Heksametylentetramin. Heksametylentetraminiummetenamin
Heksametylentetramin er et produkt av reaksjonen av en løsning av formaldehyd med ammoniakk. Den ble først oppnådd av A. M. Butlerov (1860), men bare 35 år etter oppdagelsen begynte den å bli brukt i medisin. Råvarer til semi-
For å teste heksametylentetramin, bruk en 40 % løsning av formaldehyd i vann og ammoniakkvann. 25 % ammoniakkvann tilsettes formaldehydløsningen, blandingen omrøres og temperaturen holdes innenfor 40-50 °C.
Etter at reaksjonen er fullført, skal reaksjonsblandingen være alkalisk og lukte av ammoniakk. Legg til blandingen Aktivert karbon, filtrer det, filtratet fordampes i vakuum til en pastalignende masse. Når avkjølt, krystalliserer heksametylentetraminkrystaller. De suges av, vaskes og tørkes ved en temperatur på 30-35 ° C. Det resulterende heksametylentetramin omkrystalliseres fra alkohol.
Heksametylentetramin er et hvitt krystallinsk pulver, veldig hygroskopisk. Har ingen lukt. Smaken er skarp, søt først, så bitter. Legemidlet er svært løselig i vann og alkohol, løselig i kloroform og nesten uløselig i eter. Vandige løsninger av heksametylentetramin har en lett alkalisk reaksjon. Når de varmes opp, fordamper de uten å smelte. Ved oppvarming vandige løsninger heksametylentetramin, hydrolyserer det for å danne formaldehyd og ammoniakk.
I surt miljø heksametylentetramin brytes ned med frigjøring av formaldehyd. Når en alkaliløsning tilsettes reaksjonsblandingen, kjennes lukten av ammoniakk.
Denne reaksjonen er gitt av GF X som en autentisitetsreaksjon til heksametylentetramin.
Ved oppvarming med salisylsyre i nærvær av konsentrert svovelsyre, dannes en fiolettrød farge.
Reaksjonen er basert på frigjøring av formaldehyd, som sammen med salisylsyre i nærvær av svovelsyre danner et aurinfargestoff (se autentisitetsreaksjoner Solutio Forma ldehydi)
Heksametylentetramin er en monosyrebase,
tertiært nitrogen gir det grunnleggende egenskaper, derfor danner det med syrer dobbeltsalter, for eksempel heksametylentetraminhydroklorid (CHLH-HC!. Tilstedeværelsen av tertiært nitrogen, som i alkaloider, forårsaker også dannelsen av pikrater (gult bunnfall), tetrajodider ( CH2)b^-14 og andre reaksjonsprodukter.Heksametylentetramin har evnen til å danne komplekse forbindelser med salter av sølv, kalsium og fosgen.
Når det gjelder den gode kvaliteten på stoffet, krever GF X fravær av organiske urenheter og urenheter av ammoniumsalter (gul farge bør ikke vises ved tilsetning av Nesslers reagens til medikamentløsningen ved oppvarming av Nesslers reagens), paraform urenheter (uklarhet av løsningen) fra å tilsette Nesslers reagens ved oppvarming). Urenheter av klorider, sulfater og tungmetaller er tillatt innenfor grensene for de tilsvarende standardene.
Det kvantitative innholdet av stoffet kan bestemmes ved nøytraliseringsmetoden. En prøve av stoffet varmes opp med en viss mengde av en titrert løsning av svovelsyre; etter avkjøling av blandingen titreres overskuddet med alkali ved bruk av metylrødt. Parallelt, under de samme forholdene, utføres et kontrolleksperiment (farmakopémetode).
Heksametylentetramin som base kan titreres med en syre mot en blandet indikator (metylenblått og metyloransje) til fargen endres fra grønn til blåfiolett.
Denne metoden er mindre nøyaktig enn den første, men i rask analyse medisinske blandinger det brukes ganske mye.
Heksametylentetramin brukes som desinfeksjonsmiddel. Virkningen er basert på dannelsen av formaldehyd i et surt miljø, som har en desinfiserende effekt. Brukes ved urinveissykdommer. Det bør tas i betraktning at hvis urinen ikke har sur reaksjon, stoffet er ineffektivt, siden det ikke vil brytes ned til formaldehyd. Sammen med den antiseptiske effekten, viser heksametylentetramin til en viss grad en anti-odagrisk effekt, så det brukes også mot revmatisme.
Heksametylentetramin er også mye brukt som et anti-influensamiddel. Legemidlet er foreskrevet oralt i pulver og tabletter og intravenøst i form av en 40% løsning.
