Amīni primārie sekundārie terciārie. Amīni. Mijiedarbība ar haloalkāniem

Belkovs cilvēka ķermenis ražo daudz, tie ir daudzveidīgi pēc sastāva un veiktā darba, bet asins plazmas olbaltumvielām ir būtiska loma daudzos procesos, bez kuriem cilvēka dzīve kļūtu neiespējama.

Asins plazmas olbaltumvielas ir ļoti dažādas. Cilvēkiem ir aptuveni simts olbaltumvielu veidu. Ar UAC ( vispārīga analīze asinis), olbaltumvielu daudzums asins plazmā norāda, kā organismā notiek aminoskābju sintēze.

Vielmaiņas procesi, kas tiek veikti ar olbaltumvielu palīdzību, norāda, cik labi organisms spēj tikt galā ar dažādas kaites: no infekcijas iekļūšanas līdz kapilāru plīsumam asinsvadu sieniņās.

Lielākā daļa plazmas proteīnu tiek ražoti aknās, bet daži tiek sintezēti audos kaulu smadzenes un limfmezgli.

Asins plazmas proteīnu funkcijas ir milzīgas un ir atkarīgas no konkrēta proteīna veida specifikācijas. To galvenās funkcijas ir uzturēt nepieciešamo koloidālo osmotisko asinsspiedienu traukos, taču olbaltumvielām ir arī daudz citu uzdevumu.

Šeit ir daži no tiem:

  • olbaltumvielu daudzums ir tieši proporcionāls asins recēšanas spējai;
  • olbaltumvielas nodrošina skābju-bāzes līdzsvaru iekšējā videķermenis, kas ir bufera asins sistēma;
  • plazmas olbaltumvielu albumīns un dažas citas olbaltumvielas tiek transportētas uz iekšējie orgāni holesterīns, bilirubīns un medikamenti;
  • komplementa sistēma un globulīni nodrošina organisma humorālās imunitātes līdzsvaru;
  • aizsargāt pret asins šūnu un asinsvadu sieniņu bojājumiem;
  • Olbaltumvielu aktivitāte, veidojot nepieciešamo aminoskābju piegādi asinsritē, nodrošina organismu ar normāla darbība uzturvielu trūkuma periodos;
  • daži proteīnu veidi spēj paplašināt asinsvadus, vienlaikus samazinot arteriālais spiediens, citi, gluži pretēji, nepieciešamības gadījumā sašaurina asinsvadus, un līdz ar to paaugstinās asinsspiediens.

Lai noteiktu olbaltumvielu daudzumu asins plazmā, veiciet bioķīmiskā analīze asins paraugs.

Viena vai otra veida olbaltumvielu daudzuma novirzes no normas, to struktūras traucējumi ir dažādu slimību pazīmes.

Tomēr, veicot diagnozi, būtu nepareizi koncentrēties tikai uz asins olbaltumvielu sastāvu - galu galā ar visu savu daudzveidību asins plazmas olbaltumvielas veido tikai aptuveni 7-8% no visu olbaltumvielu šūnu skaita. ķermeni.

Tāpēc ārsti, nosakot diagnozi un nosakot terapeitisko ārstēšanas kursu, darbojas ar visu pacienta pārbaužu un izmeklējumu datu kopumu.

Atkarībā no olbaltumvielu molekulu kvalitātes, piemēram, šķīdības ūdenī vai nešķīstības, olbaltumvielas var saukt par vienkāršiem vai sarežģītiem.

Vienkāršās olbaltumvielu molekulās ietilpst šķīstošs asins plazmas proteīns, ko sauc par albumīnu. Aptuveni runājot, visas pārējās olbaltumvielas pieder pie sarežģītām olbaltumvielu struktūrām.

Tā vai cita nešķīstošā asins plazmas proteīna nosaukumu var noskaidrot, sadalot olbaltumvielas frakcijās.

To veic ar dažādām metodēm, bet visizplatītākā metode asins plazmas olbaltumvielu sadalīšanai frakcijās ir elektroforēze.

