Sifat fisikokimia fenil salisilat. Turunan dari asam fenolik. Gunakan selama kehamilan dan menyusui

kuantisasi

1. Reaksi hidrolisis alkali dapat digunakan untuk mengukur semua obat. Untuk ini, kelebihan larutan natrium hidroksida 0,5 M diambil dan preparat dihidrolisis dalam penangas air mendidih di bawah refluks.

Kelebihan larutan alkali yang dititrasi dititrasi dengan larutan asam klorida 0,5 M.

1.1. GF X - untuk metil salisilat dan fenil salisilat, metode hidrolisis alkalimetrik digunakan.

kelebihan alkali dan fenolat dititrasi dengan bromcresol ungu:

Indikator - fenolftalein

1.2. GF X - untuk asam asetilsalisilat, metode alkalimetri digunakan tanpa hidrolisis awal - varian netralisasi oleh gugus OH bebas

Obat dilarutkan dalam dinetralkan dan didinginkan sampai 8-10 ° C etanol dan dititrasi dengan larutan NaOH 0,1 M (fenolftalein adalah indikator).

2. Metode bromatometrik digunakan untuk ester asam salisilat (setelah hidrolisis dengan NaOH)

-3HBr

3. SPM versus larutan standar

Spektroskopi UV untuk aspirin setelah hidrolisis basa dengan hidrogen peroksida. maks = 290 nm

4. Dalam acelysin, glisin ditentukan dengan metode asidimetri dari titrasi tidak berair dengan asam perklorat.

Penyimpanan. Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya.

Aplikasi:

1. Aspirin digunakan secara oral sebagai agen antirematik, antiinflamasi, analgesik dan antipiretik, 0,25-0,5 g, 3-4 kali sehari.

2. Fenil salisilat digunakan secara oral sebagai antiseptik untuk penyakit usus dan saluran kemih, masing-masing 0,3-0,5 g Besalol, Urobesal.

3. Metil salisilat diresepkan sebagai agen antirematik, antiinflamasi dan analgesik untuk penggunaan luar dalam bentuk gosok (kadang dicampur dengan kloroform dan minyak lemak).

Studi terbaru menunjukkan bahwa aspirin dalam dosis kecil memiliki efek antitrombotik, tk. menghambat agregasi trombosit. Kemungkinan menggunakannya dalam kombinasi dengan beberapa asam amino untuk pemberian parenteral telah ditunjukkan.

Amida asam salisilat

Osalmid (oxaphenamide) Osalmid Oxaphenamidum

P- oksifenil salisilamida

bubuk putih atau ungu keputihan, tidak berbau. Jadi tolong = 175-178°С

Resi:

fenil salisilat n- aminofenol ossalmida

Keaslian:

1. Reaksi dilakukan untuk hidroksil fenolik dengan FeCI 3 (larutan alkohol), terbentuk warna merah-ungu.

2. Gugus amida ditentukan oleh produk hidrolisis dalam media asam.

sebuah) n- aminofenol diidentifikasi melalui reaksi dengan resorsinol dalam media basa.

Phenylsalicylate Phenylii salicylas

Tuliskan nama latin dari fenil salisilat Tuliskan rumus grafiknya di buku catatan Anda.

Garis bawahi gugus fungsi yang menunjukkan bahwa fenil salisilat adalah ester.

Untuk pertama kalinya, fenil salisilat diperoleh oleh M. V. Nenetsky (1886). Dia berusaha menemukan obat yang, sementara mempertahankan sifat antiseptik fenol, tidak akan memiliki efek iritasi asam salisilat. Untuk melakukan ini, ia memblokir gugus karboksil dalam asam salisilat dan menerima esternya dengan fenol. Fenil salisilat, melewati lambung, tidak berubah, dan di lingkungan basa usus dihidrolisis dengan pembentukan garam natrium dari asam salisilat dan fenol, yang memiliki efek terapeutik. Karena hidrolisis lambat, produk hidrolisis fenil salisilat masuk ke tubuh secara bertahap dan tidak menumpuk dalam jumlah besar, yang memastikan efek obat yang lebih lama. Prinsip memasukkan zat dengan sifat iritasi ke dalam tubuh dalam bentuk esternya memasuki literatur sebagai "prinsip salol" oleh M.V. Nentsky dan kemudian digunakan untuk sintesis banyak obat.

Fenil salisilat sering digunakan untuk melapisi pil ketika pil harus melewati lambung tanpa perubahan dan melepaskan obat di usus.

Fenil salisilat diperoleh secara sintetis.