Tilgjengelig i pulver og tabletter på 0,25 og 0,5 g, samt i ampuller med 5-10 ml 40 % løsning. Bør oppbevares i godt tette glass.
1. Refraktometrisk metode.
En 0,06 g prøve av pulver ristes med 1 ml vann og filtreres. Brytningsindeksen til det vandige filtratet (natriumbikarbonat) bestemmes.
En annen 0,1 g prøve av pulver ristes med 1 ml etanol og filtreres. Brytningsindeksen til den resulterende alkoholløsningen (fenylsalisylat) bestemmes. Parallelt, under de samme forholdene, bestemmes brytningsindeksene til løsemidler - vann og alkohol.
Mengden av hver komponent beregnes individuelt ved hjelp av formelen
2. Titrimetrisk metode.
Natrium bikarbonat. En 0,05 g prøve av pulver ristes med 2-3 ml vann og filtreres. Filtratet titreres med 0,1 N HCl-løsning i nærvær av metyloransje indikator.
Fenylsalisylat.
1. Resten på filteret oppløses i 5 ml 0,1 N natriumhydroksidløsning, kokes i ca. 30 minutter, overskuddet av alkali titreres med 0,1 N HCl-løsning i nærvær av fenolftaleinindikatoren til det blir misfarget. E = M.m.
2. Resten på filteret oppløses i 5 ml 10 % natriumhydroksidløsning, kokes i 10-15 minutter, nøytraliseres. HCl, tilsett et overskudd av 0,1 N løsning av kaliumbromat, kaliumbromid, surgjør med svovelsyre, rør, la stå i 10 - 15 minutter, tilsett deretter en 10% løsning av kaliumjodid til blandingen, rist, la stå i 5 minutter. Det frigjorte jodet titreres med 0,1 N natriumtiosulfatløsning (stivelsesindikator). E= M.m./12
7. FENYLSALICYLAT
HEKSAMETYLENETRAMIN 0,3 hver
Ekthet:
Tilsett 3-4 dråper konsentrert til 0,1 g pulver. svovelsyre, oppvarmet - en rosa farge vises i aurinfargestoffet, i dannelsen som både fenylsalisylat og formaldehyd, frigjort under syrehydrolysen av heceamethylentetramin (urotropin), deltar.
1. Refraktometrisk metode.
En 0,08 g prøve av pulver løses i 1 ml alkohol og brytningsindeksen til den resulterende alkoholløsningen bestemmes.
En annen 0,08 g prøve behandles med 1 ml vann, filtreres, og brytningsindeksen til det vandige filtratet (heksametylentetramin) bestemmes.
Mengden heksametylentetramin beregnes i henhold til formelen (nr. 1), fenylsalisylat i henhold til formelen (nr. 2) gitt ovenfor.
2. Titrimetrisk metode.
Heksametylentetramin. Etter ekstraksjon med vann bestemmes den ved nøytraliseringsmetoden (titrering med HC1-løsning i nærvær av en metyloransjeindikator eller en blandet indikator).
Fenylsalisylat. Filterresten bestemmes ved nøytralisering eller bromometri (metodene er beskrevet i detalj for doseringsform № 4).
| Faktorer som øker brytningsindeksen til vann og alkoholløsninger | ||||
| Konsentrasjon i % | Heksametylentetramin | Natrium bikarbonat | Fenylsalisylat | |
| vann | alkohol | vann | alkohol | |
| 0,00166 | 0,00150 | 0,00136 | 0,00190 | |
| 0,00165 | 0,00149 | 0,00135 | 0,00189 | |
| 0,00164 | 0,00148 | 0,00134 | 0,00188 | |
| 0,00163 | 0,00147 | 0,00133 | 0,00187 | |
| 0,00162 | 0,00146 | 0,00132 | 0,00186 | |
| 0,00161 | 0,00145 | 0,00131 | 0,00185 | |
| 0,00160 | 0,00144 | 0,00130 | 0,00184 | |
| 0,00159 | 0,00143 | 0,00129 | 0,00183 | |
| 0,00158 | 0,00142 | 0,00128 | 0,00182 | |
| 0,00157 | 0,00141 | 0,00127 | 0,00181 |
TEMA: ANVENDELSE AV REFRAKTOMETRI FOR Å BESTEMME
Metenamin har en bakteriedrepende eller bakteriostatisk effekt avhengig av dose. Metenamin er aktivt mot mange mikroorganismer som forårsaker patologi urin vei(Escherichia coli, Klebsiella spp., Proteus spp., Pseudomonas spp., Enterobacter spp., Staphylococcus saprophyticus., Enterococcus spp.). Metenamin er et prodrug som brytes ned i sur urin for å danne formaldehyd, som denaturerer proteinstrukturene til mikroorganismer. I kroppen skjer nedbrytningen av metenamin i nyrene, så vel som på betennelsesstedet, siden utviklingen av betennelse er ledsaget av en endring i reaksjonen fra miljøet mot den sure siden. Mikroorganismer som øker urin pH (Proteus mirabilis og noen stammer av Enterobacter og Pseudomonas) kan redusere effektiviteten til metenamin.