Elektroforētiskā metode olbaltumvielu molekulu sadalīšanai frakcijās ir balstīta uz faktu, ka dažādi proteīni strāvas ietekmē pārvietojas uz nesēja atšķirīgi.

Kā pēdējais tiek ņemta celulozes acetāta plēve, uz kuras tiek uzklāts asins serums.

Plēve tiek novietota uz speciāla rāmja tā, lai tās malas būtu traukos ar elektrolītu.

Pēc garāmbraukšanas elektriskā strāva Mazie proteīni ar vislielāko lādiņu (albumīns) pārvietojas ātrāk nekā citi.

Globulīni kā lielākās un elektriski neitrālās molekulas pa plēvi praktiski nepārvietojas.

Olbaltumvielu frakcijas

Ir metodes, ar kurām ir iespējams izolēt vairāk nekā 20 olbaltumvielu frakcijas, bet parastās laboratorijas apstākļi Visbiežāk tiek izmantota elektroforētiskā frakcionēšanas metode.

Izmantojot elektroforēzi, tiek izolētas piecas olbaltumvielu frakcijas:

  • albumīni;
  • α 1 - globulīni;
  • α 2 -globulīni;
  • β-globulīni;
  • γ-globulīni.

Albumīns ir visvairāk sastopams asins plazmā. Tos lielos daudzumos ražo aknas.

Albumīna dzīves ilgums ir ļoti īss – dienā sintezējas un sadalās aptuveni 11 – 15 g šo proteīna molekulu.

To funkcija ir uzturēt nepieciešamo spiedienu asins osmozē, jo albumīni ir šķīstoši proteīni un tiem ir vismazākā masa starp visām pārējām olbaltumvielu molekulām.

Albumīns ietekmē asins recēšanas pakāpi, skābju-bāzes līdzsvars, veic garo ķēžu skābju, bilirubīna, hormonu un zāļu piegādi iekšējiem orgāniem.

Albumīns neitralizē Ca₂+ un Mg₂+ jonus. Papildus tam visam albumīni rada nepieciešamo aminoskābju rezerves rezerves asins plazmā.

Frakcijas α 1 globulīnus ražo kaulu smadzeņu audi. Tās ir nešķīstošas ​​olbaltumvielu struktūras ar mazu masu.

Tomēr α 1 - globulīni ir hidrofīli, kas ļauj tiem transportēt taukus.

Šādi α 1 - globulīni, piemēram, protrombīns, ir iesaistīti asins recēšanas procesā un inhibē noteiktus enzīmus.

Lielāko daļu α2-globulīnu sintezē aknas, bet aptuveni 25% ražo kaulu smadzeņu audi.

Tās ir bipolimēru struktūras, kuru galvenā funkcija ir regulējoša darbība.

Makroglobulīns ir atbildīgs par akūtā fāze iekaisuma parādības organismā, haptoglobīns kombinācijā ar hemoglobīnu novērš anēmiju, un ar ceruloplazmīna palīdzību audos tiek uzturēts vara līdzsvars.

β-globulīni tiek ražoti puse aknās un puse kaulu smadzenēs.

Tie ietver:

  • fibrinogēns, kas ir iesaistīts fibrīna pavedienu veidošanā plīsuma trauka vai kapilāra vietā;
  • zema blīvuma lipoproteīnu proteīnu struktūras;
  • transkobalamīns, kas atbild par B₁2 vitamīna sintēzi;
  • transferīns, kas piegādā dzelzi audos;
  • proteīnu struktūras, kas veido komplementa sistēmu;
  • β-lipoproteīni, kas transportē fosfolipīdus un holesterīnu.

γ-globulīnu ražošana galvenokārt notiek ar B limfocītu palīdzību, bet 1/10 no tiem sintezē pāra Kūpera šūnas.

Šajā plazmas olbaltumvielu frakcijā ietilpst imūnglobulīni, kas aizsargā organismu no svešu šūnu iekļūšanas, ražojot pret tām antivielas.

Kas ir disproteinēmija?

Normālas olbaltumvielu frakciju koncentrācijas asins plazmā in vesels cilvēks ir parādīti zemāk esošajā tabulā.

