Делают липиды. Липиды - что это такое? Классификация. Обмен липидов в организме и их биологическая роль. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты

Липиды - весьма разнородные по своему химическому строению вещества, характеризующиеся различной растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимые в воде. Они играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса, создании межклеточных контактов.

Другие функции липидов - образование энергетического резерва, создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, защита органов и тканей от механических воздействий.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

В зависимости от химического состава липиды подразделяют на несколько классов.

1. Простые липиды включают вещества, молекулы которых состоят только из остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов. К ним относят
   • жиры (триглицериды и другие нейтральные глицериды)
   • воски
2. Сложные липиды
   • производные ортофосфорной кислоты (фосфолипиды)
   • липиды, содержащие остатки сахаров (гликолипиды)
   • стерины
   • стериды

В данном разделе химия липидов будет рассмотрена лишь в том объеме, который необходим для понимания обмена липидов.

Если животную или растительную ткань обрабатывать одним или несколькими (чаще последовательно) органическими растворителями, например хлороформом, бензолом или петролейным эфиром, то некоторая часть материала переходит в раствор. Компоненты такой растворимой фракции (вытяжки) называются липидами. Липидная фракция содержит вещества различных типов, большинство из которых представлено на схеме. Заметим, что из-за етерогенности входящих в липидную фракцию компонентов термин "липидная фракция" нельзя рассматривать как структурную характеристику; он является лишь рабочим лабораторным названием фракции, получаемой при экстракции биологического материала малополярными растворителями. Тем не менее большинство липидов имеет некоторые общие структурные особенности, обусловливающие их важные биологические свойства и сходную растворимость.

Жирные кислоты

Жирные кислоты-алифатические карбоновые кислоты - в организме могут находиться в свободном состоянии (следовые количества в клетках и тканях) либо выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов. Из клеток и тканей живых организмов выделено свыше 70 различных жирных кислот.

Жирные кислоты, встречающиеся в природных липидах, содержат четное число углеродных атомов и имеют по преимуществу неразветвленную углеродную цепь. Ниже приводятся формулы наиболее часто встречающихся природных жирных кислот.

Природные жирные кислоты, правда несколько условно, можно разделить на три группы:

• насыщенные жирные кислоты [показать]
• мононенасыщенные жирные кислоты [показать]

  Мононенасыщенные (с одной двойной связью) жирные кислоты:

• полиненасыщенные жирные кислоты [показать]

  Полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями) жирные кислоты:

Помимо этих основных трех групп, существует еще группа так называемых необычных природных жирных кислот [показать] .

Жирные кислоты, входящие в состав липидов животных и высших растений, имеют много общих свойств. Как уже отмечалось, почти все природные жирные кислоты содержат четное число углеродных атомов, чаще всего 16 или 18. Ненасыщенные жирные кислоты животных и человека, участвующие в построении липидов, обычно содержат двойную связь между 9-м и 10-м углеродамидополнительные двойные связи, как правило, бывают на участке между 10-м углеродом и метильным концом цепи. Счет идет от карбоксильной группы: ближайший к СООН-группе С-атом обозначают как α, соседний с ним - β и концевой атом углерода в углеводородном радикале - ω.

Своеобразие двойных связей природных ненасышенных жирных кислот заключается в том, что они всегда отделены двумя простыми связями, т. е. между ними всегда имеется хотя бы одна метиленовая группа (-СН=СН-СН 2 -СН=СН-). Подобные двойные связи обозначают как "изолированные". Природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко встречаются транс-конфигурации. Считают, что в ненасыщенных жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид, что имеет биологический смысл (особенно если учесть, что многие липиды входят в состав мембран). В микробных клетках ненасыщенные жирные кислоты обычно содержат одну двойную связь.

Жирные кислоты с длинной углеводородной цепью практически нерастворимы в воде. Их натриевые и калиевые соли (мыла) образуют в воде мицеллы. В последних отрицательно заряженные карбоксильные группы жирных кислот обращены к водной фазе, а неполярные углеводородные цепи спрятаны внутри мицеллярной структуры. Такие мицеллы имеют суммарный отрицательный заряд и в растворе остаются суспендированными благодаря взаимному отталкиванию (рис. 95).

Нейтральные жиры (или глицериды)

Нейтральные жиры - это эфиры глицерина и жирных кислот. Если жирными кислотами эстерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триглицеридом (триацилглицерииом), если две - диглицеридом (диацилглицерином) и, наконец, если этерифицирована одна группа - моноглицеридом (моноацилглицерином).

Нейтральные жиры находятся в организме либо в форме протоплазматического жира, являющегося структурным компонентом клеток, либо в форме запасного, резервного жира. Роль этих двух форм жира в организме неодинакова. Протоплазматический жир имеет постоянный химический состав и содержится в тканях в определенном количестве, не изменяющемся даже при патологическом ожирении, в то время как количество резервного жира подвергается большим колебаниям.

Основную массу природных нейтральных жиров составляют триглицериды. Жирные кислоты в триглицеридах могут быть насыщенными и ненасыщенными. Чаще среди жирных кислот встречаются пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Если все три кислотные радикалы принадлежат одной и той же жирной кислоте, то такие триглицериды называют простыми (например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т. д.), если же разным жирным кислотам, - то смешанными. Названия смешанных триглицеридов образуются от входящих в их состав жирных кислот; при этом цифры 1, 2 и 3 указывают на связь остатка жирной кислоты с соответствующей спиртовой группой в молекуле глицерина (например, 1-олео-2-пальмитостеарин).

Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, практически определяют их физико-химические свойства. Так, температура плавления триглицеридов повышается с увеличением числа и длины остатков насыщенных жирных кислот. Напротив, чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот или кислот с короткой цепью, тем ниже точка плавления. Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему они при комнатной температуре тверды. Жиры, в состав которых входит много моно- и полиненасыщенных кислот, являются при обычной температуре жидкими и называются маслами. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот и только 5% - на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. Заметим, что в жире человека, плавящемся при 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты.

Глицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, в результате которой из триглицеридов образуются глицерин и жирные кислоты. Омыление жира может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот или щелочей.

Щелочное расщепление жира при действии едкого натра или едкого кали проводится при промышленном получении мыла. Напомним, что мыло представляет собой натриевые или калиевые соли высших жирных кислот.

Для характеристики природных жиров нередко используют следующие показатели:

1. йодное число - количество граммов йода, которое в определенных условиях связывается 100 г жира; данное число характеризует степень ненасыщенности жирных кислот, присутствующих в жирах, йодное число говяжьего жира 32-47, бараньего 35-46, свиного 46-66;
2. кислотное число - количество миллиграммов едкого кали, необходимое для нейтрализации 1 г жира. Это число указывает на количество имеющихся в жире свободных жирных кислот;
3. число омыления - количество миллиграммов едкого кали, израсходованное на нейтрализацию всех жирных кислот (как входящих в состав триглицеридов, так и свободных), содержащихся в 1 г жира. Это число зависит от относительной молекулярной массы жирных кислот, входящих в состав жира. Величина числа омыления у основных животных жиров (говяжий, бараний, свиной) практически одинакова.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 20 до 70. Общие их формулы представлены на схеме, где R, R" и R" - возможные радикалы.

Воски могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья. У растений 80% от всех липидов, образующих пленку на поверхности листьев и стволов, составляют воски. Известно также, что воски являются нормальными метаболитами некоторых микроорганизмов.

Природные воски (например, пчелиный воск, спермацет, ланолин) обычно содержат, кроме упомянутых сложных эфиров, некоторое количество свободных высших жирных кислот, спиртов и углеводородов с числом углеродных атомов 21-35.

Фосфолипиды

К этому классу сложных липидов относятся глицерофосфолипиды и сфинголипиды.

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты: в их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов мпредставлена на схеме, где R 1 и R 2 - радикалы высших жирных кислот, a R 3 - радикал азотистого соединения.

Характерным для всех глицерофосфолипидов является то, что одна часть их молекулы (радикалы R 1 и R 2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду остатка фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R 3 .

Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса "растворенного" липида находится в водных системах в форме мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов.

[показать] .



В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием [НО-СН 2 -СН 2 -N+=(СН 3) 3 ] - холином. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин

[показать] .



Основное различие между фосфатидилхолинами и фосфатидилэтаноламинами заключается в том, что в состав последних вместо холина входит азотистое основание этаноламин (НО-СН 2 -СН 2 -NH 3 +).

Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.

• Фосфатидилсерины [показать] .

  

  В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.

  Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.

• Плазмалогены (ацетальфосфатиды) [показать] .

  

  Отличаются от рассмотренных выше глицерофосфолипидов тем, что вместо одного остатка высшей жирной кислоты они содержат остаток альдегида жирной кислоты, который связан с гидроксильной группой глицерина ненасыщенной эфирной связью:

  Таким образом, плазмалоген при гидролизе распадается на глицерин, альдегид высшей жирной кислоты, жирную кислоту, фосфорную кислоту, холин или этаноламин.

[показать] .



R 3 -радикалом в этой группе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный сахароспирт - инозит:

Фосфатидилинозиты довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микробов. В животном организме они найдены в мозге, печени и легких.

[показать] .



Необходимо отметить, что в природе встречается свободная фосфатидная кислота, хотя по сравнению с другими глицерофосфолипидами в относительно небольших количествах.

К глицерофосфолипидам, точнее к полиглицеринфосфатам, относится кардиолилин. Остов молекулы кардиолйпина включает три остатка глицерина, соединенных друг с другом двумя фосфодиэфирными мостиками через положения 1 и 3; гидроксильные группы двух внешних остатков глицерина этерифицированы жирными кислотами. Кардиолипин входит в состав мембран митохондрий. В табл. 29 суммированы данные о строении основных глицерофосфолипидов.

Среди жирных кислот, входящих в состав глицерофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая).

Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов содержит одну насыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную в положении 1 (у 1-го углеродного атома глицерина), и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную в положении 2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов содержащихся, например, в яде кобры, которые относятся к фосфолипазам А 2 , приводит к отщеплению ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфатидилхолинов или лизофосфатидилэтаноламинов, обладающих сильным гемолитическим действием.

Сфинголипиды

Гликолипиды

Сложные липиды, содержащие в составе молекулы углеводные группы (чаще остаток D-галактозы). Гликолипиды играют существенную роль в функционировании биологических мембран. Они содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также и в кровяных клетках и других тканях. Известны три основные группы гликолипидов:

• цереброзиды
• сульфатиды
• ганглиозиды

Цереброзиды не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. В их состав входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в состав цереброзида входит жирная кислота. Среди этих жирных кислот чаще всего встречается лигноцериновая, нервоновая и цереброновая кислоты, т. е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома. Структура цереброзидов может быть представлена схемой. Цереброзиды можно относить также к сфинголипидам, поскольку они содержат спирт сфингозин.