Metenamin absorberes raskt og fullstendig fra mage-tarmkanalen. Biotilgjengeligheten til metenamin er 30 - 60 %. Metenamin binder seg nesten ikke til plasmaproteiner. Gjennom tubulær sekresjon og glomerulær filtrasjon metenamin går over i urinen. I urin maksimal konsentrasjon metenamin observeres etter 2 timer. Halveringstiden er 4,3 timer, utskilles av nyrene, 90 % utskilles innen 24 timer.
Indikasjoner
Urinveisinfeksjoner (pyelitt, blærebetennelse); forebygging av smittsomme og inflammatoriske komplikasjoner i urinveiene etter endourologiske manipulasjoner (urethral bougienage, cystoskopi, blærekateterisering).
Metode for administrasjon av metenamin og dose
Metenamin tas oralt, administreres intravenøst, brukes eksternt (som en del av kombinasjonsmedisiner). Oralt: 2 ganger daglig, 0,1 - 1 g. Intravenøst: 2 - 4 g (5 - 10 ml 40% løsning). Behandlingsforløpet bestemmes individuelt. For å forhindre smittsomme og inflammatoriske komplikasjoner, administreres det én gang før endourologisk manipulasjon.
Behandling med metenamin avbrytes hvis nyrefunksjonen er nedsatt, proteinuri eller/og hematuri oppstår.
Kontraindikasjoner for bruk
Overfølsomhet, nyre eller/og leversvikt, dehydrering av kroppen, ammingsperiode, graviditet, barndom opptil 6 år (sikkerhet ikke etablert).
Restriksjoner på bruk
Bremsing av atrioventrikulær ledning.
Bruk under graviditet og amming
Bruk av metenamin er kontraindisert under graviditet og under amming. Amming bør stoppes under metenaminbehandling.
Bivirkninger av metenamin
Fordøyelsessystemet: kvalme, diaré, oppkast, magesmerter, dyspeptiske symptomer.
Genitourinært system: hematuri, albuminemi, krystalluri, hyppig vannlating, skade på nyreparenkym.
Allergiske reaksjoner: kløe, hudutslett.
Andre: sårhet og rødhet på injeksjonsstedet.
Interaksjon av metenamin med andre stoffer
Medisiner som alkaliserer urin (karboanhydrasehemmere, antacida, natriumbikarbonat, tiaziddiuretika, sitrater og andre) reduserer effektiviteten av metenamin.
Metenamin når det brukes sammen med sulfadimidin øker risikoen for å utvikle krystalluri.
Metenamin forsurer urin og, når det brukes sammen med ko-trimoksazol (sulfametoksazol + trimetoprim), øker risikoen for å utvikle krystalluri; Kombinert bruk anbefales ikke.
Overdose
Ingen data.
Handelsnavn på legemidler med virkestoffet metenamin
Kombinerte legemidler:
Borsyre + Metenamin + Talkum + Natriumtetraborat + Salisylsyre+ Blyacetat + Formaldehyd + Sinkoksid: Teymurs pasta.
328. Heksametylentetraminium
Heksametylentetramin
Urotropinum Urotropin Methenaminum *
C6H12N4M. c. 140,19
Beskrivelse. Fargeløse krystaller eller hvitt krystallinsk pulver, luktfri, skarp og søt, og deretter bitter smak. Ved oppvarming fordamper den uten å smelte.
Løselighet. Lettløselig i vann og alkohol, løselig i kloroform, svært lite løselig i eter.
Autentisitet. 2 ml oppløsning av stoffet (1: 10) oppvarmes med 2 ml fortynnet svovelsyre; lukten av formaldehyd vises. Legg deretter til 2 ml 30 % natriumhydroksidløsning og varm opp igjen; lukten av ammoniakk vises.
Surhet eller alkalitet. Løsning 4 G narkotika på 10 ml vann skal være alkalisk til lakmus og ikke gi en alkalisk reaksjon på fenolftalein.