Olbaltumvielu frakciju bioķīmiskie pētījumi, izmantojot elektroforēzi, ļauj noteikt olbaltumvielu struktūru koncentrāciju novirzes no normālā stāvokļa.

Šāda veida patoloģiju sauc par disproteinēmiju, kas ir divu veidu:

  • hiperproteinēmija;
  • hipoproteinēmija.

Hiperproteinēmija jeb olbaltumvielu daudzuma palielināšanās asins plazmā var būt relatīva vai absolūta.

Relatīvā hiperproteinēmija tiek uzskatīta par ķermeņa stāvokli, kas, pienācīgi ārstējot patoloģijas cēloņus, atgriežas normālā stāvoklī.

Tas notiek ar traumām, griezumiem, apdegumiem, dehidratāciju no vemšanas. Absolūta hiperproteinēmija rodas, kad palielinās γ-globulīnu koncentrācija asinīs.

To bieži sauc par γ-globulinēmiju. Šī stāvokļa cēlonis visbiežāk ir iekaisuma procesi hroniskā vai akūtā fāzē.

Tomēr ievērojama α1-globulīna koncentrācija var izraisīt arī infekciozus bojājumus organismā, vēdera operācijas, traumas, aknu slimības.

Hipoproteinēmija visbiežāk rodas, ja asins plazmā trūkst albumīna.

Šis stāvoklis rodas ar šādām patoloģijām:

  • albumīna ražošanas trūkuma dēļ aknās, jo samazinās funkcionālās spējasšis ķermenis;
  • ar ievērojamu olbaltumvielu izmantošanu plašos apdegumos;
  • ļaundabīgiem audzējiem;
  • smaga septiska stāvokļa rezultātā;
  • ar nefrotisku sindromu;
  • ilgstošas ​​badošanās dēļ;
  • ar lielu asins zudumu.

Tomēr visbiežāk disproteinēmiju pavada olbaltumvielu daudzuma samazināšanās vienā frakcijā un palielināšanās otrā.

Elektroforēze ļauj atšķirt iekaisuma procesu akūtu stadiju no hroniskā.

Plkst akūtā stadija albumīna koncentrācija asins plazmā ir zema, bet palielinās globulīnu α 1 - un α 2 - frakciju skaits.

Plkst hroniska stadija iekaisuma process palielinās β-globulīnu koncentrācija asins plazmā.

Aknu slimībām ir raksturīga albumīna samazināšanās un β-globulīnu daudzuma palielināšanās.

Tomēr ir cilvēka ķermeņa stāvokļi, kuros disproteinēmija tiek uzskatīta par fizioloģisku parādību.

Piemēram, jaundzimušajiem ir samazināts visu frakciju olbaltumvielu daudzums, un tikai līdz divu vai trīs gadu vecumam viņu proteinogrammas rādītāji pakāpeniski normalizējas.

Grūtniecēm ar gestozi var samazināties arī olbaltumvielu koncentrācija asins plazmā.

Neskatoties uz to, ka bioķīmiskā asins analīze ar olbaltumvielu koncentrācijas noteikšanu pēc frakcijas var sniegt ārstiem daudz nepieciešamo un noderīga informācija, neviens, nosakot diagnozi, nekoncentrēsies tikai uz proteinogrammu, jo dažas slimības var dot tādas pašas izmaiņas olbaltumvielu koncentrācijas izmaiņās asins plazmā.

Piemēram, ar nefrotisko sindromu albumīna, α 1 - un γ-globulīnu koncentrācija samazinās un palielinās α 2 - un β-globulīnu skaits.

Tāda paša veida disproteinēmiju var novērot citās slimībās, ko papildina dažādu frakciju olbaltumvielu daudzuma izmaiņas.

Amins mūsu dzīvē ienāca pilnīgi negaidīti. Vēl nesen tās bija toksiskas vielas, kuru sadursme varēja izraisīt nāvi. Un tagad, pusotru gadsimtu vēlāk, mēs aktīvi izmantojam sintētiskās šķiedras, audumus, celtniecības materiāli, krāsvielas uz amīnu bāzes. Nē, viņi nekļuva drošāki, cilvēki vienkārši spēja tos “pieradināt” un pakļaut sev, gūstot sev zināmus labumus. Par to, kurš no tiem, mēs runāsim tālāk.

