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साइक्लोअल्केन्स (साइक्लोपैराफिन्स)
साइक्लोअल्केन्स असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनके अणुओं में कार्बन परमाणुओं का एक बंद वलय होता है।
खुली कार्बन श्रृंखलाओं की उपस्थिति की विशेषता वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन के विपरीत, बंद श्रृंखला (चक्र) वाले हाइड्रोकार्बन होते हैं। उनके गुणों में, वे साधारण संतृप्त हाइड्रोकार्बन अल्केन्स (पैराफिन) से मिलते जुलते हैं, इसलिए उनका नाम - साइक्लोअल्केन्स (साइक्लोपाराफिन) है।
साइक्लोअल्केन्स की समजातीय श्रृंखला के लिए सामान्य सूत्र C n H 2n है, अर्थात साइक्लोअल्केन्स एथिलीन हाइड्रोकार्बन के लिए आइसोमेरिक हैं। यौगिकों की इस श्रृंखला के प्रतिनिधि साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन, साइक्लोपेंटेन, साइक्लोहेक्सेन हैं।
उनकी संरचना के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों के अणुओं को खुली श्रृंखला और चक्रीय यौगिकों में विभाजित किया जाता है। चक्रों का निर्माण या तो केवल कार्बन परमाणुओं (कार्बोसायकल) से किया जा सकता है, या इसमें अन्य तत्वों (हेटरोसायकल) के परमाणु शामिल हो सकते हैं। बदले में, चक्रीय यौगिक संतृप्त, असंतृप्त और सुगंधित होते हैं।
साइक्लोअल्केन अणुओं में एक कंकाल होता है जो केवल एसपी 3 हाइब्रिड कार्बन परमाणुओं के चक्र के रूप में निर्मित होता है। साइक्लोअल्केन्स का नाम बनाने के लिए, संबंधित संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नाम में उपसर्ग "साइक्लो" जोड़ना आवश्यक है। इस प्रकार, सबसे छोटा संभव साइक्लोअल्केन साइक्लोप्रोपेन है, उसके बाद साइक्लोब्यूटेन, फिर साइक्लोपेंटेन, और इसी तरह।
प्रतिस्थापन के पदों को चक्र के परमाणुओं की संख्या से दर्शाया जाता है, और सबसे वरिष्ठ प्रतिस्थापन वाले परमाणु को संख्या 1 सौंपी जाती है। विस्थापित साइक्लोअल्केन्स में, प्रतिस्थापन एक (सीआईएस-) या अंगूठी के विपरीत किनारों पर स्थित हो सकते हैं। विमान (ट्रांस-)।
साइक्लोअल्केन अणुओं में दो या दो से अधिक चक्र हो सकते हैं। साइकिल के हाइड्रोकार्बन को चक्रों के कनेक्शन (एनेलेशन) की विधि से अलग किया जाना चाहिए। यदि दो वलय केवल एक कार्बन परमाणु साझा करते हैं, तो यौगिकों को स्पाइरोसाइक्लिक कहा जाता है। ऐसी साइकिलों के नाम संबंधित अल्केन होमोलॉग के नाम में उपसर्ग "स्पाइरो" जोड़कर बनते हैं। वर्ग कोष्ठक में उपसर्ग के बाद, दो अंक नोडल सी परमाणु के प्रत्येक तरफ स्थित कार्बन परमाणुओं की संख्या को दर्शाते हैं। परमाणुओं की संख्या एक छोटे चक्र से शुरू होती है, अंतिम संख्या नोडल परमाणु होती है।
एक अन्य घोषणा पद्धति में, छल्ले दो कार्बन परमाणुओं को साझा करते हैं। ये तथाकथित ब्रिजेड साइक्लोअल्केन्स हैं। ऐसे यौगिकों के नाम उपसर्ग बाइसाइक्लो-, ट्राइसाइक्लो- के साथ चक्रों की संख्या से शुरू होते हैं, इसके बाद नोडल परमाणुओं से जुड़े प्रत्येक पुल के कार्बन परमाणुओं की संख्या का संकेत देने वाले तीन अंक होते हैं। अंत में संगत एल्केन का नाम लिखा होता है। परमाणु क्रमांकित होते हैं, एक नोडल से शुरू होकर बड़े (मुख्य) चक्र के साथ दूसरे नोडल सी-परमाणु तक चलते हैं। कभी-कभी पुल के अतिरिक्त निर्देशांक इंगित किए जाते हैं।
रसीद
1. कुछ क्षेत्रों के तेलों में साइक्लोएल्केन महत्वपूर्ण मात्रा में पाए जाते हैं (इसलिए उनका एक नाम आया - नेफ्थेनेस) तेल शोधन के दौरान, मुख्य रूप से साइक्लोअल्केन्स C 5 H 10 - C 7 H 14 पृथक होते हैं
2. डायहेलो-प्रतिस्थापित एल्केन्स (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया) पर सक्रिय धातुओं की क्रिया से विभिन्न साइक्लोअल्केन्स बनते हैं:
(धातु सोडियम के बजाय, जस्ता पाउडर का भी उपयोग किया जाता है)।
परिणामी साइक्लोअल्केन की संरचना प्रारंभिक डायहालोकाने की संरचना द्वारा निर्धारित की जाती है। इस तरह किसी दी गई संरचना के साइक्लोअल्केन्स प्राप्त करना संभव है। उदाहरण के लिए, 1,3-डाइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन के संश्लेषण के लिए, 1,5-डाइहलोजन - 2,4-डाइमिथाइलपेंटेन का उपयोग किया जाना चाहिए:
साइक्लोअल्केन्स प्राप्त करने की अन्य विधियाँ हैं। उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन और इसके एल्काइल डेरिवेटिव बेंजीन और इसके होमोलॉग के हाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं, जो तेल शोधन के उत्पाद हैं।
संवयविता
साइक्लोपाराफिन के लिए, सी 4 एच 8 से शुरू होकर, कुछ प्रकार के संरचनात्मक समरूपता की विशेषता है, जो संबंधित हैं:
ए) रिंग में कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ - उदाहरण के लिए, (एथिलसाइक्लोप्रोपेन), (मिथाइलसाइक्लोब्यूटेन);
बी) प्रतिस्थापन में कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ - 
(1-मिथाइल-2-प्रोपाइलसाइक्लोपेंटेन), (1,2-डायथाइलसाइक्लोपेंटेन)
ग) रिंग में प्रतिस्थापक की स्थिति के साथ - (1,1-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन), (1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)
साइक्लोअल्केन्स को अल्केन्स के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म की भी विशेषता है।
विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर वलय में दो प्रतिस्थापनों की उपस्थिति में, ज्यामितीय सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म, सी 5 एच 10 से शुरू होता है, और ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म संभव है। ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब होता है जब अणु में समरूपता का विमान नहीं होता है।
चक्रीय यौगिकों में सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म
चक्रीय यौगिकों में दो प्रतिस्थापकों की उपस्थिति में सिस-ट्रांस समावयवता भी संभव है। दिए गए उदाहरणों में मिथाइल समूह रिंग के तल के एक तरफ स्थित हो सकते हैं (ऐसे आइसोमर को सीआईएस आइसोमर कहा जाता है) और विपरीत पक्षों पर (ऐसे आइसोमर को ट्रांस आइसोमर कहा जाता है)।