Tulis skema sintesis dan beri nama produk antara:

Menurut sampel obat, pelajari sifat fisiknya: penampilan, bau. Periksa kelarutan dalam air, alkohol, eter, kloroform. Catat temuan Anda di buku catatan. Periksa dengan melarutkan

Apakah ada fenil salisilat dalam natrium hidroksida? Berikan penjelasan dari sudut pandang kimia.

Fenil salisilat dengan kapur barus, mentol, timol membentuk campuran vutektik.

Titik leleh fenil salisilat adalah 42-43°C.

Buktikan keaslian fenil salisilat.

1. Bereaksikan larutan alkohol fenil salisilat: dengan larutan besi (III) klorida. Warna apa yang diamati? Mengapa reaksi dilakukan dalam medium alkohol?

2. Bereaksi dengan asam sulfat pekat diikuti dengan penambahan formalin. Warna apa yang kamu lihat?

Menjelaskan kimia reaksi; peran apa yang dimainkan asam sulfat di sini?

Mengapa ada bau fenol?

Dengan apa formalin bereaksi, membentuk warna merah muda (pewarna aura)?

Tuliskan persamaan reaksi kimia.

3. Larutkan sekitar 0,1 g obat dalam 5 ml natrium hidroksida, didihkan selama 3 menit, dinginkan, tambahkan asam klorida, terbentuk endapan putih dan tercium bau fenol.

Tambahkan persamaan reaksi:

Lakukan penentuan kuantitatif fenil salisilat (GPC).

Tempatkan bagian sediaan yang ditimbang dengan tepat ke dalam labu, tambahkan volume yang tepat dari larutan natrium hidroksida yang dititrasi dan panaskan di bawah refluks dalam penangas air mendidih. Jelaskan proses apa yang terjadi.

Kemudian, titrasi kelebihan natrium hidroksida dengan asam klorida sampai warna kuning stabil ditunjukkan oleh indikator (bromocresol ungu). Tulis persamaan reaksi.

Tunjukkan metode yang digunakan untuk menentukan kuantitatif.

Apa tujuan obat itu dan mengapa?

Fenil salisilat dihidrolisis dalam lingkungan basa usus dan melepaskan fenol dan asam salisilat, yang mengubah sifat molekul protein. Dalam lingkungan asam lambung, fenil salisilat tidak rusak dan tidak mengiritasi lambung (serta kerongkongan dan rongga mulut). Dibentuk di usus kecil, asam salisilat memiliki efek antipiretik dan antiinflamasi, dan fenol menekan mikroflora usus patogen, kedua zat tersebut mendisinfeksi saluran kemih, sebagian diekskresikan oleh ginjal dari tubuh. Dibandingkan dengan agen antimikroba modern, fenil salisilat jauh kurang aktif, tetapi toksisitasnya rendah, dan juga tidak menyebabkan dysbacteriosis dan komplikasi lain dan sering digunakan dalam praktik rawat jalan.

Indikasi

Patologi saluran kemih (pielitis, sistitis, pielonefritis) dan usus (enterokolitis, kolitis).
Metode aplikasi fenil salisilat dan dosis
Fenil salisilat diminum secara oral, 3-4 kali sehari, 0,25-0,5 g (seringkali bersama dengan astringen, antispasmodik, dan cara lain).

Kontraindikasi untuk digunakan

Hipersensitivitas, gagal ginjal.

Batasan aplikasi

Tidak ada data.

Gunakan selama kehamilan dan menyusui

Tidak ada data.

Efek samping fenil salisilat

Reaksi alergi.

Interaksi fenil salisilat dengan zat lain

Tidak ada data.

Overdosis

Tidak ada data.

Nama dagang obat dengan zat aktif fenil salisilat

Obat kombinasi:
Fenil salisilat + [Racementhol]: Menthol 1 g, fenil salisilat 3 g, minyak vaseline 96 g;
Ekstrak daun Belladonna + Fenil salisilat: Besalol.

Rumus kotor

C 13 H 10 O 3

Kelompok farmakologis zat Fenil salisilat

Klasifikasi Nosologis (ICD-10)

kode CAS

118-55-8

Karakteristik zat Fenilsalisilat

Bubuk kristal putih atau kristal kecil tidak berwarna dengan sedikit bau. Praktis tidak larut dalam air, larut (1:10) dalam alkohol dan larutan alkali kaustik, mudah larut dalam kloroform, sangat mudah dalam eter.

Farmakologi

efek farmakologis- anti inflamasi, antiseptik.