Definīcija

Par kvalitāti un kvantitatīvā noteikšana anilīns šķīdumos vai savienojumos, tiek izmantota reakcija, kuras beigās baltas nogulsnes 2,4,6-tribromanilīna veidā nokrīt mēģenes apakšā.

Amīni dabā

Amīni dabā atrodami visur vitamīnu, hormonu un vielmaiņas starpproduktu veidā, tie ir sastopami gan dzīvnieku organismā, gan augos. Turklāt dzīvo organismu sabrukšanas rezultātā rodas arī vidēji amīni, kas šķidrā stāvoklī izplatās slikta smaka siļķu sālījums. Literatūrā plaši aprakstītā “līķu inde” parādījās tieši pateicoties specifiskajam amīnu dzintaram.

Ilgu laiku vielas, kuras mēs apsvērām, tika sajauktas ar amonjaku to līdzīgās smaržas dēļ. Bet deviņpadsmitā gadsimta vidū franču ķīmiķis Wurtz spēja sintezēt metilamīnu un etilamīnu un pierādīt, ka, sadedzinot, tie izdala ogļūdeņražus. Tā bija būtiskā atšķirība starp minētajiem savienojumiem un amonjaku.

Amīnu ražošana rūpnieciskos apstākļos

Tā kā slāpekļa atoms amīnos ir viszemākajā oksidācijas stāvoklī, slāpekli saturošu savienojumu reducēšana ir visvienkāršākā un visvairāk pieejamā veidā to saņemšana. Tieši šis veids tiek plaši izmantots rūpnieciskajā praksē tā zemo izmaksu dēļ.

Pirmā metode ir nitro savienojumu reducēšana. Reakciju, kuras laikā veidojas anilīns, nosauca zinātnieks Zinins, un tā pirmo reizi tika veikta deviņpadsmitā gadsimta vidū. Otrā metode ir amīdu reducēšana, izmantojot litija alumīnija hidrīdu. Primāros amīnus var iegūt arī no nitriliem. Trešā iespēja ir alkilēšanas reakcijas, tas ir, alkilgrupu ievadīšana amonjaka molekulās.

Amīnu pielietošana

Paši amīni tīru vielu veidā tiek izmantoti reti. Viens no retajiem piemēriem ir polietilēna poliamīns (PEPA), kas sadzīves apstākļos atvieglo epoksīdsveķu sacietēšanu. Pamatā primārais, terciārais vai sekundārais amīns ir starpprodukts dažādu produktu ražošanā organiskās vielas. Vispopulārākais ir anilīns. Tas ir pamats lielai anilīna krāsvielu paletei. Galu galā iegūtā krāsa ir tieši atkarīga no izvēlētā izejmateriāla. Tīrs anilīns rada zilu krāsu, bet anilīna, orto- un paratoluidīna maisījums būs sarkans.

Alifātiskie amīni ir nepieciešami poliamīdu ražošanai, piemēram, neilons un citi.Tos izmanto mašīnbūvē, kā arī virvju, audumu un plēvju ražošanā. Turklāt poliuretānu ražošanā izmanto alifātiskos diizocianātus. Pateicoties savām izcilajām īpašībām (vieglums, izturība, elastība un spēja piestiprināties pie jebkuras virsmas), tie ir pieprasīti celtniecībā (putas, līme) un apavu rūpniecībā (pretslīdes zoles).

Medicīna ir vēl viena joma, kurā tiek izmantoti amīni. Ķīmija palīdz no tām sintezēt antibiotikas no sulfonamīdu grupas, kuras veiksmīgi izmanto kā otrās rindas zāles, tas ir, rezerves. Gadījumā, ja baktērijas attīsta rezistenci pret būtiskām zālēm.

