Aminele sunt terțiare primare secundare. Amine. Interacțiunea cu haloalcanii

Corpul uman produce o mulțime de proteine, acestea sunt diverse ca compoziție și munca efectuată, cu toate acestea, proteina din plasmă sanguină joacă un rol crucial în multe procese, fără de care viața umană va deveni imposibilă.

Proteinele plasmatice sunt foarte diverse. La om, există aproximativ o sută de tipuri de proteine. Cu un CBC (numărul complet de sânge), cantitatea de proteine ​​din plasma sanguină semnalează modul în care se realizează sinteza aminoacizilor în organism.

Procesele metabolice care au loc cu ajutorul proteinelor indică cât de bine este capabil organismul să facă față diferitelor afecțiuni: de la infecție până la ruperea capilarelor din pereții vaselor de sânge.

Majoritatea proteinelor plasmatice sunt produse în ficat, dar unele sunt sintetizate în țesuturile măduvei osoase și ganglionilor limfatici.

Funcțiile proteinelor plasmatice ale sângelui sunt enorme și depind de specificația unui anumit tip de proteină. Practic, funcțiile lor sunt de a menține tensiunea arterială osmotică coloidă dorită în vase, totuși, proteinele au multe alte sarcini.

Aici sunt câțiva dintre ei:

  • cantitatea de proteine ​​este direct proporțională cu capacitatea sângelui de a coagula;
  • proteinele asigură echilibrul acido-bazic al mediului intern al organismului, fiind un sistem tampon al sângelui;
  • albumina proteinelor plasmatice și unele alte proteine ​​transportă colesterolul, bilirubina și medicamentele către organele interne;
  • sistemul complementului și globulinele echilibrează imunitatea umorală a organismului;
  • protejează împotriva deteriorării celulelor sanguine și a pereților vaselor;
  • activitatea proteinelor de a crea aportul necesar de aminoacizi în fluxul sanguin asigură funcționarea normală a organismului într-o perioadă de deficit de nutrienți;
  • anumite tipuri de proteine ​​sunt capabile să dilate vasele de sânge, în timp ce scad tensiunea arterială, în timp ce altele, dimpotrivă, îngustează vasele de sânge dacă este necesar și astfel tensiunea arterială crește.

Pentru a determina cantitatea de proteine ​​din plasma sanguină, se face o analiză biochimică a unei probe de sânge.

Abaterea de la norma cantității de proteine ​​de un fel sau altul, încălcările structurii lor sunt semne ale diferitelor afecțiuni.

Cu toate acestea, atunci când se pune un diagnostic, ar fi greșit să se concentreze doar pe compoziția proteică a sângelui - la urma urmei, cu toată diversitatea sa, proteinele plasmatice ale sângelui reprezintă doar aproximativ 7-8% din toate celulele proteice din organism.

Prin urmare, medicii operează cu o combinație a tuturor datelor din analizele și examinările pacientului în diagnosticul și determinarea cursului terapeutic al tratamentului.

În funcție de calitatea moleculelor proteice precum solubilitatea sau insolubilitatea în apă, proteinele pot fi numite simple sau complexe.

Moleculele proteice simple includ un astfel de tip de proteină plasmatică solubilă precum albumina. În linii mari, toate celelalte proteine ​​sunt structuri complexe de proteine.

Cum se numește această sau aceea proteină insolubilă a plasmei sanguine, puteți afla împărțind proteinele în fracții.

Acest lucru se face prin diferite metode, dar electroforeza este considerată cea mai comună metodă de separare a proteinelor plasmatice în fracții.

Metoda electroforetică de distribuire a moleculelor de proteine ​​în fracții este aceea că diferite proteine ​​se mișcă diferit pe purtător sub influența curentului.

Ca acesta din urmă, se ia o peliculă de acetat de celuloză, pe care se aplică ser de sânge.

Filmul este așezat pe un cadru special, astfel încât marginile sale să fie în recipiente cu electrolit.

După trecerea unui curent electric, proteinele de dimensiuni mici cu cea mai mare sarcină (albumine) se mișcă mai repede decât altele.

Globulinele, ca cele mai mari și mai neutre molecule electric, practic nu se mișcă peste film.

Fracții proteice

Există metode prin care pot fi izolate mai mult de 20 de fracții proteice, totuși, în condiții normale de laborator, metoda de fracționare electroforetică este folosită cel mai adesea.

Folosind electroforeză, sunt izolate cinci fracții proteice:

  • albumine;
  • a 1 - globuline;
  • a2-globuline;
  • β-globuline;
  • γ-globuline.