स्वाभाविक रूप से, जब सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमर के मॉडल एक-दूसरे पर आरोपित होते हैं, तो वे मेल नहीं खाते। व्युत्क्रम समावयवीकरण के लिए वलय में दरार की आवश्यकता होती है जिसके बाद वलय का बंद होना, या वलय के कार्बन परमाणु के साथ प्रतिस्थापक के बंधन को तोड़ना और वलय के दूसरी ओर एक नए बंधन का निर्माण होता है।
यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि चक्रीय यौगिकों में, न केवल सिस-ट्रांस, बल्कि मिरर आइसोमेरिज्म भी हो सकता है। जब एक सीआईएस-आइसोमर अणु का मॉडल एक ही प्रतिस्थापन और उसके दर्पण प्रतिबिंब के साथ लगाया जाता है, तो वे संयुक्त होते हैं, जबकि विभिन्न पदार्थों के साथ सीआईएस-आइसोमर के लिए यह असंभव है। ट्रांस-आइसोमर्स के लिए, अणु के मॉडल और उसके दर्पण प्रतिबिंब का संयोजन समान और विभिन्न प्रतिस्थापन दोनों के साथ असंभव है।
साइक्लोब्यूटेन, साइक्लोपेंटेन और उनकी रचनाएँ
चक्रीय यौगिक वे कार्बनिक यौगिक हैं जिनमें कार्बन परमाणु बंद शृंखला बनाते हैं, अर्थात्। चक्र। ऐसे यौगिकों के सबसे सरल प्रतिनिधि साइक्लोपाराफिन या साइक्लोअल्केन हैं।
चक्रीय यौगिकों में बंधों की प्रबलता चक्र के निर्माण में शामिल परमाणुओं की संख्या पर निर्भर करती है। यह चक्र के परमाणुओं के बंधन कोणों में परिवर्तन और सामान्य दिशा से इन परमाणुओं के विचलन के कारण इसकी तीव्रता की डिग्री से निर्धारित होता है।
साइक्लोप्रोपेन के लिए, आंतरिक कोण 60º हैं, जैसा कि एक समबाहु त्रिभुज में, साइक्लोब्यूटेन के लिए, 90º, एक वर्ग के रूप में, और साइक्लोपेंटेन में, 108º, जैसा कि एक नियमित पेंटागन में होता है। कार्बन परमाणु के लिए सामान्य बंधन कोण है 109.5º । इसलिए, जब इन यौगिकों में सभी कार्बन परमाणु एक ही तल में स्थित होते हैं, तो बॉन्ड कोणों में कमी साइक्लोप्रोपेन में 49.5º, साइक्लोब्यूटेन में 19.5º और साइक्लोपेंटेन में 1.5º होती है।
सामान्य कोण से बंधन कोण का विचलन जितना अधिक होगा, उतना ही तनावपूर्ण और, परिणामस्वरूप, चक्रों को नाजुक बना देगा। हालांकि, साइक्लोप्रोपेन के विपरीत, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन में नॉनप्लानर रिंग होते हैं। कार्बन परमाणुओं में से एक लगातार समतल से बाहर जाता है। साइक्लोब्यूटेन नॉन-प्लानर "फोल्डेड" कन्फर्मेशन में मौजूद है। साइक्लोपेंटेन को एक लिफाफा संरचना द्वारा विशेषता है। इस प्रकार, चर्चा के तहत चक्र दोलन गति में हैं, जिससे पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से हाइड्रोजन परमाणुओं के "अस्पष्टता" में कमी और वोल्टेज में कमी आती है।
साइक्लोहेक्सेन और इसकी रचनाएँ
साइक्लोहेक्सेन के लिए, एक नियमित षट्भुज के रूप में, आंतरिक कोण हैं 120º । यदि साइक्लोहेक्सेन अणु की एक सपाट संरचना थी, तो कार्बन परमाणु के सामान्य बंधन कोण से विचलन था: 109.5º-120º = 10.5º।
हालांकि, साइक्लोहेक्सेन और बड़े छल्ले में एक नॉनप्लानर संरचना होती है। विचाराधीन साइक्लोहेक्सेन अणु में, सामान्य संयोजकता कोणों को संरक्षित किया जाता है, बशर्ते कि यह दो संरचना "आर्मचेयर" और "स्नान" में मौजूद हो। "कुर्सी" रचना पर कम जोर दिया जाता है, इसलिए साइक्लोहेक्सेन मुख्य रूप से कन्फर्मर्स I और III के रूप में मौजूद होता है, और चक्र कंफर्मर II के मध्यवर्ती गठन के साथ निरंतर उलटा (इनवर्सियो - लैटिन टर्निंग ओवर, क्रमपरिवर्तन) से गुजरता है:
समरूपता की धुरी II III I
बारह सी-एच बांड जो साइक्लोहेक्सेन में कुर्सी संरचना में होते हैं, उन्हें दो प्रकारों में विभाजित किया जाता है। छह बंध वलय से अणु की परिधि तक रेडियल रूप से निर्देशित होते हैं और भूमध्यरेखीय बंध (ई - बांड) कहलाते हैं, शेष छह बांड एक दूसरे के समानांतर और समरूपता अक्ष के लिए निर्देशित होते हैं और अक्षीय (ए - बांड) कहलाते हैं। तीन अक्षीय बंधन चक्र के तल से एक दिशा में निर्देशित होते हैं, और तीन - दूसरे में (एक विकल्प है: ऊपर और नीचे)।
साइक्लोअल्केन्स के गुण
भौतिक गुणसाइक्लोअल्केन नियमित रूप से अपने आणविक भार की वृद्धि के साथ बदलते हैं। सामान्य परिस्थितियों में, साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन गैसें हैं, साइक्लोअल्केन्स सी 5 एच 10 - सी 16 एच 32 तरल हैं, सी 17 एच 34 से शुरू होकर ठोस हैं। साइक्लोअल्केन्स के क्वथनांक संबंधित अल्केन्स की तुलना में अधिक होते हैं। यह घनी पैकिंग और चक्रीय संरचनाओं के मजबूत अंतःआणविक अंतःक्रियाओं के कारण है।
रासायनिक गुणसाइक्लोअल्केन्स रिंग के आकार पर दृढ़ता से निर्भर करते हैं, जो इसकी स्थिरता को निर्धारित करता है। तीन- और चार-सदस्यीय चक्र ( छोटे चक्र), हालांकि, संतृप्त होने के कारण, अन्य सभी संतृप्त हाइड्रोकार्बन से तेजी से भिन्न होता है। साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन में बंधन कोण सामान्य टेट्राहेड्रल कोण 10928 'से बहुत छोटे होते हैं, जो कि एसपी 3 संकरित कार्बन परमाणु की विशेषता है।
इससे ऐसे चक्रों की उच्च तीव्रता और अभिकर्मकों की कार्रवाई के तहत उनके खुलने की प्रवृत्ति होती है। इसलिए, साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन और उनके डेरिवेटिव में प्रवेश करते हैं जोड़ प्रतिक्रियाएं, असंतृप्त यौगिकों के चरित्र को दर्शाता है। श्रृंखला में घटती चक्र तीव्रता के साथ जोड़ प्रतिक्रियाओं की आसानी घट जाती है:
साइक्लोप्रोपेन > साइक्लोब्यूटेन >> साइक्लोपेंटेन।
सबसे स्थिर 6-सदस्यीय चक्र हैं, जिनमें कोणीय और अन्य प्रकार के तनाव नहीं होते हैं।
छोटे चक्र(सी 3 एच 6 - सी 4 एच 8) काफी आसानी से हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं:
साइक्लोप्रोपेन और इसके डेरिवेटिव हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ते हैं:
अन्य चक्रों में (सी 5 से शुरू होकर), अणुओं की गैर-प्लानर संरचना के कारण कोणीय तनाव दूर हो जाता है। इसलिए, साइक्लोअल्केन्स (सी 5 और उच्चतर) के लिए, उनकी स्थिरता के कारण, प्रतिक्रियाएं विशेषता होती हैं जिसमें चक्रीय संरचना संरक्षित होती है, यानी। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं.