Kaitīga ietekme uz cilvēka ķermeni

Ir zināms, ka amīni ir ļoti toksiskas vielas. Jebkura mijiedarbība ar tiem var kaitēt veselībai: tvaiku ieelpošana, saskare ar atvērtu ādu vai savienojumu norīšana organismā. Nāve notiek skābekļa trūkuma dēļ, jo amīni (īpaši anilīns) saistās ar hemoglobīnu asinīs un neļauj tam uztvert skābekļa molekulas. Satraucoši simptomi ir elpas trūkums, nasolabiālā trīsstūra un pirkstu galu zilā nokrāsa, tahipnoja (ātra elpošana), tahikardija, samaņas zudums.

Ja šīs vielas nokļūst uz atkailinātām ķermeņa vietām, tās ātri jānoņem ar iepriekš spirtā samērcētu vati. Tas jādara pēc iespējas uzmanīgāk, lai nepalielinātu piesārņojuma laukumu. Ja parādās saindēšanās simptomi, noteikti jākonsultējas ar ārstu.

Alifātiskie amīni ir inde nervu un sirds un asinsvadu sistēmas. Tie var izraisīt aknu darbības nomākumu, tās distrofiju un pat onkoloģiskās slimības Urīnpūslis.

Aromātiskie amīni ir aromātisko ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki benzola gredzena ūdeņraža atomi ir aizstāti ar aminogrupām (N.H. 2 ).

Arī aromātiskos amīnus var uzskatīt par amonjaka atvasinājumiem, kuru molekulā viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar aromātiskajiem radikāļiem.

Tāpat kā alifātiskajās (taukainajās) sērijās, aromātiskie amīni var būt primārie, sekundārie un terciārie.

Atkarībā no tā, kuri radikāļi (tikai aromātiskie vai aromātiskie un alifātiskie) ir saistīti ar slāpekļa atomu, izšķir tīri aromātiskos un taukskābju aromātiskos.

Aminogrupa var būt tieši saistīta ar serdi vai atrodas sānu ķēdē.

Anilīns ir aromātisko amīnu klases dibinātājs, kurā aminogrupa ir tieši saistīta ar benzola gredzenu:

anilīns (fenilamīns, aminobenzols)

Aromātisko amīnu nomenklatūra

Aromātiskie amīni parasti tiek nosaukti triviāla nomenklatūra.

Piemēram, anilīns, toluidīns.

Saskaņā ar sistemātisku (aizstājēju) nomenklatūru amīnu nosaukumus veido no radikāļu nosaukumiem, pievienojot galotni - amīns vai konsolēm amino

Triviāls: orto-toluidīns meta-toluidīns para-toluidīns

Aizvietotājs: orto-tolilamīns meta-tolilamīns para-tolilamīns

orto-aminotoluols meta-aminotoluols para-aminotoluols

(2-aminotoluols) (3-aminotoluols) (4-aminotoluols)

Aromātiskajam gredzenam var būt divas vai vairākas aminogrupas.

Savienojumu nosaukumi ar divām aminogrupām (diamīni) veidojas no divvērtīgā oglekļa atlikuma nosaukuma un galotnes - diamīns vai konsolēm diamino- un atbilstošā ogļūdeņraža nosaukums:

o-fenilēndiamīns m-fenilēndiamīns p-fenilēndiamīns

o-diaminobenzols m-diaminobenzode p-diaminobenzols

(1,2-diaminobenzols) (1,3-diaminobenzols) (1,4-diaminobenzols)

Atkarībā no ar slāpekļa atomu saistīto radikāļu skaita izšķir arī sekundāros un terciāros aromātiskos amīnus.

Sekundāro un terciāro amīnu nosaukumi visbiežāk tiek veidoti pēc principiem racionāla nomenklatūra, uzskaitot savienojumā esošos radikāļus un pievienojot galotnes -amīns:

difenilamīns (sekundārais amīns)

trifenilamīns (terciārais amīns)

Ja amīna molekulā ar slāpekļa atomu vienlaikus ir saistīti gan aromātiskie, gan alifātiskie radikāļi, tad šādus amīnus sauc taukains-aromātisks.