Наиболее изученными представителями цереброзидов являются нервон, содержащий нервоновую кислоту, цереброн, в состав которого входит цереброновая кислота, и керазин, содержащий лигноцириновую кислоту. Особенно велико содержание цереброзидов в мембранах нервных клеток (в миелиновой оболочке).

Сульфатиды отличаются от цереброзидов тем, что содержат в молекуле остаток серной кислоты. Иными словами, сульфатид представляет собой цереброзидсульфат, в котором сульфат этерифицирован по третьему углеродному атому гексозы. В мозге млекопитающих сульфатиды, как н цереброзиды, находятся в белом веществе. Однако содержание их в мозге намного ниже, чем цереброзидов.

При гидролизе ганглиозидов можно обнаружить высшую жирную кислоту, спирт сфингозин, D-глюкозу и D-галактозу, а также производные аминосахаров: N-ацетилглюкозамин и N-ацетилнейраминовую кислоту. Последняя синтезируется в организме из глюкозамина.

В структурном отношении ганглиозиды в значительной мере сходны с цереброзидами, с той только разницей, что вместо одного остатка галактозы они содержат сложный олигосахарид. Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов (схема)

В отличие от цереброзидов и сульфатидов ганглиозиды находятся преимущественно в сером веществе мозга и сосредоточены в плазматических мембранах нервных и глиальных клеток.

Все рассмотренные выше липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.

Стероиды - широко распространенные в природе соединения. Они являются производными циклопентанпергидрофенантренового ядра, содержащего три конденсированных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо. К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы, а также холестерин, желчные кислоты и другие соединения.

В организме человека первое место среди стероидов занимают стерины. Наиболее важным представителем стеринов является холестерин:

Он содержит спиртовую гидроксильную группу при С 3 и разветвленную алифатическую цепь из восьми атомов углерода при С 17 . Гидроксильная группа при С 3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой; при этом образуются эфиры холестерина (холестериды):

Холестерин играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе многих других соединений. Холестерином богаты плазматические мембраны многих животных клеток; в значительно меныцем количестве он содержится в мембранах митохондрий и в эндоплазматической сети. Заметим, что в растениях холестерин отсутствует. У растений имеются другие стерины, известные под общим названием фитостеринов.

Липиды выступают важнейшим источником энергетического запаса организма. Факт очевиден даже на номенклатурном уровне: греческое «липос» переводится как жир. Соответственно, категория липидов объединяет жироподобные вещества биологического происхождения. Функционал соединений достаточно разнообразен, что обусловлено неоднородностью состава данной категории био-объектов.

Какие функции выполняют липиды

Перечислите основные функции липидов в организме, которые являются основными. На ознакомительном этапе целесообразно выделить ключевые роли жироподобных веществ в клетках организма человека. Базовый перечень – это пять функций липидов:

1. резервно-энергетическая;
2. структурообразующая;
3. транспортная;
4. изолирующая;
5. сигнальная.

К второстепенным задачам, которые липиды выполняют в сочетании с другими соединениями можно отнести регуляторную и ферментативную роль.

Энергетический запас организма

Это не только одна из важных, но приоритетная роль жироподобных соединений. По сути, часть липидов является.источником энергии всей клеточной массы. Действительно, жир для клеток – аналог топлива в баке автомобиля. Реализуется энергетическая функция липидами следующим образом. Жиры и подобные им вещества окисляются в митохондриях, расщепляясь до уровня воды и двуокиси углерода. Процесс сопровождается выделением значительного количества АТФ – высокоэнергетических метаболитов. Их запас позволяет клетке участвовать в энергозависимых реакциях.

Структурные блоки

Одновременно, липиды осуществляют строительную функцию: с их помощью формируется мембрана клетки. В процессе участвуют следующие группы жироподобных веществ:

1. холестерин – липофильный спирт;
2. гликолипиды – соединения липидов с углеводами;
3. фосфолипиды – эфиры сложных спиртов и высших карбоновых кислот.

Следует отметить, что в сформировавшейся мембране, непосредственно жиры не содержатся. Образовавшаяся стенка между клеткой и внешней средой оказывается двухслойной. Это достигается вследствие бифильности. Подобная характеристика липидов указывает, что одна часть молекулы – гидрофобна, то есть нерастворима в воде, вторая, напротив – гидрофильна. Как результат, бислой клеточной стенки формируется вследствие упорядоченного расположения простых липидов. Молекулы разворачиваются гидрофобными участками друг к другу, тогда как гидрофильные хвосты направлены внутрь и вне клетки.

Это определяет защитные функции мембранных липидов. Во-первых, мембрана придает клетке форму и даже сохраняет ее. Во-вторых, двойная стенка – своеобразный пункт паспортного контроля, не пропускающий через себя нежелательных визитеров.

Автономная система отопления

Конечно, это наименование достаточно условно, но вполне применимо, если рассматривать какие функции выполняют липиды. Соединения не столько отапливают организм сколько удерживают тепло внутри. Подобная роль отведена жировым отложениям, формирующимся вокруг различных органов и в подкожной ткани. Этот класс липидов характеризуется высокими теплоизолирующими свойствами, что предохраняет жизненно-важные органы от переохлаждения.

Такси заказывали?

Транспортную роль липидов относят к второстепенной функции. Действительно, перенос веществ (преимущественно триглицеридов и холестерина) осуществляется отдельными структурами. Это связанные комплексы липидов и белков, именуемые липопротеины. Как известно, жироподобные вещества нерастворимы в воде, соответственно плазме крови. Напротив, функции белков включают гидрофильность. Как результат, ядро липопротеида – скопление триглицеридов и эфиров холестерина, тогда как оболочка – смесь молекул протеина и свободного холестерола. В таком виде, липиды доставляются к тканям или обратно в печень для вывода из организма.