ये यौगिक, जैसे अल्केन्स, डिहाइड्रोजनीकरण की प्रतिक्रियाओं में भी प्रवेश करते हैं, उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऑक्सीकरण, आदि।
रिंग के आकार के आधार पर साइक्लोअल्केन्स के गुणों में इतना तेज अंतर साइक्लोअल्केन्स की सामान्य समरूप श्रृंखला पर नहीं, बल्कि रिंग के आकार के अनुसार उनकी व्यक्तिगत श्रृंखला पर विचार करने की आवश्यकता की ओर जाता है। उदाहरण के लिए, साइक्लोप्रोपेन की समरूप श्रृंखला में शामिल हैं: साइक्लोप्रोपेन सी 3 एच 6, मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन सी 4 एच 8, एथिलसाइक्लोप्रोपेन सी 5 एच 10, आदि।
आवेदन
साइक्लोहेक्सेन और एथिलसाइक्लोहेक्सेन सबसे बड़े व्यावहारिक महत्व के हैं। साइक्लोहेक्सेन का उपयोग साइक्लोहेक्सानॉल, साइक्लोहेक्सानोन, एडिपिक एसिड, कैप्रोलैक्टम, और एक विलायक के रूप में भी किया जाता है। साइक्लोप्रोपेन का उपयोग चिकित्सा पद्धति में इनहेलेशन एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता है।
प्रयुक्त साहित्य की सूची
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साइक्लोप्रोपेन
साइक्लोप्रोपेन (साइक्लोप्रोपेनम)।
समानार्थी: साइक्लोप्रोपेन।
एक रंगहीन दहनशील गैस जिसमें पेट्रोलियम ईथर की याद ताजा करती है और एक तीखा स्वाद होता है। सापेक्ष घनत्व 1, 879। 4 - 20 C के तापमान और 5 atm के दबाव पर, यह एक तरल अवस्था में चला जाता है; वायुमंडलीय दबाव पर साइक्लोप्रोपेन का क्वथनांक 347 C है। यह पानी में थोड़ा घुलनशील है (+20 C पर गैस की एक मात्रा 2.85 मात्रा पानी में घुलनशील है)। शराब, पेट्रोलियम ईथर, क्लोरोफॉर्म और वसायुक्त तेलों में आसानी से घुलनशील।
साइक्लोप्रोपेन का एक मजबूत सामान्य संवेदनाहारी प्रभाव होता है। अत्यंत ज्वलनशील; ऑक्सीजन, नाइट्रस ऑक्साइड और हवा के साथ इसका मिश्रण आग की लपटों, बिजली की चिंगारियों और अन्य स्रोतों के संपर्क में आने पर फट सकता है जिससे आग लग सकती है। साइक्लोप्रोपेन का उपयोग करते समय, विस्फोट की संभावना को बाहर करने के लिए सभी उपाय किए जाने चाहिए, जिसमें विद्युत और एक्स-रे उपकरण के उपयोग से जुड़ी सावधानियां और स्थैतिक बिजली के गठन को बाहर करना शामिल है। इन विशेषताओं के संबंध में, साथ ही साथ सामान्य संज्ञाहरण के नए तरीकों और साधनों के आगमन के साथ, साइक्लोप्रोपेन वर्तमान में शायद ही कभी एक संवेदनाहारी के रूप में उपयोग किया जाता है। साइक्लोप्रोपेन जल्दी काम करता है। 4 वॉल्यूम की एकाग्रता में। % एनाल्जेसिया का कारण बनता है, 6 वॉल्यूम। % - चेतना बंद कर देता है, 8 - 10 वॉल्यूम। % - 20-30 वॉल्यूम की एकाग्रता पर संज्ञाहरण (चरण III) का कारण बनता है। % - गहरी संज्ञाहरण।
शरीर में, साइक्लोप्रोपेन नष्ट नहीं होता है और साँस लेना बंद करने के लगभग 10 मिनट बाद लगभग पूरी तरह से अपरिवर्तित होता है।
साइक्लोप्रोपेन का यकृत और गुर्दे के कार्य पर स्पष्ट प्रभाव नहीं पड़ता है; डायरिया को थोड़ा कम करता है। कभी-कभी, साइक्लोप्रोपेन के साथ संज्ञाहरण के दौरान, अल्पकालिक हाइपरग्लाइसेमिया होता है, जो एड्रेनोएक्टिव सिस्टम के उत्तेजना से जुड़ा होता है। ईथर का उपयोग करते समय यह प्रभाव कम स्पष्ट होता है।
साइक्लोप्रोपेन का शरीर के कोलीनर्जिक सिस्टम पर एक रोमांचक प्रभाव पड़ता है और नाड़ी को धीमा करने का कारण बनता है, अतालता संभव है। साइक्लोप्रोपेन के प्रभाव में, एड्रेनालाईन के लिए मायोकार्डियम की संवेदनशीलता बहुत बढ़ जाती है; साइक्लोप्रोपेन के साथ एनेस्थीसिया के तहत एड्रेनालाईन की शुरूआत वेंट्रिकुलर फाइब्रिलेशन का कारण बन सकती है।
एनेस्थीसिया के दौरान रक्तचाप थोड़ा बढ़ जाता है, जिससे कुछ रक्तस्राव बढ़ सकता है।
साइक्लोप्रोपेन का उपयोग प्रेरण और मुख्य संज्ञाहरण (ऑक्सीजन के साथ साइक्लोप्रोपेन) के लिए किया जाता है; अक्सर एनेस्थीसिया (नाइट्रस ऑक्साइड, ईथर) और मांसपेशियों को आराम देने वाली अन्य दवाओं के साथ संयोजन में उपयोग किया जाता है। यह फेफड़ों के रोगों के रोगियों के लिए संकेत दिया जाता है, क्योंकि इससे श्वसन पथ के श्लेष्म झिल्ली में जलन नहीं होती है। यह यकृत रोगों और मधुमेह के लिए निर्धारित किया जा सकता है।
साइक्लोप्रोपेन एनेस्थीसिया का उपयोग अल्पकालिक सर्जिकल हस्तक्षेप के लिए किया जा सकता है।
साइक्लोप्रोपेन का उपयोग बंद और अर्ध-बंद सिस्टम (कभी-कभी अर्ध-खुले सिस्टम में) में ऑक्सीजन के साथ मिश्रण में डोसीमीटर के साथ एनेस्थीसिया मशीनों का उपयोग करके किया जाता है। एनेस्थीसिया बनाए रखने के लिए 15-18% साइक्लोप्रोपेन का उपयोग किया जाता है। एनेस्थीसिया का परिचय साइक्लोप्रोपेन की उच्च सांद्रता द्वारा किया जाता है। ऑपरेशन के अंत तक, साइक्लोप्रोपेन की आपूर्ति बंद कर दी जाती है, और 2 से 5 मिनट के बाद। शुद्ध ऑक्सीजन की सांस लेने से मरीज जाग जाते हैं।
ऑक्सीजन की आपूर्ति निरंतर होनी चाहिए। यह सुनिश्चित करना आवश्यक है कि फेफड़ों का पर्याप्त वेंटिलेशन बना रहे और शरीर कार्बन डाइऑक्साइड से मुक्त हो।