Taukskābju aromātisko amīnu gadījumā nosaukums ir balstīts uz vārdu "anilīns" un, lai parādītu, ka radikāls atrodas pie slāpekļa atoma, nevis benzola gredzenā, pirms radikāļa nosaukuma ir burts N:

N-metilanilīns N,N-dimetilanilīns

Racionāli: metilfenilamīna dimetilfenilamīns

Aizvietotājs: N-metilaminobenzols N,N-dimetilaminobenzols

Amīni ar aminogrupu sānu ķēdē:

benzilamīns

α-aminotoluols

Aromātiskajiem amīniem ar aminogrupu sānu ķēdē ir alifātisko amīnu īpašības.

Amīni- amonjaka organiskie atvasinājumi, kuru molekulā viens, divi vai visi trīs ūdeņraža atomi ir aizstāti ar oglekļa atlikumu.

Parasti izolēts trīs veidu amīni:

Tiek saukti amīni, kuros aminogrupa ir tieši saistīta ar aromātisku gredzenu aromātiskie amīni.

Vienkāršākais šo savienojumu pārstāvis ir aminobenzols vai anilīns:

Pamata atšķirīga iezīme amīnu elektroniskā struktūra ir iekļauta slāpekļa atoma klātbūtne funkcionālā grupa, vientuļš pāris. Tas liek amīniem parādīt bāzes īpašības.

Ir joni, kas ir visu amonija jonu ūdeņraža atomu formālas aizstāšanas produkts ar ogļūdeņraža radikāli:

Šie joni ir atrodami sāļos, kas ir līdzīgi amonija sāļiem. Tos sauc par kvaternārajiem amonija sāļiem.

Izomērisms un nomenklatūra

1. Amīnus raksturo strukturālā izomērija:

A) oglekļa skeleta izomerisms:

b) funkcionālās grupas pozīcijas izomerisms:

2. Primārie, sekundārie un terciārie amīni ir viens otram izomēri ( starpklases izomerisms):

Kā redzams no sniegtajiem piemēriem, lai nosauktu amīnu, tiek uzskaitīti ar slāpekļa atomu saistītie aizvietotāji (prioritātes secībā) un pievienots sufikss - amīns.

Amīnu fizikālās īpašības

Vienkāršākie amīni(metilamīns, dimetilamīns, trimetilamīns) - gāzveida vielas. Pārējie zemāki amīni- šķidrumi, kas labi šķīst ūdenī. Viņiem ir raksturīga smarža, kas atgādina amonjaku.

Var veidoties primārie un sekundārie amīni ūdeņraža saites. Tas izraisa ievērojamu to viršanas punktu paaugstināšanos, salīdzinot ar savienojumiem, kuriem ir tāds pats molekulārais svars, bet nespēj veidot ūdeņraža saites.

Anilīns ir eļļains šķidrums, slikti šķīst ūdenī, vārās 184 °C temperatūrā.

Anilīns

Amīnu ķīmiskās īpašības nosaka galvenokārt tāpēc, ka uz slāpekļa atoma atrodas vientuļš elektronu pāris.

Amīni kā bāzes. Aminogrupas slāpekļa atoms, tāpat kā slāpekļa atoms amonjaka molekulā, pateicoties vientuļš elektronu pāris var veidoties kovalentā saite caur donora-akceptora mehānismu, kas darbojas kā donors. Šajā sakarā amīni, tāpat kā amonjaks, spēj piesaistīt ūdeņraža katjonu, t.i., darboties kā bāze:

1. Amionu reakcija ar ūdeni noved pie hidroksīda jonu veidošanās:

Amīna šķīdumam ūdenī ir sārmaina reakcija.