Ammonium- og paraformsalter. K 10 ml Tilsett 5 dråper Nesslers reagens til en nylaget løsning av stoffet (1:20) og varm den i vannbad ved 50° i 5 minutter. Det skal ikke være gulfarging eller turbiditet i løsningen.
Merk. For å tilberede en løsning av stoffet (1:20), kokes i tillegg destillert vann som oppfyller kravene i statens farmakopé (omtrent opptil 1/3 av volumet) til negativ reaksjon med Nesslers reagens. Testen utføres som følger: 10 ml vann varmes opp med 5 dråper Nesslers reagens i vannbad ved 50° i 10 minutter. Det skal ikke være gul misfarging eller turbiditet.
Nesslers reagens brukes med en holdbarhet på ikke mer enn en måned. Organiske urenheter. I et reagensrør, tidligere skylt med konsentrert svovelsyre, hell 2 ml konsentrert svovelsyre, tilsett gradvis 0,1 G stoff og shake. Løsningen skal ikke farges.
Klorider. 1.5 G stoffet er oppløst i 30 ml vann. 10 ml den resulterende løsningen må bestå testen for klorider (ikke mer enn 0,004% i preparatet).
Sulfater. 10 ml den samme løsningen må bestå testen for sulfater (ikke mer enn 0,02% i preparatet).
Tungmetaller. Løsning 2 G narkotika på 10 ml vann må bestå testen for tungmetaller(ikke mer enn 0,00025 % i preparatet).
Sulfat aske. 0,5 G Legemidlet legges i en suspendert digel og brennes forsiktig. Etter avkjøling av digelen fuktes resten med 0,5 ml konsentrert svovelsyre, oppvarmet og kalsinert til konstant vekt. Sulfat aske skal være vektløs.
Kvantifisering. Omtrent 0,12 g av medikamentet (nøyaktig veid) oppløses i en konisk kolbe ved 10 ml vann, tilsett 50 ml 0,1 n. svovelsyreløsning, blandingen kokes over lav varme i 30 minutter og avkjøles. 2 dråper metylrød løsning tilsettes til den avkjølte væsken, og overskuddet av svovelsyre titreres med 0,1 N. med natriumhydroksidløsning til den blir gul.
Samtidig gjennomføres et kontrolleksperiment.
1 ml 0,1 n. svovelsyreløsning tilsvarer 0,003505 G C 6 H 12 N 4, som må være minst 99,0 % i preparatet.
Oppbevaring. I en godt lukket beholder.
Antiseptisk, brukes oralt og intravenøst.
Merk. Heksametylentetramin til injeksjon må i tillegg tåle følgende tester.
Aminer. 2 G stoffet er oppløst i 5 ml vann, tilsett 0,5 ml aceton og 10 dråper nylaget natriumnitroprussid; Ingen rosa-fiolett farge skal vises etter 10 minutter.
Ammonium- og paraformsalter. Løsning 2 G narkotika på 10 ml vann må tåle testen for ammoniumsalter og paraform.
Heksametylentetramin
| Heksametylentetramin | |
 |
|
| Er vanlig | |
|---|---|
| Systematisk navn | 1,3,5,7-tetraazocyklodekan |
| Tradisjonelle navn | Heksamin, metenamin |
| Kjemisk formel | C6H12N4 |
| Fysiske egenskaper | |
| Molar masse | 140,2 g/mol |
| Termiske egenskaper | |
| Klassifisering | |
| Reg. CAS-nummer | 100-97-0 |
| SMIL | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
Heksametylentetramin((2) 6 4, eller C 6 H 12 N 4), ( urotropin, heksamin, engelsk: metenamin (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantan, heksametylentetramin eller heksametylentetramin). Brukes i medisin under internasjonal ikke-proprietært navn(VERTSHUS) metenamin.
Få og egenskaper
Den ble først oppnådd av den russiske kjemikeren A.M. Butlerov i 1859. Dannet ved interaksjon av ammoniakk (4 mol) med formaldehyd (6 mol). Hvit krystallinsk substans, sublimerer ved 270°. Lettløselig i vann, alkohol, løselig i kloroform, lett løselig i eter.