Второстепенные факторы

Список уже перечисленных 5 функций липидов, дополняет ряд не менее важных ролей:

• ферментативная;
• сигнальная;
• регуляторная

Сигнальная функция

Некоторые сложные липиды, в частности их строение, позволяют передавать нервные импульсы между клетками. Посредником в подобном процесс выступают гликолипиды. Не менее важным оказывается способность распознавать внутриклеточные импульсы, также реализуемая жироподобными структурами. Это позволяет отбирать из крови необходимые клетке вещества.

Ферментативная функция

Липиды, независимо от расположения в мембране или вне ее – не входят в состав ферментов. Однако, их биоснтез происходит с присутствием жироподобных соединений. Дополнительно, липиды участвуют в выполнении защиты стенок кишечника от ферментов поджелудочной железы. Избыток последних нейтрализуется желчью, где в значительных количествах включены холестерин и фосфолипиды.

Жир считают виновником многих бед. Доктора и ученые советуют сократить потребление жиров или вообще исключить их из рациона. Конечно, тем, кто страдает ожирением или имеет хронические заболевания, лучше прислушаться к этому совету. Однако остальным было бы глупо отказываться от жиров. Давайте узнаем больше о них их нижеприведенных фактов.

1. Потребление жиров не обязательно ведет к их отложению в организме
Многие думают, что потребление жиров обязательно скажется на фигуре в виде отложений на талии, бедрах и животе. Если вы едите больше, чем требует ваш организм, то да, такая проблема может возникнуть. К примеру, если употреблять крахмалистые углеводы в неограниченном количестве, то можно ожидать повышения уровня инсулина, а там уж и жир отложится. Но если питаться, равномерно потребляя жиры и белки, то такой проблемы можно избежать. Во всем нужно знать меру.

2. Не нужно избегать потребления орехов
Орехи содержат полезные формы жиров - мононенасыщенные жиры, которые помогают быстрее насытиться, но также и повышают полезный холестерин. Орехи никак не влияют на набор веса, потому что их много не съешь из-за их сытности, к тому же они плохо перевариваются организмом. Следовательно, стенки клеток орехов при пережевывании не так просто разрушаются. Это значит, что они проходят через организм транзитом и не выделяют весь свой жир.

3. Нет необходимости полностью исключать насыщенные жиры из организма.
Всегда считалось, что насыщенные жиры - враги здоровья, поэтому их советовали исключать из рациона. Но сегодня стало понятным то, что умеренное потребление насыщенных жиров не приносит никакого вреда. А некоторые из них даже нужно включать в программу здорового питания.

Кокосовое масло первого отжима - один из здоровых источников насыщенных жиров. Оно содержит лауриновую кислоту , которая нигде больше не встречается, кроме как в материнском молоке. Это мощный стимулятор иммунитета. Советуют жарить продукты на кокосовом масле.

4. Если на этикетке продукта написано "без транс-жиров" - это еще не значит, что их там нет
Многие производители полагают, что если в продукте содержится совсем малое количество какого-то ингредиента, то указывать его на этикетке не нужно. Бывает, что в продукте содержится всего 0,5 г транс-жира, однако на упаковке вы не найдете его среди ингредиентов. Съев несколько порций такого продукта, вы даже не узнаете, что съели достаточно этого вредного ингредиента.

5. Питательные вещества из овощей без жиров усваиваются хуже
Исследования показали, что салат, заправленный жиром или соусом с жирами, значительно лучше усваивается организмом и получает больше необходимых питательных веществ - каротиноидов. Если постоянно кушать салаты без жиров, то каротиноиды вообще не будут усваиваться организмом. Они отвечают за красный, желтый, оранжевый и зеленый цвета и важны для предотвращения многих заболеваний. Чтобы организм усваивал все питательные вещества из овощей, употребляйте их с полезными жирами.

6. Оливковое масло первого отжима непригодно для жарки
Хоть оно содержит здоровые мононенасыщенные жиры, однако при высоких температурах теряет свои свойства. Лучше использовать его для заправки салатов или маринования мяса. Оливковое масло очень нежное и быстро портится, поэтому хранить его нужно в темной стеклянной посуде с плотно закрытой крышкой, чтобы избежать окисления и сохранить все его полезные свойства.

7. Жиры имеют много функций в организме
Без жиров наше тело и наш организм не смогут жить. Вот несколько тому причин:

Мозг нуждается в жирах. Около 60 % сухого веса человеческого мозга - это жир. Здоровые нервные клетки содержат жиры - докозагексановая кислота;

Сексуальные гормоны формируются при помощи жиров;

Жирные кислоты необходимы для здоровья кожи и волос;

Жиры участвуют в обмене веществ, функциях иммунной системы, помогают стабилизировать сахар в крови.

Липиды - что это такое? В переводе с греческого, слово "липиды" означает "мелкие частички жира". Представляют они собой группы соединений природной органики обширного характера, включающие в себя непосредственно жиры, а также жироподобные вещества. Являются частью всех без исключения живых клеток и подразделяются на простые и сложные категории. В состав простых липидов входит спирт и жирные кислоты, а сложные содержат высокомолекулярные компоненты. И те и другие связаны с биологическими мембранами, оказывают действие на активные ферменты, а также участвуют в формировании нервных импульсов, стимулирующих мышечные сокращения.