Albumina din plasma sanguină este cea mai mare. Sunt produse de ficat în cantități mari.

Durata de viață a albuminelor este foarte scurtă - aproximativ 11-15 g din aceste molecule de proteine ​​sunt sintetizate și descompuse pe zi.

Este funcția lor de a menține presiunea necesară în osmoza sanguină, deoarece albuminele sunt proteine ​​solubile, au cea mai mică masă dintre toate celelalte molecule de proteine.

Albuminele afectează gradul de coagulare a sângelui, echilibrul acido-bazic, furnizează acizi cu lanț lung, bilirubină, hormoni, medicamente către organele interne.

Albumina neutralizează ionii de Ca₂+ și Mg₂+. Pe lângă toate acestea, albuminele creează rezerve de aminoacizi necesari în plasma sanguină.

Globulinele din fracțiunea α 1 sunt produse de țesuturile măduvei osoase. Acestea sunt structuri proteice insolubile cu o masă mică.

Cu toate acestea, α 1 - globulinele sunt hidrofile, ceea ce le permite să transporte grăsimile.

Astfel de α 1 - globuline, precum protrombina, sunt implicate în procesul de coagulare a sângelui, au un efect deprimant asupra unor enzime.

În cea mai mare parte, α2-globulinele sunt sintetizate de ficat, dar aproximativ 25% dintre ele sunt produse de țesuturile măduvei osoase.

Acestea sunt structuri bipolimer a căror funcție principală este activitatea de reglare.

Macroglobulina este responsabilă de faza acută a inflamației în organism, haptoglobina în combinație cu hemoglobina previne anemia, iar cu ajutorul ceruloplasminei, echilibrul cuprului este menținut în țesuturi.

β-globulinele sunt produse jumătate în ficat și jumătate în măduva osoasă.

Acestea includ:

  • fibrinogen implicat în formarea filamentelor de fibrină la locul unui vas sau capilar rupt;
  • structuri proteice lipoproteice de densitate scăzută;
  • transcobalamina responsabilă pentru sinteza vitaminei B₁₂;
  • transferină, care furnizează fier în țesuturi;
  • structuri proteice care alcătuiesc sistemul complementului;
  • β-lipoproteine ​​care transportă fosfolipide și colesterol.

Producția de γ-globuline are loc în principal cu ajutorul limfocitelor B, dar 1/10 dintre acestea sunt sintetizate de celulele pereche Cooper.

Această fracțiune de proteine ​​plasmatice include imunoglobuline care protejează organismul de pătrunderea celulelor străine prin producerea de anticorpi împotriva acestora.

Ce este disproteinemia?

Concentrațiile normale ale fracțiilor proteice din plasma sanguină la o persoană sănătoasă sunt prezentate în tabelul de mai jos.

Studiile biochimice ale fracțiilor proteice folosind electroforeză fac posibilă determinarea abaterilor în concentrațiile structurilor proteice de la starea normală.

Acest tip de patologie se numește disproteinemie, care este de două tipuri:

  • hiperproteinemie;
  • hipoproteinemie.

Hiperproteinemia sau o creștere a cantității de proteine ​​din plasma sanguină poate fi relativă sau absolută.

Hiperproteinemia relativă este considerată o stare a organismului, care, cu un tratament adecvat al cauzelor patologiei, va reveni la normal.

Se întâmplă cu răni, tăieturi, arsuri, deshidratare din vărsături. Hiperproteinemia absolută apare cu creșterea concentrației de γ-globuline în sânge.

Este adesea denumită γ-globulinemie. Cauza acestei afecțiuni este cel mai adesea procesele inflamatorii în faza cronică sau acută.

Cu toate acestea, o concentrație semnificativă de α 1 - globulină poate provoca, de asemenea, leziuni infecțioase ale corpului, operații abdominale, leziuni și boli hepatice.

Hipoproteinemia apare cel mai adesea atunci când există o lipsă de albumină în plasma sanguină.

Această condiție apare cu următoarele patologii:

  • din cauza lipsei producției de albumină de către ficat din cauza scăderii abilităților funcționale ale acestui organ;
  • cu utilizare semnificativă a proteinelor în arsurile extinse;
  • cu tumori maligne;
  • ca urmare a unei afecțiuni septice severe;
  • cu sindrom nefrotic;
  • din cauza postului prelungit;
  • cu sângerare abundentă.

Cu toate acestea, cel mai adesea disproteinemia este însoțită de o scădere a cantității de proteine ​​dintr-o fracție și o creștere a alteia.