कभी-कभी साइक्लोप्रोपेन का उपयोग एक अभिन्न अंग के रूप में किया जाता है। सोडियम थायोपेंटल के साथ अंतःशिरा संज्ञाहरण को शामिल करने के बाद, निम्न अनुपात में गैसों का मिश्रण (एक अर्ध-बंद विधि के अनुसार) की आपूर्ति की जाती है: नाइट्रस ऑक्साइड - 1 भाग, ऑक्सीजन - 2 भाग, साइक्लोप्रोपेन - 0.4 भाग।
इस मिश्रण का उपयोग करते समय, संज्ञाहरण की समाप्ति के बाद, एक निश्चित क्रम में संवेदनाहारी घटकों को बाहर करना आवश्यक है (हाइपोक्सिया के विकास से बचने के लिए): सबसे पहले, साइक्लोप्रोपेन की आपूर्ति बंद कर दी जाती है, 2-3 मिनट के बाद - नाइट्रस ऑक्साइड , और उसी अवधि के बाद - ऑक्सीजन।
साइक्लोप्रोपेन की सही खुराक के साथ, संज्ञाहरण जटिलताओं के बिना आगे बढ़ता है, साँस लेना समाप्त होने के बाद रोगी जल्दी से जाग जाते हैं। ओवरडोज के मामले में, कार्डियक अरेस्ट तक, श्वसन गिरफ्तारी और कार्डियक डिप्रेशन हो सकता है।
संज्ञाहरण की समाप्ति के बाद तेजी से जागने के कारण, रोगियों को सर्जरी के बाद गंभीर दर्द का अनुभव हो सकता है, इसलिए ऑपरेशन के अंत से पहले एनाल्जेसिक को प्रशासित करने की सिफारिश की जाती है। संज्ञाहरण के बाद, सिरदर्द अपेक्षाकृत अक्सर मनाया जाता है, कुछ मामलों में - पश्चात की उल्टी, आंतों की पैरेसिस। इसलिए, संज्ञाहरण से जागने के बाद रोगियों को सावधानीपूर्वक निगरानी की आवश्यकता होती है।
साइक्लोप्रोपेन एनेस्थेसिया के साथ, एड्रेनालाईन और नॉरपेनेफ्रिन का प्रशासन contraindicated है।
रिलीज फॉर्म: 5 एटीएम के दबाव में 1 और 2 लीटर तरल साइक्लोप्रोपेन की क्षमता वाले निर्बाध स्टील सिलेंडर में; सिलेंडरों को नारंगी रंग से रंगा गया है और उन पर एक शिलालेख है।
साइक्लोप्रोपेन के उपयोग की अनुमति केवल उन चिकित्सा कर्मियों के लिए है जिन्होंने उचित निर्देश प्राप्त किया है।
भंडारण: आग के स्रोतों से दूर ठंडी जगह पर।
दवाओं की संदर्भ पुस्तक। 2012
शब्दकोशों, विश्वकोशों और संदर्भ पुस्तकों में रूसी में साइक्लोप्रोपेन शब्द की व्याख्या, समानार्थक शब्द, अर्थ और क्या है देखें:
- साइक्लोप्रोपेन
(ट्राइमेथिलीन) रंगहीन गैस, बीपी -32.7 डिग्री सेल्सियस। के लिए उपकरण… - साइक्लोप्रोपेन
ट्राइमेथिलीन, एक ऐलिसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन; रंगहीन गैस, बीपी 32.8 |सी, घनत्व 0.720 ग्राम/सेमी3 (-79 |सी); पानी में अघुलनशील, शराब में घुलनशील,... - साइक्लोप्रोपेन ब्रोकहॉस और यूफ्रॉन के विश्वकोश शब्दकोश में:
(ट्राइमेथिलीन) - b75_173-1.jpg प्राप्त करने का प्रयास किया, लेकिन असफल रहा, ब्रोमीन को हटाकर ट्राइमेथिलीन ब्रोमाइड से रेबौल: साधारण प्रोपलीन निकला; 1882 में फ्रायंड... - साइक्लोप्रोपेन विश्वकोश शब्दकोश में:
ए, पीएल। नहीं, एम. रसायन। एक कार्बनिक यौगिक एक एलिसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन है, जो सर्जरी में इस्तेमाल होने वाली गैस है ... - साइक्लोप्रोपेन बिग रशियन इनसाइक्लोपीडिक डिक्शनरी में:
साइक्लोप्रोपन (ट्राइमेथिलीन), रंगहीन। गैस, टी किप -32.7 डिग्री सेल्सियस। के लिए उपकरण… - साइक्लोप्रोपेन ब्रोकहॉस और एफ्रॉन के विश्वकोश में:
(ट्राइमेथिलीन) ? मैंने प्राप्त करने की कोशिश की, लेकिन असफल रहा, ब्रोमीन को हटाकर ट्राइमेथिलीन ब्रोमाइड से रेबौल: साधारण प्रोपलीन निकला; हालांकि, 1882 में फ्रायंड... - साइक्लोप्रोपेन विदेशी शब्दों के नए शब्दकोश में:
(चक्र देखें ... + प्रोपेन) कार्बनिक यौगिक, एलिसाइक्लिक श्रृंखला का हाइड्रोकार्बन; गैस; आवेदन सर्जरी में एक सामान्य के रूप में ... - साइक्लोप्रोपेन विदेशी अभिव्यक्तियों के शब्दकोश में:
[सेमी। चक्र ... + प्रोपेन] कार्बनिक यौगिक, एलिसाइक्लिक श्रृंखला का हाइड्रोकार्बन; गैस; आवेदन सर्जरी में एक सामान्य के रूप में ... - साइक्लोप्रोपेन रूसी भाषा के पर्यायवाची के शब्दकोश में।
- साइक्लोप्रोपेन रूसी भाषा के पूर्ण वर्तनी शब्दकोश में:
साइक्लोप्रोपेन... - साइक्लोप्रोपेन वर्तनी शब्दकोश में:
साइक्लोप्रोपेन,... - साइक्लोप्रोपेन आधुनिक व्याख्यात्मक शब्दकोश में, टीएसबी:
(ट्राइमेथिलीन), रंगहीन गैस, बीपी -32.7 डिग्री सेल्सियस। के लिए उपकरण… - मेथॉक्सीफ्लुरेन दवा निर्देशिका में:
मेथॉक्सीफ्लुरेन (मेथॉक्सीफ्लुगनम) 1, 1 - (डिफ्लुओरो-2, 2-डाइक्लोरो-1 मेथॉक्सीथेन) समानार्थी: इंगलान, पेंट्रान, इनहेलनम, मेथोफ्लुरेनम, मेटोफेन, पेंट्रान, पेंट्रान। रंगहीन पारदर्शी वाष्पशील द्रव... - वेंट्रिकुलर फिब्रिलेशन चिकित्सा शब्दकोश में:
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वेंट्रिकुलर फाइब्रिलेशन (वीएफ) कार्डियक अतालता का एक रूप है, जो वेंट्रिकुलर मायोकार्डियम के अलग-अलग तंतुओं के संकुचन में पूर्ण अतुल्यकालिकता की विशेषता है, जिससे प्रभावी सिस्टोल का नुकसान होता है और ... - संतृप्त यौगिक बिग इनसाइक्लोपीडिक डिक्शनरी में:
(सीमा यौगिक) अणुओं में कार्बनिक यौगिक जिनके परमाणु केवल "खुली" श्रृंखलाओं (स्निग्ध संतृप्त यौगिकों) में साधारण बंधों द्वारा परस्पर जुड़े होते हैं ... - ऐलिसिलिक यौगिक बिग इनसाइक्लोपीडिक डिक्शनरी में:
अणुओं में तीन या अधिक कार्बन परमाणुओं के चक्र (रिंग) युक्त कार्बनिक यौगिक (सुगंधित यौगिकों के अपवाद के साथ)। इसमें हाइड्रोकार्बन और... - चक्रवात महान सोवियत विश्वकोश में, टीएसबी:
साइक्लोपाराफिन, साइक्लेन, सामान्य सूत्र CnH2n के संतृप्त चक्रीय हाइड्रोकार्बन (एलीसाइक्लिक यौगिक देखें)। सबसे सरल सी की अंगूठी - साइक्लोप्रोपेन - में शामिल हैं ... - चक्रीय यौगिक महान सोवियत विश्वकोश में, टीएसबी:
यौगिक, यौगिक (मुख्य रूप से कार्बनिक), जिनके अणुओं में तीन या अधिक परमाणुओं के एक या अधिक वलय (चक्र, नाभिक) होते हैं। अधिकांश…
संतृप्त हाइड्रोकार्बन के विपरीत, खुली कार्बन श्रृंखलाओं की उपस्थिति की विशेषता के साथ, हाइड्रोकार्बन होते हैं बंद सर्किट(चक्र)। उनके गुणों में, वे साधारण संतृप्त हाइड्रोकार्बन अल्केन्स (पैराफिन) से मिलते जुलते हैं, इसलिए उनका नाम - साइक्लोअल्केन्स (साइक्लोपाराफिन) है। साइक्लोअल्केन्स की समजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र सीएनएच2एन, अर्थात्, साइक्लोऐल्केन एथिलीन हाइड्रोकार्बन के लिए आइसोमेरिक हैं। यौगिकों की इस श्रृंखला के प्रतिनिधि साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन, साइक्लोपेंटेन, साइक्लोहेक्सेन हैं।
साइक्लोप्रोपेन
साइक्लोब्यूटेन
साइक्लोपेंटेन
cyclohexane
कार्बनिक रसायन शास्त्र में, सूचीबद्ध साइक्लोअल्केन्स के संरचनात्मक सूत्रों को अक्सर सी और एच के प्रतीकों के बिना सरल ज्यामितीय आंकड़ों के रूप में चित्रित किया जाता है।
साइक्लोअल्केन्स की समजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र CnH2n है। ठीक यही सूत्र ऐल्कीनों की समजातीय श्रेणी का वर्णन करता है। जिससे यह निष्कर्ष निकलता है कि प्रत्येक साइक्लोऐल्केन संगत ऐल्कीन का समावयवी होता है। यह तथाकथित "इंटरक्लास" आइसोमेरिज़्म का एक उदाहरण है।
आइसोमेरिज्म और साइक्लोअल्केन्स का नामकरण
1) साइक्लोअल्केन्स के लिए, कार्बनिक यौगिकों के सभी वर्गों के लिए, कार्बन कंकाल (संरचनात्मक आइसोमेरिज्म) का आइसोमेरिज्म विशेषता है। साइक्लोअल्केन्स के लिए संरचनात्मक समरूपता, सबसे पहले, रिंग के आकार से निर्धारित होती है। तो, सूत्र C4H8 के दो साइक्लोअल्केन हैं: साइक्लोब्यूटेन और मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन। दूसरे, ऐसा समावयवता वलय में प्रतिस्थापकों की स्थिति के कारण होता है (उदाहरण के लिए, 1,1 और 1,2-डाइमिथाइलब्यूटेन)।
ए) रिंग आइसोमेरिज्म:
ए) साइड चेन का आइसोमेरिज्म:
2) रिंग में प्रतिस्थापकों की स्थिति का समरूपता:
3) एल्केन्स के साथ इंटरक्लास आइसोमेरिज्म:
4) स्थानिक समरूपता। चक्र में सीसी बांड के चारों ओर मुक्त रोटेशन की अनुपस्थिति कुछ प्रतिस्थापित साइक्लोअल्केन्स में स्थानिक आइसोमर्स के अस्तित्व के लिए पूर्वापेक्षाएँ बनाती है। उदाहरण के लिए, 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन अणु में, दो सीएच 3 समूह रिंग प्लेन (सीआईएस-आइसोमर) या विपरीत पक्षों (ट्रांस-आइसोमर) के एक ही तरफ हो सकते हैं:
रिंग के आकार के अनुसार, साइक्लोअल्केन्स को कई समूहों में विभाजित किया जाता है, जिनमें से हम छोटे (C3, C4) और साधारण (C5-C7) रिंगों पर विचार करेंगे।
साइक्लोअल्केन्स में अंतर्राष्ट्रीय नामकरण के नियमों के अनुसार, कार्बन परमाणुओं की एक चक्र बनाने वाली मुख्य श्रृंखला को माना जाता है। नाम इस बंद श्रृंखला के नाम पर उपसर्ग "साइक्लो-" (साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन, साइक्लोपेंटेन, साइक्लोहेक्सेन, आदि) के साथ बनाया गया है। चक्र में प्रतिस्थापकों की उपस्थिति में, वलय में कार्बन परमाणुओं की संख्या की जाती है ताकि शाखाओं को सबसे छोटी संभव संख्याएँ प्राप्त हों। इस प्रकार, यौगिक को 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन कहा जाना चाहिए, न कि 2,3-डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन या 3,4-डाइमिथाइलसाइक्लोब्यूटेन।
साइक्लोअल्केन्स के संरचनात्मक सूत्र आमतौर पर संक्षिप्त रूप में लिखे जाते हैं, चक्र के ज्यामितीय रूप का उपयोग करते हुए और कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतीकों को छोड़ देते हैं।
साइक्लोअल्केन्स के भौतिक गुण
सामान्य परिस्थितियों में, श्रृंखला के पहले दो सदस्य (C3 - C4) गैस होते हैं, (C5 - C11) तरल होते हैं, C12 - ठोस से शुरू होते हैं। साइक्लोअल्केन्स के क्वथनांक और गलनांक संबंधित अल्केन्स की तुलना में अधिक होते हैं। Cycloalkanes पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील हैं। कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, दाढ़ द्रव्यमान बढ़ता है, इसलिए गलनांक बढ़ता है।
साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुण
गुण दृढ़ता से चक्र के आकार पर निर्भर करते हैं, जो इसकी स्थिरता को निर्धारित करता है।