Жиры и гидрофобия

Одной из является создание энергетического резерва организма и обеспечение водооталкивающих свойств кожного покрова вкупе с термоизоляционной защитой. Некоторые жиросодержащие вещества, не имеющие жирных кислот, также отнесены к липидам, к примеру, и терпены. Липиды не поддаются воздействию водной среды, но легко растворяются в органических жидкостях типа хлороформа, бензола, ацетона.

Липиды, презентация которых периодически проводится на международных семинарах в связи с новыми открытиями, являются неисчерпаемой темой для исследований и научных изысканий. Вопрос "Липиды - что это такое?" никогда не теряет своей актуальности. Тем не менее, научный прогресс не стоит на месте. В последнее время выявлено несколько новых жирных кислот, которые находятся в биосинтетическом родстве с липидами. Классификация органических соединений может быть затруднена из-за схожести по определенным характеристикам, но при существенном различии других параметров. Чаще всего создается отдельная группа, после чего восстанавливается общая картина гармоничного взаимодействия родственных веществ.

Клеточные мембраны

Липиды - что это такое с точки зрения функционального предназначения? Прежде всего, они являются важнейшим компонентом живых клеток и тканей позвоночных животных. Большинство процессов в организме происходит при участии липидов, формирование клеточных мембран, взаимосвязь и обмен сигналами в межклеточной среде не обходятся без жирных кислот.

Липиды - что это такое, если их рассматривать с позиции спонтанно возникающих стероидных гормонов, фосфоинозитидов и простагландинов? Это, прежде всего, присутствие в плазме крови которые, по определению, являются отдельными компонентами липидных структур. Из-за последних организм вынужден вырабатывать сложнейшие системы их транспортировки. Жирные кислоты липидов в основном переносятся в комплексе с альбуминами, а липопротеиды, растворимые в воде, транспортируются обычным порядком.

Классификация липидов

Распределение соединений, имеющих биологическую природу, по категориям - это процесс, связанный с некоторыми проблемами спорного характера. Липиды в связи с биохимическими и структурными свойствами могут быть отнесены в равной степени к разным категориям. Основные классы липидов включают в себя простые и сложные соединения.

К простым относятся:

• Глицериды - эфиры глицеринового спирта и жирных кислот высшей категории.
• Воски - эфир высшей жирной кислоты и 2-атомного спирта.

Сложные липиды:

• Фосфолипидные соединения - с включением азотистых компонентов, глицерофосфолипиды, офинголипиды.
• Гликолипиды - расположенные в наружных биологических слоях организма.
• Стероиды - высокоактивные вещества животного спектра.
• Сложные жиры - стеролы, липопротеины, сульфолипиды, аминолипиды, глицерол, углеводороды.

Функционирование

Липидные жиры выполняют роль материала для клеточных мембран. Участвуют в транспортировке различных веществ по периферии организма. Жировые прослойки на основе липидных структур помогают защитить тело от переохлаждения. Обладают функцией энергетического накопления "про запас".

Запасы жиров концентрируются в цитоплазме клеток в форме капель. Позвоночные животные, и человек в том числе, обладают специальными клетками - адипоцитами, которые способны содержать в себе достаточно много жира. Размещение жировых накоплений в адипоцитах происходит благодаря липоидным ферментам.

Биологические функции

Жир не только надежный источник энергии, он также обладает теплоизолирующими свойствами, чему способствует биология. Липиды при этом позволяют достичь нескольких полезных функций, таких как естественное охлаждение организма или, наоборот, его теплоизоляция. В северных регионах, отличающихся низкими температурами, все животные накапливают жир, который откладывается по всему телу равномерно, и таким образом создается естественная защитная прослойка, выполняющая функцию теплозащиты. Особенно важно это для крупных морских животных: китов, моржей, тюленей.

Животные, обитающие в жарких странах, тоже накапливают жировые отложения, но у них они не распределяются по всему телу, а сосредотачиваются в определенных местах. Например, у верблюдов жир собирается в горбах, у пустынных зверьков - в толстых, коротких хвостиках. Природа тщательно следит за правильным размещением и жира, и воды в живых организмах.

Структурная функция липидов

Все процессы, связанные с жизнедеятельностью организма, подчиняются определенным законам. Фосфолипиды являются основой биологического слоя мембран клеток, а холестерин регулирует текучесть этих мембран. Таким образом, большинство живых клеток находится в окружении плазматических мембран с двойным слоем липидов. Такая концентрация необходима для нормальной клеточной деятельности. В одной микрочастице биомембраны содержится более миллиона липидных молекул, которые обладают двойными характеристиками: они одновременно гидрофобные и гидрофильные. Как правило, эти взаимоисключающие свойства носят неравновесный характер, и поэтому их функциональное назначение выглядит вполне логично. Липиды в клетке - это эффективный природный регулятор. Гидрофобный слой обычно доминирует и защищает клеточную мембрану от проникновения вредоносных ионов.

Глицерофосфолипиды, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин, холестерол также способствуют непроницаемости клеток. В тканевых структурах располагаются другие мембранные липиды, это сфингомиелин и сфингогликолипид. Каждое вещество выполняет определенную функцию.

Липиды в диете человека

Триглицериды - характера, являются эффективным источником энергии. кислотами обладают мясо и молочные продукты. А кислоты жирные, но ненасыщенные, содержатся в орехах, подсолнечном и оливковом масле, семечках и зернах кукурузы. Чтобы в организме не повышался уровень холестерина, рекомендуется ежедневную норму животных жиров ограничить 10 процентами.

