролизом, является частью процесса, известного как прогоркание масла.

Первичными продуктами взаимодействия липидов с молекулярным кислородом являются гидропероксиды, образующиеся в резуль- тате цепного свободнорадикального процесса (см. 3.2.1).

Пероксидное окисление липидов - один из наиболее важных окислительных процессов в организме. Он является основной причиной повреждения клеточных мембран (например, при лучевой болезни).

Структурные фрагменты ненасыщенных высших жирных кислот в фосфолипидах служат мишенью для атаки активными формами кис- лорода (АФК, см. Приложение 03-1).

При атаке, в частности, гидроксильным радикалом HO", наиболее активным из АФК, молекулы липида LH происходит гомолитический разрыв связи С-Н в аллильном положении, как показано на примере модели пероксидного окисления липидов (схема 10.3). Образующийся радикал аллильного типа L" мгновенно реагирует с находящимся в среде окисления молекулярным кислородом с образованием липидпероксильного радикала LOO". С этого момента начинается цепной каскад реакций пероксидации липидов, поскольку происходит постоянное образование аллильных липидных радикалов L", возобнов- ляющих этот процесс.

Липидные пероксиды LOOH - неустойчивые соединения и могут спонтанно или при участии ионов металлов переменной валентности (см. 3.2.1) разлагаться с образованием липидоксильных радикалов LO", способных инициировать дальнейшее окисление липидного субстрата. Такой лавинообразный процесс пероксидного окисления липидов представляет собой опасность разрушения мембранных структур клеток.

Промежуточно образующийся радикал аллильного типа имеет мезомерное строение и может далее подвергаться превращениям по двум направлениям (см. схему 10.3, пути а и б), приводящим к промежуточным гидропероксидам. Гидропероксиды нестабильны и уже при обычной температуре распадаются с образованием альдегидов, которые далее окисляются в кислоты - конечные продукты реакции. В результате получаются в общем случае две монокарбоновые и две дикарбоновые кислоты с более короткими углеродными цепями.

Ненасыщенные кислоты и липиды с остатками ненасыщенных кислот в мягких условиях окисляются водным раствором перманга- ната калия, образуя гликоли, а в более жестких (с разрывом углеродуглеродных связей) - соответствующие кислоты.

Жир считают виновником многих бед. Доктора и ученые советуют сократить потребление жиров или вообще исключить их из рациона. Конечно, тем, кто страдает ожирением или имеет хронические заболевания, лучше прислушаться к этому совету. Однако остальным было бы глупо отказываться от жиров. Давайте узнаем больше о них их нижеприведенных фактов.

1. Потребление жиров не обязательно ведет к их отложению в организме
Многие думают, что потребление жиров обязательно скажется на фигуре в виде отложений на талии, бедрах и животе. Если вы едите больше, чем требует ваш организм, то да, такая проблема может возникнуть. К примеру, если употреблять крахмалистые углеводы в неограниченном количестве, то можно ожидать повышения уровня инсулина, а там уж и жир отложится. Но если питаться, равномерно потребляя жиры и белки, то такой проблемы можно избежать. Во всем нужно знать меру.

2. Не нужно избегать потребления орехов
Орехи содержат полезные формы жиров - мононенасыщенные жиры, которые помогают быстрее насытиться, но также и повышают полезный холестерин. Орехи никак не влияют на набор веса, потому что их много не съешь из-за их сытности, к тому же они плохо перевариваются организмом. Следовательно, стенки клеток орехов при пережевывании не так просто разрушаются. Это значит, что они проходят через организм транзитом и не выделяют весь свой жир.

3. Нет необходимости полностью исключать насыщенные жиры из организма.
Всегда считалось, что насыщенные жиры - враги здоровья, поэтому их советовали исключать из рациона. Но сегодня стало понятным то, что умеренное потребление насыщенных жиров не приносит никакого вреда. А некоторые из них даже нужно включать в программу здорового питания.

Кокосовое масло первого отжима - один из здоровых источников насыщенных жиров. Оно содержит лауриновую кислоту , которая нигде больше не встречается, кроме как в материнском молоке. Это мощный стимулятор иммунитета. Советуют жарить продукты на кокосовом масле.

4. Если на этикетке продукта написано "без транс-жиров" - это еще не значит, что их там нет
Многие производители полагают, что если в продукте содержится совсем малое количество какого-то ингредиента, то указывать его на этикетке не нужно. Бывает, что в продукте содержится всего 0,5 г транс-жира, однако на упаковке вы не найдете его среди ингредиентов. Съев несколько порций такого продукта, вы даже не узнаете, что съели достаточно этого вредного ингредиента.

5. Питательные вещества из овощей без жиров усваиваются хуже
Исследования показали, что салат, заправленный жиром или соусом с жирами, значительно лучше усваивается организмом и получает больше необходимых питательных веществ - каротиноидов. Если постоянно кушать салаты без жиров, то каротиноиды вообще не будут усваиваться организмом. Они отвечают за красный, желтый, оранжевый и зеленый цвета и важны для предотвращения многих заболеваний. Чтобы организм усваивал все питательные вещества из овощей, употребляйте их с полезными жирами.

6. Оливковое масло первого отжима непригодно для жарки
Хоть оно содержит здоровые мононенасыщенные жиры, однако при высоких температурах теряет свои свойства. Лучше использовать его для заправки салатов или маринования мяса. Оливковое масло очень нежное и быстро портится, поэтому хранить его нужно в темной стеклянной посуде с плотно закрытой крышкой, чтобы избежать окисления и сохранить все его полезные свойства.

7. Жиры имеют много функций в организме
Без жиров наше тело и наш организм не смогут жить. Вот несколько тому причин:

Мозг нуждается в жирах. Около 60 % сухого веса человеческого мозга - это жир. Здоровые нервные клетки содержат жиры - докозагексановая кислота;

Сексуальные гормоны формируются при помощи жиров;

Жирные кислоты необходимы для здоровья кожи и волос;

Жиры участвуют в обмене веществ, функциях иммунной системы, помогают стабилизировать сахар в крови.

Loading...Loading...