तीन- और चार-सदस्यीय चक्र (छोटे चक्र), संतृप्त होने के कारण, अन्य सभी संतृप्त हाइड्रोकार्बन से तेजी से भिन्न होते हैं। साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन में बंध कोण 109°28' के सामान्य चतुष्फलकीय कोण से बहुत छोटे होते हैं जो sp3-संकरित कार्बन परमाणु की विशेषता है।
इससे ऐसे चक्रों की उच्च तीव्रता और अभिकर्मकों की कार्रवाई के तहत उनके खुलने की प्रवृत्ति होती है। इसलिए, साइक्लोप्रोपेन, साइक्लोब्यूटेन और उनके डेरिवेटिव असंतृप्त यौगिकों की प्रकृति को दिखाते हुए, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। श्रृंखला में घटती चक्र तीव्रता के साथ जोड़ प्रतिक्रियाओं की आसानी घट जाती है:
साइक्लोप्रोपेन > साइक्लोब्यूटेन >> साइक्लोपेंटेन
सबसे स्थिर 6-सदस्यीय चक्र हैं, जिनमें कोणीय और अन्य प्रकार के तनाव नहीं होते हैं।
छोटे चक्र (C3 - C4) काफी आसानी से हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं:
साइक्लोप्रोपेन और इसके डेरिवेटिव हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ते हैं:
मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार रिंग को खोलने के लिए साइक्लोप्रोपेन और इसके समरूप हाइड्रोजन हलाइड्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।
जब एक असममित एल्कीन हाइड्रोहेलिक एसिड के साथ जुड़ता है, तो हैलोजन कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है जिसमें कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं।
अन्य चक्रों में (C5 से शुरू होकर), अणुओं की गैर-प्लानर संरचना के कारण कोणीय तनाव दूर हो जाता है। इसलिए, उनकी स्थिरता के कारण, साइक्लोअल्केन्स (C5 और उच्चतर) को प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है जिसमें चक्रीय संरचना संरक्षित होती है, अर्थात। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।
प्रतिक्रिया एक श्रृंखला कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है (अल्केन्स में प्रतिस्थापन के समान)।
ये यौगिक, जैसे अल्केन्स, भी डिहाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं, उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन का डिहाइड्रोजनेशन और इसके अल्काइल डेरिवेटिव:
साथ ही उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऑक्सीकरण, उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन का ऑक्सीकरण:
साइक्लोअल्केन्स के रासायनिक गुणों को संक्षेप में, उनके रासायनिक गुणों को निम्नानुसार लिखा जा सकता है:
परीक्षा उत्तीर्ण करने के लिए संदर्भ सामग्री:
मेंडेलीव तालिका
घुलनशीलता तालिका
साइक्लोप्रोपेन की खोज 1881 में अगस्त फ्रायंड ने की थी, जिन्होंने अपने पहले काम में नए पदार्थ के लिए सही संरचना का भी प्रस्ताव रखा था। फ्रायंड ने सोडियम के साथ 1,3-डाइब्रोमोप्रोपेन का इलाज किया, जिससे इंट्रामोल्युलर वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया सीधे साइक्लोप्रोपेन की ओर ले जाती है।
$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$
1887 में गुस्तावसन द्वारा सोडियम के बजाय जस्ता का उपयोग करके प्रतिक्रिया उपज में सुधार किया गया था। साइक्लोप्रोपेन का कोई व्यावसायिक उपयोग नहीं था जब तक कि हेंडरसन और लुकास ने 1929 में इसके संवेदनाहारी गुणों की खोज नहीं की; 1936 में औद्योगिक उत्पादन शुरू हुआ।
साइक्लोप्रोपेन की संरचना
साइक्लोप्रोपेन एक साइक्लोअल्केन अणु है जिसका आणविक सूत्र $C_3H_6$ होता है जिसमें तीन कार्बन परमाणु एक दूसरे से बंधे होते हैं और एक रिंग बनाते हैं, प्रत्येक कार्बन परमाणु दो हाइड्रोजन परमाणुओं से बंधा होता है, जिसके परिणामस्वरूप अणु की $D3h $ समरूपता होती है।
चित्र 1।
साइक्लोप्रोपेन और प्रोपलीन का एक ही आणविक सूत्र है - $C_3H_6$, लेकिन अलग-अलग संरचनाएं हैं, जो उन्हें संरचनात्मक आइसोमर बनाती हैं।
साइक्लोप्रोपेन एक संवेदनाहारी है। आधुनिक संवेदनाहारी अभ्यास में, सामान्य परिस्थितियों में इसकी अत्यधिक प्रतिक्रियाशीलता के कारण इसे अन्य एजेंटों द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है: जब गैस को ऑक्सीजन के साथ मिलाया जाता है, तो विस्फोट का एक महत्वपूर्ण जोखिम होता है।
साइक्लोप्रोपेन डेरिवेटिव्स का एनैन्टीओमेरिज्म
एलीसाइक्लिक यौगिकों का एनैन्टीओमेरिज्म एक चिरल कार्बन परमाणु की उपस्थिति और समरूपता तत्वों की अनुपस्थिति में उत्पन्न होता है, मुख्य रूप से समरूपता का विमान। इस प्रकार, ट्रांस-1,2 स्थिति में दो समान पदार्थों के साथ साइक्लोप्रोपेन या ट्रांस-1,2 और सीआईएस-1,2 स्थिति में दो अलग-अलग प्रतिस्थापन के साथ एनैन्टीओमर के रूप में मौजूद है:
चित्र 4
दो समान प्रतिस्थापकों के सीआईएस-1,2 और ट्रांस-1,2 पदों वाले यौगिक एक दूसरे के साथ डायस्टेरियोइसोमर्स होते हैं।
साइक्लोप्रोपेन की आणविक संरचना