Липиды и углеводы

Многие организмы животного происхождения "укладывают" жиры в определенных точках, подкожной клетчатке, в складках кожного покрова, других местах. Окисление липидов таких жировых отложений происходит медленно, и поэтому процесс их перехода в углекислый газ и воду позволяет получить значительное количество энергии, почти в два раза больше, чем могут дать углеводы. Кроме того, гидрофобные свойства жиров избавляют от необходимости использования большого количества воды для стимулирования гидратации. Переход жиров в энергетическую фазу происходит "всухую". Вместе с тем жиры действуют гораздо медленнее в плане высвобождения энергии, и больше подходят для животных в состоянии спячки. Липиды и углеводы как бы дополняют друг друга в процессе жизнедеятельности организма.

Липиды составляют большую и достаточно разнородную по химическому составу группу входящих в состав живых клеток органических веществ, растворимых в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, хлороформе и др.) и нерастворимых в воде. В общем виде они рассматриваются как производные жирных кислот.

Особенность строения липидов - присутствие в их молекулах одновременно полярных (гидрофильных) и неполярных (гидрофобных) структурных фрагментов, что придает липидам сродство как к воде, так и к неводной фазе. Липиды относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции на границе раздела фаз.

10.1. Классификация

Липиды делят на простые (двухкомпонентные), если продуктами их гидролиза являются спирты и карбоновые кислоты, и сложные (многокомпонентные), когда в результате их гидролиза кроме этого образуются и другие вещества, например фосфорная кислота и углеводы. К простым липидам относятся воски, жиры и масла, а также церамиды, к сложным - фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды (схема 10.1).

Схема 10.1. Общая классификация липидов

10.2. Структурные компоненты липидов

Все группы липидов имеют два обязательных структурных компонента - высшие карбоновые кислоты и спирты.

Высшие жирные кислоты (ВЖК). Многие высшие карбоновые кислоты были впервые выделены из жиров, поэтому они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты могут быть насыщенными (табл. 10.1) и ненасыщенными (табл. 10.2). Их общие структурные признаки:

Являются монокарбоновыми;

Включают четное число атомов углерода в цепи;

Имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).

Таблица 10.1. Основные насыщенные жирные кислоты липидов

В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углеро- да. Ненасыщенные кислоты содержат одну или несколько двойных связей, имеющих цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между атомами С-9 и С-10. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой СН 2 .

Правилами ИЮПАК для ВЖК допускается использование их тривиальных названий (см. табл. 10.1 и 10.2).

В настоящее время также применяется собственная номенклатура ненасыщенных ВЖК. В ней концевой атом углерода, независимо от длины цепи, обозначается последней буквой греческого алфавита ω (омега). Отсчет положения двойных связей производится не как обычно от карбоксильной группы, а от метильной группы. Так, линоленовая кислота обозначается как 18:3 ω-3 (омега-3).

Сама линолевая кислота и ненасыщенные кислоты с иным числом атомов углерода, но с расположением двойных связей также у третьего атома углерода, считая от метильной группы, составляют семейство омега-3 ВЖК. Другие типы кислот образуют аналогичные семейства линолевой (омега-6) и олеиновой (омега-9) кислот. Для нормальной жизнедеятельности человека большое значение имеет правильный баланс липидов трех типов кислот: омега-3 (льняное масло, рыбий жир), омега-6 (подсолнечное, кукурузное масла) и омега-9 (оливковое масло) в рационе питания.

Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С 16 и стеариновая С 18 (см. табл. 10.1), а из ненасыщенных - олеиновая С18:1 , линолевая С18:2 , линоленовая и арахидоновая С 20:4 (см. табл. 10.2).

Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека («витамин F»). В организме они не синтезируются и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют

Таблица 10.2. Основные ненасыщенные жирные кислоты липидов

* Включена для сравнения. ** Для цис-изомеров.

нормализации липидного профиля плазмы крови. Линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот, используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства растительного происхождения. Спирты. В состав липидов могут входить:

Высшие одноатомные спирты;

Многоатомные спирты;

Аминоспирты.

В природных липидах наиболее часто встречаются насыщенные и реже ненасыщенные длинноцепочечные спирты (С 16 и более) главным образом с четным числом атомов углерода. В качестве примера высших спиртов приведены цетиловый СH 3 (СН 2 ) 15 ОН и мелиссиловый СН 3 (СН 2) 29 ОН спирты, входящие в состав восков.

Многоатомные спирты в большинстве природных липидов представлены трехатомным спиртом глицерином. Встречаются другие многоатомные спирты, например двухатомные спирты этиленгликоль и пропандиол-1,2, а также миоинозит (см. 7.2.2).

Наиболее важными аминоспиртами, входящими в состав природных липидов, являются 2-аминоэтанол (коламин), холин, относя- щийся также к α-аминокислотам серин и сфингозин.

Сфингозин - ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в сфингозине имеет транс -конфигура- цию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 - D-конфигурацию.

Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. У глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.

10.3. Простые липиды

10.3.1. Воски

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов.

Воски образуют защитную смазку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания. Они применяются в фармацевтической и парфюмерной промышленности при изготовлении кремов и мазей. Примером служит цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетин) - главный компонент спермацета. Спермацет выделяется из жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Другим примером является мелиссиловый эфир пальмитиновой кислоты - компонент пчелиного воска.

10.3.2. Жиры и масла

Жиры и масла - самая распространенная группа липидов. Большинство из них принадлежит к триацилглицеринам - полным эфирам глицерина и ВЖК, хотя также встречаются и принимают участие в обмене веществ моно- и диацилглицерины.

Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно вдвое больше, чем белков

или углеводов. Однако повышенный уровень триацилглицеринов в крови является одним из дополнительных факторов риска развития ишемической болезни сердца.

Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных.

В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Такие триацилглицерины, как правило, твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию.

Ниже приведены примеры нейтральных триацилглицеринов и указаны их систематические и (в скобках) обычно употребляемые тривиальные названия, основанные на названиях входящих в их состав жирных кислот.

10.3.3. Церамиды

Церамиды - это N-ацилированные производные спирта сфингозина.

Церамиды в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и животных. Гораздо чаще они входят в состав сложных липидов - сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и др.

(см. 10.4).

10.4. Сложные липиды

Некоторые сложные липиды трудно классифицировать однозначно, так как они содержат группировки, позволяющие отнести их одновременно к различным группам. Согласно общей классификации липидов (см. схему 10.1) сложные липиды обычно делят на три большие группы: фосфолипиды, сфинголипиды и гликолипиды.

10.4.1. Фосфолипиды

В группу фосфолипидов входят вещества, отщепляющие при гидролизе фосфорную кислоту, например глицерофосфолипиды и некоторые сфинголипиды (схема 10.2). В целом фосфолипидам свойственно достаточно высокое содержание ненасыщенных кислот.

Схема 10.2. Классификация фосфолипидов

Глицерофосфолипиды. Эти соединения являются главными липидными компонентами клеточных мембран.

По химическому строению глицерофосфолипиды представляют собой производные l -глицеро-З-фосфата.

l-Глицеро-З-фосфат содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, может существовать в виде двух стереоизомеров.

Природные глицерофосфолипиды имеют одинаковую конфигурацию, являясь производными l-глицеро-З-фосфата, образующегося в процессе метаболизма из фосфата дигидроксиацетона.

Фосфатиды. Среди глицерофосфолипидов наиболее распространены фосфатиды - сложноэфирные производные l-фосфатидовых кислот.

Фосфатидовые кислоты - это производные l -глицеро-З-фосфата, этерифицированные жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам.

Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной, в положении 2 - ненасыщенной кислоты, а один из гидроксилов фосфорной кислоты этерифицирован многоатомным спиртом или аминоспиртом (X - остаток этого спирта). В организме (рН ~7,4) оставшийся свободным гидроксил фосфорной кислоты и другие ионогенные группировки в фосфатидах ионизированы.

Примерами фосфатидов могут служить соединения, в составе которых фосфатидовые кислоты этерифицированы по фосфатному гидроксилу соответствующими спиртами:

Фосфатидилсерины, этерифицирующий агент - серин;

Фосфатидилэтаноламины, этерифицирующий агент - 2-ами- ноэтанол (в биохимической литературе часто, но не вполне правильно называемый этаноламином);

Фосфатидилхолины, этерифицирующий агент - холин.

Эти этерифицирующие агенты взаимосвязаны между собой, поскольку фрагменты этаноламина и холина могут образовываться в ходе метаболизма из фрагмента серина путем декарбоксилирования и последующего метилирования при помощи S-аденозилметионина (SAM) (см. 9.2.1).

Ряд фосфатидов вместо аминосодержащего этерифицирующего агента содержит остатки многоатомных спиртов - глицерина, миоинозита и др. Приведенные ниже в качестве примера фосфатидилглицерины и фосфатидилинозиты относятся к кислым глицерофосфолипидам, поскольку в их структурах отсутствуют фрагменты аминоспиртов, придающие фосфатидилэтаноламинам и родственным соединениям нейтральный характер.

Плазмалогены. Менее распространены по сравнению со сложноэфирными глицерофосфолипидами липиды с простой эфирной связью, в частности плазмалогены. Они содержат остаток ненасыщенного

* Для удобства способ написания конфигурационной формулы остатка миоинозита в фосфатидилинозитах изменен по сравнению с приведенным выше (см. 7.2.2).

спирта, связанный простой эфирной связью с атомом С-1 глицеро- 3-фосфата, как, например, плазмалогены с фрагментом этаноламина - L-фосфатидальэтаноламины. Плазмалогены составляют до 10% всех липидов ЦНС.

10.4.2. Сфинголипиды

Сфинголипиды представляют собой структурные аналоги глицерофосфолипидов, в которых вместо глицерина используется сфинго- зин. Другим примером сфинголипидов служат рассмотренные выше церамиды (см. 10.3.3).

Важную группу сфинголипидов составляют сфингомиелины, впервые обнаруженные в нервной ткани. В сфингомиелинах гидроксильная группа у С-1 церамида этерифицирована, как правило, фосфатом холина (реже фосфатом коламина), поэтому их можно отнести и к фосфолипидам.

10.4.3. Гликолипиды

Как можно судить по названию, соединения этой группы включают углеводные остатки (чаще D-галактозы, реже D-глюкозы) и не содержат остатка фосфорной кислоты. Типичные представители гликолипидов - цереброзиды и ганглиозиды - представляют собой сфингозинсодержащие липиды (поэтому их можно считать и сфинголипидами).

В цереброзидах остаток церамида связан с D-галактозой или D-глю- козой β-гликозидной связью. Цереброзиды (галактоцереброзиды, глюкоцереброзиды) входят в состав оболочек нервных клеток.

Ганглиозиды - богатые углеводами сложные липиды - впервые были выделены из серого вещества головного мозга. В структурном отношении ганглиозиды сходны с цереброзидами, отличаясь тем, что вместо моносахарида они содержат сложный олигосахарид, включающий по крайней мере один остаток V -ацетилнейраминовой кислоты (см. Приложение 11-2).