Electroforeza face posibilă distingerea stadiului acut al proceselor inflamatorii de cel cronic.

În stadiul acut, concentrația de albumină în plasma sanguină este scăzută, dar numărul de fracțiuni de globuline α 1 - și α 2 - crește.

În stadiul cronic al procesului inflamator din plasma sanguină, concentrația de β-globuline crește.

Bolile hepatice se caracterizează printr-o scădere a albuminei și o creștere a cantității de β-globuline.

Cu toate acestea, există condiții ale corpului uman în care disproteinemia este considerată un fenomen fiziologic.

De exemplu, la copiii nou-născuți, cantitatea de proteine ​​din toate fracțiile este redusă și abia până la vârsta de doi sau trei ani de viață, indicatorii lor de proteinogramă revin treptat la normal.

La gravidele cu preeclampsie, concentrația de proteine ​​din plasma sanguină poate fi, de asemenea, scăzută.

În ciuda faptului că un test de sânge biochimic cu determinarea concentrațiilor de proteine ​​pe fracții poate oferi medicilor o mulțime de informații necesare și utile, nimeni nu se va concentra doar pe proteinogramă atunci când se pune un diagnostic, deoarece unele boli pot oferi aceleași opțiuni pentru modificarea concentrației proteinelor din plasma sanguină .

De exemplu, în sindromul nefrotic, există o scădere a concentrației de albumină, α 1 - și γ-globuline și o creștere a numărului de α 2 - și β-globuline.

Disproteinemia de același fel poate fi observată și în alte afecțiuni, însoțită de o modificare a cantității de proteine ​​din diferite fracțiuni.

Aminele au intrat în viața noastră destul de neașteptat. Până de curând, acestea erau substanțe otrăvitoare, o coliziune cu care putea duce la moarte. Și acum, după un secol și jumătate, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție, coloranți, care au la bază amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i supună, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Despre care și vom vorbi în continuare.

Definiție

Pentru determinarea calitativă și cantitativă a anilinei în soluții sau compuși, se utilizează o reacție cu la capătul căreia un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromanilină cade pe fundul eprubetei.

Amine în natură

Aminele se gasesc in natura peste tot sub forma de vitamine, hormoni, intermediari metabolici, se gasesc si la animale si plante. În plus, atunci când organismele vii putrezesc, se obțin și amine medii care, în stare lichidă, răspândesc un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe larg în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific aminelor.

Multă vreme, substanțele pe care le luăm în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza unui miros similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că eliberează hidrocarburi atunci când sunt arse. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.

Obținerea aminelor în condiții industriale

Deoarece atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. El este cel care este utilizat pe scară largă în practica industrială din cauza ieftinității sale.

Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția în care se formează anilina este numită de omul de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor cu hidrură de litiu aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, reduse din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.

Aplicarea aminelor

Prin ele însele, sub formă de substanțe pure, aminele sunt utilizate puțin. Un exemplu rar este polietilenpoliamina (PEPA), care face ca rășina epoxidice să fie mai ușor de vindecat în casă. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un intermediar în producerea diferitelor substanțe organice. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea care se va dovedi la sfârșit depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură dă o culoare albastră, în timp ce un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.

Aminele alifatice sunt necesare pentru a obține poliamide precum nailonul și altele.Sunt utilizate în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în construcții (spumă de montaj, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi anti-alunecare).

Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea antibioticelor din grupul sulfonamidelor din acestea, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică cele de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.

Efecte nocive asupra corpului uman

Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Dăunarea sănătății poate fi cauzată de orice interacțiune cu acestea: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptomele alarmante sunt dificultăți de respirație, triunghiul nazolabial albastru și vârful degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.

În cazul contactului cu aceste substanțe pe zonele goale ale corpului, este necesar să le îndepărtați rapid cu vată umezită în prealabil cu alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, trebuie neapărat să consultați un medic.

Aminele alifatice sunt o otravă pentru sistemul nervos și cardiovascular. Ele pot provoca deprimarea funcției hepatice, degenerarea acesteia și chiar boli oncologice ale vezicii urinare.

Aminele aromatice sunt derivați ai hidrocarburilor aromatice în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen din ciclul benzenic sunt înlocuiți cu grupări amino (NH 2 ).

Aminele aromatice pot fi considerate și derivați ai amoniacului, în molecula cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali aromatici.

Ca și în seria alifatică (grasă), aminele aromatice pot fi primare, secundare și terțiare.

În funcție de ce radicali (numai aromatici sau aromatici și alifatici) sunt legați de atomul de azot, se disting pur aromatici și gras-aromatici.