साइक्लोप्रोपेन की आणविक संरचना को 60$^\circ$ के तीन कार्बन परमाणुओं और 114$^\circ$ के हाइड्रोजन-कार्बन-हाइड्रोजन कोणों के बीच बंधन कोणों के साथ एक नियमित त्रिकोण के रूप में दर्शाया जा सकता है:
चित्र 5
इस प्रकार, साइक्लोप्रोपेन रिंग में बॉन्ड कोण अल्केन्स के कार्बन परमाणुओं के बीच टेट्राहेड्रल कोणों से 49.5$^\circ$ कम होते हैं, जो बायर कोणीय तनाव नामक तनाव की ओर जाता है।
साइक्लोप्रोपेन अणुओं में क्वांटम यांत्रिक गणना के अनुसार, बाध्य कार्बन परमाणुओं (उनके $sp^3$ हाइब्रिड ऑर्बिटल्स) के बीच वास्तविक कोण 60$^\circ$ नहीं, बल्कि 104$^\circ$ हैं:
चित्र 6
इस विचलन को दो अलग-अलग सिद्धांतों द्वारा समझाया गया है:
नतीजतन, ऑर्बिटल्स का अधिकतम ओवरलैप $CC$ बॉन्ड के इंटरन्यूक्लियर कुल्हाड़ियों के साथ नहीं होता है, लेकिन कुछ हद तक उनके बाहर (त्रिकोण के किनारों के बाहर) कमजोर "केले जैसे" बॉन्ड के गठन के साथ होता है, जो वास्तव में मध्यवर्ती होते हैं $\sigma$- और $\pi$-bonds के बीच (चित्र 7, a, A. Coulson और I. I. Moffitt, 1947)।
साइक्लोप्रोपेन में कार्बन परमाणुओं की $sp^2$-हाइब्रिड अवस्था और केले जैसे बंधों के निर्माण में $p$-परमाणु ऑर्बिटल्स के महत्वपूर्ण योगदान के बारे में भी एक राय है (चित्र 7b, A. Wolp, 1949) ,
चित्रा 7. साइक्लोप्रोपेन में बंधन गठन की योजना: ए - ए, कॉल्सन और ई। मोफिट की संरचना, बी - ए वॉल्श की संरचना। लेखक24 - छात्र पत्रों का ऑनलाइन आदान-प्रदान
इस तरह के एक बंधन और एक आंतरिक "बायर" तनाव की उपस्थिति अन्य साइक्लोअल्केन्स की तुलना में साइक्लोप्रोपेन की आंतरिक ऊर्जा के विक्षेपण की ओर ले जाती है और इसकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता का कारण बनती है, जो कि एल्केन्स के समान होती है। इसका मतलब पारंपरिक रूप से है कि प्रोपेन से साइक्लोप्रोपेन का चक्रण एक अधिक एंडोथर्मिक प्रतिक्रिया है, जिसे हेक्सेन से साइक्लोहेक्सेन के चक्रण की तुलना में अतिरिक्त ऊर्जा - ऊर्जा "वोल्टेज" की आवश्यकता होती है। इसलिए, प्रोपेन चक्र के विभाजन के साथ होने वाली प्रतिक्रियाओं में, अतिरिक्त ऊर्जा "वोल्टेज" जारी की जाती है, जो इसकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता का प्रकटीकरण है।
एक संवेदनाहारी के रूप में साइक्लोप्रोपेन
साइक्लोप्रोपेन को अमेरिकी एनेस्थेसियोलॉजिस्ट राल्फ वाटर्स द्वारा नैदानिक अभ्यास में पेश किया गया था, जिन्होंने इस महंगे एजेंट को संरक्षित करने के लिए एक बंद कार्बन डाइऑक्साइड अवशोषण प्रणाली का उपयोग किया था। साइक्लोप्रोपेन एक अपेक्षाकृत शक्तिशाली संवेदनाहारी, गैर-परेशान है और इसमें न्यूनतम वायुकोशीय एकाग्रता 17.5% और रक्त / गैस विभाजन गुणांक 0.55 के साथ एक मीठी गंध है। इसका मतलब यह है कि साइक्लोप्रोपेन और ऑक्सीजन को अंदर लेने से एनेस्थीसिया का समावेश त्वरित था और अप्रिय नहीं था। हालांकि, साइक्लोप्रोपेन के साथ लंबे समय तक संज्ञाहरण के दौरान, रोगियों को रक्तचाप में अचानक गिरावट का अनुभव हो सकता है, जिससे हृदय संबंधी अतालता हो सकती है; प्रतिक्रिया को "साइक्लोप्रोपेन शॉक" के रूप में जाना जाता है। इस कारण से, साथ ही इसकी उच्च लागत और इसकी ज्वलनशीलता, अब इसका उपयोग केवल संज्ञाहरण को शामिल करने के लिए किया जाता है और 1980 के दशक के मध्य से नैदानिक उपयोग से बाहर हो गया है। साइक्लोप्रोपेन सिलेंडर और उसके प्रवाह मीटर नारंगी रंग में रंगे गए थे।
साइक्लोप्रोपेन गाबा और ग्लाइसिन रिसेप्टर्स में निष्क्रिय है, और इसके बजाय एनएमडीए रिसेप्टर विरोधी के रूप में कार्य करता है। यह AMPA रिसेप्टर और निकोटिनिक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर्स को भी रोकता है और कुछ K2P चैनलों को सक्रिय करता है।
एक साइक्लोप्रोपेन अणु में, सभी कार्बन परमाणु एक ही तल में स्थित होते हैं।
चक्र में कार्बन परमाणुओं की इस व्यवस्था के साथ, बंधन कोण 60 0 के बराबर होना चाहिए, और सामान्य बंधन कोण (109 0 28) से उनके विचलन का मान होना चाहिए: α = (109 0 28 - 60 0): 2 = 24 0 44. यह सबसे तीव्र चक्रीय तंत्र है।
हालांकि, वास्तव में, साइक्लोप्रोपेन रिंग में कार्बन परमाणुओं के बीच बंधन कोण 106 0 है। यह इस तथ्य से समझाया गया है कि साइक्लोप्रोपेन में कार्बन परमाणुओं के बीच -बॉन्ड अल्केन्स में एसपी 3 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स को ओवरलैप करके बनाए गए सामान्य -बॉन्ड से भिन्न होते हैं।
जब साइक्लोप्रोपेन चक्र में कार्बन-कार्बन बांड बनते हैं, तो एसपी 3 हाइब्रिड ऑर्बिटल्स का केवल एक आंशिक ओवरलैप होता है, जो बंधुआ कार्बन परमाणुओं के केंद्रों को जोड़ने वाली सीधी रेखा के साथ निर्देशित नहीं होता है, बल्कि साइक्लोप्रोपेन विमान के बाहर होता है, जो गठन की ओर जाता है। मुड़ी हुई कक्षाओं या तथाकथित केला या - (ग्रीक "ताऊ") बांड।
साइक्लोप्रोपेन में केले (या -) बॉन्ड के बनने से चक्र में कोणीय तनाव में कमी आती है, क्योंकि दो इलेक्ट्रॉन बादलों के अक्षों के बीच का कोण 60 0 से 106 0 तक बढ़ जाता है, और τ-बॉन्ड स्वयं प्राप्त करते हैं आंशिक रूप से असंतृप्त चरित्र और σ- और π-बॉन्ड के बीच ताकत में एक मध्यवर्ती स्थिति पर कब्जा।