Forbrenningsvarme 30,045 MJ/kg
Den største produsenten av heksamin i Russland er Gubakha OJSC Metafrax.
applikasjon
Polymer produksjon
Brukes i produksjon av fenol-formaldehyd-harpikser,
Medisin
Heksametylentetramin er en av de svært få syntetiske medisiner for tiden brukt, med en historie på mer enn 100 år: den begynte å bli brukt tilbake i 1884. Legemidlet har en antiseptisk effekt, hovedsakelig i urin vei. Det brukes i sin rene form og som en del av kombinerte medisiner (for eksempel Calcex). I sin rene form brukes heksametylentetramin oralt eller intravenøst, i form av salter: hippurat, indigokarmat eller kamferat. Virkningsmekanismen er basert på frigjøring av fritt formaldehyd, som denaturerer bakterielle proteiner. Dette bestemmer vevsspesifisiteten til virkningen av heksametylentetramin og den relative sikkerheten til stoffet, siden det brytes ned med frigjøring av aktivt formaldehyd bare i det sure miljøet av urin, og virker derved direkte på bakterier, forårsaker sykdommer urinveier, samt i inflammatoriske foci rike på sure matvarer vevsnedbrytning. Effekten av stoffet er doseavhengig.
Kosttilskudd
I Mat industri registrert som et konserveringsmiddel (kode E239). Brukes ofte i osteproduksjon, samt til konservering av kaviar. . I Russland, frem til 1. august 2008, ble den oppført blant " mattilsetningsstoffer, gir ikke skadelige effekter på menneskers helse når det brukes til produksjon matvarer", ble utestengt fra 1. juli 2010. Den har en søtlig smak.
Hjemme
Selges i pakker med ti tabletter à 10 gram hver, eller 5 tabletter à 16 gram hver handelsnavn"Tørr drivstoff", "Tørr alkohol", "Firelight". Den brukes som brensel for matlaging (oppvarming), til opptenning og brenning av ovner, oppvarming av kjellere, garasjer osv. (Metaldehyd kan også brukes som "tørrsprit").
For å gi fuktighetsbestandighet, er den myknet med faste petroleumsparafiner.
Andre applikasjoner
- i analytisk kjemi, som en komponent i bufferløsninger, etc.
- i produksjon av eksplosiver (råvarer for produksjon av heksogen) og heksametylentriperoksiddiamin
- som en korrosjonsinhibitor
Sikkerhet
Heksamin kan absorberes av huden fra løsninger, og hos noen forårsaker det hudirritasjon som ligner en allergi.
Notater
Wikimedia Foundation. 2010.
Synonymer:Se hva "Hexamethylenetetramine" er i andre ordbøker:
Heksametylentetramin... Rettskrivningsordbok-oppslagsbok
- (heksamin urotropin), C6H12N4, fargeløse krystaller av søt smak; sublimerer i et vakuum over 230.C, forkuller ved 280.C. Herder for fenol-formaldehydharpikser, råmateriale for syntese eksplosiver(oktogen, heksogen), fast røykfri... Stor encyklopedisk ordbok
Eksist., antall synonymer: 3 heksamin (5) hmt (1) metenamin (3) ASIS Dictionary of Synonyms ... Synonymordbok
HEKSAMETYLENETRAMIN- Heksametylentetraminium. Synonymer: metenamin, aminoform, heksamin, formin, formin. Oppnådd ved interaksjon av ammoniakk og formaldehyd. Egenskaper. Fargeløse krystaller eller luktfritt hvitt krystallinsk pulver. Lettløselig i vann (1:1,5) ... Innenlands veterinærmedisiner
- (heksamin, urotropin), fargeløse krystaller av søt smak; sublimerer i et vakuum over 230ºC, forkuller ved 280ºC. Herder for fenol-formaldehydharpikser, råmateriale for syntese av eksplosiver (oktogen, heksogen), fast røykfritt drivstoff (det såkalte... ... encyklopedisk ordbok
Hexamine, fargeløse krystaller; OK. 230 °C sublimerer med nedbrytning. Herder i produksjon av fenolisk plast, råmateriale for syntese av eksplosiver (RDX), antiseptisk. midler. Heksametylentetramin... Big Encyclopedic Polytechnic Dictionary
heksametylentetramin- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. heksametylentetramin; heksamin; urotropin rus. heksametylentetramin; urotropine ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo … … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Heksamin, metenamin, fargeløse krystaller med en søtlig smak, forkullet ved 280 °C; over 230 °C sublimerer i vakuum. G. er svært løselig i vann, karbondisulfid, moderat i alkohol, kloroform; dårlig i eter, benzen. De får G...... Stor sovjetisk leksikon
Se oksymetylen og urotropin... Encyclopedic Dictionary F.A. Brockhaus og I.A. Ephron
- (urotropin, heksamin, urizol, metenamin), mol. m. 140,19; fargeløs krystaller, romboedrisk gitter (a = 0,702 nm); bindingslengde SChN 0,146 nm, SChN 0,117 nm; ... Kjemisk leksikon
Laster inn...