Gruparea amino poate fi atașată direct la miez sau poate fi în lanțul lateral.

Anilina este strămoșul clasei de amine aromatice, în care gruparea amino este direct legată de inelul benzenic:

anilină (fenilamină, aminobenzen)

Nomenclatura aminelor aromatice

Aminele aromatice sunt de obicei numite nomenclatură banală.

De exemplu, anilina, toluidina.

Conform nomenclaturii sistematice (substitutive). denumirile aminelor se formează din denumirile radicalilor cu adaosul desiniei -amina sau prefixe amino

Trivial: orto-toluidină meta-toluidină para-toluidină

Substitutiv: orto-tolilamină meta-tolilamină para-tolilamină

orto-aminotoluen meta-aminotoluen para-aminotoluen

(2-aminotoluen) (3-aminotoluen) (4-aminotoluen)

Un inel aromatic poate conține două sau mai multe grupări amino.

Denumirile compușilor cu două grupe amino (diamine) sunt formate din denumirea restului de carbon divalent și terminația -diamină sau prefixe diamino și denumirea hidrocarburii corespunzătoare:

o-fenilendiamină m-fenilendiamină p-fenilendiamină

o-diaminobenzen m-diaminobenzol p-diaminobenzen

(1,2-diaminobenzen) (1,3-diaminobenzen) (1,4-diaminobenzen)

În funcție de numărul de radicali asociați cu atomul de azot, se disting și aminele aromatice secundare și terțiare.

Denumirile de amine secundare și terțiare sunt cel mai adesea formate conform principiilor nomenclatura rațională, enumerând radicalii prezenți în compus și adăugând terminația -amina:

difenilamină (amină secundară)

trifenilamină (amină terțiară)

Dacă în molecula de amină ambii radicali aromatici și alifatici sunt legați simultan de atomul de azot, atunci astfel de amine se numesc aromatice grase.

În cazul aminelor aromatice grase, cuvântul este luat ca bază a denumirii "anilină" și, pentru a arăta că radicalul este situat la atomul de azot și nu în inelul benzenic, litera este plasată înaintea numelui radicalului N:

N-metilanilină N,N-dimetilanilină

Rațional: metilfenilamină dimetilfenilamină

Înlocuire: N-metilaminobenzen N,N-dimetilaminobenzen

Amine cu o grupare amino în lanțul lateral:

benzilamină

α-aminotoluen

Aminele aromatice cu o grupare amino în lanțul lateral au proprietățile aminelor alifatice.

Amine- derivați organici ai amoniacului, în molecula cărora unul, doi sau toți cei trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un reziduu de carbon.

De obicei izolat trei tipuri de amine:

Se numesc amine în care gruparea amino este legată direct de inelul aromatic amine aromatice.

Cel mai simplu reprezentant al acestor compuși este aminobenzenul sau anilina:

Principala trăsătură distinctivă a structurii electronice a aminelor este prezența unui atom de azot, care face parte din grupul funcțional, pereche de electroni singuratică. Acest lucru duce la faptul că aminele prezintă proprietățile bazelor.

Există ioni care sunt produsul substituției formale pentru un radical de hidrocarbură a tuturor atomilor de hidrogen din ionul de amoniu:

Acești ioni fac parte din sărurile similare sărurilor de amoniu. Se numesc săruri de amoniu cuaternar.

Izomerie și nomenclatură

1. Aminele sunt caracterizate izomerie structurală:

dar) izomeria scheletului de carbon:

b) izomeria poziției grupului funcțional:

2. Aminele primare, secundare și terțiare sunt izomeri între ele ( izomerie interclasă):

După cum se poate vedea din exemplele de mai sus, pentru a denumi o amină, sunt listați substituenții asociați cu atomul de azot (în ordinea de prioritate), iar sufixul este adăugat. -amina.

Proprietățile fizice ale aminelor

Cele mai simple amine(metilamină, dimetilamină, trimetilamină) - substanțe gazoase. Alții amine inferioare lichide foarte solubile în apă. Au un miros caracteristic care amintește de mirosul de amoniac.

Aminele primare și secundare sunt capabile să se formeze legături de hidrogen. Acest lucru duce la o creștere semnificativă a punctelor lor de fierbere în comparație cu compușii cu aceeași greutate moleculară, dar care nu sunt capabili să formeze legături de hidrogen.

Anilina este un lichid uleios, puțin solubil în apă, care fierbe la 184°C.

Anilină

Proprietățile chimice ale aminelor sunt determinate în în principal prin prezența unei perechi de electroni singuri la atomul de azot.