10.5. Свойства липидов

и их структурных компонентов

Особенностью сложных липидов является их бифильность, обусловленная неполярными гидрофобными и высокополярными ионизированными гидрофильными группировками. В фосфатидилхолинах, например, углеводородные радикалы жирных кислот образуют два неполярных «хвоста», а карбоксильная, фосфатная и холиновая группы - полярную часть.

На границе раздела фаз такие соединения действуют, как превосходные эмульгаторы. В составе клеточных мембран липид- ные компоненты обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, ее непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов хорошо растворяются в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.

Жирные кислоты - слабые электролиты ( p K a ~4,8). Они в малой степени диссоциированы в водных растворах. При pH < p K a преобладает неионизированная форма, при pH > p K a , т. е. в физиологических условиях, преобладает ионизированная форма RCOO - . Растворимые соли высших жирных кислот называются мылами. Натриевые соли высших жирных кислот твердые, калиевые - жидкие. Как соли слабых кислот и сильных оснований мыла частично гидролизуются в воде, их растворы имеют щелочную реакцию.

Природные ненасыщенные жирные кислоты, имеющие цис -конфигурацию двойной связи, обладают большим запасом внутренней энергии и, следовательно, по сравнению с транс -изомерами термодинамически менее стабильны. Их цис-транс -изомеризация легко проходит при нагревании, особенно в присутствии инициаторов радикальных реакций. В лабораторных условиях это превращение можно осуществить действием оксидов азота, образующихся при разложении азотной кислоты при нагревании.

Высшие жирные кислоты проявляют общие химические свойства карбоновых кислот. В частности, они легко образуют соответствующие функциональные производные. Жирные кислоты с двойными связями проявляют свойства ненасыщенных соединений - присоединяют по двойной связи водород, галогеноводороды и другие реагенты.

10.5.1. Гидролиз

С помощью реакции гидролиза устанавливают строение липидов, а также получают ценные продукты (мыла). Гидролиз - первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме.

Гидролиз триацилглицеринов осуществляют либо воздействием перегретого пара (в промышленности), либо нагреванием с водой в присутствии минеральных кислот или щелочей (омыление). В организме гидролиз липидов проходит под действием ферментов липаз. Некоторые примеры реакций гидролиза приведены ниже.

В плазмалогенах, как и в обычных виниловых эфирах, простая эфирная связь расщепляется в кислой, но не в щелочной среде.

10.5.2. Реакции присоединения

Липиды, содержащие в структуре остатки ненасыщенных кислот, присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой среде. Иодное число - это мера ненасыщенности триацилглицеринов. Оно соответствует числу граммов иода, которое может присоединиться к 100 г вещества. Состав природных жиров и масел и их иодные числа варьируют в достаточно широких пределах. В качестве примера приводим взаимодействие 1-олеоил- дистеароилглицерина с иодом (иодное число этого триацилглицерина равно 30).

Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных растительных масел - важный промышленный процесс. В этом случае водород насыщает двойные связи и жидкие масла превращаются в твердые жиры.

10.5.3. Реакции окисления

Окислительные процессы с участием липидов и их структурных компонентов достаточно разнообразны. В частности, окисление кис- лородом воздуха ненасыщенных триацилглицеринов при хранении (автоокисление, см. 3.2.1), сопровождаемое гидролизом, является частью процесса, известного как прогоркание масла.

Первичными продуктами взаимодействия липидов с молекулярным кислородом являются гидропероксиды, образующиеся в резуль- тате цепного свободнорадикального процесса (см. 3.2.1).

Пероксидное окисление липидов - один из наиболее важных окислительных процессов в организме. Он является основной причиной повреждения клеточных мембран (например, при лучевой болезни).

Структурные фрагменты ненасыщенных высших жирных кислот в фосфолипидах служат мишенью для атаки активными формами кис- лорода (АФК, см. Приложение 03-1).

При атаке, в частности, гидроксильным радикалом HO", наиболее активным из АФК, молекулы липида LH происходит гомолитический разрыв связи С-Н в аллильном положении, как показано на примере модели пероксидного окисления липидов (схема 10.3). Образующийся радикал аллильного типа L" мгновенно реагирует с находящимся в среде окисления молекулярным кислородом с образованием липидпероксильного радикала LOO". С этого момента начинается цепной каскад реакций пероксидации липидов, поскольку происходит постоянное образование аллильных липидных радикалов L", возобнов- ляющих этот процесс.

Липидные пероксиды LOOH - неустойчивые соединения и могут спонтанно или при участии ионов металлов переменной валентности (см. 3.2.1) разлагаться с образованием липидоксильных радикалов LO", способных инициировать дальнейшее окисление липидного субстрата. Такой лавинообразный процесс пероксидного окисления липидов представляет собой опасность разрушения мембранных структур клеток.

Промежуточно образующийся радикал аллильного типа имеет мезомерное строение и может далее подвергаться превращениям по двум направлениям (см. схему 10.3, пути а и б), приводящим к промежуточным гидропероксидам. Гидропероксиды нестабильны и уже при обычной температуре распадаются с образованием альдегидов, которые далее окисляются в кислоты - конечные продукты реакции. В результате получаются в общем случае две монокарбоновые и две дикарбоновые кислоты с более короткими углеродными цепями.

Ненасыщенные кислоты и липиды с остатками ненасыщенных кислот в мягких условиях окисляются водным раствором перманга- ната калия, образуя гликоли, а в более жестких (с разрывом углеродуглеродных связей) - соответствующие кислоты.