2. Reakcija ar skābēm. Amonjaks reaģē ar skābēm, veidojot amonija sāļus. Amīni spēj reaģēt arī ar skābēm:

Alifātisko amīnu pamatīpašības ir izteiktāki nekā amonjaka. Tas ir saistīts ar viena vai vairāku donoralkilaizvietotāju klātbūtni, kuru pozitīvā induktīvā iedarbība palielina elektronu blīvumu uz slāpekļa atomu. Elektronu blīvuma palielināšanās pārvērš slāpekli par spēcīgāku elektronu pāra donoru, kas uzlabo tā pamatīpašības:

Amionu sadedzināšana. Amīni sadedzina gaisā, veidojot oglekļa dioksīds, ūdens un slāpeklis:

Amīnu ķīmiskās īpašības - kopsavilkums

Amīnu pielietošana

Amīnus plaši izmanto, lai iegūtu medikamentiem, polimēru materiāli . Anilīns ir vissvarīgākais savienojums no šīs klases, ko izmanto anilīna krāsvielu, medikamentu ( sulfa zāles), polimēru materiāli (anilīna formaldehīda sveķi).

Atsauces materiāls testa veikšanai:

Mendeļejeva tabula

Šķīdības tabula

Amīni-Šo organiskie savienojumi, kurā ūdeņraža atoms (varbūt vairāk nekā viens) ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli. Visi amīni ir sadalīti:

  • primārie amīni;
  • sekundārie amīni;
  • terciārie amīni.

Ir arī amonija sāļu analogi - kvartārie sāļi, piemēram, [ R 4 N] + Cl - .

Atkarībā no radikāļa veida amīni var būt:

  • alifātiskie amīni;
  • aromātiskie (jauktie) amīni.

Alifātiskie piesātinātie amīni.

Vispārējā formula CnH 2 n +3 N.

Amīnu struktūra.

Slāpekļa atoms atrodas sp 3 hibridizācijā. 4. nehibrīdajā orbitālē ir vientuļš elektronu pāris, kas nosaka amīnu pamatīpašības:

Elektronu donoru aizvietotāji palielina elektronu blīvumu uz slāpekļa atoma un uzlabo amīnu pamatīpašības, tāpēc sekundārie amīni ir spēcīgākas bāzes nekā primārie, jo 2 radikāļi uz slāpekļa atoma rada lielāku elektronu blīvumu nekā 1.

Terciārajos atomos liela nozīme ir telpiskajam faktoram: jo 3 radikāļi aizsedz vienīgo slāpekļa pāri, kuram citiem reaģentiem ir grūti “tuvoties”; šādu amīnu bāziskums ir mazāks par primāro vai sekundāro.

Amīnu izomērisms.

Amīniem ir raksturīga oglekļa skeleta izomērija un aminogrupas pozīcijas izomērija:

Kā sauc amīnus?

Nosaukumā parasti ir uzskaitīti ogļūdeņraža radikāļi (alfabētiskā secībā) un pievienots galotne -amīns:

Amīnu fizikālās īpašības.

Pirmie 3 amīni ir gāzes, alifātiskās sērijas vidējie locekļi ir šķidrumi, bet augstākie ir cietas vielas. Amīnu viršanas temperatūra ir augstāka nekā atbilstošajiem ogļūdeņražiem, jo šķidrā fāzē molekulā veidojas ūdeņraža saites.

Amīni labi šķīst ūdenī; pieaugot ogļūdeņraža radikālim, šķīdība samazinās.

Amīnu sagatavošana.

1. Amonjaka alkilēšana (galvenā metode), kas notiek, kad alkilhalogenīdu karsē ar amonjaku:

Ja alkilhalogenīds ir pārāk daudz, primārais amīns var iziet alkilēšanas reakciju, kļūstot par sekundāru vai terciāru amīnu:

2. Nitro savienojumu samazināšana:

Tiek izmantots amonija sulfīds ( Zinina reakcija), cinku vai dzelzi skāba vide, alumīnijs sārmainā vidē vai ūdeņradis gāzes fāzē.

3. Nitrilu samazināšana. Izmantot LiAlH4:

4. Aminoskābju fermentatīvā dekarboksilēšana:

Amīnu ķīmiskās īpašības.

Visi amīni- spēcīgas bāzes, un alifātiskās bāzes ir stiprākas par amonjaku.

Ūdens šķīdumi pēc būtības ir sārmaini.

Notiek ielāde...Notiek ielāde...