यह अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के लिए साइक्लोप्रोपेन की प्रवृत्ति की व्याख्या करता है। हाइड्रोजन परमाणुओं की बढ़ी हुई प्रोटॉन गतिशीलता साइक्लोप्रोपेन अणु में कार्बन परमाणुओं की आंशिक असंतृप्त प्रकृति की भी गवाही देती है।
साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन की संरचना
साइक्लोब्यूटेन में और विशेष रूप से साइक्लोपेंटेन में, सामान्य बंधन कोण (109 0 28) से कार्बन परमाणुओं के बंधन कोणों के विचलन से जुड़ा कोणीय (कोणीय) तनाव बहुत कम होता है।
जब चार- और पांच-सदस्यीय वलय के सभी कार्बन परमाणु एक ही तल में स्थित होते हैं, तो बंधन कोणों का विचलन क्रमशः होता है:
साइक्लोब्यूटेन के लिए - (109 0 28-90 0): 2 = 9 0 44
साइक्लोपेंटेन के लिए - (109 0 28 - 108 0): 2 = 0 0 44
हालांकि, वास्तव में, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन के अणु तलीय नहीं होते हैं, क्योंकि तलीय संरचनाओं में सभी हाइड्रोजन परमाणु एक ग्रहण की स्थिति में होते हैं, जिससे मरोड़ तनाव की उपस्थिति और अणुओं की स्थिरता में कमी आती है।
टॉर्सनल स्ट्रेस को कम करने के लिए, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन के अणु नॉन-प्लानर कंफर्मेशन को अपनाते हैं, जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच प्रतिकारक बलों के कारण, साइक्लोब्यूटेन में कार्बन परमाणुओं में से एक या साइक्लोपेंटेन में दो कार्बन परमाणु लगातार चक्रों के विमान को छोड़ देते हैं।
इसलिए, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन के छल्ले, जैसे थे, निरंतर तरंग जैसी गति में होते हैं, जिसके दौरान एक रचना का दूसरे में तेजी से परिवर्तन होता है:
साइक्लोब्यूटेन के लिए:
साइक्लोपेंटेन के लिए:
"आर्मचेयर" संरचना में, 6 हाइड्रोजन परमाणु रिंग के औसत तल के लंबवत होते हैं और उन्हें अक्षीय (a-) कहा जाता है, और 6 अन्य इस सशर्त तल के करीब होते हैं और भूमध्यरेखीय (e-) कहलाते हैं। यदि हाइड्रोजन में से किसी एक को एल्काइल या कुछ कार्यात्मक समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, तो यह भूमध्यरेखीय या अक्षीय स्थिति में हो सकता है। कमरे के तापमान पर, एक एकल साइक्लोहेक्सेन होता है, दो आइसोमर्स नहीं। इसका कारण चक्र का तेजी से उलटा होना है, जिसके परिणामस्वरूप अक्षीय से मिथाइल समूह भूमध्यरेखीय हो जाता है।
चावल। 16.3. मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन उलटा
बायर के अनुसार, साइक्लोपेंटेन में व्यावहारिक रूप से कोई कोणीय तनाव नहीं होता है। हालाँकि, यह एक तलीय रूप में भी मौजूद नहीं है, क्योंकि एक सपाट अणु में, सभी हाइड्रोजन परमाणु एक ग्रहण की हुई संरचना में होंगे, जिससे ध्यान देने योग्य मरोड़ वाला तनाव पैदा होगा। तथाकथित "लिफाफे" के रूप में साइक्लोपेंटेन का अस्तित्व ऊर्जावान रूप से अधिक अनुकूल है, जिसमें 4 कार्बन परमाणु एक ही विमान में होते हैं, और पांचवां इससे बाहर निकल जाता है।
चावल। 16.4. साइक्लोपेंटेन के गठनात्मक परिवर्तन
साइक्लोब्यूटेन भी नॉन-प्लानर है; इसमें दो समबाहु त्रिभुज होते हैं जो एक तरफ से जुड़े होते हैं और विभिन्न विमानों में स्थित होते हैं। विमान से दो कार्बन परमाणुओं के बाहर निकलने का कारण अभी भी मिथाइलीन समूहों की एक ही ग्रहण की गई रचना में है, जो ऊर्जावान रूप से प्रतिकूल है।
चावल। 16.5. साइक्लोब्यूटेन में परिवर्तनकारी परिवर्तन
साइक्लोप्रोपेन में, कार्बन परमाणु अलग-अलग विमानों में नहीं हो सकते (तीन बिंदुओं का स्थान एक विमान है)। अणु को एक नियमित त्रिभुज के रूप में दर्शाया जा सकता है। हालांकि, प्रायोगिक डेटा से पता चलता है कि साइक्लोप्रोपेन ऐसा व्यवहार करता है जैसे कि सीसी बांड के बीच का कोण 102 डिग्री था। एक नियमित त्रिभुज की कल्पना करना असंभव है जिसमें आंतरिक कोण 60 o के बराबर न हों।
साइक्लोप्रोपेन अणु में परमाणु संकरित कक्षकों का अतिव्यापन चित्र में दिखाया गया है। 16.6. जैसा कि देखा जा सकता है, परमाणुओं के केंद्रों को जोड़ने वाली रेखा के साथ बंधन नहीं बनता है। इस तरह के कनेक्शन को "केला" या घुमावदार कहा जाता है। उनकी विशेषताओं के अनुसार, वे s- और p-बॉन्ड के बीच एक मध्यवर्ती स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं। यह तथ्य साइक्लोप्रोपेन की आंशिक असंतृप्ति की व्याख्या करता है।
चावल। 16.6. साइक्लोप्रोपेन अणु में अतिव्यापी परमाणु कक्षक
नतीजतन, साइक्लोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन के अणुओं में, पड़ोसी कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन परमाणुओं का "अस्पष्टता" कम हो जाता है, जिससे एक छोटे कोणीय (कोणीय) तनाव की उपस्थिति के कारण मरोड़ वाले तनाव में कमी आती है।
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