Aminele ca baze. Atomul de azot al grupării amino, ca și atomul de azot din molecula de amoniac, datorită pereche singură de electroni se poate forma legătură covalentă prin mecanismul donor-acceptor, acționând ca un donor. În acest sens, aminele, precum amoniacul, sunt capabile să atașeze un cation de hidrogen, adică să acționeze ca bază:

1. Reacția amionilor cu apa duce la formarea de ioni de hidroxid:

O soluție de amină în apă este alcalină.

2. Reacția cu acizii. Amoniacul reacționează cu acizii formând săruri de amoniu. Aminele sunt, de asemenea, capabile să reacționeze cu acizii:

Proprietățile de bază ale aminelor alifatice mai pronunțat decât în ​​amoniac. Acest lucru se datorează prezenței unuia sau mai multor substituenți alchil donor, al căror efect inductiv pozitiv crește densitatea electronilor asupra atomului de azot. Creșterea densității de electroni transformă azotul într-un donor de pereche de electroni mai puternic, ceea ce îi crește proprietățile de bază:

arderea aminelor. Aminele ard în aer pentru a forma dioxid de carbon, apă și azot:

Proprietățile chimice ale aminelor - compendiu

Aplicarea aminelor

Aminele sunt utilizate pe scară largă pentru a obține medicamente, materiale polimerice. Anilina este cel mai important compus din această clasă, care este utilizat pentru producerea de coloranți anilină, medicamente (preparate sulfanilamide), materiale polimerice (rășini anilină-formaldehidă).

Material de referință pentru promovarea testului:

Masa lui Mendeleev

Tabelul de solubilitate

Amine- sunt compusi organici in care atomul de hidrogen (poate mai multi) este inlocuit cu un radical de hidrocarburi. Toate aminele sunt împărțite în:

  • amine primare;
  • amine secundare;
  • amine terțiare.

Există, de asemenea, analogi ai sărurilor de amoniu - săruri cuaternare de tipul [ R 4 N] + Cl - .

În funcţie de tipul de radical amine poate fi:

  • amine alifatice;
  • amine aromatice (mixte).

Amine limitatoare alifatice.

Formula generala C n H 2 n +3 N.

Structura aminelor.

Atomul de azot este în hibridizare sp 3. Pe al 4-lea orbital nehibrid se află o pereche de electroni singuratică, care determină principalele proprietăți ale aminelor:

Substituenții donatori de electroni cresc densitatea electronilor pe atomul de azot și sporesc proprietățile de bază ale aminelor, din acest motiv, aminele secundare sunt baze mai puternice decât cele primare, deoarece 2 radicali la atomul de azot creează o densitate de electroni mai mare decât 1.

La atomii terţiari factorul spaţial joacă un rol important: din moment ce 3 radicali ascund perechea singură de azot, care este greu de „apropiat” de alți reactivi, bazicitatea unor astfel de amine este mai mică decât a celor primare sau secundare.

Izomeria aminelor.

Aminele se caracterizează prin izomerie a scheletului de carbon, izomerie a poziției grupării amino:

Cum se numesc aminele?

Numele enumeră de obicei radicalii de hidrocarburi (în ordine alfabetică) și adaugă terminația -amină:

Proprietățile fizice ale aminelor.

Primele 3 amine sunt gaze, membrii mijlocii ai seriei alifatice sunt lichide, iar cele superioare sunt solide. Punctul de fierbere al aminelor este mai mare decât cel al hidrocarburilor corespunzătoare, deoarece în faza lichidă, în moleculă se formează legături de hidrogen.

Aminele sunt foarte solubile în apă; pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea scade.

Obținerea de amine.

1. Alchilarea amoniacului (metoda principală), care are loc atunci când o halogenură de alchil este încălzită cu amoniac:

Dacă halogenura de alchil este în exces, atunci amina primară poate intra într-o reacție de alchilare, transformându-se într-o amină secundară sau terțiară:

2. Recuperarea compușilor nitro:

Se folosește sulfura de amoniu Reacția Zinin), zinc sau fier în mediu acid, aluminiu în mediu alcalin sau hidrogen în fază gazoasă.

3. Recuperarea nitrililor. utilizare LiAlH 4:

4. Decarboxilarea enzimatică a aminoacizilor:

Proprietățile chimice ale aminelor.

Tot amine- bazele puternice, iar cele alifatice sunt mai puternice decât amoniacul.

Soluțiile apoase sunt de natură alcalină.

Se încarcă...Se încarcă...