Dihidrolisis dalam kandungan basa usus, ia melepaskan asam salisilat dan fenol, yang mengubah sifat molekul protein. Fenil salisilat tidak memecah isi asam lambung, tidak mengiritasi (serta rongga mulut dan kerongkongan) selaput lendir. Fenol yang terbentuk di usus kecil menekan mikroflora usus patogen, dan asam salisilat memiliki efek antiinflamasi dan antipiretik, kedua senyawa tersebut, sebagian diekskresikan dari tubuh oleh ginjal, mendisinfeksi saluran kemih. Fenilsalisilat jauh kurang aktif dibandingkan dengan obat antimikroba modern, tetapi memiliki toksisitas rendah, tidak menyebabkan dysbacteriosis dan komplikasi lainnya, dan sering digunakan dalam praktik rawat jalan.

Aplikasi zat Fenilsalisilat

Penyakit usus (kolitis, enterokolitis) dan saluran kemih (sistitis, pielitis, pielonefritis).

Phenylium salicylicum Salolum Salol

Fenil ester asam salisilat

C 13 H 10 O 3 M. v. 214.22

Keterangan. Bubuk kristal putih atau kristal kecil tidak berwarna dengan sedikit bau.

Kelarutan. Praktis tidak larut dalam air, larut dalam alkohol dan larutan alkali kaustik, mudah larut dalam kloroform, sangat mudah dalam eter.

Penyimpanan. Dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya. Antiseptik, diterapkan secara internal

517. fenobarbitalum

fenobarbital

luminal luminal

Asam 5-Etil-5-fenilbarbiturat

C 12 H 12 N 2 O 3 M. v. 232.24

Keterangan. Bubuk kristal putih, tidak berbau, rasa agak pahit.

Kelarutan. Sangat sedikit larut dalam air dingin, sedikit larut dalam air mendidih dan kloroform, mudah larut dalam alkohol 95% dan larutan alkali, larut dalam eter.

Penyimpanan. Daftar B Dalam stoples kaca oranye yang tertutup rapat.

Dosis tunggal tertinggi di dalam 0.2G.

Dosis harian tertinggi dalam 0,5G.

Obat tidur, antikonvulsan.

521. Fenoksimetilpenisilin

Fenoksimetilpenisilin

Penisilin V Penisilin V (V)

C 16 H 28 N 2 O 5 S 350.40

Phenoxymethylpenicillin adalah asam phenoxymethylpenicillin yang diproduksi oleh Penicilimm notatum atau organisme terkait atau diperoleh dengan metode lain dan memiliki aktivitas antimikroba. Kandungan jumlah penisilin dalam sediaan tidak kurang dari 95% dan kandungan C 16 H 28 N 2 O 5 S tidak kurang dari 90% dalam hal bahan kering.

Nilai rata-rata aktivitas yang ditemukan harus setidaknya 1610 IU/mg dalam hal bahan kering.

Keterangan. Bubuk kristal putih rasa asam-pahit, tidak higroskopis. Stabil di lingkungan yang sedikit asam. Mudah dihancurkan dengan merebus dalam larutan alkali, di bawah aksi agen pengoksidasi dan penisilinase.

Kelarutan. Sangat sedikit larut dalam air, larut dalam etil dan metil alkohol, aseton, kloroform, butil asetat dan gliserin.

Penyimpanan. Daftar B Di tempat yang kering, pada suhu kamar.

Dosis lihat halaman 1029.

Antibiotika.

519. Fenolftalenum

Fenolftalein

a,a-Di-(4-hidroksifenil)-ftalida

C 20 H 14 O 4 M. c. 318.33

Keterangan. Serbuk kristal halus berwarna putih atau agak kekuningan, tidak berbau dan tidak berasa.

Kelarutan. Sangat sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, sedikit larut dalam eter.

Penyimpanan. Dalam wadah yang tertutup rapat.

Pencahar.

531. Physostigminisalisilat

Physostigmine salisilat

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. in. 413.5

Keterangan. Kristal prismatik berkilau tak berwarna. Dari aksi cahaya dan udara, mereka berubah menjadi merah.

Kelarutan. Sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, sedikit larut dalam eter.

Penyimpanan. Daftar. TETAPI. Dalam stoples kaca oranye yang tertutup rapat, terlindung dari cahaya.

Dosis tunggal tertinggi di bawah kulit adalah 0,0005 g.

Dosis harian tertinggi di bawah kulit adalah 0,001 g.

Antikolinesterase, obat mistik. Oleskan dalam bentuk tetes mata dan salep. Dalam kasus yang jarang terjadi, disuntikkan di bawah kulit.

Sterilisasi. Solusi disiapkan ex tempore secara aseptik atau tyndallized.

526. Phthalazolum